JP4831330B2 - ポリカルボシランを含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
第2観点として、ポリシラン樹脂が式(1):
第3観点として、ポリシロキサン樹脂が式(3):
第4観点として、ポリカルボシラン樹脂(B)が式(6):
第5観点として、ポリシラン樹脂が、式(2)の単位構造を全ポリシラン樹脂中に50質量%以上含有するものである第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、ポリシロキサン樹脂が、式(4)の単位構造を全ポリシロキサン樹脂中に30質量%以上含有するものである第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、ポリカルボシラン樹脂が、式(6)の単位構造を全ポリカルボシラン樹脂中に50質量%以上含有するものである第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、樹脂(A)と樹脂(B)の質量比が、100質量部の樹脂(B)に対して1〜10000質量部の樹脂(A)の割合で含有しているものである第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、架橋触媒(C)が芳香族スルホン酸化合物である第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、更に光酸発生剤を含む第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第11観点として、第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第12観点として、第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるフォトレジストパタ−ンの形成方法、
第13観点として、半導体基板に第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパタ−ンを形成する工程、レジストパタ−ンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパタ−ン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第14観点として、半導体基板に有機下層膜を形成する工程、その上に第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパタ−ンを形成する工程、レジストパタ−ンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パタ−ン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパタ−ン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
また、本発明のリソグラフィ−用下層膜形成組成物を用いることにより、良好な形状のフォトレジストパタ−ンを形成することができる。
本願発明において樹脂成分は、ポリシラン樹脂(A1)とポリカルボシラン樹脂(B)との組み合わせからなる樹脂混合物、ポリシロキサン樹脂(A2)とポリカルボシラン樹脂(B)との組み合わせからなる樹脂混合物、及びポリシラン樹脂(A1)とポリシロキサン樹脂(A2)とポリカルボシラン樹脂(B)との組み合わせからなる樹脂混合物が挙げられる。
炭素原子数1〜10の環状アルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、1−メチル−シクロプロピル、2−メチル−シクロプロピル、シクロペンチル、1−メチル−シクロブチル、2−メチル−シクロブチル、3−メチル−シクロブチル、1,2−ジメチル−シクロプロピル、2,3−ジメチル−シクロプロピル、1−エチル−シクロプロピル、2−エチル−シクロプロピル、シクロヘキシル、1−メチル−シクロペンチル、2−メチル−シクロペンチル、3−メチル−シクロペンチル、1−エチル−シクロブチル、2−エチル−シクロブチル、3−エチル−シクロブチル、1,2−ジメチル−シクロブチル、1,3−ジメチル−シクロブチル、2,2−ジメチル−シクロブチル、2,3−ジメチル−シクロブチル、2,4−ジメチル−シクロブチル、3,3−ジメチル−シクロブチル、1−n−プロピル−シクロプロピル、2−n−プロピル−シクロプロピル、1−i−プロピル−シクロプロピル、2−i−プロピル−シクロプロピル、1,2,2−トリメチル−シクロプロピル、1,2,3−トリメチル−シクロプロピル、2,2,3−トリメチル−シクロプロピル、1−エチル−2−メチル−シクロプロピル、2−エチル−1−メチル−シクロプロピル、2−エチル−2−メチル−シクロプロピル及び2−エチル−3−メチル−シクロプロピル等が挙げられる。
炭素原子数7〜15のアリールオキシアルキル基としては、フェニルオキシメチル基、o-メチルフェニルオキシエチル基、m-メチルフェニルオキシメチル基、p-メチルフェニルオキシプロピル基、o-クロルフェニルオキシメチル基、m-クロルフェニルオキシエチル基、p-クロルフェニルオキシイソプロピル基、o-フルオロフェニルオキシエチル基、p-フルオロフェニルオキシブトキシ基、o-メトキシフェニルオキシ−n−ペンチル基、p-メトキシフェニルオキシ−t−ブチル基、p-ニトロフェニルオキシメチル基、p-シアノフェニルオキシ−s−ブチル基、α-ナフチルオキシメチル基、β-ナフチルオキシエチル基、o-ビフェニリルオキシメチル基、m-ビフェニリルオキシメチル基、p-ビフェニリルオキシメチル基、1-アントリルオキシメチル基、2-アントリルオキシメチル基、9-アントリルオキシメチル基、1-フェナントリルオキシメチル基、2-フェナントリルオキシメチル基、3-フェナントリルオキシメチル基、4-フェナントリルオキシメチル基及び9-フェナントリルオキシメチル基が挙げられる
