JP6699168B2 - レジスト下層膜形成用組成物及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、光学定数を維持しつつ、望ましくは光学定数の微調整を可能にしつつ、ドライエッチング速度のレジスト膜に対する選択比が更に大きく、ArFエキシマレーザー(波長約193nm)のような短波長でのk値がより低く、且つn値がより高い値を示す、レジスト下層膜を形成するための組成物を提供することを目的とする。また、レジスト下層膜上に形成されるレジストパターンが、上記のような所望の形状となる、レジスト下層膜を形成するための組成物を提供することを目的とする。
[1]
下記式(1):
〔上記式中、X1は下記式(11)、式(12)又は式(13):
(上記式中、R1乃至R4は各々独立して、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよく、またR1とR2、R3とR4は互いに結合して炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよく、
R5は、エーテル酸素原子によって中断されているアルキル基を表し、
A1乃至A6はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Q1は2価の有機基を表す。〕
で表される繰り返し単位構造を含む共重合体、及び、
溶剤、
を含む、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
[2]
上記R5が、下記式(14):
〔式中、l≧1であり、m≧1であり、l+m+nは1〜7の整数である)〕
で表される、[1]に記載の組成物。
[3]
上記Q1が、炭素原子数1乃至6のアルキレン基の少なくとも1つの−CH2−が−S−で置き換えられた基である、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]
前記共重合体が、下記式(2)
〔上記式中、X1は[1]に記載の定義と同じであり、
X2は下記式(11)、式(12)又は式(15):
(上記式中、R1乃至R4は各々独立して、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよく、またR1とR2、R3とR4は互いに結合して炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよく、
R51は、炭素原子数3乃至6のアルケニル基を表し、
A1乃至A9はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。〕
で表される繰り返し単位構造を含む、[1]乃至[3]のいずれか一項に記載の組成物。
[5]
架橋性化合物及びスルホン酸化合物をさらに含む[1]乃至[4]のいずれか一項に記載の組成物。
[6]
界面活性剤をさらに含む[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の組成物。
[7]
[1]乃至[6]のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジストを塗布しベークしてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記レジスト膜で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後の前記レジスト膜を現像する工程を含む、半導体装置の製造に用いるレジストパターンの形成方法。
[8]
[1]乃至[6]のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程を含む、半導体装置の製造方法。
[9]
下記式(4)及び式(5):
〔上記式(4)及び(5)中、
R5は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、エーテル酸素原子によって中断されている炭素原子数3乃至8のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
R6及びR7は、反応性基を表し、
Q2は、炭素原子数1乃至6のアルキレン基の少なくとも1つの−CH2−が−S−で置き換えられた基を表す。〕
で表される化合物を少なくとも含むモノマー混合物を重合させることにより得られる、共重合体。
[10]
下記式(4)及び式(5):
〔上記式(4)及び(5)中、
R5は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、エーテル酸素原子によって中断されている炭素原子数3乃至8のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
R6及びR7は、反応性基を表し、
Q2は、炭素原子数1乃至6のアルキレン基の少なくとも1つの−CH2−が−S−で置き換えられた基を表す。〕
で表される化合物を少なくとも含むモノマー混合物を重合させる工程を含む、共重合体の製造方法。
本発明に係る共重合体は、
下記式(4)及び式(5):
〔上記式(4)及び(5)中、
R5は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、エーテル酸素原子によって中断されている炭素原子数3乃至8のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
R6及びR7は、反応性基を表し、
Q2は、炭素原子数1乃至6のアルキレン基の少なくとも1つの−CH2−が−S−で置き換えられた基を表す。〕
で表される化合物を少なくとも含むモノマー混合物を重合させることにより得られる、共重合体である。
また、上記式(4)及び(5)で表される化合物は、それぞれ一種ずつを使用してもよいが、一方又は両方を二種以上使用することもできる。
上記式(4)においてR5は好ましくはエーテル酸素原子によって中断されている炭素原子数3乃至8のアルキル基であり、より好ましくは下記式(14):
〔式中、l≧1であり、m≧1であり、l+m+nは1〜7の整数である)〕
で表される基である。好ましい具体例をいくつか挙げると、
−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、
−CH2−O−CH2−CH2−O−C2H5、
−CH2−O−CH2−CH2−O−C3H7、
−CH2−O−CH2−CH2−O−C4H9、
−CH2−O−CH2−CH2−O−C5H11、
−CH2−CH2−O−CH2−O−CH3、
−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、
−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、
−CH2−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3
などである。最も好ましくはR5は−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3である。
上記式(4)においてR6及びR7はヒドロキシ基、カルボキシ基またはエポキシ基を含有する基が挙げられるが、好ましくはエポキシ基を含有する基、より好ましくはグリシジル基である。
上記式(5)のQ2において、−CH2−置き換える−S−の数は特に限定されないが、例えば1個又は2個とすることができる。Q2は好ましくは、−CH2−S−CH2−、−CH2−S−CH2−S−CH2−、又は−CH2−CH2−S−S−CH2−CH2−であり、より好ましくは−CH2−S−CH2−又は−CH2−S−CH2−S−CH2−である。
反応性基であるR6及びR7を活性化する触媒の種類及び使用量は、適宜選択することができる。
