KR100667967B1 - 신규한 β-술폰 이미드 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하나 이상의 이미드 기와 하나 이상의 술폰기를 포함하는 신규한 β-술폰 이미드 화합물과 그의 제조 방법을 제공한다.
비닐술폰, 이미드, β-술폰이미드, 제조방법

Description

신규한 β-술폰 이미드 화합물 및 이의 제조방법{β-Sulfone imides and preparation thereof}
도1은 실시예1의 β-술폰 이미드화합물의 1H-NMR의 스펙트럼이다.
도2는 실시예1의 β-술폰 이미드화합물의 IR 스펙트럼이다.
도3은 실시예1의 β-술폰 이미드화합물의 열분석(DSC-TGA) 스펙트럼이다.
도4은 실시예2의 β-술폰 이미드화합물의 1H-NMR의 스펙트럼이다.
도5는 실시예2의 β-술폰 이미드화합물의 13C-NMR의 스펙트럼이다.
도6는 실시예2의 β-술폰 이미드화합물의 IR 스펙트럼이다.
본 발명은 신규한 β-술폰 이미드 화합물과 그의 제조방법에 관한 것이다.
N-알킬이미드는 전기전자, 의약, 농약, 염료, 안료 및 계면활성제 분야 등으로 많은 응용이 이루어지고 있으며, 활발히 연구되고 있다. 또한 프탈이미드, 숙신 이미드, 말레이미드 및 이들의 유도체 등 여러 이미드 유도체들이 있으며, 다양한 용도로 사용되고 있다. 미국특허 제4,596,863에서는 N-알킬이미드 공중합체를 사이징제로서의 응용이 보고되었고, 최근엔 미국특허 제 6,437,009에서는 저기포성 습윤제로서의 응용이 보고되는 등 기존의 의약산업 및 전자재료산업에서 많이 사용되던 이미드 화합물은 점차 다양한 산업분야로 응용성이 확대되고 있는 실정이다.
일반적인 N-알킬이미드의 화합물의 제조는 F. Barrow [J.Chem.Soc. (London), p.638(1939)] 등의 문헌에서 교시된 바와 같이 공지된 반응을 사용하여 수행할 수 있다. 즉, 이는 카르복시산과 1차 아민의 축합반응, 카르복시산에스테르와 1차 아민의 축합반응, 또는 카르복시산 무수물과 1차 아민의 축합반응에 의해 이루어진다.
또 이미드로부터 N-알킬이미드 화합물을 제조하는 방법으로는 미국특허 제2,628,963호, 미국특허 제2,753,356호 등에 제시된 방법을 사용하여 반응을 수행할 수 있으며, 이는 카르복시이미드와 1차 아민을 고온 고압조건에서 아민과 암모니아가 치환되면서 이루어진다.
전자재료에 많이 사용되는 폴리이미드의 경우는 위의 반응을 그대로 사용해도 되나, 합성된 폴리이미드는 가공이 용이하지 않은 문제로 미국특허 제5,290,497등에 제시된 바와 같이 폴리아믹산 전구체를 제조하여 고온 중에서 축합하여 폴리이미드를 제조한다.
그러나 상기의 축합반응은 고온 혹은 고압을 요구하며 1차 아민의 염기도가 높아야만 한다. 이러한 문제점으로 인해 상기 분야에 적용되는 다양한 화합물을 개 발하기 위한 노력을 기울여왔음에도 불구하고 치환체에 따른 반응성 차이 등으로 인해 성공적으로 수행되지 못하였다. 특히, 본 발명의 β-술폰 이미드를 합성하기 위해서는 β-술폰 아민을 1차 아민으로 사용하여야 하는데 β-술폰 아민은 염기도가 약하여 상기의 공정으로는 β-술폰 이미드를 얻기가 힘들다.
