KR100764392B1 - 열산발생제를 포함하는 유기 난반사 방지막을 이용한 초미세 패턴의 형성 방법 - Google Patents

열산발생제를 포함하는 유기 난반사 방지막을 이용한 초미세 패턴의 형성 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 KrF, ArF, VUV, EUV, 전자선 (E-beam) 및 이온빔 (ion beam) 등의 광원을 이용한 리소그래피 공정에 있어서, 포토레지스트 수지가 광원으로 사용되는 파장의 빛을 흡수하여 경사진 패턴을 형성하는 것을 해결하기 위한 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명에서는 과량의 열산발생제를 첨가한 유기 난반사 방지막을 사용하여 패턴을 형성함으로써 광원에 대한 흡광도가 다소 큰 포토레지스트 수지를 사용하더라도 경사지지 않고 수직한 패턴을 얻을 수 있다.

Description

열산발생제를 포함하는 유기 난반사 방지막을 이용한 초미세 패턴의 형성방법{Process for forming ultra fine pattern using organic bottom anti-reflective coating containing thermal acid generator}
도 1a는 감광제의 광원에 대한 흡광도가 거의 없는 경우에 얻어지는 패턴의 모양을 도시한 것이고,
도 1b는 감광제의 광원에 대한 흡광도가 큰 경우 얻어지는 패턴의 모양을 도시한 것이며,
도 1c는 본 발명에서 얻어지는 패턴의 모양을 도시한 것이고,
도 2는 실시예 5에서 얻어진 패턴 사진이고,
도 3은 실시예 6에서 얻어진 패턴 사진이고,
도 4는 실시예 7에서 얻어진 패턴 사진이고,
도 5는 실시예 8에서 얻어진 패턴 사진이고,
도 6은 비교예 2에서 얻어진 패턴 사진이며,
도 7은 비교예 3에서 얻어진 패턴 사진이다.
본 발명은 수직한 포토레지스트 패턴을 형성하기 위한 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포토레지스트 수지가 광원으로 사용되는 파장의 빛을 흡수하여 경사진 패턴을 형성하는 것을 해결하기 위하여, 과량의 열산발생제를 첨가한 유기 난반사 방지막을 사용함으로써 광원에 대한 흡광도가 다소 큰 포토레지스트 수지를 사용하더라도 수직한 패턴을 얻을 수 있는 패턴 형성방법에 관한 것이다.
248nm 광원 (KrF)을 사용한 반도체 미세회로 제조공정에서는 이미 150nm L/S의 미세회로가 형성되었으며, 현재는 150nm 이하의 패턴을 형성하기 위한 노력이 계속되고 있다. 한편 보다 미세한 회로를 형성하기 위해서, ArF (193nm), F2 (157nm), EUV (Extremely Ultraviolet; 13nm) 등의 낮은 파장의 광원을 사용하는 미세회로 제조공정에 대한 연구가 진행 중이다. 그러나 이들 파장에 대해 투과도가 좋은 감광제 수지의 개발이 쉽지 않다는 문제점이 있다. 예를 들면 i-라인 (365nm) 및 KrF (248nm)에 사용하는 감광제는 방향족 화합물로 수지가 구성되는데 이들은 193nm에 대한 흡광도가 너무 커서 사용할 수가 없다. 이러한 이유 때문에 방향족 화합물이 들어있지 않은 아크릴계 혹은 알리사이클릭계 수지를 사용하여 193nm용 감광제가 개발되고 있다. 그러나 이들 수지들도 193nm에 대한 흡광도가 비교적 커서 좋은 패턴을 형성하기가 어렵다.
도 1a는 감광제의 광원에 대한 흡광도가 거의 없을 때의 현상 후 패턴 모양이다. 감광제의 윗부분과 아랫부분에 도달한 빛의 양이 거의 똑같기 때문에 수직한 (vertical) 패턴을 얻을 수 있다. 그러나 도 1b처럼 감광제의 광원에 대한 흡 광도가 클 때는 감광제의 윗부분에 도달한 빛의 양이 아랫부분보다 많기 때문에 화학증폭형 감광제의 경우 윗부분에서 발생된 산의 양이 아랫부분보다 많아서 현상 후 도 1b처럼 경사진 모양의 패턴이 형성될 수 있다. 즉, 노광에 의해 발생되는 산의 농도 구배가 수직 방향에서 그 높이에 따라 상이하기 때문에 경사진 패턴이 형성되는 것이다.
