KR20090129973A - 침지 리소그라피 조성물 및 방법 - Google Patents

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Abstract

침지 리소그래피에 유용한 신규 포토레지스트 조성물이 제공된다. 본 발명의 바람직한 포토레지스트 조성물은 레지스트의 수지 성분과 실질적으로 비혼화될 수 있는 하나 이상의 물질을 포함한다. 본 발명의 보다 바람직한 포토레지스트 조성물은 1) Si 치환, 2) 불소 치환, 3) 하이퍼브랜치(hyperbranched) 폴리머, 및/또는 4) 폴리머 입자를 포함한다.
본 발명의 바람직한 포토레지스트는 침지 리소그라피 공정 중에 레지스트 층과 접촉하는 침지액에 대해 레지스트 물질의 감소된 리칭을 나타낼 수 있다.
침지, 리소그라피, 조성물, 방법

Description

침지 리소그라피 조성물 및 방법{COMPOSITIONS AND PROCESSES FOR IMMERSION LITHOGRAPHY}
본 출원은 2005년 5월 1일에 출원한 미국 가출원 제60/676,762호의 이익을 주장한다.
본 발명은 침지 리소그래피에 특히 유용한 신규 포토레지스트 조성물이 제공한다. 본 발명의 바람직한 포토레지스트 조성물은 레지스트의 수지 성분과 실질적으로 비혼화될 수 있는 하나 이상의 물질을 포함한다. 본 발명의 바람직한 포토레지스트는 침지 리소그라피 공정 중에 레지스트 층과 접촉하는 침지액에 대해 레지스트 물질의 감소된 리칭을 나타낼 수 있다.
포토레지스트는 이미지를 기판으로 옮기는데 사용되는 광민감 필름이다. 포토레지스트의 코팅층은 기판상에 형성된 뒤, 포토레지스트층을 포토마스크를 통해 활성 조사선 원에 노광시킨다. 포토마스트는 활성 조사선에 대해 불투명한 영역과 활성 조사선에 투명한 영역을 가진다. 기판을 노광한 후, 포토레지스트를 현상시켜 기판이 선택적 처리를 허용하는 릴리프 이미지를 제공한다.
반도체 산업의 발달은 IC 장치가 2년 마다 평균 2배로 복잡해진다는 Moore의 법칙에 의해 촉진되고 있다. 이것은 계속적으로 작아지는 피쳐(feature) 크기로 패턴 및 구조를 리소그라피적으로 옮기는 것을 필요로 한다.
더 작은 피쳐 크기를 얻은 한 가지 방법은 더 짧은 파장의 빛을 사용하는 것이지만, 193nm 미만에서 투명한 물질을 찾는 것이 어렵기 때문에 더 많은 빛을 필름에 집중시키기 위해 단순히 액체를 사용함으로써 렌즈의 구경수를 증가시키는 침지 리소그라피를 사용하게 되었다. 침지 리소그라피는 이미지 장치의 마지막 표면 (예컨대, KrF 또는 ArF 스텝퍼) 및 와이퍼(wafer) 또는 다른 기판 상의 첫번째 면 상이에 상대적으로 고굴절율의 액체를 가진다.
광범위하고 증명된 침지 리소그라피 시스템은 아직 일반적으로 존재하지 않는다. 침지 리소그라피와 관련된 문제를 해결하기 위한 여러 시도가 있었다 (미국 특허 출원 제2005/0084794호를 참조). 침지 리소그라피에 대한 신뢰할 수 있고 편리한 포토레지스트 및 이미지 방법이 요구되고 있다.
침지 리소그라피에 대한 새로운 물질 및 방법이 바람직하다.
본 발명자들은 침지 리소그라피에 대한 새로운 물질 및 방법을 발명하였다.
한 측면으로 본 발명의 바람직한 포토레지스트는
(i) 하나 이상의 수지,
(ii) 하나 이상의 광산 발생(photoacid generator) 화합물을 적절히 가질 수 있는 광활성 성분, 및
(iii) 하나 이상의 수지와 실질적으로 비혼화되는 하나 이상의 물질을 포함한다. 바람직하게, 성분 (i), (ii) 및 (iii)은 별개의 물질이다 (예컨대, 공유결합되어 있지 않다). 바람직하게, 포토레지스트는 화학-증폭형 포지티브 레지스트이고, 예컨대 광산-불안정성(photoacid-labile) 에스테르 및/또는 아세탈 그룹과 같은 광산-불안정성 그룹을 포함하는 하나 이상의 성분 (i)의 수지의 적어도 한 수지이다.
다른 측면으로, 본 발명의 바람직한 포토레지스트는
(i) 하나 이상의 수지,
(ii) 하나 이상의 광산 발생(photoacid generator) 화합물을 적절히 가질 수 있는 광활성 성분, 및
(iii) 하나 이상의 수지와 실질적으로 비혼화되는 1) Si 치환, 2) 불소 치환, 3) 하이퍼브랜치(hyperbranched) 폴리머 및/또는 4) 폴리머 입자를 가지는 하나 이상의 물질을 포함한다. 바람직하게, 포토레지스트는 화학-증폭형 포지티브 레지스트이고, 예컨대 광산-불안정성(photoacid-labile) 에스테르 및/또는 아세탈 그룹과 같은 광산-불안정성 그룹을 포함하는 하나 이상의 성분 (i)의 수지의 적어도 한 수지이다.
본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 노광 단계의 침지액 접촉 중에 포토레지스트 성분이 침지액으로의 감소된 이동(리칭(leaching))을 나타낼 수 있다. 포토레지스트 물질의 침지액으로의 이동 감소는 포토레지스트 위 및 레지스트층과 침지액 사이에 위치한 어떤 타입의 커버 또는 배리어층을 적용하지 않고도 성취될 수 있다.
본 발명자들은 산 및/또는 다른 레지스트 물질이 포토레지스트로부터 침지액으로 이동하는 것이 특히 문제가 된다는 것을 발견하였다. 특히, 침지액으로 이동하는 산 또는 다른 포토레지스트 물질은 노광 기구를 손상시키고 포토레지스트층으로의 이미지 패턴의 해상도를 감소시킨다. 따라서, 본 발명의 포토레지스트는 상당한 진보가 있다.
이론에 한정되지 않고, 하나 이상의 레지스트 수지와 실질적으로 비혼화되는 하나 이상의 물질은 도포된 포토레지스트 코팅층의 위쪽 영역으로 이동할 수 있고, 이에 의해 침지 노광 단계 중에 레지스트층과 접촉하는 침지액으로 레지스트층의 포토레지스트 물질이 이동하는 것을 억제한다.
여기에 기재된, 하나 이상의 포토레지스트 수지와 실질적으로 비혼화되는 하나 이상의 물질은 포토레지스트에 부가되는 포토레지스트 물질이 침지액으로 이동하거나 리칭하는 것을 감소시키는 임의의 물질일 수 있다. 상기 실질적 비혼화 물질은 시험된 포토레지스트와 동일한 성분을 가지되 실질적 비혼화 물질 후보자는 가지지 않는 대조 레지스트에 대해 상대적으로 시험함으로써 경험적으로 용이하게 동정될 수 있다.
본 발명의 포토레지스트에 사용되는 바람직한 실질적 비혼화 물질은 실리콘 및/또는 불소 치환을 가지는 조성물을 포함한다.
본 발명의 포토레지스트에 사용되는 바람직한 실질적 비혼화 물질은 입자 형태일 수 있다. 상기 입자는 분리된 입자(즉, 떨어진 별개의 입자)로부터 중합된 폴리머를 포함할 수 있다. 상기 폴리머 입자는 선형 또는 래더(ladder) 실리콘 폴리머와 같은 선형 또는 래더(ladder) 폴리머와 다른 하나 이상의 특성을 가진다. 예컨대, 상기 폴리머 입자는 크기 및 저분자량 분포로 한정될 수 있다. 보다 구체적으로, 바람직한 한 측면에서, 평균 입도(디멘젼)가 약 5 내지 3000 옹스트롱, 보다 바람직하게 약 5 내지 2000 옹스트롱, 보다 바람직하게 5 내지 1000 옹스트롱, 보다 바람직하게 약 10 내지 약 500 옹스트롱, 보다 바람직하게 10 내지 50 또는 200 옹스트롱인 다수의 폴리머 입자가 본 발명의 포토레지스트에 사용될 수 있다. 많은 적용에서, 특히 바람직한 입자는 약 200 또는 100 옹스트롱 미만의 평균 입도를 가진다.