본 발명자들은 상기의 문제점을 해결하기 위하여 부단히 노력한 결과 본 발명에 도달하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 다양한 산업분야에서 응용이 가능한 신규한 β-술폰 이미드 화합물을 제공하는 것이며,
또 다른 목적은 간단한 공정으로 β-술폰 이미드 화합물을 제조할 수 있는 경제적이고 효율 높은 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하나 이상의 이미드 기와 하나 이상의 술폰기를 포함하는 신규한 β-술폰 이미드 화합물과 그의 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 신규한 β-술폰 이미드 화합물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112005017960293-pat00001
또는
Figure 112005017960293-pat00002
상기 화학식 1에서 X 및 X1은
Figure 112005017960293-pat00003
또는
Figure 112005017960293-pat00004
에서 독립적으로 선택되며, 상기 Ra 및 Rb는 서로 연결되거나 연결되지 않은, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기로서 서로 독립적으로 선택되고, A는 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 지방족기이거나 방향족기 또는 지환족기이며, Y1은 비닐기 혹은 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기이고, p와 m의 합이 0~6의 정수이고, p와 m이 모두 0일 때만 Y1이 비닐기일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112005017960293-pat00005
상기 화학식 2에서 X2는
Figure 112005017960293-pat00006
이고, A는 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 지방족기이거나 방향족기 또는 지환족기이며, Y2은 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기이며, q는 0 또는 1이고, n은 1이상 의 정수이다.
상기 화학식 1 및 2에서 치환되는 치환기는 아민, 니트로, 아미노알킬, 아미노아릴, 티올, 티오알킬, 티오아릴, 하이드록시, 옥시알킬, 옥시아릴, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도에서 독립적으로 선택된 하나이상의 치환체이다.
본 발명은 β-술폰 이미드 화합물을 제조함에 있어 하나 이상의 비닐술폰 구조를 갖는 화합물과 하나 이상의 이미드 구조를 갖는 화합물을 사용하고 적절한 촉매의 존재 하에 친핵성 부가반응을 시켜 얻는 것이다.
이러한 친핵성 부가반응은 마이클-타입(Michael-type) 부가반응으로, 이는 A. Michael [J. Prakt. Chem.[2] 35, p.349 (1987)]등의 문헌에 교시된 바와 같이 친핵체를 마이클 주게(Michael-donor)로, 활성화된 불포화화합물 예를 들면, α,β-불포화 카르보닐 화합물 등을 마이클 받게(Michael-acceptor)로 하여 부가한다. 이를 본 발명에서는 이미드를 마이클 주게, 비닐술폰을 마이클 받게로 반응하는 것이며, 특히 마이클 받게는 비닐술폰만을 선택적으로 반응시키는 것을 특징으로 한다.
구체적으로는 하기 화학식 3에서 선택되는 이미드 화합물과 화학식 4에서 선택되는 비닐술폰 화합물을 촉매 하에 친핵성 부가 반응시켜 화학식 1 또는 2의 β-술폰 이미드 화합물을 제조하는 것이다.
[화학식 3]
Figure 112005017960293-pat00007
또는
Figure 112005017960293-pat00008
[화학식 4]
Figure 112005017960293-pat00009
화학식 3 또는 4의 Ra, Rb, A 및 Y1 은 상기에서 정의한 바와 같고, k는 0내지 6의 정수이며, k가 0일 때만 Y1은 비닐기일 수 있다.
상기 화학식 3을 구체적으로 예를 들면 구조식 5 내지 13으로 나타낼 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되지는 않는다.
Figure 112005017960293-pat00010
Figure 112005017960293-pat00011
Figure 112005017960293-pat00012
Figure 112005017960293-pat00013
Figure 112005017960293-pat00014
Figure 112005017960293-pat00015
Figure 112005017960293-pat00017
Figure 112005017960293-pat00018
상기 식에서 R1 내지 R4는 같거나 다를 수 있으며, 수소 혹은 아민, 니트로, 아미노알킬, 아미노아릴, 티올, 티오알킬, 티오아릴, 하이드록시, 옥시알킬, 옥시아릴, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도에서 독립적으로 선택된 치환기 또는 상기 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기이고, R5는 상기 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 알킬기이거나 시클로알킬기 또는 방향족기이다.
또한 상기 화학식 4를 구체적으로 예를 들면, 구조식 14 내지 17로 나타낼 수 있으나, 술폰기에 이웃한 비닐기를 1개 이상 가지는 것이라면 어떤 비닐술폰 화합물도 본 발명의 범위인 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112005017960293-pat00019
Figure 112005017960293-pat00020
Figure 112005017960293-pat00021
Figure 112005017960293-pat00022
상기 식에서, R1, R2 및 R5는 상기에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 사용하는 용제는 특별히 제한할 필요는 없으나 반응물을 잘 용해할 수 있으면 좋다. 예를 들면, 아세톤, 2-부타논 등의 케톤류와 디에틸에테르, 디옥산 등의 에테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류를 사용할 수 있다.
