DE602004003872T2 - Kunststofflinse und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Kunststofflinse und Verfahren zu ihrer Herstellung Download PDF

Info

Publication number
DE602004003872T2
DE602004003872T2 DE200460003872 DE602004003872T DE602004003872T2 DE 602004003872 T2 DE602004003872 T2 DE 602004003872T2 DE 200460003872 DE200460003872 DE 200460003872 DE 602004003872 T DE602004003872 T DE 602004003872T DE 602004003872 T2 DE602004003872 T2 DE 602004003872T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
plastic lens
fluid
octyloxybenzophenone
ultraviolet light
diethylene glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DE200460003872
Other languages
English (en)
Other versions
DE602004003872D1 (de
Inventor
Shinsuke Itoh
Masahisa Kosaka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Corp
Original Assignee
Hoya Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Corp filed Critical Hoya Corp
Publication of DE602004003872D1 publication Critical patent/DE602004003872D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE602004003872T2 publication Critical patent/DE602004003872T2/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F18/24—Esters of carbonic or haloformic acids
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31507—Of polycarbonate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Kunststofflinse mit ausgezeichneten Eigenschaften hinsichtlich der Absorption von Ultraviolettlicht sowie ein Verfahren zur Herstellung der Linse. Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere eine Kunststofflinse, die Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von etwa 400 nm absorbiert und eine Verfärbung unterdrückt, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Linse.
  • Stand der Technik
  • Ultraviolettlicht besteht aus elektromagnetischen Wellen mit einer Wellenlänge im Bereich von 200 bis 400 nm. Man geht davon aus, dass es die menschliche Gesundheit auf verschiedene Arten in nachteiliger Weise beeinflusst. Daher wird in steigendem Maße eine Linse für Brillen gewünscht, die Ultraviolettlicht absorbiert, um das menschliche Auge vor dem Ultraviolettlicht zu schützen.
  • Es gibt schon verschiedene Verfahren, um Kunststofflinsen für Brillen die Fähigkeit, Ultraviolettlicht zu absorbieren, zu verleihen. Als erstes solches Verfahren ist schon vorgeschlagen worden, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-n-octoxybenzophenon oder dergleichen in ein Monomeres für Kunststofflinsen als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht einzumischen, wobei die Kunststofflinse dadurch hergestellt wird, dass das so erhaltene Monomere für Kunststofflinsen polymerisiert wird (vergleiche z.B. offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Showa 50(1975)-50049, offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Showa 58(1983)–122501, offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Heisei 2(1990)–171716, offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Heisei 2(1990)–93422, offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Showa 62(1983)–254119).
  • Wenn jedoch eine Linse, die Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von bis zu etwa 400 nm absorbiert, unter Verwendung eines herkömmlichen Absorptionsmittels für Ultraviolettlicht, wie 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-n-octoxybenzophenon und dergleichen, gemäß dem ersten Verfahren hergestellt wird, dann tritt ein Problem dahingehend auf, dass die so hergestellte Linse einer ausgeprägten Vergilbung unterworfen wird, wodurch ein schlechtes Aussehen hervorgerufen wird. Dies trifft insbesondere bei Verwendung von Diethylenglykolbisallylcarbonat, das ein typisches Material für Kunststofflinsen für Brillen ist, zu.
  • Bei dem zweiten Verfahren, um einer Kunststofflinse für Brillen die Fähigkeit, Ultraviolettlicht zu absorbieren, zu verleihen, wird gemäß einem Verfahren, das zum Einfärben von Kunststofflinsen angewendet wird, die Kunststofflinse mit dem Absorptionsmittel für das Ultraviolettlicht imprägniert, indem die Kunststofflinse in ein wässriges Fluid, das auf 80 bis 100°C erhitzt worden ist und in dem das Absorptionsmittel für das Ultraviolettlicht dispergiert ist, eingetaucht wird (vergleiche z.B. offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 2001–91908). Es wird geschätzt, dass die meisten der im Handel erhältlichen Kunststofflinsen für Brillen mit der Eigenschaft, Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von bis zu 400 nm zu absorbieren, gemäß diesem zweiten Verfahren hergestellt werden.
  • Jedoch ist es bei der Herstellung einer Kunststofflinse, die dazu imstande ist, Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von bis zu 400 nm zu absorbieren, gemäß dem zweiten Verfahren erforderlich, dass die Linse über einen langen Zeitraum, der so lange wie etwa 40 Minuten sein kann, eingetaucht werden muss, damit der Kunststofflinse für Brillen eine genügende Fähigkeit, Ultraviolettlicht zu absorbieren, verliehen wird. Dies führt zu einer Verringerung der Produktivität. Zur Verbesserung der Produktivität ist es daher schon vorgeschlagen worden, ein organisches Lösungsmittel anstelle des herkömmlicherweise verwendeten Wassers einzusetzen. Jedoch besteht dann die Möglichkeit, dass die Kunststofflinse, die Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von bis zu 400 nm absorbiert und die gemäß diesem Verfahren hergestellt worden ist, stärker vergilbt wird.
  • Bei einem dritten Verfahren, um einer Kunststofflinse für Brillen die Fähigkeit, Ultraviolettlicht zu absorbieren, zu verleihen, wird die Oberfläche der Kunststofflinse mit einer Substanz beschichtet, die Ultraviolettlicht absorbiert und/oder zerstreut (vergleiche z.B. offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Heisei 9(1997)–265059).
  • Jedoch ist das dritte Verfahren mit Problemen dahingehend behaftet, dass bei der Bildung der Schicht, die Ultraviolettlicht absorbiert, die Möglichkeit besteht, dass die Kratzbeständigkeit der Linse nicht ausreichend ist und dass der gebildete Überzugsfilm der Schicht zu einer Abspaltung neigt.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Durch die Erfindung zu überwindende Probleme
  • Die vorliegende Erfindung ist gemacht worden, um die obigen Probleme zu überwinden. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Kunststofflinse zur Verfügung zu stellen, die Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von etwa 400 nm absorbiert und bei der eine Verfärbung unterdrückt worden ist. Es soll auch ein Verfahren für die Herstellung dieser Linse zur Verfügung gestellt werden.
