ITTO20000876A1 - Composizione di fotoresist contenente un fotogeneratore di base con un fotogeneratore di acido. - Google Patents

Composizione di fotoresist contenente un fotogeneratore di base con un fotogeneratore di acido. Download PDF

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Keun Kyu Kong
Jin Soo Kim
Jae Chang Jung
Baik Ki Ho
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Hyundai Electronics Ind
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Description

DESCRIZIONE
del brevetto per Invenzione Industriale di
SFONDO DELL'INVENZIONE
1. Campo dell'invenzione
La ·presente invenzione si riferisce ad una composizione di fotoresist contenente un fotogeneratore, di base (abbreviato in seguito come "PBG"). In particolare, 1'invenzione si riferisce ad una composizione in di fotoresist comprendente (a) una resina fotoresist, (b) un fotogeneratore di acido, (c) un solvente organico e (d) un fotogeneratore di base. Il fotogeneratore di base riduce o impedisce un andamento inclinato e lo spostamento I/D dovuti alla maggiore concentrazione di acido nella porzione superiore del fotoresist rispetto alla concentrazione di acido nella porzione inferiore del fotoresist.
2. Descrizione della tecnica di fondo
L'uso di fotoresist del tipo ad amplificazione chimica (cioè composizioni di fotoresist) viene attualmente studiato in procedimenti fotolitografici usando una fonte di luce come KrF, ArF, VUV e EUV per ottenere alta sensibilità nella formazione di una immagine minuta su dispositivi semiconduttori. Tali composizioni di fotoresist vengono generalmente preparate miscelando un fotogeneratore di acido con un polimero di resina matrice (cioè polimero fotoresist o resina fotoresist) avente un gruppo labile all'acido.
In un procedimento fotolitografico, la risoluzione di una immagine dipende dalla lunghezza d'onda della luce usata. Quindi, più corta è la lunghezza d'onda, maggiore è la risoluzione, cioè lunghezze d'onda più corte permettono la formazione di un disegno più piccolo.
Per essere utile in un procedimento fotolitografico, una composizione'di fotoresist deve avere eccellente resistenza all'attacco chimico, resistenza al calore e adesività. Inoltre, per ridurre il costo di produzione dì dispositivi semiconduttori, una composizione di fotoresist dovrebbe essere in grado di venire sviluppata mediante una soluzione di sviluppo comune, come una soluzione acquosa al 2,38% di idrossido di tetrametilammonio (TMAH). Queste qualità sono particolarmente importanti in procedimenti fotolitografici che utilizzano una fonte di luce nell'ultravioletto profondo (cioè una fonte di luce a lunghezza d'onda corta) comprendente KrF (248 nm), ArF (193 nm), VUV (157 nm) e EUV (13 nm).
Tuttavia, è molto difficile sintetizzare una composizione di fotoresist che soddisfi tutti questi requisiti. Per esempio, un polimero fotoresist avente uno scheletro di poliacrilato è facilmente disponibile, ma ha scarsa resistenza all'attacco chimico ed è difficile da sviluppare.
La resistenza all'attacco chimico può venire migliorata aggiungendo una unità aliciclica al polimero fotoresist; tuttavia, la presenza dell'unità aliciclica nel polimero fotoresist crea problemi durante il procedimento per fabbricare elementi semiconduttori. Per esempio, un disegno inclinato si forma quando viene usata resina fotoresist comprendente le unità alicicliche. Senza legarsi ad alcuna teoria, si.ritiene che la formazione del disegno inclinato sia il risultato di avere una maggiore esposizione alla luce delle porzioni superiori della composizione PR rispetto alla porzione inferiore della composizione PR (vedi Figura 1). Si ritiene che la maggiore esposizione alla luce sulle porzioni superiori sia dovuta all'esposizione dall'alto della composizione PR (o assorbimento di luce da parte della resina). Altri problemi comprendono una grave differenza di CD fra linee isolate e linee dense (cioè spostamento I/D) (vedi Figure 2 e 3).
I presenti inventori hanno trovato che quando una composizione PR viene esposta alla stessa quantità di energia luminosa, vi è maggiore energia attorno alle linee isolate della Figura 2 rispetto alle linee dense della Figura 3. Inoltre, si è trovato che la concentrazione di acido attorno alle linee isolate è generalmente significativamente maggiore rispetto alle aree vicino alle linee dense. Questo gradiente della concentrazione di acido fa in modo che l'acido si diffonda in modo relativamente facile ottenendo linee isolate più strette rispetto alle linee dense quando la composizione PR viene esposta alla stessa quantità di energia luminosa.
