JPH10254137A - 化学増幅系レジスト - Google Patents
化学増幅系レジストInfo
- Publication number
- JPH10254137A JPH10254137A JP9056357A JP5635797A JPH10254137A JP H10254137 A JPH10254137 A JP H10254137A JP 9056357 A JP9056357 A JP 9056357A JP 5635797 A JP5635797 A JP 5635797A JP H10254137 A JPH10254137 A JP H10254137A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- resist
- aromatic ring
- chemically amplified
- arom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
- G03G15/75—Details relating to xerographic drum, band or plate, e.g. replacing, testing
- G03G15/751—Details relating to xerographic drum, band or plate, e.g. replacing, testing relating to drum
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/043—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure
- G03G5/047—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure characterised by the charge-generation layers or charge transport layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/069—Trisazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0692—Trisazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G2221/00—Processes not provided for by group G03G2215/00, e.g. cleaning or residual charge elimination
- G03G2221/16—Mechanical means for facilitating the maintenance of the apparatus, e.g. modular arrangements and complete machine concepts
- G03G2221/18—Cartridge systems
- G03G2221/183—Process cartridge
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 現像後のレジストパターンがテーパー形状に
なることを防止し、解像性、焦点深度、寸法精度等に優
れ、同時にドライエッチング耐性及び耐熱性にも優れた
ArF用化学増幅系レジストを提供する。 【解決手段】 脂環式アクリル系樹脂と光酸発生剤とを
含んで成るレジストに、芳香環を有する樹脂を添加した
ArF用化学増幅系レジスト。芳香環を有する樹脂とし
ては、ポリヒドロキシスチレン樹脂、ノボラック樹脂、
t−BOC保護型ポリヒドロキシスチレン樹脂等が好ま
しく、その添加量はベース樹脂100重量部に対し1〜
10重量部程度が好ましい。
なることを防止し、解像性、焦点深度、寸法精度等に優
れ、同時にドライエッチング耐性及び耐熱性にも優れた
ArF用化学増幅系レジストを提供する。 【解決手段】 脂環式アクリル系樹脂と光酸発生剤とを
含んで成るレジストに、芳香環を有する樹脂を添加した
ArF用化学増幅系レジスト。芳香環を有する樹脂とし
ては、ポリヒドロキシスチレン樹脂、ノボラック樹脂、
t−BOC保護型ポリヒドロキシスチレン樹脂等が好ま
しく、その添加量はベース樹脂100重量部に対し1〜
10重量部程度が好ましい。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂環式アクリル系
樹脂と光酸発生剤とを含み、更に芳香環を有する樹脂が
添加された化学増幅系レジストに関する。この化学増幅
系レジストは、例えば、半導体基板上に成膜し、所望の
半導体集積回路パターンを描いたマスク又はレチクルを
通してArFエキシマレーザー光にて露光し、PEB
(Post Exposure Bake)処理後、現像液を用いて現像す
るパターン形成法におけるポジ型レジスト等として有用
である。
樹脂と光酸発生剤とを含み、更に芳香環を有する樹脂が
添加された化学増幅系レジストに関する。この化学増幅
系レジストは、例えば、半導体基板上に成膜し、所望の
半導体集積回路パターンを描いたマスク又はレチクルを
通してArFエキシマレーザー光にて露光し、PEB
(Post Exposure Bake)処理後、現像液を用いて現像す
るパターン形成法におけるポジ型レジスト等として有用
である。
【0002】
【従来の技術】従来の光リソグラフィにおいては、露光
光にg線(436nm)やi線(365nm)を用い、