R6及びR7がエポキシ基を含有する基、例えばグリシジル基である場合、触媒はエポキシ基を活性化させる触媒である。エポキシ基を活性化させる触媒としては、エチルトリフェニルホスホニウムブロミドのような第4級ホスホニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドのような第4級アンモニウム塩を例示することができる。触媒の使用量も適宜選択することができるが、原料モノマーである上記式(4)及び(5)で表される化合物の合計質量に対して例えば0.1質量%乃至10質量%の範囲から適量を選択して用いることができる。
溶媒の種類及び使用量も、適宜選択することができる。一例を挙げれば、エトキシエタノール、メトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン等である。
上記式(4)で表される化合物の一種又は二種以上と、上記式(5)で表される化合物の一種又は二種以上とを適切なモル比で適切な溶剤に溶解し、反応基R6及びR7を活性化させる触媒の存在下に共重合させる。
好ましくは、上記式(4)で表される化合物の一種又は二種と、上記式(5)で表される化合物の一種又は二種で共重合させる場合であり、さらに好ましくは、上記式(4)で表される化合物の一種又は二種と、上記式(5)で表される化合物の一種で共重合させる場合である。
上記式(4)で表される化合物と、上記式(5)で表される化合物との反応時に仕込むモル比は、式(4):式(5)=85:115〜115:85であるが、好ましくは90:110〜110:90である。
上記式(4)の化合物が二種の場合、1つの化合物(4−1)のR5はエーテル酸素原子によって中断されている炭素原子数3乃至8のアルキル基であることが好ましく、R5は−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3であることがさらに好ましい。
もう1つの化合物(4−2)のR5は炭素原子数3乃至6のアルケニル基であることが好ましく、アリル基であることがさらに好ましい。
上記(4−1)と(4−2)の反応時に仕込むモル比は、(4−1):(4−2)=100:25〜100:80であることが好ましい。
重合反応させる温度及び時間は適宜選択できるが、好ましくは80℃乃至160℃、2時間乃至50時間の範囲である。
以上のようにして得られる本発明に係る共重合体は、
下記式(1):
〔上記式中、X1は下記式(11)、式(12)、又は式(13):
(上記式中、R1乃至R4は各々独立して、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよく、またR1とR2、R3とR4は互いに結合して炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよく、
R5は、エーテル酸素原子によって中断されているアルキル基を表し、
A1乃至A6はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Q1は2価の有機基を表す。〕
で表される繰り返し単位構造を含み、
任意選択的に、下記式(2)
〔上記式中、X1は請求項1に記載の定義と同じであり、
X2は下記式(11)、式(12)、又は式(15):
(上記式中、R1乃至R4は各々独立して、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよく、またR1とR2、R3とR4は互いに結合して炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよく、
R51は、炭素原子数3乃至6のアルケニル基を表し、
A1乃至A9はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。〕
で表される繰り返し単位構造を含む。
式(1)において、X1は式(13)で表されることが好ましく、R5は、上記項目1.1に記載の構造であることが好ましく、A1乃至A6は水素原子であることが好ましい。
式(2)において、X1は式(13)で表されることが好ましく、R5は、上記項目1.1に記載の構造であることが好ましく、X2は式(15)で表されることが好ましく、R51は、アリル基であることが好ましく、A1乃至A9は水素原子であることが好ましい。
式(1)及び式(2)で表される共重合体のGPC(Gel Permeation Chromatography、ゲル浸透クロマトグラフィー)法で測定した重量平均分子量は、使用する塗布溶剤、溶液粘度等により変動するが、ポリスチレン換算で例えば800〜50000、好ましくは900〜8000である。
以上のようにして得られる共重合体に、添加剤を添加し、適切な溶剤に溶解すれば、本発明に係るリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物が得られる。
上記で得られる共重合体溶液から共重合体を単離した後、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の調製に使用してもよいが、上記で得られる共重合体溶液をそのままリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に使用することもできる。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、架橋性化合物及びスルホン酸化合物をさらに含むことができる。本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に含まれる共重合体に対するスルホン酸化合物の割合は、例えば0.1質量%以上13質量%以下、好ましくは0.5質量%以上5質量%以下である。架橋性化合物は架橋剤とも表現され、例えばメチロール基またはアルコキシメチル基で置換された窒素原子を2乃至4つ有する含窒素化合物である。本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に含まれる共重合体に対する架橋性化合物の割合は、例えば5質量%以上50質量%以下である。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に含まれる溶剤の具体例として、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、メチルエチルケトン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、N−メチルピロリドン、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、これらの溶剤から選択された2種以上の混合物などが挙げられる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に対する溶剤の割合は、例えば90質量%以上99.9質量%以下である。
本発明に係るリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、常法に従い半導体基板上に塗布し、ベークすることによりレジスト下層膜を形成することができる。
半導体基板は、代表的にはシリコンウエハーであるが、SOI(Silicon on Insulator)基板、または砒化ガリウム(GaAs)、リン化インジウム(InP)、リン化ガリウム(GaP)などの化合物半導体ウエハーを用いてもよい。酸化珪素膜、窒素含有酸化珪素膜(SiON膜)、炭素含有酸化珪素膜(SiOC膜)などの絶縁膜が形成された半導体基板を用いてもよく、その場合、当該絶縁膜上に本発明に係るリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を塗布する。
本発明に係るリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の塗布は慣用の方法で行うことができ、例えば、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布することができる。
