JP2007219504A - フォトレジストのためのコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一つの態様において、本発明は、樹脂成分を含有するコーティング組成物であって、この樹脂成分の主要部分が、1以上の、少なくとも実質的にフッ素を含有しない樹脂で構成される、コーティング組成物に関する。本発明のコーティング組成物は、液浸リソグラフィ加工に含まれる、フォトレジストオーバーコート層として有用である。
【選択図】なし
Description
1)フォトレジスト組成物を、(例えば、スピンコーティングによって)基体、例えば半導体ウェーハ、に適用する工程。フォトレジストは、ウェーハ表面上に、又はウェーハの上に前もって適用された材料(例えば有機若しくは無機平坦化層)の上に、好適に適用することができる;
2)任意に、適用されたフォトレジスト組成物を熱的に、例えば120℃以下で30〜60秒間、処理して、溶媒担体を除去する工程;
3)フォトレジスト組成物の上に、本発明のコーティング組成物を、例えばコーティング組成物の流体配合物をスピンコーティングによって、適用する工程。好ましい系において、複数のコーティング層を有する基体を、本発明のオーバーコートしたコーティング組成物の更なる乾燥工程を伴って、直接、リソグラフィ的に処理することができるが、場合によっては、コーティング組成物を適用する工程の後に、コーティングされた基体を、熱的に処理して、バリヤー組成物の溶媒担体を除去してもよい;
4)オーバーコートされたフォトレジスト層を、パターン形成した活性化放射線、例えば、400nm未満、300nm未満又は200nm未満の放射線、例えば、365nm、248nm又は193nmの波長を有する放射線に暴露する工程。コーティングされた基体は、また、液浸リソグラフィ系において、露光ツールとコーティングされた基体との間に介在させた流体(例えば、水を包含する液体)で画像形成することができる。即ち、フォトレジスト層を、露光ツールと本発明のコーティング組成物の層との間に介在させた流体層によって浸漬露光することができる。介在させた流体は、典型的に、オーバーコートした組成物層に接触している;
5)露光したコーティング層を、例えば、フォトレジスト現像のために通常使用されている水性アルカリ性現像剤組成物で現像する工程。この現像剤組成物は、本発明のオーバーコートされたコーティング組成物、並びにポジ型レジストの場合にはフォトレジスト組成物の画像形成領域又はネガ型レジストの場合には露光されていないレジストコーティング層領域を除去することができる。
1)248nmで画像形成するために特に適している、化学増幅型ポジ型レジストを提供することができる、酸不安定基を含有するフェノール樹脂。この種の特に好ましい樹脂には、i)ビニルフェノール及びアルキルアクリレートの重合した単位を含有するポリマー(ここで、重合したアルキルアクリレート単位は、フォト酸の存在下で脱保護反応を受けることができる)。フォト酸で誘起される脱保護反応を受けることができる例示的なアルキルアクリレートには、例えば、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、並びにフォト酸誘導反応を受けることができる他の非環式アルキル及び脂環式アクリレート、例えば米国特許第6,042,997号及び米国特許第5,492,793号におけるポリマー、が含まれる;ii)ヒドロキシ又はカルボキシ環置換基を含有していないビニルフェノール、任意に置換されたビニルフェニル(例えば、スチレン)及び上記のポリマーi)で記載された脱保護基のようなアルキルアクリレートの重合した単位を含有するポリマー、例えば、米国特許第6,042,997号に記載されているポリマー;並びにiii)フォト酸と反応するアセタール又はケタール部分を含む繰り返し単位及び任意に芳香族繰り返し単位、例えば、フェニル又はフェノール基を含有するポリマー(このようなポリマーは、米国特許第5,929,176号及び米国特許第6,090,526号に記載されている)、並びにi)及び/又はii)及び/又はiii)の混合物、が包含される;
