JP2009098639A - 反射防止膜形成材料、反射防止膜及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
請求項1:
下記一般式(1),(2)で示される繰り返し単位を1種以上有し、露光波長における消光係数(k値)が0.01〜0.4の範囲の高分子化合物(A)と、芳香環を有し、露光波長における消光係数(k値)が0.3〜1.2の範囲の高分子化合物(B)とをそれぞれ1種以上含むことを特徴とする反射防止膜形成材料。
請求項2:
前記高分子化合物(A)が芳香環を有する繰り返し単位を3〜50モル%を含有することを特徴とする請求項1記載の反射防止膜形成材料。
請求項3:
前記高分子化合物(B)が芳香環を有する繰り返し単位を40〜100モル%含有することを特徴とする請求項1又は2記載の反射防止膜形成材料。
請求項4:
更に、有機溶剤、酸発生剤、架橋剤から選ばれる1種以上を含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の反射防止膜形成材料。
請求項5:
リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、請求項1乃至4のいずれか1項記載の反射防止膜形成材料を用いて基板上に反射防止膜を形成し、反射防止膜上にフォトレジスト膜を形成して、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して前記フォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンをマスクにして前記反射防止膜と前記基板をエッチングし、前記基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
請求項6:
請求項1乃至4のいずれか1項記載の反射防止膜形成材料を用いて基板上に反射防止膜をスピンコートし、基板をベークすることによって高分子化合物(A)を表面側に、高分子化合物(B)を基板側に配向させることを特徴とする反射防止膜。
更に、本発明の反射防止膜形成材料は、有機溶剤を含有することによって基板への塗布性を向上させることが可能である。
本発明の反射防止膜形成材料は、下記一般式(1)及び/又は(2)で示される繰り返し単位を1種以上有する高分子化合物(A)と、芳香環を有する高分子化合物(B)とをそれぞれ1種以上含むことを特徴とする。
<1>上記一般式(1),(2)で示される繰り返し単位を合計で5〜90モル%、好ましくは8〜80モル%、より好ましくは10〜70モル%。
<2>芳香環を有する繰り返し単位を合計で3〜50モル%、好ましくは5〜30モル%、より好ましくは8〜20モル%。
<3>酸存在下で架橋反応を起こす繰り返し単位を合計で5〜90モル%、好ましくは8〜80モル%、より好ましくは10〜70モル%。
<4>その他の繰り返し単位を合計で0〜60モル%、特に1〜60モル%、好ましくは3〜50モル%、より好ましくは5〜40モル%。
なお、これらの合計<1>〜<4>は100モル%である。
k値が0.01より小さい場合、あるいはk値が0.4より大きい場合には、十分な反射防止効果を得ることができない(図4,5参照)。
なお、高分子化合物(A)において、k値を上記値にするためには、芳香環を有する繰り返し単位の種類及び含有割合を適宜選択すればよい。
高分子化合物(B)において、k値を上記値にするには、芳香環を有する繰り返し単位の種類及び含有割合を適宜選択する必要がある。
i.下記一般式(P1a−1),(P1a−2),(2)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.ジスルホン誘導体、
viii.ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
このエッチングにより基板にパターンが形成される。
窒素雰囲気としたフラスコに24.1gのmonomer1、11.6gのmonomer4、4.3gのmonomer6、0.672gのAIBN(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル)、10.0gのMEK(メチルエチルケトン)、30.0gのトルエンをとり、モノマー溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに5.0gのMEK、15.0gのトルエンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、室温まで冷却した。得られた重合液を800gのヘキサンに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を12.0gのMEKと228.0gのヘキサンとの混合溶媒で2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(polymer(A)1)を36.0g得た。収率は90%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で16,400、分散度(Mw/Mn)は1.98であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比はmonomer1/monomer4/monomer6=43/36/21モル%であった。
窒素雰囲気としたフラスコに22.3gのmonomer1、14.0gのmonomer5、3.9gのmonomer6、0.619gのAIBN、20.7gのMEK、41.5gのトルエンをとり、モノマー溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに10.4gのMEK、20.7gのトルエンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、室温まで冷却した。得られた重合液を400gのヘキサンに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を24.0gのMEKと216.0gのヘキサンとの混合溶媒で2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(polymer(A)2)を32.6g得た。収率は82%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で12,900、分散度(Mw/Mn)は1.75であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比はmonomer1/monomer5/monomer6=43/34/23モル%であった。
