JP2008304902A - ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた硬化膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)特定のアセタール構造を有する酸解離性基を有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、(C)架橋剤及び(D)密着助剤を少なくとも含有するポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた硬化膜形成方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、下記の通りである。
(B)波長300nm以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物、
(C)架橋剤及び
(D)密着助剤
を少なくとも含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。但し、R1とR2が共に水素原子の場合を除く。
R3は、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R1とR3が連結して環状エーテルを形成しても良い。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。但し、R1とR2が共に水素原子である場合を除く。
R3は、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R1とR3が連結して環状エーテルを形成しても良い。
R4は、水素原子又はメチル基を表す。
R5は、水素原子又はメチル基を表す。
R6は、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表す。
Xは、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
mは、0〜3の整数を表す。mが2又は3のとき、複数のXは、同一でも異なっていてもよい。
R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状若しくは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R9は、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアシル基を表す。
R10は、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアシル基を表す。
R11及びR12は、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアシル基を表す。
R13は、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアシル基を表す。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、下記一般式(1)で表される酸解離性基を有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂(「(A)成分」ともいう)を含有する。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。但し、R1とR2が共に水素原子の場合を除く。
R3は、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R1とR3が連結して環状エーテルを形成しても良い。
R1及びR2のシクロアルキル基は、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子が好ましい。
R3の直鎖状若しくは分岐状アルキル基は、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状アルキル基が好ましい。置換基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子が好ましい。
R3のシクロアルキル基は、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましい。置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子が好ましい。
R3のアラルキル基は、炭素数7〜10のアラルキル基が好ましい。置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子が好ましい。
R1とR3が連結して環状エーテルを形成する際には、R1とR3が連結して炭素数2〜5のアルキレン鎖を形成することが好ましい。
ノボラック等のフェノール性水酸基をアセタール基で保護したものが挙げられる。好ましい構成単位は、下記一般式(2)で表される酸解離性基を有する構成単位であり、例えば、1−アルコキシアルコキシスチレン、1−(ハロアルコキシ)アルコキシスチレン、1−(アラルキルオキシ)アルコキシスチレン、テトラヒドロピラニルオキシスチレンが挙げられる。これらの中で、1−アルコキシアルコキシスチレン、テトラヒドロピラニルオキシスチレンがより好ましく、1−アルコキシアルコキシスチレンが特に好ましい。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。但し、R1とR2が共に水素原子である場合を除く。
R3は、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R1とR3が連結して環状エーテルを形成しても良い。
R4は、水素原子又はメチル基を表す。
一般式(2)で表される構成単位は、ベンゼン環上に、アルキル基、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
はm−1−エトキシエトキシスチレン、p又はm−1−メトキシエトキシスチレン、p又はm
−1−n−ブトキシエトキシスチレン、p又はm−1−イソブトキシエトキシスチレン、p
又はm−1−(1,1−ジメチルエトキシ)エトキシスチレン、p又はm−1−(2−クロ
ルエトキシ)エトキシスチレン、p又はm−1−(2−エチルヘキシルオキシ)エトキシスチレン、p又はm−1−n−プロポキシエトキシスチレン、p又はm−1−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン、p又はm−1−(2−シクロヘキシルエトキシ)エトキシスチレン、p又はm−1−ベンジルオキシエトキシスチレンなどを挙げることができ、単独又は2種類以上を組合わせて使用することができる。
R5は、水素原子又はメチル基を表す。
本発明で使用される波長300nm以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物(「(B)成分」ともいう)としては、波長300nm以上の活性光線に感光し、酸を発生する化合物であれば、構造に制限されるものではない。発生酸としては、pKaが3以下の酸を発生する化合物が好ましく、スルホン酸を発生する化合物が特に好ましい。例えば、スルホニウム塩やヨードニウム塩、ジアゾメタン化合物、イミドスルホネート化合物、オキシムスルホネート化合物、キノンジアジド化合物などを挙げることができ、単独又は2種類以上を組合わせて使用することができる。
(B)成分の中でオキシムスルホネート化合物が好ましく、下記一般式(4)で表す化合物がより好ましい。
R6は、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表す。
Xは、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
mは、0〜3の整数を表す。mが2又は3のとき、複数のXは、同一でも異なっていてもよい。
R6のシクロアルキル基は、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましい。