본 발명의 포토레지스트에 사용되는 바람직한 실질적 비혼화 물질은 실세스쿠오이옥산 물질, SiO2 그룹을 함유하는 물질을 포함하는 Si 성분을 가질 수 있다. 바람직한 실리콘-함유 실질적 비혼화 물질은 또한 폴리헤드랄 올리고머리 실세스쿠오이옥산을 포함한다.
또한, 화학 증폭형 포토레지스트의 수지 성분에 사용되는 여기에 기재된 그런 그룹을 포함하는 강산-불안정성 에스테르 또는 아세탈 그룹과 같은 광산-불안정성 그룹을 함유하는 실질적 비혼화 물질이 바람직하다.
또한, 본 발명의 포토레지스트에 사용되는 실질적 비혼화 물질은 포토레지스트 조성물을 제조하는데 사용되는 것과 동일한 유기 용매(들)에 가용성인 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트에 사용되는 실질적 비혼화 물질은 포토레지스트 조성물은 포토레지스트 수지 성분의 하나 이상의 수지 보다 낮은 표면 에너지 및/또는 작은 하이드로다이나믹(hydrodynamic) 체적을 가진다. 낮은 표면 에너지는 실질적 비혼화 물질의 도포된 포토레지스트 코팅층의 상 또는 윗부분으로의 분리 또는 이동을 촉진한다. 또한, 상대적으로 작은 높은 하이드로다이나믹 체적은 하나 이상의 실질적 비혼화 물질의 도포된 포토레지스트 코팅층의 윗 부분으로의 효율적 이동(높은 확산 계수)을 촉진시킬 수 있기 때문에, 상대적으로 작은 높은 하이드로다이나믹 체적이 바람직할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트에 사용되는 실질적 비혼화 물질은 가용성이거나, 포토레지스트 현상 조성물(예컨대, 0.26N 수성 알칼리 용액)에서 노광 후 베이킹(PEB, 예컨대 120℃, 60초) 시 가용성으로 된다. 따라서, 여기에 기재된 광산-불안정성 그룹외에, 다른 수계-가용화 그룹이 실질적 비혼화 물질에 포함될 수 있다 (예컨대, 하이드록시, 플루오로알콜, 카복시 등).
바람직한 비혼화 물질은 하이퍼브랜치(hyperbranched) 폴리머를 포함하는 폴리머 물질을 포함한다. 여기에 기재된, "하이퍼브랜치 폴리머"는 IUPAC 명명법하에 하이퍼브랜치 폴리머로 알려진 물질을 포함한다. IUPAC. Compendium of Macromolecular Nomenclature (The Purple Book); Metanomski, W. V., Ed.; Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK, 1991를 참조. 따라서, 상기 명명법에 의해, 하이퍼브랜치 폴리머는 각각의 구조 반복 유니트(structural repeating unit)가 하나 이상의 공유 결합을 가지는 구조 반복 유니트 (또는 IUPAC에 의해 지칭되는 구성 반복 유니트(constitutional repeating unit))를 가진다. 특히 바람직한 하이퍼브랜치 폴리머는 최소 방향족 함량 (예컨대, 5, 4, 3, 2 또는 1 중량 퍼센트 미만)을 가지거나 어떤 방향족도 가지지 않는다.
하나 이상의 아크릴레이트 반복 유니트를 가지는 하이퍼브랜치 폴리머가 많은 적용에 특히 적합할 수 있다.
또한, 다-기능성 아크릴레이트 모노머 (예컨대, 여기에서 "TMPTA"로 지칭되는 트리메틸프로판 트리아크릴레이트와 같은 다중 비닐기를 가지는 아크릴레이트 모노머)로부터 형성된 폴리머 첨가제가 바람직하다.
다른 측면으로, 본 발명은 침지 노광 프로토콜의 리소그라피 공정에 관한 방법을 제공한다. 본 발명의 바람직한 방법은
1) 본 발명이 포토레지스트 조성물을 반도체 와이퍼와 같은 도포 (예컨대, 스핀 코팅에 의해)한다. 포토레지스트는 와이퍼 또는 와이퍼 상에 미리 도포된 유기 또는 무기 항반사(antireflective) 조성물 또는 평탄화층 등 상에 적절히 도포될 수 있다. 도포된 포토레지스트를 예컨대 약 120℃ 이하, 약 30 내지 60초로 열처리하여 용매 담체를 제거할 수 있고;
3) 임의로, 상기 포토레지스트 조성물 상에, 유기 배리어를 예컨대 스핀 코팅에 의해 코팅하며;
4) 오버코팅된 포토레지스트층을 노광 기구와 코팅된 기판 사이에 놓인 액체 (예컨대, 물을 포함하는 액체)와 함께 패턴화된 활성 조사선에 노광(즉, 노광 기구와 포토레지스트 조성물층 사이에 놓인 액체에 의해 포토레지스트층을 침지 노광)시키는 단계를 포함할 수 있다. 사이에 놓인 액체는 어떤 배리어 조성물도 없는 경우 포토레지스트층과 직접 접촉할 것이다.
본 발명의 리소그라피 시스템의 바람직한 이미지 파장은 I-라인 (365nm)과 같은 400 nm 미만, 예컨대 248 nm과 같은 300 nm 미만 파장, 및 예컨대 193 nm과 같은 200 nm 미만 파장을 포함한다. 하나 이상의 실질적 비혼화 물질외에, 본 발 명의 특히 바람직한 포토레지스트는 광활성 성분 (예컨대, 하나 이상의 광산 발생 화합물) 및 1) 내지 6)으로부터 선택된 하나 이상의 수지이다:
1) 248 nm에서의 이미지에 특히 적합한 화학 증폭형 포지티브 레지스트를 제공할 수 있는 산-불안정성 그룹을 함유하는 페놀 수지. 특히 바람직한 이런 수지는 i) 폴리머 알킬 아크릴레이트 유니트가 광산의 존재하에 탈보호 반응을 할 수 있는 비닐 페놀 및 알킬 아크릴레이트의 폴리머 유니르를 함유하는 폴리머. [광산-유도 탈보호 반응을 할 수 있는 바람직한 알킬 아크릴레이트는 예컨대 t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메탈아다만틸 아크릴레이트, 메틸 아마만틸 메타크릴레이트, 및 여기에 참고로 포함된 미국 특허 제6,042,997호 및 제5,492,793호의 폴리머와 같은 광산-유도 반응을 할 수 있는 다른 비-사이클릭 알킬 및 알리사이클릭 아크릴레이트를 포함한다]; ii) 비닐 페놀, 하이드록시 또는 카복시 환 치환을 함유하지 않는 임의로 치환된 비닐 페닐 (예컨대, 스티렌), 및 여기에 참고로 포함된 미국 특허 제6,042,997호에 기재된 폴리머와 같은 상기 폴리머 i)에 기재된 탈보호 그룹과 같은 알킬 아크릴레이트를 함유하는 폴리머; 및 iii) 광산과 반응하는 아세탈 또는 케탈 모이어티, 및 임의로 페닐 또는 페놀 그룹과 같은 방향족 반복 유니트를 함유하는 폴리머 [상기 폴리머는 미국 특허 제5,929,176호 및 제6,090,526호에 기재되어 있다]; 및 i), ii) 및/또는 iii)의 혼합물;
2) 디아조나프토퀴논 광활성(photoactive) 화합물과 함께 I-라인 및 G-라인 포토레지스트에 사용될 수 있는 폴리(비닐페놀) 및 노보락과 같은 산-불안정성 그룹을 함유하지 않는 페놀 수지 [예컨대, 미국 특허 제4983492호; 제5130410호; 제 5216111호; 및 제5529880호에 기재되어 있다];