窒素雰囲気としたフラスコに22.6gのmonomer1、10.8gのmonomer4、6.7gのmonomer7、0.626gのAIBN、10.0gのMEK、30.0gのトルエンをとり、モノマー溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに5.0gのMEK、15.0gのトルエンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、室温まで冷却した。得られた重合液を800gのヘキサンに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を12.0gのMEKと228.0gのヘキサンとの混合溶媒で2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(polymer(A)3)を37.6g得た。収率は94%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で14,700、分散度(Mw/Mn)は1.94であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比はmonomer1/monomer4/monomer7=43/33/24モル%であった。
窒素雰囲気としたフラスコに9.9gのmonomer2、3.7gのmonomer4、1.4gのmonomer6、0.214gのAIBN、15.0gのトルエンをとり、モノマー溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに7.5gのトルエンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、室温まで冷却した。得られた重合液を150gのヘキサンに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を9.0gのIPE(ジイソプロピルエーテル)と81.0gのヘキサンとの混合溶媒で2回洗浄し、70℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(polymer(A)4)を9.2g得た。収率は61%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で16,400、分散度(Mw/Mn)は1.61であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比はmonomer2/monomer4/monomer6=33/42/25モル%であった。
窒素雰囲気としたフラスコに22.1gのmonomer3、14.0gのmonomer5、4.0gのmonomer6、0.624gのAIBN、10.0gのMEK、30.0gのトルエンをとり、モノマー溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに5.0gのMEK、15.0gのトルエンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま3.5時間撹拌を続け、室温まで冷却した。得られた重合液を400gのヘキサンに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を12.0gのMEKと228.0gのヘキサンとの混合溶媒で2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(polymer(A)5)を39.4g得た。収率は98%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で17,600、分散度(Mw/Mn)は1.88であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比はmonomer3/monomer5/monomer6=42/35/23モル%であった。
窒素雰囲気としたフラスコに8.8gのmonomer1、5.7gのmonomer4、3.1gのmonomer6、20.0gテトラヒドロフランを加えた。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを0.1g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール100mLに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を60℃で減圧乾燥し、白色重合体(polymer(A)6)を得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で10,500、分散度(Mw/Mn)は1.76であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比はmonomer1/monomer4/monomer6=30/40/30モル%であった。
同様のラジカル重合反応により下記に示す比較ポリマー1〜3を準備した。
アルドリッチ(株)製のポリ(4−ヒドロキシスチレン)(重量平均分子量8,000)をpolymer(B)1として用いた。
200mLのフラスコにインデンを7.0g、6−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレン6.9g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、重合開始剤としてトリフルオロホウ素を0.5g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール2.5L、水0.2Lの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色高分子化合物(polymer(B)2)を得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で15,000、分散度(Mw/Mn)は1.92であった。13C,1H−NMRで分析したところ、共重合組成比は6−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレン/インデン=40/60モル%であった
