JPH08127608A - プラスチックレンズ用組成物及びその製造法 - Google Patents
プラスチックレンズ用組成物及びその製造法Info
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- JPH08127608A JPH08127608A JP28903494A JP28903494A JPH08127608A JP H08127608 A JPH08127608 A JP H08127608A JP 28903494 A JP28903494 A JP 28903494A JP 28903494 A JP28903494 A JP 28903494A JP H08127608 A JPH08127608 A JP H08127608A
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- component
- bis
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- butylperoxy
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 取扱いが容易で、安全で、危険性の低い開始
剤とアリル基を含む重合性単量体などからなるプラスチ
ックレンズ用組成物、およびそれを用いて着色が少ない
プラスチックレンズを容易に製造する方法を提供するこ
と。 【構成】 重合性官能基としてアリル基を持つ化合物を
含む単量体に、１０時間半減期温度が違う２種以上の特
定の脂肪族有機過酸化物を組み合わせて配合したプラス
チックレンズ用組成物、およびそれを所望のレンズ型内
に流し込んだ後、１５時間以上かけて重合成形を行って
プラスチックレンズを製造することにより目的を達成で
きる。
剤とアリル基を含む重合性単量体などからなるプラスチ
ックレンズ用組成物、およびそれを用いて着色が少ない
プラスチックレンズを容易に製造する方法を提供するこ
と。 【構成】 重合性官能基としてアリル基を持つ化合物を
含む単量体に、１０時間半減期温度が違う２種以上の特
定の脂肪族有機過酸化物を組み合わせて配合したプラス
チックレンズ用組成物、およびそれを所望のレンズ型内
に流し込んだ後、１５時間以上かけて重合成形を行って
プラスチックレンズを製造することにより目的を達成で
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学材料用プラスチック
レンズ用組成物及びプラスチックレンズの製造法に関す
るものであり、さらに詳しくは、取扱いが容易で、危険
性の低い開始剤とアリル基を含む重合性単量体などから
なるプラスチックレンズ用組成物を用い、ラジカル重合
により、着色が少ないプラスチックレンズを製造する方
法に関するものである。
レンズ用組成物及びプラスチックレンズの製造法に関す
るものであり、さらに詳しくは、取扱いが容易で、危険
性の低い開始剤とアリル基を含む重合性単量体などから
なるプラスチックレンズ用組成物を用い、ラジカル重合
により、着色が少ないプラスチックレンズを製造する方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機ガラスは無機ガラスに比較し
て軽量で割れにくい等の利点を有するために、ジエチレ
ングリコールジアリルカーボネート（以下ＣＲ−３９と
略す）やメチルメタクリレート等の重合体からなる有機
ガラスが光学製品に使用されている。一般にＣＲ−３９
をはじめとするアリル結合を有するレンズ材料を重合成
形する場合、重合開始剤としてジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート（以下ＩＰＰと略す）が広く用いら
れ、２０〜４８時間かけて重合成形が行われる。しかし
ＩＰＰは熱安定性が低く、しかも爆発性を有するため、
−２０℃以下での低温保存が必要で取扱いには細心の注
意が必要となる。また、重合成形の時間を短縮するため
にＩＰＰを多く用いると生成するレンズが割れやすく、
また着色しやすいという欠点を有している。配合物中に
アリルエステルオリゴマーが含まれるときには、その傾
向が顕著となる。
て軽量で割れにくい等の利点を有するために、ジエチレ
ングリコールジアリルカーボネート（以下ＣＲ−３９と
略す）やメチルメタクリレート等の重合体からなる有機
ガラスが光学製品に使用されている。一般にＣＲ−３９
をはじめとするアリル結合を有するレンズ材料を重合成
形する場合、重合開始剤としてジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート（以下ＩＰＰと略す）が広く用いら
れ、２０〜４８時間かけて重合成形が行われる。しかし
ＩＰＰは熱安定性が低く、しかも爆発性を有するため、
−２０℃以下での低温保存が必要で取扱いには細心の注
意が必要となる。また、重合成形の時間を短縮するため
にＩＰＰを多く用いると生成するレンズが割れやすく、
また着色しやすいという欠点を有している。配合物中に
アリルエステルオリゴマーが含まれるときには、その傾
向が顕著となる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のアリル系プラスチックレンズの重合成形法の上記欠点
を解決し、取扱いが容易で、安全で、危険性の低い開始
剤とアリル基を含む重合性単量体などからなるプラスチ
ックレンズ用組成物を提供すること、およびそれを用い
て着色が少ないプラスチックレンズを容易に製造する方
法を提供することにある。
のアリル系プラスチックレンズの重合成形法の上記欠点
を解決し、取扱いが容易で、安全で、危険性の低い開始
剤とアリル基を含む重合性単量体などからなるプラスチ
ックレンズ用組成物を提供すること、およびそれを用い
て着色が少ないプラスチックレンズを容易に製造する方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記事実に
鑑み鋭意研究を行った結果、１０時間半減期温度が異な
る二種以上の特定の重合開始剤を組み合わせて使用する
ことにより、上記の課題を解決できることを見いだし、
ついに本発明を完成するに至った。
鑑み鋭意研究を行った結果、１０時間半減期温度が異な
る二種以上の特定の重合開始剤を組み合わせて使用する