따라서 이를 극복하기 위해서 대부분의 연구 방향은 광원에 대한 흡광도가 적은 수지를 개발하는데 치중되어 있으나, 특히 VUV (157nm) 혹은 EUV (13nm) 광원을 사용할 경우 이러한 수지의 개발은 한계에 도달해 있다.
이에 본 발명자들은 포토레지스트 수지가 광원에 대한 흡광도가 다소 높더라도 수직의 패턴을 얻을 수 있는 방법을 개발하기 위하여 노력하여 오던 중, 유기 난반사 방지막 (organic bottom anti-reflective coating; 이하 "BARC"라 약칭함)에 열산발생제를 과량으로 첨가하면 유기 BARC에서 포토레지스트 수지의 하부로 산이 확산되어 수직의 패턴을 얻을 수 있다는 것을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 포토레지스트 수지가 광원에 대한 흡광도가 다소 높더라도 수직의 패턴을 얻을 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 패턴 형성과정에서 사용하는 유기 BARC에 열산발생제를 과량 포함시킴으로써 초미세 패턴을 형성하는 방법을 제공 한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 우선, 과량의 열산발생제가 포함된 유기 BARC를 이용한 포토레지스트 패턴 형성방법을 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 패턴 형성방법은
(a) 열산발생제를 포함하는 유기 BARC 조성물을 피식각층 상부에 도포하고 베이킹하여 유기 BARC를 형성하는 단계;
(b) 상기 유기 BARC 위에 포토레지스트 조성물을 도포하고 베이킹하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
(c) 상기 결과물을 노광하는 단계;
(d) 상기 결과물을 베이킹하는 단계; 및
(e) 상기 결과물을 현상하여 초미세 포토레지스트 패턴을 얻는 단계를 포함한다.
전술한 바와 같이, 감광제의 광원에 대한 흡광도가 다소 클 때는 감광제의 윗부분에 도달한 빛의 양이 아랫부분보다 많기 때문에 화학증폭형 감광제의 경우, 감광제 내에 포함된 광산발생제에 의해 발생된 산의 양이 감광제의 윗부분에서 아랫부분보다 많아서 현상 후 도 1b처럼 경사진 모양의 패턴이 형성될 수 있다.
본 발명에서는 이러한 문제점을 해결하기 위하여 유기 BARC에 과량의 열산발생제를 첨가하는데, 유기 BARC에 첨가된 열산발생제로부터 발생된 산이 감광제 속으로 확산되어, 아랫부분에 적게 형성된 산을 보충해 줌으로써 도 1c와 같이 경사 진 모양의 패턴을 수직의 모양으로 형성할 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 BARC 조성물은 통상의 유기 BARC 조성물에 상기의 열산발생제가 과량 포함된 것을 사용하고, 바람직하게는 상기 열산발생제; 경화제로서 하기 화학식 1의 화합물; 베이스 수지로서 광 흡수제의 역할을 하는 하기 화학식 2의 폴리비닐페놀; 및 유기용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112001033575345-pat00001
상기 식에서 R1 및 R2 는 측쇄 또는 주쇄 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R3 는 수소 또는 메틸이다.
[화학식 2]
Figure 112001033575345-pat00002
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a 내지 1d의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 1a]
Figure 112001033575345-pat00003
[화학식 1b]
Figure 112001033575345-pat00004
[화학식 1c]
Figure 112001033575345-pat00005
[화학식 1d]
Figure 112001033575345-pat00006
특히, 열산발생제는 열에 의해 산을 발생할 수 있는 화합물이면 무엇이든 사용가능하며, 구체적으로는 하기 화학식 3 및 화학식 4로 이루어진 군으로부터 선택 된 것을 단독으로 또는 혼합하여 사용하는 것이 바람직하고, 그 사용량은 베이스 수지 및 경화제 총 중량에 대하여 20∼100중량%인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure 112001033575345-pat00007
[화학식 4]
Figure 112001033575345-pat00008
상기 식에서,
A는 설포네이트기(sulfonate group)로서,
바람직하게는
Figure 112001033575345-pat00009
또는
Figure 112001033575345-pat00010
이고,
n은 0 또는 1이다.
