JP6118500B2 - フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 - Google Patents
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Description
の単位を含む第1のポリマー;(メタ)アクリル酸C3〜C7アルキルホモポリマーもしくはコポリマーである第2のポリマー;並びに光酸発生剤を含む。
本発明のフォトレジスト組成物は第1のマトリックスポリマー、第2の添加剤ポリマー、光酸発生剤を含み、かつ様々な任意成分を含むことができる。このフォトレジスト組成物は化学増幅型材料であり、かつネガティブトーン現像プロセスにおける使用に特に適する。
フォトレジスト組成物はマトリックスポリマーを含み、このマトリックスポリマーは酸感受性である。このことは、フォトレジスト組成物の層の成分としてのマトリックスポリマーが、ソフトベーク、活性化放射線への露光および露光後ベークの後で、光酸発生剤から生じた酸との反応の結果としての有機現像剤中での溶解度の変化を受けることを意味する。
第2の添加剤ポリマーは(メタ)アクリル酸C3〜C7アルキル、好ましくはメタクリル酸C3〜C7アルキルのホモポリマーまたはコポリマーである。添加剤ポリマーは線状、分岐もしくは環式であることができる。第2のポリマーはマトリックスポリマーのよりも低い表面エネルギーを有し、かつマトリックスポリマーと実質的に非混和性であるべきである。添加剤ポリマーの典型的な表面自由エネルギーは10〜40mJ/m2である。このようにして、添加剤ポリマーから実質的になる表面層を形成するための、コーティングプロセス中の適用されたフォトレジスト層の頂部もしくは上部への第1の添加剤の分離もしくは移動が促進されうる。露光および露光後ベーク(PEB)の後で、レジスト塗膜層が現像剤、典型的には有機溶媒中で現像される。現像剤はフォトレジスト層の未露光領域と、露光領域の表面層とを除去する。露光されたレジスト部分の表面層の除去は、表面阻害の低減の結果として、向上したレジストプロファイルを提供すると考えられる。また、添加剤ポリマーの表面移動の結果、フォトレジスト組成物層は、液浸リソグラフィプロセスの場合に、レジスト層から液浸流体中へのフォトレジスト材料の移動を効果的に阻害する。
感光性組成物は、活性化放射線への露光の際に組成物の塗膜層中に潜像を生じさせるのに充分な量で使用される光酸発生剤(PAG)をさらに含む。例えば、光酸発生剤はフォトレジスト組成物の全固形分を基準にして約1〜20重量%の量で適切に存在しうる。典型的には、化学増幅型ではない材料と比較して、より少ない量のPAGが化学増幅型レジストのためには適しているであろう。
本発明のフォトレジスト組成物に適切な溶媒には、例えば、グリコールエーテル、例えば、2−メトキシエチルエーテル(ジグリム)、エチレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート;乳酸エステル、例えば、乳酸メチルおよび乳酸エチル;プロピオン酸エステル、例えば、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、エチルエトキシプロピオナート、およびメチル−2−ヒドロキシイソブチラート;セロソルブエステル、例えば、メチルセロソルブアセタート;芳香族炭化水素、例えば、トルエンおよびキシレン;並びにケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンおよび2−ヘプタノンが挙げられる。溶媒のブレンド、例えば、上述の溶媒の2種類、3種類もしくはそれより多い種類のブレンドも適切である。溶媒はフォトレジスト組成物の全重量を基準にして典型的には90〜99重量%、より典型的には95〜98重量%の量で組成物中に存在する。
フォトレジスト組成物は他の任意材料を含むこともできる。例えば、組成物は化学線およびコントラスト染料(actinic and contrast dyes)、ストリエーション防止剤(anti−striation agents)、可塑剤、速度向上剤、増感剤などの1種以上を含むことができる。このような任意の添加剤は、使用される場合には、典型的には、フォトレジスト組成物の全固形分を基準にして0.1〜10重量%のような少量で組成物中に存在する。
本発明に従って使用されるフォトレジストは既知の手順に従って一般的に製造される。例えば、本発明のフォトレジスト組成物は、フォトレジストの成分を溶媒成分中に溶解させることにより製造されうる。フォトレジストの望まれる全固形分量は組成物中の具体的なポリマー、最終層厚さおよび露光波長などの要因に応じて変化しうる。典型的には、フォトレジストの固形分量は、フォトレジスト組成物の全重量を基準にして1〜10重量%、より典型的には2〜5重量%で変化する。
