JP2002196495A - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
化学増幅型ポジ型レジスト組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】Ｆ2エキシマレーザー（１５７ｎｍ）における
透過率が高い化学増幅型のポジ型レジスト組成物を提供
する。 【解決手段】環内に重合性炭素−炭素二重結合を有する
脂環式炭化水素から導かれる重合単位、及び（メタ）ア
クリロニトリルから導かれる重合単位を有し、それ自体
はアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカ
リに可溶となる樹脂、並びに酸発生剤を含有するＦ2エ
キシマレーザー用化学増幅型ポジ型レジスト組成物
透過率が高い化学増幅型のポジ型レジスト組成物を提供
する。 【解決手段】環内に重合性炭素−炭素二重結合を有する
脂環式炭化水素から導かれる重合単位、及び（メタ）ア
クリロニトリルから導かれる重合単位を有し、それ自体
はアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカ
リに可溶となる樹脂、並びに酸発生剤を含有するＦ2エ
キシマレーザー用化学増幅型ポジ型レジスト組成物
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体の微細加工
に用いられる化学増幅型のポジ型レジスト組成物に関す
る。
に用いられる化学増幅型のポジ型レジスト組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】半導体の微細加工には、通常、レジスト
組成物を用いたリソグラフィプロセスが採用されてお
り、リソグラフィにおいては、レイリー（Ｒａｙｌｅｉ
ｇｈ）の回折限界の式で表されるように、原理的には露
光波長が短いほど解像度を上げることが可能である。半
導体の製造に用いられるリソグラフィ用露光光源は、波
長４３６ｎｍのｇ線、波長３６５ｎｍのｉ線、波長２４
８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザー、波長１９３ｎｍのＡ
ｒＦエキシマレーザーと、年々短波長になってきてお
り、次世代の露光光源としては波長１５７ｎｍのＦ2エ
キシマレーザーが有望視されている。また、その後の世
代の露光光源としては、波長１３ｎｍの極紫外光（ＥＵ
Ｖ）が予定されている。
組成物を用いたリソグラフィプロセスが採用されてお
り、リソグラフィにおいては、レイリー（Ｒａｙｌｅｉ
ｇｈ）の回折限界の式で表されるように、原理的には露
光波長が短いほど解像度を上げることが可能である。半
導体の製造に用いられるリソグラフィ用露光光源は、波
長４３６ｎｍのｇ線、波長３６５ｎｍのｉ線、波長２４
８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザー、波長１９３ｎｍのＡ
ｒＦエキシマレーザーと、年々短波長になってきてお
り、次世代の露光光源としては波長１５７ｎｍのＦ2エ
キシマレーザーが有望視されている。また、その後の世
代の露光光源としては、波長１３ｎｍの極紫外光（ＥＵ
Ｖ）が予定されている。
【０００３】ＡｒＦエキシマレーザー露光機やより短波
長の露光機に用いられるレンズは、従来の露光光源用の
ものに比べて寿命が短いので、ＡｒＦエキシマレーザー
光に曝される時間はできるだけ短いことが望ましい。そ
のためには、レジストの感度を高める必要があることか
ら、露光により発生する酸の触媒作用を利用し、その酸
により解裂する基を有する樹脂を含有するいわゆる化学
増幅型レジストが用いられる。
長の露光機に用いられるレンズは、従来の露光光源用の
ものに比べて寿命が短いので、ＡｒＦエキシマレーザー
光に曝される時間はできるだけ短いことが望ましい。そ
のためには、レジストの感度を高める必要があることか
ら、露光により発生する酸の触媒作用を利用し、その酸
により解裂する基を有する樹脂を含有するいわゆる化学
増幅型レジストが用いられる。
【０００４】ＡｒＦエキシマレーザー露光用のレジスト
に用いる樹脂は、レジストの透過率を確保するために芳
香環を持たず、またドライエッチング耐性を持たせるた
めに芳香環の代わりに脂環式環を有するものがよいこと
が知られている。このような樹脂として、例えば、脂環
式環を有する（メタ）アクリル酸エステルの共重合体、
（メタ）アクリル酸エステルとノルボルネン、トリシク
ロデセンやテトラシクロドデセンのような不飽和脂環式
炭化水素と無水マレイン酸の共重合体、ノルボルネンカ
ルボン酸エステル、トリシクロデセンカルボン酸エステ
ルやテトラシクロドデセンカルボン酸エステルのような
脂環式不飽和カルボン酸エステルと無水マレイン酸との
共重合体、さらにそれに（メタ）アクリル酸エステルを
共重合したものが報告されている。
に用いる樹脂は、レジストの透過率を確保するために芳
香環を持たず、またドライエッチング耐性を持たせるた
めに芳香環の代わりに脂環式環を有するものがよいこと
が知られている。このような樹脂として、例えば、脂環
式環を有する（メタ）アクリル酸エステルの共重合体、
（メタ）アクリル酸エステルとノルボルネン、トリシク
ロデセンやテトラシクロドデセンのような不飽和脂環式
炭化水素と無水マレイン酸の共重合体、ノルボルネンカ
ルボン酸エステル、トリシクロデセンカルボン酸エステ
ルやテトラシクロドデセンカルボン酸エステルのような
脂環式不飽和カルボン酸エステルと無水マレイン酸との
共重合体、さらにそれに（メタ）アクリル酸エステルを
共重合したものが報告されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来報
告されているＡｒＦエキシマレーザー露光用のレジスト
に用いる樹脂は、Ｆ2エキシマレーザー光（波長１５７
ｎｍ）における透過率が悪く、Ｆ2エキシマレーザー露
光レジスト用樹脂としては、適していなかった。
告されているＡｒＦエキシマレーザー露光用のレジスト
に用いる樹脂は、Ｆ2エキシマレーザー光（波長１５７
ｎｍ）における透過率が悪く、Ｆ2エキシマレーザー露
光レジスト用樹脂としては、適していなかった。
【０００６】本発明の目的は、Ｆ2エキシマレーザー
（１５７ｎｍ）における透過率が高い化学増幅型のポジ
型レジスト組成物を提供することにある。
（１５７ｎｍ）における透過率が高い化学増幅型のポジ
型レジスト組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
の結果、それ自体はアルカリに不溶又は難溶であるが、
酸の作用でアルカリ可溶となる樹脂成分と酸発生剤を含
有する化学増幅型のポジ型レジスト組成物において、該
樹脂成分として、環内に重合性炭素−炭素二重結合を有
する脂環式炭化水素の重合単位、及び（メタ）アクリロ
ニトリルから導かれる重合単位を有する樹脂を用いる
と、Ｆ2エキシマレーザー（１５７ｎｍ）における透過
率が高くなることを見出し、本発明を完成した。
の結果、それ自体はアルカリに不溶又は難溶であるが、
酸の作用でアルカリ可溶となる樹脂成分と酸発生剤を含
有する化学増幅型のポジ型レジスト組成物において、該
樹脂成分として、環内に重合性炭素−炭素二重結合を有
する脂環式炭化水素の重合単位、及び（メタ）アクリロ
ニトリルから導かれる重合単位を有する樹脂を用いる
と、Ｆ2エキシマレーザー（１５７ｎｍ）における透過
率が高くなることを見出し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は、環内に重合性炭素−
炭素二重結合を有する脂環式炭化水素から導かれる重合
単位、及び（メタ）アクリロニトリルから導かれる重合
単位を有し、それ自体はアルカリに不溶又は難溶である
が、酸の作用でアルカリに可溶となる樹脂、並びに酸発
生剤を含有するＦ2エキシマレーザー用化学増幅型ポジ
型レジスト組成物に係るものである。
炭素二重結合を有する脂環式炭化水素から導かれる重合
単位、及び（メタ）アクリロニトリルから導かれる重合
単位を有し、それ自体はアルカリに不溶又は難溶である
が、酸の作用でアルカリに可溶となる樹脂、並びに酸発
生剤を含有するＦ2エキシマレーザー用化学増幅型ポジ
型レジスト組成物に係るものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明では、レジストの一成分で
ある樹脂として、環内に重合性炭素−炭素二重結合を有
する脂環式炭化水素から導かれる重合単位と（メタ）ア
クリロニトリルから導かれる重合単位を有する特徴を持
つ。それにより、高いドライエッチング耐性とＦ2エキ
シマレーザーの波長１５７ｎｍにおける高い透過率を持
つことができるようになる。
ある樹脂として、環内に重合性炭素−炭素二重結合を有
する脂環式炭化水素から導かれる重合単位と（メタ）ア
クリロニトリルから導かれる重合単位を有する特徴を持
つ。それにより、高いドライエッチング耐性とＦ2エキ
シマレーザーの波長１５７ｎｍにおける高い透過率を持
つことができるようになる。
【００１０】本発明で規定する樹脂においては、化学増
幅ポジ型レジストとしての機能を発現ために、それ自体
はアルカリ不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリ
可溶となる必要がある。そのためには、樹脂中に酸の作
用で分解する基で保護されたアルカリ可溶基を持つ必要
がある。酸の作用で分解する基で保護されたアルカリ可
溶基は、環内に重合性炭素−炭素二重結合を有する脂環
式炭化水素から導かれる重合単位に含まれていても良い
し、それとは別の重合単位に含まれていても良い。
幅ポジ型レジストとしての機能を発現ために、それ自体
はアルカリ不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリ
可溶となる必要がある。そのためには、樹脂中に酸の作
用で分解する基で保護されたアルカリ可溶基を持つ必要
がある。酸の作用で分解する基で保護されたアルカリ可
溶基は、環内に重合性炭素−炭素二重結合を有する脂環
式炭化水素から導かれる重合単位に含まれていても良い
し、それとは別の重合単位に含まれていても良い。
【００１１】環内に重合性炭素−炭素二重結合を有する
脂環式炭化水素から導かれる重合単位としては、例えば
下記一般式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）で表される重合単位から
なる群から選ばれた少なくとも１種が挙げられる。
脂環式炭化水素から導かれる重合単位としては、例えば
下記一般式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）で表される重合単位から
なる群から選ばれた少なくとも１種が挙げられる。
【００１２】
【００１３】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ
独立に水素原子、酸の存在下で解離してアルカリ可溶性
となる酸不安定基、又は水素原子のうちの一部が水酸基
やフッ素原子で置換されても良いアルキル基を表す。）
独立に水素原子、酸の存在下で解離してアルカリ可溶性
となる酸不安定基、又は水素原子のうちの一部が水酸基
やフッ素原子で置換されても良いアルキル基を表す。）
【００１４】上記重合単位に代表される、環内に重合性
炭素−炭素二重結合を有する脂環式炭化水素から導かれ
る重合単位、及び（メタ）アクリロニトリルから導かれ
る重合単位を有し、それ自体はアルカリに不溶又は難溶
であるが、酸の作用でアルカリ可溶となる樹脂の具体例
としては、例えば下式（ＩＩ）〜（ＩＸ）で表される重
合単位の組み合わせの少なくとも１種を含む共重合体が
挙げられる。
炭素−炭素二重結合を有する脂環式炭化水素から導かれ
る重合単位、及び（メタ）アクリロニトリルから導かれ
る重合単位を有し、それ自体はアルカリに不溶又は難溶
であるが、酸の作用でアルカリ可溶となる樹脂の具体例
としては、例えば下式（ＩＩ）〜（ＩＸ）で表される重
合単位の組み合わせの少なくとも１種を含む共重合体が
挙げられる。
【００１５】
【００１６】
【００１７】式中Ｒ5、Ｒ6は水素又はメチル基、Ｒ7は
酸不安定基を表す。
酸不安定基を表す。
【００１８】Ｒ7で表される酸不安定基は、公知の各種
保護基であることができる。例えば、tert−ブチル、te
rt−ブトキシカルボニル及びtert−ブトキシカルボニル
メチルのような４級炭素が酸素原子に結合する基；テト
ラヒドロ−２−ピラニル、テトラヒドロ−２−フリル、
１−エトキシエチル、１−（２−メチルプロポキシ）エ
チル、１−（２−メトキシエトキシ）エチル、１−（２
−アセトキシエトキシ）エチル、１−〔２−（１−アダ
マンチルオキシ）エトキシ〕エチル及び１−〔２−（１
−アダマンタンカルボニルオキシ）エトキシ〕エチルの
ようなアセタール型の基；３−オキソシクロヘキシル、
４−メチルテトラヒドロ−２−ピロン−４−イル（メバ
ロニックラクトンから導かれる）及び２−アルキル−２
−アダマンチル、１−（１−アダマンチル）−１−アル
キルアルキルのような非芳香族環状化合物の残基などが
挙げられ、これらの基が、アルカリ可溶基の水素に置換
することになる。これらの保護基は、公知の保護基導入
反応を施すことによって、又はこのような基を有する不
飽和化合物を一つのモノマーとする共重合を行うことに
よって、樹脂中に導入することができる。
保護基であることができる。例えば、tert−ブチル、te
rt−ブトキシカルボニル及びtert−ブトキシカルボニル
メチルのような４級炭素が酸素原子に結合する基；テト
ラヒドロ−２−ピラニル、テトラヒドロ−２−フリル、
１−エトキシエチル、１−（２−メチルプロポキシ）エ
チル、１−（２−メトキシエトキシ）エチル、１−（２
−アセトキシエトキシ）エチル、１−〔２−（１−アダ
マンチルオキシ）エトキシ〕エチル及び１−〔２−（１
−アダマンタンカルボニルオキシ）エトキシ〕エチルの
ようなアセタール型の基；３−オキソシクロヘキシル、
４−メチルテトラヒドロ−２−ピロン−４−イル（メバ
ロニックラクトンから導かれる）及び２−アルキル−２
−アダマンチル、１−（１−アダマンチル）−１−アル
キルアルキルのような非芳香族環状化合物の残基などが
挙げられ、これらの基が、アルカリ可溶基の水素に置換
することになる。これらの保護基は、公知の保護基導入
反応を施すことによって、又はこのような基を有する不
飽和化合物を一つのモノマーとする共重合を行うことに
よって、樹脂中に導入することができる。
【００１９】本発明で用いる樹脂は、パターニング露光
用の放射線の種類や酸の作用により解裂する基の種類な
どによっても変動するが、一般には、酸の作用により解
裂する基を有する重合単位を２０〜７０モル％の範囲で
含有するのが好ましい。またこの樹脂は、本発明の効果
を損なわない範囲で、他の重合単位、例えば、エステル
部位が酸の作用で解裂しないノルボルネンカルボン酸エ
ステル、（メタ）アクリル酸、酸の作用で解裂しない
（メタ）アクリル酸エステルなどの重合単位を有するこ
ともできる。
用の放射線の種類や酸の作用により解裂する基の種類な
どによっても変動するが、一般には、酸の作用により解
裂する基を有する重合単位を２０〜７０モル％の範囲で
含有するのが好ましい。またこの樹脂は、本発明の効果
を損なわない範囲で、他の重合単位、例えば、エステル
部位が酸の作用で解裂しないノルボルネンカルボン酸エ
ステル、（メタ）アクリル酸、酸の作用で解裂しない
（メタ）アクリル酸エステルなどの重合単位を有するこ
ともできる。
【００２０】本発明における酸発生剤は、その物質自体
に、又はその物質を含むレジスト組成物に、光や電子線
などの放射線を作用させることにより、その物質が分解
して酸を発生するものである。酸発生剤から発生する酸
が前記樹脂に作用して、その樹脂中に存在する酸の作用
で解裂する基を解裂させることになる。このような酸発
生剤には、例えば、オニウム塩化合物、有機ハロゲン化
合物、スルホン化合物、スルホネート化合物などが包含
される。具体的には、次のような化合物を挙げることが
できる。
に、又はその物質を含むレジスト組成物に、光や電子線
などの放射線を作用させることにより、その物質が分解
して酸を発生するものである。酸発生剤から発生する酸
が前記樹脂に作用して、その樹脂中に存在する酸の作用
で解裂する基を解裂させることになる。このような酸発
生剤には、例えば、オニウム塩化合物、有機ハロゲン化
合物、スルホン化合物、スルホネート化合物などが包含
される。具体的には、次のような化合物を挙げることが
できる。
【００２１】ジフェニルヨードニウム トリフルオロメ
タンスルホネート、４−メトキシフェニルフェニルヨー
ドニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−メト
キシフェニルフェニルヨードニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、ビス（４−tert−ブチルフェニル）ヨ
ードニウム テトラフルオロボレート、ビス（４−tert
−ブチルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホス
フェート、ビス（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニ
ウム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４−tert
−ブチルフェニル）ヨードニウム トリフルオロメタン
スルホネート、
タンスルホネート、４−メトキシフェニルフェニルヨー
ドニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−メト
キシフェニルフェニルヨードニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、ビス（４−tert−ブチルフェニル）ヨ
ードニウム テトラフルオロボレート、ビス（４−tert
−ブチルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホス
フェート、ビス（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニ
ウム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４−tert
−ブチルフェニル）ヨードニウム トリフルオロメタン
スルホネート、
【００２２】トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオ
ロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、４−メトキシフェニル
ジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネー
ト、４−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、ｐ−トリルジフェニル
スルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、ｐ−
トリルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタン
スルホネート、２，４，６−トリメチルフェニルジフェ
ニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
４−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、４−フェニルチオフェ
ニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェ
ート、４−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウ
ム ヘキサフルオロアンチモネート、１−（２−ナフト
イルメチル）チオラニウム ヘキサフルオロアンチモ
ネート、１−（２−ナフトイルメチル）チオラニウム
トリフルオロメタンスルホネート、４−ヒドロキシ−１
−ナフチルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート、４−ヒドロキシ−１−ナフチルジメチルス
ルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
ロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、４−メトキシフェニル
ジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネー
ト、４−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、ｐ−トリルジフェニル
スルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、ｐ−
トリルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタン
スルホネート、２，４，６−トリメチルフェニルジフェ
ニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
４−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、４−フェニルチオフェ
ニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェ
ート、４−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウ
ム ヘキサフルオロアンチモネート、１−（２−ナフト
イルメチル）チオラニウム ヘキサフルオロアンチモ
ネート、１−（２−ナフトイルメチル）チオラニウム
トリフルオロメタンスルホネート、４−ヒドロキシ−１
−ナフチルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート、４−ヒドロキシ−１−ナフチルジメチルス
ルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
【００２３】２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
フェニル−４，６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，
５−トリアジン、２−（４−クロロフェニル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス(ト
リクロロメチル)−１，３，５−トリアジン、２−（４
−メトキシ−１−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（ベンゾ
［ｄ］［１，３］ジオキソラン−５−イル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−（４−メトキシスチリル）−４，６−ビス(トリク
ロロメチル)−１，３，５−トリアジン、２−（３，
４，５−トリメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（３，
４−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロ
メチル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジ
メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−メトキシス
チリル）−４，６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，
５−トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−４，
６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−ペンチルオキシスチリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、
チル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
フェニル−４，６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，
５−トリアジン、２−（４−クロロフェニル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス(ト
リクロロメチル)−１，３，５−トリアジン、２−（４
−メトキシ−１−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（ベンゾ
［ｄ］［１，３］ジオキソラン−５−イル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−（４−メトキシスチリル）−４，６−ビス(トリク
ロロメチル)−１，３，５−トリアジン、２−（３，
４，５−トリメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（３，
４−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロ
メチル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジ
メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−メトキシス
チリル）−４，６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，
５−トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−４，
６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−ペンチルオキシスチリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、
【００２４】１−ベンゾイル−１−フェニルメチル ｐ
−トルエンスルホネート（通称ベンゾイントシレー
ト）、２−ベンゾイル−２−ヒドロキシ−２−フェニル
エチル ｐ−トルエンスルホネート（通称α−メチロー
ルベンゾイントシレート）、１，２，３−ベンゼントリ
イル トリスメタンスルホネート、２，６−ジニトロベ
ンジル ｐ−トルエンスルホネート、２−ニトロベンジ
ル ｐ−トルエンスルホネート、４−ニトロベンジル
ｐ−トルエンスルホネート、
−トルエンスルホネート（通称ベンゾイントシレー
ト）、２−ベンゾイル−２−ヒドロキシ−２−フェニル
エチル ｐ−トルエンスルホネート（通称α−メチロー
ルベンゾイントシレート）、１，２，３−ベンゼントリ
イル トリスメタンスルホネート、２，６−ジニトロベ
ンジル ｐ−トルエンスルホネート、２−ニトロベンジ
ル ｐ−トルエンスルホネート、４−ニトロベンジル
ｐ−トルエンスルホネート、
【００２５】ジフェニル ジスルホン、ジ−ｐ−トリル
ジスルホン、ビス（フェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４−クロロフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（ｐ−トリルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（４−tert−ブチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（２，４−キシリルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、
（ベンゾイル）（フェニルスルホニル）ジアゾメタン、
ジスルホン、ビス（フェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４−クロロフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（ｐ−トリルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（４−tert−ブチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（２，４−キシリルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、
（ベンゾイル）（フェニルスルホニル）ジアゾメタン、
【００２６】Ｎ−（フェニルスルホニルオキシ）スクシ
ンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（トリフルオロメチル
スルホニルオキシ）−５−ノルボルネン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル
オキシ）ナフタルイミド、Ｎ−（１０−カンファースル
ホニルオキシ）ナフタルイミドなど。
ンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（トリフルオロメチル
スルホニルオキシ）−５−ノルボルネン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル
オキシ）ナフタルイミド、Ｎ−（１０−カンファースル
ホニルオキシ）ナフタルイミドなど。
【００２７】また、一般に化学増幅型のポジ型レジスト
組成物においては、塩基性化合物、特に塩基性含窒素有
機化合物、例えばアミン類を、クェンチャーとして添加
することにより、露光後の引き置きに伴う酸の失活によ
る性能劣化を改良できることが知られており、本発明に
おいても、このような塩基性化合物を配合することが好
ましい。クェンチャーに用いられる塩基性化合物の具体
的な例としては、以下の各式で示されるようなものが挙
げられる。
組成物においては、塩基性化合物、特に塩基性含窒素有
機化合物、例えばアミン類を、クェンチャーとして添加
することにより、露光後の引き置きに伴う酸の失活によ
る性能劣化を改良できることが知られており、本発明に
おいても、このような塩基性化合物を配合することが好
ましい。クェンチャーに用いられる塩基性化合物の具体
的な例としては、以下の各式で示されるようなものが挙
げられる。
【００２８】
【００２９】式中、Ｒ11及びＲ12は、互いに独立に、水
素、水酸基で置換されていてもよいアルキル、シクロア
ルキル又はアリールを表し、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、互
いに独立に、水素、水酸基で置換されていてもよいアル
キル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシを表
し、Ｒ16は、水酸基で置換されていてもよいアルキル又
はシクロアルキルを表し、Ａは、アルキレン、カルボニ
ル又はイミノを表す。Ｒ 11〜Ｒ16で表されるアルキル及
びＲ13〜Ｒ15で表されるアルコキシは、それぞれ炭素数
１〜６程度であることができ、Ｒ11〜Ｒ16で表されるシ
クロアルキルは、炭素数５〜１０程度であることがで
き、そしてＲ11〜Ｒ15で表されるアリールは、炭素数６
〜１０程度であることができる。また、Ａで表されるア
ルキレンは、炭素数１〜６程度であることができ、直鎖
でも分岐していてもよい。
素、水酸基で置換されていてもよいアルキル、シクロア
ルキル又はアリールを表し、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、互
いに独立に、水素、水酸基で置換されていてもよいアル
キル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシを表
し、Ｒ16は、水酸基で置換されていてもよいアルキル又
はシクロアルキルを表し、Ａは、アルキレン、カルボニ
ル又はイミノを表す。Ｒ 11〜Ｒ16で表されるアルキル及
びＲ13〜Ｒ15で表されるアルコキシは、それぞれ炭素数
１〜６程度であることができ、Ｒ11〜Ｒ16で表されるシ
クロアルキルは、炭素数５〜１０程度であることがで
き、そしてＲ11〜Ｒ15で表されるアリールは、炭素数６
〜１０程度であることができる。また、Ａで表されるア
ルキレンは、炭素数１〜６程度であることができ、直鎖
でも分岐していてもよい。
【００３０】本発明のレジスト組成物は、その全固形分
量を基準に、樹脂を８０〜９９.９重量％、そして酸発
生剤を０.１〜２０重量％の範囲で含有することが好ま
しい。また、クェンチャーとしての塩基性化合物を用い
る場合は、同じくレジスト組成物の全固形分量を基準
に、０.００１〜０.１重量％の範囲で含有することが好
ましい。この組成物は、また必要に応じて、増感剤、溶
解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、
各種の添加物を少量含有することもできる。
量を基準に、樹脂を８０〜９９.９重量％、そして酸発
生剤を０.１〜２０重量％の範囲で含有することが好ま
しい。また、クェンチャーとしての塩基性化合物を用い
る場合は、同じくレジスト組成物の全固形分量を基準
に、０.００１〜０.１重量％の範囲で含有することが好
ましい。この組成物は、また必要に応じて、増感剤、溶
解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、
各種の添加物を少量含有することもできる。
【００３１】本発明のレジスト組成物は、通常、上記の
各成分が溶剤に溶解された状態でレジスト液となり、シ
リコンウェハーなどの基体上に、スピンコーティングな
どの常法に従って塗布される。ここで用いる溶剤は、各
成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発した
後に均一で平滑な塗膜を与えるものであればよく、この
分野で一般に用いられている溶剤が使用しうる。
各成分が溶剤に溶解された状態でレジスト液となり、シ
リコンウェハーなどの基体上に、スピンコーティングな
どの常法に従って塗布される。ここで用いる溶剤は、各
成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発した
後に均一で平滑な塗膜を与えるものであればよく、この
分野で一般に用いられている溶剤が使用しうる。
【００３２】例えば、エチルセロソルブアセテート、メ
チルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテ
ルエステル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ア
ミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類；アセト
ン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン及びシク
ロヘキサノンのようなケトン類；γ−ブチロラクトンの
ような環状エステル類などを挙げることができる。これ
らの溶剤は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合わせ
て用いることができる。
チルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテ
ルエステル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ア
ミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類；アセト
ン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン及びシク
ロヘキサノンのようなケトン類；γ−ブチロラクトンの
ような環状エステル類などを挙げることができる。これ
らの溶剤は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合わせ
て用いることができる。
【００３３】基体上に塗布され、乾燥されたレジスト膜
には、パターニングのための露光処理が施され、次いで
脱保護基反応を促進するための加熱処理を行った後、ア
ルカリ現像液で現像される。ここで用いるアルカリ現像
液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液で
あることができるが、一般には、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドや（２−ヒドロキシエチル）トリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド（通称コリン）の水溶液が
用いられることが多い。
には、パターニングのための露光処理が施され、次いで
脱保護基反応を促進するための加熱処理を行った後、ア
ルカリ現像液で現像される。ここで用いるアルカリ現像
液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液で
あることができるが、一般には、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドや（２−ヒドロキシエチル）トリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド（通称コリン）の水溶液が
用いられることが多い。
【００３４】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある部は、特記しない
かぎり重量基準である。また、重量平均分子量及び分散
度は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィーにより求めた値である。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある部は、特記しない
かぎり重量基準である。また、重量平均分子量及び分散
度は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィーにより求めた値である。
【００３５】モノマー合成例１（５−ノルボルネン−２
−カルボン酸tert−ブチルの製造） 蒸留により得られた新鮮なシクロペンタジエンを大過剰
量用い、室温でアクリル酸tert−ブチル８６.０ｇ（０.
６７モル）とのディールス−アルダー反応を行った。反
応生成物を沸点８０℃で低圧蒸留することにより、アク
リル酸tert−ブチル基準の収率９０％で、５−ノルボル
ネン−２−カルボン酸tert−ブチルを得た。この例の化
学反応式は次のとおりである。
−カルボン酸tert−ブチルの製造） 蒸留により得られた新鮮なシクロペンタジエンを大過剰
量用い、室温でアクリル酸tert−ブチル８６.０ｇ（０.