ことにより、上記の課題を解決できることを見いだし、
ついに本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明の請求項１の発明は、下記の（ａ）
〜（ｃ）の化合物を必須成分として含むことを特徴とす
るプラスチックレンズ用組成物である。 （ａ）アリル基を含む重合性単量体の一種以上、またはアリル基を含む重合性単 量体の一種以上とアリル基以外の重合性官能基を持つ重合性単量体の一種以上の 混合物 １００重量部 （ｂ）１０時間半減期温度が７５℃以下の脂肪族有機過酸化物 ０．５〜１０重量部 （ｃ）１０時間半減期温度が８０℃以上１００℃以下の脂肪族有機過酸化物 ０．０５〜５重量部
〜（ｃ）の化合物を必須成分として含むことを特徴とす
るプラスチックレンズ用組成物である。 （ａ）アリル基を含む重合性単量体の一種以上、またはアリル基を含む重合性単 量体の一種以上とアリル基以外の重合性官能基を持つ重合性単量体の一種以上の 混合物 １００重量部 （ｂ）１０時間半減期温度が７５℃以下の脂肪族有機過酸化物 ０．５〜１０重量部 （ｃ）１０時間半減期温度が８０℃以上１００℃以下の脂肪族有機過酸化物 ０．０５〜５重量部
【０００６】本発明の請求項２の発明は、（ａ）成分中
にジエチレングリコールジアリルカーボネートが含まれ
ることを特徴とする請求項１に記載のプラスチックレン
ズ用組成物である。
にジエチレングリコールジアリルカーボネートが含まれ
ることを特徴とする請求項１に記載のプラスチックレン
ズ用組成物である。
【０００７】本発明の請求項３の発明は、（ａ）成分中
に下記の一般式で表されるアリルエステルオリゴマーが
含まれることを特徴とする請求項１に記載のプラスチッ
クレンズ用組成物である。
に下記の一般式で表されるアリルエステルオリゴマーが
含まれることを特徴とする請求項１に記載のプラスチッ
クレンズ用組成物である。
【０００８】
【化２】 （ただし、Ａは炭素数が１〜２０からなる２価の有機残
基を表し、Ｂは炭素数が２〜２０からなるジオールから
誘導された２価の有機残基を表す。ｎは１〜２０の
数。）
基を表し、Ｂは炭素数が２〜２０からなるジオールから
誘導された２価の有機残基を表す。ｎは１〜２０の
数。）
【０００９】本発明の請求項４の発明は、（ｂ）成分
が、２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキシ
ルパーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチ
ルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシル
パーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパー
オキシ２−エチルヘキサノエートからなる群より選択さ
れる少なくとも一種の化合物であることを特徴とする請
求項１ないし３に記載のプラスチックレンズ用組成物で
ある。
が、２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキシ
ルパーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチ
ルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシル
パーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパー
オキシ２−エチルヘキサノエートからなる群より選択さ
れる少なくとも一種の化合物であることを特徴とする請
求項１ないし３に記載のプラスチックレンズ用組成物で
ある。
【００１０】本発明の請求項５の発明は、（ｃ）成分が
１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５
−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキ
シルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１，３，３−テ
トラメチルブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネ
ート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、ｔ−ヘキシルパ
ーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｍ−トルイルパーオキ
シ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノ
カーボネートからなる群より選択される少なくとも一種
の化合物であることを特徴とする請求項１ないし３に記
載のプラスチックレンズ用組成物である。
１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５
−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキ
シルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１，３，３−テ
トラメチルブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネ
ート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、ｔ−ヘキシルパ
ーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｍ−トルイルパーオキ
シ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノ
カーボネートからなる群より選択される少なくとも一種
の化合物であることを特徴とする請求項１ないし３に記
載のプラスチックレンズ用組成物である。
【００１１】本発明の請求項６の発明は、請求項１ない
し５に記載のいずれかの組成物を所望のレンズ型内に流
し込んだ後、１５時間以上かけて重合成形を行うことを
特徴とするプラスチックレンズの製造法である。
し５に記載のいずれかの組成物を所望のレンズ型内に流
