JPH0859592A - ロイシン−アルキルエステルイソシアナート、その製法およびその重合体 - Google Patents
ロイシン−アルキルエステルイソシアナート、その製法およびその重合体Info
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- JPH0859592A JPH0859592A JP6201077A JP20107794A JPH0859592A JP H0859592 A JPH0859592 A JP H0859592A JP 6201077 A JP6201077 A JP 6201077A JP 20107794 A JP20107794 A JP 20107794A JP H0859592 A JPH0859592 A JP H0859592A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記（Ｉ）式にて示されるロイシン−アルキ
ルエステルイソシアナートから導かれる構成単位を含有
する（共）重合体。 【化１】 【効果】 本発明に係るロイシン−アルキルエステルイ
ソシアナート（共）重合体は、ポリ（イソシアナート）
に由来するらせん構造と、アミノ酸に由来する光学活
性、生理活性とを合わせ持ち、液晶性、生体適合性、生
分解性等の特性を発現すると期待される。
ルエステルイソシアナートから導かれる構成単位を含有
する（共）重合体。 【化１】 【効果】 本発明に係るロイシン−アルキルエステルイ
ソシアナート（共）重合体は、ポリ（イソシアナート）
に由来するらせん構造と、アミノ酸に由来する光学活
性、生理活性とを合わせ持ち、液晶性、生体適合性、生
分解性等の特性を発現すると期待される。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、新規化合物であるロイシ
ン−アルキルエステルイソシアナート、その製造方法、
および該化合物の（共）重合体に関する。
ン−アルキルエステルイソシアナート、その製造方法、
および該化合物の（共）重合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】各種のイソシアナートが青酸ナトリウム
等を開始剤とするアニオン重合により1-ナイロン構造の
ポリマーを与えることが報告（Shashoua, V.E.; J. Am.
Chem.Soc. 1959, 81, 3156）されて以来、数多くのポ
リ（イソシアナート）の合成および、その剛直ならせん
構造に由来する液晶性等の興味深い物性が検討されてい
る。アミノ酸エステルのイソシアナート誘導体は従来ペ
プチド合成のビルディングブロックとして広く用いられ
てきたが、そのアニオン重合はこれまで報告されていな
い。
等を開始剤とするアニオン重合により1-ナイロン構造の
ポリマーを与えることが報告（Shashoua, V.E.; J. Am.
Chem.Soc. 1959, 81, 3156）されて以来、数多くのポ
リ（イソシアナート）の合成および、その剛直ならせん
構造に由来する液晶性等の興味深い物性が検討されてい
る。アミノ酸エステルのイソシアナート誘導体は従来ペ
プチド合成のビルディングブロックとして広く用いられ
てきたが、そのアニオン重合はこれまで報告されていな
い。
【０００３】本発明者らは、ポリ（イソシアナート）の
らせん構造と、アミノ酸に由来する光学活性、生理活性
とを合わせ持ち、液晶性、生体適合性、生分解性等の特
性を発現する新規重合体を得るべく鋭意検討の結果、光
学活性なアミノ酸エステルのイソシアナート誘導体に着
目し、本発明を完成するに至った。
らせん構造と、アミノ酸に由来する光学活性、生理活性
とを合わせ持ち、液晶性、生体適合性、生分解性等の特
性を発現する新規重合体を得るべく鋭意検討の結果、光
学活性なアミノ酸エステルのイソシアナート誘導体に着
目し、本発明を完成するに至った。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、液晶性、生体適合性、生分解
性等の特性を有すると期待される新規重合体を提供する
ことを目的としている。また本発明はこのような新規重
合体の出発物質となる単量体化合物およびその製造方法
を提供することを目的としている。
性等の特性を有すると期待される新規重合体を提供する
ことを目的としている。また本発明はこのような新規重
合体の出発物質となる単量体化合物およびその製造方法
