JP7342939B2 - 膜形成用組成物及び半導体基板の製造方法 - Google Patents
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Description
当該膜形成用組成物は、[A]ポリシランと、[B]溶媒とを含有する。当該膜形成用組成物は、好適成分として、シロキサン化合物(以下、「[C]シロキサン化合物」ともいう)及び/又は酸発生剤(以下、「[D]酸発生剤」ともいう)を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
以下、各成分について説明する。
「ポリシラン」とは、主鎖にSi-Si結合を有する重合体をいう。「重合体」とは、2以上の構造単位を有する化合物をいう。[A]ポリシランは、2以上の構造単位(I)を有する。すなわち、[A]ポリシランは、構造単位(I)を繰り返し単位として有する化合物である。
以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される構造単位である。
構造単位(II)は、下記式(2)で表される構造単位である。
その他の構造単位としては、例えば(-Si(R)2-)で表される構造単位(Rは、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数1~20の1価の炭化水素基である)等が挙げられる。
[A]ポリシランは、例えばトリクロロシラン、メチルジクロロシラン等の構造単位(I)を与える単量体と、必要に応じて、フェニルジクロロシラン等の構造単位(II)を与える単量体等とを、トリエチルアミン等の塩基存在下、テトラヒドロフラン等の溶媒中で脱ハロゲン化水素縮合重合反応を行った後、得られた重合体に、トリエチルアミン等の塩基存在下、テトラヒドロフラン等の溶媒中で、メタノール、エタノール等の炭素数1~20の1価の鎖状の有機基(R1)を与える化合物を反応させることにより得ることができる。
[B]溶媒は、[A]ポリシラン及び必要に応じて含有される任意成分を溶解又は分散できる溶媒であれば特に制限されない。
[C]シロキサン化合物は、Si-O結合を有する化合物である。
[D]酸発生剤は、露光又は加熱により酸を発生する成分である。当該膜形成用組成物が[D]酸発生剤を含有すると、比較的低温(常温を含む)においても[A]ポリシランの縮合反応を促進することができる。
その他の任意成分としては、例えば塩基性化合物(塩基発生剤を含む)、ラジカル発生剤、界面活性剤、コロイド状シリカ、コロイド状アルミナ、有機ポリマー等が挙げられる。その他の任意成分は、それぞれ1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
塩基性化合物は、当該膜形成用組成物の硬化反応を促進し、その結果、形成されるケイ素含有膜の強度等を向上する。また、塩基性化合物は、ケイ素含有膜の酸性液による剥離性を向上する。塩基性化合物としては、例えば塩基性アミノ基を有する化合物、酸の作用又は熱の作用により塩基性アミノ基を有する化合物を発生する塩基発生剤等が挙げられる。塩基性アミノ基を有する化合物としては、例えばアミン化合物等が挙げられる。塩基発生剤としては、例えばアミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。上記アミン化合物、アミド基含有化合物、ウレア化合物及び含窒素複素環化合物の具体例としては、例えば特開2016-27370号公報の段落[0079]~[0082]に記載されている化合物等が挙げられる。
当該膜形成用組成物の調製方法としては、例えば[A]ポリシランの溶液及び[B]溶媒と、必要に応じて任意成分とを所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合溶液を孔径0.2μm以下のフィルター等でろ過することにより調製することができる。
当該半導体基板の製造方法は、基板に直接又は間接に当該膜形成用組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)を備える。
以下、各工程について説明する。
本工程では、基板に直接又は間接に有機下層膜を形成する。
本工程では、基板に直接又は間接に、当該膜形成用組成物を塗工する。本工程により、基板に直接又は有機下層膜等の他の層を介して当該膜形成用組成物の塗膜が形成される。基板としてパターンが形成された基板を用い、当該膜形成用組成物を上記基板のパターン側に直接塗工する場合は、パターンが形成された基板に対する埋め込み性及び平坦性を発揮することができる。当該膜形成用組成物の塗工方法は特に限定されないが、例えば回転塗工法等の公知の方法が挙げられる。
本工程では、上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜の少なくとも一部をエッチングする。これにより、ケイ素含有膜をパターニングすることができる。
本工程では、上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜に直接又は間接にレジスト組成物を塗工する。本工程により、上記塗工工程で形成されたケイ素含有膜に直接又は他の層を介してレジスト膜が形成される。
