JP2003107708A - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
化学増幅型ポジ型レジスト組成物Info
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Abstract
コストが低減された化学増幅型ポジ型レジスト組成物を
提供する。 【解決手段】(A)p−ヒドロキシスチレンから導かれ
る重合単位、及び式(1)もしくは式(2) (R1、R2は、水素またはメチル基。R3〜R5は、炭素
数1〜8のアルキル基。)で示される重合単位を有し、
それ自身はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸
の作用によりアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに
(B)ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のヒドロキシル
基の一部を、酸により解裂しない保護基で保護した樹
脂、もしくはヒドロキシル基の一部を水素で置き換えた
樹脂、並びに(C)酸発生剤を含有する化学増幅型ポジ
型レジスト組成物。
Description
マレーザー等を含む)、電子線、X線又は放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
ーなどに適したレジスト組成物に関する。
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。特に、フッ化クリプトン(KrF)又はフッ化アル
ゴン(ArF)からのエキシマレーザーを用いるリソグ
ラフィーは、64M DRAMないし1G DRAMの
製造を可能にすることから注目されている。このような
エキシマレーザーリソグラフィープロセスに適したレジ
ストとして、化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増
幅型レジストが採用されつつある。化学増幅型レジスト
は、放射線の照射部で酸発生剤から発生した酸が、その
後の熱処理(post exposure bake:
以下、PEBと略すことがある。)によって拡散し、そ
の酸を触媒とする反応により、照射部のアルカリ現像液
に対する溶解性を変化させるものであり、これによって
ポジ型のパターンを与える。
はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用を
受けてアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、及び酸発生剤
を含有することを特徴とする。しかし、該樹脂がアダマ
ンタン骨格を有する場合、特に解像性に優れるものの、
そのような樹脂は高価であった。
度、解像度などの基本的な性能を落とさずにコストが低
減された化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するこ
とにある。
な目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、化学増幅型
ポジ型レジストの樹脂成分として、それ自身はアルカリ
水溶液に不溶又は難溶であるが、特定のアダマンタン骨
格を有する保護基が酸の作用により解裂した後はアルカ
リ水溶液に可溶となる樹脂と、安価なポリ(p−ヒドロ
キシスチレン)のヒドロキシル基の一部を、酸により解
裂しない保護基で保護した樹脂、もしくはヒドロキシル
基の一部を水素で置き換えた樹脂とを混合することで、
レジストの基本性能を大きく損なわずにコストを大幅に
低減できることを見出し、本発明に至った。
シスチレンから導かれる重合単位、及び式(1)もしく
は式(2) (式中、R1、R2は、それぞれ独立に水素またはメチル
基を表し、R3〜R5は、それぞれ独立に炭素数1〜8の
アルキル基を表す。)で示される重合単位を有し、それ
自身はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作
用によりアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに
(B)ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のヒドロキシル
基の一部を、酸により解裂しない保護基で保護した樹
脂、もしくはヒドロキシル基の一部を水素で置き換えた
樹脂、並びに(C)酸発生剤を含有する化学増幅型ポジ
型レジスト組成物に係るものである。
て、樹脂成分の一つは、p−ヒドロキシスチレンから導
かれる重合単位、及び式(1)、式(2)のいずれかで
示される重合単位を有し、それ自体ではアルカリ水溶液
に対して不溶又は難溶であるが、酸の作用により化学変
化を起こしてアルカリ水溶液に可溶となるものである。
式(1)、式(2)において、R1、R2は、それぞれ独
立に水素またはメチル基を表し、R3〜R5は、それぞれ
独立に炭素数1〜8のアルキル基を表す。具体的には、
R3としては、メチル又はエチルが挙げられ、R4、R5
としては、メチル又はエチルが挙げられる。該式
(1)、式(2)で示される重合単位は、アルカリ水溶
液に対しては溶解抑止能を持つ基(以下、保護基という
ことがある。)であるが、酸に対しては不安定な基であ
る基を有し、該保護基は酸の作用により解裂する。これ
により、該樹脂は、アルカリ水溶液に可溶となる。該保
護基としては、2−メチル−2−アダマンチル、2−エ
チル−2−アダマンチル、1−(1’−アダマンチル)
メチルエチル、のような非芳香族環状化合物の残基など
が挙げられ、これらの基が酸の作用を受けて、カルボキ
シル基の水素に置換することになる。これらの保護基
は、公知の保護基導入反応によって、アクリル樹脂に導
入することができる。また、このような基を有する不飽
和化合物を一つのモノマーとする共重合によって、上記
の樹脂を得ることもできる。
分の一つは、(B)ポリ(p−ヒドロキシスチレン)の
ヒドロキシル基の一部を、酸により解裂しない保護基で
保護した樹脂、もしくはヒドロキシル基の一部を水素で
置き換えた樹脂である。具体的には、(B)の樹脂がポ
リ(p−ヒドロキシスチレン)のヒドロキシル基の10
〜50モル%を、酸により解裂しない保護基で保護した
樹脂、もしくはヒドロキシル基の10〜50%を水素で
置き換えた樹脂であることが好ましい。
のアルコキシ、アルキル部分の炭素数が1〜4のアルコ
キシカルボニル、全炭素数1〜5のアシル、全炭素数1
〜5のアシルオキシなどを挙げることができる。アルコ
キシの具体例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシなどが包含され、アルコキシカルボニルにおけ
るアルコキシの具体例も同様であり、またアシルの具体