を提供することを目的としている。
【０００５】
【発明の概要】本発明に係る新規化合物であるロイシン
−アルキルエステルイソシアナートは、下記（Ｉ）式に
て示される構造を有する。
−アルキルエステルイソシアナートは、下記（Ｉ）式に
て示される構造を有する。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜３のアルキル基
を示す。）ここで、ロイシンとしては、具体的にはL-ロ
イシンまたはD-ロイシンが用いられる。
を示す。）ここで、ロイシンとしては、具体的にはL-ロ
イシンまたはD-ロイシンが用いられる。
【０００８】本発明に係るロイシン−アルキルエステル
イソシアナートは、下記（II）式にて示されるロイシン
−アルキルエステルとホスゲンとを反応させることによ
り得られる。
イソシアナートは、下記（II）式にて示されるロイシン
−アルキルエステルとホスゲンとを反応させることによ
り得られる。
【０００９】
【化４】
【００１０】本発明に係るロイシン−アルキルエステル
イソシアナート重合体は、上記（Ｉ）式にて示されるロ
イシン−アルキルエステルイソシアナートを、アニオン
重合開始剤の存在下で重合して得られる。
イソシアナート重合体は、上記（Ｉ）式にて示されるロ
イシン−アルキルエステルイソシアナートを、アニオン
重合開始剤の存在下で重合して得られる。
【００１１】本発明に係るロイシン−アルキルエステル
イソシアナート／アルキルイソシアナート共重合体は、
上記（Ｉ）式にて示されるロイシン−アルキルエステル
イソシアナートとアルキルイソシアナート（Ｒ2ＮＣ
Ｏ：Ｒ2はアルキル基である）とを、アニオン重合開始
剤の存在下で共重合して得られる。
イソシアナート／アルキルイソシアナート共重合体は、
上記（Ｉ）式にて示されるロイシン−アルキルエステル
イソシアナートとアルキルイソシアナート（Ｒ2ＮＣ
Ｏ：Ｒ2はアルキル基である）とを、アニオン重合開始
剤の存在下で共重合して得られる。
【００１２】このような本発明に係るロイシン−アルキ
ルエステルイソシアナート（共）重合体は、液晶性、生
体適合性、生分解性等の特性を有すると期待される。
ルエステルイソシアナート（共）重合体は、液晶性、生
体適合性、生分解性等の特性を有すると期待される。
【００１３】
【発明の具体的説明】本発明に係るロイシン−アルキル
エステルイソシアナートは下記（Ｉ）式にて示される構
造を有している。
エステルイソシアナートは下記（Ｉ）式にて示される構
造を有している。
【００１４】
【化５】
【００１５】ここで、Ｒ1 は炭素数１〜３のアルキル基
を示し、具体的にはメチル基、エチル基、n-プロピル
基、i-プロピル基であって、好ましくはメチル基であ
る。上記ロイシン−アルキルエステルイソシアナートの
主骨格を形成するロイシンは、L-体であってもまたD-体
であってもよく、これらの混合物（ラセミ体）であって
もよいが、液晶性の観点からは、L-体またはD-体の何れ
か一種であることが好ましく、また生体適合性の観点か
らは、L-体であることが好ましい。
を示し、具体的にはメチル基、エチル基、n-プロピル
基、i-プロピル基であって、好ましくはメチル基であ
る。上記ロイシン−アルキルエステルイソシアナートの
主骨格を形成するロイシンは、L-体であってもまたD-体
であってもよく、これらの混合物（ラセミ体）であって
もよいが、液晶性の観点からは、L-体またはD-体の何れ
か一種であることが好ましく、また生体適合性の観点か
らは、L-体であることが好ましい。
【００１６】このような本発明に係るロイシン−アルキ
ルエステルイソシアナートの構造は、核磁気共鳴分析
（ＮＭＲ）、赤外線吸光分析（ＩＲ）、元素分析等によ
って決定することができる。
ルエステルイソシアナートの構造は、核磁気共鳴分析
（ＮＭＲ）、赤外線吸光分析（ＩＲ）、元素分析等によ
って決定することができる。
【００１７】本発明のロイシン−アルキルエステルイソ
シアナートは、ロイシン−アルキルエステルとホスゲン
とを反応させることにより得られる。出発物質であるロ
イシン−アルキルエステルは、ロイシンとアルコール
（Ｒ1ＯＨ、ここでＲ1 は炭素数１〜３のアルキル基を
示す）とを公知の手法により反応させることにより得ら
れる。ロイシンは、L-体であってもまたD-体であっても
よく、これらの混合物（ラセミ体）であってもよい。ま
た、アルコールとしては、メタノール、エタノール、プ
