JP6410053B2 - 窒素含有環化合物を含むポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
〔式(1)中、X1は式(4)、式(5)、又は式(6):
(R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、そして、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよく、また、R1とR2、R3とR4は互いに結合して炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよく、R5は炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、そして、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。)で表される基を表し、
式(2)中のArは炭素原子数6乃至20の芳香族縮合環を表し、該環は炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。〕で表される構造を有するものである、組成物、
第2観点として、前記直鎖状ポリマーが式(1)及び式(2)で表される構造をそれぞれ有する2種のジエポキシ基含有化合物(A)と、式(3)で表される構造を有するジカルボキシル基含有化合物(B)との反応により得られるポリマーである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、前記直鎖状ポリマーが式(1)で表される構造を有するジエポキシ基含有化合物(A)と、式(2)及び式(3)で表される構造をそれぞれ有する2種のジカルボキシル基含有化合物(B)との反応により得られるポリマーである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、式(1)中のX1が式(4)又は式(6)で表される基である第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、式(2)中のArがベンゼン環又はナフタレン環である第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、更に架橋性化合物を含む第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、更に酸及び/又は酸発生剤を含む第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第9観点として、第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程、そのレジスト下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
本発明に用いられるポリマーは、重量平均分子量が1000乃至1000000、又は1000乃至100000、1000乃至50000である。
式(2)中のArは炭素原子数6乃至20の芳香族縮合環を表し、該環は炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。
ハロゲン基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
上記ポリマーは式(1)及び式(2)で表される構造をそれぞれ有する2種のジエポキシ基含有化合物(A)と、式(3)で表される構造を有するジカルボキシル基含有化合物(B)との反応により得られるポリマーとすることができる。式(1)及び式(2)で表される構造をそれぞれ有する2種のジエポキシ基含有化合物は、式(1)で表される構造のジエポキシ基含有化合物:式(2)で表される構造のジエポキシ基含有化合物を1:0.1乃至0.6、又は1:0.2乃至0.5のモル比で反応することができる。
架橋性化合物の含有量としては固形分中で、例えば1乃至50質量%であり、または、1乃至40質量%、または10乃至40質量%である。
酸は一種のみを使用してもよく、また二種以上を組み合わせて使用することができる。
酸発生剤は一種のみを使用してもよく、また二種以上を組み合わせて使用することができる。
酸及び/又は酸発生剤の含有量としては固形分中で、例えば0.1乃至10質量%であり、または0.1乃至5質量%である。
本発明は上記本発明のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜にも関し、また、本発明のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程、そのレジスト下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法にも関する。
露光後、必要に応じて露光後加熱(PEB:Post Exposure Bake)を行なうこともできる。露光後加熱は、加熱温度70℃乃至150℃、加熱時間0.3乃至10分間から適宜、選択される。
次いで、現像液によって現像が行なわれる。これにより、例えばポジ型フォトレジストが使用された場合は、露光された部分のフォトレジストが除去され、フォトレジストのパターンが形成される。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕Asahipak〔登録商標〕(昭和電工株式会社製)
カラム温度: 40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料: 標準ポリスチレン試料(東ソー株式会社製)
ディテクター:RIディテクター(東ソー株式会社製、RI−8020)
反応容器中で、1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン3g、ジグリシジルレゾルシノールエーテル0.71g、フマル酸1.82g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.29g及びヒドロキノン0.008gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.6gに加え溶解した。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、また、そのプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは式(3−1)に相当し、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6730であった。
反応容器中で、1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン3g、イソフタル酸0.41g、フマル酸1.16g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.23g及びヒドロキノン0.007gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.6gに加え溶解した。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、また、そのプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは式(3−2)に相当し、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量8537であった。
反応容器中で、1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン3g、2,6−ナフタレンカルボン酸ジグリシジルエステル1.22g、フマル酸1.82g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.29g及びヒドロキノン0.008gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.9gに加え溶解した。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、また、そのプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは式(3−3)に相当し、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4018であった。
反応容器中で、1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン5.0g、テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス株式会社製、商品名:デナコールEX711)1.44g、フマル酸2.91g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.46g及びヒドロキノン0.013gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル22.9gに加え溶解した。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、また、そのプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは式(3−4)に相当し、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6730であった。