  • Mittel zur Überwindung der Probleme
  • Als Ergebnis von intensiven Untersuchungen der benannten Erfinder, um die obige Aufgabe zu lösen, wurde gefunden, dass die obige Aufgabe durch eine Kombination eines speziellen Absorptionsmittels für Ultraviolettlicht, nachstehend als Komponente (D) bezeichnet, mit anderen Komponenten (A) bis (C) gelöst werden kann. Die vorliegende Erfindung ist auf der Basis dieser Erkenntnis vervollständigt worden.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher eine Kunststofflinse umfassend ein Kunststofflinsensubstrat, erhältlich durch ein Verfahren, das Folgendes umfasst:
    Vermischen der folgenden Komponenten (A) bis (D):
    • (A) ein Monomeres für ein Linsenmaterial, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat oder ein Monomergemisch, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat und Monomere, die mit Diethylenglykolbisallylcarbonat copolymerisierbar sind,
    • (B) ein Polymerisationsinitiator auf der Basis eines organischen Peroxids,
    • (C) ein Cobaltfluid, umfassend eine Cobaltverbindung, angegeben durch mindestens eine der Formeln CoO·Al2O3 und Co Al2O4 in einem Dispergiermittel, und
    • (D) mindestens ein Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht, ausgewählt aus 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-4-octyloxybenzophenon und 2,2',4'-Trihydroxy-4-octyloxybenzophenon, um ein Mischfluid zu erhalten, wobei die Menge der Cobaltverbindung im Bereich von 0,00005 bis 0,005 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des genannten Mischfluids, liegt; und
    Eingießen des Mischfluids in eine Form und Polymerisieren des Fluids, um ein Kunststofflinsensubstrat zu erhalten.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse zur Verfügung, das Folgendes umfasst:
    Mischen der folgenden Komponenten (A) bis (D):
    • (A) ein Monomeres für ein Linsenmaterial, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat oder ein Monomergemisch, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat und Monomere, die mit Diethylenglykolbisallylcarbonat copolymerisierbar sind,
    • (B) ein Polymerisationsinitiator auf der Basis eines organischen Peroxids,
    • (C) ein Cobaltfluid, umfassend eine Cobaltverbindung, angegeben durch mindestens eine der Formeln CoO·Al2O3 und Co·Al2O4 in einem Dispergiermittel, und
    • (D) mindestens ein Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht, ausgewählt aus 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-4-octyloxybenzophenon und 2,2',4'-Trihydroxy-4-octyloxybenzophenon, um ein Mischfluid zu erhalten, wobei die Menge der Cobaltverbindung im Bereich von 0,00005 bis 0,005 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des genannten Mischfluids, liegt; und
    Eingießen des Mischfluids in eine Form und Polymerisieren des Fluids, um ein Kunststofflinsensubstrat zu erhalten.
  • Effekt der Erfindung
  • Gemäß dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Kunststofflinse, die Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 400 nm und bei der eine Verfärbung unterdrückt worden ist, erhalten werden.
  • Bevorzugte Arten zur Durchführung der Erfindung
  • Die erfindungsgemäße Kunststofflinse umfasst ein Kunststofflinsensubstrat, umfassend die folgenden Komponenten A bis D:
    • (A) ein Monomeres für ein Linsenmaterial, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat als wesentliche Komponente,
    • (B) ein Polymerisationsinitiator auf der Basis eines organischen Peroxids,
    • (C) eine Cobaltverbindung, angegeben durch mindestens eine der Formeln CoO·Al2O3 und Co·Al2O4, und
    • (D) mindestens ein Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht, ausgewählt aus 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-4-octyloxybenzophenon und 2,2',4'-Trihydroxy-4-octyloxybenzophenon.
  • Nachstehend wird jede Komponente beschrieben.
  • Erfindungsgemäß ist unter dem Monomeren für das Linsenmaterial, das Diethylenglykolbisallylcarbonat als wesentliche Komponente umfasst, Diethylenglykolbisallylcarbonat allein oder ein Monomergemisch, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat und Monomere, die mit Diethylenglykolbisallylcarbonat copolymerisierbar sind, zu verstehen. Die Menge des Diethylenglykolbisallylcarbonats in dem Monomeren für das Linsenmaterial (Gemisch) ist größer als 5 Gew.-%.
  • Beispiele für das Monomere, das mit dem Diethylenglykolbisallylcarbonat copolymerisierbar ist, schließen aromatische Vinylmonomere, wie Styrol, α-Methylstyrol, Vinyltoluol, Chlorstyrol, Chlormethylstyrol und Divinylbenzol; Mono(meth)acrylate, wie Methyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, n-Hexyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Methoxydiethylengylkol(meth)acrylat, Methoxypolyethylenglykol(meth)acrylat, 3-Chlor-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, Phenyl(meth)acrylat, Glycidyl(meth)acrylat und Benzyl(meth)acrylat; Mono(meth)acrylate mit Hydroxylgruppen, wie 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-Hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-Phenoxy-2-hydroxypropyl(meth)acrylat und 4-Hydroxybutyl(meth)acrylat; Di(meth)acrylate, wie Ethylenglykoldi(meth)acrylat, Diethylenglykoldi(meth)acrylat, Triethylenglykoldi(meth)acrylat, Polyethylenglykoldi(meth)acrylat, 1,3-Butylenglykoldi(meth)acrylat, 1,6-Hexandioldi(meth)acrylat, Neopentylglykoldi(meth)acrylat, Polypropylenglykoldi(meth)acrylat, 2-Hydroxy-l,3-di(meth)acryloxypropan, 2,2-Bis[4-((meth)acryloxyethoxy)phenyl]propan, 2,2-Bis[4-((meth)acryloxydiehtoxy)phenyl]propan und 2,2-Bis[4-((meth)acryloxypolyethoxy)phenyl]propan; Tri(meth)acrylate, wie Trimethylolpropantrimethacrylat und Tetramethylolmethantrimethacrylat; Tetra(meth)acrylate, wie Tetramethylolmethantetra(meth)acrylat (hierin ist unter einem (Meth)acrylat ein Methacrylat oder ein Acrylat zu verstehen); Diallylphthalat; Diallylisophthalat; und Diallylterephthalat ein.