得られた塗布膜をベークすることによりリソグラフィー用レジスト下層膜が形成される。ベーク条件としては、ベーク温度80乃至500℃、又は80℃乃至250℃、ベーク時間0.3乃至60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、ベーク温度150℃乃至500℃、ベーク時間0.5乃至2分間である。ここで、形成される下層膜の膜厚としては、例えば、10乃至1000nmであり、又は20乃至500nmであり、又は50乃至300nmであり、又は100乃至200nm、又は10乃至100nmである。
本発明に係るリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、半導体装置の製造過程におけるリソグラフィー工程に適用することができる。当該リソグラフィー工程は、本発明に係るリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程(上記項目3参照)と、前記レジスト下層膜上にレジストを塗布しベークしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト下層膜と前記レジスト膜で被覆された半導体基板を露光する工程と、露光後の前記レジスト膜を現像する工程とを含み、前記レジスト下層膜上にレジストパターンが形成される。
上記で得られたレジスト下層膜の上に、例えばフォトレジスト膜が形成される。フォトレジスト膜の形成は、周知の方法、すなわち、フォトレジスト組成物溶液の下層膜上への塗布及び焼成によって行うことができる。
次に、所定のマスクを通して露光が行なわれる。露光は、光源としてArFエキシマレーザーが好ましいが、ArFエキシマレーザーにかえて、EUV(波長13.5nm)又は電子線を用いてもよい。“EUV”は極端紫外線の略称である。レジスト膜を形成するためのレジストは、ポジ型、ネガ型いずれでもよい。ArFエキシマレーザーが好ましいが、EUV又は電子線に感光する化学増幅型レジストを用いることもできる。露光後、必要に応じて露光後加熱(post exposure bake)を行うこともできる。露光後加熱は、加熱温度70℃乃至150℃、加熱時間0.3乃至10分間から適宜、選択された条件で行われる。
次いで、現像液によって現像が行なわれる。これにより、例えばポジ型フォトレジストが使用された場合は、露光された部分のフォトレジスト膜が除去され、フォトレジストパターンが形成される。
そして、このようにしてパターンの形成されたフォトレジスト膜(上層)を保護膜として本発明のレジスト下層膜(中間層)を一部除去してパターン化が行われ、次いでパターン化されたフォトレジスト膜(上層)及び本発明のレジスト下層膜(中間層)からなる膜を保護膜として、無機下層膜(下層)を一部除去してパターン化が行われる。最後に、パターン化された本発明のレジスト下層膜(中間層)及び無機下層膜(下層)を保護膜として、半導体基板の加工が行なわれる。
無機下層膜(下層)の下に、さらに有機下層膜(アモルファスカーボン膜、有機ハードマスク、スピンオンカーボン膜等)を形成して半導体基板の加工を行う場合もある。
最後に、半導体基板の加工が行なわれる。半導体基板の加工はフッ素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/min
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸
モノアリルイソシアヌレート
3,3’−ジチオジプロピオン酸
2,2’−チオジグリコール酸
メチレンビス(チオグリコール酸)
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株))6g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)、商品名:DTDPA)3.49g((モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸):DTDPA=100:100(モル比))、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.31gをプロピレングリコールモノメチルエーテル39gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて5600であった。
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株))6g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)、商品名:DTDPA)3.66g((モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸):DTDPA=100:105(モル比))、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.31gをプロピレングリコールモノメチルエーテル40gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて3800であった。
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株))6g、メチレンビス(チオグリコール酸)(東京化成工業(株))3.42g((モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸):(メチレンビス(チオグリコール酸))=100:105(モル比))及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.31gをプロピレングリコールモノメチルエーテル39gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて5700であった。
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株))6.5g、2,2’−チオジグリコール酸(東京化成工業(株))2.70g((モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸):(2,2’−チオジグリコール酸)=100:100(モル比))、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.33gをプロピレングリコールモノメチルエーテル38gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて4100であった。
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株))6.5g、モノアリルイソシアヌレート1.52g、2,2’−チオジグリコール酸(東京化成工業(株))1.35g((モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸):(モノアリルイソシアヌレート):(2,2’−チオジグリコール酸)=100:50:50(モル比))、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.33gをプロピレングリコールモノメチルエーテル39gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて5000であった。