Quindi, vi è la necessità dì una composizione di fotoresìst che superi gli svantaggi summenzionati. SOMMARIO DELL'INVENZIONE
Uno scopo della presente invenzione consiste nel fornire composizioni di fotoresìst che riducano significativamente o impediscano la formazione di un disegno inclinato (e quindi che si verifichi un grave spostamento I/D) dovuto alla concentrazione maggiore di acido generato nelle porzioni superiori della composizione di fotoresìst rispetto alle porzioni inferiori della composizione di fotoresist.
Un altro scopo della presente invenzione consiste nel fornire un elemento semiconduttore prodotto usando la composizione di fotoresist.
BREVE DESCRIZIONE DEI DISEGNI
La Figura 1 è una vista in sezione trasversale della formazione del disegno quando si usa una composizione di fotoresist (cioè PR) contenente un fotogeneratore di acido (PAG) senza un fotogeneratore di base (PBG).
La Figura 2 è una vista in sezione trasversale della formazione del disegno a linea isolata quando si usa PR contenente PAG senza PBG.
La Figura 3 è una vista in sezione trasversale della formazione del disegno a linea densa quando si usa PR contenente PAG senza PBG.
La Figura 4 è una vista in sezione trasversale che mostra la quantità elevata di base che viene generata nella porzione superiore del PR quando si usa un PR contenente PBG.
La Figura 5 è una vista in sezione trasversale che mostra l'acido e la base generati abbondantemente nella porzione superiore del PR quando si usa un PR contenente PBG e PAG.
La Figura 6 mostra un disegno ottenuto quando si usa un PR contenente PAG senza PBG.
La Figura 7 è una fotografia del disegno ottenuto quando si usa un PR contenente PAG e PBG.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL' INVENZIONE
La presente invenzione fornisce una composizione di fotoresist comprendente (a) una resina fotoresist, (b} un fotogeneratore di acido, (b) un fotogeneratore di base e (d) un solvente organico.
Il fotogeneratore di base per la presente invenzione viene preferibilmente scelto da un gruppo costituito da composti di Formula chimica 1 e composti di Formula chimica 2. Tuttavia, si possono anche usare altri tipi di fotogeneratore di base, come quelli descritti in Prog. Polym. Sci., voi. 21, 1-45, 1996, Elsevier Science Ltd., 'che viene incorporato in questa sede nella sua completezza per riferimento.
<Formula chimica 1> <Formula chimica 2>
in cui
R' è un arile, preferibilmente fenile, sostituito con uno o due gruppi nitro, preferibilmente nelle posizioni orto;
R1 e R2 sono indipendentemente idrogeno oppure alchile C1-C10 lineare o ramificato opzionalmente sostituito;
R3 è alchile C1-C20 lineare o ramificato opzionalmente sostituito, cicloalchile C3-C20 opzionalmente sostituito, oppure arile C6-C20 opzionalmente sostituito;
R4 e R5 sono indipendentemente idrogeno, alchile C1-C20 lineare o ramificato opzionalmente sostituito, oppure arile C6-C2o opzionalmente sostituito; e
R6 è idrogeno, alchile Ci~C2o lineare o ramificato opzionalmente sostituito, oppure aralchile C6-C20 opzionalmente sostituito.
"Alchile" indica un radicale idrocarburico monovalente saturo lineare o ramificato, per esempio metile, etile, propile,' 2-propile, n-butile, isobutile, terz-butile, pentile e simili.
"Arile" indica un radicale idrocarburico aromatico monociclico o biciclico monovalente.
"Cicloalchile" si riferisce ad un radicale idrocarburico ciclico monovalente saturo, per esempio ciclopropile, cìclobutile, cicloesile, 4-metilcicloesile e simili.
"Alchilene" indica un radicale idrocarburico bivalente saturo lineare oppure un radicale idrocarburico bivalente saturo ramificato, per esempio metilene, etilene, 2,2-dimetiletilene, propilene, 2-metilpropilene, butilene, pentilene e simili.
"Aralchile" indica un radicale -R<a>R<b >in cui R<a >è un gruppo alchilene e R<b >è un gruppo arile come definiti in questa sede, per esempio fenilmetile (cioè benzile) e simili.
Il composto di Formula chimica 1 viene preferibilmente scelto da un gruppo costituito dai composti di Formula chimica la fino a lf:
<Formula chimica la>
Il composto di Formula chimica 2 viene preferibilmente scelto da un gruppo costituiti dai composti di Formula chimica 2a fino a 2c.
Il composto di Formula chimica 1 può venire pre-parato facendo reagire il composto di Formula chimica 3 con il composto di Formula chimica 4.
<Formula <'>chimica 3>
<Formula chimica 4>
R3-N=O O <'>
in cui R', Ri, R2 e R3 sono quelli definiti in precedenza .
Per esempio, il precedente composto di Formula chimica la può venire preparato facendo reagire il composto di Formula chimica 3a e il composto di Formula chimica 4a. Il composto di Formula chimica lt> può venire preparato facendo reagire il composto di Formula chimica 3a e il composto di Formula chimica 4b.
<Formula chimica 3a>
Fotogeneratori di acido preferiti comprendono solfuri e composti di tipo onio. In una particolare forma di realizzazione della presente invenzione, il fotogeneratore di acido viene scelto dal gruppo costituito da difenilioduro esafluorofosfato, difenilioduro esafluoroarsenato, difenilioduro esafluoroantimonato, difenil-p-metossifeniltriflato, difenil-ptolueniltriflato, difenil-p-isobutilfeniltrif lato, difenil-p-terz-butilfeniltriflato, trifenilsolfonio esafluorofosfato, trifenilsolfonio esafluoroarsenato, trifenilsolfonio esafluoroantimonato, trifenilsolfonio triflato e dibutilnaftilsolfonio trìflato. Tipicamente, la quantità di fotogeneratore di acido usata è nel campo da circa lo 0,05% in peso a circa il 10% in peso della resina fotoresist presente nella composizione.
La quantità di composto di fotogeneratore di base presente nella composizione di fotoresist è preferibilmente nel campo da circa il 30% in peso a circa il 150% in peso del fotogeneratore di acido.
Mentre una varietà di solventi organici è adatta per l'uso nella composizione di fotoresist della presente invenzione, preferibilmente il solvente organico viene scelto dal gruppo costituito da metil-3-metossipropionato, etil-3-etossipropionato, propilen glicole metil etere acetato (PGMEA), cicloesanone e 2-eptanone. La quantità di solvente organico usata nella composizione di fotoresist è preferibilmente da circa il 200% in peso a circa l'800% in peso della resina fotoresist.
La resina fotoresist può essere qualsiasi resina fotoresist amplificata chimicamente attualmente nota, comprendente una resina di Formula chimica 5:
Un'altra forma di realizzazione della presente invenzione fornisce un procedimento per la produzione di un disegno di fotoresist, comprendente le fasi di: (a) applicare una composizione di fotoresist suddescritta ad un substrato per formare una pellico-la di fotoresist;
(b) esporre la pellicola di fotoresist a luce usando un dispositivo di esposizione; e
(c) sviluppare la pellicola di fotoresist esposta
II procedimento per la produzióne di un disegno di fotoresist può anche comprendere una fase(i) di riscaldamento (per esempio cottura) prima e/oppure dopo l'esposizione della pellicola di fotoresist alla luce. La fase di cottura viene tipicamente eseguita ad una temperatura da circa 70°C a circa 200°C.
Come usato in questa sede, il termine "luce" si riferisce ad un'onda elettromagnetica generata mediante il dispositivo di esposizione e non ad una fonte di lucè ambientale, a meno che sia altrimenti indicato. Preferibilmente, il dispositivo di esposizione è una fonte di luce a lunghezza d'onda corta come ArF, KrF, VUV, EUV, fascio E, raggio X, fascio ionico o una loro combinazione. L'energia di esposizione è preferibilmente da circa 1 mJ/cm<2 >a circa 100 mJ/cm<2>.
Ancora un'altra forma di realizzazione della presente invenzione fornisce un elemento semiconduttore fabbricato usando le composizioni di fotoresist suddescritte.
Quando viene formato un disegno usando le composizioni di fotoresist della presente invenzione contenenti il fotogeneratore di base, la base che viene generata fortemente sulla porzione superiore dello strato di fotoresist neutralizza parte degli acidi che vengono anche generati fortemente sulla porzione superiore dello strato di fotoresist. Questa neutralizzazione impedisce o riduce la formazione di disegni inclinati (vedi Figure 4 e 5) e diminuisce lo spostamento I/D.
La presente invenzione verrà ora descritta più dettagliatamente con riferimento agli esempi seguenti, che non intendono essere limitativi.
Esempio 1. Preparazione di un fotogeneratore di base di Formula chimica la
A 200 mi dì tetraidrofurano (THF), si aggiungono 0,2 moli (30,6 g) del composto di Formula chimica 3a e 0,1 moli (17,4 g) del composto diisocianato di Formula chimica 4a. Si agita la miscela di reazione per 10 ore, dopo di che il precipitato viene filtrato ed essiccato per ottenere un fotogeneratore di base di Formula chimica la.
Esempio 2. Preparazione di un fotogeneratore di base di Formula chimica lb
A 200 mi di tetraidrofurano (THF), si aggiungono 0,2 moli (30,6 g) del composto di Formula chimica 3a e 0,1 moli (17,4 g) del composto diisocianato di Formula chimica 4b. Si agita la miscela di reazione per 3 giorni, dopo di che parte del solvente viene allontanato mediante un evaporatore. Si aggiunge acqua e il precipitato risultante viene filtrato ed essiccato per ottenere il fotogeneratore di base di Formula chimica lb.
Esempio comparativo
A 110 g di 2-eptanone, si aggiungono 20 g del polimero di Formula chimica 5e 0,24 g di trifenilsolfonio triflato. La miscela risultante viene filtrata attraverso un microfiltto.
La composizione di fotoresist così preparata viene applicata mediante rivestimento centrifugo ad una fetta di silicio, e cotta in modo "morbido" in un forno o su una piastra calda a 140°C per 90 secondi. Dopo cottura, il fotoresist viene esposto alla luce usando un dispositivo di esposizione a laser ArF e quindi sottoposto a post-cottura a 140°C per 90 secondi. Quando la post-cottura è stata completata, esso viene sviluppato in una soluzione acquosa al 2,38% in peso di TMAH (’idrossido di tetrametilammonio) per ottenere un disegno inclinato (vedi Figura 6).
La differenza di CD fra la linea isolata e la lìnea densa è mostrata nella Tabella 1 seguente.
Esempio 3. Preparazione di una composizione di fotoresist e formazione di disegno
A 110 g di 2-eptanone si aggiungono 20 g del polimero di Formula chimica 5, 0,24 g di trifenilsolfonio triflato e 0,096 g del composto di Formula chimica la. La miscela risultante viene filtrata attraverso un microfiltro.
La .composizione di fotoresist così preparata viene applicata mediante rivestimento centrifugo su un wafer di silicio, e sottoposta a cottura "morbida" in un forno o su una piastra calda a 140°C per 90 secondi. Dopo cottura, il fotoresist viene esposto a luce usando un dispositivo di esposizione a laser ArF e quindi sottoposto a post-cottura a 140°C per 90 secondi. Quando la post-cottura è stata completata, esso viene sviluppato in una soluzione acquosa al 2,38% in peso di TMAH (idrossido di tetrametilammonio) per ottenere un disegno L/S da 0,13 pm (vedi Figura 7).
La differenza di CD fra la linea isolata e la linea densa è mostrata nella Tabella 1 seguente.
Tabella 1
Esempio 4. Preparazione di una composizione di fotoresist e formazione di disegno
Si ripete il procedimento dell'Esempio 3, tranne che si usa il fotogeneratore di base di Formula chimica lb invece del fotogeneratore di base di Formula chimica la per preparare la composizione di fotoresist e per ottenere il disegno.
Come mostrato in precedenza, rispetto a composizioni di fotoresist non aventi nessun fotogeneratore di base, le composizioni di fotoresist contenenti un fotogeneratore di base migliorano il disegno inclinato (Figura 6) producendo un disegno sostanzialmente perpendicolare (Figura 7). Inoltre, composizioni di fotoresist contenenti un fotogeneratore di base portano ad uno spostamento I/D minore rispetto a composizioni di fotoresist non aventi un fotogeneratore di base. Quindi, composizioni di fotoresist aventi un fotogeneratore di base sono utili per ottenere disegni ultrafini, specialmente per fotolitografia impiegando una fonte di luce a lunghezza d'onda corta come ArF (193 nm).
La descrizione precedente dell'invenzione è sta-ta presentata per scopi di illustrazione e descrizione. Quanto precede non intende limitare .l'invenzione alla forma, o forme, descritte in questa sede. Sebbe-ne la descrizione dell'invenzione abbia compreso la descrizione di una o più forme di realizzazione e di certe variazioni e modifiche, altre variazioni e modifiche rientrano nel campo dell'invenzione, per esempio quelle che possono essere apportate dagli esperti del settore, dopo comprensione della présente descrizione. Si intendono ottenere diritti che comprendono strutture, funzioni, campi o fasi alternativi, intercambiabili e/oppure equivalenti a quelli rivendicati, siano o meno tali strutture, funzioni, campi o fasi alternativi, intercambiabili e/oppure equivalenti, descritti in questa sede, e senza intendere definire formalmente qualsiasi oggetto brevettabile.

Claims (19)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Composizione di fotoresist comprendente (a) una resina fotoresist, (b) un fotogeneratore di aci-do, (c) un fotogeneratore di base e (d) un solvente organico .
  2. 2. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 1/ in cui detto fotogeneratore di base viene scelto dal gruppo costituito da composti di Formula chimica 1 e composti di. Formula chimica 2 <Formula chimica 1> <Formula chimica 2>
    in cui R' è un arile sostituito con uno o due gruppi nitro; R1 e R2 sono indipendentemente idrogeno oppure alchile C1-C10 lineare o ramificato opzionalmente sostituito; R3 è alchile C1-C20 lineare o ramificato opzionalmente sostituito, cicloalchile C3-C20 opzionalmente sostituito, oppure arile C6~C20 opzionalmente sostituito; R4 e R5 sono indipendentemente idrogeno, alchile C1-C20 lineare o ramificato opzionalmente sostituito, oppure arile C6-C20 opzionalmente sostituito; e R6 è idrogeno, alchile C1-C20 lineare o ramificato opzionalmente sostituito, oppure aralchile C6-C20 opzionalmente sostituito.
  3. 3. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 2, in cui R' è arile sostituito con uno due gruppi nitro in posizioni orto.
  4. 4. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 2, in cui detto composto di Formula chimica 1 viene scelto dal gruppo costituito da composti di Formula chimica la fino a lf: <Formula chimica la>
    <Formula chimica lb>
    <Formula chimica lc>
    <Formula chimica<'>ld>
    <Formula chimica le>
    <Formula chimica lf>
  5. 5. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 2, in cui detto composto di Formula chimica 2 viene scelto dal gruppo costituito da composti di Formula chimica 2a fino a 2c: <Formula chimica 2a>
    <Formula chimica 2b>
    <Formula chimica 2c>
  6. 6. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 1, in cui detto fotogeneratore di acido è un solfuro oppure un composto di tipo onio.
  7. 7. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 1, in cui detto fotogeneratore di acido comprende un composto scelto dal gruppo costituito da difenilioduro esafluorofosfato, difenilioduro esafluoroarsenato, difenilioduro esafluoroantimonato, difenil-p-metossifeniltriflato, di fenil-p-tolueni1-triflato, difenil-p-isobutilfeniltriflato, difenil-pterz-butilfeniltriflato, trifenilsolfonio esafluorofosfato, trifenilsolfonìo esafluoroarsenato, trifenilsolfonio esafluoroantimonato, trifenilsolfonio triflato, dibutilnaftilsolfonio triflato e loro miscele.
  8. 8. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 1, in cui la quantità di detto fotogeneratore di acido è nel campo dallo 0,05 al 10% in peso di detta resina fotoresist.
  9. 9. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 1, in cui la quantità di detto fotogeneratore di base è nel campo dal 30 al 150% in peso di detto fotogeneratore di acido.
  10. 10. Composizione di fotoresist secondo la ri-vendicazione 1, in cui detto solvente organico viene scelto da un gruppo costituito da propilen -glicole metil etere acetato, metil-3-metossìpropionato, etil-3-etossipropionato, cicloesanone, 2-eptanone e loro misceie .
  11. 11. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 1, in cui detto solvente organico costituisce da circa il 200 all'800% in peso di detta resina fotoresist.
  12. 12. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 1, in cui detta resina fotoresist è un polimero di fotoresist amplificato chimicamente.
  13. 13. Composizione di fotoresist secondo la rivendicazione 11, in cui detto polimero di fotoresist comprende un polimero di Formula chimica 5: <Formula chimica 5>
  14. 14. Procedimento per formare un disegno di fotoresist, comprendente le fasi di: (a) applicare una composizione di fotoresist se-condo la rivendicazione 1 su un substrato per formare una pellicola di fotoresist; (b) esporre detta pellicola di fotoresist a luce usando un dispositivo di esposizione; e (c) sviluppare detta pellicola di fotoresist esposta.
  15. 15. Procedimento secondo la rivendicazione 14, comprendente inoltre una fase di cottura prima e/oppure dopo la fase (b) di esposizione.
  16. 16. Procedimento secondo la rivendicazione 15, in cui detta fase di cottura viene eseguita da 70 a 200°C.
  17. 17. Procedimento secondo la rivendicazione 14, in cui detto dispositivo di esposizione viene scelto dal gruppo costituito da ArF, KrF, VUV, EUV,<' >fascio E, raggi X e fascio ionico.
  18. 18. Procedimento secondo la rivendicazione 14, in cui detta fase di esposizione della pellicola di fotoresist comprende l'irradiazione di detta pellicola di fotoresist usando il dispositivo di esposizione ad un livello di energia di esposizione da 1 a 100 mJ/cm<2>.
  19. 19. Elemento semiconduttore prodotto mediante il procedimento sècondo la rivendicazione 14.
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