  • Erfindungsgemäß werden Verbindungen, die einen aromatischen Ring aufweisen, unter diesen im Hinblick auf die Zur-Verfügung-Stellung einer Kunststofflinse für Brillen mit großem Brechungsindex bevorzugt. Copolymere von Diethylenglykolbisallylcarbonat und anderen Monomeren sind bereits bekannt. Beispiele für solche Copolymere schließen Copolymere, beschrieben in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nrn. Showa 54(1979)–41965, Showa 51(1976)–125487 und Heisei 01(1989)–503809, ein. Gemische von Diethylenglykolbisallylcarbonat und Monomeren, die mit dem Diethylenglykolbisallylcarbonat copolymerisierbar sind und die in den Beschreibungen dieser Patentanmeldungen beschrieben werden, werden von den erfindungsgemäß verwendeten Monomeren auf Diethylenglykolbisallylcarbonat-Basis eingeschlossen.
  • Erfindungsgemäß ist der Polymerisationsinitiator auf der Basis eines organischen Peroxids der Komponente (B) eine Komponente, die erforderlich ist, um das Monomere für das Linsenmaterial, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat der Komponente (A) als wesentliche Komponente, zu polymerisieren. Der Polymerisationsinitiator auf Basis eines organischen Peroxids ist keinen besonderen Beschränkungen unterworfen und es können herkömmliche Polymerisationsinitiatoren auf Basis eines organischen Peroxids zum Einsatz kommen. Beispiele für den Polymerisationsinitiator auf Basis eines organischen Peroxids schließen Benzoylperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat und t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat ein. Unter diesen Verbindungen ist das Diisopropylperoxydicarbonat zu bevorzugen.
  • Es ist zu bevorzugen, dass die Menge der Komponente (B) im Bereich von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die Menge des gesamten Materials, für das oben beschriebene Kunststofflinsensubstrat liegt.
  • Gemäß der Beschreibung der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. Heisei 5(1993)–195445 ist es bereits bekannt, dass die Komponente B die Funktion hat, eine Linse bläulich einzufärben.
  • Erfindungsgemäß ist die Cobaltverbindung, die durch die Formel CoO·Al2O3 und Co·Al2O4 angegeben wird und die Komponente (C) darstellt, eine bekannte Verbindung, die in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nrn. Heisei 5(1993)–195445 und Heisei 5(1993)–195446 und der US-PS Nr. 4 273 702 beschrieben worden ist.
  • Erfindungsgemäß ist es zu bevorzugen, dass der Teilchendurchmesser der Cobaltverbindung im Bereich von 10 bis 1000 nm, mehr bevorzugt im Bereich von 10 bis 500 nm und am meisten bevorzugt im Bereich von 40 bis 60 nm liegt.
  • Die Menge der Komponente (C) liegt im Bereich von 0,00005 bis 0,005 Gew.-%, bezogen auf die Menge des gesamten Materials des oben beschriebenen Kunststofflinsensubstrats.
  • Erfindungsgemäß ist die Ultraviolettlicht-absorbierende Komponente (D) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-4-octyloxybenzophenon und 2,2',4'-Trihydroxy-4-octyloxybenzophenon. Unter diesen Verbindungen ist das 2,2',4'-Trihydroxy-4-octyloxybenzophenon zu bevorzugen.
  • Es ist zu bevorzugen, dass die Menge der Komponente (D) im Bereich von 0,01 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die Menge des gesamten Materials des oben beschriebenen Kunststofflinsensubstrats, liegt, obgleich die Menge von der Fähigkeit des Absorptionsmittels für das Ultraviolettlicht, Ultraviolettlicht zu absorbieren und die Wellenlänge des mit dem Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht absorbierten Ultraviolettlichts abhängt.
  • Es ist zu bevorzugen, dass das Kunststofflinsensubstrat einen YI-Wert (Vergilbungsgrad) im Bereich von 0,4 bis 1,5 und eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellen länge von 385 nm von 5,0% oder kleiner am zentralen Teil hat, wenn der zentrale Teil eine Dicke von 2,2 mm hat. Es ist mehr zu bevorzugen, dass der YI-Wert im Bereich von 0,4 bis 1,0 liegt und dass die Durchlässigkeit 3,0% oder kleiner ist. Es ist am meisten zu bevorzugen, dass der YI-Wert im Bereich von 0,4 bis 0,7 liegt und dass die Durchlässigkeit 1,0% oder kleiner ist.
  • Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Kunststofflinse umfasst eine Stufe der Vermischung der Komponente (A), der Komponente (B), eines Cobaltfluids, umfassend die Komponente (C), dispergiert in einem Dispergiermittel, und der Komponente (D), sowie eine Stufe des Eingießens des in der Vermischungsstufe erhaltenen Mischfluids in eine Form und der Polymerisation des Fluids, um ein Kunststofflinsensubstrat zu erhalten.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann ein herkömmliches Dispergiermittel, wie ein Tensid, ein Alkohol, ein Cellosolvematerial, ein Glykolether, ein Kohlenwasserstoff, ein halogenierter Kohlenwasserstoff und ein Ester, als die dispergierende Komponente (C) verwendet werden. Es ist zu bevorzugen, dass mindestens ein Dispergiermittel, ausgewählt aus Alkoholen, Cellosolven und Tensiden, als Dispergiermittel verwendet wird.
