JP5067537B2 - 多核フェノールを含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
第2観点として、ケイ素含有ポリマー(a)が、ポリシロキサン(a1)、ポリシラン(a2)、ポリカルボシラン(a3)、又はそれらの組み合わせである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、ポリシロキサン(a1)が式(a1−1):
第4観点として、ポリシラン(a2)が式(a2−1):
第5観点として、ポリカルボシラン(a3)が式(a3−1):
第6観点として、ケイ素含有ポリマー(a)が、ポリシロキサン(a1)である第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、レジスト下層膜中のケイ素含有量が、5〜40質量%である第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、多核フェノール(b)が、分子内に2乃至30個のフェノール性水酸基を有する化合物である第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、多核フェノール(b)が、分子内に2乃至10個のフェノール基を有する化合物である第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、多核フェノール(b)が、式(b1−1):
第11観点として、更に架橋触媒を含む第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第12観点として、更に光酸発生剤を含む第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第13観点として、第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成することによって得られるレジスト下層膜、
第14観点として、第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるフォトレジストパタ−ンの形成方法、
第15観点として、半導体基板に第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパタ−ンを形成する工程、レジストパタ−ンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパタ−ン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第16観点として、半導体基板に有機下層膜を形成する工程、その上に第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパタ−ンを形成する工程、レジストパタ−ンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パタ−ン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパタ−ン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
また、本発明のリソグラフィ−用下層膜形成組成物を用いることにより、良好な形状のフォトレジストパタ−ンを形成することができる。
ポリシロキサン(a1)が式(a1−1)、(a1−2)、(a1−3)、又はこれらの組み合わせである。
但し、Rはそれぞれ水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1〜10の環状又は鎖状アルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数7〜15のアラルキル基、炭素原子数6〜14のアリ−ル基、炭素原子数7〜15のアリ−ルオキシアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、または炭素原子数2〜10のアルコキシアルキル基を表し、mは繰り返し単位の数であって10〜300を示す。
式(a1−2)においてR及びmは式(a1−1)と同じである。
式(a1−3)において、mは式(a1−1)と同じである。
ポリシロキサン(a1)は、式(a1−1)の単位構造を有するポリマー、式(a1−2)の単位構造を有するポリマー、式(a1−3)の単位構造を有するポリマー、式(a1−1)と式(a1−2)の単位構造を有するポリマー、式(a1−1)と式(a1−3)の単位構造を有するポリマー、式(a1−2)と式(a1−3)の単位構造を有するポリマー、式(a1−1)と式(a1−2)と式(a1−3)の単位構造を有するポリマーが挙げられる。
式(a1−1)〜式(a1−3)の構造を有するポリマーの両末端には水酸基が存在する。この水酸基は式(a1−1)〜式(a1−3)のポリマーの間で、これら樹脂とポリシラン、ポリカルボシランとの間で、又は多核フェノール(b)との間で熱焼成によって反応を起こし、3次元の架橋が進行する。その結果、溶媒に不溶となる。
本発明のケイ素含有ポリマーに用いられるポリシラン(a2)は、式(a2−1)、(a2−2)、又はこれらの組み合わせが挙げられる。式(a2−1)において、R及びmは(a1−1)と同じである。式(a2−2)において、R及びmは式(a1−1)と同じである。
ポリカルボシラン樹脂(a3)は例えば式(a3−1)と式(a3−2)で示される単位構造を有するポリマーである。
(a3−1)において、R及びmは式(a1−1)と同じである。(a3−2)において、R及びmは式(a1−1)と同じである。nは繰り返し単位の数であって1〜10を示す。
上記ポリカルボシラン(a3)は、全ポリカルボシラン中に式(a3−1)の単位構造を50質量%以上、好ましくは70質量%以上含有することが好ましい。
ケイ素含有ポリマー(a)においてポリシロキサン(a1)、ポリシラン(a2)、及びポリカルボシラン(a3)を含有する場合は、ポリシラン(a1)、ポリシロキサン(a2)又はその組み合わせからなる合計量(a1+a2)と、ポリカルボシラン(a3)の質量比は、100質量部の(a3)に対して、1〜10000質量部の(a1+a2)の割合で含有するものである。また100質量部の(a1)に対して1〜10000質量部の(a2)を配合するものである。
式(b1−1)中でR1はそれぞれベンゼン環の水素原子の置換基であって、水酸基、ハロゲン基、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜18のアリール基、炭素原子数6〜25のアリールアルキル基、炭素原子数2〜10のアルキルカルボニル基、炭素原子数2〜10のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数2〜10のアリールオキシアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はそれらの組み合わせからなる有機基であり、R3は単結合、又は2〜4価で炭素原子数1〜10のアルキル基、若しくは炭素原子数6〜25のアリールアルキル基を示し、mは1〜5の整数であり、nは0≦n≦5−mの整数であり、qは2〜4の整数を示す。
式(b1−1)の化合物としては以下が例示される。
式(b1−3)の化合物としては、例えば以下の化合物が例示される。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は架橋触媒を用いることができる。架橋触媒としては例えばプロトン酸を使用することができる。例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホン酸、スルホサリチル酸及びカンファースルホン酸等のスルホン酸化合物が挙げられる。また、サリチル酸、クエン酸、安息香酸及びヒドロキシ安息香酸等のカルボン酸化合物が挙げられる。架橋触媒としては、芳香族スルホン酸化合物が好ましく使用することができる。芳香族スルホン酸化合物の具体例としては、p−トルエンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホン酸、スルホサリチル酸、4−クロロベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、1−ナフタレンスルホン酸、及びピリジニウム−1−ナフタレンスルホン酸等を挙げることができる。
