JP2012032788A - パターン形成方法及び該パターン形成方法に用いられる現像液 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(ア)化学増幅型レジスト組成物により膜を形成する工程、(イ)該膜を露光する工程、及び、(ウ)露光した膜を、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程、
を含むパターン形成方法であって、前記現像液中のアルコール化合物(X)の含有率が、現像液の全質量に対し0以上500ppm未満であることを特徴とするパターン形成方法。
【選択図】なし
Description
を含むパターン形成方法であって、
前記現像液中のアルコール化合物(X)の含有率が、現像液の全質量に対し0以上500ppm未満であることを特徴とするパターン形成方法。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のパターン形成方法は、(ア)化学増幅型レジスト組成物により膜を形成する工程、(イ)該膜を露光する工程、及び(ウ)露光した膜を、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程を含み、該現像液として、アルコール化合物(X)の含有率が現像液の全質量に対し0以上500ppm未満である現像液(以下において、「本発明の現像液」ともいう。)を用いて現像を行なうことを特徴とする。
アルコール化合物の含有率を500ppm未満とするためには、本発明の現像液として用いられる有機溶剤を、カラムクロマトグラフィーや蒸留精製など公知の方法を適用して精製を行い、高純度の化合物を用いればよい。
本発明の現像液には、必要に応じて界面活性剤を適当量添加することができる。
本発明のパターン形成方法は、上述したように、
(ア)化学増幅型レジスト組成物により膜(レジスト膜)を形成する工程、
(イ)該膜を露光する工程、及び
(ウ)露光した膜を、本発明の現像液を用いて現像する工程、
を少なくとも有する。
また、本発明のパターン形成方法は、(イ)露光工程の後、且つ(ウ)現像工程の前に、(カ)加熱工程を含むことが好ましい。
本発明のパターン形成方法において形成されるレジスト膜は、後述する本発明の化学増幅型レジスト組成物から形成されるものであり、より具体的には、基板上に形成されることが好ましい。
上述したように、製膜後、露光工程の前に、前加熱工程(PB;Prebake)を含むことも好ましい。
本発明における露光装置に用いられる光源波長に制限は無いが、KrFエキシマレーザー波長(248nm)、ArFエキシマレーザー波長(193nm)とF2エキシマレーザー波長(157nm)等を適用できる。
現像方法としては、たとえば、現像液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面に現像液を表面張力によって盛り上げて一定時間静止することで現像する方法(パドル法)、基板表面に現像液を噴霧する方法(スプレー法)、一定速度で回転している基板上に一定速度で現像液吐出ノズルをスキャンしながら現像液を吐出しつづける方法(ダイナミックディスペンス法)などを適用することができる。
また、本発明のパターン形成方法は、露光工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程(リンス工程)を含み得る。リンス工程においては、現像を行ったウェハを、後述する有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄処理する。洗浄処理の方法は特に限定されないが、たとえば、一定速度で回転している基板上にリンス液を吐出しつづける方法(回転塗布法)、リンス液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面にリンス液を噴霧する方法(スプレー法)、などを適用することができ、この中でも回転塗布方法で洗浄処理を行い、洗浄後に基板を2000rpm〜4000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去することが好ましい。基板の回転時間は、回転数に応じて、リンス液の基板上からの除去を達成する範囲で設定可能だが、通常10秒間から3分間である。
有機溶剤を含む本発明の現像液による現像後のリンス工程に用いるリンス液としては、レジストパターンを溶解しなければ特に制限はなく、一般的な有機溶剤を含む溶液を使用することができる。前記リンス液としては、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤から選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有するリンス液を用いることが好ましい。リンス液はより好ましくは、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤から選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有し、更に好ましくは、アルコール系溶剤又はエステル系溶剤を含有し、更により好ましくは、1価アルコールを含有し、特に好ましくは炭素数5以上の1価アルコールを含有する。ここで、現像後のリンス工程で用いられる1価アルコールとしては、直鎖状、分岐状、環状の1価アルコールが挙げられ、具体的には、1−ブタノール、2−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、tert―ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチルー2−ペンタノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、2−ヘキサノール、シクロペンタノール、2−ヘプタノール、2−オクタノール、3−ヘキサノール、3−ヘプタノール、3−オクタノール、4−オクタノールなどを用いることができ、特に好ましい炭素数5以上の1価アルコールとしては、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、4−メチルー2−ペンタノール、1−ペンタノール、3−メチル−1−ブタノールなどを用いることができる。これらの中でもとりわけ、炭素数5以上の分岐アルキルアルコールが好ましい。