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株))6.5g、モノアリルイソシアヌレート0.76g、2,2’−チオジグリコール酸(東京化成工業(株))2.02g((モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸):(モノアリルイソシアヌレート):(2,2’−チオジグリコール酸)=100:25:75(モル比))、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.33gをプロピレングリコールモノメチルエーテル38gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて3900であった。
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株))5.5g、モノアリルイソシアヌレート1.92g、2,2’−チオジグリコール酸(東京化成工業(株))0.57g((モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸):(モノアリルイソシアヌレート):(2,2’−チオジグリコール酸)=100:75:25(モル比))、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.28gをプロピレングリコールモノメチルエーテル33gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて6800であった。
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株))6.5g、モノアリルイソシアヌレート1.31g、2,2’−チオジグリコール酸(東京化成工業(株))1.42g((モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸):(モノアリルイソシアヌレート):(2,2’−チオジグリコール酸)=100:45:55(モル比))、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.32gをプロピレングリコールモノメチルエーテル38gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて5500であった。
モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株))6.5g、モノアリルイソシアヌレート1.60g、2,2’−チオジグリコール酸(東京化成工業(株))1.16g((モノ−2−メトキシエトキシメチルジグリシジルイソシアヌル酸):(モノアリルイソシアヌレート):(2,2’−チオジグリコール酸)=100:55:45(モル比))、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.32gをプロピレングリコールモノメチルエーテル38gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて4500であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)、商品名:MADGIC
)5g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)、商品名:DTDPA)3.74g(MADGIC:DTDPA=100:100(モル比))、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.33gをプロピレングリコールモノメチルエーテル36gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて9000であった。
上記合成例1で得られたポリマー溶液1.25gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.05gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株))0.005gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.22g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例2で得られたポリマー溶液1.26gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.05gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株))0.005gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.22g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例3で得られたポリマー溶液1.20gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.049gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株))0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.27g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例4で得られたポリマー溶液1.24gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.049gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株))0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.23g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例5で得られたポリマー溶液1.14gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.049gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株))0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.33g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例6で得られたポリマー溶液1.17gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.049gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株))0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.30g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例7で得られたポリマー溶液1.07gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.049gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株))0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.40g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例8で得られたポリマー溶液1.22gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.049gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株))0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