3) 193 nm와 같은 200 nm 미만 파장에서의 이미지에 특히 적합한 화학 증폭형 포지티브 레지스트를 제공할 수 있는 페닐 또는 다른 방향족 그룹을 실질적으로 또는 완전히 가지지 않는 수지. [이런 종류 중 특히 바람직한 수지는 i) 미국 특허 제5,843,624호 및 제6,048,664호에 기재된 폴리머와 같은 임의로 치환된 노르보넨과 같은 비-방향족 사이클릭 올레핀 (엔도사이클릭 이중 결합)의 폴리머 유니트를 함유하는 폴리머; ii) 미국 특허 제6,057,083호; 유럽 공개 출원 EP01008913A1 및 EP00930542A1; 및 미국 특허 제6,136,501호에 기재되어 있는 폴리머와 같은 예컨대 t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메틸 아다만틸 아크릴레이트, 메틸 아다만틸 메타크릴레이트, 및 다른 비-사이클릭 알킬 및 알리사이클릭 아크릴레이트와 같은 알킬 아크릴레이트 유니트를 함유하는 폴리머; 및 iii) 유럽 공개 출원 EP01008913A1 및 미국 특허 제6,048,662호에 개시된 것과 같은 폴리머 안하이드라이드 유니트, 특히 폴리머 말레익 안하이드리드 및/또는 이타코닉 안하이드리드 유니트로를 함유하는 폴리머; 및 i), ii) 및/또는 iii)의 혼합물;
4) 헤테로원자, 특히 산소 및/또는 황을 함유하되, 바람직하게는 방향족 유니트를 실질적으로 또는 완전히 가지지 않는 반복 유니트를 함유하는 수지 (그러나, 안하이드라이드가 아님. 즉, 상기 유니트는 케토 환 원자를 함유하지 않는다) [바람직하게는, 헤테로알리사이클릭 유니트는 수지 백본과 융합되고, 더욱 바람직하게는 수지는 노르보르넨 그룹의 폴리머화에 의해 제공되는 것과 같은 융합된 탄소 알리사이클릭 유니트 및/또는 말레익 안하이드리드 또는 이타코닉 안하이드라이 드의 폴리머화에 의해 제공되는 것과 같은 안하이드리드 유니트를 함유한다. 이러한 수지는 PCT/US01/14914 및 미국 특허 제6,306,554호에 개시되어 있다],
5) 폴리(실세스쿠오이옥산) 등을 포함하는 Si-치환을 함유하고 언더코팅층과 함께 사용될 수 있는 수지 [이러한 수지는 미국 특허 제6803171호에 개시되어 있다],
6) 예컨대 테트라플루오로에틸렌, 플루오로-스티렌 화합물과 같은 불소화 방향족 그룹, 헥사플루오로알콜 모이어티를 함유하는 화합물 등의 폴리머화에 의해 제공될 수 있는 불소 치환을 함유하는 수지 (플루오로폴리머) [이런 수지의 예는 예컨대 PCT/US99/21912호에 기재되어 있다].
본 발명의 바람직한 포토레지스트는 화학-증폭형 포지티브-작용 및 네가티브-작용 포토레지스트이다. 전형적으로 바람직한 화학-증폭형 포지티브 레지스트는 광산-불안정성 에스테르 또는 아세탈 그룹과 같은 광산-불안정성 그룹을 함유하는 하나 이상의 수지를 포함한다.
본 발명은 또한 포토레지스트 릴리프 이미지을 형성하는 방법 및 본 발명의 포토레지스트를 이용하는 전자 장비를 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 본 발명의 포토레지스트 조성물로 코팅된 기판을 포함하는 신규한 제조 물품을 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 후술한다.
상술하고, 뒤의 실시예에서 보여지는 바와 같이, 특히 바람직한 본 발명의 포토레지스트는 노광 단계 중의 침지액 접촉 중에 포토레지스트 성분의 침지액으로 의 감소된 이동 (리칭)을 나타낼 수 있다. 또한, 본 발명자들은 하나 이상의 비혼화 물질을 첨가함으로써 포토레지스트의 리소그라피 효율을 향상시킬 수 있다는 것을 놀랍게도 발견하였다. 특히, 하나 이상의 실질적 비혼화 물질 첨가는 라인-스페이스 적용을 포함하는 현상된 레지스트의 라인 에지 거칠기(line edge roughness)를 감소시킬 수 있다. 또한, 하나 이상의 실질적 비혼화 물질의 첨가는 컨택트-홀(contact-hole) 적용에서 홀과 보다 둥글게(circular) 접촉할 수 있다.
상술한 바와 같이, 레지스트 수지 성분과의 실질적 비혼화 물질인 본 발명의 포토레지스트의 바람직한 물질은 간단하게 시험함으로써 용이하게 동정될 수 있다. 특히, 여기에 지칭된, 바람직한 실질적 비혼화 물질은 동일 방식으로 처리되는 동일 포토레지스트 시스템 (단, 실질적 비혼화 물질 후보자는 없음)과 비교하여 후보 물질(들)을 함유하는 포토레지스트 조성물을 사용한 침지액에서 검출되는 산 또는 유기물의 감소된 양을 제공할 것이다. 침지액의 포토레지스트 물질의 검출은 실시예 2에 기재에 따라 수행될 수 있고, 포토레지스트에 대한 노광 전후의 침지액의 질량 분광계 분석을 포함한다. 이런 분석에서, 침지액은 노광 중 약 60 초간 시험 포토레지스트 조성물층과 직접 접촉한다. 바람직하게, 하나 이상의 실질적 비혼화 물질의 첨가는 상기 실질적 비혼화 물질(들)을 사용하지 않은 동일 포토레지스트와 비교하여 침지액에 잔류하는 포토레지스트 물질 (질량 분광기에 의한 산 또는 유기물 검출)에서 적어도 10% 감소를 제공하고, 보다 바람직하게 하나 이상의 실질적 비혼화 물질은 상기 실질적 비혼화 물질(들)을 사용하지 않은 동일 포토레지스트와 비교하여 침지액에 잔류하는 포토레지스트 물질 (산 및/또는 유기물)의 적어도 20, 50 또는 100, 200, 500 또는 1000 % 감소를 제공한다.
상술한 바와 같이, 특히 바람직한 비혼화 물질은 Si-함유 물질을 포함한다. 특히 바람직한 실질적 비혼화 물질은 하이브리드 플라스틱 (Fountain Valley, 캘리포니아), 시그마/알드리치 등과 같은 곳에서 시판하는 나노구조 조성물을 포함한다. 이러한 물질은 유기 그룹으로 둘러쌓인 Si-O 코어를 가지는 실리카; 실란온; 및 실세스쿠오이옥산 케이지-구조 화합물을 포함할 수 있고, 실리콘, 스티레닉, 아크릴릭, 노르보르넨 등과 같은 알리사이클릭일 수 있다.
실질적 비혼화 물질로 유용한 입자 (유기 입자를 포함)는 Si-함유 및 불소화 물질이다. 이런 입자는 구매하거나, 예컨대 하나 이상의 모노머를 가교제 및 바람직하다면 개시제 화합물과 함께 반응시킴으로써 용이하게 합성될 수 있다. 반응 모노머는 바람직하게는 예컨대 불소, Si 그룹, 광산-불안정성 에스테르 또는 아세탈과 같은 광산-불안정성 그룹, 알콜 등과 같은 다른 염기-가용화 그룹과 같은 치환을 가질 수 있다. 실시예 1은 수개의 다른 모노머로부터 제조되는 상기 입자의 예시적인 합성을 나타내고, 모노머 중 하나가 형성된 폴리머 입자에 광산-불안정성 그룹을 제공한다.
실질적 비혼화 물질(들)은 포토레지스트 조성물에 상대적으로 작은 양으로 존재하면서도, 효과적인 결과를 나타낼 수 있다. 예컨대, 하나 이상의 실질적 비혼화 물질은 액체 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 약 0.1 내지 20 중량%로 바람직하게 존재할 수 있다. 또한, 바람직한 양은 실시예에서 제공된다.
상술한 바와 같이, 본 발명과 함께 사용되는 바람직한 포토레지스트는 포지 티브-작용 또는 네가티브-작용 화학 증폭형 포토레지스트, 즉 광산-촉진 가교 반응을 통해 비노광 영역보다 레지스트 코팅층의 노광 영역에 더 작은 현상액 가용성을 제공하는 네가티브-작용 레지스트, 및 하나 이상의 조성물 성분의 산 분해 그룹의 광산-촉진 탈보호 반응을 통해 비노광 영역보다 레지스트 코팅층의 노광 영역에 수성 현상액에 대한 더 큰 가용성을 제공하는 포지티브-작용 레지스트. 에스테르의 카복실 산소에 공유결합된 3차 비-사이클릭 알킬 탄소 (예컨대, t-부틸) 또는 3차 알리사이클릭 탄소 (예컨대, 메틸아다만틸)를 함유하는 에스테르 그룹은 종종 본 발명의 포토레지스트에 사용되는 수지의 바람직한 광산-불안정성 그룹이다. 또한, 아세탈 광산-불안정성 그룹이 바람직하다.
