JP2012247777A - 近赤外光吸収膜形成材料及び近赤外光吸収膜を有する積層膜 - Google Patents
近赤外光吸収膜形成材料及び近赤外光吸収膜を有する積層膜 Download PDFInfo
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Abstract
(R1、R7、R9、R14はH、CH3、F、CF3、R2〜R6はH、F、CF3、−C(CF3)2OR16、アルキル基又はアルコキシ基、R2〜R6の1つ以上がフッ素原子又はフッ素を含有する基、R16、R8、R13はH又は1価有機基、R1 5はフッ素原子で置換された炭化水素基。)
【効果】近赤外光吸収膜形成材料を塗布し成膜することにより、溶剤耐性の高い近赤外光吸収膜を形成することができる。
【選択図】なし
Description
これらの報告を参考に、本発明者らは、近赤外光吸膜形成材料にフッ素を含有する高分子化合物を添加し、成膜時に該フッ素含有高分子化合物を膜表面に偏在させ、溶剤へのバリアー層として機能させることを考えた。この方法であれば、工程を追加することなく従来の成膜プロセスをもってバリアー層を導入することが可能である。
本発明の一態様によれば、(A)下記一般式(1)乃至(4)で示される繰り返し単位のうち少なくとも1種を含有する高分子化合物1種以上と、(B)芳香環を含有する高分子化合物(但し上記(A)成分を除く)1種以上と、(C)近赤外光吸収色素1種以上と、(D)溶剤1種以上とを含有することを特徴とする近赤外光吸収膜形成材料が提供される。
この場合、上記(A)成分の高分子化合物が全高分子化合物の2質量%以上であることが好ましい。また、上記(A)成分の高分子化合物が更に熱又は酸で架橋反応を起こす繰り返し単位を1種以上含有することが好ましく、上記(B)成分の高分子化合物が更に熱又は酸で架橋反応を起こす繰り返し単位を1種以上含有することが好ましい。好ましくは上記熱又は酸で架橋反応を起こす繰り返し単位はオキシラン構造及び/又はオキセタン構造を有する。また上記(C)近赤外光吸収色素として、波長500〜1,200nmの光を吸収するシアニン色素を1種以上含有することが好ましい。近赤外光吸収膜形成材料は、更に、酸発生剤、架橋剤、界面活性剤から選ばれる1種以上を含有することができる。
好ましい態様によれば、上記近赤外光吸収膜が、光オートフォーカスに使用される近赤外光の吸収膜として機能する。また上記近赤外光吸収膜が、レジストパターンの形成に用いられる露光光の反射防止膜として機能する。
本発明の近赤外光吸収膜形成材料は、(A)上記一般式(1)乃至(4)で示される繰り返し単位のうち少なくとも1種を含有する高分子化合物1種以上と、(B)芳香環を含有する高分子化合物(但し上記(A)成分を除く)1種以上と、(C)近赤外光吸収色素1種以上と、(D)溶剤1種以上とを含有することを特徴とする。この近赤外光吸収膜形成材料をウエハ上に成膜すると、(A)高分子化合物が膜表面に偏在しバリアー層を形成する。このバリアー層が膜構成成分の有機溶剤への溶出を防ぎ、結果として溶剤耐性が優れた膜となる。
(A)高分子化合物
(A)高分子化合物は、上記一般式(1)乃至(4)で示される繰り返し単位のうち少なくとも1種を含有することを特徴とする。
nは1又は2を示す。
<1>上記一般式(1)〜(4)で示される繰り返し単位を合計で8〜90モル%、好ましくは10〜90モル%、より好ましくは10〜85モル%、更に好ましくは15〜85モル%、特に好ましくは15〜80モル%。
<2>熱又は酸で架橋反応を起こす繰り返し単位を合計で8〜90モル%、好ましくは10〜90モル%、より好ましくは10〜85モル%、更に好ましくは15〜85モル%、特に好ましくは15〜80モル%。
<3>その他の繰り返し単位を合計で0〜40モル%、好ましくは0〜35モル%、より好ましくは1〜35モル%、更に好ましくは3〜30モル%。
なお、これら<1>〜<3>の合計は100モル%である。
本発明の近赤外光吸収膜形成材料に含まれる上記(B)芳香環を含有する高分子化合物は、本発明の近赤外光吸収膜形成材料、及びそれにより形成される近赤外光吸収膜の主構成成分である。なお、芳香環を含有していても、上記(A)成分に含まれるものは(B)成分から除かれる。エッチング耐性の高い膜を得るため、(B)高分子化合物に芳香環を導入する。
(B)芳香環を含有する高分子化合物としては、芳香環を含有する高分子化合物であればいずれを用いてもよく、例えばフォトレジスト下層膜のベース樹脂として用いられている高分子化合物が挙げられる。具体的には、スチレン又はその誘導体、芳香環を有する(メタ)アクリル酸誘導体、ビニルナフタレン又はその誘導体、ビニルアントラセン又はその誘導体、ビニルカルバゾール等の重合性不飽和結合を有する単量体を重付加してなる繰り返し単位を含有する高分子化合物、あるいは、芳香環を有する化合物、例えばフェノール誘導体、ナフトール誘導体等を重縮合してなる高分子化合物が挙げられる。
<1>芳香環を含有する繰り返し単位を合計で20〜100モル%、好ましくは20〜95モル%、より好ましくは25〜95モル%、更に好ましくは30〜90モル%、特に好ましくは40〜90モル%。
<2>熱又は酸で架橋反応を起こす繰り返し単位を合計で0〜80モル%、好ましくは5〜80モル%、より好ましくは5〜75モル%、更に好ましくは10〜70モル%、特に好ましくは10〜60モル%。
<3>その他の繰り返し単位を合計で0〜40モル%、好ましくは0〜35モル%、より好ましくは1〜35モル%、更に好ましくは3〜30モル%。
なお、これら<1>〜<3>の合計は100モル%である。
上記(C)近赤外光吸収色素は、波長500〜1,200nmの光を吸収するものであればいずれのものでもよい。かかる近赤外光吸収色素として下記一般式(5)〜(8)で示される構造のものを例示できるが、これらに限定されるものではない。