R6のアリール基としては、炭素数6〜11のアリール基が好ましく、フェニル基あるいはナフチル基が更に好ましい。R6のアリール基は、アルキル基(好ましくは炭素数1〜5)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜5)あるいはハロゲン原子で置換されてもよい。
Xとしてのアルキル基は、炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状アルキル基が好ましい。
Xとしてのアルコキシ基は、炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状アルコキシ基が好ましい。
Xとしてのハロゲン原子は、塩素原子若しくはフッ素原子が好ましい。
mは、0又は1が好ましい。
特に、一般式(3)において、mが1、Xがメチル基であり、Xの置換位置がオルトである化合物が好ましい。
R6は、一般式(4)に於ける、R6と同義である。
本発明で使用される架橋剤(「(C)成分」ともいう)としては、例えば、下記一般式(5)で表される構造を少なくとも2つ有する化合物が挙げられる。
R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状若しくは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R9は、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアシル基を表す。
R7、R8は及びR9のシクロアルキル基は、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましい。
R9のアラルキル基は、炭素数7〜10のアラルキル基が好ましい。
R9のアシル基は、炭素数2〜10のアシル基が好ましい。
R10は、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアシル基を表す。
R10のシクロアルキル基は、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。
R10のアシル基は、炭素数2〜6のアシル基が好ましい。
R11及びR12は、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアシル基を表す。
R11及びR12のシクロアルキル基は、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。
R11及びR12のアシル基は、炭素数2〜6のアシル基が好ましい。
R13は、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアシル基を表す。
R13のシクロアルキル基は、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。
R13のアシル基は、炭素数2〜6のアシル基が好ましい。
本発明に用いられる密着助剤(D)としては、基材となる無機物、たとえば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等の金属と絶縁膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。
本発明で使用される密着助剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
好ましいシランカップリング剤としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、γ−クロロプロピルトリアルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシラン、ビニルトリアルコキシシランが挙げられる。
γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましく、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランが更により好ましい。
これらは単独あるいは2種以上を組合わせて使用することができる。これらは基板との密着性向上に有効であるとともに、基板とのテーパー角の調整にも有効である。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分に加え、必要に応じて、塩基性化合物、界面活性剤、紫外線吸収剤、増感剤、可塑剤、増粘剤、有機溶剤、密着促進剤、有機あるいは無機の沈殿防止剤などを加えることができる。
塩基性化合物としては、化学増幅レジストで用いられるものの中から任意に選択して使用することができる。例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、4級アンモニウムヒドロキシド、カルボン酸4級アンモニウム塩等が挙げられる。
リ−n−ペンチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミンなどが挙げられる。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性の何れでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、シリコーン系、フッ素系界面活性剤を使用することができる。また、以下商品名で、KP(信越化学工業製)、ポリフロー(共栄社化学製)、エフトップ(JEMCO製)、メガファック(大日本インキ化学工業製)、フロラード(住友スリーエム製)、アサヒガード、サーフロン(旭硝子製)等の各シリーズを挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、(A)成分100質量部当たり、通常10質量部以下であり、好ましくは、0.01〜10質量部、より好ましくは、0.05〜2質量部である。
可塑剤としては、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、ポリエチレングリコール、グリセリン、ジメチルグリセリンフタレート、酒石酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、トリアセチルグリセリンなどが挙げられる。
本発明のポジ型感光性組成物は、溶剤に溶解してレ溶液として使用される。本発明のポジ型感光性組成物に使用される溶剤としては、例えば、
(ア)エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
(イ)エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル等のエチレングリコールジアルキルエーテル類;
(ウ)エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(エ)プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
(オ)プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
(カ)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(キ)ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
(ク)ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(ケ)ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
(コ)ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテル等のジプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
(サ)ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(シ)乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル、乳酸n−ブチル、乳酸イソブチル、乳酸n−アミル、乳酸イソアミル等の乳酸エステル類;
(ス)酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、酢酸n−ヘキシル、酢酸2−エチルヘキシル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、酪酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
(セ)ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸エチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオンメチル、3−メトキシプロピオンエチル、3−エトキシプロピオンメチル、3−エトキシプロピオンエチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチ
ル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
(ソ)メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
(タ)N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;
(チ)γ−ブチロラクトン等のラクトン類等を挙げることができる。
また、これらの溶剤に更に必要に応じて、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナール、ベンジルアルコール、アニソール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等の溶剤を添加することもできる。
溶剤の配合量は、(A)成分100質量部当たり、通常、50〜3,000質量部、好ましくは100〜2,000質量部、さらに好ましくは150〜1,000質量部である。
本発明によるポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し加熱することにより基板上に塗膜を形成させる。得られた塗膜に波長300nm以上の活性光線を照射することにより、(B)成分が分解し酸が発生する。発生した酸の触媒作用により、(A)成分中に含まれる一般式(1)で表される酸解離性基が、加水分解反応により解離し、フェノール性水酸基が生成する。この加水分解反応の反応式を以下に示す。
フェノール性水酸基は、アルカリ現像液に溶解しやすいので、現像により除去され、ポジ画像が得られる。
次に、得られたポジ画像を高温加熱することにより、(A)成分と架橋剤((C)成分)を架橋させることにより、硬化膜を形成することができる。この高温加熱は通常150℃以上で加熱され、好ましくは180℃以上、より好ましくは200〜250℃で加熱される。
高温加熱工程の前に活性光線を全面照射する工程を加えると、活性光線の照射により発生する酸により架橋反応を促進することができる。
活性光線の放射には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、エキシマレーザー発生装置などを用いることができるが、g線、i線、h線などの300nm以上の波長の活性光線が好ましい。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルターを通して照射光を調整することもできる。
現像液としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩類;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩類;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシド等のアンモニウムヒドロキシド類;ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどの水溶液を使用することができる。また、上記アルカリ類の水溶液にメタノールやエタノールなどの水溶性有機溶剤や界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液として使用することもできる。
現像時間は通常30〜180秒間であり、また、現像の手法は液盛り法、ディップ法等の何れでも良い。現像後は、流水洗浄を30〜90秒間行い、所望のパターンを形成させることができる。
本工程は、活性光線又は放射線を照射せずに加熱処理を行うことにより硬化膜を形成することもできる。また、加熱処理を行う際は窒素雰囲気下で行うことにより透明性を向上させることもできる。
(1)ポジ型感光性樹脂組成物溶液の調製
下記表1に示す各成分を混合して均一な溶液とした後、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターを用いてろ過して、ポジ型感光性樹脂組成物溶液を調製した。
ポジ型感光性樹脂組成物溶液の23℃における粘度を、東機産業株式会社製E型粘度計を使用して測定した。該組成物を23℃の恒温層に1ヶ月間保存した後の粘度を測定した。調整後の粘度に対して、室温1ヶ月間保存後の粘度上昇が5%未満の場合を○、5%以上の場合を×とした。その結果を下記表2に示した。
シリコン酸化膜を有するシリコンウエハー上にポジ型感光性樹脂組成物溶液を回転塗布した後、100℃で60秒間ホットプレート上でプリベークして膜厚2μmの塗膜を形成した。
次に、i-線ステッパー(キャノン社製 FPA−3000i5+)を用いて、所定のマスクを介して露光した。そして、50℃で60秒間ベークした。次に、表2に記載のアルカリ現像液(2.38質量%又は0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)で23℃で60秒間現像した後、超純水で1分間リンスした。これらの操作により0.5μmのラインアンドスペースを1:1で解像する時の最適露光量(Eopt)を感度とした。
この最適露光量で露光した時に解像する最小線幅を解像度とした。
現像後の未露光部の膜厚を測定し、塗布後の膜厚に対する比(現像後の未露光部膜厚÷塗布後の膜厚)を求めることにより、現像時の残膜率を評価した。
感度、解像度及び現像時の残膜率の評価結果を表2に示した。
上記(3)において、シリコン酸化膜を有するシリコンウエハーの代わりに透明基板(コーニング社製コーニング1737)を用いた以外は上記(3)と同様に塗膜を形成し、プロキシミティー露光装置(ウシオ電気社製 UX−1000SM)を用いて、所定のマスクを密着させて、365nmでの光強度が18mW/cm2である紫外線を用いて露光した。次に、表2に記載のアルカリ現像液(2.38質量%又は0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)で23℃で60秒間現像した後、超純水で1分間リンスした。これらの操作により10μmのラインアンドスペースが1:1となるパターンを作成した。得られたパターンを、さらに100秒間全面露光し、オーブン中で220℃で1時間加熱し、加熱硬化膜をガラス基板上に形成した。
加熱硬化前後のボトム寸法の変化率(1−加熱硬化膜のボトム寸法÷現像後のボトム寸法)×100(%)を測定することにより耐熱性の評価を行なった。この変化率が5%未満の場合を○、5%以上の場合を×として評価した。
得られた加熱硬化膜の未露光部分(マスクを介して露光した際、未露光部だった部分)の透過率を、分光光度計(U−3000:日立製作所製)を用いて、波長400〜800
nmで測定した。最低透過率が95%を超えた場合を○、90〜95%の場合を△、90%未満の場合を×とした。
加熱硬化膜の未露光部分(マスクを介して露光した際、未露光部だった部分)にカッターを用いて、縦横に1mmの間隔で切り込みを入れ、スコッチテープを用いてテープ剥離試験を行なった。テープ裏面に転写された硬化膜の面積から硬化膜と基板間の密着性を評価した。その面積が1%未満の場合を○、1〜5%未満の場合を△、5%以上の場合を×とした。
耐熱性、透過率及び密着性の評価結果を表2に示した。
構成単位の右側の数値は、構成単位のモル比を表す。
D−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
D−2:β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
D−3:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
E−1:4−ジメチルアミノピリジン
E−2:1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−5−ノネン
F−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
F−2:ジエチレングリコールジメチルエーテル
F−3:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
Claims (7)
- (A)下記一般式(1)で表される酸解離性基を有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂、
(B)波長300nm以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物、
(C)架橋剤及び
(D)密着助剤
を少なくとも含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。但し、R1とR2が共に水素原子の場合を除く。
R3は、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R1とR3が連結して環状エーテルを形成しても良い。 - (A)成分が、下記一般式(2)で表される構成単位と、一般式(3)で表される構成単位を有することを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。但し、R1とR2が共に水素原子である場合を除く。
R3は、置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐状アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R1とR3が連結して環状エーテルを形成しても良い。
R4は、水素原子又はメチル基を表す。
R5は、水素原子又はメチル基を表す。 - (C)成分として、下記一般式(6)で表される化合物、一般式(7)で表される化合物及び一般式(8)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種類の化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
R10は、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアシル基を表す。
R11及びR12は、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアシル基を表す。
R13は、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアシル基を表す。 - 請求項1〜5のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥し、塗膜を形成する工程、マスクを介して波長300nm以上の活性光線を用いて露光する工程、アルカリ現像液を用いて現像し、パターンを形成する工程及び得られたパターンを加熱処理する工程を含むことを特徴とする硬化膜形成方法。
- 更に、アルカリ現像液を用いて現像し、パターンを形成する工程後、得られたパターンを加熱処理する工程前に、全面露光する工程を含むことを特徴とする請求項6に記載の硬化膜形成方法。
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Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010019966A (ja) * | 2008-07-09 | 2010-01-28 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP2012128011A (ja) * | 2010-12-13 | 2012-07-05 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 |
JP2012155288A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-16 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
JP2012230134A (ja) * | 2011-04-22 | 2012-11-22 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、表示素子用層間絶縁膜及びその形成方法 |
JP2013015694A (ja) * | 2011-07-05 | 2013-01-24 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、パターン並びにその製造方法 |
CN102967970A (zh) * | 2011-09-01 | 2013-03-13 | Jsr株式会社 | 阵列基板、液晶显示元件及阵列基板的制造方法 |
JP2013054376A (ja) * | 2012-11-01 | 2013-03-21 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP2013109012A (ja) * | 2011-11-17 | 2013-06-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
WO2014050324A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いたパターンの製造方法 |
KR20140103839A (ko) | 2013-02-19 | 2014-08-27 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 네거티브형 감방사선성 수지 조성물, 경화막, 경화막의 형성 방법 및 표시 소자 |
KR20140109856A (ko) | 2011-12-28 | 2014-09-16 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 중합체, 화합물 및 화합물의 제조 방법 |
WO2015015974A1 (ja) * | 2013-08-01 | 2015-02-05 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、レジスト膜、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
KR20150016087A (ko) | 2013-08-02 | 2015-02-11 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 경화막, 그의 형성 방법 및 표시 소자 |
KR20150027700A (ko) | 2013-09-04 | 2015-03-12 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 중합체 조성물, 경화막, 그의 형성 방법 및, 전자 디바이스 |
WO2015064555A1 (ja) * | 2013-10-28 | 2015-05-07 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターンの製造方法、硬化膜、有機el表示装置の製造方法、および液晶表示装置の製造方法 |
WO2015064556A1 (ja) * | 2013-10-28 | 2015-05-07 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターンの製造方法、硬化膜、有機el表示装置の製造方法、および液晶表示装置の製造方法 |
US9063421B2 (en) | 2011-11-17 | 2015-06-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and pattern forming process |
JP2015129961A (ja) * | 2009-12-15 | 2015-07-16 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | フォトレジストおよびその使用方法 |
KR20150097769A (ko) | 2012-12-21 | 2015-08-26 | 군에이 가가쿠 고교 가부시끼가이샤 | 경화성 수지 및 그의 제조 방법, 및 경화물 |
KR20160016566A (ko) | 2014-07-31 | 2016-02-15 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 경화막 및 그의 형성 방법, 그리고 표시 소자 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5524037B2 (ja) * | 2010-01-19 | 2014-06-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の形成方法、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 |
US8377617B2 (en) * | 2010-11-16 | 2013-02-19 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Toner for developing electrostatic image and manufacturing method of toner for developing electrostatic image |
JP5772181B2 (ja) * | 2011-04-20 | 2015-09-02 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、表示素子用層間絶縁膜及びその形成方法 |
JP6065789B2 (ja) * | 2012-09-27 | 2017-01-25 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR101364229B1 (ko) * | 2012-12-20 | 2014-02-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 절연막 |
JP2014211490A (ja) * | 2013-04-17 | 2014-11-13 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP6244134B2 (ja) * | 2013-08-02 | 2017-12-06 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
KR102142648B1 (ko) * | 2013-12-16 | 2020-08-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 유기막 형성방법 및 유기막을 포함하는 표시장치 |
JP6147218B2 (ja) * | 2014-03-26 | 2017-06-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機el表示装置、タッチパネル表示装置 |
KR20170109264A (ko) * | 2016-03-21 | 2017-09-29 | 동우 화인켐 주식회사 | 화학증폭형 포지티브 감광형 유기절연막 수지 조성물 및 이로부터 제조된 절연막 |
TWI742165B (zh) * | 2017-09-27 | 2021-10-11 | 奇美實業股份有限公司 | 化學增幅型正型感光性樹脂組成物、光阻圖案及其形成方法以及電子裝置 |
CN113671793A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-11-19 | 江苏汉拓光学材料有限公司 | 一种化学放大型正性紫外光刻胶及其制备与使用方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004004669A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型化学増幅型レジスト組成物 |
JP2004170611A (ja) * | 2002-11-19 | 2004-06-17 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、レリーフパターンの製造方法及び電子部品 |
JP2005181976A (ja) * | 2003-11-25 | 2005-07-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 化学増幅型ポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物、硬化物の形成方法、及び機能素子の製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4214363C2 (de) * | 1991-04-30 | 1998-01-29 | Toshiba Kawasaki Kk | Strahlungsempfindliches Gemisch zur Ausbildung von Mustern |
US5362597A (en) * | 1991-05-30 | 1994-11-08 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive resin composition comprising an epoxy-containing alkali-soluble resin and a naphthoquinone diazide sulfonic acid ester |
JP3317576B2 (ja) * | 1994-05-12 | 2002-08-26 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP3873261B2 (ja) * | 1997-09-04 | 2007-01-24 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、保護膜、層間絶縁膜およびこれらの膜の形成法 |
JP3755571B2 (ja) * | 1999-11-12 | 2006-03-15 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
EP1136885B1 (en) * | 2000-03-22 | 2007-05-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning method |
US6737215B2 (en) * | 2001-05-11 | 2004-05-18 | Clariant Finance (Bvi) Ltd | Photoresist composition for deep ultraviolet lithography |
JP4040392B2 (ja) * | 2002-08-22 | 2008-01-30 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
US7160665B2 (en) * | 2002-12-30 | 2007-01-09 | International Business Machines Corporation | Method for employing vertical acid transport for lithographic imaging applications |
JP4476680B2 (ja) * | 2004-04-20 | 2010-06-09 | 東京応化工業株式会社 | インプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物 |
WO2006059392A1 (ja) * | 2004-12-03 | 2006-06-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 化学増幅型ホトレジスト組成物、ホトレジスト層積層体、ホトレジスト組成物製造方法、ホトレジストパターンの製造方法及び接続端子の製造方法 |
JP2007328093A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びパターン形成方法 |
US7741015B2 (en) * | 2007-02-16 | 2010-06-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
-
2008
- 2008-03-26 TW TW097110665A patent/TWI431426B/zh active
- 2008-03-26 JP JP2008082236A patent/JP5075706B2/ja active Active
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- 2008-03-27 US US12/532,005 patent/US20100119973A1/en not_active Abandoned
- 2008-03-27 CN CN200880010020XA patent/CN101663618B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-27 EP EP08739736A patent/EP2130095A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004004669A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型化学増幅型レジスト組成物 |
JP2004170611A (ja) * | 2002-11-19 | 2004-06-17 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、レリーフパターンの製造方法及び電子部品 |
JP2005181976A (ja) * | 2003-11-25 | 2005-07-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 化学増幅型ポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物、硬化物の形成方法、及び機能素子の製造方法 |
Cited By (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010019966A (ja) * | 2008-07-09 | 2010-01-28 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP2015129961A (ja) * | 2009-12-15 | 2015-07-16 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | フォトレジストおよびその使用方法 |
JP2012128011A (ja) * | 2010-12-13 | 2012-07-05 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 |
JP2012155288A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-16 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
JP2012230134A (ja) * | 2011-04-22 | 2012-11-22 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、表示素子用層間絶縁膜及びその形成方法 |
JP2013015694A (ja) * | 2011-07-05 | 2013-01-24 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、パターン並びにその製造方法 |
KR101919481B1 (ko) | 2011-09-01 | 2018-11-16 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 어레이 기판, 액정 표시 소자 및 어레이 기판의 제조 방법 |
CN102967970B (zh) * | 2011-09-01 | 2016-05-25 | Jsr株式会社 | 阵列基板、液晶显示元件及阵列基板的制造方法 |
CN102967970A (zh) * | 2011-09-01 | 2013-03-13 | Jsr株式会社 | 阵列基板、液晶显示元件及阵列基板的制造方法 |
JP2013109012A (ja) * | 2011-11-17 | 2013-06-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
US9063421B2 (en) | 2011-11-17 | 2015-06-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and pattern forming process |
KR20190064663A (ko) | 2011-12-28 | 2019-06-10 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 중합체, 화합물 및 화합물의 제조 방법 |
KR20140109856A (ko) | 2011-12-28 | 2014-09-16 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 중합체, 화합물 및 화합물의 제조 방법 |
US9465291B2 (en) | 2011-12-28 | 2016-10-11 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition, polymer, compound, and method for producing compound |
WO2014050324A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いたパターンの製造方法 |
JPWO2014050324A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2016-08-22 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いたパターンの製造方法 |
CN104662476A (zh) * | 2012-09-28 | 2015-05-27 | 富士胶片株式会社 | 感光性树脂组合物、使用其的图案的制造方法 |
CN104662476B (zh) * | 2012-09-28 | 2019-04-23 | 富士胶片株式会社 | 感光性树脂组合物、图案的制造方法、硬化膜、有机el显示装置及液晶显示装置的制造方法 |
JP2013054376A (ja) * | 2012-11-01 | 2013-03-21 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
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US9481751B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-11-01 | Gunei Chemical Industry Co., Ltd. | Curable resin, method of producing the same, and cured product |
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