JP3932195B2 - 2‐ヒドロキシ‐3‐ピナノンのアクリレート又はメタクリレートの共重合体 - Google Patents
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Description
で表わされる構成単位30〜70モル%を含む共重合体と、(B)一般式
で表わされる構成単位とを含む共重合体を提供するものである。
で表わされる化合物と、一般式
で表わされる構成単位を与える化合物、すなわち
で表わされる化合物、及び場合によりアクリル酸又はメタクリル酸とを共重合させることにより得られる。
で表わされる構成単位、(B)一般式
で表わされる構成単位、及び場合により(C)アクリル酸又はメタクリル酸の中から選ばれる単量体から誘導される構成単位から構成されている。
2‐ヒドロキシ‐3‐ピナノン50g(0.3モル)及びトリエチルアミン60g(0.6モル)をテトラヒドロフラン200ミリリットルに溶解し、十分にかきまぜたのち、これにメタクリロイルクロリド62.4g(0.6モル)を25℃で1時間かけて滴下した。
実施例1において、2‐ヒドロキシ‐3‐ピナノンメタクリレートの代わりに、式
実施例1において、2‐ヒドロキシ‐3‐ピナノンメタクリレートの代わりに、式
メチルメタクリレート30g(0.34モル、全モノマーに対して63モル%)、tert‐ブチルメタクリレート15.7g(0.11モル、全モノマーに対して20モル%)及びメタクリル酸7.57g(0.09モル、全モノマーに対して17モル%)をテトラヒドロフラン400gに溶解し、反応開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3.2gを加え、75℃にて3時間重合反応させた。
実施例1で得た共重合体100重量部、ビス(p‐tert‐ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート2重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート680重量部に溶解してポジ型レジスト溶液を得た。
実施例1で得た共重合体100重量部、α‐(p‐トルエンスルホニルオキシイミノ)‐ベンジルシアニド3重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート680重量部に溶解してポジ型レジスト溶液を得た。
次いで、このレジスト溶液をスピンナーを用いてシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート上で100℃で90秒間乾燥することにより、膜厚0.5μmのレジスト層を形成した。次いで、ArF露光装置(ニコン社製)により、ArFエキシマレーザー光(193nm)を選択的に照射したのち、100℃90秒間加熱処理し、次いで0.238重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で65秒間現像し、30秒間水洗して乾燥した。
次いで、参考例2と同様な定義の感度を求めたところ、25mJ/cm2であった。
次に、このような操作で0.20μmのレジストパターンまで解像され、パターン倒れはなかった。
さらに、テトラフルオロメタンガスをエッチングガスとして、エッチング装置OAPM−406[東京応化工業(株)製]でドライエッチングし、耐ドライエッチング性を単位時間当たりの膜減り量で評価し、ポリヒドロキシスチレンを1.0とした場合、1.15であった。
参考例2において、実施例1で得た共重合体の代わりに比較例1で得た共重合体を用いた以外は、参考例2と同様にしてポジ型レジスト溶液を調製した。次いで、参考例2と同様にして、レジストパターンを形成し、同様な定義の感度を求めたところ、35mJ/cm2であった。
参考例2において、実施例1で得た共重合体の代わりに比較例2で得た共重合体を用いた以外は、参考例2と同様にしてポジ型レジスト溶液を調製した。次いで、参考例2と同様にして、レジストパターンを形成し、同様な定義の感度を求めたところ、35mJ/cm2であった。
参考例2において、実施例1で得た共重合体の代わりに比較例3で得た共重合体を用いた以外は、参考例2と同様にしてポジ型レジスト溶液を調製した。次いで、参考例2と同様にして、レジストパターンを形成し、同様な定義の感度を求めたところ、35mJ/cm2であった。
さらに、参考例2と同様にして耐ドライエッチング性を調べたところ、1.5であった。
Claims (2)
- 構成単位(A)及び構成単位(B)に加えて、さらに(C)アクリル酸又はメタクリル酸の中から選ばれる単量体から誘導される構成単位を含む請求項1記載の共重合体。
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