JP6545268B2 - レジスト用途における光酸発生剤としてのスルホン酸誘導体化合物 - Google Patents
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Description
R1、R2、R3、R4およびR5の各々は、水素(H)原子であり、
R0は、
1つ以上の水素原子がハロゲン原子によって置換されていてもよい1〜3の炭素数を有する脂肪族基、
−S−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbの各々は独立して、同じであっても、異なっていてもよく、結合して脂環式基を形成することができる、1〜10の炭素数を有する脂肪族基である)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1つのハロゲン原子を含む、脂肪族基、ならびに
式(A)によって表される基:
R11は、単結合または−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−およびC(=O)−NRa−(ここでRaは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含んでいてもよい、1〜20の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよく、
Arは、1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基、またはニトロ基によって置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基である)、
式(B)によって表される基:
Y21は、酸素(O)原子であり、
R23は、1〜10の炭素数を有する脂肪族基であり、
R24は、−O−、−S−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、1〜18の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよい)、
式(C)によって表される基:
Y31は、酸素(O)原子であり、
R32は、−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、1〜18の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよい)
からなる群から選択され、
R6は、
1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜18の炭素数を有する脂肪族基、
−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、3〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1つのハロゲン原子を含む、脂肪族基、
1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基またはニトロ基によって置換されていてもよい、4〜18の炭素数を有するアリール基またはヘテロアリール基、
アリール基またはヘテロアリール基における1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基またはニトロ基によって置換されていてもよい、4〜18の炭素数を有するアリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基
からなる群から選択される]
のいずれかによって表されるスルホン酸誘導体化合物を提供することによってこの必要性を満たす。
他に示されない限り、明細書および特許請求の範囲を含む、本出願に使用される以下の用語は、以下に与えられる定義を有する。明細書および添付の特許請求の範囲に使用される場合、単数形「一つの(a、an)」および「その」は、文脈が明確に他を示さない限り、複数の参照を含むことに留意されなければならない。
本発明によるスルホン酸誘導体化合物は、以下により詳細に説明するように光酸発生剤として使用され得る。驚くべきことに、本発明のPAG化合物は、優れた溶解性および電磁放射線に対する、特に150〜500nmの範囲、好ましくは300〜450nmの範囲、より好ましくは350〜440nmの範囲の波長、より好ましくは365nm(i線)、405(h線)および436nm(g線)の波長を有する電磁放射線に対する光反応性によって特徴付けられることが発見されている。
R1、R2、R3、R4およびR5の各々は、水素(H)原子であり、
R0は、
1つ以上の水素原子がハロゲン原子によって置換されていてもよい1〜3の炭素数を有する脂肪族基、
−S−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbの各々は独立して、同じであっても、異なっていてもよく、結合して脂環式基を形成することができる、1〜10の炭素数を有する脂肪族基である)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1つのハロゲン原子を含む、脂肪族基、ならびに
式(A)によって表される基:
R11は、単結合または−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−およびC(=O)−NRa−(ここでRaは上記の通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含んでいてもよい、1〜20の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよく、
Arは、1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基、またはニトロ基によって置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基である)、
式(B)によって表される基:
Y21は、酸素(O)原子であり、
R23は、1〜10の炭素数を有する脂肪族基であり、
R24は、−O−、−S−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、1〜18の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよい)、
式(C)によって表される基:
Y31は、酸素(O)原子であり、
R32は、−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、1〜18の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよい)
からなる群から選択され、
R6は、
1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜18の炭素数を有する脂肪族基、
−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、3〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1つのハロゲン原子を含む、脂肪族基、
