CN109134529A - 一种二正丁基双（乙酰丙酮基）锡的合成方法 - Google Patents

一种二正丁基双（乙酰丙酮基）锡的合成方法 Download PDF

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周福维
李亦彪
姜少华
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Abstract

本发明公开了一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，包括以下步骤：1)将乙酰丙酮、二正丁基锡化合物和溶剂混合，在无催化剂的作用下，进行回流反应；2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡。本发明提供了一种全新的适合于工业合成的二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的生产方法，该方法工艺简单，对设备要求低，反应条件温和，产率高，易于工业化生产，同时还具有原子经济性高，对环境友好的优点，得到的二正丁基双(乙酰丙酮基)锡产品无溶剂和原料残留，产品质量高。

Description

一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法
技术领域
本发明属于有机锡催化剂合成领域，具体涉及一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法。
背景技术
二正丁基双(乙酰丙酮基)锡化合物作为一种具有高活性的有机锡催化剂，广泛用于硅烷封端聚氨酯封胶和脱醇型硅酮密封胶等的使用。二正丁基双(乙酰丙酮基)锡能提供比普通的有机锡催化剂(如：二月桂酸二丁基锡)高很多的活性，特别适用于湿气敏感低和固化慢的硅烷封端聚氨酯预聚体或硅烷改性聚醚树脂(MS)预聚体，能提供很快的固化速度，大大提高了生产质量。另外，二正丁基双(乙酰丙酮基)锡还可以作为丙烯酸酯橡胶、硅橡胶、羧基橡胶及聚氨酯泡沫塑料合成的催化剂，广泛应用于粘附剂、密封剂木器漆、PU涂层和金属油墨的生产。但是，目前二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法还没有正式报道，二正丁基双(乙酰丙酮基)锡作为二月桂酸二丁基锡的升级催化剂，其合成方法可以参考二月桂酸二丁基锡的合成方法(公开号CN 104672276 A、CN 107033184 A和CN 107163075A)。
因此，为了获得具有高催化活性的二正丁基双(乙酰丙酮基)锡化合物，有必要开发一种操作简单、制备效率高、易于工业化生产的二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法。
发明内容
本发明提供了一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，制备具有良好催化活性的二正丁基双(乙酰丙酮基)锡化合物，所述的合成方法使用乙酰丙酮和二正丁基锡化合物在溶剂的存在下，乙酰丙酮的其中一个羰基首先经过烯醇化并提供配位原子和孤对电子和二正丁基锡化合物中的锡原子进行配位反应，在反应中，烯醇化得到的羟基与二正丁基氧化锡中的氧(或者二正丁基氯化锡中的氯)发生脱水(或脱氯化氢)反应，得到配位产物，反应消除下来的水或者氯化氢需要及时除去，利于平衡反应的正向进行。
本方法合成的二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的产率达77-87％，纯度大于95％，与国外进口产品相比，具有同样优越的催化效果，在硅烷封端聚氨酯预聚体或硅烷改性聚醚树脂(MS)预聚体的使用中，能提供所需的固化速度，同样也适用于固化速度要求较快的脱醇型硅酮密封胶的生产使用。
总的来说，本发明提供了一种全新的适合于工业合成的二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的生产方法，该方法工艺简单，对设备要求低，反应条件温和，产率高，易于工业化生产，同时还具有原子经济性高，对环境友好的优点。
本发明采用的技术方案是：一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，
所述合成方法的合成路线为：
所述合成方法包括以下步骤：
1)将乙酰丙酮(Ⅰ)、二正丁基锡化合物(Ⅱ)和溶剂混合，进行回流反应；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡(Ⅲ)。
所述合成方法在步骤2)后，还包括采用氯仿溶解步骤2)中经过减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮得到的产物，过滤，取滤液，将滤液进行减压蒸馏除去氯仿的步骤。
更具体的，二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法包括以下步骤：
1)将乙酰丙酮(Ⅰ)、二正丁基锡化合物(Ⅱ)和溶剂混合，进行回流反应；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到粗产物；
3)采用氯仿溶解粗产物，过滤，取滤液；
4)将滤液进行减压蒸馏除去氯仿，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡(Ⅲ)。
因为视生产设备具体情况可以省略步骤3)和4)，粗产物直接通过减压蒸馏分离出产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡(Ⅲ)。
优选的，所述合成方法还包括在步骤1)中，加入碱和乙酰丙酮、二正丁基锡化合物、溶剂混合，进行回流反应。
优选的，所述碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、醋酸钠、醋酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、三乙胺、吡啶或二甲氨基吡啶。
优选的，二正丁基锡化合物和碱的摩尔比为1:1-4。更优选的，二正丁基锡化合物和碱的摩尔比为1:2。
优选的，步骤1)中，二正丁基锡化合物选自二正丁基氧化锡或二正丁基氯化锡。
优选的，当使用二正丁基氧化锡时不加入碱，当使用二正丁基氯化锡时加入碱，用于中和生成的盐酸，利于平衡反应的正向进行。
优选的，当使用二正丁基氧化锡时，加分水装置，用于分离生成的水，利于平衡反应的正向进行。
优选的，乙酰丙酮和二正丁基锡化合物的摩尔比为1-2.5:1。更优选的，乙酰丙酮和二正丁基锡化合物的摩尔比为2:1。
优选的，步骤1)中的溶剂选自二氯乙烷、乙醇、正丁醇、乙酸乙酯、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。更优选的，溶剂选自苯、甲苯和乙酸乙酯中的一种或几种。
优选的，乙酰丙酮的摩尔数与溶剂的体积比为1mol:50-500mL。更优选的，乙酰丙酮的摩尔数与溶剂的体积比为1mol:100mL。
优选的，步骤1)中，回流反应温度为60-190℃，回流反应时间为4-24h。更优选的，回流反应温度为80-100℃，回流反应时间为6-10h。
本发明与现有技术相比，具有如下有益效果：
1.本发明通过简单回流反应即可得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，制备工艺简单，对设备要求较低，耗时短，易于实现工业化生产。
2.本发明中，乙酰丙酮与二正丁基氧化锡在溶剂的作用下进行回流反应，溶剂起到分水作用，通过把回流反应生成的水带出体系，可以促进回流反应快速高效进行，而且后处理不需要再次除水，简化生产流程，节约成本，同时还能减少废液的产生，更加环保。
3.本发明无需添加催化剂，即可获得二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，合成方法的产率为77-87％，纯度大于95％，制备效率高，大大提高了产物的性能并简化了合成工艺。
4.二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法在国内还未见报道，本发明是国内首次报道。
