JP3206740B2 - 化学増幅系レジスト - Google Patents
化学増幅系レジストInfo
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂環式アクリル系
樹脂と光酸発生剤とを含むＡｒＦエキシマレーザー用化
学増幅系レジストに関する。
樹脂と光酸発生剤とを含むＡｒＦエキシマレーザー用化
学増幅系レジストに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の光リソグラフィでは、露光光にｇ
線（４３６ｎｍ）、ｉ線（３６５ｎｍ）を用いており、
そのレジストとしては、ベース樹脂にノボラック樹脂を
用い、感光剤にナフトキノンジアジドを用いた溶解抑止
型ポジ型レジストが主流であった。しかし、より微細化
に有利な遠紫外光であるエキシマレーザー光（２４８ｎ
ｍ、１９３ｎｍ等）を用いたリソグラフィが必要とな
り、そのレジストとしては従来のｇ線、ｉ線用レジスト
では光吸収が大きすぎ、良好なレジストパターンが得ら
れず、また感度も大幅に増大するという状況であった。
これに対し、光酸発生剤から発生する酸触媒の増感反応
を利用した化学増幅系レジストが提案され、短波長リソ
グラフィ用レジスト、さらには高感度が要求される電子
線リソグラフィ用レジストとして主流となりつつある。
線（４３６ｎｍ）、ｉ線（３６５ｎｍ）を用いており、
そのレジストとしては、ベース樹脂にノボラック樹脂を
用い、感光剤にナフトキノンジアジドを用いた溶解抑止
型ポジ型レジストが主流であった。しかし、より微細化
に有利な遠紫外光であるエキシマレーザー光（２４８ｎ
ｍ、１９３ｎｍ等）を用いたリソグラフィが必要とな
り、そのレジストとしては従来のｇ線、ｉ線用レジスト
では光吸収が大きすぎ、良好なレジストパターンが得ら
れず、また感度も大幅に増大するという状況であった。
これに対し、光酸発生剤から発生する酸触媒の増感反応
を利用した化学増幅系レジストが提案され、短波長リソ
グラフィ用レジスト、さらには高感度が要求される電子
線リソグラフィ用レジストとして主流となりつつある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】露光波長１９３ｎｍの
ＡｒＦエキシマレーザーリソグラフィ用レジストは、特
に光吸収の問題が大きく、レジスト構成成分に制約が大
きい。これまでに下記式（ａ）に示すような脂環式メタ
クリレート樹脂（ベース樹脂）と、下記式（ｂ）に示す
ような光酸発生剤とからなる２成分系ポジ型レジスト
（例えば、Proc. SPIE, vol.2438, p.433, 1995）が一
般に提案されている。
ＡｒＦエキシマレーザーリソグラフィ用レジストは、特
に光吸収の問題が大きく、レジスト構成成分に制約が大
きい。これまでに下記式（ａ）に示すような脂環式メタ
クリレート樹脂（ベース樹脂）と、下記式（ｂ）に示す
ような光酸発生剤とからなる２成分系ポジ型レジスト
（例えば、Proc. SPIE, vol.2438, p.433, 1995）が一
般に提案されている。
【化１】
【化２】
【０００４】しかし、脂環式メタクリレートを用いた前
記レジストでは、構成成分に芳香環が含まれていないた
め、レジストパターン形成後下地膜にパターンを転写す
る際に用いられるドライエッチングにおいて耐性および
耐熱性が著しく弱く、実用性に劣るという欠点があっ
た。また、溶解コントラストが小さいため、図２に示す
ようにレジストパターン４０２がテーパー形状になり、
解像性が劣るという欠点があった。
記レジストでは、構成成分に芳香環が含まれていないた
め、レジストパターン形成後下地膜にパターンを転写す
る際に用いられるドライエッチングにおいて耐性および
耐熱性が著しく弱く、実用性に劣るという欠点があっ
た。また、溶解コントラストが小さいため、図２に示す
ようにレジストパターン４０２がテーパー形状になり、
解像性が劣るという欠点があった。
【０００５】上記問題点を解決する方法として、従来よ
りいくつかの方法が提案されており、例えばドライエッ
チング耐性、耐熱性を向上させる手法として、フェノー
ル系樹脂と光酸発生剤を含む２成分系ポジ型化学増幅レ
ジストに架橋剤を添加する方法が提案されている（特開
平５−３２３６１０）。
りいくつかの方法が提案されており、例えばドライエッ
チング耐性、耐熱性を向上させる手法として、フェノー
ル系樹脂と光酸発生剤を含む２成分系ポジ型化学増幅レ
ジストに架橋剤を添加する方法が提案されている（特開
平５−３２３６１０）。
【０００６】本発明は、上記事情に鑑みてなされたもの
で、ＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅系レジストにお
いて、溶解コントラストを大きくすることにより、解像
性を向上させ、かつドライエッチング耐性を向上させた
化学増幅系レジストを提供することを目的とする。
で、ＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅系レジストにお
いて、溶解コントラストを大きくすることにより、解像
性を向上させ、かつドライエッチング耐性を向上させた
化学増幅系レジストを提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記目的を達
成するため、少なくとも脂環式アクリル系樹脂と光酸発
生剤とを含むＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅系レジ
ストにおいて、水添加ビスフェノール誘導体を混合して
なることを特徴とする化学増幅系レジストを提供する。
成するため、少なくとも脂環式アクリル系樹脂と光酸発
生剤とを含むＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅系レジ