상기 화학식 3의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 5로 표시되는 것이 바람직하고, 상기 화학식 4의 바람직하게 하기 화학식 6으로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 5]
Figure 112001033575345-pat00011
[화학식 6]
Figure 112001033575345-pat00012
또한 상기 화학식 5의 화합물은 하기 화학식 5a 내지 5d로 표시되는 것이 바람직하고, 상기 화학식 6의 화합물은 하기 화학식 6a 내지 6b로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 5a]
Figure 112001033575345-pat00013
[화학식 5b]
Figure 112001033575345-pat00014
[화학식 5c]
Figure 112001033575345-pat00015
[화학식 5d]
Figure 112001033575345-pat00016
[화학식 6a]
Figure 112001033575345-pat00017
[화학식 6b]
Figure 112001033575345-pat00018
또한 상기 유기용매로는 통상적으로 사용되는 유기용매는 무엇이든 사용가능하며, US 5,212,043 (1993. 5. 18), WO 97/33198 (1997. 9. 12), WO 96/37526 (1996. 11. 28), EP 0 794 458 (1997. 9. 10), EP 0 789 278 (1997. 8. 13), US 5,750,680 (1998. 5. 12), GB 2,340,830 A (2000. 3. 1), US 6,051,678 (2000. 4. 18), GB 2,345,286 A (2000. 7. 5), US 6,132,926 (2000. 10. 17), US 6,143,463 (2000. 11. 7), US 6,150,069 (2000. 11. 21), US 6,180,316 B1 (2001. 1. 30), US 6,225,020 B1 (2001. 5. 1), US 6,235,448 B1 (2001. 5. 22) 및 US 6,235,447 B1 (2001. 5. 22) 등에 개시된 포토레지스트 조성물에 사용되는 유기용매들을 포함하 고, 바람직하게는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논, 2-헵타논 또는 에틸락테이트 등을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서는 또한, 전술한 본 발명의 패턴 형성방법에 의해 제조된 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예. 유기 BARC 조성물의 경화제 제조
아크롤레인 100g, THF 66g, AIBN 2g을 500ml의 둥근 바닥 (round bottom) 플라스크에 넣어준 후 진공 상태로 만든 후 65℃에서 5시간 반응시키고, 반응 완료후 생성된 흰색 고체(폴리 아크롤레인)를 필터한 후 에틸 에테르로 여러 번 닦아주었다 (수율 80%). 이 흰색 고체 80g, 메탄올 500g을 1000ml의 둥근 바닥 플라스크에 넣어준 후 트리플루오로메틸 설폰산 (trifluoromethyl sulfonic acid) 1ml을 촉매로 넣어준 후 상온 (25℃)에서 24시간 반응시켰다. 처음에 녹지 않았던 흰색 고체 (폴리 아크롤레인)는 반응이 완료됨에 따라 메탄올에 녹게된다. 반응 완료 후 적외선 흡수 분광기 (IR Spectrum)에서 1690 cm-1의 흡수 밴드 (band)가 없어지는 것을 확인하고 트리에틸아민으로 중화시킨 후 메탄올을 증류기로 제거하여 걸쭉한 상태로 만든 후 증류수에서 침전을 잡아 진공 건조하여 상기 화학식 1a의 화합물을 얻었다 (수율 65%).
분자량 6,820; 다분산도 (polydispersity) 1.60;
1H NMR 1.2∼2.1ppb(3H), 3.0∼3.8ppb(6H), 3.8∼4.7(1H).
실시예 1. 과량의 열산발생제가 포함된 유기 BARC 조성물 제조 (1)
제조예에서 제조된 상기 화학식 1a의 경화제 0.26g과 상기 화학식 2의 폴리비닐페놀 0.455g을 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 용매 24.7g에 넣고, 여기에 상기 화학식 5a의 열산발생제 0.2g을 넣어주어 잘 녹인 후 0.2㎛의 미세필터를 통과시켜 본 발명에 따른 유기 BARC 조성물을 제조하였다.
