CN108383754A - 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用 - Google Patents

一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类芳基肟脂化合物的制备方法，主要包括以下步骤：将含有芳基肟的溶液，与羧酸酐在50‑70℃下进行加热反应，反应时间2‑8h，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，再用二氯甲烷萃取，浓缩，经柱层析分离，得到芳基肟脂的粗品，经重结晶提纯得到芳基肟脂，再将所得的芳基肟脂在光催化条件下进行脱羧产生自由基，相比于已经被广泛研究报道的肟脂，该发明涵盖的肟脂化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于离去基团结构的引入，能够适应各种自由基反应。通过修饰芳基肟脂结构，能够选择性生成各种碳自由基，这为有机化学和药物合成提供了便利。

Description

一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成和应用领域，具体涉及一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用。
背景技术
在有机合成和药物化学中，利用光催化产生的自由基具有很好的反应活性和底物适用性，对自由基受体例如烯烃、炔烃、芳香族化合物都有非常多样化的加成反应。光催化作为一种绿色高效的合成手段，被很多工业生产和药物开发合成广泛利用，避免大量的氧化还原剂和金属试剂对环境的污染和反应体系的干扰，尤其适合多官能团的敏感分子的合成。发展新型光催化自由基试剂具有极高的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一类芳基肟脂化合物的制备方法，主要包括：将含有芳基肟的溶液与羧酸酐进行加热反应，然后冷却处理得到芳基肟脂的粗品，经重结晶提纯得到芳基肟脂；相比于已经被广泛研究报道的肟脂，该发明涵盖的肟脂化合物具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点。
本发明还提供了这类芳基肟脂化合物在光催化条件下产生自由基催化其他反应的应用。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案为：一类芳基肟脂化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将芳基肟类化合物溶于置有二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中，形成芳基肟的有机溶液，向其加入羧酸酐类化合物，加热搅拌反应；其中，芳基肟类化合物和羧酸酐类化合物的摩尔比为1:(1.8-2.2)；
(2)反应结束后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取多次，通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩，再以石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离，得到所述的芳基肟脂粗产品，最后经重结晶提纯得到芳基肟脂；其中，石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中石油醚和乙酸乙酯的用量体积比为10:1。
所述步骤(1)的反应条件为：空气环境下，50-70℃加热条件下搅拌反应2-8h。
所述步骤(1)中，芳基肟类化合物与二氯甲烷溶剂的用量比为1mmol:2mL。
所述步骤(2)中，重结晶用石油醚/乙醚混合溶剂进行重结晶，重结晶1-2次后得到芳基肟脂；其中，石油醚/乙醚混合溶剂中石油醚和乙醚的用量体积比为50:1。
步骤(1)中，所述芳基肟类化合物的结构式为其中R1为-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-OCH3、-CN、-CF3、-CH3、-CH2CH3、-tBu中的任意一种；R2-F、-Cl、-Br、-I、-OTs、-N3或-SPh中的任意一种。
采用上述方法制备的芳基肟脂化合物，其结构式为：其中，R1为-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-OCH3、-CN、-CF3、-CH3、-CH2CH3、-tBu中的任意一种；R2为-F、-Cl、-Br、-I、-OTs、-N3或-SPh；R3为烷基或芳基中的任意一种；所述烷基、苯基的任意位被卤素、硝基、甲氧基、烷基、脂基、腈基、三氟甲基取代，所述苯基上取代基的数量为0-5。
上述芳基肟脂化合物在光催化条件下产生自由基并催化其他反应的应用。
本发明的有益效果：与现有技术相比，相比于已经被广泛研究报道的肟脂，该发明涵盖的肟脂化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯、产率高等优点以外，且由于离去基团结构的引入，能够适应各种自由基反应；通过修饰芳基肟脂结构，能够选择性生成各种碳自由基，且产生的自由基具有很好的反应活性和底物适用性，对自由基受体例如烯烃、炔烃、芳香族化合物都有非常多样化的合成反应。
附图说明
图1为实施例1芳基肟脂B1的核磁共振氢谱图；
图2为实施例1芳基肟脂B1的核磁共振碳谱图；
图3为实施例1芳基肟脂B1的19F NMR谱图；
图4为实施例2芳基肟脂B2的核磁共振氢谱图；
图5为实施例2芳基肟脂B2的核磁共振碳谱图；
图6为实施例2芳基肟脂B2的19F NMR谱图；
图7为实施例3芳基肟脂B3的核磁共振氢谱图；
图8为实施例3芳基肟脂B3的核磁共振碳谱图；
图9为实施例3芳基肟脂B3的19F NMR谱图；
图10为实施例4芳基肟脂B4的核磁共振氢谱图；
图11为实施例4芳基肟脂B4的核磁共振碳谱图；
图12为实施例4芳基肟脂B4的19F NMR谱图；
图13为试验例化合物D-1的核磁共振氢谱图；
图14为试验例化合物D-1的核磁共振碳谱图；
图15为试验例化合物D-1的19F NMR谱图；
图16为芳基肟脂化合物的化学反应通式。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不局限于这些实施例。实施例中，所有反应原料和溶剂等都为安耐吉试剂产品。
实施例1
一类芳基肟脂化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将42.41mmol芳基肟类化合物A1溶于置有84.82mL二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中，形成芳基肟的有机溶液，向其加入84.81mmol三氟乙酸酐，空气环境下，60℃加热条件下搅拌反应5h；
(2)反应结束后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取多次，通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩，再以体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离，得到所述的芳基肟脂粗产品，最后经体积比为50:1的石油醚/乙醚混合溶剂重结晶提纯2次得到芳基肟脂B1。其中，产物芳基肟脂B1为白色固体，产率为66％，熔点为38-40℃。
其中，芳基肟类化合物A1的制备过程为：
在1000mL圆底烧瓶中加入113mL无水乙醇,然后加入6g苯甲醛，再加入5.6g苯羟胺水溶液，室温搅拌2.5h,真空浓缩，然后用乙酸乙酯和蒸馏水萃取多次，有机相真空浓缩得到粗产物1，再向粗产物中加入50mL溶剂DMF，待粗产物全部溶解后再加入9.06g N-氯丁二酰亚胺，反应完成后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取多次，有机相真空浓缩得到芳基肟类化合物A1。
所得芳基肟脂化合物B1的产品结构式为：
产品的核磁共振氢谱数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.01–7.99(m，2H)，7.61–7.56(m，1H)，7.50–7.46(m，2H)；
产品的核磁共振碳谱数据：
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ153.9(q，J＝43.4Hz)，152.8，133.1，130.1，128.9，128.4,114.3(q,J＝286.2Hz)；
产品的19F NMR数据：
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-73.44；
产品的红外数据：
