KR20010028348A - 광산 발생제와 함께 광염기 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물 - Google Patents

광산 발생제와 함께 광염기 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광염기 발생제 (Photo Base Generator; PBG)를 도입한 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, (a) 포토레지스트 수지와, (b) 광산 발생제와, (c) 유기용매로 구성되는 종래의 포토레지스트 조성물에 (d) 하기 화학식 1의 벤질옥시카르보닐계 화합물 또는 화학식 2의 O-아실옥심계 화합물과 같은 광염기 발생제를 더 포함시킨 본 발명의 포토레지스트 조성물은 포토레지스트 윗부분에 산이 많이 발생되어 경사진 패턴이 형성되고, I/D 바이어스 (I/D Bias)가 심하게 발생되는 것과 같은 문제점을 해결할 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 식에서, R' 및 R1∼R6은 명세서에 정의한 바와 같다.

Description

광산 발생제와 함께 광염기 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물{Photoresist composition containing photo base generator with photo acid generator}
본 발명은 광염기 발생제 (Photo Base Generator; PBG)를 도입한 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 (a) 포토레지스트 수지와, (b) 광산 발생제와, (c) 유기용매로 구성되는 종래의 포토레지스트 조성물에 (d) 광염기 발생제를 더 포함시킴으로써 포토레지스트 윗부분에 산이 많이 발생되어 경사진 패턴이 형성되고, I/D 바이어스 (I/D Bias)가 심하게 발생되는 것과 같은 문제점을 해결할 수 있는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 제조의 미세가공 공정에서 고감도를 달성하기 위하여, 근래에는 KrF(249nm), ArF(193nm) 또는 EUV와 같은 화학증폭성인 원자외선(DUV: Deep Ultra Violet) 영역의 광원을 사용하는 리소그래피에 적합한 포토레지스트가 각광을 받고 있으며, 이러한 포토레지스트는 광산 발생제(photoacid generator)와 산에 민감하게 반응하는 구조의 포토레지스트 중합체를 배합하여 제조된다.
이러한 포토레지스트의 작용 기전은 광원으로부터 자외선 빛을 받은 광산 발생제가 산을 발생시키고, 이렇게 발생된 산에 의해 노광부위의 중합체 주쇄 또는 측쇄가 반응하여 분해된 후, 현상액에 용해되는 반면, 비노광부위는 현상액 처리후에도 본래의 구조를 그대로 갖기 때문에 마스크의 상이 기판 위에 양화상으로 남겨진다. 이와 같은 리소그래피 공정에서 해상도는 광원의 파장에 의존하여 광원의 파장이 작아질수록 미세 패턴을 형성시킬 수 있으며, 이에 따라 이러한 광원에 적합한 포토레지스트가 요구되고 있다.
또한, 일반적으로 ArF용 포토레지스트는 193nm 파장에서 낮은 광흡수도, 우수한 건식 에칭 내성과 내열성 및 접착성을 가져야 하며, 공지의 현상액, 예를 들어 2.38 wt테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 수용액에 현상 가능한 것이 공정비용 절감 등의 측면에서 유리하다. 그러나 이러한 모든 성질을 만족하는 중합체를 제조하기는 매우 어렵다.
예를 들어 주쇄가 폴리(아크릴레이트)계인 중합체는 합성하기는 쉬우나 에칭내성의 확보 및 현상 공정에 문제가 있다. 이러한 에칭 내성은 주쇄(main chain) 혹은 측쇄(side chain)에 지방족환 단위체를 넣어줌으로써 증가시킬 수 있고, 이에 따라 ArF 감광제로 사용이 가능하나 지방족환 단위체의 도입이 실제 반도체 제조 공정에서 중대한 문제를 발생 시켰다.
이들 지방족환 단위체를 도입한 감광제 및 화학증폭형 감광제는 도 1과 같이 공간 이미지 (aerial image) 또는 수지 자체의 광 흡수에 의해 감광제의 윗부분에 더욱 많은 양의 빛이 노광되어 산의 농도가 높아지고, 이에 따라 감광제 윗부분에 산이 많이 발생되어 경사진 패턴이 형성된다는 문제점이 있다.