본 발명에 사용하는 촉매는 본 발명의 목적에 부합되면 특별히 한정할 필요는 없다. 즉, 본 발명의 구조를 갖는 화합물이 제조되는 촉매이면 무엇이든 무방하다. 본 발명의 목적에 적합한 촉매는 일반적으로 유기염기를 들 수 있는데 예를 들면, 벤질트리메틸암모늄 하이드록사이드, 디메틸디에틸암모늄 하이드록사이드, 에틸트리메틸암모늄 하이드록사이드, 메틸트리에틸암모늄 하이드록사이드, 테트라부틸암모늄 하이드록사이드, 테트라부틸포스포늄 하이드록사이드, 테트라에틸암모늄 하이드록사이드, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드, 테트라프로필암모늄 하이드록사이드 등이 있다. 이들의 사용량은 특별히 제한할 필요는 없지만 반응물에 대하여 0.1~20중량부가 좋으며, 보다 바람직하게는 1~15중량부 범위로 사용하는 것이 좋다.
또한, 본 발명에 따른 제조 방법에 있어서 반응 온도는 사용하는 용제의 종류에 따라 조절할 수 있으며 보통 20~100℃가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 40~80℃범위가 좋다.
본 발명의 제조방법에서 β-술폰 이미드 화합물을 분리, 정제하는 과정은 컬럼크로마토그래피, 증류, 재결정 등 통상의 수단을 사용할 수 있으나, 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 알코올을 사용하여 최종 생성물인 β-술폰 이미드 화합물을 침전시키는 방법을 사용하는 것이 간단하며 편리하다.
이하 실시예를 통해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하나 다음 실시예에 의해서 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-아닐린술포닐에틸)-2,3-다이카르복시이미드의 합성
500ml의 둥근바닥 플라스크에 1,4-다이아미노안트라퀴논-2,3-다이카르복시이미드 20g과 4-에텐술포닐페닐아민 12.5g, 1,4-다이옥산 200g을 혼합하고 40~50℃로 승온하여 교반한다. 이 반응액에 40% 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 수용액 4.3g을 1시간에 걸쳐 3회에 나누어 투입한다. 투입이 끝나면 40~50℃에서 6시간 더 교반한다. 교반을 멈추고 반응액을 상온으로 냉각하고 메탄올 1L에 침전시켜 잘 분산한다. 생성된 침전물을 여과하고 1L의 정수에 재분산하여 여과하고 세정하여 반응에서 생성된 염을 제거한다. 500ml의 메탄올에 재분산하여 여과후 건조하여 1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-아닐린술포닐에틸)-2,3-다이카르복시이미드 31g(수율 : 97%)을 얻었다.
IR(KBr) : vmax = 1290.1cm-1 , 1143.6cm-1 (-SO2-)
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 8.2(2H, d, ArH), 7.9(2H, t, ArH) 7.4(2H, d, ArH), 6.5(2H, d, ArH), 3.8(2H, t, -CH2SO2-), 3.5(2H, t, -N(imide)CH2-)
Figure 112005017960293-pat00023
[실시예2]
1-[2-(4-아미노-벤젠술포닐)-에틸]-피롤리딘-2,5-디온의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 숙신이미드 1.15g과 4-에텐술포닐페닐아민 2g, 1,4-다이옥산 30g을 혼합하고 60~70℃로 승온하여 교반한다. 이 반응액에 40% 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 수용액 0.75g을 1시간에 걸쳐 3회에 나누어 투입한다. 투입이 끝나면 60~70℃에서 2시간 더 교반한다. 2시간이 지나면 교반액은 흰색의 현탁액이 된다. 교반을 멈추고 반응액을 상온으로 냉각하고 메탄올 100ml에 침전시켜 잘 분산한다. 생성된 침전물을 여과하고 100ml의 정수에 재분산하고 이를 여과하여 반응에서 생성된 염을 제거한다. 500ml의 메탄올에 재분산하여 여과후 건조하여 1-[2-(4-아미노-벤젠술포닐)-에틸]-피롤리딘-2,5-디온 2.2g(수율 : 70%)을 얻었다.