300mLのフラスコにm−クレゾールを160g、1−ナフトールを50g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、188gの高分子化合物(polymer(B)3)を得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で12,000、分散度(Mw/Mn)は4.60であった。1H−NMRで分析したところ、共重合組成比はa1/b1=80/20モル%であった。
300mLのフラスコにm−クレゾールを160g、1−ヒドロキシピレンを70g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、193gの高分子化合物(polymer(B)4)を得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で12,700、分散度(Mw/Mn)は4.80であった。1H−NMRで分析したところ、共重合組成比はa1/b2=83/17モル%であった。
300mLのフラスコにm−クレゾールを160g、2−ヒドロキシフルオレンを60g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、190gの高分子化合物(polymer(B)5)を得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で10,800、分散度(Mw/Mn)は4.30であった。1H−NMRで分析したところ、共重合組成比はa1/b3=75/25モル%であった。
300mLのフラスコにm−クレゾールを160g、6−ヒドロキシインデンを50g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、175gの高分子化合物(polymer(B)6)を得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で9,800、分散度(Mw/Mn)は5.30であった。1H−NMRで分析したところ、共重合組成比はa1/b4=68/32モル%であった。
100mLのフラスコに下記化合物1を2g、37%ホルマリン水溶液を0.75g、シュウ酸を0.05g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン10mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、1.8gの高分子化合物(polymer(B)7)を得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で4,000、分散度(Mw/Mn)は2.60であった。
500mLのフラスコに4−ヒドロキシスチレン82g、2−メタクリル酸−1−アントラセンメチル85g、溶媒としてトルエンを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を4.1g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色高分子化合物(polymer(B)8)133gを得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で14,400、分散度(Mw/Mn)は1.77であった。1H−NMRで分析したところ、共重合組成比は4−ヒドロキシスチレン/2−メタクリル酸−1−アントラセンメチル=56/44モル%であった。
300mLのフラスコに下記に示す化合物2を200g、37%ホルマリン水溶液75g、シュウ酸5gを加え、撹拌しながら100℃で24時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、高分子化合物(polymer(B)9)163gを得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で13,000、分散度(Mw/Mn)は4.60であった。
200mLのフラスコにアセナフチレンを15.2g、4−ヒドロキシスチレンを3.3g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを60g添加した。重合開始剤としてトリフルオロホウ素を1g加え、60℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液に、メタノール1L、水500gを加え重合物を沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、乾燥を行い、白色高分子化合物(polymer(B)10)12gを得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で8,800、分散度(Mw/Mn)は1.82であった。13C,1H−NMRで分析したところ、共重合組成比はアセナフチレン/4−ヒドロキシスチレン=75/25モル%であった。
2Lのフラスコにグリシジルメタクリレート56.8g、4−ヒドロキシスチレン48.0g、インデン25.5g、溶媒としてテトラヒドロフランを150g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを2.6g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1,500mL溶液中に沈澱させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色高分子化合物(polymer(B)11)110.1gを得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で8,400、分散度(Mw/Mn)は1.83であった。13C,1H−NMRで分析したところ、共重合組成比はグリシジルメタクリレート/4−ヒドロキシスチレン/インデン=42/38/20モル%であった。
200mLのフラスコにインデンを11.5g、N−ヒドロキシエチルマレイミドを14.1g、溶媒としてテトラヒドロフランを15g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を2.5g加え、55℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液にアセトン5mLを加えて希釈後、イソプロピルアルコール2L溶液中に沈澱させ、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色高分子化合物(polymer(B)12)13gを得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で6,500、分散度(Mw/Mn)は1.66であった。13C,1H−NMRで分析したところ、共重合組成比はインデン/N−ヒドロキシエチルマレイミド=50/50モル%であった。