ロパノールが用いられ、特にメタノールが好ましい。こ
のような反応により得られるロイシン−アルキルエステ
ルは、通常は塩酸塩あるいはＴｏｓＯＨ塩等の形態で存
在する。本発明においては、これら塩の形態でロイシン
−アルキルエステルを用いることもできるし、また脱塩
し単離したロイシン−アルキルエステルを用いることも
できる。
シアナートは、ロイシン−アルキルエステルとホスゲン
とを反応させることにより得られる。出発物質であるロ
イシン−アルキルエステルは、ロイシンとアルコール
（Ｒ1ＯＨ、ここでＲ1 は炭素数１〜３のアルキル基を
示す）とを公知の手法により反応させることにより得ら
れる。ロイシンは、L-体であってもまたD-体であっても
よく、これらの混合物（ラセミ体）であってもよい。ま
た、アルコールとしては、メタノール、エタノール、プ
ロパノールが用いられ、特にメタノールが好ましい。こ
のような反応により得られるロイシン−アルキルエステ
ルは、通常は塩酸塩あるいはＴｏｓＯＨ塩等の形態で存
在する。本発明においては、これら塩の形態でロイシン
−アルキルエステルを用いることもできるし、また脱塩
し単離したロイシン−アルキルエステルを用いることも
できる。
【００１８】ロイシン−アルキルエステルとホスゲンと
を反応させることにより本発明に係るロイシン−アルキ
ルエステルイソシアナートが得られる。この反応は、ピ
リジン、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トル
エン、ＤＭＦ等の溶媒中で、ピリジン、トリエチルアミ
ン等の塩基存在下、−１０〜１０℃程度で、１〜５時間
程度で行なうことが好ましい。この反応は、次式にて表
される。
を反応させることにより本発明に係るロイシン−アルキ
ルエステルイソシアナートが得られる。この反応は、ピ
リジン、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トル
エン、ＤＭＦ等の溶媒中で、ピリジン、トリエチルアミ
ン等の塩基存在下、−１０〜１０℃程度で、１〜５時間
程度で行なうことが好ましい。この反応は、次式にて表
される。
【００１９】
【化６】
【００２０】本発明に係るロイシン−アルキルエステル
イソシアナート重合体は、上記のロイシン−アルキルエ
ステルイソシアナートをアニオン重合開始剤の存在下で
重合することにより得られる。
イソシアナート重合体は、上記のロイシン−アルキルエ
ステルイソシアナートをアニオン重合開始剤の存在下で
重合することにより得られる。
【００２１】アニオン重合開始剤としては、ピリジン、
ＣｓＦ、青酸ナトリウム、メチルリチウム、アルカリ金
属アルコキシド（ＭｅＯＮａ、ｔ−ＢｕＯＫ等）等が用
いられる。
ＣｓＦ、青酸ナトリウム、メチルリチウム、アルカリ金
属アルコキシド（ＭｅＯＮａ、ｔ−ＢｕＯＫ等）等が用
いられる。
【００２２】重合反応は、固相（塊状重合）で行なって
もよく、また反応溶媒として、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、トルエン等を用い液相にて重合
を行なうこともできる。
もよく、また反応溶媒として、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、トルエン等を用い液相にて重合
を行なうこともできる。
【００２３】アニオン重合開始剤の使用量は、全モノマ
ー１モルに対して０．１〜１００モル％、好ましくは
０．１〜７０モル％、特に好ましくは１〜５０モル％の
割合で用いることが望ましい。また液相重合の場合、反
応系内おけるモノマー濃度は、通常０．１〜１０モル／
リットル、好ましくは０．５〜５モル／リットル程度で
あることが望ましい。重合反応は、−１００℃〜室温程
度、好ましくは−７０〜０℃程度の温度で、１〜７２時
間程度行なわれる。所定の時間反応後、反応系にメタノ
ールを添加して重合を停止し、洗浄、乾燥することによ
りロイシン−アルキルエステルイソシアナート重合体が
得られる。得られるロイシン−アルキルエステルイソシ
アナート重合体の固有粘度（ηinh）は、通常は０．０
１〜１０dl/g程度であり、好ましくは０．１〜１dl/g程
度である。この重合反応は、下記式にて示される。
ー１モルに対して０．１〜１００モル％、好ましくは
０．１〜７０モル％、特に好ましくは１〜５０モル％の
割合で用いることが望ましい。また液相重合の場合、反
応系内おけるモノマー濃度は、通常０．１〜１０モル／
