JP6006826B2 - 液浸リソグラフィーのための組成物および方法 - Google Patents
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Description
液浸フォトリソグラフィーのための新規物質および方法が望ましい。
(i)1以上の樹脂、
(ii)1以上のフォト酸発生剤化合物を好適に含んでいてもよい光活性成分、および
(iii)前記1以上の樹脂と実質的に非混和性である1以上の物質、を含み得る。好ましくは、成分(i)、(ii)および(iii)は異なる物質であり、例えば共有結合していない。好ましくは、フォトレジストは化学増幅型ポジ型レジストであり、例えば成分(i)の1以上の樹脂の少なくとも1つの樹脂はフォト酸不安定基、例えばフォト酸不安定エステルおよび/またはアセタール基を含む。
(i)1以上の樹脂、
(ii)1以上のフォト酸発生剤化合物を好適に含んでいてもよい光活性成分、および
(iii)(1)Si置換、(2)フッ素置換、(3)超分岐ポリマー;および/または(4)ポリマー粒子を含む1以上の物質であって前記1以上の樹脂と実質的に非混和性である物質、
を含み得る。好ましくは、成分(i)、(ii)および(iii)は異なる物質であり、例えば共有結合していない。好ましくは、フォトレジストは化学増幅型ポジ型レジストであり、例えば成分(i)の1以上の樹脂の少なくとも1つの樹脂はフォト酸不安定基、例えばフォト酸不安定エステルおよび/またはアセタール基を含む。
1)本発明のフォトレジスト組成物を半導体ウェハをはじめとする基体に適用する(例えば、スピンコーティングによる)。フォトレジストは、ウェハ表面上、あるいは例えば有機もしくは無機反射防止組成物または平坦化層などをはじめとするウェハ上にあらかじめ適用された物質上に適用され得る。適用されたフォトレジストは溶媒担体を除去するために、例えば約120℃以下で約30〜60秒間熱処理され得る;
3)任意に、前記フォトレジスト組成物上に、有機バリア組成物を、例えばスピンコーティングにより適用する;
4)オーバーコートされたフォトレジスト層を、露光ツールとコーティングされた基体との間に置かれた流体(例えば水を含む流体)を用いて、パターン化された活性化放射線に暴露する。すなわち、露光ツールとフォトレジスト組成物層との間に置かれた流体層によりフォトレジスト層を液浸露光する。間に置かれた流体は、いかなるバリア層もない場合、フォトレジスト層と直接接触する。
1)248nmでの画像化に特に好適な化学増幅型ポジ型レジストを提供することができる酸不安定基を含有するフェノール樹脂。この種類の特に好ましい樹脂としては:i)ビニルフェノールおよびアルキルアクリレートの重合した単位を含有するポリマー(ここにおいて、重合したアルキルアクリレート単位はフォト酸の存在下で脱保護反応を受けることができる)、フォト酸による誘発される脱保護反応を受けることができるアルキルアクリレートの例としては、例えば、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、および他の非環状アルキルおよびフォト酸誘発性反応を受けることができる脂環式アクリレート、例えば、米国特許第6,042,997号および第5,492,793号(本発明の一部として参照される)のポリマー;ii)ビニルフェノール、ヒドロキシまたはカルボキシ環置換基を含有しない、任意に置換されていてもよいビニルフェニル(例えば、スチレン)、およびアルキルアクリレート、例えば米国特許第6,042,997号(本発明の一部として参照される)に記載されているポリマーをはじめとする前記ポリマーi)に関して記載された脱保護性基を含有する重合した単位を含有するポリマー;およびiii)フォト酸と反応するアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位、および任意に例えばフェニルまたはフェノール基をはじめとする芳香族繰り返し単位を含有するポリマー(かかるポリマーは米国特許第5,929,176号および第6,090,526号に記載されている)、ならびにi)および/またはii)および/またはiii)の混合物が挙げられる;
2)酸不安定基を含有しないフェノール樹脂。たとえば、ジアゾナフトキノン光活性化合物と共にI線およびG線フォトレジストに用いることができる、例えば米国特許第4983492号;第5130410号;第5216111号;および第5529880号に記載されている、ポリ(ビニルフェノール)およびノボラック樹脂が挙げられる;
3)200nm未満の波長(例えば193nm)での画像化に特に好適な化学増幅型ポジ型レジストを提供することができる、フェニルまたは他の芳香族基を実質的または完全に含まない樹脂。この種類の特に好ましい樹脂としては:i)例えば任意に置換されていてもよいノルボルネンをはじめとする非芳香族環状オレフィン(環内二重結合)の重合した単位を含有するポリマー、例えば、米国特許第5,843,624号、および第6,048,664号に記載されているポリマー;ii)アルキルアクリレート単位、例えばt−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、および他の非環状アルキルおよび脂環式アクリレートを含有するポリマー(かかるポリマーは米国特許第6,057,083号;欧州特許出願公開第EP01008913A1号および第EP00930542A1号;および米国特許第6,136,501号に開示されている);およびiii)重合したアンヒドリド単位、特に重合した無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含有するポリマー、例えば、欧州特許出願公開第EP01008913A1号および米国特許第6,048,662号に開示されているもの、ならびにi)および/またはii)および/またはiii)の混合物が挙げられる;