2)酸不安定基を含有しないフェノール樹脂、例えば、ジアゾナフトキノン光活性化合物と一緒にI線及びG線フォトレジストにおいて使用することができるポリ(ビニルフェノール)及びノボラック樹脂、及び例えば、米国特許第4,983,492号、米国特許第5,130,410号、米国特許第5,216,111号及び米国特許第5,529,880号に記載されている樹脂;
3)フェニル又は他の芳香族基を実質的に又は完全に含有せず、200nm未満(例えば193nm)の波長での画像形成のために特に適している、化学増幅型ポジ型レジストを与えることができる樹脂。この種の特に好ましい樹脂には、i)例えば米国特許第5,843,624号及び米国特許第6,048,664号に記載されているポリマーのような、非芳香族環式オレフィン(環内二重結合)、例えば、任意に置換されたノルボルネンの重合した単位を含有するポリマー;ii)アルキルアクリレート単位、例えば、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート並びに他の非環式アルキル及び脂環式アクリレートを含有するポリマー;このようなポリマーは、米国特許第6,057,083号、欧州特許出願公開EP01008913A1号、EP00930542A1号、米国係属特許出願第09/143,462号に記載されている;並びにiii)例えば欧州特許出願公開第EP01008913A1号及び米国特許第6,048,662号に開示されているもののような、重合した無水物単位、特に、重合した無水マレイン酸単位及び/又は無水イタコン酸単位を含有するポリマー並びにi)及び/又はii)及び/又はiii)の混合物が含まれる;
4)ヘテロ原子、特に酸素及び/又は硫黄を含有する繰り返し単位(但し、無水物以外、即ち、ケト環原子を含有しない単位)を含有し、好ましくは如何なる芳香族単位も実質的に又は完全に含有しない樹脂。好ましくは、ヘテロ脂環式単位は、樹脂主鎖に縮合しており、樹脂に、例えばノルボレルネン基の重合によってもたらされるような縮合炭素脂環式単位及び/又は例えば無水マレイン酸若しくは無水イタコン酸の重合によってもたらされるような無水物単位が含まれる場合が、更に好ましい。このような樹脂は、国際特許出願公開PCT/US01/14914号及び米国特許出願第09/567,634号に開示されている。
5)ポリ(シルセスキオキサン)を含むSi置換を含有し、下塗り層で使用することができる樹脂。このような樹脂は、米国特許第6,803,171号明細書
に開示されている。
6)例えば、テトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族基、例えばフルオロスチレン化合物、ヘキサフルオロアルコール部分を含む化合物などの重合によってもたらさ得れるような、フッ素置換を含有する樹脂(フルオロポリマー)。このような樹脂の例は、例えば、国際特許出願公開PCT/US99/21912号に開示されている。このようなフッ素化樹脂は、例えば193nm及び157nmをはじめとする、300nm未満及び200nm未満などの短い波長で画像形成するために、特に有用であり得る。
ポリ(無水マレイン酸−alt−1−オクタデセン)及びポリ(イソブチレン−alt−無水マレイン酸)、が挙げられる。
本発明の好ましいコーティング組成物には、場合によって、上記の樹脂成分に加えて、1以上の物質が好適に含有されていてもよい。
ポリ(ペンタフルオロプロピルアクリレート−co−t−ブチルメタクリレート−co−トリメチルプロパントリメタクリレート);ポリ(ペンタフルオロプロピルアクリレート−co−t−ブチルアクリレート−co−エチレングリコールジメタクリレート);