レジストのベース樹脂にノボラック樹脂を用い、感光剤
にナフトキノンジアジドを用いた溶解抑止型ポジ型レジ
ストが主流であった。一方、近年、微細化に有利な遠紫
外光であるエキシマレーザー光(248nm、193n
m等)を露光光として用いたリソグラフィも必要となっ
てきた。このエキシマレーザー光の場合は、前記のレジ
ストでは光吸収が大き過ぎ、良好なレジストパターンが
得られず、また感度も大幅に増大するので適していな
い。そこで、光酸発生剤から発生する酸触媒の増感反応
を利用した化学増幅系レジストが提案され、短波長リソ
グラフィ用レジストや、高感度が要求される電子線リソ
グラフィ用レジストとして主流となりつつある。
光にg線(436nm)やi線(365nm)を用い、
レジストのベース樹脂にノボラック樹脂を用い、感光剤
にナフトキノンジアジドを用いた溶解抑止型ポジ型レジ
ストが主流であった。一方、近年、微細化に有利な遠紫
外光であるエキシマレーザー光(248nm、193n
m等)を露光光として用いたリソグラフィも必要となっ
てきた。このエキシマレーザー光の場合は、前記のレジ
ストでは光吸収が大き過ぎ、良好なレジストパターンが
得られず、また感度も大幅に増大するので適していな
い。そこで、光酸発生剤から発生する酸触媒の増感反応
を利用した化学増幅系レジストが提案され、短波長リソ
グラフィ用レジストや、高感度が要求される電子線リソ
グラフィ用レジストとして主流となりつつある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】露光波長193nmの
ArFエキシマレーザーリソグラフィ用レジストは、特
に光吸収の問題が大きく、レジスト構成成分に制約が大
きい。そこで、ArF用化学増幅系レジストとしては、
光吸収の問題の無い脂環式アクリル系樹脂と光酸発生剤
から成る2成分系ポジ型レジストが提案されている(例
えば、Proc. SPIE, vol.2438, p433, 1995)。しかし、
このレジストでは、レジストパターン形成後下地膜にパ
ターンを転写する際のドライエッチングに対する耐性及
び耐熱性が著しく低く、実用性に劣るという問題があ
る。
ArFエキシマレーザーリソグラフィ用レジストは、特
に光吸収の問題が大きく、レジスト構成成分に制約が大
きい。そこで、ArF用化学増幅系レジストとしては、
光吸収の問題の無い脂環式アクリル系樹脂と光酸発生剤
から成る2成分系ポジ型レジストが提案されている(例
えば、Proc. SPIE, vol.2438, p433, 1995)。しかし、
このレジストでは、レジストパターン形成後下地膜にパ
ターンを転写する際のドライエッチングに対する耐性及
び耐熱性が著しく低く、実用性に劣るという問題があ
る。
【0004】一方、ドライエッチング耐性や耐熱性を向
上させたレジストとして、フェノール系樹脂と光酸発生
剤と、更に架橋剤とを含んで成る化学増幅レジストが提
案されている(特開平5−323610号公報)。しか
し、このレジストでは、ArFエキシマレーザー光に対
し強い光吸収を持つので、矩形なレジストパターンを得
ることができず、図2に示す様にウエハー201上に得
られる現像後のレジストパターン202がテーパー形状
になる。この様にレジストパターンがテーパー形状にな
ると、解像性、焦点深度、寸法精度等が損なわれ、特に
微細パターンの形成においては致命的な問題となる。
上させたレジストとして、フェノール系樹脂と光酸発生
剤と、更に架橋剤とを含んで成る化学増幅レジストが提
案されている(特開平5−323610号公報)。しか
し、このレジストでは、ArFエキシマレーザー光に対
し強い光吸収を持つので、矩形なレジストパターンを得
ることができず、図2に示す様にウエハー201上に得
られる現像後のレジストパターン202がテーパー形状
になる。この様にレジストパターンがテーパー形状にな
ると、解像性、焦点深度、寸法精度等が損なわれ、特に
微細パターンの形成においては致命的な問題となる。
【0005】本発明は、上述した従来技術の各問題を解
決する為になされたものであり、光吸収に起因するテー
パー形状等の問題が無く、解像性、焦点深度、寸法精度
等に優れ、同時にドライエッチング耐性及び耐熱性にも
優れた化学増幅系レジストを提供することを目的とす
る。
決する為になされたものであり、光吸収に起因するテー
パー形状等の問題が無く、解像性、焦点深度、寸法精度
等に優れ、同時にドライエッチング耐性及び耐熱性にも
優れた化学増幅系レジストを提供することを目的とす
る。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、脂
環式アクリル系樹脂と光酸発生剤とを含んで成る化学増
幅系レジストにおいて、芳香環を有する樹脂が添加され
たことを特徴とする化学増幅系レジストにより達成でき
る。
環式アクリル系樹脂と光酸発生剤とを含んで成る化学増
幅系レジストにおいて、芳香環を有する樹脂が添加され
たことを特徴とする化学増幅系レジストにより達成でき
る。
【0007】本発明は、ArFエキシマレーザーに対し
て光吸収の問題が無い脂環式アクリル系樹脂と光酸発生
剤から構成される従来の2成分化学増幅ArF用レジス
トに、ドライエッチング耐性及び耐熱性向上の為に芳香
環を有する樹脂を添加することにより、両特性をバラン
ス良く維持し、当該用途に極めて適したレジストにした
ものである。芳香環を有する樹脂は、その芳香環に含ま
れる炭素原子及びそれらを結合させている二重結合によ
りドライエッチング時のレジストの膜減りを抑え、また
耐熱性を向上させる作用を奏する。