特に、陽イオン構造として上記一般式(5)で示される構造を有し、かつ上記一般式(14)で示される陰イオンX-を有する近赤外光吸収色素については、特願2010−253448の記載の方法で製造できる。
本発明の近赤外光吸収膜形成材料に用いられる(D)溶剤としては、本発明の近赤外光吸収膜形成材料に用いられる高分子化合物、酸発生剤、架橋剤、その他添加剤等が溶解するものであれば特に制限はない。
その具体例を列挙すると、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチル−2−アミルケトン等のケトン類;3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類が挙げられる。これらの溶剤は、1種単独又は2種以上を混合して使用できるが、これらに限定されるものではない。
(A)上記一般式(1)〜(4)で示される繰り返し単位を1種以上含有する高分子化合物、
(B)芳香環を含有する高分子化合物、
(C)近赤外光吸収色素、
(D)溶剤
のほか、更に
(E)酸発生剤、
(F)架橋剤
をそれぞれ1種以上含有することが好ましい。
(G)界面活性剤
を1種以上含有することが好ましい。
上記(E)酸発生剤は、成膜時の架橋反応を促進させる働きを有する。酸発生剤は熱分解によって酸を発生するものや、光照射によって酸を発生するものがあるが、いずれのものも添加することができる。
なお、上記酸発生剤は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記(F)架橋剤は、成膜時の架橋反応を促進させる働きを有する。本発明で使用可能な添加型の架橋剤としては、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、エポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基等の二重結合を含む化合物等を挙げることができる。また、酸無水物、オキサゾリン化合物、複数のヒドロキシル基を含む化合物も架橋剤として用いることができる。具体的には、特開2009−098639号公報で挙げられている架橋剤等を挙げることができる。
上記(G)界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレインエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのノニオン系界面活性剤、エフトップEF301,EF303,EF352((株)ジェムコ製)、メガファックF171,F172,F173,R08,R30、R90、R94(DIC(株)製)、フロラードFC−430,FC−431,FC−4430,FC−4432(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710,サーフロンS−381,S−382,S−386,SC101,SC102,SC103,SC104,SC105,SC106,KH−10,KH−20,KH−30,KH−40(旭硝子(株)製)、サーフィノールE1004(日信化学工業(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341,X−70−092,X−70−093(信越化学工業(株)製)、アクリル酸系又はメタクリル酸系ポリフローNo.75,No.95(共栄社化学(株)製)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、下記構造の部分フッ素化オキセタン開環重合物系の界面活性剤も好ましく用いられる。
これらの中で好ましく用いられるのは、1,4−ブチレン基又は2,2−ジメチル−1,3−プロピレン基である。
特に、このような3層プロセスの珪素含有中間層膜として、ポリシロキサンベースの中間層が好ましく用いられる。具体的には特開2004−310019号公報、特開2007−302873号公報、特開2009−126940号公報などに示される組成物から得られるケイ素含有レジスト中間層膜を挙げることができる。
なお、珪素含有中間膜とレジスト膜の間に有機膜を形成してもよく、この場合の有機膜は有機反射防止膜であってもよい。珪素含有膜の厚さは特に制限されないが、10〜100nmが好ましく、特に20〜80nmが好ましい。
[高分子化合物A1]
窒素雰囲気としたフラスコに、12.48gのメタクリル酸=1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル、7.52gのメタクリル酸=グリシジル、0.731gのMAIB(ジメチル=2,2’−アゾビスイソブチレート)、20.00gのPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)をとり、モノマー溶液A1を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに10.00gのPGMEAをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液A1を4時間かけて滴下した。次いで、重合液の温度を80℃に保ち4時間撹拌を続けた後、加熱を止め室温まで冷却した。得られた重合液をPGMEA16.67gで希釈し、この溶液を撹拌した64gの水/256gのメタノールの混合溶剤に滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を24gの水/96gのメタノールで2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(高分子化合物A1)を16.86g得た。収率は84%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算で16,800、分散度(Mw/Mn)は1.99であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は、メタクリル酸=1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル由来の単位/メタクリル酸=グリシジル由来の単位=48/52モル%であった。