.25g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例9で得られたポリマー溶液1.26gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.049gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株))0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.21g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記比較合成例1で得られたポリマー溶液1.15gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.05gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸0.005gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.32g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.48gを加え、溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
実施例1乃至9及び比較例1で調製されたレジスト下層膜形成用組成物を、それぞれスピナーにより回転数1500rpmにてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜を形成した。これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでのn値(屈折率)及びk値(減衰係数又は吸光係数)を測定した。その結果を表1に示す。
実施例1乃至9及び比較例1で調製されたレジスト下層膜形成用組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜を形成した。そして、サムコ(株)製RIE−10NRを用い、ドライエッチングガスとしてCF4、またはO2/N2の混合ガスを使用した条件下で、ドライエッチングレート(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。
レジスト下層膜を形成し、その上にレジストパターンを形成する例を次に示す。各実施例で調製されたレジスト下層膜形成用組成物を、スピナーにより回転数1500rpmにてシリコンウェハー上にSiON膜(窒素含有酸化珪素膜)が0.05μmの厚さに形成された基板上に塗布した。それからホットプレート上でベーク(205℃、1分間)し、表1(光学定数の測定)と同膜厚のレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の上に、市販のフォトレジスト溶液(住友化学(株)製、商品名:PAR855)をスピナーにより塗布し、ホットプレート上でベーク(105℃、1分間)して、フォトレジスト膜を形成した。
次いで、スキャナー((株)ニコン製、NSRS307E(波長193nm、NA:0,85))を用い、現像後にフォトレジストのライン幅及びそのフォトレジストのライン間の幅が0.065μm(すなわち0.065μmL/S)のパターンが形成されるように設定されたフォトマスクを通じて露光を行った。その後、ホットプレート上にて100℃で60秒間露光後加熱(PEB)を行い、冷却後、現像液として0.26規定のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像し、レジストパターンを形成した。
得られたフォトレジストパターンについて、基板すなわちシリコンウェハーと垂直方向の断面を、走査型電子顕微鏡(SEM)で観察した。その結果、得られたフォトレジストパターンの断面形状は、いずれも良好なストレートの裾形状で、ほぼ矩形状であることが観察された。比較例1、並びに実施例1、4、5、6及び7のレジスト下層膜形成組成物を用い、最終的に基板上に形成されたフォトレジストパターンの断面を撮影したSEM像を、図1(A)乃至(F)にそれぞれ示す。
Claims (10)
- 下記式(1):
〔上記式中、X1は下記式(13):
(上記式中、R 5は、エーテル酸素原子によって中断されているアルキル基を表し、
A1乃至A6はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Q1は2価の有機基を表す。〕
で表される繰り返し単位構造を含む共重合体、及び、
溶剤、
を含む、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 上記R5が、下記式(14):
〔式中、l≧1であり、m≧1であり、l+m+nは1〜7の整数である)〕
で表される、請求項1に記載の組成物。 - 上記Q1が、炭素原子数1乃至6のアルキレン基の少なくとも1つの−CH2−が−S−で置き換えられた基である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記共重合体が、下記式(2)
〔上記式中、X1は請求項1に記載の定義と同じであり、
X2は下記式(11)、式(12)又は式(15):
(上記式中、R1乃至R4は各々独立して、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよく、またR1とR2、R3とR4は互いに結合して炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよく、
R51は、炭素原子数3乃至6のアルケニル基を表し、
A1乃至A9はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。〕
で表される繰り返し単位構造を含む、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の組成物。 - 架橋性化合物及びスルホン酸化合物をさらに含む請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の組成物。
- 界面活性剤をさらに含む請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジストを塗布しベークしてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記レジスト膜で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後の前記レジスト膜を現像する工程を含む、半導体装置の製造に用いるレジストパターンの形成方法。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程を含む、半導体装置の製造方法。
- 下記式(4)及び式(5):
〔上記式(4)及び(5)中、
R5 はエーテル酸素原子によって中断されている炭素原子数3乃至8のアルキル基を表し、
R6及びR7は、反応性基を表し、
Q2は、炭素原子数1乃至6のアルキレン基の少なくとも1つの−CH2−が−S−で置き換えられた基を表す。〕
で表される化合物を少なくとも含むモノマー混合物を重合させることにより得られる、共重合体。 - 下記式(4)及び式(5):
〔上記式(4)及び(5)中、
R5 はエーテル酸素原子によって中断されている炭素原子数3乃至8のアルキル基を表し、
R6及びR7は、反応性基を表し、
Q2は、炭素原子数1乃至6のアルキレン基の少なくとも1つの−CH2−が−S−で置き換えられた基を表す。〕
で表される化合物を少なくとも含むモノマー混合物を重合させる工程を含む、共重合体の製造方法。
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