KR910008606B1 - 고굴절율 광학물품의 제조용 액체의 중합조성물 - Google Patents

고굴절율 광학물품의 제조용 액체의 중합조성물 Download PDF

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Abstract

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Description

고굴절율 광학물품의 제조용 액체의 중합조성물
본 발명은 높은 굴절율, 낮은 광분산을 가지고 그리고 향상된 기계적 및 색상특성을 가지는 광학물품의 제조에 적합한 액체의 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 전술한 조성물에서 수득한 광학물품에 관한다.
유기질 유리의 분야에서, 다올의 비스(알릴-카보네이트) 및 특별히는 디에틸렌글리콜의 비스(알릴-카보네이트)의 중합으로 얻는 제품이 말하자면 다음의 광학물질의 제조에 유용하게 만드는 광학 및 기계적 특성의 견지에서 흥미가 있다 : F.Strain, "Encyclopaedia of Chemical Processing and Design", Vol. 1, Interscience Publishers, New York, 1964, pages 799-foll.
그러나 이러한 중합물로부터 광학물품을 제조함에 있어서, 전술한 중합물에 대한 비교적 낮은 굴절율 때문에 유기질 유리에서 수득하는 물품보다 비교적 높은 두께가 필요하다.
이것은 높은-광학적 품질, 높은-두께의 물품을 얻는 난점이외에도, 제조된 물품의 중량의 견지에서 그리고 또한 미관적 특성의 견지에서 모두 불리하다.
그러므로 이러한 문제점을 극복하기 위하여, 비교적 높은 굴절율을 가지는 중합물을 공급할 수 있는 조성물을 본 기술분야에서 개발하였다. 이러한 조성물은 일반적으로 예로서 아래에 개시된 것과 종종 할로겐화한 방향족 성분을 그의 분자속에 포함하는 메타크릴, 비닐 또는 알릴형태의 고분자 화합물을 포함한다 : 유럽특허출원 공고 제 82,204: 142,118: 및 142,921호: 독일특허출원 제 34 39 935호 : 및 영국특허출원 제 2,089,523호 및 제 2,155,939호.
그러나 비록 한편에서는 이러한 단위체의 사용으로 굴절율의 증가된 값을 얻을 수 있다할지라도, 다른 한편으로는 이로서 해당되는 중합물의 특성, 특히 색상, 내마모성, 충격강도 및 내노화성에 대한 특성에 일반적 붕괴를 초래한다.
본 발명의 목적은 낮은 광분산을 가지며 충격강도와 색상과 관련하여 향상된 특성이 부여된 높은 굴절율의 광학물품을 제조하는데 적합한 액체의 중합가능한 조성물의 수단에 의하여 선행기술의 결함을 극복하는 것이다.
이에 따른 이들의 특징에 의하여 본 발명은 다음을 포함하는 중합가능한 액체의 조성물에 관한다 : (A) 30 내지 65중량%의 단위체의 또는 필수적으로 단위체의 아래의 일반식(I)로 정의되는 방향족 그룹을 포함하는 다올의 디알릴-탄산염 :
Figure kpo00001
이 식에서 R는 다음에서 선택화된 방향족 그룹을 포함하는 다올의 라디칼 :
Figure kpo00002
R'는 다음에서 선택한 라디칼이고 :
Figure kpo00003
X는 H;Cl;Br 또는 할로겐화한 비카르복시 방향족산의 디알릴-에스테르에서 각각 선택하고; (B) 오르토프탈산디알릴; 이소프탈산디알릴; 테레프탈산디알릴; 시아누르산트리알릴 및 이소시아누르산트리알릴에서 선택한 15 내지 65중량% 최소한 반응성이 있고 비-할로겐화한 단위체; (C) 5 내지 40중량%의 올리고머의 또는 필수적으로 올리고머이고, 아래의 일반식(II)의 수단으로 정의될 수 있는 디에틸렌글리콜의 비스(탄산알릴):
Figure kpo00004
이식에서 R"는 디에틸렌글리콜의 라디칼이고; 그리고 n는 2 내지 5의 범위에 포함되는 값; 또는 평균치를 가지고; 이 조성물은 또한 성분 (A), (B) 및 (C)의 총 100중량부당 2 내지 8중량부의 유리기 개시제를 포함한다.