1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基またはニトロ基によって置換されていてもよい、4〜18の炭素数を有するアリール基またはヘテロアリール基、
アリール基またはヘテロアリール基における1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基またはニトロ基によって置換されていてもよい、4〜18の炭素数を有するアリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基
からなる群から選択される)
によって表されるN−ヒドロキシナフタルイミドスルホネート誘導体である。
によって表される基である。このような好ましい化合物の例としては、表3におけるものが挙げられる:
によって表される基である。このような好ましい化合物の例としては、表4におけるものが挙げられる:
のいずれかによって表される。
本発明のN−ヒドロキシナフタルイミドスルホネート誘導体化合物を製造する方法について特に制限はなく、任意の公知の合成が式(I)および(II)の化合物を作製するために使用されてもよい。4−置換化合物を合成するための典型的な経路のいくつかの例はそれぞれスキーム1および2に例示されている。3位において置換基を有する化合物は3−置換無水物から開始することによって同様に合成されてもよい。開始無水物(4−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物、3−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物、4−ヒドロキシ−1,8−ナフタル酸無水物、および3−ヒドロキシ−1,8−ナフタル酸無水物)は市販されている。
本発明のフォトレジスト組成物は、(i)式(I)および(II)から選択される少なくとも1つの光酸発生剤と、(ii)塩基可溶性であっても、不溶性であってもよい少なくとも1つのフォトレジストポリマーまたはコポリマーと、(iii)有機溶媒と、任意に(iv)添加剤とを含む。
(i)0.05〜15wt%、好ましくは0.1〜12.5wt%、最も好ましくは1〜10wt%の式(I)または(II)の少なくとも1つの光酸発生剤化合物、
(ii)塩基可溶性または不溶性であってもよい、5〜50wt%、好ましくは7.5〜45wt%、最も好ましくは10〜40wt%の少なくとも1つのフォトレジストポリマーまたはコポリマー、および
(iv)0〜10wt%、好ましくは0.01〜7.5wt%、最も好ましくは0.1〜5wt%のさらなる添加剤
を含み、組成物の残りは有機溶媒(iii)である。
本発明は、基板と、パターン化された構造で基板の上に塗布されるコーティングとを含む複合物を製造する方法であって、
(a)本発明による組成物の層を基板の表面上に塗布し、有機溶媒(iii)を少なくとも除去する工程と、
(b)層の選択した領域を電磁放射線に曝露し、それにより電磁放射線に曝露した領域において化合物(i)から酸を放出する工程と、
(c)任意に、層を加熱して、酸が放出されている領域における化合物(ii)の水溶液中の溶解度を変化させる工程と、
(d)層を少なくとも部分的に除去する工程と
を含む、方法を提供する。
溶解度はPAGの評価において重要な要因である。高溶解度はPAG精製を容易にするだけでなく、PAGをフォトレジストおよび様々な溶媒系において広範囲の濃度で使用することも可能にする。PAGの溶解度を試験するために、PAGが完全に溶解し、濁りが透明な溶液において観察されなくなるまで、溶媒をゆっくり加える。表8は、20℃での種々の有機溶媒中のNITに対するいくつかの代表的なN−ヒドロキシナフタルイミドスルホネート誘導体の溶解度(w/v%)を記載する。本発明の全ての化合物は様々な溶媒中の比較化合物AおよびBより高い溶解度を示す。S−6およびO−12を除いて全ての化合物は商業的なベンチマーク(NIT)よりはるかに高い溶解度を示す。化合物S−11およびS−43は、試験した3つの溶媒中で極めて高い溶解度を示すことに留意すべきである。これらの結果は、本発明におけるN−ヒドロキシナフタルイミドスルホネート誘導体が感光性組成物中に高濃度で使用できることを示している。PAGの溶解度は温度変化に伴って大きく変化するので、高い溶解度は感光性組成物の溶液安定性を改善し、それによりPAGの組成物からの再結晶を心配することなく組成物は広範囲の操作温度を許容することができる。
フォトレジスト組成物は、典型的に、PAG、ポリマー、添加剤および溶媒を含む。フォトレジスト組成物の性能は主にPAGおよびポリマー成分の特性に依存する。高性能フォトレジスト組成物を配合するために、より多くの感光性PAGが典型的に選択される。PAGの感光性は、典型的に、発生した酸の強度およびPAGの光反応性に直接関連する。同じ潜伏性の酸を生成する一連のPAGについて、それらの感光性はそれらの光反応性にのみ関連する。したがって、PAGの感光性を評価することは、その光反応性を研究することによって達成することができる。光反応性が高いほど感光度は高くなる。光反応性は、(所望の酸を生成しない副反応を避けるために)低露光強度下でのその希釈溶液中のPAGの光分解によって調べることができる。照射時のPAGの濃度の変化は、最大吸収波長におけるPAGの吸光度を測定することによって決定することができる。
本発明による6つの異なるフォトレジスト組成物を以下のこの一般的手順に従って調製した:50gのPHS−EVEポリマー溶液(PGMEA中の約30wt%のポリマー含量;EVEでブロックされたOH基の約35%、Mw=32,000、Mw/Mn=1.88)および50gのPGMEAを予め混合する。この混合物に1.3mmolのPAG(特定量について表9を参照のこと)および0.0263g(20mol%のPAG)のトリエチルアミンをクエンチャーとして使用した。固体が完全に溶解するまで混合物を撹拌した。次いで、組成物を、フォトリソグラフィーによる後のパターン研究のために暗所に保存した。
組成物1〜6を使用して、以下のこの一般的手順によって、フォトリソグラフィーによってパターン化された構造を調製した。組成物をスピンコーター(1500rpm、40秒、ACE−200モデル)によるHMDS前処理により裸のシリコンウエハ(直径4インチ)上にコーティングした。コーティングを、120℃で1.5分間、ホットプレート(Wise Therm HP−30D)上でソフトベークした後、Jesung JSM−4Sを使用してLEDランプから種々の線幅と線間(L/S)サイズ(5、6、7、8、9および10μm)でパターン化されたフォトマスクを用いて40mJ/cm2のi線照射で曝露した。放射線に曝露された領域におけるコーティングを除去して、ウエハを2.38wt%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液中に1分間浸漬することによってパターン化された構造を生成した。
実施例3、6、7、8、11、12、13、14、16、19、20、21および22は本発明によるスルホン酸誘導体の合成の実施例を記載している。
化合物A1の合成
化合物H1の合成
化合物S−1の合成
化合物A3の合成
化合物H3の合成