ポリ(アリルヘキサフルオロアルコール−co−メタクリル酸−co−エチレングリコールジメタクリレート);ポリ(アリルヘキサフルオロアルコール−co−t−ブチルアクリレート−co−エチレングリコールジメタクリレート);ポリ(アリルヘキサフルオロアルコール−co−t−ブチルメタクリレート−co−エチレングリコールジメタクリレート);ポリ(トリフルオロエチルアクリレート−co−t−ブチルメタクリレート−co−トリメチルプロパントリメタクリレート);ポリ(ヘキサフルオロ−2−プロピルアクリレート−co−t−ブチルメタクリレート−co−トリメチルプロパントリメタクリレート);ポリ(ヘプタフルオロ−2−プロピルアクリレート−co−t−ブチルメタクリレート−co−トリメチルプロパントリメタクリレート);ポリ(ヘプタフルオロ−2−プロピルアリルエーテル−co−t−ブチルメタクリレート−co−トリメチルプロパントリメタクリレート);ポリ(ビス(ヘキサフルオロ−2−プロピル)イタコネート−co−t−ブチルメタクリレート−co−トリメチルプロパントリメタクリレート);及びポリ(3,5−ビス(ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシ−2−プロピル)シクロヘキシルメタクリレート−co−t−ブチルメタクリレート−co−トリメチルプロパントリメタクリレート)が含まれる。
本発明のコーティング組成物は、前記の樹脂成分を、任意に、1以上の前記のようなさらなる添加剤、即ち、1種若しくは2種以上の樹脂、1種若しくは2種以上の界面活性剤並びに/又は1種若しくは2種以上の酸及び/若しくは酸発生剤化合物と一緒に、有機溶媒及び/又は水性組成物中に混合することによって、容易に調製することができる。
広範囲の種々のフォトレジスト組成物を、本発明のコーティング組成物及び方法との組み合わせにおいて使用することができる。
液状フォトレジスト組成物は、例えば、スピニング、浸漬、ローラーコーティング又は他の一般的なコーティング技術によって、基体の上に適用することができる。スピンコーティングのとき、コーティング溶液の固体含有量は、使用する特別のスピニング装置、溶液の粘度、スピナーの速度及びスピニングのために許容される時間の長さに基づいて、所望のフィルム厚さを与えるように調節することができる。
組成物調製及びコーティング
本発明のコーティング組成物を、下記の成分を、全組成物重量基準の下記の量で混合することによって調製した。
2. 97.0重量%の2−メチル−1−ブタノール
組成物製造及びコーティング
本発明の別のコーティング組成物を、下記の成分を、全組成物重量基準の下記の量で混合することによって調製した。
2. 0.1%のp−トルエンスルホン酸
3. 0.1%のPolyfox−656フッ素化界面活性剤
3. 96.8重量%の2−メチル−1−ブタノール
組成物調製及びリソグラフィ処理
本発明のさらなるコーティング組成物を、下記の成分を、全組成物重量基準の下記の量で混合することによって製造した。
2. 2.25重量%のメチルメタクリレート−モノ−n−ブチルマレエート−イソノルボルニルアクリレートターポリマー(ISP社)
3. 0.1%のp−トルエンスルホン酸
4. 0.1%のPolyfox−656フッ素化界面活性剤
5. 76.8重量%の2−メチル−1−ブタノール
6. 10.00重量%のデカン
組成物調製及びリソグラフィ処理
本発明のさらなるコーティング組成物を、下記の成分を、全組成物重量基準の下記の量で混合することによって調製した。
2. 2.5重量%のメチルメタクリレート−モノ−n−ブチルマレエート−イソノルボルニルアクリレートターポリマー(ISP社)
3. 0.1%のp−トルエンスルホン酸
5. 76.8重量%の2−メチル−1−ブタノール
6. 10.00重量%のシクロヘキサン
組成物調製及びリソグラフィ処理
本発明のさらなるコーティング組成物を、下記の成分を、全組成物重量基準の下記の量で混合することによって調製した。
2. 2.5重量%のメチルメタクリレート−モノ−n−ブチルマレエート−イソノルボルニルアクリレートターポリマー(ISP社)
3. 0.1%のp−トルエンスルホン酸
4. 0.1%のPolyfox−656フッ素化界面活性剤