또한 지방족환 단위체를 도입한 감광제 및 화학증폭형 감광제는 도 2 및 도 3과 같이 아이솔레이티드 라인 (isolated line)과 덴스 라인 (dense line)의 CD 차이 즉, I/D 바이어스가 심하게 발생된다. 감광제가 같은 양의 노광 에너지에 의해 노광되었을 때 도 2의 아이솔레이티드 라인 주위는 실제로 공간 이미지 측면에서 도 3의 덴스 라인보다 더욱 많은 양의 에너지를 받게 된다. 또한 화학증폭형 감광제의 특성상 아이솔레이티드 라인 주위는 덴스 라인 주위보다 산의 농도가 높아져 산의 확산이 훨씬 더 많아진다. 따라서 같은 양의 노광 에너지에 의해 노광되었을 때 아이솔레이티드 라인의 크기가 덴스 라인의 크기보다 훨씬 폭이 작게 형성되는 것이다.
이에 본 발명자들은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 연구를 계속하여 오던 중, 포토레지스트 조성물에 광염기 발생제를 첨가하면 노광시 감광제 표면 위에 염기가 발생하여 산을 감소시킴으로써 상기와 같은 문제점을 해결할 수 있음을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 포토레지스트 윗부분에 산이 많이 발생되어 경사진 패턴이 형성되고, I/D 바이어스가 심하게 발생되는 것과 같은 문제점을 해결할 수 있는 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
도 1은 광산 발생제만을 포함하는 감광제를 사용한 경우의 패턴 형성모양을 나타낸 단면도이고,
도 2는 광산 발생제만을 포함하는 감광제를 사용한 경우의 아이솔레이티드 라인 (isolated line)의 패턴 형성모양을 나타낸 단면도이며,
도 3은 광산 발생제만을 포함하는 감광제를 사용한 경우의 덴스 라인 (dense line)의 패턴 형성모양을 나타낸 단면도이고,
도 4는 광염기 발생제를 포함하는 감광제를 사용한 경우에 감광제 윗부분에 염기 농도가 많음을 나타내는 단면도이며,
도 5는 광산 발생제와 함께 광염기 발생제를 포함하는 감광제를 사용한 경우에 감광제 윗부분에 산과 염기의 농도가 많음을 나타내는 단면도이고,
도 6은 광염기 발생제를 포함하지 않고 광산 발생제만을 포함하는 감광제를 사용하여 얻어진 패턴 사진이며,
도 7은 광산 발생제와 함께 광염기 발생제를 포함하는 감광제를 사용하여 얻어진 패턴 사진이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 포토레지스트 수지와, 광산 발생제와, 유기용매로 구성되는 종래의 포토레지스트 조성물에 광염기 발생제를 더 포함시킨 포토레지스트 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 우선, (a) 포토레지스트 수지와, (b) 광산 발생제와, (c) 광염기 발생제와, (d) 유기용매를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다.
상기 광염기 발생제는 하기 화학식 1의 벤질옥시카르보닐 (benzyloxycarbonyl)계 화합물 및 하기 화학식 2의 O-아실옥심 (O-acyloxim)계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 이 외에도 모든 광염기 발생제를 사용할 수 있다 (Prog. Polym. Sci., Vol. 21, 1-45, 1996, Elsevier Science Ltd.).
[화학식 1]
상기 식에서,
R'는 오르소 (ortho) 위치에 니트로기가 한 개 또는 두 개 치환되어 있는 방향족이며,
R1및 R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
R3는 탄소수 1 내지 20의 알킬 혹은 방향족이다.
[화학식 2]
상기 식에서,
R4, R5및 R6는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬 또는 방향족이다.
상기 화학식 1의 벤질옥시카르보닐계 화합물은 하기 화학식 1a 내지 화학식 1f의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
[화학식 1d]
[화학식 1e]
[화학식 1f]
또한 상기 화학식 2의 O-아실옥심계 화합물은 하기 화학식 2a 내지 화학식 2c의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
[화학식 2c]
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3 및 화학식 4의 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
R3=N=C=O
상기 식에서,
R'는 오르소 (ortho) 위치에 니트로기가 한 개 또는 두 개 치환되어 있는 방향족이며,
R1및 R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
R3는 탄소수 1 내지 20의 알킬 혹은 방향족이다.