６７モル）とのディールス−アルダー反応を行った。反
応生成物を沸点８０℃で低圧蒸留することにより、アク
リル酸tert−ブチル基準の収率９０％で、５−ノルボル
ネン−２−カルボン酸tert−ブチルを得た。この例の化
学反応式は次のとおりである。
【００３６】
【００３７】樹脂合成例１（５−ノルボルネン−２−カ
ルボン酸tert−ブチル／無水マレイン酸共重合体の製
造） モノマー合成例１で得られた５−ノルボルネン−２−カ
ルボン酸tert−ブチル１５.０ｇ（７７.２ミリモル）と
無水マレイン酸７.５７ｇ（７７.２ミリモル）に１，４
―ジオキサン４５.０ｇを加えて溶液とし、窒素雰囲気
下で８０℃に昇温した。そこに、開始剤として２，２′
−アゾビスイソブチロニトリル０.２５ｇを加え、その
まま４８時間攪拌した。その後、反応マスを大量のｎ−
ヘプタンと混合して樹脂を沈澱させ、濾過した。次い
で、このウェットケーキを１，４−ジオキサンに溶か
し、それを大量のｎ−ヘプタンと混合して樹脂を沈澱さ
せ、濾過し、これら溶解から再沈澱までの操作を２回繰
り返すことにより精製して、重量平均分子量４,７５
０、分散度１.６の共重合体を得た。これを樹脂Ｘとす
る。
ルボン酸tert−ブチル／無水マレイン酸共重合体の製
造） モノマー合成例１で得られた５−ノルボルネン−２−カ
ルボン酸tert−ブチル１５.０ｇ（７７.２ミリモル）と
無水マレイン酸７.５７ｇ（７７.２ミリモル）に１，４
―ジオキサン４５.０ｇを加えて溶液とし、窒素雰囲気
下で８０℃に昇温した。そこに、開始剤として２，２′
−アゾビスイソブチロニトリル０.２５ｇを加え、その
まま４８時間攪拌した。その後、反応マスを大量のｎ−
ヘプタンと混合して樹脂を沈澱させ、濾過した。次い
で、このウェットケーキを１，４−ジオキサンに溶か
し、それを大量のｎ−ヘプタンと混合して樹脂を沈澱さ
せ、濾過し、これら溶解から再沈澱までの操作を２回繰
り返すことにより精製して、重量平均分子量４,７５
０、分散度１.６の共重合体を得た。これを樹脂Ｘとす
る。
【００３８】樹脂合成例：（５−ノルボルネン−２−カ
ルボン酸tert−ブチル／メタクリロニトリル共重合体の
製造） ５−ノルボルネン―２−カルボン酸tert−ブチル61.9ｇ
にメチルイソブチルケトン80ｇを加えて溶液とした。そ
こに、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを５−
ノルボルネン―２−カルボン酸tert−ブチルに対して
７.５モル％添加し、６０℃に昇温した。そこにメタク
リロニトリル10.7ｇ（モル比：５−ノルボルネン―２−
カルボン酸tert−ブチル／メタクリロニトリル＝2／
１）の５０ｗ%メチルイソブチルケトン溶液を８時間か
けて滴下した。その後、反応液を減圧濃縮して低沸点成
分を除去した。更に、濃縮残渣をメチルイソブチルケト
ンに溶解し、再び減圧濃縮した。この操作を３回繰り返
す事で、精製した。その結果、重量平均分子量が約１６
００、分散度１．１の共重合体を得た。この共重合体を
樹脂Ａ１とする。
ルボン酸tert−ブチル／メタクリロニトリル共重合体の
製造） ５−ノルボルネン―２−カルボン酸tert−ブチル61.9ｇ
にメチルイソブチルケトン80ｇを加えて溶液とした。そ
こに、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを５−
ノルボルネン―２−カルボン酸tert−ブチルに対して
７.５モル％添加し、６０℃に昇温した。そこにメタク
リロニトリル10.7ｇ（モル比：５−ノルボルネン―２−
カルボン酸tert−ブチル／メタクリロニトリル＝2／
１）の５０ｗ%メチルイソブチルケトン溶液を８時間か
けて滴下した。その後、反応液を減圧濃縮して低沸点成
分を除去した。更に、濃縮残渣をメチルイソブチルケト
ンに溶解し、再び減圧濃縮した。この操作を３回繰り返
す事で、精製した。その結果、重量平均分子量が約１６
００、分散度１．１の共重合体を得た。この共重合体を
樹脂Ａ１とする。
【００３９】樹脂Ａ１を２００ｍｇとアセチルアセトン
クロム２０ｍｇを重クロロホルム０．７ｍｌに溶解後、
ガラスウールで濾過してＮＭＲ試料を調製した。日本電
子（株）製ＧＸ−２７０型核磁気共鳴装置を用いて、13
Ｃ−ＮＭＲ（周波数６７．７ＭＨｚ、反転ゲートでカッ
プリング法）を測定した。シグナルの積分強度比から算
出した共重合比は、５−ノルボルネン―２−カルボン酸
tert−ブチル／メタクリロニトリル＝２３／７７であっ
た。
クロム２０ｍｇを重クロロホルム０．７ｍｌに溶解後、
ガラスウールで濾過してＮＭＲ試料を調製した。日本電
子（株）製ＧＸ−２７０型核磁気共鳴装置を用いて、13
Ｃ−ＮＭＲ（周波数６７．７ＭＨｚ、反転ゲートでカッ
プリング法）を測定した。シグナルの積分強度比から算
出した共重合比は、５−ノルボルネン―２−カルボン酸
tert−ブチル／メタクリロニトリル＝２３／７７であっ
た。
【００４０】実施例及び比較例 樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ートに溶解し、さらに孔径０.２μmのフッ素樹脂製フィ
ルターで濾過して、樹脂液を調製した。
ートに溶解し、さらに孔径０.２μmのフッ素樹脂製フィ
ルターで濾過して、樹脂液を調製した。
【００４１】フッ化マグネシウムウェハーに、先に調製
した樹脂液を乾燥後の膜厚が０.１μmとなるよう塗布
し、１１０℃、６０秒の条件で、ダイレクトホットプレ
ート上にてプリベークして、レジスト膜を形成させた。
こうして形成された樹脂膜の波長１５７nmにおける透過
率を、簡易型Ｆ2エキシマレーザー露光機〔リソテック
ジャパン（株）から入手した“VUVES-4500”〕の透過率
測定機能を用いて測定した。
した樹脂液を乾燥後の膜厚が０.１μmとなるよう塗布
し、１１０℃、６０秒の条件で、ダイレクトホットプレ
ート上にてプリベークして、レジスト膜を形成させた。
こうして形成された樹脂膜の波長１５７nmにおける透過
率を、簡易型Ｆ2エキシマレーザー露光機〔リソテック
ジャパン（株）から入手した“VUVES-4500”〕の透過率
測定機能を用いて測定した。
【００４２】その結果、樹脂Ｘ１の透過率は２６％であ
るのに対し、樹脂Ａ１の透過率は５３％であった。
るのに対し、樹脂Ａ１の透過率は５３％であった。
【００４３】
【発明の効果】本発明のレジスト組成物は、Ｆ2エキシ
マレーザー光の波長に対する透過率に優れているので、
Ｆ2エキシマレーザーを用いた半導体の微細加工に適し
ている。
マレーザー光の波長に対する透過率に優れているので、
Ｆ2エキシマレーザーを用いた半導体の微細加工に適し
