JP2012181523A - 現像剤組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定の組み合わせの有機現像剤のネガティブトーン現像を用いたフォトリソグラフィパターンを形成する方法により、個々の現像剤の良くない特性を回避するかもしくは最小限にしつつ、優れたリソグラフィ性能を提供できる。
【選択図】図3
Description
本発明の現像剤組成物は、以下に記載される様々な溶媒から選択される第1の有機溶媒および第2の有機溶媒を含む。溶媒混合物は1種以上の追加の有機溶媒並びに1種以上の他の任意成分を含むことができる。
本発明は、本発明の現像剤組成物を用いてフォトレジストレリーフ像を形成する方法および電子デバイスを製造する方法をさらに提供する。本発明は、フォトレジスト組成物でコーティングされ、本発明の現像剤組成物で処理された基体を含む新規製造物品も提供する。本発明に従う方法は、ここで図1A〜Eを参照して説明され、この図1A〜Eは、ネガティブトーン現像によってフォトリソグラフィパターンを形成するための代表的なプロセスフローを示す。
ECPMA(5.092g)、MCPMA(10.967g)、MNLMA(15.661g)およびHADA(8.280g)のモノマーを60gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)に溶解させた。このモノマー溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器および機械式攪拌装置を備えた500mLの三ツ口フラスコにPGMEA(27.335g)を入れ、この溶媒を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。その後、この反応フラスコ内のこの溶媒を80℃の温度にした。V601(ジメチル−2,2−アゾジイソブチラート)(0.858g)を8gのPGMEAに溶解させ、この開始剤溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。この開始剤溶液は上記反応フラスコに入れられ、次いで激しく攪拌しつつ窒素環境下でモノマー溶液が3時間にわたってこの反応器に滴下で供給された。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに1時間80℃でそのまま置いておいた。合計4時間の重合時間の(3時間の供給および1時間の供給後攪拌)後、重合混合物を室温まで冷却させた。メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)(1634g)中で沈殿が行われた。沈殿したポリマーがろ過により集められ、一晩空気乾燥させられ、120gのTHF中に再溶解させられ、そしてMTBE(1634g)中で再沈殿させられた。最終的なポリマーはろ別され、一晩空気乾燥させられ、さらに真空下、60℃で、48時間乾燥させられて、以下のポリマーA(Mw=20,120およびPDI=1.59)を得た:
MCPMA(17.234g)およびNLM(22.766g)のモノマーを60gのPGMEAに溶解させた。このモノマー溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器および機械式攪拌装置を備えた500mLの三ツ口フラスコにPGMEA(31.938g)を入れ、この溶媒を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。その後この反応フラスコ内の溶媒を80℃の温度にした。V601(2.831g)を8gのPGMEAに溶解させ、この開始剤溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。この開始剤溶液が前記反応フラスコに入れられ、次いで激しく攪拌しつつ窒素環境下でモノマー溶液が3時間にわたってこの反応器に滴下で供給された。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに1時間80℃でそのまま置いておいた。合計4時間の重合時間の(3時間の供給および1時間の供給後攪拌)後、重合混合物を室温まで冷却させた。MTBE(1713g)中で沈殿が行われた。沈殿したポリマーがろ過により集められ、一晩空気乾燥させられ、120gのTHF中に再溶解させられ、そしてMTBE(1713g)中で再沈殿させられた。最終的なポリマーはろ別され、一晩空気乾燥させられ、さらに真空下、60℃で、48時間乾燥させられて、以下のポリマーB(Mw=8,060およびPDI=1.46)を得た:
40gのメタクリル酸n−ブチルを60gのPGMEAに溶解させた。このモノマー溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器および機械式攪拌装置を備えた500mLの三ツ口フラスコにPGMEA(35.913g)を入れ、窒素での20分間のバブリングにより脱ガスした。その後、この反応フラスコ内のこの溶媒を80℃の温度にした。V601(1.295g)が8gのPGMEAに溶解させられ、この開始剤溶液は窒素での20分間のバブリングによって脱ガスされた。この開始剤溶液をこの反応フラスコに添加し、次いで、激しく攪拌しつつ窒素環境下でモノマー溶液を3時間にわたってこの反応器に滴下で供給した。モノマー供給が完了した後、重合混合物はさらに1時間、80℃で置いておかれた。合計4時間の重合時間の(3時間の供給および1時間の供給後攪拌)後、重合混合物を室温に冷却した。メタノール/水(8/2)混合物(1781g)中で沈殿が行われた。沈殿したポリマーはろ過により集められ、120gのTHF中に再溶解させられ、そしてメタノール/水(8/2)混合物(1781g)中で再沈殿させられた。最終的なポリマーはろ別され、真空下60℃で48時間乾燥させられて、31.5gのPnBMA(Mw=17,600およびMw/Mn=1.80)を得た。
6.315gのポリマーAおよび6.315gのポリマーBを145.35gのPGMEA、96.90gのシクロヘキサノンおよび242.25gのメチル−2−ヒドロキシイソブチラート中に溶解させた。この混合物に2.418gの以下に記載の「PAG A」、0.143gの1−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン、および0.31gのPnBMAを添加した。得られた混合物をローラー上で3時間ロールし、次いで0.2ミクロン孔サイズを有するテフロン(登録商標)フィルターを通して濾過した。
ドライリソグラフィ処理は、ASML/1100スキャナーにリンクしたTEL CleanTrack(クリーントラック)ACT8を用いて、0.75の最大開口数(NA)で、200mmのシリコンウェハ上で行われ、様々な溶媒現像剤での193nm液浸レジストのNTDコントラストを検討した。シリコンウェハはAR商標77反射防止コーティング(BARC)材料(ロームアンドハースエレクトロニックマテリアルズ)でスピンコートされ、60秒間205℃でベークされ、840Åの膜厚を生じさせた。フォトレジスト組成物Aは、TEL CleanTrackACT8コータ/デベロッパにおいて、BARCコーティングしたウェハ上にコーティングされ、90℃で60秒間ソフトベークされて、900Åのレジスト層厚みをもたらした。
現像剤として、例えば、エステル、ケトン、アルコールおよびエーテル官能基を含む様々な有機溶媒を使用してリソグラフィ例1〜20が行われた。現像剤、Eth、並びにEthでの、および3mJ/cm2および33mJ/cm2の線量でのレジスト厚さが表1に示される。
末端C7アルキルケトン(例17および18)は低露光エネルギー下で露光領域の効果的な除去を示したが、タイプIIIのNTD現像剤(例11)と比較してその相対的に遅いフォトスピードおよびより大きな厚さ損失は望ましくない場合がある。2−ヘプタノンでの(例17)光感受性および膜保持を向上させるために、2−ヘプタノンと、タイプIVのNTD挙動を示す(例13)プロピオン酸n−ブチルとを混合することにより、2成分溶媒混合物が調製された。結果のまとめは表2に示され、例13および17と比較した実施例21〜25についてのNTDコントラスト曲線が図3に示される。2−ヘプタノンのフォトスピードは、20〜80重量%の範囲で混合物中のプロピオン酸n−ブチルの重量パーセンテージに応じて線形的に増大させられうることが認められた。2成分溶媒現像剤が20〜60重量%のプロピオン酸n−ブチルを含んでいた実施例21〜24については、3mJ/cm2での露光後の残留膜厚さが5nm未満であったことも認められた。3および33mJ/cm2での残留厚さデータは線形的な関係を示さなかった。20%のプロピオン酸n−ブチルの実施例21でさえ、33mJ/cm2での露光後に非常に良好な膜保持を示し、そして60重量%のプロピオン酸n−ブチルの実施例24でさえ、3mJ/cm2での露光後に非常に良好なレジスト除去能力を示す。低露光線量でのレジスト除去および高露光線量での膜保持の双方の相乗効果が、タイプIIIもしくはIVのNTD挙動を有する溶媒とタイプIもしくはIIのNTD挙動を有する溶媒とをブレンドすることを、NTDプロセスに非常に適した現像剤を生じさせる実行可能な方法にしていると考えられる。さらに、フォトスピードは、低露光エネルギー下で露光されたレジスト膜を除去することの困難なしに、現像剤としての2−ヘプタノンとプロピオン酸n−ブチルとの混合物で示されるように効果的に調節されうる。
TEL CLEAN TRACK LITHIUS(テルクリーントラックリシウス)i+コータ/デベロッパにおいて、300mmシリコンウェハがAR商標40A反射防止剤(ロームアンドハースエレクトロニックマテリアルズ)でスピンコートされ、第1のBARC層を形成した。このウェハは60秒間215℃でベークされ、840Åの厚さの第1のBARC膜を生じさせた。次いで、この第1のBARC上に、AR商標124反射防止剤(ロームアンドハースエレクトロニックマテリアルズ)を用いて第2のBARC層がコーティングされ、205℃で60秒間ベークされて、200Åの上部BARC層を生じさせた。次いで、TEL CLEAN TRACK LITHIUS i+コータ/デベロッパにおいて、この二重BARCコートウェハ上にフォトレジスト組成物Aがコーティングされ、90℃で60秒間ソフトベークされて、900Åの厚さのレジスト層を提供した。
エチル−3−エトキシプロピオナートもしくは2−ヘプタノンとプロピオン酸n−ブチルとの混合物について、様々な2成分溶媒混合物の現像性能が試験された。表9および10は、それぞれ、さまざまなエチル−3−エトキシプロピオナート/プロピオン酸n−ブチルまたは2−ヘプタノン/プロピオン酸n−ブチル現像剤ブレンドで現像された76nmピッチでの38nmコンタクトホールの二重露光NTDの結果をまとめる。図4は表9および10におけるデータに基づくこれらコンタクトホールについての現像剤組成物に応じたEopを示す。このデータは、プロピオン酸n−ブチル中のエチル−3−エトキシプロピオナートもしくは2−ヘプタノンの含量に応じてEopが線形的に制御されうることを示す。リソグラフィ性能の観点から、2成分プロピオン酸n−ブチル/エチル−3−エトキシプロピオナート現像剤組成物は結果的にELおよびCDUの悪化をもたらした。エチル−3−エトキシプロピオナート中でプロピオン酸n−ブチルが25重量%より大きくなると、76nmピッチでの38nmコンタクトホールについて、より多くのコンタクトホール欠失が観察された。表10を参照すると、プロピオン酸n−ブチル/2−ヘプタノンNTD現像剤組成物についての改良は、広範囲のプロピオン酸n−ブチル含量にわたって(〜20−60重量%)フォトスピードおよびCDUの双方において示された。
2−ヘプタノン/プロピオン酸n−ブチル混合現像剤を用いて単一露光NTDリソグラフィが行われ、現像剤と結果は表11および12にまとめられる。実施例55〜61(表11)は環状照明下で露光され、そして実施例62〜68(表12)C−クアッド(Quad)照明下で露光された。図5に示されるように、Eopは2−ヘプタノン中のプロピオン酸n−ブチル含量に応じていずれの場合においても線形的に制御されうる。現像剤中のプロピオン酸n−ブチルが増大すると共にEopが低下すると、ELはより悪くなる傾向があったが、プロピオン酸n−ブチルが現像剤中で80重量%に到達するまでは、いずれの照明条件についても有意ではなかった。
102 パターン形成される層
102’フィーチャ
104 ハードマスク層
104’ハードマスクパターン
106 反射防止塗膜
106’パターン形成されたBARC層
108 フォトレジスト層
108a 未露光領域
108b 露光領域
110 活性化放射線
112 第1のフォトマスク
113 光学的に透明な領域
114 光学的に不透明な領域
Claims (13)
- 第1の有機溶媒と第2の有機溶媒との混合物を含むフォトレジスト現像剤組成物であって、前記第1の有機溶媒が環式C6ケトン、線状もしくは分岐C7ケトン、線状もしくは分岐C5〜C6ヒドロキシアルキルエステル、および線状もしくは分岐C5〜C6アルコキシアルキルエステルから選択され、並びに前記第2の有機溶媒が線状もしくは分岐非置換C6〜C8アルキルエステルおよび線状もしくは分岐C8〜C9ケトンから選択される、フォトレジスト現像剤組成物。
- 第1の有機溶媒がシクロヘキサノン、2−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘキサノン、メチル−2−ヒドロキシイソブチラート、乳酸エチルまたはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートである、請求項1に記載のフォトレジスト現像剤組成物。
- 第1の有機溶媒が2−ヘプタノンまたは5−メチル−2−ヘキサノンである請求項2に記載のフォトレジスト現像剤組成物。
- 第2の有機溶媒が酢酸n−ブチル、酢酸n−ペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酢酸n−ヘキシル、酪酸n−ブチル、酪酸イソブチル、2,5−ジメチル−4−ヘキサノン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノンである請求項1〜3のいずれか1項に記載のフォトレジスト現像剤組成物。
- 第2の有機溶媒が酢酸n−ブチル、プロピオン酸n−ブチルまたは2,6−ジメチル−4−ヘプタノンである請求項4に記載のフォトレジスト現像剤組成物。
- 第1の有機溶媒が2−ヘプタノンであり、および第2の有機溶媒がプロピオン酸n−ブチルである請求項1に記載のフォトレジスト現像剤組成物。
- 第1の有機溶媒が2−ヘプタノンであり、および第2の有機溶媒が酢酸n−ブチルである請求項1に記載のフォトレジスト現像剤組成物。
- 第1の有機溶媒が全現像剤組成物を基準にして30〜70重量%の量で組成物中に存在し、かつ第2の有機現像剤が全現像剤組成物を基準にして70〜30重量%の量で組成物中に存在する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のフォトレジスト現像剤組成物。
- パターン形成される1以上の層を基体表面上に含む基体;
前記パターン形成される1以上の層上のフォトレジスト組成物の露光された層;および
露光されたフォトレジスト組成物層と接触している請求項1〜8のいずれか1項に記載のフォトレジスト現像剤組成物;
を含むコーティングされた基体。 - (a)パターン形成される1以上の層を基体の表面上に含む基体を提供し;
(b)フォトレジスト組成物の層を前記パターン形成される1以上の層上に適用し;
(c)フォトレジスト組成物層を化学線でパターン様式で露光し;
(d)露光されたフォトレジスト組成物層を露光後べークプロセスにおいて加熱し;並びに
(e)請求項1〜8のいずれか1項に記載のフォトレジスト現像剤組成物を露光後ベークされたフォトレジスト組成物層に適用して、フォトレジスト組成物層の未露光領域を除去し、それによりフォトレジストパターンを形成する;
ことを含む、フォトリソグラフィパターンを形成する方法。 - 第1のパターン様式での露光の後であって、かつフォトレジスト現像剤組成物を適用する前に、フォトレジスト組成物層の第2のパターン様式での露光を行うことをさらに含む、請求項10に記載の方法。
- 工程(e)の後に、
(f)前記フォトレジストパターンのパターンを、エッチングプロセスによって、前記フォトレジストパターンの下にある1以上の層に転写し;
(g)パターン形成される1以上の追加の層を前記基体の表面上に形成し;
(h)パターン形成される1以上の追加の層上にフォトレジスト組成物の第2の層を適用し;
(i)第2のフォトレジスト組成物層を化学線にパターン様式で露光し;
(j)露光された第2のフォトレジスト組成物層を露光後べークプロセスにおいて加熱し;並びに
(e)第2のフォトレジスト現像剤組成物を露光後ベークされた第2のフォトレジスト組成物層に適用して、第2のフォトレジスト組成物層の未露光領域を除去し、それにより第2のフォトレジストパターンを形成する;
ことをさらに含み、
前記第2のフォトレジスト現像剤組成物が前記第1のフォトレジスト現像剤組成物と同じ第1の有機溶媒および第2の有機溶媒を含む、請求項10に記載の方法。 - 第1のフォトレジスト現像剤における第1の有機溶媒対第2の有機溶媒の比率が、第2のフォトレジスト現像剤における第1の有機溶媒対第2の有機溶媒の比率とは異なっている請求項12に記載の方法。
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