300mLのフラスコにm−クレゾール120g、4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノール150g、37%ホルマリン水溶液75g、シュウ酸5gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、高分子化合物(polymer(B)13)255gを得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で6,000、分散度(Mw/Mn)は3.70であった。1H−NMRで分析したところ、共重合組成比はa1/b5=67/33モル%であった。
300mLのフラスコにm−クレゾール120g、37%ホルマリン水溶液54g、シュウ酸3gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン300mLに溶解し、充分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し150℃、2mmHgまで減圧し水分、未反応モノマーを除いた。
300mLのフラスコに重量平均分子量(Mw)14,000、重量平均分子量と数平均分子量との比(Mw/Mn)1.67のポリ−p−ヒドロキシスチレン120g、9−アントラセンメタノール41gをTHF溶媒に溶解させ、トシル酸0.5gを加え、80℃で24時間撹拌させた。水洗により触媒と金属不純物を除去し、THFを減圧除去することによって、高分子化合物(polymer(B)15)155gを得た。
300mLのフラスコに4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノール180g、37%ホルマリン水溶液75g、シュウ酸5gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、高分子化合物(polymer(B)16)163gを得た。
アルドリッチ(株)製のポリ[(o−クレゾールグリシジルエーテル)−co−ホルムアルデヒド](重量平均分子量2,000)をpolymer(B)17として用いた。
窒素雰囲気としたフラスコに15.05gのビスフェノール−A、22.16gのビスフェノール−AF、46.40gの25%NaOH水溶液、97.02gの水、200mgのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドをとり、70℃で加熱して撹拌し、均一溶液とした。そこへ12.81gのエピクロロヒドリンを124.83gのシクロペンチルメチルエーテルに溶かした溶液を加え、フラスコ内温を84℃まで上げて5.5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、26.43gの20%塩酸と108.57gの水を加えた。更に300gの酢酸エチルを加え、分液により水層を除去した。得られた有機層を300gの水で4回洗浄した後、溶媒を減圧留去した。シクロペンチルメチルエーテルを加えて300gとした溶液をヘキサン1,500gに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を300gのヘキサンで2回洗浄し、50℃で2時間、90℃で22時間真空乾燥して白色固体状の高分子化合物(polymer(B)18)を41.01g得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で6,430、分散度(Mw/Mn)は1.76であった。1H−NMRで分析したところ、共重合体の組成比はa3/b8=51/49モル%であった。
窒素雰囲気としたフラスコに77.58gのビスフェノール−AF、81.22gの25%NaOH水溶液、169.83gの水、400mgのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドをとり、50℃で加熱して撹拌し、均一溶液とした。そこへ26.69gのエピクロロヒドリンを218.50gのシクロペンチルメチルエーテルに溶かした溶液を加え、フラスコ内温を84℃まで上げて15時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、100gのTHFを加え、分液により水層を除去した。得られた有機層を200gの水、200gの2.1%塩酸で洗浄した。更に、200gの水で3回洗浄した後、溶媒を減圧留去した。シクロペンチルメチルエーテルを加えて220gとした溶液をヘキサン2,000gに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を30gのシクロペンチルメチルエーテルと570gのヘキサンとの混合溶媒で2回洗浄し、50℃で1時間、70℃で21時間真空乾燥して白色固体状の高分子化合物(polymer(B)19)を79.76g得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で5,750、分散度(Mw/Mn)は1.74であった。
窒素雰囲気としたフラスコに24.25gの2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン二無水物、3.52gのグリセロール、2.75gの2,6−ビスヒドロキシメチル−p−クレゾール、117.90gのアセトニトリルをとり、内温83℃にて48時間撹拌した。得られた反応溶液を3,050gの水に滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を240gの水で3回洗浄し、60℃で27.5時間真空乾燥して固体状の高分子化合物(polymer(B)20)を28.91g得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で15,300、分散度(Mw/Mn)は29.6であった。13C−NMRで分析したところ、共重合体の組成比はa4/b9/c1=52/33/15モル%であった。