IR(KBr)ν(cm-1)：3075.1，1805.9，1701.5，1591.6，1559.9，1448.1，1328.8，1224.4，1179.7，1108.9，1034.3，970.0，877.8，743.6；
产品的质谱数据：
GC-MS(EI+)：caled for C9H5ClF3NO2 251.0；found 251.0.
实施例2
一类芳基肟脂化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将42.41mmol芳基肟类化合物A2溶于置有84.82mL二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中，形成芳基肟的有机溶液，向其加入84.81mmol三氟乙酸酐，空气环境下，60℃加热条件下搅拌反应6h；
(2)反应结束后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取多次，通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩，再以体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离，得到所述的芳基肟脂粗产品，最后经体积比为50:1的石油醚/乙醚混合溶剂重结晶提纯2次得到芳基肟脂B2。其中，产物芳基肟脂B2为白色固体，产率为66％，熔点为27-29℃。
其中，芳基肟类化合物A2的制备过程参考实施例1中芳基肟类化合物A1的制备。
所得芳基肟脂化合物B2的产品结构式为：
产品的核磁共振氢谱数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88(d,J＝8.3Hz,2H),7.26(d,J＝8.1Hz,2H),2.42(s,3H)；
产品的核磁共振碳谱数据：
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ154.0(q,J＝43.3Hz),152.9,144.1,129.6,128.4,127.2,114.4(q,J＝286.2Hz)；
产品的19F NMR数据：
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-73.43；
产品的红外数据：
IR(neat)ν(cm-1):3034.1,1813.3,1586.0,1507.7,1332.5,1114.5,1021.3,967.2,818.2,877.8,857.9,743.6,629.9；
产品的质谱数据：
GC-MS(EI+):caled for C10H7ClF3NO2 265.0；found 265.1.
实施例3
一类芳基肟脂化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将42.41mmol芳基肟类化合物A3溶于置有84.82mL二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中，形成芳基肟的有机溶液，向其加入84.81mmol三氟乙酸酐，空气环境下，60℃加热条件下搅拌反应3h；
(2)反应结束后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取多次，通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩，再以体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离，得到所述的芳基肟脂粗产品，最后经体积比为50:1的石油醚/乙醚混合溶剂重结晶提纯2次得到芳基肟脂B3。其中，产物芳基肟脂B3为白色固体，产率为65％，熔点为37-38℃。
其中，芳基肟类化合物A3的制备过程参考实施例1中芳基肟类化合物A1的制备。
所得芳基肟脂化合物B3的产品结构式为：
产品的核磁共振氢谱数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96–7.93(m,2H),7.48–7.44(m,2H)；
产品的核磁共振碳谱数据：
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ153.8(q,J＝43.6Hz),151.7,139.7,129.7,129.2,128.5,114.3(q,J＝286.2Hz)；
产品的19F NMR数据：
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-73.37(s)；
产品的红外数据：
IR(neat)ν(cm-1):3099.3,1813.3,1586.0,1487.2,1328.8,1217.0,1172.2,1095.8,971.0,836.8,756.6；
产品的质谱数据：
GC-MS(EI+):caled for C9H4Cl2F3NO2 285.0；found 285.0.
实施例4
一类芳基肟脂化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将42.41mmol芳基肟类化合物A4溶于置有84.82mL二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中，形成芳基肟的有机溶液，向其加入84.81mmol三氟乙酸酐，空气环境下，60℃加热条件下搅拌反应3h；
(2)反应结束后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取多次，通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩，再以体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离，得到所述的芳基肟脂粗产品，最后经体积比为50:1的石油醚/乙醚混合溶剂重结晶提纯2次得到芳基肟脂B4。其中，产物芳基肟脂B4为黄色固体，产率为61％，熔点为50-52℃。
其中，芳基肟类化合物A4的制备过程参考实施例1中芳基肟类化合物A1的制备。
所得芳基肟脂化合物B4的产品结构式为：
产品的核磁共振氢谱数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37–8.30(m,2H),8.24–8.18(m,2H)；
产品的核磁共振碳谱数据：
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ153.5(q,J＝43.9Hz),150.5,150.4,135.6,129.5,123.9,114.2(q,J＝286.2Hz)；
产品的19F NMR数据：
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-73.33；
产品的红外数据：
IR(neat)ν(cm-1):3117.9,1811.5,1571.1,1518.9,1340.0,1259.8,1213.2,1114.5,980.3,687.7,646.7；
产品的质谱数据：
GC-MS(EI+):caled for C9H4ClF3N2O4 296.0；found 296.0.
试验例
实施例1所得芳基肟脂化合物B1在光催化条件下产生自由基并催化其他反应的应用为：
其中，化合物D转化为化合物D-1的产率为80％。
化合物D-1的核磁共振氢谱数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝7.5Hz,2H),7.58(d,J＝6.8Hz,2H),7.40(t,J＝7.4Hz,2H),7.31(t,J＝7.4Hz,2H),5.50(s,1H),4.73–4.41(m,2H),4.21(t,J＝8.0Hz,1H),2.15–1.86(m,3H),1.80–1.17(m,8H),1.04–0.83(m,2H)；
化合物D-1的核磁共振碳谱数据：
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ178.5,154.7,143.8,141.4,127.7,127.1(q,J＝274.0Hz),127.0,125.0,120.0,66.5,59.7,47.2,36.2,33.6(q,J＝28.0Hz),28.4,23.6,23.4,21.7(q,J＝3.0Hz)；
化合物D-1的19F NMR数据：
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-66.33(t,J＝10.6Hz)；
化合物D-1的红外数据：
IR(KBr)ν(cm-1):2942.7,2868.2,1709.0,1507.7,1449.9,1246.8,1107.0,1034.3,941.2,738.0,542.3；
化合物D-1的高分辨质谱数据：
HRMS(ESI):caled for C24H26F3NO4Na[M+Na]+472.1706；found472.1705。