リットル、好ましくは０．５〜５モル／リットル程度で
あることが望ましい。重合反応は、−１００℃〜室温程
度、好ましくは−７０〜０℃程度の温度で、１〜７２時
間程度行なわれる。所定の時間反応後、反応系にメタノ
ールを添加して重合を停止し、洗浄、乾燥することによ
りロイシン−アルキルエステルイソシアナート重合体が
得られる。得られるロイシン−アルキルエステルイソシ
アナート重合体の固有粘度（ηinh）は、通常は０．０
１〜１０dl/g程度であり、好ましくは０．１〜１dl/g程
度である。この重合反応は、下記式にて示される。
【００２４】
【化７】
【００２５】かくして得られる重合体は、ポリ（イソシ
アナート）に由来するらせん構造と、アミノ酸に由来す
る光学活性、生理活性とを合わせ持ち、液晶性、生体適
合性、生分解性等の特性を発現すると期待される。
アナート）に由来するらせん構造と、アミノ酸に由来す
る光学活性、生理活性とを合わせ持ち、液晶性、生体適
合性、生分解性等の特性を発現すると期待される。
【００２６】本発明に係るロイシン−アルキルエステル
イソシアナート／アルキルイソシアナート共重合体は、
上記（Ｉ）式にて示されるロイシン−アルキルエステル
イソシアナートとアルキルイソシアナート（Ｒ2ＮＣ
Ｏ：Ｒ2はアルキル基である）とを、アニオン重合開始
剤の存在下で共重合して得られる。
イソシアナート／アルキルイソシアナート共重合体は、
上記（Ｉ）式にて示されるロイシン−アルキルエステル
イソシアナートとアルキルイソシアナート（Ｒ2ＮＣ
Ｏ：Ｒ2はアルキル基である）とを、アニオン重合開始
剤の存在下で共重合して得られる。
【００２７】ここで、Ｒ2としては、具体的には、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチ
ル基、i-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基等の炭素数１〜８のアルキ
ル基が挙げられ、これらの中でも特に好ましいものは、
n-ブチル基である。
ル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチ
ル基、i-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基等の炭素数１〜８のアルキ
ル基が挙げられ、これらの中でも特に好ましいものは、
n-ブチル基である。
【００２８】ロイシン−アルキルエステルイソシアナー
トとアルキルイソシアナート（Ｒ2ＮＣＯ）との共重合
は、前述したロイシン−アルキルエステルイソシアナー
トの単独重合の場合と同様の条件下で行なわれる。
トとアルキルイソシアナート（Ｒ2ＮＣＯ）との共重合
は、前述したロイシン−アルキルエステルイソシアナー
トの単独重合の場合と同様の条件下で行なわれる。
【００２９】ロイシン−アルキルエステルイソシアナー
ト／アルキルイソシアナート共重合体中における、ロイ
シン−アルキルエステルイソシアナートから誘導される
構成単位（Ａ）と、アルキルイソシアナートから誘導さ
れる構成単位（Ｂ）との比は、特に限定はされないが、
通常Ａ／Ｂ（モル比）で、９９／１〜１／９９、好まし
くは９５／５〜５／９５程度である。また、液晶性の観
点からは、比旋光度が大きなものが好ましいと考えられ
るため、アルキルイソシアナートから誘導される構成単
位（Ｂ）の割合の大きな共重合体が好ましい。一方、生
体適合性、生分解性の観点からは、L-ロイシン−アルキ
ルエステルイソシアナートから誘導される構成単位の割
合の大きな共重合体が好ましい。このような本発明に係
る共重合体の固有粘度（ηinh）は、通常は０．０１〜
１０dl/g程度であり、好ましくは０．１〜１dl/g程度で
ある。
ト／アルキルイソシアナート共重合体中における、ロイ
シン−アルキルエステルイソシアナートから誘導される
構成単位（Ａ）と、アルキルイソシアナートから誘導さ
れる構成単位（Ｂ）との比は、特に限定はされないが、
通常Ａ／Ｂ（モル比）で、９９／１〜１／９９、好まし
くは９５／５〜５／９５程度である。また、液晶性の観
点からは、比旋光度が大きなものが好ましいと考えられ
るため、アルキルイソシアナートから誘導される構成単
位（Ｂ）の割合の大きな共重合体が好ましい。一方、生
体適合性、生分解性の観点からは、L-ロイシン−アルキ
ルエステルイソシアナートから誘導される構成単位の割
合の大きな共重合体が好ましい。このような本発明に係