  • Unter diesen Dispergiermitteln sind Mischfluide von Methylcellosolve und n-Butanol mehr zu bevorzugen. Das Tensid ist keinen besonderen Beschränkungen unterworfen und Tenside, die einen ausgezeichneten Dispergierungseffekt zeigen, sind zu bevorzugen. Es ist bevorzugt, dass die Konzentration der Komponente (C) im Bereich von 0,5 bis 30,0 Gew.-%, bezogen auf die Menge der Kombination aus Dispergiermittel und Komponente (C), liegt.
  • Erfindungsgemäß ist es zu bevorzugen, dass das auf die obige Art und Weise hergestellte Mischfluid entgast wird, um die gesamte Menge oder einen Teil des Dispergiermittels zu entfernen. Das entgaste Fluid wird in eine Form gegossen und polymerisiert, um ein Kunststofflinsensubstrat zu erhalten.
  • Das Verfahren zur Polymerisation des Monomeren für die Kunststofflinse ist keinen besonderen Begrenzungen unterworfen. Im Allgemeinen wird eine Gießpolymerisation angewendet. Das Mischfluid der oben beschriebenen Komponenten (A) bis (D) wird in eine Form zur Bildung einer Linse eingegossen und das Kunststofflinsensubstrat wird erhalten, indem auf eine Temperatur im Bereich von –20 bis 150°C erhitzt wird.
  • Zu dem Mischfluid der Komponenten (A) bis (D), wie oben beschrieben, können beispielsweise Polymerisationskatalysatoren, beispielsweise solche, wie in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nrn. Heisei 07(1995)–063902, Heisei 07(1995)–104101, Heisei 09(1997)–208621 und Heisei 09(1997)–255781 beschrieben, innere Trennmittel, wie solche, beschrieben in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nrn. Heisei 01(1989)–163012 und Heisei 03(1991)–281312, Antioxidantien und andere Hilfsmittel zugesetzt werden, wenn es erforderlich ist. Wenn erforderlich, können rote Pigmente zugegeben werden. Beispiele für die roten Pigmente schließen Pigmente auf Chinacridonbasis, wie Chinacridonmagenta der CI-Nummer 73915 (Pigmentort 122), Chinacridonpigment mit der CI-Nummer 73900 (Pigmentrot 19) und Chinacridon E mit der CI-Nummer 73905 (Pigmentrot 209), ein.
  • Die erfindungsgemäß erhaltene Kunststofflinse kann mit einem Farbmittel gefärbt werden. Ein harter Überzugsfilm kann auf der Kunststofflinse unter Verwendung eines Beschichtungsfluids gebildet werden, das eine organische Siliciumverbindung oder feine Teilchen einer anorganischen Substanz, wie Zinnoxid, Siliciumoxid, Zirkoniumoxid und Titanoxid, enthält, um die Kratzbeständigkeit zu verbessern. Eine Primerschicht, enthaltend ein Polyurethan als Hauptkomponente, kann gebildet werden, um die Schlagfestigkeit zu verbessern. Ein Antireflexionsfilm kann unter Verwendung von Siliciumoxid, Titandioxid, Zirkoniumoxid oder Tantaloxid gebildet werden, um Antireflexionseigenschaften zu erhalten. Ein Wasser-abstoßender Film kann auf dem Antireflexionsfilm unter Verwendung einer Organosiliciumverbindung, die ein Fluoratom aufweist, gebildet werden, um die Wasser-abstoßenden Eigenschaften zu verbessern.
  • Bei der auf die obige Art und Weise hergestellten Kunststofflinse ist eine Verfärbung selbst dann unterdrückt worden, wenn die Linse Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von etwa 400 nm absorbiert. Sie kann daher mit Vorteil als Kunststofflinse für Brillen eingesetzt werden.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden speziell unter Bezugnahme auf die Beispiele beschrieben. Jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht auf die Beispiele beschränkt. Die Eigenschaften der in den Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen Kunststofflinsen wurden nach den folgenden Methoden bestimmt.
    • (1) YI-Wert: Der YI-Wert wurde entsprechend dem Bestimmungsverfahren, dem Vergilbungsgrad von Kunststoffen und dem Bestimmungsverfahren der Vergilbung von Kunststoffen, beschrieben im Japanese Industrial Standard K7103–1977, bestimmt.
    • (2) Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht: Die Durchlässigkeit bei der Wellenlänge von 385 nm wurde unter Verwendung eines Spektrophotometers (U3410, hergestellt von der Firma HITACHI SEISAKUSHO Co., Ltd.) gemessen.
    • (3) Lichtdurchlässigkeit: Die Lichtdurchlässigkeit wurde unter Verwendung von U3410 errechnet.
    • (4) Aussehen: Das Aussehen der Linse wurde durch visuelle Inspektion bewertet.
  • Beispiel 1
  • (a) Herstellung eines bläuenden Masterfluids
  • Ein Mischfluid, hergestellt durch Dispergierung einer Komplexverbindung von Kobaltoxid und Aluminiumoxid (CoO·Al2O3; Teilchendurchmesser: 40 bis 50 nm; hergestellt von der Firma CI KASEI Co., Ltd.) in einer Menge von 3 Gew.-% in einem Mischdispergierungsmittel aus n-Butanol und Methylcellosolve (n-Butanol:Methylcellosolve = 2:1, das Verhältnis der Mengen ist als Mol angegeben) wurde verwendet. Das hergestellte Mischfluid wurde mit dem Diethylenglykolbisallylcarbonatmonomeren (CR-39) in einer solchen Weise vermischt, dass die Menge des Mischfluids 20 Gew.-% und die Menge von CR-39 80 Gew.-% betrug. Es wurde ein bläuendes Masterfluid hergestellt.
