JP5788407B2 - 塩基反応性成分を含む組成物およびフォトリソグラフィのための方法 - Google Patents
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Description
本発明は、液浸リソグラフィプロセスに特に有用な新規のフォトレジスト組成物に関する。本発明の好ましいフォトレジスト組成物は塩基反応性基、すなわちレジスト現像工程中にアルカリ水性フォトレジスト現像剤の存在下で開裂反応を受けうる官能基を有する1種以上の材料を含む。
より具体的には、本発明の好ましいフォトレジストは
(i)1種以上の樹脂、
(ii)1種以上の光酸発生剤化合物を適切に含むことができる光活性成分、並びに
(iii)1以上の塩基反応性基を含む1種以上の材料
を含むことができ、塩基反応性基は露光および露光後リソグラフィ処理工程の後で反応性である。好ましくは、塩基反応性基は0.26Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水性現像剤組成物のような水性アルカリ現像剤組成物での処理の際に反応性である。好ましくは、塩基反応性基を含むこのような材料は1種以上の樹脂と実質的に非混和性である。
3)サブ−200nmの波長、例えば、193nmで像形成するのに特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる、フェニルもしくは他の芳香族基を実質的にもしくは完全に含まない樹脂。この種の特に好ましい樹脂には以下のものが挙げられる:i)芳香族でない環式オレフィン(環内二重結合)、例えば、場合によって置換されたノルボルネンの重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第5,843,624号および第6,048,664号に記載されたポリマー、これらは参照によって本明細書に組み込まれる:ii)アクリル酸アルキル単位、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、並びに他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートを含むポリマー;このようなポリマーは米国特許第6,057,083号;欧州特許出願公開第EP01008913A1号およびEP00930542A1号;および系属中の米国特許出願第09/143,462号に記載されており、これら文献は全て参照によって本明細書に組み込まれる:およびiii)重合された無水物単位、特に重合された無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含むポリマー、例えば、欧州特許出願公開第EP01008913A1号および米国特許第6,048,662号(これら両文献は参照によって本明細書に組み込まれる)に開示されるポリマー:並びにi)および/またはii)および/またはiii)のブレンド。
本発明の他の形態が以下に開示される。
好ましい塩基反応性基には、塩基(例えば、水性アルカリ現像剤組成物)での処理の際に単一のヒドロキシル基を提供できる部分が挙げられる。より具体的には、このような塩基反応性基を含む好適なモノマーには、以下の式(I)のものが挙げられる:
さらなる好ましい塩基反応性基には、塩基(例えば、水性アルカリ現像剤組成物)での処理の際に複数のヒドロキシル基を提供できる部分が挙げられる。より具体的には、このような塩基反応性基を含む好適なモノマーには、以下の式(II)のものが挙げられる:
さらなる好ましい塩基反応性基には、塩基(例えば、水性アルカリ現像剤組成物)での処理の際に1以上のカルボン酸基を提供できる部分が挙げられる。より具体的には、このような塩基反応性基を含む好適なモノマーには、以下の式(III)のものが挙げられる:
さらなる好ましい塩基反応性基には、塩基反応性材料(例えば、塩基反応性樹脂の繰り返し単位)の1つの繰り返し単位が複数の塩基反応性部分、例えば、2、3、4もしくは5個の塩基反応性部分、より典型的には2もしくは3個の塩基反応性部分を含む様な部分を含む。この種の典型的な好ましいモノマーには以下の構造が挙げられる。以下の構造においては、塩基反応性基を有するモノマーが左側に描かれ、塩基との反応後のヒドロキシル基を提供するモノマーは右側に描かれる。以下のモノマーも、現像の際に複数の極性(特に、ヒドロキシ)基を提供する典型的なモノマーである。
以下の実施例においては、モノマー1〜29のいずれかについての言及は保護された形態(すなわち、アルカリ現像剤での後処理の前の構造が示される)での先に示されたモノマー構造を含む。
A.モノマーおよび開始剤混合物:7.00gの
(CH=CH(CH3))C(=O)O(CH2)2)O(C=O)CF3(第1のモノマー)、および4.80gの
(CH2=CH)C(=O)OC(CH(CH3))2C(CH3)3(第2のモノマー)、0.42gのトリグノックス(Trignox)−23(開始剤)、並びに17.0gのPGMEA(溶媒)を供給バイアルに秤量。
B.反応器:反応器中に30gのPGMEA、85℃に維持。
C.AをBに供給:120分間一定の供給速度でAがBに供給される。
D.温度保持:AをBに供給した後で、反応器の温度は85℃でさらに2時間維持され、次いでこの反応器温度は自然に室温まで冷却された。
実施例1の手順に従って、以下のターポリマーおよびテトラポリマーが製造され、重合モノマー単位は以下に特定される:
35/55/10とはポリマー合成におけるそれぞれのモノマーの添加重量パーセントをいい、すなわち、この樹脂は35重量パーセントのGMA−DFAA、55重量パーセントのGMA−MDFA、および10重量パーセントの233tMBAからなるモノマー混合物を重合することにより製造される。
この樹脂は15重量パーセントのGMA−2233TFPA、20重量パーセントのGMA−DFAA、55重量パーセントのGMA−MDFA、および10重量パーセントの233tMBAからなるモノマー混合物を重合することにより製造される。
示された量で下記材料を混合することによりフォトレジスト組成物が製造される:
1.樹脂成分:フォトレジスト組成物の全重量を基準にして6.79重量%の量の(2−メチル−2−アダマンチルメタクリラート/ベータ−ヒドロキシ−ガンマ−ブチロラクトンメタクリラート/シアノ−ノルボルニルメタクリラート)のターポリマー;