る共重合体の固有粘度（ηinh）は、通常は０．０１〜
１０dl/g程度であり、好ましくは０．１〜１dl/g程度で
ある。
【００３０】また、本発明のロイシン−アルキルエステ
ルイソシアナート／アルキルイソシアナート共重合体に
は、本発明の目的を損なわない範囲で、種々のアニオン
重合可能な単量体が共重合されていてもよい。
ルイソシアナート／アルキルイソシアナート共重合体に
は、本発明の目的を損なわない範囲で、種々のアニオン
重合可能な単量体が共重合されていてもよい。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて、さらに具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。
【００３２】
【実施例１】 〔L-ロイシンメチルエステルイソシアナートの合成〕L-
ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．３モル）およびピ
リジン（１．２モル）を塩化メチレン（０．７５リット
ル）に溶解した。得られた溶液を０℃に保ち、ホスゲン
（０．７８モル）を供給した。得られた反応混合物を、
１Ｍ塩酸および飽和食塩水で洗浄後、濃縮・減圧蒸留
し、収率８４％でL-ロイシンメチルエステルイソシアナ
ート（以下、LeuMI と略記することがある）を得た。
ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．３モル）およびピ
リジン（１．２モル）を塩化メチレン（０．７５リット
ル）に溶解した。得られた溶液を０℃に保ち、ホスゲン
（０．７８モル）を供給した。得られた反応混合物を、
１Ｍ塩酸および飽和食塩水で洗浄後、濃縮・減圧蒸留
し、収率８４％でL-ロイシンメチルエステルイソシアナ
ート（以下、LeuMI と略記することがある）を得た。
【００３３】得られたLeuMI の沸点、比旋光度［α］22
D、ＩＲスペクトルを以下に示す。 沸点：５７℃／０．９ｍｍＨｇ ［α］22 D：−２１．２°（c 0.5 ｇ／dl、CHCl3）であ
った。 IR (KBr)：2961, 2874, 2261, 1748, 1439, 1273, 121
3, 1003, 928 cm-1
D、ＩＲスペクトルを以下に示す。 沸点：５７℃／０．９ｍｍＨｇ ［α］22 D：−２１．２°（c 0.5 ｇ／dl、CHCl3）であ
った。 IR (KBr)：2961, 2874, 2261, 1748, 1439, 1273, 121
3, 1003, 928 cm-1
【００３４】
【実施例２および３】 〔L-ロイシンメチルエステルイソシアナート（LeuMI）
の重合〕実施例１において得られたLeuMI を、重合溶媒
としてのジメチルホルムアミド１．５ミリリットルに、
２モル／リットルとなるように溶解した。溶液を−５０
℃まで冷却し、表１に記載のアニオン重合開始剤を、Le
uMI １モルに対し、３モル％となる量で添加した。開始
剤を添加して数分後に白色ポリマーの沈澱が認められ
た。
の重合〕実施例１において得られたLeuMI を、重合溶媒
としてのジメチルホルムアミド１．５ミリリットルに、
２モル／リットルとなるように溶解した。溶液を−５０
℃まで冷却し、表１に記載のアニオン重合開始剤を、Le
uMI １モルに対し、３モル％となる量で添加した。開始
剤を添加して数分後に白色ポリマーの沈澱が認められ
た。
【００３５】２０時間経過後、重合体溶液にメタノール
を添加して重合を停止し、沈澱したポリマーをメタノー
ルで洗浄し、減圧乾燥することによりポリマーを回収し
た。収率を表１に示す。
を添加して重合を停止し、沈澱したポリマーをメタノー
ルで洗浄し、減圧乾燥することによりポリマーを回収し
た。収率を表１に示す。
【００３６】得られたポリマーは、ＴＨＦ、クロロホル
ム、ＤＭＳＯ等の有機溶媒には不溶であったが、トリフ
ルオロ酢酸、硫酸に溶解した。トリフルオロ酢酸溶液と
して測定したポリマーの固有粘度ηinhを表１に示す。
また、２２℃にて測定した比旋光度を表１に併せて示
す。
ム、ＤＭＳＯ等の有機溶媒には不溶であったが、トリフ
ルオロ酢酸、硫酸に溶解した。トリフルオロ酢酸溶液と
して測定したポリマーの固有粘度ηinhを表１に示す。
また、２２℃にて測定した比旋光度を表１に併せて示
す。
【００３７】さらに、ポリマーの 1Ｈ−ＮＭＲおよびＩ
Ｒスペクトルを、それぞれ図１および図２に示す。この