[4−1]樹脂(A)
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、上記本発明のパターン形成方法によってネガ型パターンを形成するものである。
以下、樹脂(A)が有しうる各繰り返し単位について詳細に説明する。
樹脂(A)は、酸の作用により有機溶剤を含む現像液に対する溶解度が減少する樹脂であり、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、極性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する繰り返し単位を有する。極性基を生じると、有機溶剤を含む現像液との親和性が低くなり、不溶化又は難溶化(ネガ化)が進行する。
Xa1は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基又は−CH2−R9で表わされる基を表す。R9は、水酸基又は1価の有機基を表し、1価の有機基としては、例えば、炭素数5以下のアルキル基、炭素数5以下のアシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基である。Xa1は好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基、より好ましくは水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
樹脂(A)は、主鎖又は側鎖の少なくともいずれか一方にアルコール性水酸基を有する繰り返し単位(a2)を有していても良い。このような単位を含有することにより、基板密着性の向上が期待できる。また、本発明のレジスト組成物が後述する架橋剤を含有する場合、樹脂(A)は、アルコール性水酸基を有する繰り返し単位(a2)を有することが好ましい。アルコール性水酸基は、架橋性基として機能するため、水酸基が酸の作用によって架橋剤と反応し、該レジスト膜の有機溶剤を含む現像液に対する不溶化又は難溶化が更に促進され、ラインウィズスラフネス(LWR)性能が更に改善するという効果が生じるためである。
樹脂(A)は、更に、非極性基を有する繰り返し単位(a3)を有することが好ましい。これにより液浸露光時にレジスト膜から液浸液への低分子成分の溶出が低減できるとともに、有機溶剤を含む現像液を用いた現像の際に樹脂の溶解性を適切に調整することができる。非極性基を有する繰り返し単位(a3)は、繰り返し単位中に極性基(例えば前記酸基、水酸基、シアノ基等)を含まない繰り返し単位であることが好ましく、前述の酸分解性基及び後述のラクトン構造を有さない繰り返し単位であることが好ましい。このような繰り返し単位としては、一般式(4)又は一般式(5)で表される繰り返し単位が挙げられる。
R5は水酸基及びシアノ基のいずれも有さない炭化水素基を表す。
樹脂(A)は、ラクトン構造を有する繰り返し単位を含有してもよい。
Aは、エステル結合(−COO−で表される基)又はアミド結合(−CONH−で表される基)を表す。
R8は、ラクトン構造を有する1価の有機基を表す。
nは、−R0−Z−で表される構造の繰り返し数であり、0〜5の整数を表し、0又は1であることが好ましい。
R7は、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
Zは好ましくは、エーテル結合、エステル結合であり、特に好ましくはエステル結合である。
また、本発明において、樹脂(A)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
本発明のレジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」ともいう)を含有する。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
芳香族スルホン酸アニオンにおける芳香族基としては、好ましくは炭素数6〜14のア
リール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
脂肪族スルホン酸アニオン及び芳香族スルホン酸アニオンにおけるアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換基を有していてもよい。
Arは、芳香族環を表し、スルホン酸基及びA基以外に更に置換基を有してもよい。
Yは少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキレン基であり、好ましくは炭素数2〜4のアルキレン基である。アルキレン鎖中に酸素原子を含有していてもよい。更に好ましくは炭素数2〜4のパーフロロアルキレン基であり、最も好ましくはテトラフロロエチレン基、ヘキサフロロプロピレン基、オクタフロロブチレン基である。
化合物(ZI−1)は、上記一般式(ZI)のR201〜R203の少なくとも1つがアリール基である、アリールスルホニウム化合物、即ち、アリールスルホニウムをカチオンとする化合物である。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はフェニルチオ基を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
Zc−は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるZ-と同様の非求核性アニオンを挙げることができる。
Rx及びRyとしてのアルキル基及びシクロアルキル基は、R1c〜R7cおけると同様のアルキル基及びシクロアルキル基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cおけると同様のアルコキシ基を挙げることができ、アルキル基については、例えば、炭素数1〜12のアルキル基、好ましくは、炭素数1〜5の直鎖(例えば、メチル基、エチル基を挙げることができる。