실시예 2. 과량의 열산발생제가 포함된 유기 BARC 조성물 제조 (2)
제조예에서 제조된 상기 화학식 1a의 경화제 0.26g과 상기 화학식 2의 폴리비닐페놀 0.455g을 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 용매 24.7g에 넣고, 여기에 상기 화학식 6a의 열산발생제 0.3g을 넣어주어 잘 녹인 후 0.2㎛의 미세필터를 통과시켜 본 발명에 따른 유기 BARC 조성물을 제조하였다.
실시예 3. 과량의 열산발생제가 포함된 유기 BARC 제조 (3)
BARC (Clariant 1C5D) 100㎖에 상기 화학식 5a의 열산발생제 0.2g을 첨가한 다음 잘 용해시켜 본 발명에 따른 유기 BARC 조성물을 제조하였다.
실시예 4. 과량의 열산발생제가 포함된 유기 BARC 제조 (4)
BARC (Clariant 1C5D) 100㎖에 상기 화학식 6a의 열산발생제 0.7g을 첨가한 다음 잘 용해시켜 본 발명에 따른 유기 BARC 조성물을 제조하였다.
비교예 1. 종래의 유기 BARC 제조 (3)
제조예에서 제조된 상기 화학식 1a의 경화제 0.26g과 상기 화학식 2의 폴리 비닐페놀 0.455g을 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 용매 24.7g에 넣고, 여기에 상기 화학식 5a의 열산발생제 0.04g을 넣어주어 잘 녹인 후 0.2㎛의 미세필터를 통과시켜 유기 BARC 조성물을 제조하였다.
실시예 5. 흡광도 측정
석영 기판 위에 DHA1001 감광제 [(주)동진 세미켐]를 1㎛ 두께로 코팅하고 130℃에서 90초간 베이크한 후 23℃로 냉각시켰다. 코팅된 감광제의 투과도를 JASCO VUV 200 분광계 (spectrometer)를 이용하여 측정한 결과 46%이었다.
실시예 6. 패턴 형성 (1)
상기 실시예 1에서 제조된 BARC를 400Å의 두께로 기판 위에 도포하고 220 ℃에서 90초간 베이크한 후 경화시켜 BARC가 코팅된 기판을 준비하였다.
이 기판 위에 상기 실시예 5에서 사용한 감광제를 두께 0.40㎛로 코팅하고, 130℃에서 90초간 베이크한 후 23℃로 냉각시켰다. 그런 다음, ASML사의 ArF 노광장비 (PASS/900, NA=0.63)로 노광하고, 130℃에서 90초간 다시 베이크한 다음 2.38 중량% TMAH 수용액을 이용하여 현상한 결과 수직의 120nm L/S 패턴을 얻었다 (도 2 참조).
실시예 7. 패턴 형성 (2)
상기 실시예 2에서 제조된 BARC를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 수직의 120nm L/S 패턴을 얻었다 (도 3 참조).
실시예 8. 패턴 형성 (3)
상기 실시예 3에서 제조된 BARC를 사용하여 390Å의 두께로 기판 위에 도포 하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 수직의 120nm L/S 패턴을 얻었다 (도 4 참조).
실시예 9. 패턴 형성 (4)
상기 실시예 4에서 제조된 BARC를 사용하여 390Å의 두께로 기판 위에 도포하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 수직의 120nm L/S 패턴을 얻었다 (도 5 참조).
비교예 2. 패턴 형성 (5)
상기 비교예 1에서 제조된 BARC를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 120nm L/S의 경사가 심한 패턴을 얻었다 (도 6 참조).
비교예 3. 패턴 형성 (6)
실시예 1에서 사용한 감광제를 BARC (Clariant 1C5D)가 코팅된 기판 위에 0.4㎛의 두께로 도포하고, 130℃에서 90초간 베이크한 후 23℃로 냉각시켰다. 그런 다음, ASML사의 ArF 노광장비 (PASS/900, NA=0.63)로 노광하고, 130℃에서 90초간 다시 베이크한 다음 2.38 중량% TMAH 수용액을 이용하여 현상한 결과 120nm L/S의 경사가 심한 패턴을 얻었다 (도 7 참조).
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에서는 과량의 열산발생제를 첨가한 BARC을 사용하여 패턴을 형성함으로써 BARC 내에 포함된 열산발생제로부터 포토레지스트 하부로 산이 확산되어, 광원에 대한 흡광도가 다소 큰 포토레지스트 수지를 사용하더라도 즉, 포토레지스트 상부보다 하부에 빛이 도달하는 양이 적더라도 경 사지지 않고 수직한 패턴을 얻을 수 있다.