炭素原子数2〜10のアルケニル基としては、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-1-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-エチルエテニル、1-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-n-プロピルエテニル、1-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-エチル-2-プロペニル、2-メチル-1-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1-i-プロピルエテニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、3-シクロペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、1-n-ブチルエテニル、2-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、2-n-プロピル-2-プロペニル、3-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、3-エチル-3-ブテニル、4-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1-メチル-2-エチル-2-プロペニル、1-s-ブチルエテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、1-i-ブチルエテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、2-i-プロピル-2-プロペニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、1-n-プロピル-1-プロペニル、1-n-プロピル-2-プロペニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-t-ブチルエテニル、1-メチル-1-エチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、1-i-プロピル-1-プロペニル、1-i-プロピル-2-プロペニル、1-メチル-2-シクロペンテニル、1-メチル-3-シクロペンテニル、2-メチル-1-シクロペンテニル、2-メチル-2-シクロペンテニル、2-メチル-3-シクロペンテニル、2-メチル-4-シクロペンテニル、2-メチル-5-シクロペンテニル、2-メチレン-シクロペンチル、3-メチル-1-シクロペンテニル、3-メチル-2-シクロペンテニル、3-メチル-3-シクロペンテニル、3-メチル-4-シクロペンテニル、3-メチル-5-シクロペンテニル、3-メチレン-シクロペンチル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル及び3-シクロヘキセニル等が挙げられる。
ポリシロキサン樹脂(A2)は、式(3)〜式(5)の単位構造を有する樹脂を単独で用いた樹脂の場合も、式(3)〜式(5)の単位構造を任意に組み合わせた樹脂の場合も、繰り返し単位の数mは10〜300の整数を示し、重量平均分子量は400〜12000、又は2000 〜12000である。
上記ポリシロキサン樹脂は、全ポリシロキサン樹脂中に式(4)の単位構造を30質量%以上、好ましくは40質量%以上含有することが好ましい。
式(3)〜式(5)の構造を有する樹脂の両末端には水酸基が存在する。この水酸基は式(3)〜式(5)の樹脂の間で、又はこれら樹脂とポリカルボシラン樹脂との間で、更にはポリシラン樹脂を含む樹脂間で熱焼成によって縮重合反応を起こし、3次元の架橋が進行する。その結果、溶媒に不溶となる。
ポリカルボシラン樹脂(B)は例えば式(6)と式(7)で示される単位構造を有する樹脂である。式(6)〜式(7)においてRはそれぞれ上記式(1)で示された置換基の種類から選択することができる。またmは上記式(1)と同じ範囲から選択することができる。ポリカルボシラン樹脂(B)において、式(6)の単位構造を有する樹脂、式(7)の単位構造を有する樹脂、式(6)と式(7)の単位構造を有する樹脂が上げられる。式(6)と式(7)の単位構造を単独で用いた樹脂の場合も、式(6)と式(7)の単位構造を組み合わせて用いた樹脂の場合も、それら繰り返し単位の数を合計した数は10〜300の整数を示し、重量平均分子量は400〜12000、又は2000 〜12000である。
式(6)〜式(7)の構造を有する樹脂の両末端には水酸基が存在する。この水酸基は式(6)〜式(7)の樹脂の間で、又はこれら樹脂とポリシラン樹脂やポリシロキサン樹脂との間で熱焼成によって縮重合反応を起こし、3次元の架橋が進行する。その結果、溶媒に不溶となる。
上記ポリカルボシラン樹脂は、全ポリカルボシラン樹脂中に式(6)の単位構造を50質量%以上、好ましくは70質量%以上含有することが好ましい。
本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物は、上記の成分の他、必要に応じてポリマー化合物、光酸発生剤及び界面活性剤等を含むことができる。