結果、得られたポリマーは、イソシアナートのアニオン
重合において報告されている1-ナイロン構造 (Shashou
a, V.E.; Sweeny, W.; Tietz,R.F.: J. Am. Chem. So
c., 1960, 82, 866)を有することが判明した。
Ｒスペクトルを、それぞれ図１および図２に示す。この
結果、得られたポリマーは、イソシアナートのアニオン
重合において報告されている1-ナイロン構造 (Shashou
a, V.E.; Sweeny, W.; Tietz,R.F.: J. Am. Chem. So
c., 1960, 82, 866)を有することが判明した。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【実施例４〜７】 〔LeuMIとn-ブチルイソシアナートとの共重合〕実施例
１において得られたLeuMI とn-ブチルイソシアナート
（以下、BIと略記する）とを、表２に記載のモル比で、
合計２モル／リットルとなるように、重合溶媒としての
ジメチルホルムアミド１．５ミリリットルに溶解した。
溶液を−５０℃まで冷却し、ＭｅＬｉを３モル％となる
量で添加した。
１において得られたLeuMI とn-ブチルイソシアナート
（以下、BIと略記する）とを、表２に記載のモル比で、
合計２モル／リットルとなるように、重合溶媒としての
ジメチルホルムアミド１．５ミリリットルに溶解した。
溶液を−５０℃まで冷却し、ＭｅＬｉを３モル％となる
量で添加した。
【００４０】以下、実施例２および３と同様の操作を行
い、LeuMI/BI共重合体を得た。なお、本実施例におい
て、共重合体組成は、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって
測定し、固有粘度ηinhは、３０℃のトリフルオロ酢酸
（c 0.5 g/dl）で測定し、比旋光度は２５℃のトリフル
オロ酢酸（c 0.5 g/dl）中にて測定した。また、Ｔｄ10
（１０％重量減少温度）は、窒素気流中の熱重量分析に
おいて１０％の重量減少が観察された温度を指す。
い、LeuMI/BI共重合体を得た。なお、本実施例におい
て、共重合体組成は、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって
測定し、固有粘度ηinhは、３０℃のトリフルオロ酢酸
（c 0.5 g/dl）で測定し、比旋光度は２５℃のトリフル
オロ酢酸（c 0.5 g/dl）中にて測定した。また、Ｔｄ10
（１０％重量減少温度）は、窒素気流中の熱重量分析に
おいて１０％の重量減少が観察された温度を指す。
【００４１】結果を表２に示す。
【００４２】
【表２】
【００４３】
【発明の効果】本発明に係るロイシン−アルキルエステ
ルイソシアナート（共）重合体は、ポリ（イソシアナー
ト）に由来するらせん構造と、アミノ酸に由来する光学
活性、生理活性とを合わせ持ち、液晶性、生体適合性、
生分解性等の特性を発現すると期待される。
ルイソシアナート（共）重合体は、ポリ（イソシアナー
ト）に由来するらせん構造と、アミノ酸に由来する光学
活性、生理活性とを合わせ持ち、液晶性、生体適合性、
生分解性等の特性を発現すると期待される。
【図１】 図１は、ロイシン−アルキルエステルイソシ
アナート重合体の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
アナート重合体の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図２】 図２は、ロイシン−アルキルエステルイソシ
アナート重合体のＩＲスペクトルを示す。
アナート重合体のＩＲスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 葛 葉 昇 神奈川県足柄上郡開成町吉田島1433番地の ６
Claims (6)
- 【請求項１】 下記（Ｉ）式にて示されるロイシン−ア
ルキルエステルイソシアナート。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜３のアルキル基を示す。） - 【請求項２】 ロイシンがL-ロイシンであることを特徴
とする請求項１に記載のロイシン−アルキルエステルイ
ソシアナート。 - 【請求項３】 ロイシンがD-ロイシンであることを特徴
とする請求項１に記載のロイシン−アルキルエステルイ
ソシアナート。 - 【請求項４】 下記（II）式にて示されるロイシン−ア
ルキルエステルとホスゲンとを反応させることを特徴と
する上記（Ｉ）式にて示されるロイシン−アルキルエス
テルイソシアナートの製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜３のアルキル基を示す。） - 【請求項５】 上記（Ｉ）式にて示されるロイシン−ア
ルキルエステルイソシアナートを、アニオン重合開始剤
の存在下で重合して得られる、ロイシン−アルキルエス
テルイソシアナート重合体。 - 【請求項６】 上記（Ｉ）式にて示されるロイシン−ア
ルキルエステルイソシアナートとアルキルイソシアナー
ト（Ｒ2ＮＣＯ：Ｒ2はアルキル基である）とを、アニオ
ン重合開始剤の存在下で共重合して得られる、ロイシン
−アルキルエステルイソシアナート／アルキルイソシア
ナート共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6201077A JPH0859592A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | ロイシン−アルキルエステルイソシアナート、その製法およびその重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6201077A JPH0859592A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | ロイシン−アルキルエステルイソシアナート、その製法およびその重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859592A true JPH0859592A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16435016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6201077A Pending JPH0859592A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | ロイシン−アルキルエステルイソシアナート、その製法およびその重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0859592A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998031662A1 (fr) * | 1997-01-16 | 1998-07-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composes aliphatiques de triisocyanate, leur procede d'obtention et resines de polyurethane en etant faites |
| JP2003026753A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 樹脂の製造方法 |
-
1994
- 1994-08-25 JP JP6201077A patent/JPH0859592A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998031662A1 (fr) * | 1997-01-16 | 1998-07-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composes aliphatiques de triisocyanate, leur procede d'obtention et resines de polyurethane en etant faites |
| JP2003026753A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 樹脂の製造方法 |
| JP4702508B2 (ja) * | 2001-07-18 | 2011-06-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂の製造方法 |
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