JP2004339521A - 2‐ヒドロキシ‐3‐ピナノンのアクリレート又はメタクリレート及びその重合体又は共重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
で表わされる2‐ヒドロキシ‐3‐ピナノンアクリレート又はメタクリレート及びその重合体又は共重合体を提供するものである。
この一般式(I)で表わされる化合物は、いずれも文献未載の新規化合物である。
で表わされる化合物が用いられる。
で表わされる構成単位、及び場合により(B)一般式
で表わされる構成単位、場合によりさらに(C)アクリル酸又はメタクリル酸の中から選ばれる単量体から誘導される構成単位から構成されている。
実施例2において、2‐ヒドロキシ‐3‐ピナノンメタクリレートの代わりに、式
実施例2において、2‐ヒドロキシ‐3‐ピナノンメタクリレートの代わりに、式
メチルメタクリレート30g(0.34モル、全モノマーに対して63モル%)、tert‐ブチルメタクリレート15.7g(0.11モル、全モノマーに対して20モル%)及びメタクリル酸7.57g(0.09モル、全モノマーに対して17モル%)をテトラヒドロフラン400gに溶解し、反応開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3.2gを加え、75℃にて3時間重合反応させた。
実施例2で得た共重合体100重量部、ビス(p‐tert‐ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート2重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート680重量部に溶解してポジ型レジスト溶液を得た。
実施例2で得た共重合体100重量部、α‐(p‐トルエンスルホニルオキシイミノ)‐ベンジルシアニド3重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート680重量部に溶解してポジ型レジスト溶液を得た。
次いで、このレジスト溶液をスピンナーを用いてシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート上で100℃で90秒間乾燥することにより、膜厚0.5μmのレジスト層を形成した。次いで、ArF露光装置(ニコン社製)により、ArFエキシマレーザー光(193nm)を選択的に照射したのち、100℃90秒間加熱処理し、次いで0.238重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で65秒間現像し、30秒間水洗して乾燥した。
次いで、参考例1と同様な定義の感度を求めたところ、25mJ/cm2であった。
次に、このような操作で0.20μmのレジストパターンまで解像され、パターン倒れはなかった。
さらに、テトラフルオロメタンガスをエッチングガスとして、エッチング装置OAPM−406[東京応化工業(株)製]でドライエッチングし、耐ドライエッチング性を単位時間当たりの膜減り量で評価し、ポリヒドロキシスチレンを1.0とした場合、1.15であった。
参考例1において、実施例2で得た共重合体の代わりに比較例1で得た共重合体を用いた以外は、参考例1と同様にしてポジ型レジスト溶液を調製した。次いで、参考例1と同様にして、レジストパターンを形成し、同様な定義の感度を求めたところ、35mJ/cm2であった。
参考例1において、実施例2で得た共重合体の代わりに比較例2で得た共重合体を用いた以外は、参考例1と同様にしてポジ型レジスト溶液を調製した。次いで、参考例1と同様にして、レジストパターンを形成し、同様な定義の感度を求めたところ、35mJ/cm2であった。
参考例1において、実施例2で得た共重合体の代わりに比較例3で得た共重合体を用いた以外は、参考例1と同様にしてポジ型レジスト溶液を調製した。次いで、参考例1と同様にして、レジストパターンを形成し、同様な定義の感度を求めたところ、35mJ/cm2であった。
さらに、参考例1と同様にして耐ドライエッチング性を調べたところ、1.5であった。
Claims (5)
- 構成単位(A)及び構成単位(B)に加えて、さらに(C)アクリル酸又はメタクリル酸の中から選ばれる単量体から誘導される構成単位を含む請求項3記載の共重合体。
- 構成単位(A)を30〜70モル%の割合で含む共重合体である請求項1、2又は3記載の共重合体。
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