ポリマー化合物が使用される場合、その割合としては、樹脂(A)と樹脂(B)を合計した100質量部に対して、1〜200質量部、または5〜100質量部、または10〜50質量部、または20〜30質量部である。
最後に、半導体基板の加工が行なわれる。半導体基板の加工はフッ素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。
フェニルトリメトキシシラン4.00g 、メチルトリエトキシシラン10.99g、テトラメトキシシラン15.35g、水7.08g及びp−トルエンスルホン酸0.365gをプロピレングリコールモノメチルエーテル40.71gに加え、80℃で1時間攪拌し、式[1−1]の樹脂を得た。式[1−1]中でS1:S2:S3のモル比は、0.11:0.33:0.56であった。式[1−1]で得られたポリシロキサン樹脂は重量平均分子量が11000であり、
数平均分子量が3400であった。
上記式[1−2]の単位構造よりなるポリカルボシラン(日本カーボン株式会社製、商品名ニプシL、 数平均分子量 1000、重量平均分子量4500であった。)0.500g、上記式[1−3]の単位構造よりなるポリシラン化合物SI−4020(大阪ガスケミカル(株)製、重量平均分子量5500、数平均分子量1900、式[1−3]のポリシラン中にS1構造単位を50モル%、S2構造単位を50モル%の割合で含有し、両末端はシラノール基を有する。式[1−3]のS1とS2の繰り返し単位の総数は約70個であった。)5.00g、p−トルエンスルホン酸0.090g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.46g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.89g、及びシクロヘキサノン37.78gを加え、7.1質量%溶液とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記式[1−2]の単位構造よりなるポリカルボシラン(日本カーボン株式会社製、商品名ニプシL 数平均分子量 1000、重量平均分子量4500であった。)2.00g、上記式[1−3]の単位構造よりなるポリシラン化合物SI−4020(大阪ガスケミカル(株)製、重量平均分子量5500、数平均分子量1900、式[1−3]のポリシラン中にS1構造単位を50モル%、S2構造単位を50モル%の割合で含有し、両末端はシラノール基を有する。式[1−3]のS1とS2の繰り返し単位の総数は約70個であった。)3.00g、p−トルエンスルホン酸0.090g、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.32g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.74g、及びシクロヘキサノン25.49gを加え、9.7重量%溶液とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較例1
式[1−4]:
実施例1〜3及び比較例1で得たそれぞれのレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、シリコンウエハー基板上にそれぞれ塗布した。ホットプレート上、270℃で5分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.18μm)を形成した。実施例1から得られた膜厚は0.18μm、実施例2から得られた膜厚は0.15μm、実施例3から得られた膜厚は0.22μm、比較例1から得られた膜厚は0.23μmであった。このレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
前記と同様にして、実施例1〜3及び比較例1で得たそれぞれのレジスト下層膜形成組成物の溶液より、シリコンウエハー基板上にそれぞれレジスト下層膜(膜厚0.18μm)を形成した。このレジスト下層膜の上層に、フォトレジスト溶液(シプレー社製、商品名APEX−E)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上、90℃で1分間焼成して、フォトレジストを形成した。そして、フォトレジストを露光後、露光後加熱を90℃で1.5分間行なった。フォトレジストを現像させた後、レジスト下層膜の膜厚を測定し、レジスト下層膜とフォトレジストとのインターミキシングが大きく起こっていないこと確認した。
前記と同様にして、実施例1〜3及び比較例1で得たそれぞれのレジスト下層膜形成組成物の溶液より、シリコンウエハー基板上にそれぞれレジスト下層膜(膜厚0.18μm)を形成した。そして、分光エリプソメーターにより、下層膜の波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。
前記と同様にして、実施例1〜3及び比較例1で得たそれぞれのレジスト下層膜形成組成物の溶液より、シリコンウエハー基板上にそれぞれレジスト下層膜(膜厚0.18μm)を形成した。そして、日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下で、そのレジスト下層膜のドライエッチング速度を測定した。また、ドライエッチングガスとしてO2を使用した条件下で、そのレジスト下層膜のドライエッチング速度を測定した。
[表1]
表1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
n値 k値 rate1 rate2