窒素雰囲気としたフラスコに36.00gの2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン二無水物、5.22gのグリセロール、4.09gの2,6−ビスヒドロキシメチル−p−クレゾール、175.03gのアセトニトリルをとり、内温83℃にて50時間撹拌した。そこへ22.66gの水を加え、内温77℃にて更に4時間撹拌した。得られた反応溶液を4,500gの水に滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を360gの水で3回洗浄し、60℃で26時間真空乾燥して固体状の高分子化合物(polymer(B)21)を38.92g得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で6,800、分散度(Mw/Mn)は47.6であった。13C−NMRで分析したところ、共重合体の組成比はa4/b9/c1=52/33/15モル%であった。
500mLのフラスコに4−ヒドロキシスチレンを40g、2−メタクリル酸−1−アダマンタンを160g、溶媒としてトルエンを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを4.1g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色高分子化合物(比較ポリマー4)188gを得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で10,900、分散度(Mw/Mn)は1.77であった。1H−NMRで分析したところ、共重合組成比は4−ヒドロキシスチレン/2−メタクリル酸−1−アダマンタン=32/68モル%であった。
上記polymer(A)1〜6で示される高分子化合物(A)、比較ポリマー1〜4で示される高分子化合物、polymer(B)1〜21で示される芳香環を有する高分子化合物(B)、下記AG1、AG2、AG3で示される酸発生剤、下記CR1、CR2で示される架橋剤、FC−430(住友スリーエム(株)製)及び溶剤を、表1,2に示す組成で混合した。次にそれらを0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過し、光学パラメーター測定用塗布液を調製した。
上記で調製した塗布液(polymer[A]1〜6、polymer[B]1〜21、比較ポリマー1〜4、実施例1〜27、比較例1〜4)をSi基板上に塗布して、実施例1〜6、23〜27及び比較例1〜3では220℃で60秒間ベークし、polymer[A]1〜6、polymer[B]1〜21、比較ポリマー1〜4、実施例7〜12、14、16〜22及び比較例4では200℃で60秒間ベークし、実施例13、15では300℃で60秒間ベークして光学パラメーター測定用の塗布膜を形成した。
酸発生剤:AG1、AG2、AG3(下記構造式参照)
上記polymer(A)1〜5で示される高分子化合物(A)、polymer(B)18で示される高分子化合物(B)、酸発生剤、架橋剤、界面活性剤FC−4430(住友スリーエム(株)製)及び有機溶剤を、表3に示す組成で混合した。次にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、ドライエッチング性評価用塗布液を調製した。
上記で調製した塗布液をSi基板上に塗布して220℃で60秒間ベークしてそれぞれの塗布膜を形成した。
また、同様にして後述のArF単層レジスト材料をSi基板上に塗布して110℃で60秒間ベークして塗布膜を形成した。
これらの塗布膜を東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置TE−8500Pを用いCHF3/CF4系ガスでエッチングし、エッチング前後の膜厚差を求めた。得られた結果を表3に示す。
チャンバー圧力 300mTorr
RFパワー 1,000W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 50sccm
CF4ガス流量 50sccm
Heガス流量 200sccm
O2ガス流量 7sccm
時間 60sec
上記polymer(A)1〜5で示される高分子化合物(A)、比較ポリマー1〜4で示される高分子化合物、polymer(B)1〜21で示される芳香環を有する高分子化合物(B)、AG1、AG2、AG3で示される酸発生剤、CR1、CR2で示される架橋剤及び溶剤を、表4,5に示す組成で混合した。次にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、膜厚測定用塗布液を調製した。
下記に示す重合体(ArF単層レジストポリマー1)、酸発生剤、塩基性化合物をFC−4430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む有機溶剤中に表6に示す割合で溶解させ、テフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過することによって、ArF単層レジスト材料溶液を調製した。
Claims (6)
- 下記一般式(1)及び/又は(2)で示される繰り返し単位を1種以上有し、露光波長における消光係数(k値)が0.01〜0.4の範囲の高分子化合物(A)と、芳香環を有し、露光波長における消光係数(k値)が0.3〜1.2の範囲の高分子化合物(B)とをそれぞれ1種以上含むことを特徴とする反射防止膜形成材料。
- 前記高分子化合物(A)が芳香環を有する繰り返し単位を3〜50モル%を含有することを特徴とする請求項1記載の反射防止膜形成材料。
- 前記高分子化合物(B)が芳香環を有する繰り返し単位を40〜100モル%含有することを特徴とする請求項1又は2記載の反射防止膜形成材料。
- 更に、有機溶剤、酸発生剤、架橋剤から選ばれる1種以上を含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の反射防止膜形成材料。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、請求項1乃至4のいずれか1項記載の反射防止膜形成材料を用いて基板上に反射防止膜を形成し、反射防止膜上にフォトレジスト膜を形成して、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して前記フォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンをマスクにして前記反射防止膜と前記基板をエッチングし、前記基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項記載の反射防止膜形成材料を用いて基板上に反射防止膜をスピンコートし、基板をベークすることによって高分子化合物(A)を表面側に、高分子化合物(B)を基板側に配向させることを特徴とする反射防止膜。
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