IR(KBr) : vmax = 1294.9cm-1 , 1138.7cm-1 (-SO2-)
1H-NMR(DMSO-d6) δppm): 7.4(2H, d, ArH), 6.6(2H, d, ArH) 6.2(2H, d, NH2), 3.6(2H, t, -CH2SO2-), 3.3(2H, t, -N(imide)CH2-), 2.5(4H, t,-CH2CH2-)
Figure 112005017960293-pat00024
[실시예3]
1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-비닐술포닐에틸)-2,3-다이카르복시이미드의 합성
1L의 둥근바닥 플라스크에 1,4-다이아미노안트라퀴논-2,3-다이카르복시이미드 50g과 다이비닐 술폰 21g, 1,4-다이옥산 400g을 혼합하고 40~50℃로 승온하여 교반한다. 이 반응액에 40% 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 수용액 11g을 1시간에 걸쳐 3회에 나누어 투입한다. 투입이 끝나면 40~50℃에서 5시간 더 교반한다. 교반을 멈추고 반응액을 상온으로 냉각하고 메탄올 1L에 침전시켜 잘 분산한다. 생성된 침전물을 여과하고 1L의 정수에 재분산하고 이를 여과하여 반응에서 생성된 염을 제거한다. 500ml의 메탄올에 재분산하여 여과후 건조하여 1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-비닐술포닐에틸)-2,3-다이카르복시이미드 66g(수율 : 95%)을 얻었다.
IR(KBr) : vmax = 1290.1cm-1 , 1132.9cm-1 (-SO2-)
1H-NMR(DMSO-d6) δppm): 8.2(2H, d, ArH), 7.0(1H, m, -CH=) 6.3(2H, dd, =CH2), 3.5(2H, t, -CH2SO2-), 3.3(2H, t, -N(imide)CH2-)
Figure 112005017960293-pat00025
[실시예4]
비스(1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-에틸)-2,3-다이카르복시이미드)술폰의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 1,4-다이아미노안트라퀴논-2,3-다이카르복시이미드 2g과 다이비닐 술폰 0.39g, 1,4-다이옥산 15g을 혼합하고 40~50℃로 승온하여 교반한다. 이 반응액에 40% 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 수용액 0.43g을 투입한다. 투입이 끝나면 50~60℃에서 4시간 더 교반한다. 교반을 멈추고 반응액을 상온으로 냉각하고 메탄올 100ml에 침전시켜 잘 분산한다. 생성된 침전물을 여과하고 100ml의 정수에 재분산하여 여과하고 세정하여 반응에서 생성된 염을 제거한다. 50ml의 메탄올에 재분산하여 여과후 건조하여 비스(1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-에틸)-2,3-다이카르복시이미드)술폰 2.1g(수율 : 87%)을 얻었다.
IR(KBr) : vmax = 1290.1cm-1 , 1125.3cm-1 (-SO2-)
Figure 112005017960293-pat00026
[실시예5]
비스(1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-에틸)-2,3-다이카르복시이미드)술폰의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-비닐술포닐에틸)-2,3-다이카르복시이미드 2g과 1,4-다이아미노안트라퀴논-2,3-다이카르복시이미드 1.44g, 1,4-다이옥산 20g을 혼합하고 40~50℃로 승온하여 교반한다. 이 반응액에 40% 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 수용액 0.3g을 투입한다. 투입이 끝나면 50~60℃에서 3시간 더 교반한다. 교반을 멈추고 반응액을 상온으로 냉각하여 메탄올 100ml에 침전시켜 잘 분산한다. 생성된 침전물을 여과하고 100ml의 정수에 재분산 하여 여과하고 세정하여 반응에서 생성된 염을 제거한다. 50ml의 메탄올에 재분산 하여 여과 후 건조하여 비스(1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-에틸)-2,3-다이카르복시이미드)술폰 2.95g(수율 : 86%)을 얻었다.