レジスト下層膜形成組成物は、上記の成分の他、必要に応じてポリマー化合物、及び界面活性剤等を含むことができる。
ポリマー化合物がレジスト下層膜形成組成物に使用される場合、その割合としては、ケイ素含有ポリマー100質量部に対して、0.1〜200質量部、または5〜100質量部、または10〜50質量部、または20〜30質量部である。
最後に、半導体基板の加工が行なわれる。半導体基板の加工はフッ素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。
フェニルトリメトキシシラン15.78g、ビニルトリメトキシシラン156.75gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル431.34gを1Lのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら60℃に加温した。次にイオン交換水92.20gにパラトルエンスルホン酸3.92gを溶解させた水溶液を混合溶液に1時間かけて添加した。溶液を60℃で4時間反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルを108g加え、反応副生物であるメタノール、水を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。
ビニルトリメトキシシラン171.98gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル429.94gを1Lのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら60℃に加温した。次にイオン交換水94.08gにパラトルエンスルホン酸4.00gを溶解させた水溶液を混合溶液に1時間かけて添加した。溶液を60℃で4時間反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルを112g加え、反応副生物であるメタノール、水を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。
ポリマーの固形分は加熱により溶媒を除去し、加熱前後の重量から算出した。具体的にはポリマー溶液(xg)を100℃のホットプレート上で1時間加熱し、その後、140℃のホットプレート上で5時間加熱した。得られた固形分重量(yg)から下記の式にて定義した。
固形分(%)=y/x×100
上記合成例1で得たポリマー2.0g(固形物換算)、多核フェノール(式b1−1−5で示される化合物、本州化学工業(株)製、商品名BIP−BI25X−TPA)0.8g、及びテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.4g、パラトルエンスルホン酸0.04gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に固形分濃度が5質量%となるように加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例1で得たポリマー2.0g(固形物換算)、多核フェノール(式b1−1−6で示される化合物、本州化学工業(株)製、商品名BI26X−BI25X−TPA)0.8g、及びテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.4g、パラトルエンスルホン酸0.04gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に固形分濃度が5質量%となるように加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例1で得たポリマー2.0g(固形物換算)、多核フェノール(式b1−1−7で示される化合物、本州化学工業(株)製、商品名BIP−BIPC−TPA)0.8g、及びテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.4g、パラトルエンスルホン酸0.04gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に固形分濃度が5質量%となるように加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例2で得たポリマー2.0g(固形物換算)、多核フェノール(式b1−2−7で示される化合物、本州化学工業(株)製、商品名Bisp−2HBP)0.8g、及びテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.4g、パラトルエンスルホン酸0.04gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に固形分濃度が5質量%となるように加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例2で得たポリマー2.0g(固形物換算)、多核フェノール(式b1−3−2で示される化合物、本州化学工業(株)製、商品名MTPC)0.6g、及びテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.4g、パラトルエンスルホン酸0.04gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に固形分濃度が5質量%となるように加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例2で得たポリマー2.0g(固形物換算)、多核フェノール(式b1−1−7で示される化合物、本州化学工業(株)製、商品名BIP−BIPC−TPA)0.4g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.4g、パラトルエンスルホン酸0.04gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に固形分濃度が5質量%となるように加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例1で得たポリマー2.0g(固形物換算)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に固形分濃度が5質量%となるように加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
フェノール性の水酸基を有さず、多官能水酸基を有する材料との比較を行った。上記合成例1で得たポリマー2.0g(固形物換算)、シクロデキストリン化合物(ワッカーケミー(Wacker−Chemie GmbH)社製、商品名CAVASOL W7M)0.4g、及びテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.4g、パラトルエンスルホン酸0.04gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に固形分濃度が5質量%となるように加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
シリコンウェハー上にレジスト下層膜材料をスピンコート法にて塗布し、250℃のホットプレート上で1分間焼成させた。その後、乳酸エチル(レジスト溶媒として多用されている。)に一分間浸漬し、前後での塗膜の膜厚の変化を調べた。膜厚の変化が2nm以下である場合は良好であり記号○を付し、膜厚の変化が2nmを越える場合は不良であり記号×を付した。