Claims (7)

1.一类芳基肟脂化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将芳基肟类化合物溶于置有二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中，形成芳基肟的有机溶液，向其加入羧酸酐类化合物，加热搅拌反应；其中，芳基肟类化合物和羧酸酐类化合物的摩尔比为1:(1.8-2.2)；
(2)反应结束后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取多次，通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩，再以石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离，得到所述的芳基肟脂粗产品，最后经重结晶提纯得到芳基肟脂；其中，石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中石油醚和乙酸乙酯的用量体积比为10:1。
2.根据权利要求1所述的一类芳基肟脂化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)的反应条件为：空气环境下，50-70℃加热条件下搅拌反应2-8h。
3.根据权利要求1所述的一类芳基肟脂化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，芳基肟类化合物与二氯甲烷溶剂的用量比为1mmol:2mL。
4.根据权利要求1所述的一类芳基肟脂化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中，重结晶用石油醚/乙醚混合溶剂进行重结晶，重结晶1-2次后得到芳基肟脂；其中，石油醚/乙醚混合溶剂中石油醚和乙醚的用量体积比为50:1。
5.根据权利要求1所述的一类芳基肟脂化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述芳基肟类化合物的结构式为其中R1为-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-OCH3、-CN、-CF3、-CH3、-CH2CH3、-tBu中的任意一种；R2-F、-Cl、-Br、-I、-OTs、-N3或-SPh中的任意一种。
6.一种采用权利要求1-5任意一项所述的方法制备的芳基肟脂化合物，其特征在于：所述芳基肟脂的结构为：其中，R1为-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-OCH3、-CN、-CF3、-CH3、-CH2CH3、-tBu中的任意一种；R2为-F、-Cl、-Br、-I、-OTs、-N3或-SPh；R3为烷基或芳基中的任意一种；所述烷基、苯基的任意位被卤素、硝基、甲氧基、烷基、脂基、腈基、三氟甲基取代，所述苯基上取代基的数量为0-5。
7.权利要求6所述的一类芳基肟脂化合物在光催化条件下产生自由基催化反应的应用。
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