JPWO2020111068A1 - レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
当該レジスト下層膜形成用組成物は、芳香環を有する化合物(以下、「[A]化合物」ともいう)と、フッ素原子を有する重合体(以下、「[B]重合体」ともいう)と、有機溶媒(以下、「[C]有機溶媒」ともいう)とを含有し、上記[B]重合体が、式(1)で表される第1構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)と、式(2)で表される第2構造単位(以下、「構造単位(II)」ともいう)とを有する。
以下、各成分について説明する。
[A]化合物は、芳香環を有する化合物である。[A]化合物としては、芳香環を有するものであれば特に限定されず用いることができる。[A]化合物は1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ノボラック樹脂は、フェノール性化合物と、アルデヒド類又はジビニル化合物等とを酸性触媒を用いて反応させて得られる樹脂である。複数のフェノール性化合物と、アルデヒド類又はジビニル化合物等とを混合して反応させてもよい。
レゾール樹脂は、フェノール性化合物と、アルデヒド類とをアルカリ性触媒を用いて反応させて得られる樹脂である。
スチレン樹脂は、芳香環及び重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物に由来する構造単位を有する樹脂である。スチレン樹脂は、上記構造単位以外にも、アクリル系単量体、ビニルエーテル類等に由来する構造単位を有していてもよい。
アセナフチレン樹脂は、アセナフチレン骨格を有する化合物に由来する構造単位を有する樹脂である。
インデン樹脂は、インデン骨格を有する化合物に由来する構造単位を有する樹脂である。
アリーレン樹脂は、アリーレン骨格を含む化合物に由来する構造単位を有する樹脂である。アリーレン骨格としては、例えばフェニレン骨格、ナフチレン骨格、ビフェニレン骨格等が挙げられる。
トリアジン樹脂は、トリアジン骨格を有する化合物に由来する構造単位を有する樹脂である。
カリックスアレーン樹脂は、ヒドロキシ基が結合する芳香環が炭化水素基を介して複数個環状に結合した環状オリゴマー又はこのヒドロキシ基、芳香環及び炭化水素基が有する水素原子の一部若しくは全部が置換されたものである。
[A]化合物は、公知の方法に従って合成してもよく、商業的に入手可能な市販品を用いてもよい。
[B]重合体は、フッ素原子を有する重合体であって、構造単位(I)と構造単位(II)とを有する。[B]重合体は、構造単位(I)及び構造単位(II)以外の他の構造単位を有していてもよい。
以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される構造単位である。
構造単位(II)は、下記式(2)で表される構造単位である。
他の構造単位としては、例えば(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位、(メタ)アクリル酸に由来する構造単位、アセナフチレン化合物に由来する構造単位等が挙げられる。
[B]重合体は、例えば構造単位(I)を与える単量体と、構造単位(II)を与える単量体と、必要に応じて他の構造単位を与える単量体とを、それぞれ所定の含有割合になるような使用量で用い公知の方法により重合させることによって合成することができる。
[C]有機溶媒は、[A]化合物、[B]重合体及び必要に応じて含有される任意成分を溶解又は分散できるものであれば特に限定されない。
[D]酸発生剤は、放射線又は熱の作用により酸を発生する成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が[D]酸発生剤を含有すると、発生した酸により[A]化合物等の架橋反応が促進され、レジスト下層膜の溶媒耐性をより向上させることができる。
[E]架橋剤は、熱や酸の作用により、当該レジスト下層膜形成用組成物中の[A]化合物等の成分同士の架橋結合を形成するか、又は自らが架橋構造を形成する成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が[E]架橋剤を含有すると、レジスト下層膜の溶媒耐性をより向上させることができる。
その他の任意成分としては、例えば界面活性剤、密着助剤等が挙げられる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、例えば[A]化合物、[B]重合体、[C]有機溶媒及び必要に応じて使用される任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合溶液を孔径0.2μm以下のフィルターでろ過することにより調製することができる。
当該レジストパターン形成方法は、基板の一方の面側にレジスト下層膜形成用組成物を塗工する工程(以下、「レジスト下層膜形成用組成物塗工工程」ともいう)と、上記レジスト下層膜形成用組成物塗工工程により形成されたレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にケイ素含有膜を形成する工程(以下、「ケイ素含有膜形成工程」ともいう)と、上記ケイ素含有膜の上記基板とは反対の面側にレジスト膜形成用組成物を塗工する工程(以下、「レジスト膜形成用組成物塗工工程」ともいう)と、上記レジスト膜形成用組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を放射線により露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)とを備える。当該レジストパターン形成方法においては、上記レジスト下層膜形成用組成物として、上述の当該レジスト下層膜形成用組成物を用いる。