ビニル基としては特に制限は無いが、無置換若しくは単環又は多環のシクロアルキル基で置換されたビニル基であることが好ましい。
R13は水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、または単環もしくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。これらの基は置換基を有してもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
Z−は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるZ-と同様の非求核性アニオンを挙げることができる。
lとしては、0または1が好ましく、1がより好ましい。
rとしては、0〜2が好ましい。
以下に、化合物(ZI−4)のカチオン部分の具体例を挙げる。
R204〜R207のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。R204〜R207のアリール基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。複素環構造としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン等を挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
本発明のレジスト組成物は、樹脂(A)とともに、酸の作用により樹脂(A)を架橋する化合物(以下、架橋剤と称する)を含有しても良い。ここでは公知の架橋剤を有効に使用することができる。この場合、樹脂(A)は、前記したように、アルコール性水酸基を有する繰り返し単位(a2)を有することが好ましい。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM1は、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM1は、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものであり、RNM5は、一般式(CLNM−5)に於けるRNM5と同様のものである。
REP1〜REP3は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、該アルキル基及びシクロアルキル基は置換基を有していてもよい。またREP1とREP2、REP2とREP3は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
以下にエポキシ構造を有する化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明におけるレジスト組成物は、溶剤を含有する。
本発明におけるレジスト組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
これらの溶剤の具体例及び好ましい例は、特開2008−292975号公報[0244]〜[0248]に記載のものと同様である。
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する2種類以上の混合溶剤であることが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、特に液浸露光に適用する際、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する疎水性樹脂(HR)を含有してもよい。これにより、膜表層に疎水性樹脂(HR)が偏在化し、液浸媒体が水の場合、水に対するレジスト膜表面の静的/動的な接触角を向上させ、液浸水追随性を向上させることができる。
nは、1〜5の整数を表す。nは、好ましくは、2〜4の整数である。
(y)ラクトン構造を有する基、酸無水物基、又は酸イミド基
(z)酸分解性基
(x)酸基としては、例えば、フェノール性水酸基、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホンイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、及びトリス(アルキルスルホニル)メチレン基が挙げられる。好ましい酸基としては、フッ素化アルコール基、スルホンイミド基及びビス(アルキルカルボニル)メチレン基が挙げられる。好ましいフッ素化アルコール基としては、ヘキサフルオロイソプロパノール基が挙げられる。
Rc11’及びRc12’は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。Zc’は、Rc11’及びRc12’が結合している2つの炭素原子(C−C)と共に脂環式構造を形成するために必要な原子団を表す。
Rc32は、上記脂環式構造に対する置換基であり、その定義は一般式(III’)におけるRc32と同様である。
pは、0〜3の整数を表し、0又は1が好ましい。
本発明のレジスト組成物は、更に界面活性剤を含有してもしなくてもよく、含有する場合、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
また、本発明では、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の[0280]に記載の、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤以外の他の界面活性剤を使用することもできる。
本発明のレジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物または酸の作用により塩基性が増大する化合物のうち少なくとも一種を含有することが好ましい。