Claims (11)

  1. 반도체 소자 형성용 난반사 방지막 조성물에 있어서, 상기 조성물은 열산발생제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 난반사 방지막 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 열산발생제는 상기 난반사 방지막 조성물에 포함되는 베이스 수지 및 경화제 총 중량에 대하여 20∼100중량%의 양으로 사용하는 것을 특징으로 하는 난반사 방지막 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 열산발생제는 하기 화학식 3 및 화학식 4로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 단독으로 또는 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 난반사 방지막 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112001033575345-pat00019
    [화학식 4]
    Figure 112001033575345-pat00020
    상기 식에서,
    A는 설포네이트기(sulfonate group)이고, n은 0 또는 1이다.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 A는
    Figure 112001033575345-pat00021
    또는
    Figure 112001033575345-pat00022
    인 것을 특징으로 하는 난반사 방지막 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 5로 표시되고, 상기 화학식 4의 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 것을 특징으로 하는 난반사 방지막 조성물.
    [화학식 5]
    Figure 112001033575345-pat00023
    [화학식 6]
    Figure 112001033575345-pat00024
    상기 식에서,
    A는 설포네이트기(sulfonate group)이고, n은 0 또는 1이다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 화학식 5의 화합물은 하기 화학식 5a 내지 5d로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 화학식 6의 화합물은 하기 화학식 6a 및 6b로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 난반사 방지막 조성물.
    [화학식 5a]
    Figure 112001033575345-pat00025
    [화학식 5b]
    Figure 112001033575345-pat00026
    [화학식 5c]
    Figure 112001033575345-pat00027
    [화학식 5d]
    Figure 112001033575345-pat00028
    [화학식 6a]
    Figure 112001033575345-pat00029
    [화학식 6b]
    Figure 112001033575345-pat00030
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 난반사 방지막 조성물은 열산발생제; 경화제로서 하기 화학식 1의 화합물; 베이스 수지로서 하기 화학식 2의 폴리비닐페놀; 및 유기용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 난반사 방지막 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112001033575345-pat00031
    상기 식에서 R1 및 R2 는 측쇄 또는 주쇄 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R3 는 수소 또는 메틸이다.
    [화학식 2]
    Figure 112001033575345-pat00032
  8. 유기 난반사 방지막 (Organic Bottom Anti Reflective Coating) 조성물을 이용한 포토레지스트 패턴 형성방법에 있어서, 상기 난반사 방지막 조성물은 열산발생제를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 패턴 형성방법은
    (a) 열산발생제를 포함하는 유기 난반사 방지막 조성물을 피식각층 상부에 도포하고 베이킹하여 유기 난반사 방지막을 형성하는 단계;
    (b) 상기 유기 난반사 방지막 위에 포토레지스트 조성물을 도포하고 베이킹하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
    (c) 상기 결과물을 노광하는 단계;
    (d) 상기 결과물을 베이킹하는 단계; 및
    (d) 상기 결과물을 현상하여 초미세 패턴을 얻는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  10. 제 8 항에 있어서,
    상기 열산발생제는 상기 난반사 방지막 조성물에 포함되는 베이스 수지 및 경화제 총 중량에 대하여 20∼100중량%의 양으로 사용하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  11. 삭제
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020054120A (ko) * 2000-12-27 2002-07-06 박종섭 열산 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 이용하여포토레지스트 패턴 폭 감소 현상을 개선하는 방법
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020054120A (ko) * 2000-12-27 2002-07-06 박종섭 열산 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 이용하여포토레지스트 패턴 폭 감소 현상을 개선하는 방법
KR20020090685A (ko) * 2001-05-29 2002-12-05 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 미세패턴 제조방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101556273B1 (ko) 2012-08-17 2015-09-30 제일모직 주식회사 열산발생제 결합 모노머, 상기 열산발생제 결합 모노머로부터 얻어진 중합체, 상기 중합체를 포함하는　레지스트 하층막용　조성물 및 상기 레지스트 하층막용　조성물을 사용한 패턴 형성 방법

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