일반식(I)로 정의되는 성분(A)는 순수한 단위체의 형태일 수 있거나 또는 다음의 일반식(III)의 수단으로 정의되는 이들의 올리고머를 최고 30중량%의 양을 포함할 수도 있다 :
Figure kpo00005
이 식에서 R는 상기한 의미를 가지고; 그리고 n는 대략 1이상 5까지의 값을 가진다.
이러한 단위체/올리고머혼합물, 단위체가 많은, 는 에스테르전이반응조건에서 탄산디알릴과 방향족그룹을 포함하는 다올을 두반응물의 서로의 몰비가 6/1내지 그 이상으로하여 반응시켜 유리하게 제조할 수가 있다.
바람직한 성분(A)는 탄산-디알릴과 1,1'-이소프로필리덴-비스(4,4'-히드록시에톡시-벤젠)의 상호몰비가 12/1로 되고, 일반식(I)에 상응하는 단위체를 80-90% 포함하는 에스테르 전이 생성물이며, 여기서 R는 위에서 나타낸 방향족그룹을 포함하는 디올의 라디칼이고 그리고 그 나머지 %는 일반식(III)에 상응하는 올리고머로 구성되고, 여기서 R는 전술한 의미를 가지고 n는 대략 2가 된다.
본 발명의 조성물의 성분(A)는 또한 할로겐화한 방향족 비카르복시산의 디알릴에스테르로 구성되고 이러한 류의 물질로부터의 바람직한 화합물은 테트라클로로프탈산-디알릴 및 테트라브로모프탈산-디알릴이 된다.
본 발명의 조성물의 성분(B)는 바람직하게는 이소프탈산디알릴과 테레프탈산디알릴로부터 선택한다.
일반식(II)로 정의되는 성분(C)는 순수한 올리고머형태로 또는 올리고머의 혼합물의 형태로 또는 끝으로 혼합물속의 단위체 함량이 40중량%를 초과치 않는 조건의 하나나 그 이상의 올리고머(들)를 가진 단위체의 혼합물(상기 일반식(II)에서 n=1임)의 형태로 될 수 있다.
이러한 단위체/올리고머 혼합물은 에스테르전이반응 조건에서 탄산디알릴과 디에틸렌글리콜과의 두 반응물의 서로의 몰비가 대략2/1로 반응시키는 수단에 의하여 유리하게 수득할 수 있다.
이러한 조건하에서 30=40중량%의 단위체(위의 일반식(II)에서 n=1인)를 포함하고 그 나머지 %는 n의 평균치가 대략 3이되는 일반식(II)에 상응하는 올리고머로 구성된 혼합물을 얻는다.
성분(A), (B), 및 (C)의 동시의 %는 본 발명의 조성물에서 필수적이다.
특히 성분(B)의 %는 이 조성물을 처리하여 광학물품으로 전환시키는데 적합한 점성도값을 가지는 액체 조성물을 수득할 수 있게 한다.
더우기, 성분(A), 및 (B)의 존재로서 중합중에 소요의 굴절율에 도달할 수 있게 한다. 최종적으로 성분(C)의 존재는 적절한 색상값과 기계적 특성, 특히 충격강도를 가진 중합물을 얻는데 필수적이다.
실제 구체예의 바람직한 형태에서, 본 발명의 액체 및 중합가능한 조성물은 35내지 60중량%의 성분(A), 25내지 50중량%의 성분(B) 그리고 5 내지 25중량%의 성분(C)를 포함한다.
더욱이 본 발명의 액체 및 중합가능한 조성물은 동일한 조성물에서 가용성이고, 30 내지 100℃ 범위의 온도에서 유리기를 발생시킬 수 있는 중합개시제를 하나나 그 이상을 포함한다.
이러한 개시제의 비제한적 실시예는 디이소프로필퍼옥시2탄산염, 디시클로헥실퍼옥시-탄산염, 디-2차-부틸-퍼옥시2탄산염, 과산화 벤조일 및 3차-부틸-과안식향산염이 된다. 실제 구체예의 바람직한 형태에서 중합개시제는 성분(A), (B) 및 (C)의 총중량의 각 100부에 대해서 3 내지 7중량부의 범위내에 포함되는 양으로 조성물속에 존재한다.