R200、R201及びR202は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。R203、R204、R205及びR206は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
本発明のレジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物(以下、「化合物(PA)」ともいう)を含有しても良い。すなわち、化合物(PA)は、活性光線又は放射線の照射により化学構造の変化を伴うものであり、感光性を有するものである。
一般式(PA−I)中、
A1は、単結合又は2価の連結基を表す。
一般式(PA−II)中、
Q1及びQ2は、各々独立に、1価の有機基を表す。但し、Q1及びQ2のいずれか一方は、塩基性官能基を有する。Q1とQ2は、結合して環を形成し、形成された環が塩基性官能基を有してもよい。
Q1とQ2とが、結合して環を形成し、形成された環が塩基性官能基を有する構造としては、例えば、Q1とQ2の有機基が更にアルキレン基、オキシ基、イミノ基等で結合された構造を挙げることができる。
一般式(PA−II)に於いて、X1及びX2の少なくとも片方が、−SO2−であることが好ましい。
一般式(PA−III)中、
Q1及びQ3は、各々独立に、1価の有機基を表す。但し、Q1及びQ3のいずれか一方は、塩基性官能基を有する。Q1とQ3は、結合して環を形成し、形成された環が塩基性官能基を有していてもよい。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表し、具体的には、前記酸発生剤における式ZIのR201、R202及びR203と同様である。
R204及びR205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、具体的には、前記酸発生剤における式ZIIのR204及びR205と同様である。
本発明のレジスト組成物には、必要に応じて更に、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、溶解阻止剤及び溶解促進剤等を含有させることができる。
固形分濃度とは、レジスト組成物の総質量に対する、溶剤を除く他のレジスト成分の質量の質量百分率である。
合成例1 樹脂(P−1)の合成
窒素気流下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルの6/4(質量比)の混合溶剤40gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した(溶剤1)。下記繰り返し単位に対応するモノマーをそれぞれモル比40/10/40/10の割合でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルの6/4(質量比)の混合溶剤に溶解し、22質量%のモノマー溶液(400g)を調製した。更に、重合開始剤V−601(和光純薬工業製)をモノマーに対し8mol%を加え、溶解させた溶液を、上記溶剤1に対して6時間かけて滴下した。滴下終了後、更に80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘキサン3600ml/酢酸エチル400mlに注ぎ、析出した粉体をろ取、乾燥すると、樹脂(P−1)が74g得られた。得られた樹脂(P−1)の重量平均分子量は、10000、分散度(Mw/Mn)は、1.6であった。
・モノマー(4)の合成
下記化合物(1)を、国際公開第07/037213号パンフレットに記載の方法で合成した。
化合物(1)35.00gに水150.00gを加え、更に水酸化ナトリウム27.30gを加えた。加熱、還流条件で、9時間攪拌した。塩酸を加え、酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、濃縮することにより化合物(2)36.90gを得た(収率93%)。
化合物(2)20.00gにCHCl3200mlを加え、更に、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルアルコール50.90g、4−ジメチルアミノピリジン30.00gを加え攪拌した。該溶液中に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩22.00gを加え、3時間攪拌した。1NHCl500ml中に反応溶液を加え、反応を停止した。有機層を更に1NHClで洗浄し、次に水で洗浄し、有機層を濃縮することにより化合物(3)30.00gを得た(収率85%)。
化合物(3)15.00gにトルエン300.00gを加え、更にメタクリル酸3.70g、p−トルエンスルホン酸・1水和物4.20gを加え、生成する水を共沸により取り除きながら、15時間還流した。反応液を濃縮し、濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物(4)11.70gを得た(収率65%)。
下記繰り返し単位に対応するモノマーを各々90/10の割合(モル比)で仕込み、PGMEAに溶解し、固形分濃度15質量%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬製重合開始剤V−601を1mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて、100℃に加熱したPGMEA50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、メタノール5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(6b)を回収した。
下記表3に示す成分を表3に示す溶剤に溶解させ全固形分濃度3.5質量%とし、それぞれを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過して、レジスト組成物Ar−1〜Ar−26及びトップコート組成物t−1(濃度:4質量%)を調製した。