바람직한 본 발명의 포토레지스트는 전형적으로 수지 성분 및 광활성 성분을 포함한다. 바람직하게, 상기 수지는 수지 조성물에 알칼리 수성 현상성을 부여하는 기능기를 가진다. 예컨대, 바람직한 수지는 하이드록실 또는 카복실레이트와 같은 극성 기능기를 포함하는 수지 바인더이다. 바람직하게, 수지 성분은 레지스트 조성물 중에 수성 알칼리 용액과 함께 레지스트 현상성을 제공하기에 충분한 양으로 사용된다.
248 nm와 같은 200 nm 초과 파장에서의 이미지를 위해서는, 페놀 수지가 전형적으로 바람직하다. 바람직한 페놀 수지는 촉매 존재하에 대응 모노머의 블록 중합, 에멀젼 중합 또는 용액 중합에 의해 형성될 수 있는 폴리(비닐페놀)이다. 폴리비닐 페놀 수지의 제조에 유용한 비닐페놀은 예컨대 시판 쿠마린 또는 치환된 쿠마린을 가수분해한 뒤, 얻은 하이드록시 신남산을 탈카복실화함으로써 제조될 수 있다. 유용한 비닐페놀은 또한 대응 하이드록시 알킬 페놀의 탈수 또는 치환되거나 비치환된 하이드록시벤즈알데하디드와 말론산의 반응으로부터 얻은 하이드록시 신남산의 탈카복실화에 의해 제조될 수 있다. 상기 비닐페놀로부터 제조된 바람직한 폴리비닐페놀 수지는 약 2,000 내지 약 60,000 달톤 범위의 분자량을 가진다.
또한, 248 nm와 같은 200 nm 초과 파장에서의 이미지에 바람직한 것은 광활성 성분, 및 페놀 및 비페녹 유니트를 함께 함유하는 코폴리머를 포함하는 수지 성분의 혼합물을 가지는 화학 증폭형 포토레지스트이다. 예컨대, 상기 코폴리머의 바람직한 그룹은 산 분해 그룹을 실질적으로, 본질적으로 또는 완전히 코폴리머의 비-페놀 유니트 (특히 알킬아크릴레이트 광산-불안정성 그룹, 즉 페놀-알킬 아크릴레이트 코폴리머) 상에만 가진다. 특히 바람직한 코폴리머 바인더는 하기 화학식의 반복 유니트 x 및 y를 가진다:
Figure 112009065109521-PAT00001
상기 식에서, 하이드록실 그룹은 코폴리머의 오르토, 메타 또는 파라 위치에 존재하고, R'은 치환되거나 비치환된 1 내지 약 18 탄소원자, 보다 바람직하게 1 내지 약 6 내지 8 탄소원자를 가지는 알킬이다. Tert-부틸이 일반적으로 바람직한 R' 그룹이다. R' 그룹은 임의로 예컨대 하나 이상의 할로겐 (특히, F, Cl 또는 Br), C1-8알콕시, C2-8알케닐 등에 의해 임의로 치환될 수 있다. 유니트 x 및 y는 코폴리머내에서 규칙적으로 반복될 수 있거나, 폴리머 내에 무작위하게 분포할 수도 있다. 상기 코폴리머는 용이하게 형성될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식의 수지에 대해, 비닐 페놀 및 치환되거나 비치환된 알킬 아크릴레이트 (예컨대, t-부틸아크릴레이트 등)는 당업계에 알려진 자유 라디칼 조건 하에 축합될 수 있다. 아크릴레이트의 치환된 에스테르 모이어티, 즉 R'-O-C(=O),는 수지의 산 분해 그룹으로 작용하고, 상기 수지 함유 포토레지스트의 코팅층의 노광시에 광산 유발 분해를 일으킨다. 바람직하게 코폴리머는 약 8,000 내지 약 50,000, 보다 바람직하게 약 15,000 내지 약 30,000의 Mw 및 약 3 미만, 보다 바람직하게 약 2 미만의 분자량 분포를 가질 것이다. 비-페놀 수지 (예컨대 t-부틸아크릴레이트 또는 t-부틸메타크릴레이트 및 비닐노르보나닐 또는 비닐 사이클로헥산올 화합물과 같은 비닐 아크릴릭의 코폴리머)는 또한 본 발명의 조성물에서 수지 바인더로 사용될 수 있다. 상기 코폴리머는 또한 자유 라디칼 중합 또는 공지된 다른 방법에 의해 제조될 수 있고, 바람직하게는 약 8,000 내지 약 50,000의 Mw 및 약 3 미만의 분자량 분포를 가질 것이다.
본 발명의 포지티브-작용 화학-증폭형 포토레지스트에 사용되는 산-불안정성 탈보호기를 가지는 바람직한 수지는 쉬플리 컴퍼니의 유럽 특허 출원 0829766A2 (아세탈 및 케탈 수지를 가지는 수지), 쉬플리 컴퍼니의 유럽 특허 출원 0783136A2 ( 1) 스티렌; 2) 하이드록시스티렌; 및 3) 산-불안정성 그룹, 특히 t-부틸아크릴레 이트 또는 t-부틸메타크릴레이트와 같은 알킬 아크릴레이트 산-불안정성 그룹의 유니트를 포함하는 터폴리머 및 다른 코폴리머)에 개시되어 있다. 일반적으로, 산 민감 에스테르, 카보네이트, 에테르, 이미드 등과 같은 다양한 산 분해 그룹을 가지는 수지가 바람직하다. 수지가 폴리머 백본에 통합된 산 분해 그룹을 가지는 수지가 또한 사용될 수 있지만, 광산 분해 그룹은 보다 전형적으로 폴리머 백본에 매달려 있을 것이다.
상술한 바와 같이, 193 nm와 같이 200 nm 미만 파장에서의 이미지를 위해, 실질적, 본직절 또는 완전히 페닐 또는 다른 방향족 그룹을 가지지 않은 하나 이상의 폴리머를 함유하는 포토레지스트가 바람직하게 사용된다. 예컨대, 200 nm 미만 이미지를 위해, 바람직한 포토레지스트 폴리머는 약 5 몰% 방향족 그룹, 보다 전형적으로 약 1 또는 2 몰% 방향족 그룹, 보다 바람직하게 약 0.1, 0.02, 0.04 및 0.08 몰% 방향족 그룹, 보다 바람직하게 약 0.01 몰% 미만을 함유한다. 특히 바람직한 폴리머는 방향족 그룹을 완전히 가지지 않는다. 방향족 그룹은 200 nm 미만 조사선을 상당히 흡수할 수 있으므로, 이런 짧은 파장 조사선으로 이미지되는 포토레지스트에 사용되는 폴리머에 바람직하지 않다.
방향족 그룹을 실질적 또는 완전히 가지지 않고, 200 nm 미만 이미지 용으로 제공되는 본 발명의 PAG와 조제될 수 있는 바람직한 폴리머는 유럽 출원 EP930542A1 및 미국 특허 제6,692,888호 및 제6,680,159호에 개시되어 있다 (모두 쉬플리 컴퍼니 사 것임).
방향족 그룹을 실질적 또는 완전히 가지지 않는 바람직한 폴리머는 메틸아다 만틸아크릴레이트, 메틸아다만틸메타크릴레이트, 에틸펜칠아크릴레이트, 에틸펜틸메타크릴레이트 등의 중합에 의해 제공될 수 있는 광산-불안정성 아크릴레이트 유니트와 같은 아크릴레이트 유니트; 노르보르넨 화합물 또는 엔도사이클릭 탄소-탄소 이중 결합을 가지는 다른 알리사이클릭 화합물의 중합에 의해 제공될 수 있는 융합된 비-방향족 알리사이클릭 그룹; 말레익 안하이드리드 및/또는 이타코닉 안하이드라이드의 중합에 의해 제공될 수 있는 안하이드리드; 등을 적합하게 함유한다.