ストにおいて、水添加ビスフェノール誘導体を混合して
なることを特徴とする化学増幅系レジストを提供する。
【０００８】また、本発明は、前記目的を達成するた
め、少なくとも脂環式アクリル系樹脂と光酸発生剤とを
含むＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅系レジストにお
いて、極性が変化する保護基を有する水添加ビスフェノ
ール誘導体を混合してなることを特徴とする化学増幅系
レジストを提供する。
め、少なくとも脂環式アクリル系樹脂と光酸発生剤とを
含むＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅系レジストにお
いて、極性が変化する保護基を有する水添加ビスフェノ
ール誘導体を混合してなることを特徴とする化学増幅系
レジストを提供する。
【０００９】本発明のＡｒＦ用化学増幅系レジストは、
溶解コントラスト、ドライエッチング耐性を解消するた
め、シクロヘキシル環を有する水添加ビスフェノールＡ
誘導体を添加している。これにより、未露光部の溶解速
度が小さくなり、レジスト膜の現像液に対する溶解コン
トラストを大きくすることができ、その結果レジストの
解像性を向上させることができる。また、環構造を有す
るシクロヘキシル環がドライエッチング時のレジストの
膜減りを抑え、また、耐熱性を向上させることができ
る。
溶解コントラスト、ドライエッチング耐性を解消するた
め、シクロヘキシル環を有する水添加ビスフェノールＡ
誘導体を添加している。これにより、未露光部の溶解速
度が小さくなり、レジスト膜の現像液に対する溶解コン
トラストを大きくすることができ、その結果レジストの
解像性を向上させることができる。また、環構造を有す
るシクロヘキシル環がドライエッチング時のレジストの
膜減りを抑え、また、耐熱性を向上させることができ
る。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において、脂環式アクリル
系樹脂としては、例えば前記式（ａ）の脂環式メタクリ
レート樹脂が挙げられ、光酸発生剤としては、例えば前
記式（ｂ）の化合物が挙げられ、水添加ビスフェノール
誘導体としては、例えば下記式（ｃ）で示される化合物
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
系樹脂としては、例えば前記式（ａ）の脂環式メタクリ
レート樹脂が挙げられ、光酸発生剤としては、例えば前
記式（ｂ）の化合物が挙げられ、水添加ビスフェノール
誘導体としては、例えば下記式（ｃ）で示される化合物
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【化３】
【００１１】ここで、式（ｃ）の化合物において、官能
基Ｒとしては、例えば水酸基、酸により脱離するターシ
ャリーブトキシカルボニル（ｔ−ＢＯＣ）オキシ基、テ
トラヒドロピラニル（ＴＨＰ）オキシ基等の極性が変化
する保護基誘導体が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。また、官能基Ｒは互いに同じであっても
よく、異なっていてもよい。
基Ｒとしては、例えば水酸基、酸により脱離するターシ
ャリーブトキシカルボニル（ｔ−ＢＯＣ）オキシ基、テ
トラヒドロピラニル（ＴＨＰ）オキシ基等の極性が変化
する保護基誘導体が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。また、官能基Ｒは互いに同じであっても
よく、異なっていてもよい。
【００１２】
【実施例】本発明の実施例について説明する。レジスト
としては、脂環式アクリレート樹脂および光酸発生剤か
ら構成される２成分化学増幅ポジ型ＡｒＦ用レジストを
用いた。このレジストに対し、前記式（ｃ）の水添加ビ
スフェノールＡ誘導体（官能基Ｒはいずれも水酸基）
を、対脂環式アクリレート樹脂比で３重量％添加した。
これによりドライエッチング耐性、耐熱性が約１０％向
上し、図１に示す矩形のレジストパターン３０２を得る
ことができた。
としては、脂環式アクリレート樹脂および光酸発生剤か
ら構成される２成分化学増幅ポジ型ＡｒＦ用レジストを
用いた。このレジストに対し、前記式（ｃ）の水添加ビ
スフェノールＡ誘導体（官能基Ｒはいずれも水酸基）
を、対脂環式アクリレート樹脂比で３重量％添加した。
これによりドライエッチング耐性、耐熱性が約１０％向
上し、図１に示す矩形のレジストパターン３０２を得る
ことができた。
【００１３】このとき、官能基Ｒとしては水酸基の他
に、前記ｔ−ＢＯＣオキシ基、ＴＨＰオキシ基等が挙げ
られる。これらの官能基が異なる水添加ビスフェノール
Ａ誘導体を添加することによっても同様の効果が得られ
るが、アルカリ現像液に対する溶解性が異なるため、レ
ジスト形状、解像度が異り、したがってベースとなるレ
ジストの組成に合わせて添加量を適当に選ぶ必要があ
る。
に、前記ｔ−ＢＯＣオキシ基、ＴＨＰオキシ基等が挙げ
られる。これらの官能基が異なる水添加ビスフェノール
Ａ誘導体を添加することによっても同様の効果が得られ
るが、アルカリ現像液に対する溶解性が異なるため、レ
ジスト形状、解像度が異り、したがってベースとなるレ
ジストの組成に合わせて添加量を適当に選ぶ必要があ
る。
【００１４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のＡｒＦ用
化学増幅系レジストは、溶解コントラストを大きくし、
レジストの解像性を向上させることができる。また、ド
ライエッチング時のレジストの膜減りを抑え、かつ耐熱
性を向上させることができる。さらに、官能基の種類、
添加量を適当に選ぶことにより、レジストの解像性に最
も影響を与える溶解コントラストを最適にし、解像性、
ドライエッチング耐性、耐熱性を１０％以上向上するこ