て光吸収の問題が無い脂環式アクリル系樹脂と光酸発生
剤から構成される従来の2成分化学増幅ArF用レジス
トに、ドライエッチング耐性及び耐熱性向上の為に芳香
環を有する樹脂を添加することにより、両特性をバラン
ス良く維持し、当該用途に極めて適したレジストにした
ものである。芳香環を有する樹脂は、その芳香環に含ま
れる炭素原子及びそれらを結合させている二重結合によ
りドライエッチング時のレジストの膜減りを抑え、また
耐熱性を向上させる作用を奏する。
【0008】
【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施形態に
ついて説明する。
ついて説明する。
【0009】本発明の化学増幅系レジストにおいては、
ベース樹脂として、脂環式アクリル系樹脂を用いる。こ
の脂環式アクリル系樹脂としては、化学増幅系レジスト
のベース樹脂として従来より知られる各種の極性基を有
する脂環式メタクリレート樹脂や脂環式アクリレート樹
脂等を使用でき、その種類は所望に応じて適宜選定すれ
ばよい。具体的には、先に述べた Proc. SPIE, vol.243
8, p433, 1995 記載のポリ(TCDA−THPMA−M
MA)等が挙げられる。
ベース樹脂として、脂環式アクリル系樹脂を用いる。こ
の脂環式アクリル系樹脂としては、化学増幅系レジスト
のベース樹脂として従来より知られる各種の極性基を有
する脂環式メタクリレート樹脂や脂環式アクリレート樹
脂等を使用でき、その種類は所望に応じて適宜選定すれ
ばよい。具体的には、先に述べた Proc. SPIE, vol.243
8, p433, 1995 記載のポリ(TCDA−THPMA−M
MA)等が挙げられる。
【0010】光酸発生剤としては、従来より知られる各
種の光酸発生剤(例えば、オニウム塩、ジスルフォニル
ジアゾメタン系光酸発生剤等)を使用でき、その種類や
添加量は所望に応じて適宜選定すればよい。一般には、
ベース樹脂100重量部に対して光酸発生剤は1〜10
重量部程度添加する。
種の光酸発生剤(例えば、オニウム塩、ジスルフォニル
ジアゾメタン系光酸発生剤等)を使用でき、その種類や
添加量は所望に応じて適宜選定すればよい。一般には、
ベース樹脂100重量部に対して光酸発生剤は1〜10
重量部程度添加する。
【0011】芳香環を有する樹脂としては、その芳香環
に含まれる炭素原子及びそれらを結合させている二重結
合がドライエッチング時のレジストの膜減りを抑え、ま
た耐熱性を向上させる作用を奏するものであれば、特に
制限無く用いることができる。その重量平均分子量は
8,000〜30,000程度が好ましい(GPC測定、
スチレン換算)。
に含まれる炭素原子及びそれらを結合させている二重結
合がドライエッチング時のレジストの膜減りを抑え、ま
た耐熱性を向上させる作用を奏するものであれば、特に
制限無く用いることができる。その重量平均分子量は
8,000〜30,000程度が好ましい(GPC測定、
スチレン換算)。
【0012】芳香環を有する樹脂としては、ポリヒドロ
キシスチレン樹脂[下記式(1)]が特に好ましい。
キシスチレン樹脂[下記式(1)]が特に好ましい。
【0013】
【化1】 また、それ以外の好ましい芳香環を有する樹脂として
は、ノボラック樹脂[下記式(2)]及びアルカリ難溶
の保護基を有するポリヒドロキシスチレン樹脂、代表的
にはt−BOC(t-butoxycarbonyl)保護型ポリヒドロ
キシスチレン樹脂[下記式(3)]、が挙げられる。
は、ノボラック樹脂[下記式(2)]及びアルカリ難溶
の保護基を有するポリヒドロキシスチレン樹脂、代表的
にはt−BOC(t-butoxycarbonyl)保護型ポリヒドロ
キシスチレン樹脂[下記式(3)]、が挙げられる。
【0014】
【化2】
【0015】
【化3】 これら芳香環を有する樹脂の添加量は、ベース樹脂(脂
環式アクリル系樹脂)100重量部に対し1〜10重量
部程度が、その効果及び透明度の点から好ましい。
環式アクリル系樹脂)100重量部に対し1〜10重量
部程度が、その効果及び透明度の点から好ましい。
【0016】ただし、これらの樹脂はアルカリ現像液に
対する溶解性が異なるので、その種類がレジスト形状や
解像度に影響を及ぼす。したがって、ベースとなるレジ
ストの組成に合わせて、混合する樹脂の種類、分子量
比、混合比、保護率を選ぶことが望ましい。更に、これ
らを適切に選ぶことにより、レジストの解像性に最も影
響を与える溶解コントラストを最適に維持したままドラ
イエッチング耐性、耐熱性をより向上することもでき
る。
対する溶解性が異なるので、その種類がレジスト形状や
解像度に影響を及ぼす。したがって、ベースとなるレジ
ストの組成に合わせて、混合する樹脂の種類、分子量
比、混合比、保護率を選ぶことが望ましい。更に、これ
らを適切に選ぶことにより、レジストの解像性に最も影
響を与える溶解コントラストを最適に維持したままドラ
イエッチング耐性、耐熱性をより向上することもでき
る。
【0017】また芳香環を有する樹脂は、ArFエキシ
マレーザー光の193nmに大きな光吸収を持つので、
添加する樹脂の種類、分子量、添加量を適当に選ぶこと
により染料としての機能を持たせることもできる。この
とき、レジスト膜の193nm光に対する透過率を好ま
しくは40〜70%/μm程度、最適には50%/μm
程度になるように調整するとよい。これにより、レジス
ト膜の光吸収が大きくなり、下地基板からの乱反射によ
るレジストパターンの変形、またこれによる解像性の劣
化が抑えられ、反射防止効果も得られる。
マレーザー光の193nmに大きな光吸収を持つので、
添加する樹脂の種類、分子量、添加量を適当に選ぶこと
により染料としての機能を持たせることもできる。この
とき、レジスト膜の193nm光に対する透過率を好ま
しくは40〜70%/μm程度、最適には50%/μm
程度になるように調整するとよい。これにより、レジス
ト膜の光吸収が大きくなり、下地基板からの乱反射によ
るレジストパターンの変形、またこれによる解像性の劣
化が抑えられ、反射防止効果も得られる。
【0018】また、本発明の化学増幅系レジストには、
例えば架橋剤、その他の添加剤を所望に応じて適宜添加
してもよい。
例えば架橋剤、その他の添加剤を所望に応じて適宜添加
してもよい。
【0019】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。
【0020】<実施例1>ベース樹脂として、脂環式ア
クリル系樹脂である重量平均分子量20,000のTC
DA−THPMA−MMAを100重量部、光酸発生剤
としてオニウム塩を5重量部、芳香環を有する樹脂とし
て重量平均分子量12,000のポリヒドロキシスチレ
ン樹脂を2重量部、溶剤としてPGMEAを80重量部
含むArF用化学増幅系レジスト液を調製した。
クリル系樹脂である重量平均分子量20,000のTC
DA−THPMA−MMAを100重量部、光酸発生剤
としてオニウム塩を5重量部、芳香環を有する樹脂とし
て重量平均分子量12,000のポリヒドロキシスチレ
ン樹脂を2重量部、溶剤としてPGMEAを80重量部
含むArF用化学増幅系レジスト液を調製した。
【0021】この化学増幅系レジスト液をシリコンウェ
ハー上に約0.5μm厚に塗布し、マスクを通してAr
Fエキシマレーザー光(193nm)にて露光し、10
0℃90秒間のPEB処理を施し、アルカリ現像液を用
いて現像し、パターン幅0.18μmのポジ型レジスト
パターンを得た。
ハー上に約0.5μm厚に塗布し、マスクを通してAr
Fエキシマレーザー光(193nm)にて露光し、10
0℃90秒間のPEB処理を施し、アルカリ現像液を用
いて現像し、パターン幅0.18μmのポジ型レジスト
パターンを得た。
【0022】図1は、本実施例で形成したポジ型レジス
トパターンの模式的断面図である。この様に、ウェハー
101上の現像後のレジストパターン102は矩形であ
り、優れた解像性及び寸法精度を実現できた。
トパターンの模式的断面図である。この様に、ウェハー
101上の現像後のレジストパターン102は矩形であ
り、優れた解像性及び寸法精度を実現できた。
【0023】更に、このポジ型レジストパターンに対
し、Cl2HBrガスを用い、100mmTorrにお
いて、120W、120秒間のドライエッチングを行っ
たところ、レジストの膜減りやレジストパターンの変形
等が無く、良好なエッチングが可能であった。具体的に
は、従来の芳香環を有する樹脂を添加しないレジスト
(比較例1)と比較して、ドライエッチング耐性、耐熱
性が約10%向上した。
し、Cl2HBrガスを用い、100mmTorrにお
いて、120W、120秒間のドライエッチングを行っ
たところ、レジストの膜減りやレジストパターンの変形
等が無く、良好なエッチングが可能であった。具体的に
は、従来の芳香環を有する樹脂を添加しないレジスト
(比較例1)と比較して、ドライエッチング耐性、耐熱
性が約10%向上した。
【0024】<比較例1>ポリヒドロキシスチレン樹脂
を添加しないこと以外は、実施例1と同様にして化学増
幅系レジスト液を調製し、ポジ型レジストパターンを形
成し、同様にドライエッチングを行ったところ、レジス
トの膜減りやレジストパターンの変形等がみられた。
を添加しないこと以外は、実施例1と同様にして化学増
幅系レジスト液を調製し、ポジ型レジストパターンを形
成し、同様にドライエッチングを行ったところ、レジス
トの膜減りやレジストパターンの変形等がみられた。
【0025】<実施例2>芳香環を有する樹脂を重量平
均分子量20,000のポリヒドロキシスチレン樹脂1
重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にしてパ
ターンを形成したところ、同様の良好な結果が得られ
た。
均分子量20,000のポリヒドロキシスチレン樹脂1
重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にしてパ
ターンを形成したところ、同様の良好な結果が得られ
た。
【0026】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の化学増幅系
レジストは、ArFリソグラフィ等において、ドライエ
ッチング時のレジストの膜減りを抑え、また耐熱性を向
上させることができる。そのため、現像後の脱水ベーク
時やドライエッチング時のレジストパターンの変形が抑
えられ、高解像性を確保することができる。更に、芳香
環を有する樹脂は染料としての機能を持たせることもで
きる。
レジストは、ArFリソグラフィ等において、ドライエ
ッチング時のレジストの膜減りを抑え、また耐熱性を向
上させることができる。そのため、現像後の脱水ベーク
時やドライエッチング時のレジストパターンの変形が抑
えられ、高解像性を確保することができる。更に、芳香
環を有する樹脂は染料としての機能を持たせることもで
きる。
【0027】この結果、本発明によれば、解像性、焦点
深度、寸法精度が向上し、デバイスパターンの高集積化
が可能になり、特に微細パターン形成に対してその効果
は大きく、リソグラフィ用レジストの高性能化、すなわ
ち高解像度化に非常に有用である。
深度、寸法精度が向上し、デバイスパターンの高集積化
が可能になり、特に微細パターン形成に対してその効果
は大きく、リソグラフィ用レジストの高性能化、すなわ
ち高解像度化に非常に有用である。
【図1】実施例1のポジ型レジストパターンの模式的断
面図である。
面図である。
【図2】従来のポジ型レジストのパターンの模式的断面
図である。
図である。
101、201 ウェハー 102、202 レジストパターン
Claims (4)
- 【請求項1】 脂環式アクリル系樹脂と光酸発生剤とを
含んで成る化学増幅系レジストにおいて、芳香環を有す
る樹脂が添加されたことを特徴とする化学増幅系レジス
ト。 - 【請求項2】 前記芳香環を有する樹脂が、ノボラック
樹脂又はポリヒドロキシスチレン樹脂である請求項1記
載の化学増幅系レジスト。 - 【請求項3】 前記芳香環を有する樹脂が、アルカリ難
溶の保護基を有するポリヒドロキシスチレン樹脂である
請求項1記載の化学増幅系レジスト。 - 【請求項4】 前記芳香環を有する樹脂の添加量がベー
ス樹脂100重量部に対し1〜10重量部である請求項
1、2又は3記載の化学増幅系レジスト。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9056357A JPH10254137A (ja) | 1997-03-11 | 1997-03-11 | 化学増幅系レジスト |
US09/036,997 US6033827A (en) | 1997-03-11 | 1998-03-09 | Chemically amplified resist |
CN98100895A CN1090342C (zh) | 1997-03-11 | 1998-03-10 | 化学增强的光刻胶 |
KR1019980007972A KR100297381B1 (ko) | 1997-03-11 | 1998-03-10 | 화학증폭계레지스트 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9056357A JPH10254137A (ja) | 1997-03-11 | 1997-03-11 | 化学増幅系レジスト |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10254137A true JPH10254137A (ja) | 1998-09-25 |
Family
ID=13025004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9056357A Pending JPH10254137A (ja) | 1997-03-11 | 1997-03-11 | 化学増幅系レジスト |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6033827A (ja) |
JP (1) | JPH10254137A (ja) |
KR (1) | KR100297381B1 (ja) |
CN (1) | CN1090342C (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000137329A (ja) * | 1998-10-30 | 2000-05-16 | Samsung Electronics Co Ltd | フォトレジストパタ―ンの製造方法及びこれを用いた半導体装置の製造方法 |
JP2001142217A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-05-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性基材、それを用いたレジストパターンの形成方法およびポジ型レジスト組成物 |
JP2003051443A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-02-21 | Hynix Semiconductor Inc | 半導体素子の微細パターン形成方法 |
JP2003107708A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3894001B2 (ja) * | 2001-09-06 | 2007-03-14 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
US6673514B2 (en) | 2001-09-07 | 2004-01-06 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Imagable articles and compositions, and their use |
JP2004319972A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-11-11 | Tokyo Electron Ltd | エッチング方法及びエッチング装置 |
US7060416B2 (en) * | 2004-04-08 | 2006-06-13 | Eastman Kodak Company | Positive-working, thermally sensitive imageable element |
US7255056B2 (en) * | 2005-03-04 | 2007-08-14 | Lockheed Martin Corporation | Stable, high-speed marine vessel |
KR101363738B1 (ko) * | 2006-08-04 | 2014-02-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이의 패턴 형성 방법 |
JP5037951B2 (ja) * | 2007-01-10 | 2012-10-03 | 株式会社リコー | 画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
US8815754B2 (en) * | 2009-12-15 | 2014-08-26 | Rohm And Haas Electronics Materials Llc | Photoresists and methods for use thereof |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05323610A (ja) * | 1992-05-18 | 1993-12-07 | Fujitsu Ltd | ポジ型化学増幅フォトレジスト及びレジストパターン形成方法 |
JPH06289615A (ja) * | 1993-03-30 | 1994-10-18 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH08320559A (ja) * | 1995-05-25 | 1996-12-03 | Konica Corp | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 |
JPH0968798A (ja) * | 1994-12-05 | 1997-03-11 | Konica Corp | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 |
JPH09127691A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-05-16 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
JPH1010715A (ja) * | 1996-06-25 | 1998-01-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0539444A (ja) * | 1990-11-30 | 1993-02-19 | Hitachi Chem Co Ltd | ポジ型感光性アニオン電着塗料樹脂組成物、これを用いた電着塗装浴、電着塗装法及びプリント回路板の製造方法 |
CA2076727A1 (en) * | 1991-08-30 | 1993-03-01 | Richard T. Mayes | Alkaline-etch resistant dry film photoresist |
US5258257A (en) * | 1991-09-23 | 1993-11-02 | Shipley Company Inc. | Radiation sensitive compositions comprising polymer having acid labile groups |
US5635332A (en) * | 1993-07-14 | 1997-06-03 | Nec Corporation | Alkylsulfonium salts and photoresist compositions containing the same |
-
1997
- 1997-03-11 JP JP9056357A patent/JPH10254137A/ja active Pending
-
1998
- 1998-03-09 US US09/036,997 patent/US6033827A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-10 KR KR1019980007972A patent/KR100297381B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-03-10 CN CN98100895A patent/CN1090342C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05323610A (ja) * | 1992-05-18 | 1993-12-07 | Fujitsu Ltd | ポジ型化学増幅フォトレジスト及びレジストパターン形成方法 |
JPH06289615A (ja) * | 1993-03-30 | 1994-10-18 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH0968798A (ja) * | 1994-12-05 | 1997-03-11 | Konica Corp | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 |
JPH08320559A (ja) * | 1995-05-25 | 1996-12-03 | Konica Corp | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 |
JPH09127691A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-05-16 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
JPH1010715A (ja) * | 1996-06-25 | 1998-01-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000137329A (ja) * | 1998-10-30 | 2000-05-16 | Samsung Electronics Co Ltd | フォトレジストパタ―ンの製造方法及びこれを用いた半導体装置の製造方法 |
JP2001142217A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-05-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性基材、それを用いたレジストパターンの形成方法およびポジ型レジスト組成物 |
JP2003051443A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-02-21 | Hynix Semiconductor Inc | 半導体素子の微細パターン形成方法 |
JP2003107708A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP4595275B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2010-12-08 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1193128A (zh) | 1998-09-16 |
KR19980080093A (ko) | 1998-11-25 |
US6033827A (en) | 2000-03-07 |
KR100297381B1 (ko) | 2001-11-22 |
CN1090342C (zh) | 2002-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3380128B2 (ja) | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 | |
JP2004504635A (ja) | 深紫外線用フォトレジスト組成物及びそれの製造方法 | |
JPH08220774A (ja) | レジストパターンの形成方法 | |
US20050175936A1 (en) | Chemically amplified resist composition and method for forming patterned film using same | |
JP4299670B2 (ja) | ネガ型深紫外線フォトレジスト | |
US6225019B1 (en) | Photosensitive resin, resist based on the photosensitive resin, exposure apparatus and exposure method using the resist, and semiconductor device obtained by the exposure method | |
JPH10254137A (ja) | 化学増幅系レジスト | |
US6340556B1 (en) | Tailoring of linewidth through electron beam post exposure | |
JP3503622B2 (ja) | ラクトン添加剤を含むレジスト組成物 | |
JPH09244261A (ja) | レジストパターンの形成方法 | |
JP2002156764A (ja) | 微細レジストホールパターン形成方法 | |
JP2002214804A (ja) | フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 | |
US20130122421A1 (en) | Hybrid photoresist composition and pattern forming method using thereof | |
JP2998682B2 (ja) | 化学増幅系レジスト | |
JP3031287B2 (ja) | 反射防止膜材料 | |
JPH02251963A (ja) | 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 | |
JP3927383B2 (ja) | バルキーな無水物添加剤を含むレジスト組成物 | |
US20040029035A1 (en) | Pattern-forming material and method of forming pattern | |
US6830869B2 (en) | Pattern forming material and method of pattern formation | |
JP3803313B2 (ja) | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 | |
JP3438103B2 (ja) | 感光性組成物およびそれを用いた微細パターン形成方法 | |
JP4023867B2 (ja) | レジスト用感光性樹脂組成物 | |
JP2005215112A (ja) | ネガ型レジスト組成物、および、レジストパターン形成方法 | |
JP3206740B2 (ja) | 化学増幅系レジスト | |
JPH11119433A (ja) | ArF用化学増幅系ネガ型レジスト |