因此，本发明工艺简单，对设备要求低，反应条件温和，产率高，易于工业化生产，同时对环境友好，得到的二正丁基双(乙酰丙酮基)锡产品无溶剂和原料残留，产品质量高。
附图说明
图1为实施例1产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，包括以下步骤：
1)取一连接有分水器的三口反应瓶，将乙酰丙酮(100g，1mol)、二正丁基氧化锡(125g，0.5mol)和100mL苯混合，进行回流反应10h，回流反应中通过分水器除去生成的水；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到粗产物；
3)采用氯仿溶解粗产物，过滤，取滤液；
4)将滤液进行减压蒸馏除去氯仿，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，产率为87％，纯度为98％。
所得产物经过核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)和质谱测试，核磁共振测试结果如图1和2所示。
其中，图1为实施例1产物的核磁共振氢谱图，结果为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ5.231(s,2H),1.91(s,12H),1.55-1.30(m,4H),1.29-1.11(m,8H),0.79(s,J＝7.12Hz,6H)。
图2为实施例1产物的核磁共振碳谱图，结果为：13C NMR(150MHz,CDCl3)δ190.9,100.2,27.7,26.9,26.2,13.6。
实施例1产物的质谱测试结果为：ESI-HRMS(m/z):[M+H]+calcd for C18H33O4Sn,433.1396,found 433.1387。
以上结果均确认，得到的产物为二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，说明本发明的合成方法简单可行。
实施例2
一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，包括以下步骤：
1)取一连接有分水器的三口反应瓶，将乙酰丙酮(100g，1mol)、二正丁基氧化锡(125g，0.5mol)和100mL甲苯混合，进行回流反应8h，回流反应中通过分水器除去生成的水；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到粗产物；
3)采用氯仿溶解粗产物，过滤，取滤液；
4)将滤液进行减压蒸馏除去氯仿，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，产率为85％，纯度为97％。
所得产物经过核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)和质谱测试，确认为二正丁基双(乙酰丙酮基)锡。
实施例3
一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，包括以下步骤：
1)取一连接有分水器的三口反应瓶，将乙酰丙酮(50g，0.5mol)、二正丁基氧化锡(62.5g，0.25mol)和80mL乙酸乙酯混合，进行回流反应12h，回流反应中通过分水器除去生成的水；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到粗产物；
3)采用氯仿溶解粗产物，过滤，取滤液；
4)将滤液进行减压蒸馏除去氯仿，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，产率为81％，纯度为98％。
所得产物经过核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)和质谱测试，确认为二正丁基双(乙酰丙酮基)锡。
实施例4
一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，包括以下步骤：
1)取三口反应瓶，将乙酰丙酮(50g，0.5mol)、二正丁基氯化锡(76g，0.25mol)、甲醇钠(27g，0.5mol)和25mL苯混合，进行回流反应12h；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到粗产物；
3)采用氯仿溶解粗产物，过滤，取滤液；
4)将滤液进行减压蒸馏除去氯仿，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，产率为77％，纯度为98％。
所得产物经过核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)和质谱测试，确认为二正丁基双(乙酰丙酮基)锡。
实施例5
一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，包括以下步骤：
1)取一连接有分水器的三口反应瓶，将乙酰丙酮(150g，1.5mol)、二正丁基氯化锡(456g，1.5mol)、氢氧化钾(84g，1.5mol)和300mL甲苯混合，进行回流反应4h，回流反应中通过分水器除去生成的水；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到粗产物；
3)采用氯仿溶解粗产物，过滤，取滤液；
4)将滤液进行减压蒸馏除去氯仿，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，产率为81％，纯度为98％。
所得产物经过核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)和质谱测试，确认为二正丁基双(乙酰丙酮基)锡。
实施例6
一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，包括以下步骤：
1)取三口反应瓶，将乙酰丙酮(150g，1.5mol)、二正丁基氯化锡(304g，1mol)、叔丁醇钠(384g，4mol)、150mL苯、150mL甲苯和150mL乙醇混合，进行回流反应6h；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到粗产物；
3)采用氯仿溶解粗产物，过滤，取滤液；
4)将滤液进行减压蒸馏除去氯仿，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，产率为83％，纯度为97％。
所得产物经过核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)和质谱测试，确认为二正丁基双(乙酰丙酮基)锡。
实施例7
一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，包括以下步骤：
1)取一连接有分水器的三口反应瓶，将乙酰丙酮(100g，1mol)、二正丁基氧化锡(100g，0.4mol)、300mL乙酸乙酯和100mL苯混合混合，进行回流反应24h，回流反应中通过分水器除去生成的水；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，产率为79％，纯度为95％。
所得产物经过核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)和质谱测试，确认为二正丁基双(乙酰丙酮基)锡。
实施例8
一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，包括以下步骤：
1)取一连接有分水器的三口反应瓶，将乙酰丙酮(30g，0.3mol)、二正丁基氧化锡(37g，0.15mol)和150mL二甲基亚砜混合，进行回流反应18h，反应中通过分水器除去生成的水；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡，产率为80％，纯度为96％。
所得产物经过核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)和质谱测试，确认为二正丁基双(乙酰丙酮基)锡。