  • (b) Herstellung einer Kunststofflinse
  • Zu 100 Gew.-Teilen Diethylenglykolbisallylcarbonat wurden 3 Gew.-Teile Diisopropylperoxydicarbonat als Polymerisationsinitiator auf Basis eines organischen Peroxids, 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht und 0,6 Gew.-Teile des oben gemäß (a) hergestellten bläuenden Masterfluids gegeben. Nach genügendem Vermischen des erhaltenen Gemisches unter Rühren wurde das Gemisch in eine Form zur Bildung einer Linse, zusammengesetzt aus Glasformen und einer Dichtung, hergestellt aus einem Harz (0,00D; Durchmesser der Linse: 70 mm; Dicke der Linse: eingestellt auf 2,2 mm) eingegossen. Die Polymerisation wurde in der Weise durchgeführt, dass im Verlauf von 20 Stunden die Temperatur in einem Elektroofen von 40°C auf 90°C langsam erhöht wurde, gefolgt von einem Halten der Temperatur bei 90°C über eine Zeitraum von 1 Stunde. Nach beendigter Polymerisation wurden die Dichtung und die Glasformen auseinander genommen und eine Linse wurde nach 2-stündiger Hitzebehandlung bei 120°C erhalten. Die erhaltene Kunststofflinse hatte einen YI-Wert von 0,74 und eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 1,82% am Mittelteil (Dicke: 2,2 mm). Somit zeigte die Linse ausgezeichnete Eigenschaften für die Absorption von Ultraviolettlicht. Das Aussehen war farblos und transparent. Es wurde kein ungleichmäßiger Farbton aufgrund des bläuenden Masterfluids gefunden. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 90,59%.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Beispiel 2
  • Eine Kunststofflinse wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,04 Gew.-Teile 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-4-octyloxybenzophenon als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon verwendet wurden und dass 0,4 Gew.-Teile bläuendes Masterfluid eingesetzt wurden. Die erhaltene Kunststofflinse hatte einen YI-Wert von 0,81 und eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 1,99% am mittleren Teil (Dicke: 2,2 mm). Somit zeigte die Linse ausgezeichnete Eigenschaften für die Absorption von Ultraviolettlicht. Es wurde kein ungleichmäßiger Farbton aufgrund des bläuenden Masterfluids gefunden. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 91,14%. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Beispiel 3
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,04 Gew.-Teile 2,2',4'-Trihydroxy-4-octyloxybenzophenon als Absorptionsmittel für das Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 0,3 Gew.-Teile bläuendes Masterfluid verwendet wurden. Die erhaltene Kunststofflinse hatte einen YI-Wert von 0,80 und eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 1,91% am mittleren Teil (Dicke: 2,2 mm). Somit zeigte die Linse ausgezeichnete Eigenschaften für die Absorption von Ultraviolett licht. Es wurde kein ungleichmäßiger Farbton aufgrund des bläuenden Masterfluids gefunden. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 91,10%. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,8 Gew.-Teile 2,4-Dihydroxybenzophenon als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 0,8 Gew.-Teile des bläuenden Masterfluids eingesetzt wurden. Obgleich die so erhaltene Kunststofflinse eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 1,65% am mittleren Teil (Dicke: 2,2 mm) hatte, betrug der YI-Wert 1,90 und die Linse war gelb verfärbt. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 90,35%. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,3 Gew.-Teile 2,4-Dihydroxybenzophenon als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 0,8 Gew.-Teile des bläuenden Masterfluids eingesetzt wurden. Obgleich die so erhaltene Kunststofflinse einen YI-Wert von 0,78 am mittleren Teil (Dicke: 2,2 mm) hatte, betrug die Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm 9,45% und die Linse zeigte schlechte Eigenschaften für die Absorption von Ultraviolettlicht. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 90,35%. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,8 Gew.-Teile 2,4-Dihydroxybenzophenon als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 2,4 Gew.-Teile des bläuenden Masterfluids eingesetzt wurden. Obgleich die so erhaltene Kunststofflinse einen YI-Wert von 0,79 und eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 1,65% am mittleren Teil (Dicke: 2,2 nun) hatte, wurde auf der Linse eine Trübung gefunden und die Lichtdurchlässigkeit betrug 88,40%, was kleiner ist als diejenige der Beispiele 1 bis 3. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweise wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,25 Gew.-Teile 2-(5-Methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazol als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 1,0 Gew.-Teil des bläuenden Masterfluids eingesetzt wurde. Obgleich die so erhaltene Kunststofflinse eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 1,22% am zentralen Teil (Dicke: 2,2 nun) hatte, war der YI-Wert 2,15 und die Linse war gelb verfärbt. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 90,13%. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,15 Gew.-Teile 2-(5-Methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazol als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 1,0 Gew.-Teil des bläuenden Masterfluids eingesetzt wurde. Obgleich die so erhaltene Kunststofflinse einen YI-Wet von 0,75 am mittleren Teil (Dicke: 2,2 mm) hatte, war die Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm 9,30% und die Linse zeigte schlechte Eigenschaften für Absorption von Ultraviolettlicht. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 90,24%. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,25 Gew.-Teile 2-(5-Methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazol als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 2,75 Gew.-Teile des bläuenden Masterfluids eingesetzt wurden. Obgleich die so erhaltene Kunststofflinse einen YI-Wert von 0,75 und eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 1,22% am mittleren Teil (Dicke: 2,2 mm) hatte, wurde auf der Linse eine Trübung gefunden und die Lichtdurchlässigkeit betrug 88,74%, was kleiner war als diejenige der Beispiele 1 bis 3. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,07 Gew.-Teile 5-Chlor-2-(2,4-dihydroxyphenyl)benzotriazol als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 1,0 Gew.-Teil des bläuenden Masterfluids eingesetzt wurde. Obgleich die so erhaltene Kunststofflinse eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 1,48% am mittleren Teil (Dicke: 2,2 mm) hatte, war der YI-Wert 2,02 und die Linse war gelb verfärbt. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 90,21 %. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Vergleichsbeispiel 8
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,35 Gew.-Teile 5-Chlor-2-(2,4-dihydroxyphenyl)benzotriazol als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 1,0 Gew.-Teil des bläuenden Masterfluids eingesetzt wurde. Obgleich die so erhaltene Kunststofflinse einen YI-Wert von 0,81 am mittleren Teil (Dicke: 2,2 mm) hatte, betrug die Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm 10,10% und die Linse zeigte schlechte Eigenschaften für die Absorption von Ultraviolettlicht. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 90,24%. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Vergleichsbeispiel 9
  • Eine Kunststofflinse wurde gemäß den gleichen Verfahrensweisen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass 0,07 Gew.-Teile 5-Chlor-2-(2,4-dihydroxyphenyl)benzotriazol als Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht anstelle von 1 Gew.-Teil 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon eingesetzt wurden und dass 2,75 Gew.-Teile des bläuenden Masterfluids eingesetzt wurden. Obgleich die so erhaltene Kunststofflinse einen YI-Wert von 0,80 und eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 1,48% am mittleren Teil (Dicke: 2,2 mm) hatte, wurden auf der Linse Trübungen gefunden und die Lichtdurchlässigkeit betrug 88,56%, was kleiner ist als diejenige der Beispiele 1 bis 3. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Tabelle 1–1
    Figure 00110001
    Tabelle 1–2
    Figure 00120001
    sb102: 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon
    sb106: 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-4-octyloxybenzophenon
    sb1060: 2,2',4'-Trihydroxy-4-octyloxybenzophenon
    sb100: 2,4-Dihydroxybenzophenon
    sb701: 2-(5-Methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazol
    sb7012: 5-Chlor-2-(2,4-dihydroxyphenyl)benzotriazol
  • TECHNISCHE ANWENDBARKEIT
  • Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren kann eine Kunststofflinse hergestellt werden, die Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von etwa 400 nm absorbiert und bei der Verfärbungen unterdrückt worden sind. Die so erhaltene Linse wird mit Vorteil als Kunststofflinse für Brillen verwendet.

Claims (13)

  1. Kunststofflinse, umfassend ein Kunststofflinsensubstrat, erhältlich durch ein Verfahren, das Folgendes umfasst: Vermischen der folgenden Komponenten (A) bis (D): (A) ein Monomeres für ein Linsenmaterial, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat oder ein Monomergemisch, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat und Monomere, die mit Diethylenglykolbisallylcarbonat copolymerisierbar sind, (B) ein Polymerisationsinitiator auf der Basis eines organischen Peroxids, (C) ein Cobaltfluid, umfassend eine Cobaltverbindung, angegeben durch mindestens eine der Formeln CoO·Al2O3 und Co·Al2O4 in einem Dispergiermittel, und (D) mindestens ein Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht, ausgewählt aus 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-4-octyloxybenzophenon und 2,2',4'-Trihydroxy-4-octyloxybenzophenon, um ein Mischfluid zu erhalten, wobei die Menge der Cobaltverbindung im Bereich von 0, 00005 bis 0, 005 Gew. – %, bezogen auf die Gesamtmenge des genannten Mischfluids, liegt; und Eingießen des Mischfluids in eine Form und Polymerisieren des Fluids, um ein Kunststofflinsensubstrat zu erhalten.
  2. Kunststofflinse nach Anspruch 1, wobei der Polymerisationsinitiator auf der Basis eines organischen Peroxids der Komponente (B) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus Benzoylperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat und t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat, ist.
  3. Kunststofflinse nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Teilchendurchmesser der Cobaltverbindung der Komponente (C) 10 bis 1000 nm beträgt.
  4. Kunststofflinse nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Kunststofflinsensubstrat einen YI-Wert (Vergilbungsgrad) von 0,4 bis 1,5 und eine Durchlässigkeit für Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 385 nm von 5,0% oder kleiner an einem zentralen bzw. mittleren Teil hat, wenn der zentrale bzw. mittlere Teil eine Dicke von 2,2 mm hat.
  5. Kunststofflinse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, nämlich eine Kunststofflinse für Brillen.
  6. Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse, umfassend das Vermischen der folgenden Komponenten (A) bis (D) : (A) ein Monomeres für ein Linsenmaterial, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat oder ein Monomergemisch, umfassend Diethylenglykolbisallylcarbonat und Monomere, die mit Diethylenglykolbisallylcarbonat copolymerisierbar sind, (B) ein Polymerisationsinitiator auf der Basis eines organischen Peroxids, (C) ein Cobaltfluid, umfassend eine Cobaltverbindung, angegeben durch mindestens eine der Formeln CoO·Al2O3 und Co·A2O4 in einem Dispergiermittel, und (D) mindestens ein Absorptionsmittel für Ultraviolettlicht, ausgewählt aus 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-4-octyloxybenzophenon und 2,2',4'-Trihydroxy-4-octyloxybenzophenon, um ein Mischfluid zu erhalten, wobei die Menge der Cobaltverbindung im Bereich von 0,00005 bis 0,005 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des genannten Mischfluids, liegt; und Eingießen des Mischfluids in eine Form und Polymerisieren des Fluids, um ein Kunststofflinsensubstrat zu erhalten.
  7. Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse nach Anspruch 6, umfassend das Entgasen des Mischfluids zur Entfernung der gesamten Menge des Dispergiermittels oder eines Teils desselben, Eingießen des durch das Entgasen erhaltenen Fluids in eine Form und Polymerisieren des Fluids, um ein Kunststofflinsensubstrat zu erhalten.
  8. Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse nach Anspruch 6 oder 7, wobei der Polymerisationsinitiator auf der Basis eines organischen Peroxids der Komponente (B) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus Benzoylperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat und t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat, ist.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse nach einem der Ansprüche 6 bis 8, wobei der Teilchendurchmesser der Cobaltverbindung der Komponente (C) 10 bis 1000 nm beträgt.
  10. Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse nach einem der Ansprüche 6 bis 9, wobei das Dispergiermittel mindestens ein Dispergiermittel, ausgewählt aus Alkoholen, Cellosolves und Tensiden, umfasst.