化合物S−3の合成
化合物S−2の合成
ノナフラート(nonaflate)S−2を、ヒドロキシイミドH1とペルフルオロブタン試薬との反応によって72%の収率で合成した。Mp:156−7℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.59(dd,1H),8.55(dd,1H),8.42(d,1H),7.71(t,1H),7.46(d,1H),3.10(t,2H),1.80(sextet,2H),1.08(t,3H)。
化合物S−4の合成
ノナフラートS−4を、ヒドロキシイミドH3とペルフルオロブタン試薬との反応によって73%の収率で合成した。Mp:148.5−149℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.63(dd,1H),8.60(dd,1H),8.46(d,1H),7.73(t,1H),7.59(d,1H),3.71(septet,1H),1.42(d,6H)。
化合物A6の合成
化合物H6の合成
化合物S−6の合成
化合物S−5の合成
実施例9、10および11に記載されている手順において、トリフラートS−5を、4−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物から全体で69%の収率で同様に合成した。Mp:166−8℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.65(dd,1H),8.61(dd,1H),8.27(d,1H),7.76(t,1H),7.50(m,5H),7.09(d,1H)。
化合物S−7の合成
実施例9、10および11に記載されている手順において、トリフラートS−7を、4−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物から全体で27%の収率で同様に合成した。Mp:209−211℃。1H NMR(300MHz,DMSO)δ:8.56(dd,1H),8.52(dd,1H),8.38(d,1H),8.35(d,1H),8.05(m,4H),7.65(m,3H),7.37(d,1H)。
化合物S−8の合成
実施例9、10および11に記載されている手順において、トリフラートS−8を、4−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物から全体で61%の収率で同様に合成した。Mp:204−6℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.86(dd,1H),8.71(dd,1H),8.38(d,1H),7.67(t,1H),7.52(d,1H),7.30(s,4H),4.30(s,2H),1.24(s,9H)。
化合物A9の合成
化合物S−9の合成
化合物A11の合成
化合物H11の合成
化合物S−11の合成
化合物S−43の合成
化合物O−12の合成
実施例9、10および11に記載されている手順において、トリフラートO−12を、4−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物から全体で77%の収率で同様に合成した。Mp:188−9℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.76(dd,1H),8.59(dd,1H),8.39(d,1H),7.75(t,1H),7.45(m,2H),7.27(m,1H),7.14(m,2H),6.83(d,1H)。
化合物O−41の合成
実施例9、2および11に記載されている手順において、トリフラートO−41を、4−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物から全体で27%の収率で同様に合成した。Mp:204−6℃。1H NMR(300MHz,DMSO)δ:8.88(dd,1H),8.72(dd,1H),8.55(d,1H),8.03(t,1H),7.56(d,2H),7.25(d,2H),7.03(d,1H),1.34(s,9H)。
Claims (19)
- 式(I)または式(II):
R1、R2、R3、R4およびR5の各々は、水素(H)原子であり、
R0は、
−S−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbの各々は独立して、同じであっても、異なっていてもよく、結合して脂環式基を形成することができる、1〜10の炭素数を有する脂肪族基である)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1つのハロゲン原子を含む、脂肪族基、ならびに
式(A)によって表される基:
R11は、−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−およびC(=O)−NRa−(ここでRaは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含んでいてもよい、1〜20の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよく、
Arは、1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基、またはニトロ基によって置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基である)、
式(B)によって表される基:
Y21は、酸素(O)原子であり、
R23は、1〜10の炭素数を有する脂肪族基であり、
R24は、−O−、−S−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、1〜18の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよい)、
式(C)によって表される基:
Y31は、酸素(O)原子であり、
R32は、−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、1〜18の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよい)
からなる群から選択され、
R6は、
1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜18の炭素数を有する脂肪族基である。]
のいずれかによって表されるスルホン酸誘導体化合物。 - R0は、−S−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbの各々は独立して、同じであっても、異なっていてもよく、結合して脂環式基を形成することができる、1〜10の炭素数を有する脂肪族基である)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1つのハロゲン原子を含む、脂肪族基であり、R6は、1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜18の炭素数を有する脂肪族基である、請求項1に記載のスルホン酸誘導体化合物。
- R6は、1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜6の炭素数を有する脂肪族基である、請求項2に記載のスルホン酸誘導体化合物。
-
- R0は、式(C):
によって表される基であり、R6は、1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜18の炭素数を有する脂肪族基である、請求項1に記載のスルホン酸誘導体化合物。 - R6は、1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜6の炭素数を有する脂肪族基である、請求項5に記載のスルホン酸誘導体化合物。
-
- R0は、式(A)
によって表される基であり、R6は、1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜18の炭素数を有する脂肪族基である、請求項1に記載のスルホン酸誘導体化合物。 - R6は、1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜6の炭素数を有する脂肪族基である、請求項8に記載のスルホン酸誘導体化合物。
-
- 式(I)または式(II):
Xは、硫黄(S)原子であり、
R1、R2、R3、R4、およびR5の各々は、水素(H)原子であり、
R0は、1つ以上の水素原子がハロゲン原子によって置換されていてもよい1〜3の炭素数を有する脂肪族基、
−S−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbの各々は独立して、同じであっても、異なっていてもよく、結合して脂環式基を形成することができる、1〜10の炭素数を有する脂肪族基である)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1つのハロゲン原子を含む、脂肪族基、ならびに
式(A)によって表される基:
R11は、−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−およびC(=O)−NRa−(ここでRaは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含んでいてもよい、1〜20の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよく、
Arは、1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基、またはニトロ基によって置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基である)、
式(B)によって表される基:
Y21は、酸素(O)原子であり、
R23は、1〜10の炭素数を有する脂肪族基であり、
R24は、−O−、−S−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、1〜18の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよい)、
式(C)によって表される基:
Y31は、酸素(O)原子であり、
R32は、−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、1〜18の炭素数を有する脂肪族基であり、前記少なくとも1つの部分は、1つより多い場合、脂肪族基によって分離されていてもよい)
からなる群から選択され、
R6は、
1つ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい、1〜18の炭素数を有する脂肪族基、
−O−、−S−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−S(=O)2−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRb(ここでRaおよびRbは上記に定義されている通りである)からなる群から選択される少なくとも1つの部分を含む、3〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1つのハロゲン原子を含む、脂肪族基、
1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基またはニトロ基によって置換されていてもよい、4〜18の炭素数を有するアリール基またはヘテロアリール基、
アリール基またはヘテロアリール基における1つ以上の水素原子が、ハロゲン原子、脂肪族基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ビスアルキルアミノ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、脂環式基、複素環式基、アリール基、アルキルアリール基、シアノ基またはニトロ基によって置換されていてもよい、4〜18の炭素数を有するアリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基からなる群から選択される] -
- (i)請求項1又は11に記載の少なくとも1つの光酸発生剤、
(ii)酸の存在下で水溶液中の溶解度を変化させることができる少なくとも1つのフォトレジストポリマーまたはコポリマー、
(iii)有機溶媒、および任意に
(iv)添加剤
を含む、フォトレジスト組成物。 - 前記少なくとも1つのフォトレジストポリマーまたはコポリマーが、ヒドロキシ基の少なくとも一部が保護基によって置換されているポリ(ヒドロキシスチレン)−樹脂である、請求項13に記載の組成物。
- 前記保護基が、tert−ブトキシカルボニルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、tert−アミルオキシカルボニルオキシ基およびアセタール基からなる群から選択される、請求項14に記載の組成物。
- 少なくとも1つの有機溶媒(iii)が、ケトン、エーテル、およびエステルからなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- 0.05〜15wt%の請求項1又は11に記載の化合物、
5〜50wt%の少なくとも1つのフォトレジストポリマーまたはコポリマー、
0〜10wt%の添加剤
を含み、残りが有機溶媒である、請求項13に記載の組成物。 - 基板の表面上にパターン化された構造を製造する方法であって、
(a)請求項13に記載の組成物の層を基板の表面上に塗布し、有機溶媒(iv)を少なくとも部分的に除去する工程と、
(b)前記層を電磁放射線に曝露し、それにより前記電磁放射線に曝露した領域において化合物(i)から酸を放出する工程と、
(c)任意に、前記層を加熱して、酸が放出されている領域における化合物(ii)の水溶液中の溶解度を増加させる工程と、
(d)前記領域において水溶液を用いて前記層を少なくとも部分的に除去する工程と
を含む、方法。 - R11は脂肪族基である、請求項1に記載のスルホン酸誘導体化合物。
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