본 발명의 액체 및 중합가능한 조성물은 안정제와 같은 통상적인 첨가제, 해방제, 염료, 안료, U.V나 I.R.흡수제 및 그 유사체를 그 총량이 성분 (A), (B) 및 (C)의 총량의 100중량부당 1중량부 이상이 아닌 양으로서 추가로 포함한다.
본 발명의 액체 및 중합가능한 조성물은 성형중합(주형)방법의 수단에 의해서 광학적 물품으로 변형시킨다.
중합반응은 일반적으로 35 내지 100℃의 온도에서 조작하여, 동일한 조성물에 존재하는 중합개시제의 분해에 의해 발생된 유리기에 의해서 개시된다. 이 조건하에서, 중합반응이 완결되는데의 소요시간은 2내지 100시간의 범위에 포함된다.
이렇게 수득한 물품은 본 발명을 제한치 아니하고 이를 예시하려는 목적으로 보고한 다음의 실험실시예에서 분명해지는것 같이, 높은 굴절율, 낮은 광분산 및 우수한 색상 및 기계적 특성을 나타낸다.
전술한 실시예에서 액체 조성물을 제조하고, 중합반응 개시제 디시클로헥실퍼옥시2탄산염(DCPD)를 첨가하고, 그리고 수득되는 조성물을 가소화한 폴리염화비닐의 유연한 가스켓으로 조립된 유리성형속에서 중합한다. 특별히는 1.4mm 및 3.0mm의 두께를 가지는 편평한 시이트와 2.0mm의 두께를 가지는 중성렌즈를 제조한다.
중합반응은 강제순환 오븐속에서 48℃의 온도에서 72시간동안 진행시킨다.
경화된 시료에서 다음에 관련되는 특성을 측정한다:
-Abbe 굴절계(ASTM D-542)의 수단에 의해서 측정한 : 굴절율
Figure kpo00006
및 빛분산인자;
-Gardner의 Hazegard 티-211(ASTM D-1003)에 의해서 측정한 가시범위내의 Haze 및 통과 %;
-Gardner의 티-805 비색기(ASTM D-1925)로 측정한 다음식으로 정의된 황색지수 :
Figure kpo00007
-25℃의 온도에서 정수압 천평으로 측정한 (ASTM -792), 비중g/㎤;
-Rockell 듀로미터로 측정한 (ASTM D-285), Rockell 경도(M);
-INSTRON 동력계로 측정한 (ASTM D-790), 인장강도 및 유연한 탄력성 모듈;
-노치없는 IZOD 충역강도(ASTM D-256,변형된);
-열뒤틀림온도(HDT), (ASTM D-648).
[실시예 1-7]
이들 실시예에서 성분(A)로서 탄산디알릴과 1,1'-이소프로필리덴-비스(4,4'-히드록시에톡시벤젠)을 서로의 몰비를 12/1로 하여 반응시킨 반응생성물을 사용하며, 이 반응은 유럽특허출원공고 제 35304호에 개시된 것 같은 일반적조건하에서 실시한다. 이 성분(A)는 일반식(I)를 가지는 단위체의 대략 85중량%로 구성되고 여기서 R는 위에 표시한 디올의 라디칼이고, 그리고 이들%의 그 나머지는 n가 대략 2인 경우의 일반식(Ⅲ)를 가지는 올리고머로 구성된다.
성분(B)로서는 테레프탈산디알릴을 사용한다. 성분(C)로서는 탄산디알릴과 디에틸렌글리콜을 상호몰비를 2/1로하여 반응시킨 반응생성물을 사용하되, 반응은 유럽특허출원공고 제 35304호에서 개시된 것 같은 일반적 조건하에서 실시한다. 이 성분(C)는 n가 3인 경우의 일반식(II)에 상응하고 이것의 단위체 함유량(n=1)은 대략 35중량%가 된다.