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
W−4: PF−6320(OMNOVA社製)(フッ素系)
A1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
A2: γ−ブチロラクトン
A3: シクロヘキサノン
B1: プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
B2: 乳酸エチル
B3: 2−ヘプタノン
B4: プロピレンカーボネート
C1: ジイソペンチルエーテル
<現像液の調製および精製>
窒素気流下、酢酸ブチル1000gと2−ヘプタノン1000gを混合し、10分間攪拌を行ない、0.005μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過して、現像液(D1−A)とした。得られた現像液(D1−A)における1−ブタノールおよび2−ヘプタノールの含有量は各々1200ppm、900ppmであった。
装置:(株)島津製作所製、ガスクロマトグラフGC‐2010
カラム:HP‐5 30m×0.32mmID×1.00μm
キャリアガス:He
メイクアップガス:He
気化室温度:230℃
検出器:FID1/250℃
オーブン:100℃(10min)。
8インチ口径のシリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚84nmの反射防止膜を形成した。その上にレジスト組成物Ar−1を塗布し、100℃で60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハをArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75、Dipole、アウターシグマ0.89、インナーシグマ0.65)を用い、露光マスク(6%HTPSM、ライン/スペース=75nm/75nm)を使用して、ラインパターンの線幅が75nmとなる露光量でパターン露光を行った。その後105℃で60秒間加熱した後、表4に記載の現像液を30秒間パドルして現像し、表4に記載のリンス液で30秒間パドルしてリンスした後、2000rpmの回転数で30秒間ウエハを回転させ、90℃で60秒間ベークを行なうことにより、75nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
表4に記載のレジスト及び条件を採用した以外は、例1−Aの方法と同様にして、75nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
12インチ口径のシリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29SR(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚95nmの反射防止膜を形成した。その上にレジスト組成物Ar−4を塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。更にその上にトップコート組成物t−1を塗布し、100℃で60秒間ベークを行い、レジスト膜上層に膜厚100nmのトップコート膜を形成した。得られたウエハをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1700i、NA1.20、C−Quad、アウターシグマ0.981、インナーシグマ0.895、XY偏向)を用い、(6%HTPSM、ライン/スペース=65nm/65nm)を介して、ラインパターンの線幅が65nmとなる露光量でパターン露光を行った。液浸液としては超純水を用いた。その後105℃で、60秒間加熱した後、表4に記載の現像液を30秒間パドルして現像し、表4に記載のリンス液で30秒間パドルしてリンスした後、2000rpmの回転数で30秒間ウエハを回転させ、90℃で60秒間ベークを行なうことにより、65nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
12インチ口径のシリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29SR(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚95nmの反射防止膜を形成した。その上にレジスト組成物Ar−6を塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1700i、NA1.20、C−Quad、アウターシグマ0.981、インナーシグマ0.895、XY偏向)を用い、(6%HTPSM、ライン/スペース=65nm/65nm)を介して、ラインパターンの線幅が65nmとなる露光量でパターン露光を行った。液浸液としては超純水を用いた。その後105℃で、60秒間加熱した後、表4に記載の現像液を30秒間パドルして現像し、表4に記載のリンス液で30秒間パドルしてリンスした後、2000rpmの回転数で30秒間ウエハを回転させ、90℃で60秒間ベークを行なうことにより、65nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
表4に記載のレジスト及び条件を採用した以外は、例6−Aの方法と同様にして、65nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
8インチ口径のシリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚84nmの反射防止膜を形成した。その上にレジスト組成物Ar−13を塗布し、100℃で60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハをArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75、Dipole、アウターシグマ0.89、インナーシグマ0.65)を用い、露光マスク(6%HTPSM、ライン/スペース=75nm/75nm)を使用して、ラインパターンの線幅が75nmとなる露光量でパターン露光を行った。その後105℃で60秒間加熱した後、表4に記載の現像液を30秒間パドルして現像し、2000rpmの回転数で30秒間ウエハを回転させ、90℃で60秒間ベークを行なうことにより、75nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
8インチ口径のシリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚84nmの反射防止膜を形成した。その上にレジスト組成物Ar−16を塗布し、100℃で60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハをArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75、Dipole、アウターシグマ0.89、インナーシグマ0.65)を用い、露光マスク(6%HTPSM、ライン/スペース=75nm/75nm)を使用して、ラインパターンの線幅が75nmとなる露光量でパターン露光を行った。その後105℃で60秒間加熱した後、表4に記載の現像液を30秒間パドルして現像し、500rpmの回転数でウエハを回転させながら表4に記載のリンス液をウエハ上に流して30秒間リンスした後、2000rpmの回転数で30秒間ウエハを回転させ、90℃で60秒間ベークを行なうことにより、75nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
8インチ口径のシリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚84nmの反射防止膜を形成した。その上にレジスト組成物Ar−17を塗布し、100℃で60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハをArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75、Dipole、アウターシグマ0.89、インナーシグマ0.65)を用い、露光マスク(6%HTPSM、ライン/スペース=75nm/75nm)を使用して、ラインパターンの線幅が75nmとなる露光量でパターン露光を行った。その後105℃で60秒間加熱した後、500rpmの回転数でウエハを回転させながら表4に記載の現像液をウエハ上に流して30秒間現像し、表4に記載のリンス液で30秒間パドルしてリンスした後、2000rpmの回転数で30秒間ウエハを回転させ、90℃で60秒間ベークを行なうことにより、75nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
無機反射防止膜を有する基板としてSiON基板を使用した以外は、例1−Aの方法と同様にして、75nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
表5に記載の現像液を使用した以外は、それぞれ例1−A〜27−Aのうち各々に対応する番号の実施例に記載の方法と同様にして、ラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
〔異物付着欠陥〕
ケー・エル・エー・テンコール社製の欠陥検査装置KLA2360(商品名)を用いて欠陥検査装置のピクセルサイズを0.16μmに、また閾値を20に設定して、ランダムモードで測定し、比較イメージとピクセル単位の重ね合わせによって生じる差異を抽出して、各実施例のウエハ中のパターン形成領域における欠陥を検出した。検出された欠陥をS9380II(HITACHI社製)で観察し、図1および図2に示す態様の欠陥を異物付着欠陥として、現像欠陥中の異物付着欠陥の個数を測定し、各例における検査領域の面積で除することで当該欠陥の密度を求めた。結果を表6に示す。
Claims (9)
- (ア)化学増幅型レジスト組成物により膜を形成する工程、
(イ)該膜を露光する工程、及び
(ウ)露光した膜を、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程、
を含むパターン形成方法であって、
前記現像液中のアルコール化合物(X)の含有率が、現像液の全質量に対し0以上500ppm未満であることを特徴とするパターン形成方法。 - 前記現像液が、エステル化合物(A1)およびケトン化合物(A2)から選ばれる少なくとも1種の有機溶剤を含むことを特徴とする、請求項1に記載のパターン形成方法。
- 前記現像液が、エステル化合物(A1)として酢酸アルキルエステルを含むことを特徴とする、請求項2に記載のパターン形成方法。
- 前記現像液において、エステル化合物(A1)が加水分解してなる構造であるアルコール化合物(X1)と、ケトン化合物(A2)が還元されてなる構造であるアルコール化合物(X2)との合計含有率が、現像液の全質量に対し0以上500ppm未満であることを特徴とする、請求項2又は3に記載のパターン形成方法。
- 前記アルコール化合物(X1)および(X2)のうち少なくとも1種が、炭素数7以下の1価アルコールである、請求項4に記載のパターン形成方法。
- さらに、(エ)リンス液を用いてリンスを行う工程を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記リンス液がアルコール化合物を含む、請求項6に記載のパターン形成方法。
- 前記化学増幅型レジスト組成物が、酸の作用により有機溶剤を含む現像液に対する溶解度が減少する樹脂と、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のパターン形成方法において、露光した膜の現像に用いられる化学増幅型レジスト用現像液。
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