反応容器中で、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)4.0g、ジグリシジルレゾルシノールエーテル0.81g、フマル酸2.08g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.33g及びヒドロキノン0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.86gに加え溶解した。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、また、そのプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは式(3−5)に相当し、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量17526であった。
反応容器中で、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)4.0g、ジグリシジルレゾルシノールエーテル1.39g、フマル酸2.38g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.38g及びヒドロキノン0.011gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル19.03gに加え溶解した。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、また、そのプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは式(3−5)に相当し、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量13255であった。
反応容器中で、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)4.0g、5−ヒドロキシイソフタル酸0.52g、フマル酸1.33g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.26g及びヒドロキノン0.008gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.2gに加え溶解した。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、また、そのプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは式(3−6)に相当し、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量14138であった。
反応容器中で、1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン3g、フマル酸1.45g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.23g及びヒドロキノン0.007gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.9gに加え溶解した。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、また、そのプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは式(4−1)に相当し、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7469であった。
上記合成例1で得られたポリマー0.6gを含む溶液2.0gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ株式会社製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.15g、5−スルホサリチル酸0.015gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル26.9gを加え溶解した。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
合成例2乃至合成例7で得られたポリマー0.6gを含む溶液2.0gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ株式会社製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.15g、5−スルホサリチル酸0.015gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル26.9gを加え溶解した。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、それぞれのリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
比較合成例1で得られたポリマー0.6gを含む溶液2.0gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ株式会社製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.15g、5−スルホサリチル酸0.015gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル26.9gを加え溶解した。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
実施例1乃至実施例7で調整したリソグラフィー用レジスト下層膜形成物を、それぞれスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜について分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。
実施例1乃至実施例7、比較例1で調製されたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーにより、半導体基板であるシリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤である乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
窒素含有酸化珪素膜(SiON)が蒸着されたシリコンウェハー上にスピナーを用い、本明細書の実施例1乃至実施例7、比較例1で調製された各レジスト下層膜形成組成物を塗布した。次にそれをホットプレート上で205℃1分間加熱し、反射率が1%以下になる膜厚でレジスト下層膜(実施例1乃至実施例4、及び比較例1は膜厚0.043μm、実施例5乃至実施例7は膜厚0.030μm)を形成した。そのレジスト下層膜上に、ArFエキシマレーザー用レジスト溶液(JSR(株)製、製品名:AR2772JN)をスピンコートし、110℃で90秒間ベークを行い、ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、NSR−S307E)を用い、所定の条件で露光した。露光後、110℃で90秒間ベーク(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンを形成した。
目標の線幅を80nmライン、100nmスペースとし、フォーカス深度マージンの検討を行った。フォーカス深度マージンは以下のようにして決定した。最適露光量時における、最適フォーカス位置を基準としてフォーカスの位置を上下に0.01μmずつずらしながら露光を行い、そして、形成されるべきフォトレジストのライン9本のうち、9本全てのラインが形成されている場合を「合格」とし、残っているラインの数が8本以下の場合を「不合格」とした。そして、その「合格」の結果を得ることのできるフォーカス位置のずれの上下幅をフォーカス深度マージンとした。
Claims (7)
- ジエポキシ基含有化合物(A)とジカルボキシル基含有化合物(B)との反応により得られる直鎖状ポリマーを含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物であって、該直鎖状ポリマーは、該ジエポキシ基含有化合物(A)又は該ジカルボキシル基含有化合物(B)由来の下記(1)、(2)、及び(3):
式(2)中のArは炭素原子数6乃至20の芳香族環を表し、該環は炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。〕
で表される構造を有するものであり、
前記直鎖状ポリマーは、式(1)及び式(2)で表される構造をそれぞれ有する2種のジエポキシ基含有化合物(A)と、式(3)で表される構造を有するジカルボキシル基含有化合物(B)との反応により得られるポリマーであるか、又は、前記直鎖状ポリマーは、式(1)で表される構造を有するジエポキシ基含有化合物(A)と、式(2)及び式(3)で表される構造をそれぞれ有する2種のジカルボキシル基含有化合物(B)との反応により得られるポリマーである、組成物。 - 式(1)中のX1が式(4)又は式(6)で表される基である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 式(2)中のArがベンゼン環又はナフタレン環である請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋性化合物を含む請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸及び/又は酸発生剤を含む請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程、そのレジスト下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンを保護膜としてレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜を保護膜として半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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