유리기 개시제로서는 이 조성물에서 디시클로헥실퍼옥시2탄산염(DCPD)을 6중량%(성분 (A), (B), 및 (C)의 총합계의 각 100중량부당 대략 6.6중량%)의 양으로 사용한다.
제조된 액체 조성물은 아래의 표 1에 보고한다.
이 표에서, 실시예는 비교실시예이다.
[표 1]
Figure kpo00008
아래의 표 2에서 이렇게 수득한 액체 조성물의 굴절율
Figure kpo00009
, g/㎤로된 20℃에서의 비중 및 cSA로된 25℃에서의 점성도의 특성을 보고한다. 이 측정은 과산화물이 없는 상태에서 이 조성물에 대해서 실시한다.
[표 2]
Figure kpo00010
실시예 1 내지 7의 조성물을 위에 표시한 양식에 따라서 조작하여 반응시켜 두께가 3mm인 편평한 시이트를 형성하고, 그리고 이러한 물품에 대해서 표 3에서 보고된 것 같은 특성은 분산인자를 제외하고는 측정하였으며 그 결과는 33(실시예 1); 33(실시예 2); 34(실시예 3); 35,2(실시예 4); 33(실시예 5); 32.9(실시예 6); 및 34(실시예 7)이 된다.
[표 3]
Figure kpo00011
더우기, 실시예 1 내지 7의 액체조성물을 2.0mm 두께의 렌즈를 중합시켜 변형하고 그리고 이 렌즈를 1.27m의 높이에서 강철공을 떨어뜨리는 수단에 의하여 파괴시험 처리를 한다. 이 시험의 결과는 다음의 표 4에 보고하며, 이 표에서 각종 조건에서 시험한 부서진 렌즈의 수 대 시험한 렌즈의 수를 보고한다.
[표 4]
Figure kpo00012
[실시예 8-11]
성분(A) 및 (C)로서는 실시예 1-7에서 보고된 것 같은 성분을 그리고 분(B)로서는 이소프탈산디알릴을 포함하는 액체조성물을 보고한다. 이러한 조성물은 표 5에서 보고한다.
[표 5]
Figure kpo00013
이렇게 수득한 조성물을 중합하여 두께가 1.4mm인 편평한 시이트를 수득하고 이렇게 제조한 물품의 특성은 표 6에 보고한다.
[표 6]
Figure kpo00014
[실시예 12-15]
성분(A)로서 테트라클로로프탈산디알릴, 성분(B)로서 테레프탈산디알릴 그리고 실시예 1-7의 성분(C)를 가지는 액체 조성물을 보고한다.
이러한 물은 표 7에서 보고한다.
[표 7]
Figure kpo00015
이렇게 수득한 조성물을 중합하여 두께가 1.4mm인 편평한 시이트를 얻으며 이렇게 제조한 물품의 특성은 표 8에 보고한다.
[표 8]
Figure kpo00016
[실시예 16]
15%의 테트라브로모프탈산디알릴(A); 45중량%의 테레프탈산디알릴(B); 35중량%의 실시예 1-7의 성분(C); 5중량%의 퍼옥시-2탄산-디실클로헥실(DCPD)로 구성된 액체조성물을 제조한다.
이 조성물을 1.4mm의 두께를 가지는 편평한 시이트로 변형하고; 이것에서 다음의 특성을 측정한다; 굴절율
Figure kpo00017
; 1,5495; 황색지수:1.70; Rockwell 경도(M): 101; 이내(%) 0.25; 및 가시범위내의 투과:92.4.
[실시예 17-19]
성분(A) 및 (B)로서 실시예 1-7에서 보고된 이러한 성분, 그리고 성분(B)로서 테레프탈산디알릴(B1)과 시아누르산트리알릴(B2)의 혼합물을 포함하는 액체조성물을 제조한다.
이러한 조성물은 표 9에 보고한다.
[표 9]
Figure kpo00018
이렇게 수득한 액체조성물을 중합하여 1.4mm 두께의 편평한 시이트를 수득하고, 이렇게 제조한 물품의 특성은 표 10에 보고한다.
[표 10]
Figure kpo00019
[실시예 20 및 21]
성분(A), (B) 및 (C)로서 실시예 8-11(실시예 20)에서 보고한 것 같은 성분을 포함하는 액체조성물을 제조한다. 비교의 목적으로 실시예 8-11(실시예 21)에 보고된 성분(A) 및 (B)를 포함하는 한조성물을 제조한다.
이러한 조성물은 표 11에서 보고한다.
[표 11]
Figure kpo00020
이렇게 수득한 액체조성물을 중합하여 두께가 3.0mm인 편평한 시이트를 만들고 이렇게 제조한 물품의 특성은 표 12에 보고한다.
[표 12]
Figure kpo00021

Claims (11)

  1. 높은 굴절율을 가지는 광학물품의 제조용 액체 및 중합가능한 물에 있어서:
    (A) 다음의 일반식(I)로 정의되며, 방향족 그룹을 포함하는 디올의 단위체, 필수적으로 단위체인 탄산-디알릴의 30 내지 65중량%:
    Figure kpo00022
    이 식에서 R는 다음에서 선택된 방향족 그룹을 포함하는 디올의 라디칼:
    Figure kpo00023
    R'는 다음에서 선택된 라디칼이고;
    Figure kpo00024
    X는 H; Cl; Br 또는 할로겐화한 비카르복시 방향족산의 디알릴-에스테르에서 각각 선택되고; (B) 오르토프탈산 디알릴; 이소프탈산디알릴; 테레프탈산디알릴; 시아누르산 트리알릴 및 이소시아누르산 트리알릴에서 선택된 최소한 하나의 반응성 및 비-할로겐화한 단위제의 15 내지 65중량%; (C) 일반식(II)로서 정의될 수 있는 올리고머의 필수적으로 올리고머의 디에틸렌글리콜의 비스(알릴탄산염)의 5 내지 40중량%;
    Figure kpo00025
    이 식에서 : R"는 디에틸렌글리콜의 라디칼이고; 그리고 n는 2 내지 5의 범위에 포함되는 값 또는 평균치를 가지고; 이 조성물을 추가로 성분(A)(B) 및 (C)의 총중량의 각 100중량부당 2 내지 8중량부의 유리기를 포함하는 것을 특징으로 하는 액체 및 중합가능한 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분(A)가 디알릴탄산염과 방향족그룹을 포함하는 디올의 각각의 몰비가 6/1이거나 그 이상으로된 반응생성물이고, 그리고 디알릴탄산염과 방향족의 디올의 올리고머를 최고 30중량%까지 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 방향족 그룹을 포함하는 디올이 1.1-이소프로필리덴-비스(4,4'-히드록시에톡시벤젠)인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분(A)로서의 방향족 비카르복시산의 디알릴에스테르를 테트라클로로프탈산-디알릴에서 선택하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 성분(B)가 이소프탈산 디알릴 또는 테레프탈산 디알릴인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 성분(C)가 디알릴산염과 디에틸렌글리콜의 상호 몰비가 대략 2/1로된 반응생성물이고 그리고 30-40중량% 이상의 단위체(일반식(II)에서 n=1)를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 성분(A)를 35 내지 60중량%; 성분(B)를 25 내지 50중량% 그리고 성분(C)를 5 내지 25중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 유리기 개시제가 성분(A), (B) 및 (C)의 총중량의 각 10중량부당 3 내지 7중량부의 양으로서 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 유리기 개시제를 디이소프로필퍼옥시2탄산염; 디시클로헥실-퍼옥시2탄산염; 디-2차-부틸-퍼옥시2탄산염; 과산화디벤조일 그리고 3차-부틸-과안식향산염으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 안정제, 해방제, 염료, 안료, U.V. 또는 I.R.흡수제에서 선택한 하나나 그 이상의 첨가제(들)를 성분(A)(B) 및 (C)의 합계의 각 100중량부당 1중량%를 초과하지 않는 총량으로 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항의 액체 및 중합가능한 조성물의 중합에 의해서 수득하고, 높은 굴절율을 가지는 광학물품.
KR1019880002768A 1987-03-16 1988-03-16 고굴절율 광학물품의 제조용 액체의 중합조성물 KR910008606B1 (ko)

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