  11. Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse nach einem der Ansprüche 6 bis 10, wobei das Dispergiermittel ein Mischfluid, umfassend Methylcellosolve, Butanol und ein Tensid, ist.
  12. Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse nach einem der Ansprüche 6 bis 11, wobei der Teilchendurchmesser der Cobaltverbindung der Komponente (C) 10 bis 1000 nm beträgt.
  13. Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse nach einem der Ansprüche 6 bis 12, wobei die Kunststofflinse eine Kunststofflinse für Brillen ist.
DE200460003872 2003-09-30 2004-09-22 Kunststofflinse und Verfahren zu ihrer Herstellung Active DE602004003872T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003340937A JP4369194B2 (ja) 2003-09-30 2003-09-30 プラスチックレンズ及びその製造方法
JP2003340937 2003-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE602004003872D1 DE602004003872D1 (de) 2007-02-08
DE602004003872T2 true DE602004003872T2 (de) 2007-06-21

Family

ID=34309060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE200460003872 Active DE602004003872T2 (de) 2003-09-30 2004-09-22 Kunststofflinse und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7261845B2 (de)
EP (1) EP1521102B1 (de)
JP (1) JP4369194B2 (de)
KR (1) KR100704730B1 (de)
CN (1) CN100387627C (de)
AT (1) ATE349715T1 (de)
AU (1) AU2004214546B2 (de)
CA (1) CA2482188A1 (de)
DE (1) DE602004003872T2 (de)
RU (1) RU2283765C2 (de)
TW (1) TWI279576B (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4117231B2 (ja) * 2003-08-05 2008-07-16 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズ及びその製造方法
US20060103037A1 (en) * 2004-11-18 2006-05-18 Kai Su Disposable molds and method of using the same
US8899547B2 (en) * 2004-11-18 2014-12-02 Qspex Technologies, Inc. Molds and method of using the same for optical lenses
US20060103041A1 (en) * 2004-11-18 2006-05-18 Kai Su Molds and method of using the same for forming plus or minus lenses
EP1967258A1 (de) * 2007-03-06 2008-09-10 Interglass Technology AG Verfahren zum Mischen einer Flüssigkeit mit mindestens einer weiteren Substanz und Entgasen des Gemisches und für die Abgabe des Gemisches
US7898929B2 (en) * 2007-07-20 2011-03-01 Sanyo Electric Co., Ltd. Objective lens, and method of manufacturing the same and optical pickup apparatus
WO2009017191A1 (ja) 2007-07-31 2009-02-05 Hoya Corporation プラスチックレンズ及びその製造方法
KR20090076753A (ko) * 2008-01-08 2009-07-13 주식회사 엘지화학 투명한 수지 조성물
KR20090076754A (ko) * 2008-01-08 2009-07-13 주식회사 엘지화학 광학 필름, 위상차 필름, 보호 필름 및 이들을 포함하는액정 표시 장치
KR101105424B1 (ko) * 2008-04-30 2012-01-17 주식회사 엘지화학 수지 조성물 및 이를 이용하여 형성된 광학 필름
US8613986B2 (en) 2008-04-30 2013-12-24 Lg Chem, Ltd. Optical film and information technology apparatus comprising the same
KR101091534B1 (ko) * 2008-04-30 2011-12-13 주식회사 엘지화학 광학 필름 및 이를 포함하는 정보전자 장치
TWI669554B (zh) * 2010-07-30 2019-08-21 瑞士商諾華公司 可易於使用之聚矽氧水凝膠隱形鏡片
SG187236A1 (en) * 2010-07-30 2013-03-28 Novartis Ag Method for making uv-absorbing ophthalmic lenses
US9411076B2 (en) 2012-09-14 2016-08-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Pigmented polymerizable compositions and optical articles prepared therefrom
US9250357B2 (en) * 2013-03-15 2016-02-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone-containing contact lens having reduced amount of silicon on the surface
BR112018009647B1 (pt) 2015-11-27 2022-07-12 Mitsui Chemicals, Inc. Composição polimerizável para material óptico, e material óptico, artigo moldado e lente plástica obtidos a partir da referida composição, bem como método para fabricar uma lente plástica
EP3282290B1 (de) 2016-08-09 2018-10-17 Essilor International Zusammensetzung zur herstellung einer ophthalmischen linse mit einem verkapselten lichtabsorbierenden additiv
ES2819828T3 (es) 2017-12-08 2021-04-19 Essilor Int Composición para la fabricación de una lente oftálmica que comprende un aditivo absorbedor de luz encapsulado
EP3724697B1 (de) 2017-12-13 2022-01-12 Alcon Inc. Verfahren zur herstellung von mps-kompatiblen kontaktlinsen mit wassergradient

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1031200A (en) 1973-06-20 1978-05-16 Wesley-Jessen Ultraviolet absorbing lenses
US4304895A (en) * 1973-06-20 1981-12-08 Wesley-Jessen, Inc. Ultraviolet absorbing corneal contact lenses
JPS51125487A (en) 1975-03-26 1976-11-01 Japan Atom Energy Res Inst Aprocess for producing transparent plastic shaped articles
US4108827A (en) * 1976-12-13 1978-08-22 American Optical Corporation Colorless allyl diglycol carbonate
JPS5441965A (en) 1977-09-09 1979-04-03 Asahi Glass Co Ltd Manufacture of optical element
US4273702A (en) * 1980-02-04 1981-06-16 Ppg Industries, Inc. Cobalt aluminate internal colorants for diol bis (allyl carbonate)
JPS58122501A (ja) * 1982-01-18 1983-07-21 Hoya Corp 眼鏡用プラスチツクレンズ
JPS60245607A (ja) * 1984-05-22 1985-12-05 Nippon Oil & Fats Co Ltd ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト重合体の製造法
JP2523492B2 (ja) 1986-04-28 1996-08-07 ホ−ヤ株式会社 保護眼鏡レンズの製造方法
US4782700A (en) 1987-07-17 1988-11-08 Sundstrand Data Control, Inc. Frame assembly and dither drive for a coriolis rate sensor
US4975328A (en) * 1987-09-22 1990-12-04 Hoya Corporation Process for producing polyurethane lens
JPH07118989B2 (ja) 1987-09-22 1995-12-20 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
IT1217842B (it) * 1988-06-17 1990-03-30 Enichem Sintesi Procedimento per la preparazione di vetri organici
JPH0293422A (ja) 1988-09-29 1990-04-04 Hoya Corp 遮光眼鏡レンズ
JP2930964B2 (ja) 1988-12-26 1999-08-09 ホーヤ 株式会社 眼鏡レンズ
JPH0620752B2 (ja) 1990-03-30 1994-03-23 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
JP3051145B2 (ja) * 1990-08-28 2000-06-12 住友製薬株式会社 新規なポリエチレングリコール誘導体修飾ペプチド
FR2669777B1 (fr) * 1990-11-27 1993-04-23 Thomson Trt Defense Antenne du type guide d'ondes a fentes associee a une paroi.