例には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、バレリル、ピバロイルなどが包含され、アシルオキ
シにおけるアシルの具体例も同様である。
ける酸発生剤は、その物質自体に、又はその物質を含む
レジスト組成物に、光や電子線などの放射線を作用させ
ることにより、その物質が分解して酸を発生するもので
ある。酸発生剤から発生する酸が前記樹脂に作用して、
その樹脂中に存在する酸に不安定な基を解裂させること
になる。このような酸発生剤には、例えば、オニウム塩
化合物、s−トリアジン系の有機ハロゲン化合物、スル
ホン化合物、スルホネート化合物などが包含される。具
体的には、次のような化合物を挙げることができる。
タンスルホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨー
ドニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−メトキ
シフェニルフェニルヨードニウム トリフルオロメタン
スルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨー
ドニウム テトラフルオロボレート、ビス(4−tert−
ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフ
ェート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウ
ム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4−tert−
ブチルフェニル)ヨードニウム トリフルオロメタンス
ルホネート、
ロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、4−メチルフェニルジ
フェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホネー
ト、4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パー
フルオロオクタンンスルホネート、4−メトキシフェニ
ルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネ
ート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート、p−トリルジフェニ
ルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウ
ム トリフルオロメタンスルホネート、4−tert−ブチ
ルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、4−フェニルチオフェニルジフェニル
スルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、4−フェ
ニルチオフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフル
オロアンチモネート、1−(2−ナフトイルメチル)チ
オラニウム ヘキサフルオロアンチモネート、1−(2
−ナフトイルメチル)チオラニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチ
ルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−
ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウム トリ
フルオロメタンスルホネート、
チル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−
フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,
5−トリアジン、2−(4−クロロフェニル)−4,6
−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(ト
リクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4
−メトキシ−1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(ベンゾ
[d][1,3]ジオキソラン−5−イル)−4,6−
ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリク
ロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,
4,5−トリメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,
4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジ
メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−メトキシス
チリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,
5−トリアジン、2−(4−ブトキシスチリル)−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(4−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビ
ス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
−トルエンスルホネート(通称ベンゾイントシレー
ト)、2−ベンゾイル−2−ヒドロキシ−2−フェニル
エチル p−トルエンスルホネート(通称α−メチロー
ルベンゾイントシレート)、1,2,3−ベンゼントリ
イル トリスメタンスルホネート、2,6−ジニトロベ
ンジル p−トルエンスルホネート、2−ニトロベンジ
ル p−トルエンスルホネート、4−ニトロベンジル
p−トルエンスルホネート、
ジスルホン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(4−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス
(4−tert−ブチルフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、
(ベンゾイル)(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、
ンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチル
スルホニルオキシ)−5−ノルボルネン−2,3−ジカ
ルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニル
オキシ)ナフタルイミド、N−(10−カンファースル
ホニルオキシ)ナフタルイミドなど。
いては、有機塩基化合物、特に含窒素塩基性有機化合物
をクェンチャーとして添加することにより、露光後の引
き置きに伴う酸の失活による性能劣化を改良できる。こ
のような含窒素塩基性有機化合物の具体的な例として
は、以下の各式で示されるアミン類を挙げることができ
る。
立に、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールを
表す。該アルキル、シクロアルキル又はアリールは、そ
れぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6の
アルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基は、
炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。ま
た、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シ
クロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましく、該ア
リールは、炭素数6〜10程度が好ましい。R14、R15
及びR16は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シクロ
アルキル、アリール又はアルコキシを表す。該アルキ
ル、シクロアルキル、アリール、又はアルコキシは、そ
れぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6の
アルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基
は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよ
い。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好まし
く、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好まし
く、該アリールは、炭素数6〜10程度が好ましく、該
アルコキシは、炭素数1〜6程度が好ましい。R17は、
アルキル又はシクロアルキルを表す。該アルキル又はシ
クロアルキルは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、
炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよ
い。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換さ
れていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程
度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程
度が好ましい。Aは、アルキレン、カルボニル、イミ
ノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。該アルキレン
は、炭素数2〜6程度であることが好ましい。また、R
12〜R18において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得
るものについては、そのいずれでもよい。
に開示されているような、ピペリジン骨格を有するヒン
ダードアミン化合物をクェンチャーとすることもでき
る。
形分量を基準に、p−ヒドロキシスチレンから導かれる
重合単位中に、式(1)又は式(2)で示される重合単
位をもつ樹脂成分を50〜90重量%、酸により解裂し
ない保護基を部分的に有するポリ(p−ヒドロキシスチ
レン)樹脂を、10〜50重量%、酸発生剤を0.1〜
20重量%の範囲で含有することが好ましい。クェンチ
ャーとしての含窒素塩基性有機化合物を含有させる場合
は、同じくレジスト組成物中の全固形分量を基準に、1
0重量%以下の範囲で用いるのが好ましい。この組成物
はまた、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹
脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少
量含有することもできる。
各成分が溶剤に溶解された状態でレジスト液組成物とさ
れ、シリコンウェハーなどの基体上に、常法によりスピ
ンコーティングなどの方法で塗布される。ここで用いる
溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤
が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるものであれば
よく、この分野で通常用いられているものであることが
できる。例えば、エチルセロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート又はプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエ
ステル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル又はピ
ルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチル
イソブチルケトン、2−ヘプタノン又はシクロヘキサノ
ンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状
エステル類;3−メトキシ−1−ブタノールのようなア
ルコール類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞ
れ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができ
る。
には、パターニングのための露光処理が施され、次いで
脱保護基反応を促進するための加熱処理(PEB)を行
った後、アルカリ現像液で現像される。ここで用いるア
ルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ
性水溶液であることができるが、一般には、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチ
ル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリ
ン)の水溶液が用いられることが多い。
説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限
定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表
す%及び部は、特記ないかぎり重量基準である。また、
重量平均分子量(Mw)及び多分散度(Mw/Mn)
は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーにより測定した値である。
−アダマンチルとp−アセトキシスチレン共重合体(3
0:70)の合成 フラスコに、メタアクリル酸2−エチル−2−アダマン
チル59.6g(0.24モル)とp−アセトキシスチ
レン90.8g(0.56モル)とイソプロパノール2
79gを仕込んで窒素置換をし、75℃まで昇温した。
その溶液に、ジメチル2,2’2−アゾビス(2−メチ
ルプロピオネート)11.05g(0.048モル)を
イソプロパノール22.11gに溶かしてから滴下し
た。75℃で約0.3時間、還流下で約12時間熟成し
た後、ACTで希釈し、メタノールにチャージし、晶析
させ、濾過により結晶を取り出した。得られたメタアク
リル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−アセトキシ
スチレンとの共重合体の粗結晶は250gであった。
−アダマンチルとp−ヒドロキシスチレン共重合体(3
0:70)の合成 フラスコに、合成例1で得られたメタアクリル酸2−エ
チル−2−アダマンチルとp−アセトキシスチレンとの
共重合体(30:70)の粗結晶250gと4−ジメチ
ルアミノピリジン10.8g(0.088 モル)とメタ
ノール239gを仕込んで、還流下、20時間熟成し
た。冷却後、氷酢酸8.0g(0.133モル)で中和
し、水にチャージし、晶析させ、濾過により結晶を取り
出した。その後、結晶をアセトンに溶かし、水にチャー
ジし、晶析させ、濾過により結晶を取り出し、この操作
を計3回繰り返した後、得られた結晶を乾燥した。得ら
れたメタアクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp
−ヒドロキシスチレンとの共重合体の結晶は102.8
gであった。また、重量平均分子量は約8200、分散
度1.68(GPC法:ポリスチレン換算)であり、共
重合比は核磁気共鳴(1 3C−NMR)分光計により、約
30:70と求められた。この樹脂を樹脂A1とする。
アダマンチル/p−アセトキシスチレン共重合体(2
0:80)の合成 フラスコに、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチ
ル39.7g(0.16モル)とp−アセトキシスチレ
ン103.8g(0.64モル)とイソプロパノール2
65gを入れ、窒素雰囲気下にて75℃まで昇温した。
その溶液に、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチル
プロピオネート)11.05g(0.048モル)をイ
ソプロパノール22.11gに溶かした溶液を滴下し
た。75℃で約0.3時間、還流下で約12時間熟成し
た後アセトンで希釈し、反応液を大量のメタノールに注
いで重合物を沈殿させ、濾別した。得られたメタクリル
酸2−エチル−2−アダマンチルとp−アセトキシスチ
レンとの共重合体は250g(ただし、メタノールを含
んだウェットケーキの重量)であった。
−アダマンチル/p−ヒドロキシスチレン共重合体(2
0:80)の合成 フラスコに、合成例3で得られたメタクリル酸2−エチ
ル−2−アダマンチルとp−アセトキシスチレンとの共
重合体(20:80)250g、4−ジメチルアミノピ
リジン10.3g(0.084モル)およびメタノール
202gを入れ、還流下にて20時間熟成した。冷却
後、反応液を氷酢酸7.6g(0.126モル)で中和
し、大量の水に注ぐことにより沈殿させた。析出した重
合物を濾別し、アセトンに溶解させた後、大量の水に注
いで沈殿させる操作を計3回繰り返して精製した。得ら
れたメタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−
ヒドロキシスチレンとの共重合体は95.9gであっ
た。また、重量平均分子量は約8600、分散度は1.
65(GPC法:ポリスチレン換算)であり、共重合比
は核磁気共鳴(13C−NMR)分光計により、約20:
80と求められた。この樹脂を樹脂A2とする。
分1−イソプロポキシの合成 ポリ(p−ビニルフェノール)〔日本曹達(株)製の
“VP−2500”、重量平均分子量3,500、分散
度1.3〕30.0部(ビニルフェノール単位として
0.25モル)及びアセトン120部を反応容器に仕込
み、攪拌して溶解させた。そこに無水炭酸カリウム2
9.6部(0.21モル)及びヨウ化イソプロピル1
8.2部(0.11モル)を仕込み、還流状態になるま
で昇温した。引き続き還流状態を27時間維持した。冷
却後、メチルイソブチルケトンを加えて有機層を2.0
%蓚酸水溶液で4回洗浄し、その後イオン交換水で5回
洗浄した。洗浄後の有機層を71部まで濃縮し、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート206部
を加えて、さらに88.6部まで濃縮した。この濃縮液
の固形分含量は、加熱重量減少法により31.9重量%
であった。また、1H−NMR測定から、反応後の樹脂
では、ポリ(p−ビニルフェノール)の水酸基のうち3
1.4%がイソプロピルエーテル化されていた。これを
樹脂A3とする。
−ピバロイルオキシ化合物の合成1 ポリ(p−ビニルフェノール)〔トライクエスト社
(株)製の“PHS−15E01”、重量平均分子量1
5000、分散度2.0〕20部(ビニルフェノール単
位として0.17モル)及びアセトン200部を仕込
み、攪拌して溶解させた後、トリエチルアミン6.3部
(0.06モル)を加えて35℃に加熱した。この樹脂
溶液に、ピバロイルクロリド5.0部(0.04モル、
ポリ(p−ビニルフェノール)の水酸基に対して0.2
5当量)を約10分かけて滴下した。35℃で1.5時
間攪拌した後、メチルイソブチルケトン300部を加
え、0.5%蓚酸水溶液による洗浄を3回行った。得ら
れた有機層をさらにイオン交換水で洗浄し、分液する操
作を5回行った。この有機層から樹脂溶液が70部にな
るまで溶媒を留去して濃縮した。その後、プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート200部を加え
て、さらに69部まで濃縮した。この濃縮液の固形分含
量は、加熱重量減少法により30.6重量%であった。
また、1H−NMR測定から、反応後の樹脂では、ポリ
(p−ビニルフェノール)の水酸基のうち24.0%が
ピバロイル化されていた。これを樹脂A4とする。
ピバロイルオキシ化合物の合成2 ポリ(p−ビニルフェノール)〔丸善石油化学(株)製
のリンカー M S−2P、重量平均分子量 6,70
0、分散度3.37〕30部(ビニルフェノール単位と
して0.25モル)及びアセトン300部を仕込み、攪
拌して溶解させた後、トリエチルアミン9.5部(0.
09モル)を加えて35℃に加熱した。この樹脂溶液
に、ピバロイルクロリド7.5部(0.06モル、ポリ
(p−ビニルフェノール)の水酸基に対して0.25当
量)を約10分かけて滴下した。35℃で3.0時間攪
拌した後、メチルイソブチルケトン300部を加え、
0.5%蓚酸水溶液による洗浄を3回行った。得られた
有機層をさらにイオン交換水で洗浄し、分液する操作を
5回行った。この有機層から樹脂溶液が85部になるま
で溶媒を留去して濃縮した。その後、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート200部を加えて、
さらに83部まで濃縮した。この濃縮液の固形分含量
は、加熱重量減少法により34.8重量%であった。ま
た、1H−NMR測定から、反応後の樹脂では、ポリ
(p−ビニルフェノール)の水酸基のうち24.3%が
ピバロイル化されていた。これを樹脂A5とする。
ン〔みどり化学(株)製の“DAM-301”〕
2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホネート
ルアニリン
5部、固形分換算)を混合し、クェンチャーC1を0.
049部、酸発生剤B1を0.6部、酸発生剤B2を
0.45部、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートを用いて溶解し、さらに孔径
0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過してレジスト
液を調製した。
リコンウェハーに、回転塗布機を用いて上のレジスト液
を乾燥後の膜厚が0.42μmとなるように塗布した。
有機反射防止膜は、Brewer社製の“DUV−4
2”を、215℃、60秒のベーク条件で600Åの厚
さとなるように塗布して形成させた。レジスト液塗布後
のプリベークは、110℃で60秒間ホットプレート上
にて行った。こうしてレジスト膜を形成したウェハー
に、KrFエキシマレーザー露光機〔(株)ニコン製の
“NSR S203B”、NA=0.68、σ=0.7
5、2/3輪帯照明露光もしくは、(株)ニコン製の
“NSR2205 EX12B”、NA=0.55、σ
=0.8、2/3輪帯照明露光〕を用いて、ラインアン
ドスペースパターンを露光した。次にホットプレート上
にて、表2に示される温度で60秒間ポストエキスポジ
ャーベークを行い、さらに2.38%テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を
行った。現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察
し、以下の方法で実効感度、解像度及びプロファイルを
調べ、その結果を表2に示した。
0.15μm、EX12Bの場合は0.20μmのライン
アンドスペースパターンが1:1となる露光量で表示し
た。
インアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
物は、感度、解像度などの基本的な性能を大きく落とさ
ずに大幅にコストを低減することができる。
Claims (3)
- 【請求項1】(A)p−ヒドロキシスチレンから導かれ
る重合単位、及び式(1)もしくは式(2) (式中、R1、R2は、それぞれ独立に水素またはメチル
基を表し、R3〜R5は、それぞれ独立に炭素数1〜8の
アルキル基を表す。)で示される重合単位を有し、それ
自身はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作
用によりアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに
(B)ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のヒドロキシル
基の一部を、酸により解裂しない保護基で保護した樹
脂、もしくはヒドロキシル基の一部を水素で置き換えた
樹脂、並びに(C)酸発生剤を含有することを特徴とす
る化学増幅型ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項2】式(1)において、R1がメチルであり、
R3がメチル又はエチルであり、式(2)において、R2
がメチルであり、R4、R5がそれぞれ独立にメチル又は
エチルである請求項1記載のレジスト組成物。 - 【請求項3】(B)の樹脂がポリ(p−ヒドロキシスチ
レン)のヒドロキシル基の10〜50モル%を、酸によ
り解裂しない保護基で保護した樹脂、もしくはヒドロキ
シル基の10〜50%を水素で置き換えた樹脂である請
求項1記載のレジスト組成物。
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