し込んだ後、１５時間以上かけて重合成形を行うことを
特徴とするプラスチックレンズの製造法である。
【００１２】本発明で用いる（ａ）成分に含まれるアリ
ルエステルオリゴマーは、具体的には例えば、特開平２
−２５１５０９号公報に記載されたように、アリルアル
コールと多価カルボン酸の低級エステルと、多価アルコ
ールから合成することができる。本発明で用いるアリル
エステルオリゴマーは合成する際の原料である多価アリ
ルエステル化合物との混合物として得られるが、そのま
ま混合させた状態で、または必要に応じて多価アリルエ
ステル化合物を追加することにより、目的とする配合物
を調製することができる。
ルエステルオリゴマーは、具体的には例えば、特開平２
−２５１５０９号公報に記載されたように、アリルアル
コールと多価カルボン酸の低級エステルと、多価アルコ
ールから合成することができる。本発明で用いるアリル
エステルオリゴマーは合成する際の原料である多価アリ
ルエステル化合物との混合物として得られるが、そのま
ま混合させた状態で、または必要に応じて多価アリルエ
ステル化合物を追加することにより、目的とする配合物
を調製することができる。
【００１３】（ａ）成分全体の５０重量％以下の範囲内
で、ジオール以外のポリオール、２価の有機カルボン酸
以外のポリカルボン酸を用いたアリルエステルオリゴマ
ーを配合することが可能である。また、（ａ）成分全体
の５０重量％以下の範囲内で、アリル基以外の重合性官
能基を有する単量体を配合することが可能である。この
重合性単量体としては、マレイン酸誘導体、フマル酸誘
導体、イタコン酸誘導体、スチレン誘導体、（メタ）ア
クリル酸誘導体等が挙げられる。これらの化合物の配合
量が（ａ）成分全体の５０重量％より多いと、レンズの
表面硬度が不十分であったり、レンズに曇りを生じるな
ど、光学的物性が低下する。
で、ジオール以外のポリオール、２価の有機カルボン酸
以外のポリカルボン酸を用いたアリルエステルオリゴマ
ーを配合することが可能である。また、（ａ）成分全体
の５０重量％以下の範囲内で、アリル基以外の重合性官
能基を有する単量体を配合することが可能である。この
重合性単量体としては、マレイン酸誘導体、フマル酸誘
導体、イタコン酸誘導体、スチレン誘導体、（メタ）ア
クリル酸誘導体等が挙げられる。これらの化合物の配合
量が（ａ）成分全体の５０重量％より多いと、レンズの
表面硬度が不十分であったり、レンズに曇りを生じるな
ど、光学的物性が低下する。
【００１４】本発明で用いる（ｂ）成分である１０時間
半減期温度が７５℃以下の有機過酸化物としては、具体
的にはｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチル
パーオキシピバレート、３，５，５−トリメチルヘキサ
ノイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、２，５
−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキシルパーオキ
シ）ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチルパーオキ
シ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシ
２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ２−
エチルヘキサノエート等が挙げられるが、中でも特に、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキシルパ
ーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチルパ
ーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパー
オキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキ
シ２−エチルヘキサノエートより選択される少なくとも
一種の化合物を用いることが効果的である。
半減期温度が７５℃以下の有機過酸化物としては、具体
的にはｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチル
パーオキシピバレート、３，５，５−トリメチルヘキサ
ノイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、２，５
−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキシルパーオキ
シ）ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチルパーオキ
シ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシ
２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ２−
エチルヘキサノエート等が挙げられるが、中でも特に、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキシルパ
ーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチルパ
ーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパー
オキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキ
シ２−エチルヘキサノエートより選択される少なくとも
一種の化合物を用いることが効果的である。
【００１５】（ｂ）成分の配合量は、（ａ）成分１００
重量部に対して、０．５〜１０重量部が望ましく、より
好ましくは２〜４重量部である。配合量が０．５重量部
より少ないと、十分な硬度の成形物が得られず、また１
０重量部より多いと、レンズの耐衝撃性や屈折率が低下
するという問題を生じるので好ましくない。
重量部に対して、０．５〜１０重量部が望ましく、より
好ましくは２〜４重量部である。配合量が０．５重量部
より少ないと、十分な硬度の成形物が得られず、また１
０重量部より多いと、レンズの耐衝撃性や屈折率が低下