IR(KBr) : vmax = 1290.1cm-1 , 1125.3cm-1 (-SO2-)
Figure 112005017960293-pat00027
[실시예6]
1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-숙신이미딜에탄술포닐에틸)-2,3-다이카르복시이미드의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 숙신이미드 0.47g과 1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-비닐술포닐에틸)-2,3-다이카르복시이미드 2g, 1,4-다이옥산 20g을 혼합하고 40~50℃로 승온하여 교반한다. 이 반응액에 40% 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 수용액 0.3g을 투입한다. 투입이 끝나면 50~60℃에서 3시간 더 교반한다. 교반을 멈추고 반응액을 상온으로 냉각하여 메탄올 100ml에 침전시켜 잘 분산한다. 생성된 침전물을 여과하고 100ml의 정수에 재분산 하여 여과하고 세정하여 반응에서 생성된 염을 제거한다. 50ml의 메탄올에 재분산 하여 여과 후 건조하여 1,4-다이아미노안트라퀴논-(N-숙신이미딜에탄술포닐에틸)-2,3-다이카르복시이미드 2.17g(수율 : 88%)을 얻었다.
IR(KBr) : vmax = 1292.1cm-1 , 1124.3cm-1 (-SO2-)
Figure 112005017960293-pat00028
[실시예7]
폴리(β-술폰-이미드)의 합성
100ml의 둥근바닥 플라스크에 피로멜리틱 다이이미드 1g과 다이비닐술폰 0.55g, N,N-디메틸아세트아미드 20g을 혼합하고 40~50℃로 승온하여 교반한다. 이 반응액에 40% 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 수용액 0.58g을 투입한다. 투입이 끝나면 40~50℃에서 12시간 더 교반한다. 교반을 멈추고 반응액을 상온으로 냉각하여 메탄올 100ml에 침전시켜 잘 분산한다. 생성된 침전물을 여과하고 메탄올에 재분산 하여 여과하고 세정하여 염을 제거한다. 건조하여 폴리(β-술폰-이미드) 1.44g(수율 : 93%)을 얻었다. IR(KBr) : vmax = 1304.6cm-1 , 1132.0cm-1 (-SO2-)
Figure 112005017960293-pat00029
[실시예8]
N-비닐술포닐에틸 말레이미드의 합성
50ml의 둥근바닥 플라스크에 말레이미드 0.5g과 다이비닐술폰 0.61g, 1,4-다이옥산 10g을 혼합하고 40~50℃로 승온하여 교반한다. 이 반응액에 40% 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 수용액 0.67g을 조금씩 투입하고 투입이 끝나면 40~50℃에서 3시간 더 교반한다. 교반을 멈추고 반응액을 상온으로 냉각하여 메탄올 100ml에 침전시켜 잘 분산한다. 생성된 침전물을 여과하고 다량의 정수에 재분산 하여 여과하고 세정하여 잔류 염을 제거한다. 50ml의 메탄올에 재분산하여 여과 후 건조하여 N-비닐술포닐에틸 말레이미드 0.94g(수율 : 61%)을 얻었다.
IR(KBr) : vmax = 1305.6cm-1 , 1127.2cm-1 (-SO2-)
Figure 112005017960293-pat00030
[실시예9]
비스(N-말레이미딜에틸)술폰의 합성
50ml의 둥근바닥 플라스크에 말레이미드 1.0g과 다이비닐술폰 0.61g, 1,4-다이옥산 20g을 혼합하고 40~50℃로 승온하여 교반한다. 이 반응액에 40% 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 수용액 1.2g을 조금씩 투입하고 투입이 끝나면 40~50℃에서 5시간 더 교반한다. 교반을 멈추고 반응액을 상온으로 냉각하여 메탄올 100ml에 침전시켜 잘 분산한다. 생성된 침전물을 여과하고 다량의 정수에 재분산 하여 여과하고 세정하여 잔류 염을 제거한다. 100ml의 메탄올에 재분산하여 여과 후 건조하여 비스(N-말레이미딜에틸)술폰 1.32g(수율 : 70%)을 얻었다.
IR(KBr) : vmax = 1305.6cm-1 , 1127.2cm-1 (-SO2-)
Figure 112005017960293-pat00031
상기와 같이 본 발명은 신규한 β-술폰 이미드 화합물과 이의 제조방법을 제공하는 것으로 이미드 기와 비닐술폰 기의 선택적 반응을 통하여 원하는 물성의 β-술폰 이미드 화합물을 간단하고 높은 수율로 합성할 수 있으며, 본 발명에서 제공하는 β-술폰 이미드 화합물은 술폰-이미드기를 함유하는 의약, 염료, 안료, 농약의 원료나 중간체 뿐만 아니라 고분자 화합물 제조 및 전기전자재료 등 다양한 분야로의 응용이 가능하다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2 또는 화학식 2로 표시되는 β-술폰 이미드 화합물.