[高分子化合物A2]
窒素雰囲気としたフラスコに、12.67gのメタクリル酸=2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル、7.33gのメタクリル酸=グリシジル、0.648gのMAIB、20.00gのPGMEAをとり、モノマー溶液A2を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに10.00gのPGMEAをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液A2を4時間かけて滴下した。次いで、重合液の温度を80℃に保ち2時間撹拌を続けた後、加熱を止め室温まで冷却した。得られた重合液をPGMEA16.67gで希釈し、この溶液を撹拌した64gの水/256gのメタノールの混合溶剤に滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を24gの水/96gのメタノールで2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(高分子化合物A2)を18.31g得た。収率は92%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算で20,900、分散度(Mw/Mn)は1.97であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は、メタクリル酸=2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル由来の単位/メタクリル酸=グリシジル由来の単位=47/53モル%であった。
[高分子化合物A3]
窒素雰囲気としたフラスコに、67.19gの2,3,4,5,6−ペンタフルオロスチレン、32.81gのメタクリル酸=グリシジル、0.947gのAIBN(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル)、7.50gのMEK(メチルエチルケトン)、67.50gのトルエンをとり、モノマー溶液A3を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに7.50gのMEK(メチルエチルケトン)、67.50gのトルエンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液A3を4時間かけて滴下した。次いで、重合液の温度を80℃に保ち4時間撹拌を続けた後、加熱を止め室温まで冷却した。得られた重合液を撹拌した1,000gのn−ヘキサンに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を600gのn−ヘキサンで2回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(高分子化合物A3)を76.45g得た。収率は77%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算で22,200、分散度(Mw/Mn)は1.71であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は、2,3,4,5,6−ペンタフルオロスチレン由来の単位/メタクリル酸=グリシジル由来の単位=58/42モル%であった。
[高分子化合物A4の合成]
窒素雰囲気としたフラスコに、8.12gのメタクリル酸=2,4−ジフルオロベンジル、6.44gのメタクリル酸=1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−6−メチル−2−(トリフルオロメチル)ヘプタン−4−イル、5.44gのメタクリル酸=グリシジル、0.157gのAIBN、1.50gのMEK、13.50gのトルエンをとり、モノマー溶液A4を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに1.50gのMEK、13.50gのトルエンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液A4を4時間かけて滴下した。次いで、重合液の温度を80℃に保ち4時間撹拌を続けた後、加熱を止め室温まで冷却した。得られた重合液を撹拌した200gのn−ヘキサンに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を120gのn−ヘキサンで2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(高分子化合物A4)を16.74g得た。収率は84%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算で30,800、分散度(Mw/Mn)は2.14であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は、メタクリル酸=2,4−ジフルオロベンジル由来の単位/メタクリル酸=1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−6−メチル−2−(トリフルオロメチル)ヘプタン−4−イル由来の単位/メタクリル酸=グリシジル由来の単位=40/19/41モル%であった。
[高分子化合物A5の合成]
窒素雰囲気としたフラスコに、12.62gのメタクリル酸=1,1,1−トリフルオロ−2−イソプロピルカルボニルオキシ−3−メチル−2−トリフルオロメチルブタン−3−イル、7.38gのメタクリル酸=グリシジル、0.598gのMAIB、20.00gのPGMEAをとり、モノマー溶液A5を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに10.00gのPGMEAをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液A5を4時間かけて滴下した。次いで、重合液の温度を80℃に保ち4時間撹拌を続けた後、加熱を止め室温まで冷却した。得られた重合液をPGMEA16.67gで希釈し、この溶液を撹拌した64gの水/256gのメタノールの混合溶剤に滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を24gの水/96gのメタノールの混合溶剤で2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(高分子化合物A5)を18.35g得た。収率は92%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算で18,300、分散度(Mw/Mn)は1.94であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は、メタクリル酸=1,1,1−トリフルオロ−2−イソプロピルカルボニルオキシ−3−メチル−2−トリフルオロメチルブタン−3−イル由来の単位/メタクリル酸=グリシジル由来の単位=38/62モル%であった。
[高分子化合物B1]
窒素雰囲気としたフラスコに、56.32gのメタクリル酸=3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、43.68gのアセナフチレン、3.965gのMAIB、100.00gのPGMEAをとり、モノマー溶液B1を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに50.00gのPGMEAをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液B1を2時間かけて滴下した。次いで、重合液の温度を80℃に保ち6時間撹拌を続けた後、加熱を止め室温まで冷却した。得られた重合液をPGMEA150.00gで希釈し、この溶液を撹拌した1,600gのメタノールに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を600gのメタノールで2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(高分子化合物B1)を94.90g得た。収率は95%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算で12,100、分散度(Mw/Mn)は1.97であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は、メタクリル酸=3,4−エポキシシクロヘキシルメチル由来の単位/アセナフチレン由来の単位=48/52モル%であった。
[高分子化合物B2]
窒素雰囲気としたフラスコに、46.23gのメタクリル酸=3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、53.77gのアセナフチレン、4.068gのMAIB、100.00gのPGMEAをとり、モノマー溶液B2を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに50.00gのPGMEAをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液B2を2時間かけて滴下した。次いで、重合液の温度を80℃に保ち6時間撹拌を続けた後、加熱を止め室温まで冷却した。得られた重合液をPGMEA150.00gで希釈し、この溶液を撹拌した1,600gのメタノールに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を600gのメタノールで2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(高分子化合物B2)を91.04g得た。収率は91%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算で12,100、分散度(Mw/Mn)は2.03であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は、メタクリル酸=3,4−エポキシシクロヘキシルメチル由来の単位/アセナフチレン由来の単位=36/64モル%であった。
[高分子化合物B3]
窒素雰囲気としたフラスコに、35.59gのメタクリル酸=3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、64.41gのアセナフチレン、4.176gのMAIB、100.00gのPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)をとり、モノマー溶液B3を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに50.00gのPGMEAをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記モノマー溶液B3を2時間かけて滴下した。次いで、重合液の温度を80℃に保ち6時間撹拌を続けた後、加熱を止め室温まで冷却した。得られた重合液をPGMEA150.00gで希釈し、この溶液を撹拌した1,600gのメタノールに滴下し、析出した高分子化合物を濾別した。得られた高分子化合物を600gのメタノールで2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して白色粉末固体状の高分子化合物(高分子化合物B3)を88.11g得た。収率は88%であった。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算で10,800、分散度(Mw/Mn)は1.90であった。13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は、メタクリル酸=3,4−エポキシシクロヘキシルメチル由来の単位/アセナフチレン由来の単位=26/74モル%であった。
[高分子化合物B4]
1Lのフラスコに9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンを95g、37%ホルマリン水溶液7g、パラトルエンスルホン酸5g、ジオキサン200gを加え、100℃で24時間加熱撹拌した。メチルイソブチルケトン500mlを加え、水洗により触媒と金属不純物を除去した。溶剤を減圧除去し、高分子化合物B4を得た。得られた高分子化合物のGPCによる重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算で9,500、分散度(Mw/Mn)は3.90であった。
[高分子化合物B5]
高分子化合物B5として、シグマアルドリッチ製ポリ(4−ヒドロキシスチレン)Mw11,000を用いた。
[近赤外光吸収色素C1]
市販の3−ブチル−2−(2−{3−[2−(3−ブチル−1,1−ジメチル−1H−ベンゾ[e]インドール−2(3H)−イリデン)エチリデン]−2−(フェニルスルホニル)シクロヘキサ−1−エン−1−イル}エテニル)−1,1−ジメチル−1H−ベンゾ[e]インドール−3−イウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドを近赤外光吸収色素C1として用いた。構造を以下に示す。
[近赤外光吸収色素C2の調製]
近赤外光吸収色素C2として、3−ブチル−2−(2−{3−[2−(3−ブチル−1,1−ジメチル−1H−ベンゾ[e]インドール−2(3H)−イリデン)エチリデン]−2−(フェニルスルホニル)シクロペンタ−1−エン−1−イル}エテニル)−1,1−ジメチル−1H−ベンゾ[e]インドール−3−イウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドを下記方法によって調製した。
[赤外吸収スペクトル(IR(KBr);cm-1)]
3432、2961、2933、2873、1624、1599、1584、1536、1503、1460、1441、1432、1416、1387、1352、1280、1228、1182、1166、1137、1102、1061、1013、958、922、897、864、832、808、786、748、725、680、651、616、588、569、553、534、525、511cm-1
[飛行時間型質量分析(TOF−MS;MALDI)]
POSITIVE M+759(C51H55N2O2S相当)
NEGATIVE M-279(C2F6O4NS2相当)
[耐ドライエッチング性評価]
上記高分子化合物B1〜B3、近赤外光吸収色素C1、下記AG1で示される酸発生剤、界面活性剤FC−4430(住友スリーエム(株)製)及び溶剤を、表1に示す組成で混合した。次に、それらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、耐ドライエッチング性評価用塗布液を調製した。調製した塗布液(実験例1〜3)をSi基板上に塗布して195℃で60秒間ベークし、それぞれの塗布膜を形成した。
これらの塗布膜を東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置TE−8500Pを用いてCHF3/CF4系ガスでエッチングし、エッチング前後の膜厚差を求めた。得られた結果を表1に示した。
なお、エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 300mTorr
RFパワー 1,000W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 50mL/min
CF4ガス流量 50mL/min
Heガス流量 200mL/min
O2ガス流量 7mL/min
時間 60秒
酸発生剤:AG1(トリエチルアンモニウムパーフルオロブタンスルホネート)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
[耐溶剤性評価]
上記高分子化合物B1、B3、近赤外光吸収色素C1、下記AG1で示される酸発生剤、界面活性剤FC−4430(住友スリーエム(株)製)及び溶剤を、表2に示す組成で混合した。次に、それらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、塗布液を調製した。調製した塗布液(実験例4,5)をSi基板上に塗布して、195℃で60秒間ベークして耐溶剤性評価用塗布膜を形成した。
これらの塗布膜上に、酢酸=n−ブチル:γ−ブチロラクトンの混合溶剤(質量比30:70)をスピンコートした後、100℃で30秒間ベークし、処理前後の膜厚差を求めた。その結果を表2に示す。また、それぞれの膜について、上記溶剤処理の前後で近赤外光(400〜1,200nm)の消光係数(k値)を測定した結果を図3及び図4として示す。なお、図3は実験例4の塗布膜形成後/溶剤処理後の結果、図4は実験例5の塗布膜形成後/溶剤処理後の結果である。
酸発生剤:AG1(トリエチルアンモニウムパーフルオロブタンスルホネート)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
[高分子化合物膜の接触角測定]
上記高分子化合物A1〜A5、高分子化合物B3〜B5、下記AG1で示される酸発生剤、下記CR1で示される架橋剤、及び溶剤を、表3に示す組成で混合した。次に、それらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、接触角測定用塗布液を調製した。この塗布液(実施例1〜14)をSi基板上にスピンコートして比較例1,2,5,7、実施例1〜14では195℃で60秒間ベークし、比較例3,4では180℃で60秒間ベークし、比較例6では200℃で60秒間ベークし、比較例8では130℃で60秒間ベーク後引き続き220℃で120秒間ベークして塗布膜を形成した。塗布膜の形成後、協和界面科学(株)製DropMaster 500を用いて塗布膜上に5μLの水を滴下し、接触角を測定した。その結果を表3に示す。
酸発生剤:AG1(トリエチルアンモニウムパーフルオロブタンスルホネート)
架橋剤 :CR1(テトラメトキシメチルグリコールウリル)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
[耐溶剤性評価]
上記高分子化合物A1、近赤外光吸収色素C1、下記AG1で示される酸発生剤、界面活性剤FC−4430(住友スリーエム(株)製)及び溶剤を、表4に示す組成で混合した。次に、それらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、塗布液を調製した。調製した塗布液(実施例15、比較例9)をSi基板上に塗布して、195℃で60秒間ベークして近赤外光吸収膜を形成した。
これらの塗布膜上に、酢酸=n−ブチル:γ−ブチロラクトンの混合溶剤(質量比30:70)をスピンコートした後、100℃で30秒間ベークし、処理前後の膜厚差を求めた。その結果を表4に示す。また、それぞれの膜について、上記溶剤処理の前後で近赤外光(400〜1,200nm)の消光係数(k値)を測定した結果を図5〜8として示す。なお、図5は実施例15の塗布膜形成後/溶剤処理後、図6は実施例16の塗布膜形成後/溶剤処理後、図7は実施例17の塗布膜形成後/溶剤処理後、図8は比較例9の塗布膜形成後/溶剤処理後の結果である。
酸発生剤:AG1(トリエチルアンモニウムパーフルオロブタンスルホネート)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
Claims (11)
- (A)下記一般式(1)乃至(4)で示される繰り返し単位のうち少なくとも1種を含有する高分子化合物1種以上と、(B)芳香環を含有する高分子化合物(但し上記(A)成分を除く)1種以上と、(C)近赤外光吸収色素1種以上と、(D)溶剤1種以上とを含有することを特徴とする近赤外光吸収膜形成材料。
- 上記(A)成分の高分子化合物が、全高分子化合物の2質量%以上であることを特徴とする請求項1記載の近赤外光吸収膜形成材料。
- 上記(A)成分の高分子化合物が、更に熱又は酸で架橋反応を起こす繰り返し単位を1種以上含有することを特徴とする請求項1又は2記載の近赤外光吸収膜形成材料。
- 上記(B)成分の高分子化合物が、更に熱又は酸で架橋反応を起こす繰り返し単位を1種以上含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の近赤外光吸収膜形成材料。
- 上記熱又は酸で架橋反応を起こす繰り返し単位が、オキシラン構造及び/又はオキセタン構造を有することを特徴とする請求項3又は4記載の近赤外光吸収膜形成材料。
- 上記(C)近赤外光吸収色素として、波長500〜1,200nmの光を吸収するシアニン色素を1種以上含有することを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載の近赤外光吸収膜形成材料。
- 更に、酸発生剤、架橋剤、界面活性剤から選ばれる1種以上を含有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項記載の近赤外光吸収膜形成材料。
- 請求項1乃至7のいずれか1項記載の近赤外光吸収膜形成材料を塗布し成膜することにより形成される近赤外光吸収膜を有し、更に、フォトレジスト材料を塗布し成膜することにより形成されるフォトレジスト膜を有することを特徴とする積層膜。
- 上記積層膜が、フォトレジスト膜の直下に珪素を含有する膜を有し、更にその下に近赤外光吸収膜形成材料を塗布し成膜することにより形成される近赤外光吸収膜を有することを特徴とする請求項8記載の積層膜。
- 上記近赤外光吸収膜が、光オートフォーカスに使用される近赤外光の吸収膜として機能することを特徴とする請求項8又は9記載の積層膜。
- 上記近赤外光吸収膜が、レジストパターンの形成に用いられる露光光の反射防止膜として機能することを特徴とする請求項8乃至10のいずれか1項記載の積層膜。
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