JPH05195446A (ja) 1992-01-23 1993-08-03 Mitsubishi Rayon Co Ltd プラスチックレンズのブルーイング方法
JPH05195445A (ja) 1992-01-23 1993-08-03 Mitsubishi Rayon Co Ltd プラスチックレンズのブルーイング方法
JP2644671B2 (ja) 1993-08-31 1997-08-25 ホーヤ株式会社 プラスチックレンズ用組成物及びプラスチックレンズの製造方法
JP2695599B2 (ja) * 1993-09-29 1997-12-24 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
US6274694B1 (en) * 1995-11-20 2001-08-14 Hoya Corporation Process for the production of polyurethane lens
JPH09255781A (ja) 1996-01-17 1997-09-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規なエピスルフィド化合物
US5945504A (en) * 1996-01-17 1999-08-31 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Episulfide compound
EP0786675B1 (de) * 1996-01-26 2002-11-06 Teijin Chemicals, Ltd. Brillenglas
JP3709901B2 (ja) 1996-01-31 2005-10-26 日本ゼオン株式会社 ゴム組成物
JPH09265059A (ja) 1996-03-28 1997-10-07 Asahi Optical Co Ltd 眼鏡レンズ
JP3547662B2 (ja) * 1999-09-20 2004-07-28 Ｈｏｙａ株式会社 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法
CN1157440C (zh) * 2000-04-19 2004-07-14 株式会社昌佑 用于光学透镜的单体组合物
CN1281975C (zh) * 2000-10-13 2006-10-25 日本清水产业株式会社 光学材料用组合物、光学材料及塑料透镜

Also Published As

Publication number Publication date
KR20050031899A (ko) 2005-04-06
TWI279576B (en) 2007-04-21
US7261845B2 (en) 2007-08-28
AU2004214546A1 (en) 2005-04-14
KR100704730B1 (ko) 2007-04-06
CN1618823A (zh) 2005-05-25
AU2004214546B2 (en) 2005-09-15
RU2004128800A (ru) 2006-03-10
JP4369194B2 (ja) 2009-11-18
CA2482188A1 (en) 2005-03-30
JP2005107192A (ja) 2005-04-21
EP1521102B1 (de) 2006-12-27
TW200516273A (en) 2005-05-16
DE602004003872D1 (de) 2007-02-08
ATE349715T1 (de) 2007-01-15
US20050068492A1 (en) 2005-03-31
RU2283765C2 (ru) 2006-09-20
EP1521102A1 (de) 2005-04-06
CN100387627C (zh) 2008-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE602004003872T2 (de) Kunststofflinse und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3146075C2 (de) Linse aus Kunststoffmaterial mit hohem Brechungsindex und geringer Streuung
DE60008076T2 (de) Verfahren zur Darstellung eines Latex mit photochromatischen Eigenschaften und dessen Anwendung insbesondere im ophthalmischen Bereich
DE69612195T3 (de) Zusammensetzung mit hohem index und hoher abbe-zahl
CN103980643A (zh) 防蓝光纳米复合树脂材料、镜片及其制备方法
DE60111940T2 (de) Härtbare zusammensetzung und photochrome gehärtete gegenstände
CN103992422A (zh) 防蓝光纳米复合单体材料及由其制备的防蓝光光学树脂
CH662355A5 (de) Copolymer-harz und linsen aus kunststoff aus diesem copolymerharz.
DE19511627A1 (de) Beschichtungszusammensetzung und damit beschichtete Gegenstände
DE4010784A1 (de) Duroplastische terpolymerisate und ihre verwendung zur herstellung von formteilen
KR100606872B1 (ko) 플라스틱 렌즈와 이 렌즈의 제조방법
DE4010783A1 (de) Duromere transparente terpolymerisate und ihre verwendung zur herstellung von optischen formteilen
DE69830245T2 (de) Ophthalmische linsen
DE4328675A1 (de) Verfahren zur Herstellung von photochromatischen Kunststofflinsen
KR20020077364A (ko) 광학재료용 조성물, 광학재료 및 렌즈
EP0659786B1 (de) Kunststoff-Sanitärobjekte mit verbesserten Eigenschaften
US5759448A (en) Plastic optical material
DE69633046T2 (de) Zusammensetzung für Kontaktlinse mit geringer Wasserabsorption, Gegenstand und Kontaktlinse mit geringer Wasserabsorption und Verfahren zur Herstellung
JPH09188796A (ja) プラスチック製光学部材
JP4230884B2 (ja) プラスチックレンズの製造方法
DE2012969C3 (de) Kunststoff-Filtermasse zum Schutz des menschlichen Auges gegen schädlich« Strahlung
DE69906271T2 (de) Optische linsen
JPH10228004A (ja) 樹脂製眼鏡レンズ
DE3017640A1 (de) Strahlungsausgleichsfilter
DE102006054236A1 (de) Photochromes Material und Verfahren zu seiner Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition