JP2004004669A - ポジ型化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】〔1〕架橋剤、酸発生剤、並びにそれ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を有し、該保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性になる樹脂を含有するポジ型化学増幅型レジスト組成物。
〔2〕架橋剤が式(I)で表される化合物またはその縮合物である〔1〕に記載の組成物。
(式中、R1〜R4は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜6個のアルキル基、炭素数1〜6個のアミノアルキル基、炭素数1〜6個のヒドロキシアルキル基、6〜20個の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数2〜6のアルコシキアルキル基を表す。ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、炭素数2〜6のアルコシキアルキル基である。R1、R2のいずれかと、R3、R3のいずれかとが、互いに結合して環を形成していてもよい。)
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、紫外線(g線、h線、i線、KrF、ArF、F2エキシマレーザー等を含む)、電子線、X線又は放射光のような高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィーなどに適したレジスト組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、液晶素子などの表示素子、半導体などの製造においては、ノボラック樹脂とナフトキノンジアジド系感光剤からなるポジ型レジスト組成物が用いられている。液晶素子などの表示素子、半導体などの製造において用いられるレジスト組成物は、高感度かつ高解像度であることが望ましい。しかしながら、これらノボラック樹脂とナフトキノンジアジド系感光剤からなるレジスト組成物は、一般的にみて高感度と高解像度を両立させることが困難であり、高感度にすることにより解像度の低下を招きやすかった。このような感度と解像度を両立させる手段として化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増幅型レジストが採用されつつある。化学増幅型レジストは、放射線の照射部で酸発生剤から発生した酸が、その後の熱処理(post exposure bake:以下、PEBと略すことがある。)によって拡散し、その酸を触媒とする反応により、照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を変化させるものであり、これによってポジ型のパターンを与える。
【0003】
化学増幅型のポジ型レジストは、それ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用を受けてアルカリ水溶液に可溶性となる樹脂及び酸発生剤を含有する。一般に、それ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用を受けてアルカリ水溶液に可溶性となる樹脂としては、アセタール基で保護されたポリ(p−ヒドロキシスチレン)が用いられている。また、化学増幅型ポジ型レジストにおいて、解像度を高くしようとする方法として、樹脂に対するアセタール基の保護率を大きくすることが知られており、これを大きくすると残膜率が向上するが、樹脂の疎水性が高くなるため、現像液はじき(repelling of developper)、現像欠陥等の原因となることから、該アセタール保護率の割合を調整することで解像度を上げることには、制限があった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、感度、残膜率を高く維持しつつ、解像度を向上できるポジ型化学増幅型レジスト組成物を提供することにある。
【0005】
本発明者らは、架橋剤を含有するポジ型化学増幅型レジスト組成物が高感度を維持したつつ非常に解像度を上げることができることを見出し、本発明を完成した。
【0006】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、架橋剤、酸発生剤、並びにそれ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を有し、該保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性になる樹脂を含有するポジ型化学増幅型レジスト組成物に係るものである。
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明のレジスト組成物において、架橋剤としては、酸の作用により架橋反応を起こすものが挙げられる。
該架橋剤としては、たとえばメラミン系、ベンゾグアナミン系、尿素樹脂系化合物のほか、アルコキシアルキル化メラミン樹脂やアルコキシアルキル化尿素樹脂などのアルコキシアルキル化アミノ樹脂などが挙げられる。
アルコキシアルキル化アミノ樹脂の具体例としては、メトキシメチル化メラミン樹脂、エトキシメチル化メラミン樹脂、プロポキシメチル化メラミン樹脂、ブトキシメチル化メラミン樹脂、メトキシメチル化尿素樹脂、エトキシメチル化尿素樹脂、エトキシメチル化尿素樹脂、プロポキシメチル化尿素樹脂、ブトキシメチル化尿素樹脂などが挙げられる。
【0008】
架橋剤の中でも尿素樹脂系化合物が好ましく、中でも、下式(I)で表される化合物またはその縮合物が挙げられる。
(式中、R1〜R4は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜6個のアルキル基、炭素数1〜6個のアミノアルキル基、炭素数1〜6個のヒドロキシアルキル基、6〜20個の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数2〜6のアルコシキアルキル基を表す。ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、炭素数2〜6のアルコシキアルキル基である。R1、R2のいずれかと、R3、R3のいずれかとが、互いに結合して環を形成していてもよい。)
式(I)化合物の縮合物としては、式(I)化合物の窒素原子同士がメチレン基等を解して2量化、3量化した化合物を挙げることができる。
式(I)化合物の具体例としては、例えば次の化合物が挙げられる
、
【0009】
また、尿素樹脂系化合物として、下式(II)で表される化合物またはその縮合物が挙げられる。
(式中、R5〜R8は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜6個のアルキル基、炭素数1〜6個のアミノアルキル基、炭素数1〜6個のヒドロキシアルキル基、6〜20個の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数2〜6のアルコキシアルキル基を表す。ただし、R5〜R8のうち少なくとも1つは、炭素数2〜6のアルコシキアルキル基である。)
式(II)化合物の縮合物としては、式(II)化合物の窒素原子同士がメチレン基等を解して2量化、3量化した化合物を挙げることができる。
式(II)化合物の具体例としては、例えば次の化合物が挙げられる。
【0010】
これらの架橋剤は、単独でまたは2種以上混合して使用することができる。架橋剤の含有量は、全固形分に対して通常0.01〜10重量%であり、好ましくは0.1〜5重量%である。該架橋剤の添加量が少なすぎると解像度向上効果が小さくなり、添加量が多すぎるとネガ型レジストの性質を持ち始めるため、ポジ型として本来の感度、解像度が悪くなる。
【0011】
次に、本発明のポジ型レジスト組成物のもう一つの成分である酸発生剤は、その一部もしくはすべてが、光や電子線などの放射線を作用させることにより、その物質が分解して酸を発生するもの、又はその一部もしくはすべてが、熱を作用させることにより、その物質が分解して酸を発生するものである。
酸発生剤から発生する酸は、前記樹脂に作用して、その樹脂中に存在する酸に不安定な基を解裂させ、また、酸の一部は架橋剤に作用して架橋反応を促進させることになる。
このような酸発生剤には、例えば、オニウム塩化合物、s−トリアジン系の有機ハロゲン化合物、スルホン化合物、スルホネート化合物などが包含される。具体的には、次のような化合物を挙げることができる。
【0012】
ジフェニルヨードニウム トリフルオロメタンスルホネート、
4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム トリフルオロメタンスルホネート、
ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム テトラフルオロボレート、
ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム トリフルオロメタンスルホネート、
【0013】
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホネート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンンスルホネート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
p−トリルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
4−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
4−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
1−(2−ナフトイルメチル)チオラニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
1−(2−ナフトイルメチル)チオラニウム トリフルオロメタンスルホネート、
4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
【0014】
2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−クロロフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−メトキシ−1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソラン−5−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(3,4,5−トリメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(3,4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2,4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−ブトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
【0015】
1−ベンゾイル−1−フェニルメチル p−トルエンスルホネート(通称ベンゾイントシレート)、
2−ベンゾイル−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル p−トルエンスルホネート(通称α−メチロールベンゾイントシレート)、
1,2,3−ベンゼントリイル トリスメタンスルホネート、
2,6−ジニトロベンジル p−トルエンスルホネート、
2−ニトロベンジル p−トルエンスルホネート、
4−ニトロベンジル p−トルエンスルホネート、
【0016】
ジフェニル ジスルホン、
ジ−p−トリル ジスルホン、
ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(4−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(4−tert−ブチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、
(ベンゾイル)(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、
【0017】
N−(フェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、
N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、
N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、
N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフタルイミド、
N−(10−カンファースルホニルオキシ)ナフタルイミド、
【0018】
(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
(5−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
(5−n−ブチルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
(5−n−オクチルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
(5−(2、4、6−トリメチルフェニル)スルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
(5−(2、4、6−トリイソプロピルフェニル)スルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
(5−(4−ドデシルフェニル)スルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
(5−(2−ナフチル)スルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
(5−ベンジルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル
4−メトキシ−α−[[[(4−メチルフェニル)スルホニル]オキシ]イミノ]ベンゼンアセトニトリル、
などが挙げられる。
【0019】
本発明のレジスト組成物において、樹脂成分は、それ自体ではアルカリに対して不溶又は難溶であるが、酸の作用により化学変化を起こしてアルカリ可溶性となるものである。そのような樹脂の例としては、フェノール骨格を有する樹脂(例えばポリビニルフェノール、ノボラック樹脂等)や(メタ)アクリル酸骨格を有する樹脂(例えばポリメタクリレート、ポリアクリレート等)のようなアルカリ水溶液に可溶の樹脂(以下、アルカリ可溶性樹脂ということがある。)に、酸の作用により解裂しうる保護基を導入したものでありうる。このような、アルカリ現像液に対しては溶解抑止能を持つが、酸に対しては不安定な基は、公知の各種保護基であることができる。
【0020】
例えば、tert−ブチル;tert−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルメチル等の4級炭素が酸素原子に結合する基;テトラヒドロ−2−ピラニル、テトラヒドロ−2−フリル、1−エトキシエチル、1−(2−メチルプロポキシ)エチル、1−(2−メトキシエトキシ)エチル、1−(2−アセトキシエトキシ)エチル、1−〔2−(1−アダマンチルオキシ)エトキシ〕エチル、1−〔2−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)エトキシ〕エチル等のアセタール型の基;3−オキソシクロヘキシル、4−メチルテトラヒドロ−2−ピロン−4−イル(メバロニックラクトンから導かれる)、2−メチル−2−アダマンチル、2−エチル−2−アダマンチル等の非芳香族環状化合物の残基などが挙げられる。
酸の作用により解裂しうる保護基のアルカリ可溶性樹脂中における保護割合
A/(A+B)(A:樹脂成分中の酸の作用により解裂しうる保護基の当量、B:樹脂成分中のフェノール性水酸基及び/またはカルボン酸基の当量)は、通常1%〜70%であり、好ましくは10%〜60%である。
【0021】
これらの基の中で、露光後の引き置き耐性が高いことから、アセタール型の基が好ましく、1−エトキシエチル基がさらに好ましい。
本発明における樹脂成分として、フェノール性水酸基をアセタール型の基で、特に1−エトキシエチル基で部分的に保護された構造を有する重合単位を含む樹脂が好ましい。具体的には、樹脂成分として、ポリビニルフェノールの水酸基を1−エトキシエチル基で部分的に保護した樹脂、又はノボラック樹脂の水酸基を1−エトキシエチル基で部分的に保護した樹脂が好ましい。
これらの基がフェノール性水酸基の水素又はカルボキシル基の水素に置換することになる。これらの保護基は、公知の保護基導入反応によって、フェノール性水酸基又はカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂に導入することができる。また、このような基を有する不飽和化合物を一つのモノマーとする共重合によって、上記の樹脂を得ることもできる。
【0022】
また、本発明のレジスト組成物において、本発明の効果を損なわない範囲でアルカリ可溶性樹脂をバインダー成分として含有することができる。含有してもよいアルカリ可溶性樹脂としては、ノボラック樹脂等が挙げられる。ノボラック樹脂は、通常は、フェノール系化合物とアルデヒドとを酸触媒の存在下に縮合させて得られる。
ノボラック樹脂の製造に用いられるフェノール系化合物としては、例えば、フェノール、o−、m−又はp−クレゾール、2,3−、2,5−、3,4−又は3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、2−、3−又は4−tert−ブチルフェノール、2−tert−ブチル−4−又は5−メチルフェノール、2−、4−又は5−メチルレゾルシノール、2−、3−又は4−メトキシフェノール、2,3−、2,5−又は3,5−ジメトキシフェノール、2−メトキシレゾルシノール、4−tert−ブチルカテコール、2−、3−又は4−エチルフェノール、2,5−又は3,5−ジエチルフェノール、2,3,5−トリエチルフェノール、2−ナフトール、1,3−、1,5−又は1,7−ジヒドロキシナフタレン、キシレノールとヒドロキシベンズアルデヒドとの縮合により得られるポリヒドロキシトリフェニルメタン系化合物などが挙げられる。これらのフェノール系化合物は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
【0023】
ノボラック樹脂の製造に用いられるアルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、アクロレイン又はクロトンアルデヒドのような脂肪族アルデヒド類;シクロヘキサンアルデヒド、シクロペンタンアルデヒド、フルフラール又はフリルアクロレインのような脂環式アルデヒド類;ベンズアルデヒド、o−、m−もしくはp−メチルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、2,4−、2,5−、3,4−もしくは3,5−ジメチルベンズアルデヒド又はo−、m−もしくはp−ヒドロキシベンズアルデヒドのような芳香族アルデヒド類;フェニルアセトアルデヒド又はケイ皮アルデヒドのような芳香脂肪族アルデヒド類などが挙げられる。これらのアルデヒド類も、それぞれ単独で、又は所望により2種以上組み合わせて用いることができる。これらのアルデヒド類のなかでは、工業的に入手しやすいことから、ホルムアルデヒドが好ましく用いられる。
【0024】