以下、各工程について説明する。
本工程では、基板の一方の面側に当該レジスト下層膜形成用組成物を塗工する。上記レジスト下層膜形成用組成物塗工工程の前に、当該レジスト下層膜形成用組成物を調製してもよい。当該レジスト下層膜形成用組成物は、例えば[A]化合物、[B]重合体、[C]有機溶媒及び必要に応じて使用される任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合溶液を孔径0.2μm以下のフィルターでろ過することにより調製することができる。
本工程では、上記レジスト下層膜形成用組成物塗工工程により形成されたレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にケイ素含有膜を形成する。
本工程では、上記ケイ素含有膜の上記基板とは反対の面側にレジスト膜形成用組成物を塗工する。
本工程では、上記レジスト膜形成用組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を放射線により露光する。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。この現像は、アルカリ現像でも有機溶媒現像であってもよい。現像液としては、アルカリ現像の場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等の塩基性水溶液などが挙げられる。これらの塩基性水溶液には、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類などの水溶性有機溶媒、界面活性剤等を適量添加することもできる。また、現像液としては、有機溶媒現像の場合、例えば上述の当該レジスト下層膜形成用組成物の[C]有機溶媒として例示した種々の有機溶媒等が挙げられる。
重合体のMwは、GPCカラム(東ソー(株)の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を使用し、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(検出器:示差屈折計)により測定した。
膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
[A]化合物として、下記式(A−1)〜(A−9)で表される重合体(以下、「重合体(A−1)〜(A−9)」ともいう)を以下に示す手順により合成した。
上記式(A−1)、(A−4)、(A−8)及び(A−9)中、各構造単位に付した数字は、その構造単位の含有割合(モル%)を示す。
反応容器に、窒素雰囲気下、m−クレゾール70g、p−クレゾール57.27g、37質量%ホルムアルデヒド水溶液95.52g及びメチルイソブチルケトン381.82gを加えて溶解させた。得られた溶液を40℃に加熱した後、p−トルエンスルホン酸2.03gを加え、85℃で4時間反応させた。反応液を30℃以下に冷却し、この反応液をメタノール/水(50/50(質量比))の混合溶液中に投入し再沈殿した。沈殿物をろ紙で回収し、乾燥して重合体(A−1)を得た。重合体(A−1)のMwは50,000であった。
反応容器に、窒素雰囲気下、2,7−ジヒドロキシナフタレン150g、37質量%ホルムアルデヒド水溶液76.01g及びメチルイソブチルケトン450gを加えて溶解させた。得られた溶液を40℃に加熱した後、p−トルエンスルホン酸1.61gを加え、80℃で7時間反応させた。反応液を30℃以下に冷却し、この反応液をメタノール/水(50/50(質量比))の混合溶液中に投入し再沈殿した。沈殿物をろ紙で回収し、乾燥して重合体(A−2)を得た。重合体(A−2)のMwは3,000であった。
反応容器に、窒素雰囲気下、1−ヒドロキシピレン20g、2−ナフトアルデヒド7.16g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル82gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液にメタンスルホン酸8.81gを添加し、120℃で12時間攪拌して重合した。重合終了後、重合反応液を多量のメタノール/水(80/20(体積%))の混合溶液中に投入し、得られた沈殿物をろ過により回収することによって重合体(A−3)を得た。重合体(A−3)のMwは1,100であった。
反応容器に、窒素雰囲気下、4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール15.2g、1−ヒドロキシピレン7.63g、1−ナフトール12.6g及びパラホルムアルデヒド4.52gを仕込んだ。次に、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル60gを加えて溶解させた後、p−トルエンスルホン酸一水和物0.220gを添加し、95℃で6時間攪拌して重合した。重合終了後、重合反応液を多量のメタノール/水(70/30(質量比))の混合溶液中に投入し、得られた沈殿物をろ過により回収することによって重合体(A−4)を得た。重合体(A−4)のMwは3,363であった。