4)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄を含有する繰り返し単位(ただしアンヒドリド以外、すなわちケト環原子を含有しない単位)を含有し、好ましくは実質的にまたは完全に芳香族単位を含まない樹脂。好ましくは複素脂環式単位は樹脂主鎖と縮合し、さらに好ましいのは、樹脂が、例えばノルボルネン基および/またはアンヒドリド単位の重合により提供される、縮合炭素脂環式単位、例えば無水マレイン酸または無水イタコン酸の重合により提供されるものを含む。このような樹脂は、PCT/US01/14914および米国特許第6,306,554号に開示されている;
5)ポリ(シルセスキオキサン)などのSi−置換を含有し、アンダーコートされた層と共に用いることができる樹脂。かかる樹脂は、例えば、米国特許第6,803,171号に開示されている。
6)フッ素置換を含有する樹脂(フルオロポリマー)、例えばテトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族基、例えばフルオロ−スチレン化合物、ヘキサフルオロアルコール部分を含む化合物などの重合により提供され得るもの。かかる樹脂の例は、例えばPCT/US99/21912に開示されている。
粒子添加剤調製
好ましいフッ素化粒子添加剤は次のようにして調製される:
反応容器に所望の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を入れ、N2をパージしながら80℃に加熱する。次のモノマー(PFPA、ECPMA、TMPTA)、架橋剤および開始剤(t−アミルパーオキシピバレート)を氷浴中、80〜90重量%の流体組成でPGMEA中に混合する。開始剤含量はモノマーおよび架橋剤の合計量に対して4%である。モノマーを次の重量で使用した:70重量%ペンタフルオロアクリレート(PFPA)、20重量%エチルシクロペンチルメタクリレート(ECPMA)、および10重量%トリメチルプロパントリアクリレート(TMPTA)。
フォトレジスト調製および処理
次の物質を指定された量において混合することによりフォトレジスト組成物を調製する:
1.樹脂成分:フォトレジスト組成物の合計重量基準で6.79重量%の量の、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート/ベータ−ヒドロキシ−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート/シアノ−ノルボルニルメタクリレートの、ターポリマー;
2.フォト酸発生剤化合物:フォトレジスト組成物の合計重量基準で0.284重量%の量のt−ブチルフェニルテトラメチレンスルホニウムパーフルオロブタンスルホネート;
3.塩基添加剤:フォトレジスト組成物の合計重量基準で0.017重量%の量のN−アルキルカプロラクタム;
4.界面活性剤:フォトレジスト組成物の合計重量基準で0.0071重量%の量のR08(フッ素含有界面活性剤、Dainippon Ink & Chemical,Inc.から入手可能);
5.実質的に非混和性である添加剤:前記実施例1に記載されるようにして調製される、フォトレジスト組成物の合計重量基準で0.213重量%の量の、7088のMnおよび19255のMwを有するフッ素化PFPA/ECPMA/TMPTAターポリマー粒子;
6.溶媒成分:約90%の流体組成物を提供するためのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート。
フォトレジスト調製および処理
次の物質を指定された量で混合することによりフォトレジスト組成物を調製する:
1.樹脂成分:フォトレジスト組成物の合計重量基準で6.79重量%の量の、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート/ベータ−ヒドロキシ−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート/シアノ−ノルボルニルメタクリレートの、ターポリマー;
2.フォト酸発生剤化合物:フォトレジスト組成物の合計重量基準で0.284重量%の量のt−ブチルフェニルテトラメチレンスルホニウムパーフルオロブタンスルホネート;
3.塩基添加剤:フォトレジスト組成物の合計重量基準で0.017重量%の量のN−アルキルカプロラクタム;
4.界面活性剤:フォトレジスト組成物の合計重量基準で0.0071重量%の量のR08(フッ素含有界面活性剤、Dainippon Ink & Chemical,Inc.から入手可能);
5.実質的に非混和性である添加剤:フォトレジスト組成物の合計重量基準で0.213重量%の量の、Hybrid Plasticsから入手したイソオクチルポリヘドラルシルセスキオキサン(IPSS);
6.溶媒成分:約90%の流体組成物を提供するためのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート。