フェノール系化合物とアルデヒドとの縮合に用いられる酸触媒の例としては、塩酸、硫酸、過塩素酸又は燐酸のような無機酸;蟻酸、酢酸、蓚酸、トリクロロ酢酸又はp−トルエンスルホン酸のような有機酸;酢酸亜鉛、塩化亜鉛又は酢酸マグネシウムのような二価金属塩などが挙げられる。これらの酸触媒も、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。縮合反応は、常法に従って行うことができ、例えば、60〜120℃の範囲の温度で2〜30時間程度行われる。
【0025】
縮合により得られるノボラック樹脂は、例えば、分別などの操作を施して低分子量分を除去し、分子量分布を狭くして高分子量成分主体となるようにしておいてもよい。ノボラック樹脂は安価であるので、レジスト組成物のコストを下げることに有効である。
【0026】
また、本発明のポジ型レジスト組成物には、塩基性有機化合物含有されていてもよく、これにより露光後の引き置きに伴う酸の失活による性能劣化を改良できるので好ましい。このような場合には、該塩基性有機化合物は、クェンチャーと呼ばれることがある。該有機塩基性化合物としては、含窒素塩基性有機化合物が挙げられる。
このような含窒素塩基性有機化合物の具体的な例としては、以下の各式で示されるアミン類を挙げることができる。
【0027】
【0028】
【0029】
【0030】
【0031】
【0032】
式中、R1 2、R1 3及びR18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアリールを表す。該アルキル、シクロアルキル又はアリールは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましく、該アリールは、炭素数6〜10程度が好ましい。
R1 4、R1 5及びR1 6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシを表す。該アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアルコキシは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましく、該アリールは、炭素数6〜10程度が好ましく、該アルコキシは、炭素数1〜6程度が好ましい。R1 7は、アルキル又はシクロアルキルを表す。該アルキル又はシクロアルキルは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましい。
Aは、アルキレン、カルボニル、イミノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。該アルキレンは、炭素数2〜6程度であることが好ましい。
また、R1 2〜R18において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
但し、前記式[3]化合物におけるR12、R13およびR18は何れも水素原子であることはない。
R1 9〜R21は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜6個のアルキル基、炭素数1〜6個のアミノアルキル基、炭素数1〜6個のヒドロキシアルキル基または6〜20個の置換もしくは非置換のアリール基を表し、ここでR1 9とR20は互いに結合して環を形成していてもよい。
【0033】
このような化合物として、具体的には、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、アニリン、2−,3−又は4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、1−又は2−ナフチルアミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4′−ジアミノ−1,2−ジフェニルエタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジエチルジフェニルメタン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、N−メチルアニリン、ピペリジン、ジフェニルアミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、メチルジブチルアミン、メチルジペンチルアミン、メチルジヘキシルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、メチルジヘプチルアミン、メチルジオクチルアミン、メチルジノニルアミン、メチルジデシルアミン、エチルジブチルアミン、エチルジペンチルアミン、エチルジヘキシルアミン、エチルジヘプチルアミン、エチルジオクチルアミン、エチルジノニルアミン、エチルジデシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリス〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミン、トリイソプロパノールアミン、N,N−ジメチルアニリン、2,6−イソプロピルアニリン、イミダゾール、ピリジン、4−メチルピリジン、4−メチルイミダゾール、ビピリジン、2,2′−ジピリジルアミン、ジ−2−ピリジルケトン、1,2−ジ(2−ピリジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、1,3−ジ(4−ピリジル)プロパン、1,2−ビス(2−ピリジル)エチレン、1,2−ビス(4−ピリジル)エチレン、1,2−ビス(4−ピリジルオキシ)エタン、4,4′−ジピリジルスルフィド、4,4′−ジピリジルジスルフィド、1,2−ビス(4−ピリジル)エチレン、2,2′−ジピコリルアミン、3,3′−ジピコリルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトライソプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−n−ヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−n−オクチルアンモニウムヒドロキシド、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、3−(トリフルオロメチル)フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、N−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾールなどを挙げることができる。
【0034】
さらには、特開平11−52575号公報に開示されているような、ピペリジン骨格を有するヒンダードアミン化合物をクェンチャーとすることもできる。
【0035】
本発明のレジスト組成物は、その中の全固形分量を基準に、架橋剤を0.01〜10重量%、酸発生剤を0.1〜20重量%、並びにそれ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を有し、保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性になる樹脂を70〜99重量%の範囲で含有することが好ましい。
さらに、前記以外のバインダー樹脂成分を加える場合には、本発明の組成物はその中の全固形分量を基準に架橋剤を0.01〜10重量%、酸発生剤を0.1〜20重量%、並びにそれ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を有し、保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性になる樹脂と該樹脂以外の樹脂との合計量を70〜99重量%の範囲で含有することが好ましい。
ここで、それ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を有し、保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性になる樹脂と該樹脂以外の樹脂との割合は、該アルカリ水溶液に可溶性になる樹脂が30〜98重量%、該樹脂以外の樹脂が70〜2重量%の割合が好ましい。
本発明の組成物に、クェンチャーとしての含窒素塩基性有機化合物を含有させる場合は、同じくレジスト組成物中の全固形分量を基準に、1ppm〜10重量%の範囲で用いるのが好ましい。さらに好ましくは10ppm〜5重量%が好ましい。この組成物はまた、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、色素、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
【0036】
このレジスト組成物は、通常、上記の各成分が溶剤に溶解された状態でレジスト液組成物とされ、シリコンウェハーなどの基体上に、常法によりスピンコーティングなどの方法で塗布される。ここで用いる溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるものであればよく、この分野で通常用いられているものであることができる。
例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル又はピルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン又はシクロヘキサノンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エステル類;3−メトキシ−1−ブタノールのようなアルコール類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
【0037】
基体上に塗布され、乾燥されたレジスト膜には、パターニングのための露光処理が施され、次いで脱保護基反応を促進するための加熱処理(PEB)を行った後、アルカリ現像液で現像される。ここで用いるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ水溶液であることができるが、一般には、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液が用いられることが多い。
上記において、本発明の実施の形態について説明を行なったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味及び範囲内でのすべての変更を含むものである。
【0038】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記がないかぎり重量基準である。また、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)及び多分散度(Mw/Mn)は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した値である。
【0039】
合成例1: 1−エトキシエチルで部分エーテル化されたポリヒドロキシスチレンの製造
1リットルのナス型フラスコに、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)40g(p−ヒドロキシスチレン単位として333ミリモル)及びp−トルエンスルホン酸一水和物47mg(0.25ミリモル)を入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート720gに溶解した。この溶液を、温度60℃、圧力10Torr(1333Pa)以下の条件で減圧蒸留し、共沸脱水した。蒸留後の溶液は、337gであった。窒素置換された500mlの四つ口フラスコにこの溶液を移し、そこにエチルビニルエーテル16.6g(230ミリモル)を滴下した後、25℃で5時間反応させた。この反応溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート62.3g及びメチルイソブチルケトン320gを加え、さらにイオン交換水240mlを加えて攪拌した。その後静置し、有機層部分を取り出した。この有機層に再度240mlのイオン交換水を加え、攪拌後静置し、分液することにより洗浄した。イオン交換水による洗浄及び分液をもう一度行った後、有機層を取り出して減圧蒸留することにより、水分及びメチルイソブチルケトンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで共沸させて除去し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした。
得られた液体は、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)の水酸基が部分的に1−エトキシエチルでエーテル化された樹脂の溶液であり、この樹脂を 1H−NMRで分析したところ、水酸基の50%が1−エトキシエチルエーテル化されていた。この樹脂を樹脂A1とする。
【0040】
合成例2:低分子量体を除いたm−クレゾールノボラック樹脂の合成
還流管、攪拌装置、温度計を備えた1L四つ口フラスコに、m−クレゾール218.3g、蓚酸二水和物10.2g、90%酢酸68.7g、メチルイソブチルケトン203gを仕込み80℃まで昇温し、37%ホルムアルデヒド水溶液143.2gを1時間かけて滴下した。その後還流温まで昇温し、12時間保温した。
得られた反応液をメチルイソブチルケトンで希釈し、水洗、脱水を行ない、ノボラック樹脂の36.8%メチルイソブチルケトン溶液を得た。この樹脂溶液612gを5L底抜きフラスコに仕込み、1119gのメチルイソブチルケトンで希釈し、1232gのノルマルヘプタンを仕込み60℃で攪拌、静置後分液を行ない、下層のノボラック樹脂溶液を得た。
このノボラック樹脂溶液をプロピレングリコ−ルメチルエ−テルアセテ−トで希釈、濃縮を行ない、ノボラック樹脂のプロピレングリコ−ルメチルエ−テルアセテ−ト溶液を得た。この樹脂を樹脂A2とする。
この樹脂を、ポリスチレンを標準品としてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定したときに、未反応のモノマーを除く全パターン面積に対して、分子量1,000以下の範囲の面積比は、3.28%であった。重量平均分子量は、9079であった。
【0041】
次に、以上の合成例で得られた各樹脂のほか、以下に示す原料を用いてレジスト組成物を調製し、評価した。
【0042】
酸発生剤B1: (5−トルイルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェンー2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル
【0043】
クェンチャーC1:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
【0044】
色素D1:
【0045】
架橋剤E1:テトラメトキシメチルグルコリールウレアを主成分とする架橋剤(含量:90%以上、三和ケミカル株式会社製、商品名:ニカラックMX−270)
【0046】
比較例1
樹脂A1を6.75部(固形分換算)、樹脂A2を6.75部(固形分換算)、酸発生剤B1(0.1部)、クェンチャーC1(0.00635部)、色素D1(0.25部)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。
【0047】
実施例1〜2
比較例1のレジストに架橋剤E1を表1の部数添加し溶解させ、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。
【0048】
ヘキサメチルジシラザンで処理したシリコンウェハーに、回転塗布機を用いて上のレジスト液を乾燥後の膜厚が1.49μmとなるように塗布した。レジスト液塗布後のプリベークは、90℃で60秒間ホットプレート上にて行った。こうしてレジスト膜を形成したウェハーに、365nm(i線)の露光波長を有する縮小投影露光機〔(株)ニコン製の“NSR−2005i9C”、NA=0.57、σ=0.8〕を用いて、ラインアンドスペースパターンを露光量を段階的に変化させて露光した。次にホットプレート上にて、110℃で60秒間ポストエキスポジャーベークを行ない、さらに2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(住友化学工業(株)製現像液SOPD)で60秒間のパドル現像を行った。これによりポジパターン(露光した部分が現像液に溶解して形成するパターン)を形成した。現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、以下の方法で実効感度、解像度及びプロファイルを調べ、その結果を表2に示した。
【0049】
実効感度:1.0μmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量で表示した。
【0050】
解像度:実効感度の露光量で分離するラインアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
【0051】
残膜率:プリベーク後の膜厚に対する、露光、現像後の膜厚の比で表した。
【0052】
【表1】
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例No. 架橋剤E1添加量
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 0.3部
実施例2 0.5部
──────────────────────────────────
比較例1 添加なし
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【0053】
【表2】
【0054】
【発明の効果】
本発明のポジ型化学増幅型レジスト組成物は、高感度、残膜率を維持したまま高解像度のレジストを作製することができる。本発明の組成物は、紫外線(g線、h線、i線、KrF、ArF、F2エキシマレーザー等を含む)、電子線、X線、放射光等高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィーなどに適する。
Claims (8)
- 架橋剤、酸発生剤、並びにそれ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を有し、該保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性になる樹脂を含有することを特徴とするポジ型化学増幅型レジスト組成物。
- 架橋剤が尿素樹脂系化合物であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 組成物中の全固形分量を基準に、架橋剤を0.01〜10重量%、酸発生剤を0.1〜20重量%、並びにそれ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を有し、保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性になる樹脂を70〜99重量%の範囲で含有する請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 酸発生剤の一部もしくはすべてが放射線または熱により酸を発生する酸発生剤であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 樹脂がフェノール性水酸基をアセタール型の基で部分的に保護した構造を有する重合単位を含む樹脂である請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- さらに、塩基性有機化合物を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
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