――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1 1.68 0.15 22.0 0.4
実施例2 1.63 0.08 16.0 0.45
実施例3 1.70 0.08 18.0 0.4
比較例1 1.54 0.12 16.0 0.5
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表1中でrate1はドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下で、その下層膜のドライエッチング速度を測定した値(単位はnm/分)である。rate2はドライエッチングガスとしてO2を使用した条件下で、その下層膜のドライエッチング速度を測定した値(単位はnm/分)である。
(平坦化率、充填性の試験)
実施例1〜3及び比較例1で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液を、それぞれスピナーによりホール(直径0.35μm、深さ1.0μm)を有する二酸化シリコン(SiO2)ウエハー基板上に塗布した。使用した基板は図1に示すようなホールのIso(粗)とDense(密)パターンを有する基板である。Isoパターンは、ホール中心から隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の5倍であるパターンである。また、Denseパターンは、ホール中心から隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の1倍であるパターンである。ホールの深さは1.0μmであり、ホールの直径は0.18μmである。
Iso部、Dense部のそれぞれの平坦化率を求め、Iso部とDense部の平坦化率の差をBiasとして表示した。
[表2]
表2
――――――――――――――――――――――――――――――――――
カルボシラン含有率 平坦化率(%)
質量% Iso Dense Bias
――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1 19 87 49 38
実施例2 10 85 40 45
実施例3 40 91 64 27
比較例1 0 84 30 54
――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1〜3のレジスト下層膜形成組成物から得られた膜の平坦化率は、比較例1の膜の平坦化率に比較して高く、特に条件の厳しいDenseパターンでの平坦化性に優れる。
ポリカルボシラン樹脂がケイ素原子を含んでいるため、レジスト下層膜中のケイ素含有比率を低下させずに、酸素プラズマエッチング耐性の付与、並びに可塑剤の効果の両方を同時に付与することができることを見出した。
Claims (14)
- ポリシラン樹脂、ポリシロキサン樹脂、又はその混合物からなる樹脂(A)、ポリカルボシラン樹脂(B)、架橋触媒(C)、及び溶剤(D)を含み、当該ポリシラン樹脂、ポリシロキサン樹脂、及びポリカルボシラン樹脂はその樹脂の両末端に水酸基を有するものである半導体装置の製造のリソグラフィ−工程において使用されるレジスト下層膜形成組成物。
- ポリシラン樹脂が、式(2)の単位構造を全ポリシラン樹脂中に50質量%以上含有するものである請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- ポリシロキサン樹脂が、式(4)の単位構造を全ポリシロキサン樹脂中に30質量%以上含有するものである請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- ポリカルボシラン樹脂が、式(6)の単位構造を全ポリカルボシラン樹脂中に50質量%以上含有するものである請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 樹脂(A)と樹脂(B)の質量比が、100質量部の樹脂(B)に対して1〜10000質量部の樹脂(A)の割合で含有しているものである請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 架橋触媒(C)が芳香族スルホン酸化合物である請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に光酸発生剤を含む請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるフォトレジストパタ−ンの形成方法。
- 半導体基板に請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパタ−ンを形成する工程、レジストパタ−ンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパタ−ン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板に有機下層膜を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパタ−ンを形成する工程、レジストパタ−ンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パタ−ン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパタ−ン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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