合成例1−4における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール15.12g、1−ヒドロキシピレン7.63g、1−ナフトール12.6g及びパラホルムアルデヒド4.52gを、ビスフェノールフルオレン37.9g及びパラホルムアルデヒド2.86gに変更した以外は合成例1−4と同様にして重合体(A−5)を得た。重合体(A−5)のMwは4,500であった。
反応容器に、窒素雰囲気下、合成例1−2で合成した重合体(A−2)20g、N,N−ジメチルアセトアミド80g及び炭酸カリウム22gを仕込んだ。次に、80℃に加温し、臭化プロパルギル19gを添加した後、6時間攪拌して反応を行った。その後、反応溶液にメチルイソブチルケトン40g及び水80gを添加して分液操作を行った後、得られた有機相を多量のメタノール中に投入し、得られた沈殿物をろ過により回収することによって重合体(A−6)を得た。重合体(A−6)のMwは3,200であった。
反応容器に、窒素雰囲気下、合成例1−5で合成した重合体(A−5)20g、N,N−ジメチルアセトアミド80g及び炭酸カリウム22gを仕込んだ。次に、80℃に加温し、臭化プロパルギル19gを添加した後、6時間攪拌して反応を行った。その後、反応溶液にメチルイソブチルケトン40g及び水80gを添加して分液操作を行った後、得られた有機相を多量のメタノール中に投入し、得られた沈殿物をろ過により回収することによって重合体(A−7)を得た。重合体(A−7)のMwは4,800であった。
反応容器中で、2−ビニルナフタレン35g及び2−ヒドロキシエチルアクリレート2.9gをシクロヘキサノン112gに溶解させた後、反応容器内を窒素置換し、60℃まで昇温した。シクロヘキサノン47gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル1.9gを添加し、60℃で24時間反応させた。反応溶液を冷却後、メタノール中に投入して再沈殿を行い、得られた沈殿物を乾燥して重合体(A−8)を得た。重合体(A−8)のMwは11,000であった。
反応容器に、窒素雰囲気下、合成例1−4で合成した重合体(A−4)20g及び炭酸カリウム18.9gを仕込んだ。次に、80℃に加温し、臭化プロパルギル35.3gを添加した後、6時間攪拌して反応を行った。その後、反応溶液にメチルイソブチルケトン40g及び水80gを添加して分液操作を行った後、得られた有機相を多量のメタノール中に投入し、得られた沈殿物をろ過により回収することによって重合体(A−9)を得た。重合体(A−9)のMwは3,820であった。
[B]重合体として、下記式(B−1)〜(B−4)で表される重合体(以下、「重合体(B−1)〜(B−4)」ともいう)を以下に示す手順により合成した。
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート73.5g及び2−エチルヘキシルメタクリレート26.5gを2−ブタノン100gに溶解させ、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル5.1gを添加し、単量体溶液を調製した。反応容器に、窒素雰囲気下、2−ブタノン100gを入れ、80℃に加熱し、攪拌しながら、上記単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した後、30℃以下に冷却した。反応溶液に酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル300gを加え、2−ブタノンを減圧濃縮により除去し、重合体(B−1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。重合体(B−1)のMwは12,000、Mw/Mnは2.1であった。
下記式(B−2)〜(B−4)に示す各構造単位を各含有割合(モル%)で与える各化合物を用いた以外は合成例2−1と同様にして、重合体(B−2)〜(B−4)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。重合体(B−2)のMwは12,500、Mw/Mnは2.0であった。重合体(B−3)のMwは11,000、Mw/Mnは2.1であった。重合体(B−4)のMwは13,000、Mw/Mnは2.2であった。
レジスト下層膜形成用組成物の調製に用いた[C]有機溶媒、[D]酸発生剤及び[E]架橋剤について以下に示す。
C−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
D−1:ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(下記式(D−1)で表される化合物)
E−1:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(下記式(E−1)で表される化合物)
[A]化合物としての(A−1)100質量部と、[B]重合体としての(B−1)30質量部(但し、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶媒を除く)と、[C]有機溶媒としての(C−1)1,300質量部(但し、[B]重合体溶液中の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶媒を含む)とを混合し、得られた混合物を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(J−1)を調製した。
下記表1に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様にして、レジスト下層膜形成用組成物(J−2)〜(J−26)及び(CJ−1)〜(CJ−9)を調製した。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物について、下記方法に従い、レジスト下層膜の埋め込み性及び平坦性を評価した。評価結果を下記表2に示す。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、深さ100nm、幅100nmのライン・アンド・スペース・パターンが形成されたシリコン基板上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT12」)を用い、回転塗工法により塗工した。次に、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間加熱した後、23℃で60秒間冷却することにより、ラインパターンの部分における平均厚みが200nmのレジスト下層膜を形成し、レジスト下層膜付きシリコン基板を得た。上記レジスト下層膜付きシリコン基板の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「S−4800」)にて観察し、埋め込み性を評価した。埋め込み性は、レジスト下層膜がスペースパターンの底部まで埋め込まれている場合は「A」(良好)と、レジスト下層膜がパターンの底部まで埋め込まれていない場合は「B」(不良)と評価した。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、図1に示すように、深さ100nm、幅10μmのトレンチパターンが形成されたシリコン基板1上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT12」)を用い、回転塗工法により塗工した。次に、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間加熱した後、23℃で60秒間冷却することにより、非トレンチパターンの部分における平均厚みが200nmのレジスト下層膜2を形成し、レジスト下層膜付きシリコン基板を得た。上記レジスト下層膜付きシリコン基板の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「S−4800」)にて観察し、このレジスト下層膜2の上記トレンチパターンの中央部分bにおける高さと、上記トレンチパターンの端から5μmの場所の非トレンチパターンの部分aにおける高さとの差(ΔFT)を平坦性の指標とした。平坦性は、このΔFTが30nm未満の場合は「A」(良好)と、30nm以上の場合は「B」(不良)と評価した。なお、図1で示す高さの差は、実際よりも誇張して記載している。
2 レジスト下層膜
Claims (8)
- 上記フッ素原子を有する重合体を構成する全構造単位に対する上記第1構造単位の含有割合が1モル%以上80モル%以下である請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記フッ素原子を有する重合体を構成する全構造単位に対する上記第2構造単位の含有割合が10モル%以上99モル%以下である請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記芳香環を有する化合物100質量部に対する上記フッ素原子を有する重合体の含有量が1質量部以上200質量部以下である請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記芳香環を有する化合物が、芳香環を含む構造単位を有する重合体である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記芳香環を含む構造単位を有する重合体が、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、スチレン樹脂、アセナフチレン樹脂、インデン樹脂、アリーレン樹脂、トリアジン樹脂、カリックスアレーン樹脂又はこれらの組み合わせである請求項5に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜。
- 基板の一方の面側に請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を塗工する工程と、
上記レジスト下層膜形成用組成物塗工工程により形成されたレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にケイ素含有膜を形成する工程と、
上記ケイ素含有膜の上記基板とは反対の面側にレジスト膜形成用組成物を塗工する工程と、
上記レジスト膜形成用組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を放射線により露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と
を備えるレジストパターン形成方法。
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