本工程では、上記レジスト組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を露光する。この露光は、例えばマスクにより選択的に放射線を照射して行う。放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線、X線、γ線等の電磁波、電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中で、遠紫外線、極端紫外線又は電子線が好ましく、極端紫外線又は電子線がより好ましい。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。本工程により、上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜に直接又は他の層を介してレジストパターンが形成される。現像方法としては、アルカリ現像液を用いたアルカリ現像法でも有機溶媒現像液を用いた有機溶媒現像法でもよい。本工程では、各種現像液で現像を行った後、好ましくは洗浄及び乾燥させることによって、露光工程で使用したフォトマスクに対応した所定のレジストパターンが形成される。
本工程では、上記現像工程(I)後に、上記現像工程により形成されたレジストパターンをマスクとして、上記ケイ素含有膜をエッチングする。より具体的には、上記現像工程(I)により形成されたレジストパターンをマスクとした1又は複数回のエッチングによって、ケイ素含有膜がパターニングされる。
本工程では、上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜を放射線により露光する。この露光は、例えばマスクにより選択的に放射線を照射して行う。放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線、X線、γ線等の電磁波、電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中で、遠紫外線、極端紫外線又は電子線が好ましく、極端紫外線又は電子線がより好ましい。
本工程では、上記露光されたケイ素含有膜を現像する。本工程により、ケイ素含有膜のパターンが形成される。上記パターンとしては、例えばラインアンドスペースパターン、ホールパターン等が挙げられる。現像方法としては、アルカリ現像液を用いたアルカリ現像法でも有機溶媒現像液を用いた有機溶媒現像法でもよいが、有機溶媒現像法が好ましい。本工程では、各種現像液で現像を行った後、好ましくは洗浄及び乾燥させることによって、露光工程(II)で使用したフォトマスクに対応した所定のケイ素含有膜パターンが形成される。当該半導体基板の製造方法によれば、上述の当該膜形成用組成物を用いるので、ケイ素含有膜のパターン形成性に優れる。
本工程では、上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜を酸素ガス処理する。この酸素ガス処理は、ケイ素含有膜を空気中等で加熱することなどにより行うことができる。加熱温度の下限としては、100℃が好ましく、150℃がより好ましい。加熱温度の上限としては、300℃が好ましく、250℃がより好ましい。加熱時間の下限としては、50秒が好ましく、10秒がより好ましい。加熱時間の上限としては、1時間が好ましく、5分がより好ましい。
本工程では、上記酸素ガス処理工程後のケイ素含有膜を酸性液により除去する。酸性液としては、例えば酸及び水を含む液、酸、過酸化水素及び水の混合により得られる液等が挙げられる。酸としては、例えば硫酸、フッ化水素酸、塩酸等が挙げられる。酸性液としては、より具体的には、例えばフッ化水素酸及び水の混合により得られる液、硫酸、過酸化水素及び水の混合により得られる液、塩酸、過酸化水素及び水の混合により得られる液等が挙げられる。これらの中で、フッ化水素酸及び水の混合により得られる液が好ましい。
本工程では、上記ケイ素含有膜のパターンをマスクとして、基板をエッチングする。より具体的には、上記エッチング工程、ケイ素含有膜エッチング工程又は現像工程(II)で得られたケイ素含有膜に形成されたパターンをマスクとした1又は複数回のエッチングを行って、パターニングされた基板を得る。
GPCカラム(東ソー(株)の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を使用し、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(検出器:示差屈折計)により測定した。
[A]ポリシランの溶液0.5gを250℃で30分間焼成した後の残渣の質量を測定し、この残渣の質量を[A]ポリシランの溶液の質量で除することにより、[A]ポリシランの溶液中の濃度(質量%)を算出した。
ケイ素含有膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
[A]ポリシラン及び[C]シロキサン化合物の合成に使用した単量体を以下に示す。
窒素充填置換した反応容器において、上記式(H-1)で表される化合物27.09g及びテトラヒドロフラン44gを加え、氷冷して5℃以下に冷却した。次に、トリエチルアミン20.24gをテトラヒドロフラン44gに溶解し、滴下用溶液を調製した。攪拌しながら上記滴下用溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、重合反応を40℃で1時間、その後60℃で1時間実施した。反応終了後、テトラヒドロフラン267gを添加し、重合反応液を氷冷して10℃以下に冷却した。冷却した重合反応液に、トリエチルアミン60.71gを加えた後、撹拌しながら、滴下ロートからメタノール19.22gを10分かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を20℃で1時間実施した。反応液中に析出した塩をろ別した。次に、エバポレーターを用いて、ろ液中のテトラヒドロフラン、余剰のトリエチルアミン及び余剰のメタノールを除去した。得られた残渣に、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル84g及びオルトギ酸トリメチル2.7gを添加し、下記式(A-1)で表されるポリシランの酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。ポリシラン(A-1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液中の濃度は4質量%であった。ポリシラン(A-1)のMwは2,500であった。
メタノールの代わりにエタノールを使用した以外は、合成例1と同様にして、下記式(A-2)で表されるポリシランの酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。ポリシラン(A-2)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液中の濃度は4質量%であった。ポリシラン(A-2)のMwは2,600であった。
下記表1に示す種類及び使用量の各単量体を使用した以外は、合成例1と同様にして、下記式(A-3)~(A-5)で表されるポリシランの酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。表1中の「-」は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。得られた[A]ポリシランのMw及び[A]ポリシランの溶液中の濃度(質量%)を表1に合わせて示す。
窒素充填置換した反応容器において、金属ナトリウム11.95gをキシレン88gに添加し、攪拌しながら加熱することにより、金属ナトリウムのキシレン分散液を調製した。撹拌しながら上記式(M-1)で表される化合物55.00gを、還流下3時間で滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、重合反応を還流下で1時間実施した。反応終了後、キシレン352gを添加し、重合反応液を氷冷して10℃以下に冷却した。冷却した重合反応液に、トリエチルアミン52.62gを加えた後、撹拌しながら、滴下ロートからメタノール16.66gを10分かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を20℃で1時間実施した。反応液中に析出した塩をろ別した。次に、エバポレーターを用いて、ろ液中のキシレン、余剰のトリエチルアミン及び余剰のメタノールを除去した。得られた残渣に、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル177g及びオルトギ酸トリメチル5.3gを添加し、下記式(a-1)で表されるポリシランの酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。ポリシラン(a-1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液中の濃度は10質量%であった。ポリシラン(a-1)のMwは2,000であった。
反応容器内において、上記式(S-1)で表される化合物14.74g及び上記式(S-2)で表される化合物9.64gをプロピレングリコールモノエチルエーテル64gに溶解し、単量体溶液を調製した。上記反応容器内を35℃とし、撹拌しながら7.7質量%シュウ酸水溶液12gを20分間かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、4時間反応させた後、30℃以下に冷却した。エバポレーターを用いて、水、反応により生成したアルコール類及び余剰のプロピレングリコールモノエチルエーテルを除去し、下記式(C-1)で表されるシロキサン化合物のプロピレングリコールモノエチルエーテル溶液を得た。シロキサン化合物(C-1)のプロピレングリコールモノエチルエーテル溶液中の濃度は11質量%であった。シロキサン化合物(C-1)のMwは1,900であった。
下記表1に示す種類及び使用量の各単量体を使用した以外は、合成例7と同様にして、下記式(C-2)で表されるシロキサン化合物のプロピレングリコールモノエチルエーテル溶液を得た。表1中の「-」は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。得られた[C]シロキサン化合物のMw及び[C]シロキサン化合物の溶液中の濃度(質量%)を表1に合わせて示す。
膜形成用組成物の調製に用いた[B]溶媒、[C]シロキサン化合物及び[D]酸発生剤について以下に示す。
B-1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
B-2:プロピレングリコールモノエチルエーテル
C-1:上記合成したシロキサン化合物(C-1)
C-2:上記合成したシロキサン化合物(C-2)
C-3:n-ドデシルトリメトキシシラン(下記式(C-3)で表される化合物)
D-1:1-(4-n-ブトキシナフタレン-1-イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ-n-ブタン-1-スルホネート(下記式(D-1)で表される化合物)
[A]ポリシランとしての(A-1)1.00質量部(但し、溶媒を除く)と、[B]溶媒としての(B-1)99.00質量部([A]ポリシランの溶液に含まれる溶媒としての(B-1)も含む)とを混合し、得られた溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、膜形成用組成物(J-1)を調製した。
下記表2に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様に操作して、膜形成用組成物(J-2)~(J-14)及び(j-1)~(j-6)を調製した。
上記調製した膜形成用組成物を用いて、下記方法によりケイ素含有膜を形成した。形成されたケイ素含有膜について、埋め込み性、平坦性、酸素系ガスエッチング耐性、有機溶媒耐性、吸光係数(k値)、水接触角、酸性液剥離性及びパターン形成性を下記方法により評価した。評価結果を下記表3~表5に示す。表3~表5中の「-」は、該当する評価を行わなかったことを示す。
上記調製した膜形成用組成物を、深さ300nm、幅30nmのトレンチパターンが形成された窒化ケイ素基板上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT8」)による回転塗工法により塗工した。スピンコートの回転速度は、シリコンウェハ上に上記調製した膜形成用組成物を上記スピンコーターによる回転塗工法により塗工し、窒素雰囲気下にて300℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより、平均厚み200nmのケイ素含有膜を形成する場合と同じとした。次いで、窒素雰囲気下にて300℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより、ケイ素含有膜が形成された基板を得た。上記得られた基板の断面について、走査電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「S-4800」)を用いて観察し、埋め込み性を確認した。埋め込み性は、埋め込み不良(ボイド)が見られなかった場合は「A」(良好)と、埋め込み不良が見られた場合は「B」(不良)と評価した。
上記調製した膜形成用組成物を、図1に示すように、深さ100nm、幅10μmのトレンチパターンが形成されたシリコン基板1上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT8」)による回転塗工法により塗工した。スピンコートの回転速度は、シリコンウェハ上に、上記調製した膜形成用組成物を上記スピンコーターによる回転塗工法により塗工し、大気雰囲気下にて300℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより、平均厚み200nmのケイ素含有膜を形成する場合と同じとした。次いで、大気雰囲気下にて300℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより、非トレンチパターンの部分における平均厚み200nmのケイ素含有膜2を形成し、ケイ素含有膜付き基板を得た。
得られた基板の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「S-4800」)を用いて観察し、このケイ素含有膜2の上記トレンチパターンの中央部分bにおける高さと、上記トレンチパターンの端から5μmの場所の非トレンチパターンの部分aにおける高さとの差(ΔFT)を平坦性の指標とした。平坦性は、このΔFTが40nm未満の場合は「A」(良好)と、40nm以上60nm未満の場合は「B」(やや良好)と、60nm以上の場合は「C」(不良)と評価した。なお、図1で示す高さの差は、実際よりも誇張して記載している。
[実施例1~9及び比較例1~3]
シリコンウェハ上に、上記調製した膜形成用組成物をスピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT8」)による回転塗工法により塗工し、窒素雰囲気下にて300℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより平均厚み15nmのケイ素含有膜を形成し、平均厚み15nmのケイ素含有膜付き基板を得た。
上記平均厚み15nmのケイ素含有膜付き基板を、エッチング装置(東京エレクトロン(株)の「Tactras-Vigus」)を用いて、O2=400sccm、PRESS.=25mT、HF RF(プラズマ生成用高周波電力)=200W、LF RF(バイアス用高周波電力)=0W、DCS=0V、RDC(ガスセンタ流量比)=50%、60secの条件にてエッチング処理し、処理前後の平均膜みからエッチング速度(nm/分)を算出し、酸素系ガスエッチング耐性を評価した。酸素系ガスエッチング耐性は、エッチング速度が5.0nm/分未満の場合は「A」(良好)と、5.0nm/分以上の場合は「B」(不良)と評価した。
上記平均厚み15nmのケイ素含有膜付き基板を、シクロヘキサノン(20℃~25℃)に10秒間浸漬した後、乾燥させた。浸漬前後におけるケイ素含有膜の平均厚みを測定した。浸漬前におけるケイ素含有膜の平均厚みをT0と、浸漬後におけるケイ素含有膜の平均厚みをT1とした場合における膜厚変化率(%)を下記式により求めた。有機溶媒耐性は、膜厚変化率が1%未満の場合は「A」(良好)と、1%以上の場合は「B」(不良)と評価した。
膜厚変化率(%)=|T1-T0|×100/T0
上記平均厚み15nmのケイ素含有膜付き基板について、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いてk値(193nm)を測定した。
上記平均厚み15nmのケイ素含有膜付き基板について、接触角計(KRUSS社の「DSA-10」)を用いて、温度23℃、湿度45%で水接触角を測定した。水接触角は、上記ケイ素含有膜上に10μLの水滴を接触させた直後の水の接触角である。
上記平均厚み15nmのケイ素含有膜について、酸素ガス処理の有無それぞれの場合における酸性液剥離性を下記方法により評価した。
上記ケイ素含有膜付き基板を、清浄空気中、200℃で60秒間加熱した。
上記得られた酸素ガス処理無し基板及び酸素ガス処理有り基板を、50℃に加温した除去液(50質量%フッ化水素酸/水=1/5(体積比)混合水溶液)に5分間浸漬した。浸漬後のケイ素含有膜の平均厚みを、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
(電子線露光)
上記平均厚み15nmのケイ素含有膜付き基板に、100μC/cm2(出力:50KeV、電流密度:5.0アンペア/cm2)の条件で電子線を暴露した。装置は、(株)日立製作所の「HL800D」を用いた。暴露後、イソプロピルアルコールで60秒間現像した。得られた基板の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「S-4800」)にて観察し、線幅200nmの1対1ラインアンドスペースパターンが形成されている場合は「A」(良好)と、上記パターンが形成されていない場合は「B」(不良)と評価した。
上記平均厚み15nmのケイ素含有膜付き基板に、200mJ/cm2の条件で極端紫外線を暴露した。装置は、兵庫県立大学高度産業科学技術研究所ニュースバル放射光施設の極端紫外線リソグラフィービームラインを用いた。暴露後、イソプロピルアルコールで60秒間現像した。得られた基板の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「S-4800」)にて観察し、線幅約8mmの1対1ラインアンドスペースパターンが形成されている場合は「A」(良好)と、上記パターンが形成されていない場合は「B」(不良)と評価した。
2 ケイ素含有膜
Claims (8)
- 上記式(2)のR 3 が水素原子又は炭素数1~20の1価の炭化水素基である請求項1に記載のケイ素含有膜形成用組成物。
- 上記式(2)のR 4 が炭素数3~20の1価の脂環式炭化水素基又は炭素数6~20の1価の芳香族炭化水素基である請求項1又は請求項2に記載のケイ素含有膜形成用組成物。
- 基板に直接又は間接に請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のケイ素含有膜形成用組成物を塗工する工程
を備える半導体基板の製造方法。 - 上記基板がパターンが形成された基板であり、上記塗工工程において、上記ケイ素含有膜形成用組成物を上記基板のパターン側に直接塗工する請求項4に記載の半導体基板の製造方法。
- 上記塗工工程後に、
上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜の少なくとも一部をエッチングする工程
をさらに備える請求項4又は請求項5に記載の半導体基板の製造方法。 - 上記塗工工程後に、
上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜に直接又は間接にレジスト組成物を塗工する工程と、
上記レジスト組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と、
上記現像工程により形成されたレジストパターンをマスクとして上記ケイ素含有膜をエッチングする工程と
をさらに備える請求項4から請求項6のいずれか1項に記載の半導体基板の製造方法。 - 上記塗工工程後に、
上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜を放射線により露光する工程と、
上記露光されたケイ素含有膜を現像する工程と
をさらに備える請求項4から請求項6のいずれか1項に記載の半導体基板の製造方法。
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