するという問題を生じるので好ましくない。
【００１６】本発明で用いる（ｃ）成分である１０時間
半減期温度が８０℃以上１００℃以下の有機過酸化物と
しては、具体的には１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオ
キシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，
１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、
１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシイソプ
ロピルモノカーボネート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサ
ン、ｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネ
ート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｍ−トルイルパーオキ
シ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノ
カーボネート、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート等
が挙げられるが、中でも特に、１，１−ビス（ｔ−ヘキ
シルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロ
ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオ
キシイソプロピルモノカーボネート、１，１−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シク
ロヘキサン、ｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノ
カーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−ト
リメチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５−
ジ（ｍ−トルイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパ
ーオキシイソプロピルモノカーボネートより選択される
少なくとも１種の化合物を用いることが効果的である。
半減期温度が８０℃以上１００℃以下の有機過酸化物と
しては、具体的には１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオ
キシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，
１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、
１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシイソプ
ロピルモノカーボネート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサ
ン、ｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネ
ート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｍ−トルイルパーオキ
シ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノ
カーボネート、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート等
が挙げられるが、中でも特に、１，１−ビス（ｔ−ヘキ
シルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロ
ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオ
キシイソプロピルモノカーボネート、１，１−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シク
ロヘキサン、ｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノ
カーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−ト
リメチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５−
ジ（ｍ−トルイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパ
ーオキシイソプロピルモノカーボネートより選択される
少なくとも１種の化合物を用いることが効果的である。
【００１７】（ｃ）成分の配合量は、（ａ）成分１００
重量部に対して、０．０５〜５重量部が望ましく、より
好ましくは０．５〜２重量部である。配合量が０．０５
重量部より少ないと、十分な硬度の成形物が得られず、
また５重量部より多いと、レンズの耐衝撃性や屈折率が
低下するという問題を生じるので好ましくない。
重量部に対して、０．０５〜５重量部が望ましく、より
好ましくは０．５〜２重量部である。配合量が０．０５
重量部より少ないと、十分な硬度の成形物が得られず、
また５重量部より多いと、レンズの耐衝撃性や屈折率が
低下するという問題を生じるので好ましくない。
【００１８】本発明において、重合成形は７０℃から１
３０℃の温度範囲で１５時間以上、より好ましくは２０
時間以上かけて行うことが望ましい。成形時間があまり
にも短いと十分な硬度の成形物が得られない。
３０℃の温度範囲で１５時間以上、より好ましくは２０
時間以上かけて行うことが望ましい。成形時間があまり
にも短いと十分な硬度の成形物が得られない。
【００１９】本発明の（ｂ）成分および（ｃ）成分を単
独で用いても、成形後のレンズの表面硬度は不十分であ
り、また機械的物性も低いものしか得られない。このこ
とから（ｂ）成分および（ｃ）成分を併用して使用する
ことが、レンズ成形に効果的であることがわかる。