5. 76.8重量%の2−メチル−1−ブタノール
6. 10.00重量%のシクロヘキサン
組成物調製及びリソグラフィ処理
本発明のさらなるコーティング組成物を、下記の成分を、全組成物重量基準の下記の量で混合することによって調製した。
2. 2.5重量%のメチルメタクリレート−モノ−n−ブチルマレエート−イソノルボルニルアクリレートターポリマー(ISP社)
3. 0.1%のp−トルエンスルホン酸
4. 0.1%のSURFYNOL440
5. 76.8重量%の2−メチル−1−ブタノール
6. 10.00重量%のシクロヘキサン
組成物調製及びコーティング
本発明のさらなるコーティング組成物を、下記の成分を、全組成物重量基準の下記の量で混合することによって調製する。
2. 2.5重量%のメチルメタクリレート−モノ−n−ブチルマレエート−イソノルボルニルアクリレートターポリマー(ISP社)
3. 0.5重量%の、ヒドロキシメチルブチレート及び水中の15nmコロイドシリカ
4. 0.1%のp−トルエンスルホン酸
5. 0.1%のPolyfox−656フッ素化界面活性剤
6. 76.8重量%の2−メチル−1−ブタノール
7. 10.00重量%のシクロヘキサン
組成物調製及びコーティング
本発明のコーティング組成物を、下記の成分を、全組成物重量基準の下記の量で混合することによって調製する。
2. 2.5重量%のメチルメタクリレート−モノ−n−ブチルマレエート−イソノルボルニルアクリレートターポリマー(ISP社)
3. 0.5重量%の、水中の15nmコロイドハフニア
4. 0.1%のp−トルエンスルホン酸
5. 0.1%のPolyfox−656フッ素化界面活性剤
6. 76.8重量%の2−メチル−1−ブタノール
欠陥減少
193nm化学増幅型ポジ型フォトレジストを、シリコンウェーハ基体の上にスピンコーティングし、これらのコーティングしたウェーハをホットプレート上でソフトベークして、溶媒を除去した。
Claims (10)
- (a)フォトレジスト組成物のコーティング層及び(b)フォトレジスト組成物の上の、樹脂成分を含む適用された組成物を含み、この樹脂成分の主要部分が、少なくとも実質的にフッ素を含有しない1以上の樹脂で構成される、コーティングされた基体。
- 前記樹脂が、少なくとも実質的にフッ素を含有しないアクリレートポリマーを含む、請求項1記載の基体。
- 適用された組成物が、更に、酸又は酸発生剤化合物を含む、請求項1記載の基体。
- 適用された組成物が、更に、フッ素化された成分を含む、請求項2記載の基体。
- 適用された組成物が、1個又は2個以上の非アクリレート繰り返し単位を有するポリマーを含む、請求項1記載の基体。
- (a)フォトレジスト層を基体の上に適用する工程、及び
(b)このフォトレジスト層の上に、樹脂成分を含む組成物を適用する工程
を含む、電子デバイス基体の処理方法であって、前記樹脂成分の主要部分が、少なくとも実質的にフッ素を含有しない1以上の樹脂で構成される、処理方法。 - 前記樹脂が、
(1)少なくとも実質的にフッ素を含有しないアクリレートポリマーを含み;並びに
(2)(i)フッ素化された樹脂、(ii)酸又は酸発生剤化合物及び(iii)界面活性剤の1以上を任意に含む、
請求項6記載の方法。 - 適用された組成物が、更に、酸又は酸発生剤化合物を含む、請求項6記載の方法。
- 更に、フォトレジスト層を液浸露光することを含む、請求項6記載の方法。
- 水性アルカリ性現像剤組成物によって除去可能なコーティング組成物であって、
(i)樹脂成分を含む組成物、この樹脂成分の主要部分は、少なくとも実質的にフッ素を含有しない1以上の樹脂で構成され、この樹脂の少なくとも1種は、(i)アクリレート繰り返し単位及び(ii)非アクリレート繰り返し単位を含む、
(ii)フッ素化された成分、並びに
(iii)酸又は酸発生剤化合物
を含むコーティング組成物。
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