    [화학식 1-1]
    Figure 112006080285519-pat00063
    [화학식 1-2]
    Figure 112006080285519-pat00064
    [화학식 2]
    Figure 112006080285519-pat00065
    상기 화학식에서 X 및 X1은 하기 치환체로부터 독립적으로 선택되고,
    Figure 112006080285519-pat00066
    Y1은 하기 치환체로부터 선택되며,
    Figure 112006080285519-pat00067
    X2는 하기 치환체로부터 선택되고,
    Figure 112006080285519-pat00068
    Y2는 C1 내지 C20의 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기이고,
    q는 0 또는 1이며, n은 1이상의 정수이고,
    상기 치환체에서 R1 내지 R4는 독립적으로 수소 혹은 아민, 니트로, 아미노알킬, 아미노아릴, 티올, 티오알킬, 티오아릴, 하이드록시, 옥시알킬, 옥시아릴, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도에서 선택되는 치환기, 또는 C1 내지 C20의 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기이고, R5는 C1 내지 C20의 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기이며,
    상기 Y2 또는 R1 내지 R5는 아민, 니트로, 아미노알킬, 아미노아릴, 티올, 티오알킬, 티오아릴, 하이드록시, 옥시알킬, 옥시아릴, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있고, 상기 치환기에서 알킬은 C1~C20의 지방족탄화수소이고, 아릴은 C6~C20의 방향족 탄화수소를 나타낸다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 하기 화학식 3에서 선택되는 이미드 화합물과 화학식 4의 비닐술폰 화합물을 4차암모늄하이드록사이드에서 선택되는 촉매 존재 하에 친핵성 부가 반응시켜 제 1항의 β-술폰 이미드 화합물을 제조하는 방법.
    [화학식 3]
    Figure 112006080285519-pat00069
    [화학식 4]
    Figure 112006080285519-pat00070
    상기 화학식에서 R1 내지 R4는 독립적으로 수소 혹은 아민, 니트로, 아미노알킬, 아미노아릴, 티올, 티오알킬, 티오아릴, 하이드록시, 옥시알킬, 옥시아릴, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도에서 선택된 치환기, 또는 상기 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기이고, R5는 상기 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C20의 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기이며, 상기 치환기에서 알킬은 C1~C20의 지방족탄화수소이고, 아릴은 C6~C20의 방향족 탄화수소를 나타내고,
    Y1은 비닐기 혹은 C1 내지 C20의 지방족기이거나 지환족기 또는 방향족기이고, 아민, 니트로, 아미노알킬, 아미노아릴, 티올, 티오알킬, 티오아릴, 하이드록시, 옥시알킬, 옥시아릴, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도에서 독립적으로 선택된 치환기로 치환될 수 있으며, 상기 치환기에서 알킬은 C1~C20의 지방족탄화수소이고, 아릴은 C6~C20의 방향족 탄화수소를 나타내고, k는 0 내지 6의 정수이며, k가 0일 때만 Y1이 비닐기일 수 있다.
  7. 삭제
  8. 제 6항에 있어서,
    β-술폰 이미드 화합물 제조 시 케톤, 에테르, 또는 아미드 용제에서 선택되는 1종 이상의 용매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 β-술폰 이미드 화합물의 제조 방법.
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 제 6항에 있어서,
    상기 촉매는 벤질트리메틸암모늄 하이드록사이드, 디메틸디에틸암모늄 하이드록사이드, 에틸트리메틸암모늄 하이드록사이드, 메틸트리에틸암모늄 하이드록사이드, 테트라부틸암모늄 하이드록사이드, 테트라부틸포스포늄 하이드록사이드, 테트라에틸암모늄 하이드록사이드, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 및 테트라프로필암모늄 하이드록사이드에서 선택되는 β-술폰 이미드 화합물의 제조 방법.
  12. 제 6항에 있어서,
    반응온도가 20~100℃인 것을 특징으로 하는 β-술폰 이미드 화합물의 제조 방법.
  13. 제 6항, 제8항, 제11항 또는 제 12항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,
    반응 완료 후 메탄올, 에탄올 또는 프로판올에서 선택되는 알콜계 화합물을 투입하여 β-술폰 이미드 화합물을 석출, 회수하는 것을 특징으로 하는 β-술폰 이미드 화합물의 제조 방법.
  14. 삭제
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