2.光酸発生剤化合物:フォトレジスト組成物の全重量を基準にして0.284重量%の量のt−ブチルフェニルテトラメチレンスルホニウムペルフルオロブタンスルホナート;
3.塩基添加剤:フォトレジスト組成物の全重量を基準にして0.017重量%の量のN−アルキルカプロラクタム;
4.実質的に非混和性の添加剤:フォトレジスト組成物の全重量を基準にして0.213重量%の量の、上記実施例1で記載されるように製造された実施例1のポリマー;
5.溶媒成分:約90パーセントの流体組成物を提供するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート。
このフォトレジスト層は次いで(約120℃などで)露光後ベークされ、そして0.26Nのアルカリ現像剤水溶液で現像される。
露光後ベークの後でかつ現像の前にレジスト成分の漏出を評価するために、LC/質量分析(60秒の漏出時間が試験された)によって、液浸液体はレジスト中の光酸およびその光分解副生成物について評価される。
塩基反応性基を有する上記モノマーを用いたポリマーは、良好な現像剤切り替え(developer switch)能力を有しており、それにより当該ポリマーで増大される所望の親水性をレジスト表面に提供したことを示した。以下の表1に示されるのは、現像剤に曝露される前と後でのこのように増大したレジスト表面の接触角の例である。試験は、実質的に非混和性のポリマーの3%(レジストの全固形分に対して)添加量で60秒間の単純なパドル現像時間で、0.26Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像剤組成物を用いて行われ、レジストは4.4%の全固形分量を有していた。
塩基反応性樹脂1が、実施例3に特定される種類のフォトレジスト組成物の全固形分(溶媒キャリアを除く全ての成分)の3重量パーセントで添加された(塩基反応性樹脂1が実施例3の実質的に非混和性の添加剤と交換された)。以下の表2に示されるのは、0.26Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像剤組成物で処理される前と後でのこのフォトレジスト表面の接触角である。
上記実施例2で記載されるように製造された塩基反応性樹脂2が、実施例3に特定される種類のフォトレジスト組成物の全固形分(溶媒キャリアを除く全ての成分)の3重量パーセントで添加された(塩基反応性樹脂2が実施例3の実質的に非混和性の添加剤と交換された)。以下の表3に示されるのは、0.26Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像剤組成物で処理される前と後でのこのフォトレジスト表面の接触角である。
Claims (15)
- (a)(i)1種以上の樹脂、
(ii)光活性成分、および
(iii)前記1種以上の樹脂とは異なっており、塩基反応性基を含む1種以上の材料、
を含み、前記塩基反応性基を含む1種以上の材料が樹脂を含み、当該塩基反応性樹脂が複数の塩基反応性部分を含む繰り返し単位を含むフォトレジスト組成物を基体上に適用し、並びに
(b)適用されたフォトレジスト層を前記フォトレジスト組成物を活性化する放射線で液浸露光する
ことを含む、フォトレジスト組成物を処理する方法。 - 前記1種以上の材料が前記1種以上の樹脂と実質的に非混和性である請求項1に記載の方法。
- 前記1種以上の材料が、前記適用工程中にフォトレジスト組成物層の上部に向かって移動する請求項1または2に記載の方法。
- 前記(iii)1種以上の材料が、前記(i)1種以上の樹脂よりも低い表面エネルギーを有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 塩基と反応してヒドロキシ、カルボキシもしくはスルホン酸基を提供する基を前記1種以上の材料が含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 水性アルカリ現像剤と反応してヒドロキシ、カルボキシもしくはスルホン酸基を提供する基を前記1種以上の材料が含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩基反応性基がフッ素化エステルを含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上の材料が1以上のフッ素基もしくはフッ素置換基を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上の材料が樹脂である請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上の材料が光酸不安定基を含む請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 露光されたフォトレジスト層を水性アルカリ現像剤で現像し、それにより1以上の塩基反応性基が結合開裂反応を受けて1以上の極性基を提供することをさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 現像後のフォトレジスト層が30°未満の水後退接触角を有し、および/または現像前のフォトレジスト層が40°を超える水後退接触角を有する請求項11に記載の方法。
- (i)1種以上の樹脂、
(ii)光活性成分、および
(iii)前記1種以上の樹脂とは異なっており、塩基反応性基を含む1種以上の材料、
を含み、前記塩基反応性基を含む1種以上の材料が樹脂を含み、当該塩基反応性樹脂が複数の塩基反応性部分を含む繰り返し単位を含むフォトレジスト組成物の塗膜層を基体上に有する基体を含むコーティングされた基体システム。 - 1)液浸リソグラフィ液体がフォトレジスト塗膜層の上面に接触し、および/または
2)前記システムが液浸フォトリソグラフィ露光ツールをさらに含む、
請求項13に記載のシステム。 - (i)1種以上の樹脂、
(ii)光活性成分、および
(iii)前記1種以上の樹脂とは異なっており、前記1種以上の樹脂と実質的に非混和性であり、塩基反応性基を含む1種以上の材料、
を含み、前記塩基反応性基を含む1種以上の材料が樹脂を含み、当該塩基反応性樹脂が複数の塩基反応性部分を含む繰り返し単位を含む、フォトレジスト組成物。
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