JP2001272782A - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
化学増幅型ポジ型レジスト組成物Info
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Abstract
余裕度が一層改良された化学増幅型のポジ型レジスト組
成物を提供する。 【解決手段】 アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマ
ンチルの重合単位及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒ
ドロキシ−1−アダマンチルの重合単位から選ばれる少
なくとも1種の重合単位、ヒドロキシスチレンの重合単
位並びに酸に不安定な基を持つ重合単位を有し、それ自
身はアルカリに不溶又は難溶であるが、上記酸に不安定
な基が酸の作用により解裂した後はアルカリに可溶とな
る樹脂、並びに酸発生剤を含有することを特徴とする化
学増幅型ポジ型レジスト組成物。酸に不安定な基を持つ
重合単位は、例えば、次式(V) (式中、Qは酸に不安定な基、例えば1−アルコキシア
ルコキシ基を表す)で示されるものであることができ
る。
Description
マレーザー等を含む)、電子線、X線又は放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
ーなどに適したレジスト組成物に関するものである。
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。特に、フッ化クリプトン(KrF) 又はフッ化アルゴン
(ArF) からのエキシマレーザーを用いるリソグラフィー
は、64M DRAMないし1G DRAMの製造を可能にすること
から注目されている。かかるエキシマレーザーリソグラ
フィープロセスに適したレジストとして、酸触媒及び化
学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レジストが
採用されつつある。化学増幅型レジストは、放射線の照
射部で酸発生剤から発生した酸が、その後の熱処理(po
st exposure bake:以下、PEBと略すことがある)に
よって拡散し、その酸を触媒とする反応により、照射部
のアルカリ現像液に対する溶解性を変化させるものであ
り、これによってポジ型又はネガ型のパターンを与え
る。
エキシマレーザーリソグラフィー用のポジ型レジストに
は、ポリ(ヒドロキシスチレン)系の樹脂であって、そ
のフェノール性水酸基の一部を酸の作用により解裂する
基で保護した樹脂を、酸発生剤と組み合わせて用いるこ
とが多い。このような酸の作用により解裂する基とし
て、解像度や感度などの観点から、フェノール性水酸基
由来の酸素原子との間でアセタール型の結合を形成する
もの、例えば、テトラヒドロ−2−ピラニル、テトラヒ
ドロ−2−フリル又は1−エトキシエチルが酸素原子に
結合する構造のものが注目されているが、この樹脂を用
いても、解像度に限界があった。
ン形成においては、一般に、露光量の振れに伴って、レ
ジストパターンのできあがり寸法も振れやすく、露光余
裕度(露光マージンともいう)が小さい。このように、
従来から知られているレジスト組成では、解像度、感
度、露光余裕度などに限界があった。さらに、集積回路
の製作には、フォトリソグラフィーにより形成されたレ
ジストパターンをマスクとしたドライエッチングが行わ
れることから、そこに用いるレジストには、耐熱性やド
ライエッチング耐性も要求される。
度、解像度、耐熱性、残膜率、塗布性、露光余裕度、ド
ライエッチング耐性などの諸性能に優れ、特に解像度及
び露光余裕度が一層改良された化学増幅型ポジ型レジス
ト組成物を提供することにある。
意研究を行った結果、化学増幅型ポジ型レジストの樹脂
成分として、アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマン
チル及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1
−アダマンチルから選ばれる少なくとも1種/ヒドロキ
シスチレン系の共重合体を用いることにより、優れた性
能が得られることを見出し、本発明を完成した。
リル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルの重合単位及
び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダ
マンチルの重合単位から選ばれる少なくとも1種の重合
単位、ヒドロキシスチレンの重合単位並びに酸に不安定
な基を持つ重合単位を有し、それ自身はアルカリに不溶
又は難溶であるが、上記酸に不安定な基が酸の作用によ
り解裂した後はアルカリに可溶となる樹脂、並びに酸発
生剤を含有することを特徴とする化学増幅型ポジ型レジ
スト組成物を提供するものである。
主体となる樹脂成分は、それ自体ではアルカリに対して
不溶性又は難溶性であるが、酸の作用により化学変化を
起こしてアルカリ可溶性となるものであって、ヒドロキ
シスチレンの重合単位とアクリル酸3−ヒドロキシ−1
−アダマンチルの重合単位及び(メタ)アクリル酸3、
5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルの重合単位から選
ばれる少なくとも1種の重合単位の少なくとも2種類を
必須に有する。これらの重合単位はそれぞれ、スチレン
部分の二重結合及び(メタ)クリル酸部分の二重結合が
開いて形成されるものであって、具体的には、各々次式
(I)及び(IIa)〜(IIc)で表すことができる。
位において、水酸基とビニル基との位置関係は特に限定
されないが、p−ヒドロキシスチレンであるのが一般的
である。
対して不溶性又は難溶性であるが、酸の作用により化学
変化を起こしてアルカリ可溶性となるために、酸に不安
定な基を持つ重合単位を有する。酸に不安定な基は通
常、水酸基やカルボキシル基などのアルカリ可溶性基を
保護した形で、樹脂中に導入されている。アルカリ可溶
性基を保護するための、このような酸に不安定な基とし
て、具体的には例えば、tert−ブチル、tert−ブトキシ
カルボニル、次式 (III)
表し、R2 は炭素数1〜6のアルキル若しくは炭素数5
〜7のシクロアルキルを表すか、又はR1 とR2 が一緒
になってトリメチレン鎖若しくはテトラメチレン鎖を形
成する)で示されるアセタール系の基、次式(IV)
表す)で示される2−アルキル−2−アダマンチルなど
が挙げられる。これらの基が、水酸基の水素又はカルボ
キシル基の水素に置換することになる。
て適当なものには、テトラヒドロ−2−フリル、テトラ
ヒドロ−2−ピラニル、1−エトキシエチル、1−イソ
プロポキシエチル、1−イソブトキシエチル、1−エト
キシプロピル、1−エトキシ−2−メチルプロピル、1
−シクロヘキシルオキシエチルなどが包含され、なかで
も、1−エトキシエチル、1−イソブトキシエチル、1
−イソプロポキシエチル、1−エトキシプロピルなどが
好ましい。また式(IV)で示される2−アルキル−2−
アダマンチルとして適当なものには、2−メチル−2−
アダマンチル、2−エチル−2−アダマンチルなどが包
含される。
トキシカルボニルは、通常水酸基に置換し、式(IV)で
示される2−アルキル−2−アダマンチルは、通常カル
ボキシル基に置換する。その他のtert−ブチル及び式(I
II) で示されるアセタール系の基は、水酸基及びカルボ
キシル基のいずれにも置換し得る。
場合、先にも述べたように、酸に不安定な基はヒドロキ
シスチレン単位の水酸基を保護した形になっているのが
一般的である。そこで、このようなヒドロキシスチレン
単位の水酸基に酸不安定基が結合した単位は、次式
(V)で表すことができる。
中のQとして具体的には、tert−ブチル、tert−ブトキ
シカルボニル、前記式(III) で示されるアセタール系の
基などが挙げられるが、なかでも、前記式(III) で示さ
れるアセタール系の基が好ましい。この好ましい態様
は、重合単位としては次式(VI)で表すことができる。
したとおりである。なかでも好ましいものとして、式(I
II) 又は式(VI)中のR1 が炭素数1〜4のアルキルで
あり、R2 が炭素数1〜6のアルキル又は炭素数5〜7
のシクロアルキルである場合が挙げられる。
チルの重合単位及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒド
ロキシ−1−アダマンチルの重合単位から選ばれる少な
くとも1種の重合単位、ヒドロキシスチレンの重合単位
及び上記の如き酸に不安定な基を持つ重合単位を有する
樹脂は、例えば、以下のようにして製造することができ
る。まず、酸に不安定な基がtert−ブチルであって、そ
れがヒドロキシスチレンの水酸基に置換する場合は、te
rt−ブトキシスチレンとアクリル酸3−ヒドロキシ−1
−アダマンチル及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒド
ロキシ−1−アダマンチルから選ばれる少なくとも1種
とを常法により共重合させた後、適度に加水分解してte
rt−ブトキシ基の一部を水酸基に変えることにより、製
造できる。また、酸に不安定な基がtert−ブトキシカル
ボニルであって、それがヒドロキシスチレンの水酸基に
置換する場合は、ヒドロキシスチレンとアクリル酸3−
ヒドロキシ−1−アダマンチル及び(メタ)アクリル酸
3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルから選ばれる
少なくとも1種との共重合体に、二炭酸ジ−tert−ブチ
ルを反応させることにより、製造できる。
されるアセタール系の基であって、それがヒドロキシス
チレンの水酸基に置換する場合は、ヒドロキシスチレン
とアクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル及び
(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマ
ンチルから選ばれる少なくとも1種との共重合体に、次
式(IIIa)
り、R4 及びR5 は互いに独立に、水素若しくはアルキ
ルを表すが、両者の合計炭素数は0〜3であるか、又は
R5 が水素であり、R2 とR4 が一緒になってトリメチ
レン鎖又はテトラメチレン鎖を形成する)で示される不
飽和エーテル化合物を反応させることにより、製造でき
る。
式(III) で示されるアセタール系の基、式(IV)で示さ
れる2−アルキル−2−アダマンチルなどであって、そ
れがカルボキシル基に置換する場合は、通常、これらの
基でカルボン酸エステルを形成している不飽和化合物
を、ヒドロキシスチレンとアクリル酸3−ヒドロキシ−
1−アダマンチル及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒ
ドロキシ−1−アダマンチルから選ばれる少なくとも1
種とともに共重合させることにより、製造できる。酸に
不安定な基でカルボン酸エステルを形成する不飽和化合
物としては、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステ
ルのような不飽和脂肪族カルボン酸エステル、ノルボル
ネンカルボン酸エステル、トリシクロデセンカルボン酸
エステル、テトラシクロデセンカルボン酸エステルのよ
うな、不飽和脂環式カルボン酸エステルなどが挙げられ
る。
チレンとアクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル
及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−ア
ダマンチルから選ばれる少なくとも1種、場合によりさ
らに、酸に不安定な基を持つモノマー及び/又はその他
のモノマーを用いた共重合は、常法に従って行うことが
できる。例えば、適当な溶媒中に原料モノマーを溶解
し、そこに重合開始剤を加えて重合を開始させ、加熱下
又は除熱下に反応を継続させる方法が採用できる。反応
溶媒としては、メタノール、エタノール、2−プロパノ
ール、tert−ブタノールのようなアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、テ
トラヒドロフラン、1,4−ジオキサンのようなエーテ
ル類などが使用できる。また重合開始剤としては、2,
2′−アゾビス(イソブチロニトリル)、ジメチル2,
2′−アゾビス(2−メチルプロピオネート)のような
アゾ化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化tert−ブチルの
ような過酸化物、過酸化水素/第一鉄塩、過酸化ベンゾ
イル/ジメチルアニリンのようなレドックス系開始剤、
ブチルリチウム、トリエチルアルミニウムのような金属
アルキル化物などが使用できる。
用いた場合は、共重合体を親水性の溶媒に溶解し、酸性
下で加熱することにより、共重合体中のtert−ブトキシ
基を加水分解して水酸基に変え、ヒドロキシスチレン/
アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル及び(メ
タ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチ
ルから選ばれる少なくとも1種の系の共重合体とするこ
とができる。また、ヒドロキシスチレン/アクリル酸3
−ヒドロキシ−1−アダマンチル及び(メタ)アクリル
酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルから選ばれ
る少なくとも1種の系の共重合体に、酸に不安定な基を
導入する場合は、通常の保護基導入反応に準じた操作を
行えばよい。例えば、前記式(III) で示されるアセター
ル系の基を導入する場合は、原料共重合体を溶媒に溶解
させ、酸性触媒の存在下で、前記式(IIIa)で示される不
飽和エーテル化合物を反応させることにより、共重合体
中の水酸基の一部を前記式(III) で示されるアセタール
系の基に変えることができる。この反応における酸性触
媒としては、塩酸及び硫酸のような無機酸類、p−トル
エンスルホン酸及びカンファースルホン酸のような有機
酸類などが用いられる。
樹脂成分は、以上説明したような、ヒドロキシスチレン
の重合単位、アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマン
チルの重合単位及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒド
ロキシ−1−アダマンチルの重合単位から選ばれる少な
くとも1種の重合単位並びに酸に不安定な基を持つ重合
単位を有することが必須であるが、他の重合単位、例え
ば、スチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレー
ト、メチルアクリレートなどの各重合単位を含んでいて
もよい。さらには、透明性を向上させるため、部分的に
水素添加されていたり、アルカリに可溶な範囲におい
て、フェノール核にアルキル基やアルコキシ基などが導
入されていたりしてもよい。ただし、ヒドロキシスチレ
ンの重合単位とアクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマ
ンチルの重合単位及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒ
ドロキシ−1−アダマンチルの重合単位から選ばれる少
なくとも1種の重合単位は合計で、樹脂全体のうち50
モル%以上を占めるようにするのが有利である。両重合
単位の割合は、ヒドロキシスチレン単位:アクリル酸3
−ヒドロキシ−1−アダマンチルの重合単位及び(メ
タ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチ
ルの重合単位から選ばれる少なくとも1種の重合単位の
モル比で、通常99:1〜80:20の範囲、好ましく
は95:5〜85:15の範囲である。また、酸に不安
定な基を持つ重合単位は、通常50モル%以下であり、
好ましくは10モル%以上、また45モル%以下であ
る。
−ヒドロキシ−1−アダマンチルの及び(メタ)アクリ
ル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルから選ば
れる少なくとも1種との共重合体に、酸不安定基を導入
するための化合物、例えば、二炭酸ジ−tert−ブチルや
前記式(IIIa)で示される不飽和エーテル化合物を反応さ
せた場合、ヒドロキシスチレン単位の水酸基とともに、
アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル及び(メ
タ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチ
ルから選ばれる少なくとも1種の水酸基にも保護基が導
入されうる。このようなアクリル酸3−ヒドロキシ−1
−アダマンチル及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒド
ロキシ−1−アダマンチルから選ばれる少なくとも1種
の水酸基が酸に不安定な基で保護された単位が存在する
場合は、それも、酸に不安定な基を持つ重合単位に含め
て考えるのが合理的である。
成分である酸発生剤は、その物質自体に、又はその物質
を含むレジスト組成物に、光や電子線などの放射線を作
用させることにより、その物質が分解して酸を発生する
ものである。酸発生剤から発生する酸が前記樹脂に作用
して、その樹脂中に存在する酸に不安定な基を解裂させ
ることになる。このような酸発生剤には、例えば、オニ
ウム塩化合物、s−トリアジン系の有機ハロゲン化合
物、スルホン化合物、スルホネート化合物などが包含さ
れる。具体的には、次のような化合物を挙げることがで
きる。
タンスルホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨー
ドニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−メト
キシフェニルフェニルヨードニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨ
ードニウム テトラフルオロボレート、ビス(4−tert
−ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホス
フェート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニ
ウム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4−tert
−ブチルフェニル)ヨードニウム トリフルオロメタン
スルホネート、
ロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、4−メチルフェニルジ
フェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホネー
ト、4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パー
フルオロオクタンンスルホネート、4−メトキシフェニ
ルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネ
ート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート、p−トリルジフェニ
ルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウ
ム トリフルオロメタンスルホネート、4−tert−ブチ
ルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、4−フェニルチオフェニルジフェニル
スルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、4−フェ
ニルチオフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフル
オロアンチモネート、1−(2−ナフトイルメチル)チ
オラニウム ヘキサフルオロアンチモネート、1−
(2−ナフトイルメチル)チオラニウム トリフルオロ
メタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジ
メチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート、
チル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−
フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,
5−トリアジン、2−(4−クロロフェニル)−4,6
−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(ト
リクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4
−メトキシ−1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(ベンゾ
[d][1,3]ジオキソラン−5−イル)−4,6−
ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリク
ロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,
4,5−トリメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,
4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジ
メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−メトキシス
チリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,
5−トリアジン、2−(4−ブトキシスチリル)−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(4−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビ
ス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
−トルエンスルホネート(通称ベンゾイントシレー
ト)、2−ベンゾイル−2−ヒドロキシ−2−フェニル
エチル p−トルエンスルホネート(通称α−メチロー
ルベンゾイントシレート)、1,2,3−ベンゼントリ
イル トリスメタンスルホネート、2,6−ジニトロベ
ンジル p−トルエンスルホネート、2−ニトロベンジ
ル p−トルエンスルホネート、4−ニトロベンジル
p−トルエンスルホネート、
ジスルホン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(4−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス
(4−tert−ブチルフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、
(ベンゾイル)(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、
ンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチル
スルホニルオキシ)−5−ノルボルネン−2,3−ジカ
ルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニル
オキシ)ナフタルイミド、N−(10−カンファースル
ホニルオキシ)ナフタルイミドなど。
においては、有機塩基化合物をクェンチャーとして添加
することにより、露光後の引き置きに伴う酸の失活によ
る性能劣化を改良できることが知られており、本発明に
おいても、有機塩基化合物、特に含窒素塩基性有機化合
物をクェンチャーとして配合するのが好ましい。このよ
うな含窒素塩基性有機化合物の具体的な例としては、以
下の各式で示されるアミン類を挙げることができる。
互いに独立に、水素、水酸基で置換されてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシを表し、
Aはアルキレン、カルボニル又はイミノを表す。ここ
で、R11〜R15で表されるアルキル及びアルコキシは、
炭素数1〜6程度であることができ、シクロアルキル
は、炭素数5〜10程度であることができ、そしてアリ
ールは、炭素数6〜10程度であることができる。ま
た、Aで表されるアルキレンは、炭素数1〜6程度であ
ることができ、直鎖でも分岐していてもよい。また、本
出願人の先の出願に係る特願平 9-208864 号で開示し
た、ヒンダードピペリジン骨格を有するヒンダードアミ
ン化合物をクェンチャーとすることもできる。
形分量を基準に、樹脂成分を80〜99.8重量%、酸
発生剤を0.1〜20重量%の範囲で含有するのが好ま
しい。クェンチャーとしての含窒素塩基性有機化合物を
含有させる場合は、同じくレジスト組成物中の全固形分
量を基準に、10重量%以下の範囲で用いるのが好まし
い。この組成物はまた、必要に応じて、増感剤、溶解抑
止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種
の添加物を少量含有することもできる。
が溶剤に溶解された状態でレジスト液とされ、シリコン
ウェハーなどの基体上に、常法によりスピンコーティン
グなどの方法で塗布される。ここで用いる溶剤は、各成
分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発した後
に均一で平滑な塗膜を与えるものであればよく、この分
野で通常用いられているものであることができる。例え
ば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブア
セテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテートのようなグリコールエーテルエステル類、乳
酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチ
ルのようなエステル類、アセトン、メチルイソブチルケ
トン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケ
トン類、γ−ブチロラクトンのような環状エステル類、
3−メトキシ−1−ブタノールのようなアルコール類な
どが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、又
は2種以上組み合わせて用いることができる。
には、パターニングのための露光処理が施され、次いで
脱保護基反応を促進するための加熱処理(PEB)を行
った後、アルカリ現像液で現像される。ここで用いるア
ルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ
性水溶液であることができるが、一般には、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチ
ル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリ
ン)の水溶液が用いられることが多い。
説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限
定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表
す%及び部は、特記ないかぎり重量基準である。また、
重量平均分子量(Mw)及び多分散度(Mw/Mn)は、ポリ
スチレンを標準品として、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィーにより測定した値である。
ル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル共重合体の部分
1−エトキシエチル化物の製造 (1) ヒドロキシスチレン/アクリル酸3−ヒドロキシ−
1−アダマンチル共重合体の製造 フラスコに4−tert−ブトキシスチレン92.8g
(0.53モル)、アクリル酸3−ヒドロキシ−1−ア
ダマンチル13.0g(0.06モル)、メタノール5
2.9g及び2−プロパノール105.8gを入れ、窒
素雰囲気下に75℃で還流した。別途、ジメチル2,
2′−アゾビス(2−メチルプロピオネート)6.1g
を2−プロパノール17.6gに溶解した溶液を用意
し、これを前記の75℃に保持されたモノマー溶液に3
0分かけて滴下した後、そのまま8時間還流した。さら
に2−プロパノール193.9gを加えて、再び75℃
で還流した。この溶液に、36%塩酸18.3gと2−
プロパノール18.3gの混合溶液を滴下した。引き続
き同温度で4時間還流して加水分解した後、室温に冷却
した。この反応マスにn−ヘプタン528.9gを加え
て、下層の樹脂層を取り出した。この樹脂層を52.9
gのアセトンに溶解し、 n−ヘプタン528.9gを
加えて、再度、下層の樹脂層を取り出した。得られた樹
脂層をメチルイソブチルケトン634.7gに溶解し、
イオン交換水211.6gを加えて攪拌し、静置後、有
機層部分を取り出した。さらに、イオン交換水211.
6gを加えての攪拌及び分液を4回繰り返した。この有
機層を、温度60℃、圧力80Torr以下の条件で、蒸留
後の溶液量が230.8gとなるまで減圧蒸留して、共
沸脱水し、4−ヒドロキシスチレンとアクリル酸3−ヒ
ドロキシ−1−アダマンチルの共重合体のメチルイソブ
チルケトン溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度
は26.3%であり、この共重合体の重量平均分子量は
11,400、多分散度は1.77であった。
ヒドロキシ−1−アダマンチル共重合体の部分1−エト
キシエチル化 窒素置換されたフラスコに、上記(1) で得た4−ヒドロ
キシスチレンとアクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマ
ンチルの共重合体のメチルイソブチルケトン溶液11
5.4g(樹脂分30.4g)及びメチルイソブチルケ
トン97.1gを入れて溶解した。これにp−トルエン
スルホン酸一水和物4mg(0.02ミリモル)を加えた
後、エチルビニルエーテル8.68g(0.12モル)を
滴下し、さらに25℃で3時間反応させた。この反応溶
液にイオン交換水60mlを加えて攪拌し、静置後、有機
層部分を取り出した。さらに、イオン交換水60mlを加
えての攪拌及び分液を4回繰り返した。この有機層から
溶媒を留去して濃縮した後、プロピレングリコールモノ
メチルアセテートを加えてさらに溶媒を留去することに
より溶媒置換した。得られた樹脂溶液の固形分濃度は2
7.6%であり、また、この樹脂を 1H−NMRで分析
したところ、1−エトキシエトキシ基に相当するピーク
が明瞭に観察され、ベンゼン環の数に対する1−エトキ
シエトキシ基の数の割合は38.0%であった。したが
ってこの樹脂は、4−ヒドロキシスチレンとアクリル酸
3−ヒドロキシ−1−アダマンチルの共重合体における
水酸基が部分的に1−エトキシエチルエーテル化された
ものである。この樹脂を樹脂Aとする。
ル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル共重合体の別の
部分1−エトキシエチル化物の製造 合成例1の(2) の操作を繰り返すが、エチルビニルエー
テルの仕込み量を5.45g(0.08モル)とした。
得られた樹脂溶液は固形分濃度25.9%であり、ま
た、この樹脂を 1H−NMRで分析したところ、ベンゼ
ン環の数に対する1−エトキシエトキシ基の数の割合は
20.5%であった。この樹脂を樹脂Bとする。
分1−エトキシエチル化物の製造 1リットルのナス型フラスコに、 日本曹達(株)製の
ポリ(p−ヒドロキシスチレン)(商品名“VP-1500
0”)40g(p−ヒドロキシスチレン単位として33
3ミリモル)及びp−トルエンスルホン酸一水和物47
mg(0.25ミリモル)を入れ、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート720gに溶解した。こ
の溶液を、温度60℃、圧力10Torr以下の条件で減圧
蒸留し、共沸脱水した。蒸留後の溶液は、337gであ
った。窒素置換された500mlの四つ口フラスコにこの
溶液を移し、そこにエチルビニルエーテル12.0g
(166ミリモル)を滴下した後、25℃で5時間反応
させた。この反応溶液に、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート62.3g及びメチルイソブチ
ルケトン320gを加え、さらにイオン交換水240ml
を加えて攪拌した。その後静置し、有機層部分を取り出
した。この有機層に再度240mlのイオン交換水を加
え、攪拌後静置し、分液することにより洗浄した。イオ
ン交換水による洗浄及び分液をもう一度行った後、有機
層を取り出して減圧蒸留することにより、水分及びメチ
ルイソブチルケトンをプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテートで共沸させて除去し、プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした。得
られた液体は、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)の水酸
基が部分的に1−エトキシエチルエーテル化された樹脂
の溶液であり、この樹脂を 1H−NMRで分析したとこ
ろ、水酸基の40%が1−エトキシエチルエーテル化さ
れていた。この樹脂を樹脂Cとする。
形分換算で1:1に混合した樹脂を用い、比較例では樹
脂Cを用いた。これらの樹脂を、それぞれ以下の組成で
酸発生剤、クェンチャー及び溶剤と混合して溶解し、さ
らに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して
レジスト液を調製した。
スピンコートし、次に90℃、60秒の条件で、ダイレ
クトホットプレート上にてプリベークを行って、厚さ
0.72μmのレジスト膜を形成させた。こうしてレジス
ト膜を形成したウェハーに、KrFエキシマステッパー
〔(株)ニコン製の“NSR 2205EX12B”、NA=0.55 〕を用
い、種々の形状及び寸法のマスクを介して露光した。次
に、ホットプレート上にて、100℃、60秒の条件で
PEBを行い、さらに、2.38%テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液でパドル現像を行った。現像
後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、以下のよう
にして、感度、露光余裕度及び解像度を調べ、結果を表
1に示した。
ドが膜抜けするのに必要な最少露光量で表示した。これ
をEthとする。
ペースパターンが1:1となる露光量で表示した。これ
をEo とする。
この値が大きいほど、レジストが膜抜けする露光量から
標準的な露光量までの範囲が大きいことになり、レジス
トの抜け不良が起こりにくく、露光量が多少ばらついて
もほぼ一定のパターン寸法を与え、したがって露光余裕
度に優れることを意味する。
インアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
/アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル及び
(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマ
ンチルから選ばれる少なくとも1種)系の樹脂を使用し
たレジスト組成物は、露光余裕度及び解像度が改良され
る。また、感度、耐熱性、残膜率、塗布性、ドライエッ
チング耐性などの諸性能も良好に保つことができる。し
たがって、この組成物を用いることにより、微細なレジ
ストパターンを精度よく形成することができる。
Claims (8)
- 【請求項1】アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマン
チルの重合単位及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒド
ロキシ−1−アダマンチルの重合単位から選ばれる少な
くとも1種の重合単位、ヒドロキシスチレンの重合単位
並びに酸に不安定な基を持つ重合単位を有し、それ自身
はアルカリに不溶又は難溶であるが、上記酸に不安定な
基が酸の作用により解裂した後はアルカリに可溶となる
樹脂、並びに酸発生剤を含有することを特徴とする化学
増幅型ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項2】酸に不安定な基を持つ重合単位が、式
(V) (式中、Qは酸に不安定な基を表す)で示される請求項
1記載の組成物。 - 【請求項3】酸に不安定な基Qが、tert−ブチル、tert
−ブトキシカルボニル又は式(III) (式中、R1 は炭素数1〜4のアルキルを表し、R2 は
炭素数1〜6のアルキル若しくは炭素数5〜7のシクロ
アルキルを表すか、又はR1 とR2 が一緒になってトリ
メチレン鎖若しくはテトラメチレン鎖を形成する)で示
される請求項2記載の組成物。 - 【請求項4】酸に不安定な基Qが式(III) で示され、該
式中のR1 が炭素数1〜4のアルキルであり、R2 が炭
素数1〜6のアルキル又は炭素数5〜7のシクロアルキ
ルである請求項3記載の組成物。 - 【請求項5】アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマン
チルの重合単位及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒド
ロキシ−1−アダマンチルの重合単位から選ばれる少な
くとも1種の重合単位とヒドロキシスチレンの重合単位
が合計で、樹脂全体のうち50モル%以上を占める請求
項1〜4のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項6】アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマン
チルの重合単位及び(メタ)アクリル酸3、5−ジヒド
ロキシ−1−アダマンチルの重合単位から選ばれる少な
くとも1種の重合単位とヒドロキシスチレンの重合単位
とが、1:99〜20:80の範囲のモル比で存在する
請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項7】組成物中の全固型分量を基準に、樹脂を8
0〜99.8重量%及び酸発生剤を0.1〜20重量%含
有する請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項8】さらに、含窒素塩基性有機化合物をクェン
チャーとして含有する請求項1〜7のいずれかに記載の
組成物。
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