独で用いても、成形後のレンズの表面硬度は不十分であ
り、また機械的物性も低いものしか得られない。このこ
とから（ｂ）成分および（ｃ）成分を併用して使用する
ことが、レンズ成形に効果的であることがわかる。
【００２０】（ａ）成分中に（ｂ）成分および（ｃ）成
分を溶解させた後、レンズ型内で重合成形する手法が一
般的であるが、（ａ）成分中に（ｂ）成分を（ａ）成分
１００重量部に対して０．０５〜２重量部溶解して予備
重合を行った後に、（ｂ）成分と（ｃ）成分を追添し
て、レンズ型内で重合成形することも可能である。
分を溶解させた後、レンズ型内で重合成形する手法が一
般的であるが、（ａ）成分中に（ｂ）成分を（ａ）成分
１００重量部に対して０．０５〜２重量部溶解して予備
重合を行った後に、（ｂ）成分と（ｃ）成分を追添し
て、レンズ型内で重合成形することも可能である。
【００２１】
【実施例】以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
【００２２】（実施例１）表１に示す（ａ）成分、
（ｂ）成分及び（ｃ）成分からなる組成の配合物を調製
し、レンズ成形用のモールドに流し込み、２４時間かけ
て７０℃から１２０℃まで昇温して２ｍｍ厚の有機ガラ
ス成形品を得た。硬化物の諸物性を表１に合わせて示
す。
（ｂ）成分及び（ｃ）成分からなる組成の配合物を調製
し、レンズ成形用のモールドに流し込み、２４時間かけ
て７０℃から１２０℃まで昇温して２ｍｍ厚の有機ガラ
ス成形品を得た。硬化物の諸物性を表１に合わせて示
す。
【００２３】（実施例２〜８）配合物の組成を表１に示
すように変えた以外は、実施例１と同様の手法で有機ガ
ラス成形品を得た。硬化物の諸物性を表１に合わせて示
す。
すように変えた以外は、実施例１と同様の手法で有機ガ
ラス成形品を得た。硬化物の諸物性を表１に合わせて示
す。
【００２４】（比較例１）表２に示す組成の配合物を調
製し、レンズ形成用のモールドに流し込み、２４時間か
けて４０℃から１００℃まで昇温して２ｍｍ厚の有機ガ
ラス成形品を得た。硬化物の諸物性を表２に合わせて示
す。
製し、レンズ形成用のモールドに流し込み、２４時間か
けて４０℃から１００℃まで昇温して２ｍｍ厚の有機ガ
ラス成形品を得た。硬化物の諸物性を表２に合わせて示
す。
【００２５】（比較例２）配合物の組成を表２に示すよ
うに変えた以外は、比較例１と同様の手法で有機ガラス
成形品を得た。硬化物の諸物性を表２に合わせて示す。
うに変えた以外は、比較例１と同様の手法で有機ガラス
成形品を得た。硬化物の諸物性を表２に合わせて示す。
【００２６】（比較例３）配合物の組成を表２に示すよ
うに変え、セロハン張りのガラス板を用いて、１３０℃
で１時間、１６０℃で１時間注型重合を行い、２ｍｍ厚
の有機ガラス成形品を得た。硬化物の諸物性を表２に合
わせて示す。なお、諸物性の測定は以下の試験方法によ
って行った。
うに変え、セロハン張りのガラス板を用いて、１３０℃
で１時間、１６０℃で１時間注型重合を行い、２ｍｍ厚
の有機ガラス成形品を得た。硬化物の諸物性を表２に合
わせて示す。なお、諸物性の測定は以下の試験方法によ
って行った。
【００２７】１．バーコル硬度 ＪＩＳ Ｋ−７０６０に準じて測定した。 ２．着色 スガ試験機株式会社製 カラーコンピューターＳＭ−４
を用いて、２ｍｍ厚の硬化板のｂ値を測定した。 ３．屈折率 アッベ屈折率計（アタゴ社製）を用いて、２５℃におけ
る屈折率を測定した。
を用いて、２ｍｍ厚の硬化板のｂ値を測定した。 ３．屈折率 アッベ屈折率計（アタゴ社製）を用いて、２５℃におけ
る屈折率を測定した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】表１、表２から比較例１〜３の硬化物に比
べて、実施例１〜８の硬化物は着色が少なく、また表面
硬度、屈折率についても遜色の無い値が得られており、
実用性のある有機ガラスが製造できることが判る。
べて、実施例１〜８の硬化物は着色が少なく、また表面
硬度、屈折率についても遜色の無い値が得られており、
実用性のある有機ガラスが製造できることが判る。
【００３１】
【発明の効果】本発明のプラスチックレンズ用組成物
は、取扱いが容易で、安全で、危険性が格段に低いもの
であり、それを用いて着色が少なく、表面硬度、屈折率
の優れたプラスチックレンズを容易に製造することがで
きるので、その産業上の利用価値は極めて大きい。
は、取扱いが容易で、安全で、危険性が格段に低いもの
であり、それを用いて着色が少なく、表面硬度、屈折率
の優れたプラスチックレンズを容易に製造することがで
きるので、その産業上の利用価値は極めて大きい。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記の（ａ）〜（ｃ）の化合物を必須成
分として含むことを特徴とするプラスチックレンズ用組
成物。 （ａ）アリル基を含む重合性単量体の一種以上、またはアリル基を含む重合性単 量体の一種以上とアリル基以外の重合性官能基を持つ重合性単量体の一種以上の 混合物 １００重量部 （ｂ）１０時間半減期温度が７５℃以下の脂肪族有機過酸化物 ０．５〜１０重量部 （ｃ）１０時間半減期温度が８０℃以上１００℃以下の脂肪族有機過酸化物 ０．０５〜５重量部 - 【請求項２】 （ａ）成分中にジエチレングリコールジ
アリルカーボネートが含まれることを特徴とする請求項
１に記載のプラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項３】 （ａ）成分中に下記の一般式で表される
アリルエステルオリゴマーが含まれることを特徴とする
請求項１に記載のプラスチックレンズ用組成物。 【化１】 （ただし、Ａは炭素数が１〜２０からなる２価の有機残
基を表し、Ｂは炭素数が２〜２０からなるジオールから
誘導された２価の有機残基を表す。ｎは１〜２０の
数。） - 【請求項４】 （ｂ）成分が、２，５−ジメチル−２，
５−ジ（２−エチルヘキシルパーオキシ）ヘキサン、
１，１，３，３−テトラメチルパーオキシ２−エチルヘ
キサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシ２−エチルヘキ
サノエート、ｔ−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノ
エートからなる群より選択される少なくとも一種の化合
物であることを特徴とする請求項１ないし３に記載のプ
ラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項５】 （ｃ）成分が１，１−ビス（ｔ−ヘキシ
ルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘ
キサン、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキ
シイソプロピルモノカーボネート、１，１−ビス（ｔ−
ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロ
ヘキサン、ｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカ
ーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリ
メチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｍ−トルイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパー
オキシイソプロピルモノカーボネートからなる群より選
択される少なくとも一種の化合物であることを特徴とす
る請求項１ないし３に記載のプラスチックレンズ用組成
物。 - 【請求項６】 請求項１ないし５に記載のいずれかの組
成物を所望のレンズ型内に流し込んだ後、１５時間以上
かけて重合成形を行うことを特徴とするプラスチックレ
ンズの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28903494A JPH08127608A (ja) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | プラスチックレンズ用組成物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28903494A JPH08127608A (ja) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | プラスチックレンズ用組成物及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08127608A true JPH08127608A (ja) | 1996-05-21 |
Family
ID=17737977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28903494A Pending JPH08127608A (ja) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | プラスチックレンズ用組成物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08127608A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004039853A1 (ja) * | 2002-11-01 | 2004-05-13 | Tokuyama Corporation | 重合性組成物、その硬化体の製造法および光学物品 |
| KR20190036556A (ko) | 2016-09-30 | 2019-04-04 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물 및 성형체 |
| WO2019111968A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、成形体、光学材料、プラスチックレンズおよびその製造方法 |
| WO2019111969A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物および成形体 |
| WO2024105341A1 (fr) * | 2022-11-18 | 2024-05-23 | Arkema France | Composition a base de monomeres allyliques et de peroxyde pour la fabrication de verres organiques |
-
1994
- 1994-10-28 JP JP28903494A patent/JPH08127608A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004039853A1 (ja) * | 2002-11-01 | 2004-05-13 | Tokuyama Corporation | 重合性組成物、その硬化体の製造法および光学物品 |
| KR20190036556A (ko) | 2016-09-30 | 2019-04-04 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물 및 성형체 |
| US11248077B2 (en) | 2016-09-30 | 2022-02-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material and molded product |
| WO2019111968A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、成形体、光学材料、プラスチックレンズおよびその製造方法 |
| WO2019111969A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物および成形体 |
| WO2024105341A1 (fr) * | 2022-11-18 | 2024-05-23 | Arkema France | Composition a base de monomeres allyliques et de peroxyde pour la fabrication de verres organiques |
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