Claims (10)

1.一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法，其特征在于：
所述合成方法的合成路线为：
所述合成方法包括以下步骤：
1)将乙酰丙酮(Ⅰ)、二正丁基锡化合物(Ⅱ)和溶剂混合，进行回流反应；
2)回流反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮，得到产物二正丁基双(乙酰丙酮基)锡(Ⅲ)。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述合成方法还包括在步骤1)中，加入碱和乙酰丙酮、二正丁基锡化合物、溶剂混合，进行回流反应。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述合成方法在步骤2)后，还包括采用氯仿溶解步骤2)中经过减压蒸馏除去溶剂和未反应的乙酰丙酮得到的产物，过滤，取滤液，将滤液进行减压蒸馏除去氯仿的步骤。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、醋酸钠、醋酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、三乙胺、吡啶或二甲氨基吡啶。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：二正丁基锡化合物和碱的摩尔比为1:1-4。
6.根据权利要求1-3中任一项所述的合成方法，其特征在于：步骤1)中，二正丁基锡化合物选自二正丁基氧化锡或二正丁基氯化锡。
7.根据权利要求1-3中任一项所述的合成方法，其特征在于：乙酰丙酮和二正丁基锡化合物的摩尔比为1-2.5:1。
8.根据权利要求1-3中任一项所述的合成方法，其特征在于：步骤1)中的溶剂选自二氯乙烷、乙醇、正丁醇、乙酸乙酯、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
9.根据权利要求1-3中任一项所述的合成方法，其特征在于：乙酰丙酮的摩尔数与溶剂的体积比为1mol:50-500mL。
10.根据权利要求1-3中任一项所述的合成方法，其特征在于：步骤1)中，回流反应温度为60-190℃，回流反应时间为4-24h。
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