ている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤島 浩晃 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA09 AB16 AC08 AD03 BE00 BE10 BG00 CB08 CB41 CB45 CB52 FA17 4J100 AM02Q AR11P BA03P BA04P BA20P BB07P BC03P CA04 JA38
Claims (2)
- 【請求項１】環内に重合性炭素−炭素二重結合を有する
脂環式炭化水素から導かれる重合単位、及び（メタ）ア
クリロニトリルから導かれる重合単位を有し、それ自体
はアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカ
リ可溶となる樹脂、並びに酸発生剤を含有することを特
徴とするＦ2エキシマレーザー用化学増幅型ポジ型レジ
スト組成物。 - 【請求項２】前記脂環式炭化水素から導かれる重合単位
が、下記一般式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）で表される重合単位
からなる群から選ばれた少なくとも１種であることを特
徴とする請求項１記載の化学増幅型レジスト組成物。 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立に水素原
子、酸の存在下で解離してアルカリ可溶性となる酸不安
定基、又は水素原子のうちの一部が水酸基やフッ素原子
で置換されても良いアルキル基を表す。）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000390708A JP2002196495A (ja) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| TW090131297A TW594403B (en) | 2000-12-22 | 2001-12-18 | Chemical amplifying type positive resist composition |
| KR1020010081621A KR20020051848A (ko) | 2000-12-22 | 2001-12-20 | 화학증폭형 포지티브 레지스트 조성물 |
| DE10162971A DE10162971A1 (de) | 2000-12-22 | 2001-12-20 | Chemisch verstärkende, positiv arbeitende Resistmasse |
| US10/022,908 US20020081524A1 (en) | 2000-12-22 | 2001-12-20 | Chemical amplifying type positive resist composition |
| GB0130496A GB2370367B (en) | 2000-12-22 | 2001-12-20 | Chemical amplifying type positive resist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000390708A JP2002196495A (ja) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002196495A true JP2002196495A (ja) | 2002-07-12 |
Family
ID=18857019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000390708A Pending JP2002196495A (ja) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20020081524A1 (ja) |
| JP (1) | JP2002196495A (ja) |
| KR (1) | KR20020051848A (ja) |
| DE (1) | DE10162971A1 (ja) |
| GB (1) | GB2370367B (ja) |
| TW (1) | TW594403B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006134806A1 (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| US7326512B2 (en) | 2002-11-29 | 2008-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, resist composition and dissolution inhibitor agent containing the polymer compound |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6686429B2 (en) | 2001-05-11 | 2004-02-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Polymer suitable for photoresist compositions |
| TWI278012B (en) * | 2001-09-13 | 2007-04-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Pattern forming material and method of pattern formation |
| TW589514B (en) * | 2001-09-13 | 2004-06-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Pattern formation material and pattern formation method |
| JP2005275283A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子線、ｅｕｖ光又はｘ線用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4611137B2 (ja) * | 2005-07-12 | 2011-01-12 | 東京応化工業株式会社 | 保護膜形成用材料、およびこれを用いたホトレジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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