구체적으로 상기 화학식 1a의 화합물은 하기 화학식 3a의 화합물과 화학식 4a의 화합물을 반응시켜서 제조할 수 있고, 화학식 1b의 화합물은 화학식 3a의 화합물과 화학식 4b의 화합물을 반응시켜서 제조할 수 있다.
[화학식 3a]
[화학식 4a]
[화학식 4b]
상기 포토레지스트 조성물에서 광산 발생제는 디페닐요도염 헥사플루오르포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 황화염계 또는 오니움염계 화합물이 주로 사용되며, 상기 수지에 대해 0.05 내지 10 중량비율로 사용되는 것이 바람직하다.
또한 광염기 발생제는 광산 발생제에 대해 30 내지 150 중량의 비율로 사용되는 것이 바람직하다.
또한 상기 유기용매는 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸 에테르, 에틸락테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트 및 시클로헥사논으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포토레지스트 수지에 대해 200 내지 800 중량비율로 사용하는 것이 바람직하다.
또한 상기 포토레지스트 수지로는 모든 포토레지스트 중합체를 사용할 수 있으며, 본 발명에서는 하기 화학식 5의 화합물을 사용한다.
[화학식 5]
본 발명에서는 또한 하기와 같은 단계로 이루어지는 포토레지스트 패턴 형성방법을 제공한다:
(a) 전술한 본 발명의 포토레지스트 조성물을 피식각층 상부에 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
(b) 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계; 및
(c) 상기 결과물을 현상하여 원하는 패턴을 얻는 단계.
상기 과정에서, (b)단계의 i) 노광전 및 노광후; 또는 ii) 노광전 또는 노광후에 각각 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 이러한 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행된다.
또한, 상기 노광공정은 광원으로서 ArF, KrF 및 EUV를 포함하는 원자외선 (DUV; Deep Ultra Violet), E-빔, X-선 또는 이온빔을 이용하여, 1 내지 100 mJ/cm2의 노광에너지로 수행되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에서는 상기 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 제조된 반도체 소자를 제공한다.
광염기 발생제를 도입한 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 패턴을 형성하면 도 4에서 볼 수 있는 바와 같이 노광시 감광제 표면 위에 염기가 발생하여 산을 감소시킴으로써 도 5와 같이 경사진 패턴을 해결함과 동시에, 하기 실시예의 실험에서 볼 수 있는 바와 같이 I/D 바이어스를 감소시키는 효과를 얻을 수 있음을 확인할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 화학식 1a의 광염기 발생제의 제조
상기 화학식 4a의 물질 0.1몰 (17.4g)과 테트라히드로퓨란 200ml를 500ml 라운드 플라스크에 넣어준 후 상기 화학식 3a의 물질 0.2몰 (30.6g)을 넣고 10시간 동안 교반하였다. 교반 후 석출된 물질을 여과하여 건조시켜 상기 화학식 1a의 광염기 발생제를 제조하였다.
실시예 2. 화학식 1b의 광염기 발생제의 제조
상기 화학식 4b의 물질 0.1몰 (17.4g)과 테트라히드로퓨란 200ml를 500ml 라운드 플라스크에 넣어준 후 상기 화학식 3a의 물질 0.2몰 (30.6g)을 넣고 3일 동안 교반하였다. 교반 후 증발기로 용매의 일부를 제거한 후 물에서 침전을 잡아 건조시켜 상기 화학식 1b의 광염기 발생제를 제조하였다.
실시예 3. 포토레지스트 조성물의 제조 및 패턴 형성
상기 화학식 5의 중합체 20g, 광산 발생제인 트리페닐설포늄 트리플레이트 0.24g, 상기 화학식 1a의 광염기 발생제 0.096g을 2-헵타논 110g에 녹여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼에 도포하여 140℃에서 90초 동안 베이크한 후 ArF 노광장비로 노광하고 이어서 140℃에서 90초 동안 다시 베이크하고 2.38 wtTMAH 현상액에서 현상하여 0.13㎛ L/S의 초미세 패턴을 얻었다 (도 6 참조).