レジスト下層膜材料をシリコンウェハ上にスピンコート法にて塗布し、250℃のホットプレート上にて1分間焼成した。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に1分間浸漬し、浸漬前後の膜厚を測定した。浸漬前後での塗膜の膜厚の変化が2nm以下である場合は良好であり記号○を付し、塗膜の膜厚の変化が2nmを越える場合は不良であり記号×を付した。
表1
耐溶剤性試験および耐現像液性試験
―――――――――――――――――――――
耐溶剤性 耐現像液性
実施例1 ○ ○
実施例2 ○ ○
実施例3 ○ ○
比較例1 × ○
比較例2 ○ ×
―――――――――――――――――――――
レジスト下層膜溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.08μm)を形成した。また、比較例1、2で調製したレジスト下層膜溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.06μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A. Woollam社製、VUV−VASEVU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表2に示す。
表2
屈折率nと光学吸光係数k
―――――――――――――――――――――――――――
屈折率n 光学吸光係数k
(波長193nm) (波長193nm)
実施例4 1.64 0.33
実施例5 1.63 0.24
実施例6 1.63 0.22
―――――――――――――――――――――――――――
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE−10NR(サムコ製):O2
実施例4〜6で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.08μm)を形成した。また、同様にフォトレジスト溶液(シプレー社製・商品名UV113)をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗膜を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスおよびO2ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例4〜6のレジスト下層膜のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表2に示す。ドライエッチング速度比は(レジスト下層膜)/(レジスト)のドライエッチング速度比である。
表3
ドライエッチング速度比
―――――――――――――――――――――
CF4ガス O2ガス
実施例4 1.24 0.05
実施例5 1.28 0.05
実施例6 1.29 0.05
―――――――――――――――――――――
これらの性質を利用して、半導体装置製造のリソグラフィ−工程においてフォトレジストの下層に使用される下層膜形成組成物として用いられる。
Claims (11)
- ケイ素含有ポリマー(a)、及び多核フェノール(b)及び架橋材を含む半導体装置製造のリソグラフィー工程に用いるレジスト下層膜形成組成物であって、該ケイ素含有ポリマー(a)は、ビニルトリメトキシシランの加水分解縮合物であるか、又はビニルトリメトキシシランの加水分解縮合物を含んでいるポリシロキサン(a1)であり、該ポリシロキサン(a1)が式(a1−1):
(但し、Rはそれぞれ水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数7〜15のアリールアルキル基、炭素原子数6〜14のアリ−ル基、炭素原子数7〜15のアリ−ルオキシアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、または炭素原子数2〜10のアルコキシアルキル基を表し、mは繰り返し単位の数であって10〜300を示す。)で示される構造単位、式(a1−2):
(但し、R及びmは式(a1−1)と同じ。)で示される構造単位、式(a1−3):
(但し、mは式(a1−1)と同じ。)で示される構造単位、又はそれらの組み合わせを有する該レジスト下層膜形成組成物。 - レジスト下層膜中のケイ素含有量が、5〜40質量%である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 多核フェノール(b)が、分子内に2乃至30個のフェノール性水酸基を有する化合物である請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 多核フェノール(b)が、分子内に2乃至10個のフェノール基を有する化合物である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 多核フェノール(b)が、式(b1−1):
(ただし、式(b1−1)中でR1はそれぞれベンゼン環の水素原子の置換基であって、水酸基、ハロゲン基、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜18のアリール基、炭素原子数6〜25のアリールアルキル基、炭素原子数2〜10のアルキルカルボニル基、炭素原子数2〜10のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数2〜10のアリールオキシアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はそれらの組み合わせからなる有機基であり、R3は単結合、又は2〜4価で炭素原子数1〜10のアルキル基、若しくは炭素原子数6〜25のアリールアルキル基を示し、mは1〜5の整数であり、nは0≦n≦5−mの整数であり、qは2〜4の整数を示す。)、式(b1−2):
(ただし、式(b1−2)中のR1及びR2はそれぞれ式(b1−1)中のR1と同じあり、R4は単結合、又は2〜6価で炭素原子数1〜10のアルキル基、若しくは炭素原子数6〜25のアリールアルキル基を示し、mは1〜5の整数であり、nは0≦n≦5−mの整数であり、k及びsはそれぞれ1〜3の整数を示す。)、式(b1−3):
(ただし、式(b1−3)中のR1及びR2はそれぞれ式(b1−1)中のR1と同じであり、R5は単結合、又は2価で炭素原子数1〜10のアルキル基、若しくは炭素原子数6〜25のアリールアルキル基であり、m1は1〜4の整数であり、m2は1〜5の整数であり、mは0≦m≦4−m1、nは0≦n≦5−m2、
tは1〜4の整数を示す。)、又はそれらの組み合わせである請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - 更に架橋触媒を含む請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に光酸発生剤を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるフォトレジストパタ−ンの形成方法。
- 半導体基板に請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパタ−ンを形成する工程、レジストパタ−ンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパタ−ン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板に有機下層膜を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパタ−ンを形成する工程、レジストパタ−ンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パタ−ン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパタ−ン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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