바람직한 본 발명의 네가티브-작용 조성물은 산에 노출시 경화, 가교 또는 굳어지는 하나 이상의 물질(예컨대, 가교 성분 예컨대 멜라민 수지와 같은 아민계 물질) 및 본 발명의 광활성 성분을 포함한다. 특히 바람직한 네가티브 작용 조성물은 페놀 수지와 같은 수지 바인더, 가교 성분 및 본 발명의 광활성 성분을 포함한다. 이런 조성물 및 그의 용도는 유럽 특허 출원 0164248 및 0232972 및 미국 특허 제5,128,232호 (Thackeray et al)에 개시되어 있다. 수지 바인더 성분으로 사용되는 바람직한 페놀 수지는 멜라니을 포함하는 아민계 물질, 글리코우릴, 벤조구아나민계 물질 및 우레아계 물질을 포함한다. 멜라민-포름알데하이드 수지가 일반적으로 가장 바람직하다. 이런 가교제는 시판된다 (예컨대, 멜라민 수지는 상표명 Cymel 300, 301 및 303으로 American Cyanamid에 의해 시판되고 있다. 글리코우릴은 상표명 Cymel 1170, 1171 및 1172으로 American Cyanamid에 의해 시판되고 있고, 우레아계 수지는 상표명 Beetle 60, 65 및 80으로 시판되고 있으며, 벤조구아나민 수지는 상표명 Cymel 1123 및 1125로 시판되고 있다.
193 nm과 같은 200 nm 미만 파장에서의 이미지를 위해, 바람직한 네가티브- 작용 포토레지스트는 WO03077029 (쉬플리 컴퍼니)에 개시되어 있다.
본 발명의 포토레지스트는 또한 다른 물질을 포함할 수 있다. 예컨대, 다른 임의의 첨가제는 화학선 및 대조 염료, 안티스트라이에이션제(antistraition agent), 가소제, 스피드 인핸서(speed enhancer), 증감제(sensitizer) (예컨대, I-라인 (즉, 365 nm) 또는 G-라인 파장과 같은 더 긴 파장에서 본 발명의 PAG 사용을 위함) 등을 포함한다. 이러한 임의 첨가제는 전형적으로 상대적으로 많은 농도(예컨대, 레지스트 고형분의 총 중량에 기초하여 5 내지 30 중량%)로 존재할 수 있는 충진제 및 염료를 제외하고는 포토레지스트 조성물 중에 적은 양으로 존재할 것이다.
본 발명의 레지스트의 바람직한 임의 첨가제는 현상된 레지스트 릴리프 이미지의 해상도를 증가시킬 수 있는 부가 염기 (예컨대, 카프로락탐)이다. 부가 염기는 상대적으로 작은 양, 예컨대 PAG에 대해 약 1 내지 10 중량%, 보다 전형적으로 1 내지 약 5 중량%로 사용된다. 다른 바람직한 염기 첨가제는 피페리디늄 p-톨루엔설포네이트 및 디사이클로헥실암모늄 p-톨루엔설포네이트와 같은 암모늄 설포네이트 염; 트리프로필아민 및 도데실아민과 같은 알킬 아민; 디페닐아민, 트리페닐아민, 아미노페놀, 2-(4-아미노페닐)-2-(4-하이드록시페닐)프로판 등과 같은 아릴 아민 등을 포함한다.
본 발명의 레지스트의 수지 성분은 전형적으로 노광된 코팅층에 수성 알칼리 용액 등에서 레지스트 현상성을 제공하기에 충분한 양으로 사용된다. 보다 구체적으로, 수지 바인더는 바람직하게 레지스트 총 고형분의 50 내지 약 90 중량%를 포 함할 것이다. 광활성 성분은 레지스트 코팅층 내에 레이턴트(latent) 이미지를 생성시킬 수 있는 양으로 존재해야 한다. 보다 구체적으로, 광활성 성분은 바람직하게 레지스트 총 고형분의 약 1 내지 40 중량%로 존재할 것이다. 전형적으로, 더 적은 양의 괄활성 성분이 화학 증폭형 레지스트에 바람직하다.
본 발명의 레지스트 조성물은 활성 조사선 노광시에 레지스트 코팅층 내에 레이턴트 이미지를 생성하기에 충분한 양으로 적절히 사용되는 광산 발생자(photoacid generator) (즉, "PAG")를 포함한다. 193 nm 및 248 nm 이미지에서의 이미지를 위한 바람직한 PAG는 하기 화학식의 이미도설포네이트를 포함한다:
Figure 112009065109521-PAT00002
상기 식에서, R은 캄포르, 아다만탄, 알킬 (예컨대, C1-12알킬) 및 퍼플루오로(C1-12알킬)과 같은 퍼플루오로알킬, 특히 퍼플루오로옥탄설포네이트, 퍼플루오로노난설포네이트 등이다. 특히 바람직한 PAG는 N-[(퍼플루오로옥탄설포닐)옥시]-5-노르보넨-2,3-디카복시이미드이다.
또한, 설포네이트 화합물, 특히 설포네이트 염이 바람직한 PAG이다. 193 nm 및 248 nm 이미지에 적합한 2개의 물질은 다음의 PAGS 1 및 2이다:
Figure 112009065109521-PAT00003
이런 설포네이트 화합물은 유럽 특허 출원 96118111.2 (공개 번호 0783136)에 개시되어 있고, PAG 1의 합성에 대해 자세히 기재하고 있다.
또한, 상기 캄프로설포네이트 외의 음이온과 복합체화된 상기 2개의 아이오도늄 화합물이 바람직하다. 특히, 바람직한 음이온은 화학식 RSO3-를 포함하고, 여기에서 R은 아다만탄, 알킬 (예컨대, C1-12알킬) 및 퍼플루오로(C1-12알킬)과 같은 퍼플루오로알킬, 특히 퍼플루오로옥탄설포네이트, 퍼플루오로부탄설포네이트 등이다.
또한, 다른 공지된 PAGS가 본 발명의 포토레지스트에 사용될 수 있다. 특히 193 nm 이미지를 위해, 일반적으로 투과성을 증가시키기 위해 상기 이미노설포네이트와 같이 방향족 그룹을 함유하지 않는 PAGS가 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트는 또한 다른 임의 물질을 포함할 수 있다. 예컨대, 다른 임의 첨가제는 안티스트라이에이션제, 가소제, 스피드 인핸서 등을 포함한다. 이러한 임의 첨가제는 전형적으로 상대적으로 많은 농도(예컨대, 레지스트 고형분의 총 중량에 기초하여 5 내지 30 중량%)로 존재할 수 있는 충진제 및 염료를 제외하고는 포토레지스트 조성물 중에 적은 양으로 존재할 것이다.
본 발명에 사용되는 포토레지스트는 일반적으로 다음의 공지 방법에 따라 제 조된다. 예컨대, 본 발명의 레지스트는 포토레지스트 성분을 예컨대 2-메톡시에틸 에테르(디글리메), 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르과 같은 글리콜 에테르; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트 또는 메틸 락테이트와 같은 락테이트 (에틸 락테이트가 바람직하다); 프로피오네이트, 특히 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트 및 에틸 에톡시 프로피오네이트; 메틸 셀로솔브 아세테이트와 같은 셀로솔브 에스테르; 톨루엔 또는 자일렌과 같은 방향족 탄화수소; 메틸에틸케톤, 사이클로헨산온 및 2-헵탄온과 같은 케톤과 같은 바람직한 용매에 용해시켜 코팅 조성물을 제조할 수 있다. 전형적으로 포토레지스트의 고형분 함량은 포토레지스트 조성물의 총 중량 중 5 및 35 중량% 사이에서 변한다. 상기 용매의 혼합물이 또한 바람직하다.
액체 포토레지스트 조성물을 스피닝, 딥핑, 롤러 코팅 또는 다른 통상의 코팅 기술을 이용해서 기판에 도포할 수 있다. 스핀 코팅의 경우, 코팅 용액의 고형분 함량은 사용된 특정 스피닝 장치, 용액의 점도, 스피너의 속도 및 스피닝하는 시간에 기초해서 원하는 필름 두께를 제공하도록 조정된다.
본 발명에 사용되는 포토레지스트 조성물은 포토레지스트 코팅을 포함하는 공정에 사용되는 통상의 기판에 바람직하게 코팅될 수 있다. 예컨대, 상기 조성물은 실리콘 와이퍼 또는 마이크로프로세서 및 다른 집척 회로 성분의 제조를 위한 실리콘 디옥시드가 코팅된 실리콘 와이퍼 상에 도포될 수 있다. 알루미늄-알루미늄 옥시드, 갈륨 아르세니드, 세라믹, 석영, 구리, 유리 기판 등이 또한 바람직하게 사용된다. 포토레지스트는 또한 항반사층, 특히 유기 항반사층 상에 코팅될 수 있다.
포토레지스트를 기판 상에 코팅한 뒤, 바람직하게는 포토레지스트 코팅의 끈적거림이 없어질 때까지 가열 건조시켜 용매를 제거한다.
그 후, 포토레지스트층 (존재한다면, 오버코팅된 배리어층 조성물을 가짐)을 침지 리소그라피 시스템에서 노광시킨다, 즉 노광 기구 (특히, 프로젝션 렌즈) 및 포토레지스트 코팅 기판 사이의 공간이 침지액 (예컨대, 물 또는 액체에 증가된 굴절율을 제공할 수 있는 세슘 설페이트와 같은 하나 이상의 첨가제와의 혼합된 물)으로 채워진다. 바람직하게, 침지액 (예컨대, 물)은 기포를 제거하기 위해 처리된다 (예컨대, 물은 나노버블을 제거하기 위해 탈기될 수 있다).
여기에서 "침지 노광" 또는 다른 유사 용어는 노광이 노광 기구 및 코팅된 포토레지스트 조성물층 사이에 위치한 액체층 (예컨대, 물 또는 첨가제 함유 물) 등과 함께 수행되는 것을 의미한다.
포토레지스트 조성물층은 그 후 전형적으로 노광 기구 및 포토레지스트 조성물의 성분에 따라 약 1 내지 100mJ/cm2의 노광 에너지를 가진 활성화 조사선에 바람직하게 패턴 노광된다. 여기에서, 포토레지스트를 활성화시키기 위한 조사선에 포토레지스트 조성물을 노광시키는 것은 조사선이 광활성 성분의 반응을 유발(예컨대, 광산 발생 화합물로부터 광산을 발생)함으로써 포토레지스트 내에 레이턴트 이미지를 형성시킬 수 있는 것을 의미한다.
상술한 바와 같이, 포토레지스트 조성물은 바람직하게 짧은 노광 파장, 특히 400 nm 미만, 300 nm 미만, 200 nm 미만 노광 파장 [I-라인(365 nm), 248 nm, 193 nm, EUV 및 157 nm가 특히 바람직한 노광 파장이다]에 의해 광활성화될 수 있다.
노광 후, 조성물의 필름층은 바람직하게 70℃ 내지 약 160℃ 사이의 온도에서 베이킹된다. 그 후, 바람직하게는 테트라-알킬 암모늄 하이드록시드 용액과 같은 4차 암모늄 하이드록시드 용액; 에틸 아민, n-프로필 아민, 디에틸 아민, 디-n-프로필 아민, 트리에틸 아민, 또는 메틸디에틸 아민과 같은 다양한 아민 용액 (바람직하게는 0.26N 테트라메틸암모늄 하이드록시드); 디에탄올아민 또는 트리에탄올 아민과 같은 알콜 아민; 피롤, 피리딘 등과 같은 사이클릭 아민과 같은 수성 염기 현상제로 처리하여 필름을 현상시킨다. 일반적으로, 현상은 당업계에 공지되어 있다.
기판 상의 포토레지스트 코팅을 현상한 뒤, 현상된 기판은 레지스트가 없는 영역에서 선택적으로 처리될 수 있다 (예컨대, 화학적 에칭 또는 당업계에 공지된 방법에 따라 레지스트가 없는 기판 영역을 도금). 마이크로일렉트로닉 기판 (예컨대, 실리콘 디옥시드 와이퍼) 제조하기 위한, 바람직한 에칭제는 가스 에칭제 (예컨대, 플라즈마 스팀으로서 적용되는 Cl2 또는 CF4/CHF3 에칭제와 같은 염소 또는 불소계 에칭제와 같은 할로겐 플라즈마 에칭제)를 포함한다. 상기 공정 후, 공지의 스트리핑 공정을 이용하여 처리된 기판으로부터 레지스트를 제거할 수 있다.
다음의 비제한적인 실시예는 본 발명을 설명한다.
실시예 1: 입자 첨가제 제조
바람직한 불소화 입자 첨가제를 다음과 같이 제조하였다:
반응용기를 바람직한 양의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA)로 충진하고 N2로 퍼지(purge)와 함께 80℃로 가열하였다. 다음의 모노머 (PEPA, ECPMA, TMPTA), 가교제 및 개시제 (t-아밀 퍼옥시피발레이트)를 아이스 배스 내의 80 내지 90 중량%의 PGMEA와 함께 혼합하였다. 개시제 함량은 모노머 및 가교제의 총량에 대해 4%였다. 모노머를 다음 중량으로 사용하였다: 70 중량% 펜타플루오로아크릴레이트 (PFTA), 20 중량% 에틸사이클로펜틸 메타크릴레이트 (ECPMA), 및 10 중량% 트리메틸프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA):
Figure 112009065109521-PAT00004
모노머/가교제/개시제/PGMEA 혼합물을 그 후 반응 용기에 90 분간 채웠다. 반응용기에 첨가를 완료한 뒤, 반응용기 내의 혼합물 온도를 80℃로 30 분간 유지하였다. 그 후, 추가로 2 중량% (모노머 및 가교제 총량에 기초)의 개시제를 용기에 공급하였다. 30 분 후, 또 다른 2 중량% (모노머 및 가교제 총량에 기초)의 개시제를 용기에 공급하였다. 첨가 후, 반응용기 내의 혼합물 온도를 80℃로 추가로 2 시간 유지하였다. 그 후, 반응용기의 온도를 실온으로 냉각하였다.
상기 공정에 의해, 수-평균 분자량 (Mn) 7088, 중량-평균 분자량 (Mw) 19255의 폴리머 입자가 제공되었다.
실시예 2: 포토레지스트 제조 및 처리
다음의 물질을 특정 양으로 혼합하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
1. 수지 성분: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 6.79 중량%의 2-메틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/베타-하이드록시-감마-부티로락톤 메타크릴레이트/시아노-노르보닐 메타크릴레이트의 터폴리머;
2. 광산 발생 화합물: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 0.284 중량%의 t-부틸 페닐 테트라메틸렌 설포늄 퍼플루오로부탄설포네이트;
3. 염기 첨가물: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 0.017 중량%의 N-알킬 카프로락탐;
4. 계면 활성제: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 0.0071 중량%의 R08 (불소-함유 계면 활성제, Dainippon Ink & Chemicals, Inc.로부터 구매);
5. 실질적 비혼화 첨가제: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 0.213 중량%의 실시예 1에서 제조한 Mn 7088 및 Mw 19255를 가지는 불소화된 PFPA/ECPMA/TMPTA 터폴리머 입자; 및
6. 용매 성분: 약 90 % 액체 조성물을 제공하기 위한 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트.
또한, 대조 포토레지스트 조성물을 상기 포토레지스트 조성물과 동일 성분 및 양으로 제조하였지만, 실질적 비혼화 첨가체는 함유하지 않는다.
대조 포토레지스트 조성물 및 상기 포토레지스트 조성물을 실리콘 와이퍼에 스핀 코팅하고, 진공 핫플레이트에서 건조시켜 소프트플레이트(soft plate)를 제거한 뒤, 건조된 포토레지스트층과 직접 접촉하는 수성 침지액을 갖는 침지 리소그라피 공정에서 노광시켰다. 상기 이머젼 시스템에서, 포토레지스트층은 대조 포토레지스트층에 대해 패턴화된 193 nm 조사선에 24.1 mJ/cm2에 노광되었고, 실질적 비혼화 첨가제를 함유한 포토레지스트 조성물층에 대해서는 23.4 mJ/cm2에 노광되었다.
그 후, 포토레지스트층을 노광 후 베이킹하고 (약 120℃), 0.26N 알칼리 수성 현상액으로 현성하여 좋은 해상도의 90 nm 1:1 라인 및 스페이스를 얻었다.
레지스트 조성물의 리칭을 평가하기 위해, 다음 프로토콜을 사용하였다: 1 ml의 탈이온(DI)수를 레지스트 표면상의 제한된 영역 (4.2cm2) 내에 60 초간 두었다. 그 후, DI 수를 LC/MS 분석으로 리칭된 광산 발생 화합물 (PAG)의 양을 측정하기 위해 수집하였다. 대조 포토레지스트는 침지액 내에 21 ppb의 광산 발생 화합물 및 분해산물을 나타냈다. 실질적 비혼화 첨가제(즉, PFPA/ECPMA/TMPTA 터폴리머 입자)을 함유하는 상기 포토레지스트 조성물은 침지액 내에 0.21 ppb의 광산 발생 화합물 및 분해산물을 나타냈다.
실시예 3: 포토레지스트 제조 및 처리
다음의 물질을 특정 양으로 혼합하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
1. 수지 성분: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 6.79 중량%의 2-메틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/베타-하이드록시-감마-부티로락톤 메타크릴레이트 /시아노-노르보닐 메타크릴레이트의 터폴리머;
2. 광산 발생 화합물: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 0.284 중량%의 t-부틸 페닐 테트라메틸렌 설포늄 퍼플루오로부탄설포네이트;
3. 염기 첨가물: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 0.017 중량%의 N-알킬 카프로락탐;
4. 계면 활성제: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 0.0071 중량%의 R08 (불소-함유 계면 활성제, Dainippon Ink & Chemicals, Inc.로부터 구매);
5. 실질적 비혼화 첨가제: 포토레지스트 조성물의 총 중량에 기초하여 0.213 중량%의 하이브리트 플라스틱스에서 구매한 이소옥틸 폴리헤드랄 실세스쿠오이옥산 (IPSS); 및
6. 용매 성분: 약 90 % 액체 조성물을 제공하기 위한 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트.
또한, 대조 포토레지스트 조성물을 상기 포토레지스트 조성물과 동일 성분 및 양으로 제조하였지만, 실질적 비혼화 첨가체는 함유하지 않는다.
대조 포토레지스트 조성물 및 상기 포토레지스트 조성물을 실리콘 와이퍼에 스핀 코팅하고, 진공 핫플레이트에서 건조시켜 소프트플레이트(soft plate)를 제거한 뒤, 건조된 포토레지스트층과 직접 접촉하는 수성 침지액을 갖는 침지 리소그라피 공정에서 노광시켰다. 상기 이머젼 시스템에서, 포토레지스트층은 대조 포토레지스트층 및 실질적 비혼화 첨가제를 함유한 포토레지스트 조성물층 모두에 대해 패턴화된 193 nm 조사선에 26.5 mJ/cm2에 노광되었다.
그 후, 포토레지스트층을 노광 후 베이킹하고 (약 120℃), 0.26N 알칼리 수성 현상액으로 현성하여 좋은 해상도의 90 nm 1:1 라인 및 스페이스를 얻었다.
레지스트 조성물의 리칭을 평가하기 위해, 다음 프로토콜을 사용하였다: 1 ml의 탈이온(DI)수를 레지스트 표면상의 제한된 영역 (4.2cm2) 내에 60 초간 두었다. 그 후, DI 수를 LC/MS 분석으로 리칭된 광산 발생 화합물 (PAG)의 양을 측정하기 위해 수집하였다. 대조 포토레지스트는 침지액 내에 16.4 ppb의 광산 발생 화합물 및 분해산물을 나타냈다. 실질적 비혼화 첨가제(이소옥틸 폴리헤드랄 실세스쿠오이옥산 (IPSS))을 함유하는 상기 포토레지스트 조성물은 침지액 내에 1.76 ppb의 광산 발생 화합물을 나타냈다.
실시예 4-6: 추가적 포토레지스트 리칭 시험
실시예 1의 포토레지스트에 대응되게 추가적 포토레지스트를 제조하였고, 다만 전체 고형분 퍼센트로서 이소옥틸 폴리헤드랄 실세스쿠오이옥산 (IPSS, 하이브리드 플라스틱스로부터 구매)의 실질적 비혼화 첨가제의 양을 다르게 하였다. 이 포토레지스트를 리소그라피로 처리하고 실시예 3에서와 같이 193 nm에서 침지 노광시켜, 실시예 3에 따라 광산 발생 화합물 및 그의 분해산물의 리칭을 평가하였다 (백만분을 일 또는 ppb). 또한, 포토레지스트층의 접촉 각을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타냈다.
실시예 번호 총 고형분에 대한 포토레지스트 내의 IPSS 중량 % 침지액으로 리칭된 광산 발생자의 양 탈이온수의 접촉 각
4 1 % 2.52 ppb 104.1°
5 2 % 2.21 ppb 106.4°
6 3 % 1.76 ppb 105.4°
비교례 0 % 17.0 ppb 72.2°
실시예 4-6의 포토레지스트는 또한 좋은 해상도의 라인/스페이스를 나타냈다.
실시예 7-19: 본 발명에 따른 포토레지스트를 위한 추가적 폴리머 추가제.
실시예 7-19에서, 형성된 폴리머를 제조하기 위해 이하 실시예에 기재된 양의 대응 모노머를 이용해서 실시예 1의 일반 방법에 따라 폴리머를 합성하였다.
실시예 7:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 브랜치드 테트라폴리머를 제조하였다: x/y/z/TMPTA=70/15/5/10, 여기에서 하기 구조에서 알 수 있듯이 중합된 x-유니트를 제공하는 모노머는 PFPA (펜타플루오로프로필 아크릴레이트)이고, 중합된 y-유니트를 제공하는 모노머는 ECPMA (에틸사이클로펜틸 메타크릴레이트)이고, 중합된 z-유니트를 제공하는 모노머는 아크릴산이다.
Figure 112009065109521-PAT00005
실시예 8:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 하이퍼브랜치 테트라폴리머를 제조하였다: x/y/z/TMPTA=70/15/5/10, 여기에서 반복 유니트 x, y 및 z를 하기 구조에 나타냈다. 구조로부터 알 수 있듯이, z-유니트를 제공하는 중합된 모노머는 메타크릴산이다.
Figure 112009065109521-PAT00006
실시예 9:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 하이퍼브랜치 터폴리머를 제조하였다: x/y/TMPTA=70/20/10, 여기에서 반복 유니트 x 및 y를 하기 구조에 나타냈다.
Figure 112009065109521-PAT00007
실시예 10:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 하이퍼브랜치 터폴리머를 제조하였다: x/y/TMPTA=80/10/10, 여기에서 반복 유니트 x 및 y를 하기 구조에 나타냈다.
Figure 112009065109521-PAT00008
실시예 11:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 선형 코폴리머를 제조하였다: y/z=94/6, 여기에서 반복 유니트 y 및 z를 하기 구조에 나타냈다. 하기 구조로부터 알 수 있듯이, y 유니트를 제공하는 중합된 모노머는 tert-부틸 메타크릴레이트이다.
Figure 112009065109521-PAT00009
실시예 12:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 선형 코폴리머를 제조하였 다: y/z=94/6, 여기에서 반복 유니트 y 및 z를 하기 구조에 나타냈다. 하기 구조로부터 알 수 있듯이, z 유니트를 제공하는 중합된 모노머는 카복실에틸 아크릴레이트이다.
Figure 112009065109521-PAT00010
실시예 13:
중합된 tert-부틸 메탈크릴레이트 그룹으로 구성된 선형 호모폴리머를 제조하였다.
실시예 14:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 선형 코폴리머를 제조하였다: y/z=50/50, 여기에서 반복 유니트 y 및 z를 하기 구조에 나타냈다. 하기 구조로부터 알 수 있듯이, z 유니트를 제공하는 중합된 모노머는 1-사이클로헥실-3-하이드록시-4,4,4-트리플루오로-3-(트리플루오로메틸)부틸-2-메타크릴레이트이다.
Figure 112009065109521-PAT00011
실시예 15:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 선형 코폴리머를 제조하였다: y/z=50/50, 여기에서 반복 유니트 y 및 z를 하기 구조에 나타냈다. 하기 구조로부터 알 수 있듯이, z 유니트를 제공하는 중합된 모노머는 2-메타크릴산 4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-메틸-3-트리플루오로메틸-부틸 에스테르이다.
Figure 112009065109521-PAT00012
실시예 16:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 선형 코폴리머를 제조하였다: y/z=70/30, 여기에서 반복 유니트 y 및 z를 하기 구조에 나타냈다. 하기 구조로부터 알 수 있듯이, z 유니트를 제공하는 중합된 모노머는 2-메타크릴산 4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-메틸-3-트리플루오로메틸-부틸 에스테르이다.
Figure 112009065109521-PAT00013
실시예 17:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 하이퍼브랜치 터폴리머를 제조하였다: y/z/TMPTA=70/30/10, 여기에서 반복 유니트 y 및 z를 하기 구조에 나타냈다.
Figure 112009065109521-PAT00014
실시예 18:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 선형 코폴리머를 제조하였다: y/z=50/50, 여기에서 반복 유니트 y 및 z를 하기 구조에 나타냈다. 하기 구조로부터 알 수 있듯이, z 유니트를 제공하는 중합된 모노머는 5 및 6-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(트리플루오로메틸)프로필]비사이클[2,2,1]헵-2-틸 아크릴레이트이다.
Figure 112009065109521-PAT00015
실시예 19:
다음의 반복 유니트를 각각의 몰 양으로 가지는 선형 터폴리머를 제조하였다: y/z1/z2=74/20/6=50/50, 여기에서 반복 유니트 y, z1 및 z2를 하기 구조에 나타냈다.
Figure 112009065109521-PAT00016
실시예 20-33: 침지 리칭 분석
다음의 실시예 20-31에서, 3개의 다른 193 nm 포토레지스트 (제1유형, 제2유형, 제3유형으로 지칭)에 실시예 7-18의 폴리머를 표 2에 정해진 양으로 첨가하였다. 2개의 포토레지스트 조성물 (즉, 제1유형, 제2유형, 제3유형)은 각각 광산-불안정성 에스테르 그룹 및 별도의 광산 발생 화합물을 가지는 비-방향족 수지를 함 유하는 포지티브 화학 증폭형 레지스트이다. 비교례 32 및 33에서, 추가의 첨가제 (폴리머와 같은)를 제1유형 및 제2유형 레지스트에 첨가하지 않았다. 표 2에서, 총 고형분에 대한 중량%는 용매 담체를 제외한 모든 조성물 성분을 의미한다.
리칭 분석은 실시예 3 및 표 2에 따라 수행하였고, 결과를 다음의 표에 나타냈다.
표 2. 배리어층 결과 (리칭 분석)
실시예 번호 실시예 번호의 폴리머 혼합된 폴리머 양 및 사용된 특정 포토레지스트 PAG 리칭 몰/cm2, 60초 리칭
20 7 제1유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) 9.67-13
21 8 제1유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) 5.08-13
22 9 제2유형 193 nm 포토레지스트 중 2 중량% (총 고형분 기초) 1.05-12
23 10 제1유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) 1.19-12
24 11 제3유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) 2.42-12
25 12 제3유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) 1.84-12
26 13 제3유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) <8.06-14
27 14 제3유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) 3.87-13
28 15 제3유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) 1.85-13
29 16 제2유형 193 nm 포토레지스트 중 2 중량% (총 고형분 기초) 7.66-13
30 17 제3유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) 9.67-13
31 18 제3유형 193 nm 포토레지스트 중 3 중량% (총 고형분 기초) 1.95-12
32 (비교례) 첨가된 폴리머 없음 제1유형 193 nm 포토레지스트, 첨가된 추가 폴리머 없음 1.21-11
33 (비교례) 첨가된 폴리머 없음 제2유형 193 nm 포토레지스트, 첨가된 추가 폴리머 없음 3.06-11
실시예 34-45: 수 접촉 각(water contact angle) 분석
폴리머의 스핀 코팅층에 대해 수 접촉 각을 하기 표 3에서와 같이 평가하였 다. Burnett et al., J. Vac. Sci. Techn. B, 23(6), pages 2721-2727 (Nov/Dec 2005)에 개시된 일반적인 방법에 따라 다양한 수 접촉각을 평가하였다: 스태틱 (static), 리시딩 (receding), 어드밴싱 (advancing), 슬라이딩 (sliding), 디벨로퍼 스태틱 (developer static). 결과를 표 3에 나타냈다.
실시예 34-45의 결과는 또한 본 발명의 포토레지스트 조성물이 70을 초과하는 리시딩 수 접촉 각 및/또는 20 미만의 슬라이딩 수 접촉 각과 같은 장치 제조자에게 요구되는 바람직한 수 각을 얻기 위해 제조될 수 있다는 것을 나타낸다.
표 3
실시예 번 호 실시예 번호의 폴리머 DI 수 접촉 각 디벨로퍼 θ스태틱
θ스태틱 θ리시딩 θ어드밴싱 θ슬라이딩
34 7 87 61 98 40
35 8 84 25 148 50
36 9 94 75 100 28
37 10 85 54 97 50
38 11 84 73 88 16 78
39 12 85 75 89 15 79
40 13 86 80 90 11 87
41 14 91 78 93 17 81
42 15 89 78 92 16 84
43 16 88 81 92 17 83
44 17 85 78 90 13 79
45 18 85 74 89 17 79

Claims (8)

  1. (a) (i) 수지,
    (ii) 광활성 성분, 및
    (iii) 상기 수지와 비혼화되는 물질
    을 포함하는 포토레지스트 조성물을 기판에 도포하는 단계; 및
    (b) 포토레지스트 조성물을 활성화하는 조사선에 포토레지스트 층을 침지 노광시키는 단계;를 포함하고,
    여기에서 포토레지스트 조성물 내의 상기 수지 (i)의 함량은 조성물 중의 총 고형분의 50 내지 90 중랑%인, 포토레지스트 조성물을 사용한 침지 리소그라피 방법.
  2. 제1항에 있어서, 비혼화 물질이 입자인 것을 특징으로 하는 침지 리소그라피 방법.
  3. 제1항에 있어서, 비혼화 물질이 수계-가용성 그룹 또는 광산-불안정성(photoacid-labile) 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 침지 리소그라피 방법.
  4. 제1항에 있어서, 비혼화 물질이 1) Si 치환, 2) 불소 치환을 포함하거나 3) 하이퍼브랜치(hyperbranched) 폴리머인 것을 특징으로 하는 침지 리소그라피 방법.
  5. (a) (i) 수지,
    (ii) 광활성 성분, 및
    (iii) 1) Si 치환, 2) 불소 치환, 3) 하이퍼브랜치 폴리머 또는 4) 폴리머 입자를 가지는 물질
    을 포함하는 포토레지스트 조성물을 기판에 도포하는 단계; 및
    (b) 포토레지스트 조성물을 활성화하는 조사선에 포토레지스트 층을 침지 노광시키는 단계;를 포함하고,
    여기에서 포토레지스트 조성물 내의 상기 수지 (i)의 함량은 조성물 중의 총 고형분의 50 내지 90 중랑%인, 포토레지스트 조성물을 사용한 침지 리소그라피 방법.
  6. (i) 수지,
    (ii) 광활성 성분, 및
    (iii) 상기 수지와 비혼화되는 물질
    을 포함하는 포토레지스트 조성물의 코팅층; 및
    상기 코팅층을 상면에 가지는 기판;을 포함하고,
    여기에서 포토레지스트 조성물 내의 상기 수지 (i)의 함량은 조성물 중의 총 고형분의 50 내지 90 중랑%인, 코팅된 기판.
  7. (i) 수지,
    (ii) 광활성 성분, 및
    (iii) 1) Si 치환, 2) 불소 치환, 3) 하이퍼브랜치 폴리머 또는 4) 폴리머 입자를 가지는 물질
    을 포함하는 포토레지스트 조성물의 코팅층; 및
    상기 코팅층을 상면에 가지는 기판;을 포함하고,
    여기에서 포토레지스트 조성물 내의 상기 수지 (i)의 함량은 조성물 중의 총 고형분의 50 내지 90 중랑%인, 코팅된 기판.
  8. (i) 수지,
    (ii) 광활성 성분, 및
    (iii) 1) Si 치환, 2) 불소 치환, 3) 하이퍼브랜치 폴리머 또는 4) 폴리머 입자를 가지는 물질
    을 포함하고,
    여기에서 포토레지스트 조성물 내의 상기 수지 (i)의 함량은 조성물 중의 총 고형분의 50 내지 90 중랑%인, 포토레지스트 조성물.
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