追加のフォトレジスト滲出試験
前記実施例1のフォトレジストに対応するが、イソオクチルポリヘドラルシルセスキオキサン(IPSS、Hybrid Plasticsから入手)の実質的に非混和性である添加剤の合計固形分のパーセンテージとしての量が異なるさらなるフォトレジストを調製した。これらのフォトレジストをリソグラフィーにより処理し、前記実施例3に記載されるようにして193nmで液浸露光し、実施例3に記載されるようなフォト酸発生剤化合物およびその分解生成物の滲出(十億分の一またはppb)について評価した。フォトレジスト層の接触角も評価した。
本発明に従ったフォトレジストのための追加のポリマー添加物
以下の実施例7〜19において、形成されるポリマーを製造するために以下の実施例における量の対応するモノマーを用いて、前記実施例1の一般的手順によりポリマーを合成した。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する分岐テトラポリマーを調製した:x/y/z/TMPTA=70/15/5/10(ここにおいて、以下の構造において示されるように、重合したx単位を提供するモノマーはPFPA(ペンタフルオロプロピルアクリレート)であり、重合したy単位を提供するモノマーはECPMA(エチルシクロペンチルメタクリレート)であり、重合したz単位を提供するモノマーはアクリル酸である。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する超分岐テトラポリマーを調製した:x/y/z/TMPTA=70/15/5/10(ここにおいて、繰り返し単位x、yおよびzは以下の構造において示すとおりである)。この構造からわかるように、重合してz単位を提供するモノマーはメタクリル酸である。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する超分岐ターポリマーを調製した:x/y/TMPTA=70/20/10(ここにおいて、繰り返し単位xおよびyは以下の構造において示されるとおりである)。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する超分岐ターポリマーを調製した:x/y/TMPTA=80/10/10(ここにおいて、繰り返し単位xおよびyは以下の構造において示されるとおりである)。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する直鎖コポリマーを調製した:y/z=94/6(ここにおいて、繰り返し単位yおよびzは以下の構造において示されるとおりである)。この構造からわかるように、重合してy単位を提供するモノマーはtert−ブチルメタクリレートである。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する直鎖コポリマーを調製した:y/z=94/6(ここにおいて、繰り返し単位yおよびzは以下の構造において示されるとおりである)。この構造からわかるように、重合してz単位を提供するモノマーはカルボキシエチルアクリレートである。
重合したtert−ブチルメタクリレート基からなる直鎖ホモポリマーを調製した。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する直鎖コポリマーを調製した:y/z=50/50(ここにおいて、繰り返し単位yおよびzは以下の構造において示されるとおりである)。構造からわかるように、重合してz単位を提供するモノマーは1−シクロヘキシル−3−ヒドロキシ−4,4,4−トリフルオロ−3−(トリフルオロメチル)ブチル2−メタクリレートである。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する直鎖コポリマーを調製した:y/z=50/50(ここにおいて、繰り返し単位yおよびzは以下の構造において示されるとおりである)。この構造からわかるように、重合してz単位を提供するモノマーは2−メタクリル酸4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−1−メチル−3−トリフルオロメチル−ブチルエステルである。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する直鎖コポリマーを調製した:y/z=70/30(ここにおいて、繰り返し単位yおよびzは以下の構造において示されるとおりである)。この構造からわかるように、重合してz単位を提供するモノマーは2−メタクリル酸4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−1−メチル−3−トリフルオロメチル−ブチルエステルである。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する超分岐ターポリマーを調製した:y/z/TMPTA=70/30/10(ここにおいて、繰り返し単位xおよびyは以下の構造式において示されるとおりである)。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する直鎖コポリマーを調製した:y/z=50/50(ここにおいて、繰り返し単位yおよびzは以下の構造において示されるとおりである)。この構造からわかるように、重合してz単位を提供するモノマーは5及び6−[3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−(トリフルオロメチル)プロピル]ビシクル[2,2,1]ヘプト−2−イルアクリレートである。
以下の繰り返し単位をそれぞれのモル量で有する直鎖ターポリマーを調製した:y/z1/z2=74/20/6=50/50(ここにおいて、繰り返し単位y、z1よびz2は以下の構造において示されるとおりである)。
液浸滲出分析
次の実施例20〜31において、前記実施例7〜18の3つの異なる193nmフォトレジスト(第一タイプ、第二タイプ、第三タイプと称する)ポリマーを以下の表2において指定される量で添加した。3種のフォトレジスト組成物(すなわち、第一タイプ、第二タイプ、第三タイプ)はそれぞれフォト酸不安定エステル基および別のフォト酸発生剤化合物を有する非芳香族樹脂を含有するポジ型の化学増幅型レジストであった。比較例32および33において、さらなる添加剤(例えば、ポリマー)を第一タイプおよび第二タイプレジストに添加しなかった。以下の表2において、全固形分に対する重量%は、溶媒担体を除く全組成物成分を意味する。
水接触角
以下の表3において指定されるようにポリマーのスピンコートされた層について水接触角を評価した。数種の水接触角(静止、後退、前進、水転落、現像液静止)をBurnettら、J.Vac.Sci.Techn.B、23(6)、2721〜2727ページ(2005年11/12月)に開示されている手順に従って一般的に評価した。結果を以下の表3に記載する。
Claims (15)
- (a)基体上にフォトレジスト組成物層を適用する工程であって、該フォトレジスト組成物層は、
(i)1以上のフォト酸不安定基を含む1以上の樹脂、
(ii)光活性成分、および
(iii)Si置換を含まず、かつ(a)(i)の1以上の樹脂と実質的に非混和性である1以上の樹脂を含み、
それにより、(iii)の1以上の樹脂は、前記適用する工程の間にフォトレジスト組成物層の上部へ移動し、かつ(iii)の1以上の樹脂は(i)の1以上の樹脂とは異なり、(iii)の1以上の樹脂は、フォトレジスト組成物の合計固形分重量を基準にして3重量%までの量でフォトレジスト組成物中に存在し、(iii)の1以上の樹脂は粒子である工程;および
(b)フォトレジスト組成物を活性化する放射線に前記適用したフォトレジスト層を液浸露光する工程
を含む、フォトレジスト組成物を処理する方法。 - (iii)の1以上の樹脂がフッ素化されている、請求項1に記載の方法。
- (iii)の1以上の樹脂がカルボキシル基を含む、請求項1に記載の方法。
- フォトレジスト組成物が、(iii)の1以上の樹脂を含まない同一のフォトレジスト組成物と比較して、液浸露光に関連する液浸液中で検出される酸または有機物質の量を減少させる、請求項1に記載の方法。
- スピンコートされた層として適用されたフォトレジスト組成物が、70を越える後退水接触角をもたらす、請求項1に記載の方法。
- (iii)の1以上の樹脂が、流体フォトレジスト組成物の合計重量を基準にして0.1重量%〜20重量%の量でフォトレジスト組成物中に存在する、請求項1に記載の方法。
- (iii)の1以上の樹脂が、フォトレジスト組成物の合計固形分重量を基準にして1重量%までの量でフォトレジスト組成物中に存在する、請求項1に記載の方法。
- (iii)の1以上の樹脂が、フォトレジスト組成物の合計固形分重量を基準にして2重量%までの量でフォトレジスト組成物中に存在する、請求項1に記載の方法。
- (a)基体上にフォトレジスト組成物層を適用する工程であって、該フォトレジスト組成物層は、
(i)1以上のフォト酸不安定基を含む1以上の樹脂、
(ii)光活性成分、および
(iii)Si置換を含まず、かつ(a)(i)の1以上の樹脂と実質的に非混和性である1以上の樹脂を含み、
それにより、(iii)の1以上の樹脂は、前記適用する工程の間にフォトレジスト組成物層の上部へ移動し、かつ(iii)の1以上の樹脂は(i)の1以上の樹脂とは異なり、(iii)の1以上の樹脂は、フォトレジスト組成物の合計固形分重量を基準にして3重量%までの量でフォトレジスト組成物中に存在し、(iii)の1以上の樹脂はカルボキシル基を含む工程;および
(b)フォトレジスト組成物を活性化する放射線に前記適用したフォトレジスト層を液浸露光する工程
を含み、
スピンコートされた層として適用されたフォトレジスト組成物が、70を越える後退水接触角をもたらす、フォトレジスト組成物を処理する方法。 - (iii)の1以上の樹脂が粒子である、請求項9に記載の方法。
- (iii)の1以上の樹脂がフッ素化されている、請求項9に記載の方法。
- フォトレジスト組成物が、(iii)の1以上の樹脂を含まない同一のフォトレジスト組成物と比較して、液浸露光に関連する液浸液中で検出される酸または有機物質の量を減少させる、請求項9に記載の方法。
- (iii)の1以上の樹脂が、流体フォトレジスト組成物の合計重量を基準にして0.1重量%〜20重量%の量でフォトレジスト組成物中に存在する、請求項9に記載の方法。
- (iii)の1以上の樹脂が、フォトレジスト組成物の合計固形分重量を基準にして1重量%までの量でフォトレジスト組成物中に存在する、請求項9に記載の方法。
- (iii)の1以上の樹脂が、フォトレジスト組成物の合計固形分重量を基準にして2重量%までの量でフォトレジスト組成物中に存在する、請求項9に記載の方法。
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