그런 다음 아이솔레이티드 라인과 덴스 라인의 CD 차이를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
감광제 종류150nm 기준 광염기 발생제를 사용하지 않은 감광제 광염기 발생제를 사용한 감광제 (실시예 3)
I/D 바이어스 60 nm 14 nm
실시예 4. 포토레지스트 조성물의 제조 및 패턴 형성
화학식 1a의 광염기 발생제 대신에 화학식 1b의 광염기 발생제를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 포토레지스트 조성물을 제조하고 이를 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다 (도 7 참조).
이상에서 살펴본 바와 같이, 광염기 발생제를 사용한 본 발명의 포토레지스트 조성물은 광염기 발생제를 사용하지 않은 포토레지스트 조성물에 비하여 도 6과 같이 경사진 패턴을 도 7과 같이 양호한 수직 패턴으로 개선할 수 있을 뿐만 아니라 I/D 바이어스도 작아 초미세 패턴, 특히 ArF (193nm) 광원과 같은 극단파장 영역의 광원을 채용하는 포토리소그래피에 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (20)

  1. (a) 포토레지스트 수지와, (b) 광산 발생제와, (c) 광염기 발생제와, (d) 유기용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 광염기 발생제는 하기 화학식 1의 벤질옥시카르보닐 (benzyloxycarbonyl)계 화합물 또는 하기 화학식 2의 O-아실옥심 (O-acyloxim)계 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 1]
    상기 식에서,
    R'는 오르소 (ortho) 위치에 니트로기가 한 개 또는 두 개 치환되어 있는 방향족이며,
    R1및 R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    R3는 탄소수 1 내지 20의 알킬 혹은 방향족이다.
    [화학식 2]
    상기 식에서,
    R4, R5및 R6는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬 또는 방향족이다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a 내지 화학식 1f의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 1a]
    [화학식 1b]
    [화학식 1c]
    [화학식 1d]
    [화학식 1e]
    [화학식 1f]
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2a 내지 화학식 2c의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 2a]
    [화학식 2b]
    [화학식 2c]
  5. 제 2 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3 및 화학식 4의 화합물을 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    R3=N=C=O
    상기 식에서,
    R'는 오르소 (ortho) 위치에 니트로기가 한 개 또는 두 개 치환되어 있는 방향족이며,
    R1및 R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    R3는 탄소수 1 내지 20의 알킬 혹은 방향족이다.
  6. 제 3 항에 있어서,
    화학식 1a의 화합물은 하기 화학식 3a의 화합물과 화학식 4a의 화합물을 반응시켜 제조하고, 화학식 1b의 화합물은 화학식 3a의 화합물과 화학식 4b의 화합물은 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 3a]
    [화학식 4a]
    [화학식 4b]
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 광산 발생제는 황화염계 또는 오니움염계인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 광산 발생제는 디페닐요도염 헥사플루오르포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 하나 또는 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 광산 발생제는 상기 포토레지스트 수지에 대해 0.05 내지 10 중량비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 광염기 발생제는 광산 발생제에 대해 30 내지 150 중량의 비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기용매는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논 및 2-헵타논으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기용매는 상기 포토레지스트 수지에 대해 200 내지 800 중량비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 포토레지스트 수지는 모든 포토레지스트 중합체를 사용할 수 있는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 포토레지스트 중합체는 하기 화학식 5의 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 5]
  15. (a) 제 1 항 기재의 포토레지스트 조성물을 피식각층 상부에 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
    (b) 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계; 및
    (c) 상기 결과물을 현상하여 원하는 패턴을 얻는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  16. 제 15 항에 있어서,
    상기 (b)단계의 i) 노광전 및 노광후; 또는 ii) 노광전 또는 노광후에 각각 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  17. 제 16 항에 있어서,
    상기 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  18. 제 15 항에 있어서,
    상기 노광공정은 광원으로서 ArF (153nm), KrF (249nm) 및 EUV를 포함하는 원자외선 (DUV; Deep Ultra Violet), E-빔, X-선 또는 이온빔을 이용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  19. 제 15 항에 있어서,
    상기 노광공정은 1 내지 100 mJ/cm2의 노광에너지로 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  20. 제 15 항 기재의 방법에 의하여 제조된 반도체 소자.
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