本発明は、本発明のフォトレジストを用いてフォトレジストレリーフ像を形成する方法および電子デバイスを製造する方法をさらに提供する。本発明は、本発明のフォトレジスト組成物でコーティングされた基体を含む新規製造物品も提供する。本発明に従う方法は、ここで図1A〜Eを参照して説明され、この図1A〜Eは、ネガティブトーン現像によってフォトリソグラフィパターンを形成するための代表的なプロセスフローを示す。
MCPMA(17.234g)およびNLM(22.766g)のモノマーを60gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)に溶解させた。このモノマー溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器および機械式攪拌装置を備えた500mLの三ツ口フラスコにPGMEA(31.938g)を入れ、この溶媒を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。その後この反応フラスコ内の溶媒を80℃の温度にした。V601(ジメチル−2,2−アゾジイソブチラート)(2.831g)を8gのPGMEAに溶解させ、この開始剤溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。この開始剤溶液が前記反応フラスコに入れられ、次いで激しく攪拌しつつ窒素環境下でモノマー溶液が3時間にわたってこの反応器に滴下で供給された。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに1時間80℃でそのまま置いておいた。合計4時間の重合時間の(3時間の供給および1時間の供給後攪拌)後、重合混合物を室温まで冷却させた。メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)(1713g)中で沈殿が行われた。沈殿した粉体がろ過により集められ、一晩空気乾燥させられ、120gのTHF中に再溶解させられ、そしてMTBE(1713g)中で再沈殿させられた。最終的なポリマーはろ別され、一晩空気乾燥させられ、さらに真空下、60℃で、48時間乾燥させられて、以下のポリマーP−17(Mw=8,060およびMw/Mn=1.46)を得た:
MCPMA(16.636g)およびOTDMA(23.364g)のモノマーを60gのPGMEAに溶解させた。このモノマー溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器および機械式攪拌装置を備えた500mLの三ツ口フラスコにPGMEA(30.647g)を入れ、この溶媒を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。その後、この反応フラスコ内のこの溶媒を80℃の温度にした。V601(2.277g)を8gのPGMEAに溶解させ、この開始剤溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。この開始剤溶液は上記反応フラスコに入れられ、次いで激しく攪拌しつつ窒素環境下でモノマー溶液が3時間にわたってこの反応器に滴下で供給された。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに1時間80℃でそのまま置いておいた。合計4時間の重合時間の(3時間の供給および1時間の供給後攪拌)後、重合混合物を室温まで冷却させた。MTBE(1691g)中で沈殿が行われた。沈殿した粉体がろ過により集められ、一晩空気乾燥させられ、120gのTHF中に再溶解させられ、そしてMTBE(1691g)中で再沈殿させられた。最終的なポリマーはろ別され、一晩空気乾燥させられ、さらに真空下、60℃で、48時間乾燥させられて、以下のポリマーP−18(Mw=8,814およびMw/Mn=1.51)を得た:
MCPMA(15.004g)およびMNLMA(24.996g)のモノマーを60gのPGMEAに溶解させた。このモノマー溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器および機械式攪拌装置を備えた500mLの三ツ口フラスコにPGMEA(31.084g)を入れ、この溶媒を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。その後、この反応フラスコ内のこの溶媒を80℃の温度にした。V601(2.464g)を8gのPGMEAに溶解させ、この開始剤溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。この開始剤溶液は上記反応フラスコに入れられ、次いで激しく攪拌しつつ窒素環境下でモノマー溶液が3時間にわたってこの反応器に滴下で供給された。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに1時間80℃でそのまま置いておいた。合計4時間の重合時間の(3時間の供給および1時間の供給後攪拌)後、重合混合物を室温まで冷却させた。MTBE(1699g)中で沈殿が行われた。沈殿した粉体がろ過により集められ、一晩空気乾燥させられ、120gのTHF中に再溶解させられ、そしてMTBE(1699g)中で再沈殿させられた。最終的なポリマーはろ別され、一晩空気乾燥させられ、さらに真空下、60℃で、48時間乾燥させられて、以下のポリマーP−19(Mw=8,653およびMw/Mn=1.46)を得た:
ECPMA(5.092g)、MCPMA(10.967g)、MNLMA(15.661g)およびHADA(8.280g)のモノマーを60gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)に溶解させた。このモノマー溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器および機械式攪拌装置を備えた500mLの三ツ口フラスコにPGMEA(27.335g)を入れ、この溶媒を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。その後、この反応フラスコ内のこの溶媒を80℃の温度にした。V601(0.858g)を8gのPGMEAに溶解させ、この開始剤溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。この開始剤溶液は上記反応フラスコに入れられ、次いで激しく攪拌しつつ窒素環境下でモノマー溶液が3時間にわたってこの反応器に滴下で供給された。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに1時間80℃でそのまま置いておいた。合計4時間の重合時間の(3時間の供給および1時間の供給後攪拌)後、重合混合物を室温まで冷却させた。MTBE(1634g)中で沈殿が行われた。沈殿した粉体がろ過により集められ、一晩空気乾燥させられ、120gのTHF中に再溶解させられ、そしてMTBE(1634g)中で再沈殿させられた。最終的なポリマーはろ別され、一晩空気乾燥させられ、さらに真空下、60℃で、48時間乾燥させられて、以下のポリマーP−29(Mw=20,120およびMw/Mn=1.59)を得た:
40gのメタクリル酸n−ブチルを60gのPGMEAに溶解させた。このモノマー溶液を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器および機械式攪拌装置を備えた500mLの三ツ口フラスコにPGMEA(35.913g)を入れ、窒素での20分間のバブリングにより脱ガスした。その後、この反応フラスコ内のこの溶液を80℃の温度にした。V601(1.295g)が8gのPGMEAに溶解させられ、この開始剤溶液は窒素での20分間のバブリングによって脱ガスされた。この開始剤溶液をこの反応フラスコに添加し、次いで、激しく攪拌しつつ窒素環境下でモノマー溶液を3時間にわたってこの反応器に滴下で供給した。モノマー供給が完了した後、重合混合物はさらに1時間、80℃で置いておかれた。合計4時間の重合時間の(3時間の供給および1時間の供給後攪拌)後、重合混合物を室温に冷却した。メタノール/水(8/2)混合物(1781g)中で沈殿が行われた。沈殿したポリマーはろ過により集められ、120gのTHF中に再溶解させられ、そしてメタノール/水(8/2)混合物(1781g)中で再沈殿させられた。最終的なポリマーはろ別され、真空下60℃で48時間乾燥させられて、31.5gのPnBMA(Mw=17,600およびMw/Mn=1.80)を得た。
200mmシリコンウェハがヘキサメチルジシラザン(HMDS)で30秒間120℃でTELクリーントラック(CleanTrack)において前処理された。PGMEA中10重量%で準備されたポリマー溶液が、TELクリーントラックACT8コータ/デベロッパにおいて、1100rpmでこの前処理されたウェハ上にコーティングされ、120℃で60秒間ソフトベークされて、〜4000Åの膜厚さを提供した。このポリマーコーティングされたウェハはTherma Wave Optiprobe(サーマウェーブオプティプローブ)(KLA−Tencor)において測定されて、当初膜厚さを決定し、次いでTractrix(トラックトリックス)現像剤(Site Services,Inc)において、2−ヘプタノンを用いて現像された。ポリマー膜の現像はウェハを回転させながら5秒間の動的分配によって行われた。5秒間の現像時間の後で残っている膜厚さはTherma Wave Optiprobeにおいて測定され、ポリマーの溶解速度をÅ/秒で算出した。
例39
2.526gのポリマーP−17を29.070gのPGMEA、19.380gのシクロヘキサノンおよび48.450gのメチル−2−ヒドロキシイソブチラート中に溶解させた。この混合物に0.484gの以下に記載の「PAG A」、0.029gの1−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジンクエンチャー、および0.062gのPnBMAを添加した。得られた混合物をローラー上で6時間ロールし、次いで0.2ミクロン孔サイズを有するテフロン(登録商標)フィルターを通して濾過した。
P−17ポリマーについて上述したのと同じ手順を用いて、表6に示される成分および量でさらなる配合物が製造された。
溶媒A:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート
溶媒B:シクロヘキサノン
溶媒C:メチル−2−ヒドロキシイソブチラート
全ての含量はグラム単位である。
「比較」=比較例。
TEL CLEAN TRACK(商標)LITHIUS(商標)(テルクリーントラックリシウス)i+コータ/デベロッパにおいて、300mmシリコンウェハがAR(商標)40A反射防止剤(ロームアンドハースエレクトロニックマテリアルズ)でスピンコートされ、第1の反射防止塗膜(bottom antireflective coating:BARC)を形成した。このウェハは60秒間215℃でベークされ、840Åの第1のBARC膜厚を生じさせた。次いで、この第1のBARC上に、AR(商標)124反射防止剤(ロームアンドハースエレクトロニックマテリアルズ)を用いて第2のBARC層がコーティングされ、205℃で60秒間ベークされて、200Åの上部BARC層を生じさせた。次いで、TEL CLEAN TRACK LITHIUS i+コータ/デベロッパにおいて、この二重BARCコートウェハ上にフォトレジスト配合物がコーティングされ、90℃で60秒間ソフトベークされて、900Åのレジスト層厚を提供した。
102 パターン形成される層
102’フィーチャ
104 ハードマスク層
104’ハードマスクパターン
106 反射防止塗膜
108 フォトレジスト層
108a 未露光領域
108b 露光領域
110 活性化放射線
112 第1のフォトマスク
113 光学的に透明な領域
114 光学的に不透明な領域
Claims (13)
- 第1のポリマーが一般式(I)の第2の単位をさらに含み、一般式(I)の第1の単位および第2の単位におけるR1が異なっている、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 第2のポリマーがポリ(メタクリル酸n−ブチル)ホモポリマーである請求項1〜7のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 第2のポリマーがメタクリル酸n−ブチル、およびメタクリル酸n−ブチルとは異なる第2の(メタ)アクリル酸C3〜C7アルキルの単位を含むコポリマーである、請求項1〜7のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 基体と、基体の表面上の請求項1〜9のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物の層とを含むコーティングされた基体。
- (a)パターン形成される1以上の層を基体の表面上に含む基体を提供し;
(b)請求項1〜9のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物の層を前記パターン形成される1以上の層上に適用し;
(c)フォトレジスト組成物層を化学線でパターン様式で露光し;
(d)露光したフォトレジスト組成物層を露光後べークプロセスにおいて加熱し;並びに
(e)現像剤をフォトレジスト組成物層に適用して、フォトレジスト層の一部分を除去し、それによりフォトレジストパターンを形成する工程であって、この工程においてはフォトレジスト層の未露光領域が現像剤によって除去されて、フォトレジストパターンを形成する;
ことを含む、フォトリソグラフィパターンを形成する方法。 - 現像剤が2−ヘプタノンを含む請求項11に記載の方法。
- 現像剤が酢酸n−ブチルを含む請求項11に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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