とができる。そのため、現像後の脱水ベーク時、ドライ
エッチング時にレジストパターンの変形が抑えられ、高
解像性を確保することができる。しかも、矩形なレジス
トパターンが得られるため、寸法精度を向上させること
ができる。
化学増幅系レジストは、溶解コントラストを大きくし、
レジストの解像性を向上させることができる。また、ド
ライエッチング時のレジストの膜減りを抑え、かつ耐熱
性を向上させることができる。さらに、官能基の種類、
添加量を適当に選ぶことにより、レジストの解像性に最
も影響を与える溶解コントラストを最適にし、解像性、
ドライエッチング耐性、耐熱性を１０％以上向上するこ
とができる。そのため、現像後の脱水ベーク時、ドライ
エッチング時にレジストパターンの変形が抑えられ、高
解像性を確保することができる。しかも、矩形なレジス
トパターンが得られるため、寸法精度を向上させること
ができる。
【００１５】また、水添加ビスフェノールＡは芳香環は
持たないものの、シクロヘキシル環を有するため、Ａｒ
Ｆエキシマレーザー光の１９３ｎｍに大きな光吸収を持
たず、かつドライエッチング耐性を向上することができ
る。
持たないものの、シクロヘキシル環を有するため、Ａｒ
Ｆエキシマレーザー光の１９３ｎｍに大きな光吸収を持
たず、かつドライエッチング耐性を向上することができ
る。
【００１６】特に微細パターン形成に対してはその効果
は大きく、矩形のフォトレジストパターンを再現性よく
形成することができる。
は大きく、矩形のフォトレジストパターンを再現性よく
形成することができる。
【図１】本発明の化学増幅系レジストによるレジストパ
ターンの一例を示す断面図である。
ターンの一例を示す断面図である。
【図２】従来の化学増幅系レジストによるレジストパタ
ーンの一例を示す断面図である。
ーンの一例を示す断面図である。
３０１ ウェハー ３０２ レジストパターン ４０１ ウェハー ４０２ レジストパターン
Claims (4)
- 【請求項１】少なくとも脂環式アクリル系樹脂と光酸発
生剤とを含むＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅系レジ
ストにおいて、水添加ビスフェノール誘導体を混合して
なることを特徴とする化学増幅系レジスト。 - 【請求項２】水添加ビスフェノール誘導体の混合量が、
ベース樹脂１００重量部に対し３〜１０重量部であるこ
とを特徴とする請求項１に記載の化学増幅系レジスト。 - 【請求項３】少なくとも脂環式アクリル系樹脂と光酸発
生剤とを含むＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅系レジ
ストにおいて、極性が変化する保護基を有する水添加ビ
スフェノール誘導体を混合してなることを特徴とする化
学増幅系レジスト。 - 【請求項４】極性が変化する保護基を有する水添加ビス
フェノール誘導体の混合量が、ベース樹脂１００重量部
に対し３〜１０重量部であることを特徴とする請求項３
に記載の化学増幅系レジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21536698A JP3206740B2 (ja) | 1998-07-30 | 1998-07-30 | 化学増幅系レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21536698A JP3206740B2 (ja) | 1998-07-30 | 1998-07-30 | 化学増幅系レジスト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000047388A JP2000047388A (ja) | 2000-02-18 |
| JP3206740B2 true JP3206740B2 (ja) | 2001-09-10 |
Family
ID=16671113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21536698A Expired - Fee Related JP3206740B2 (ja) | 1998-07-30 | 1998-07-30 | 化学増幅系レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3206740B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6569778B2 (en) * | 2001-06-28 | 2003-05-27 | Hynix Semiconductor Inc. | Method for forming fine pattern in semiconductor device |
| JP5639772B2 (ja) | 2010-03-10 | 2014-12-10 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
| WO2012036699A1 (en) | 2010-09-17 | 2012-03-22 | Empire Technology Development Llc | Partially hydrogenated bisphenol-a-based polymers as substitutes for bisphenol-a-based polymers |
-
1998
- 1998-07-30 JP JP21536698A patent/JP3206740B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000047388A (ja) | 2000-02-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |