JP5477593B2 - レジスト下層膜形成組成物用添加剤及びそれを含むレジスト下層膜形成用組成物 - Google Patents

レジスト下層膜形成組成物用添加剤及びそれを含むレジスト下層膜形成用組成物 Download PDF

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Description

本発明は、レジスト下層膜形成用組成物に添加される添加剤に関する。特に、形成されるレジスト下層膜の表層を、当該レジスト下層膜上に所望の形状のパターンが形成されるようにする改質剤に関する。更に、当該添加剤(改質剤)を含むレジスト下層膜形成用組成物に関する。
リソグラフィープロセスに用いられる反射防止膜を形成するための組成物が知られている(例えば、下記特許文献1及び特許文献2参照)。この組成物を用いて形成された反射防止膜上に、フォトレジスト層が形成され、その後少なくとも露光及び現像処理を行うことによってフォトレジストパターンが形成される。
特許文献1には、上記組成物に含まれる成分として、ハロゲン原子、特に臭素原子、ヨウ素原子又はその組み合わせを含有する繰り返し単位構造を有する高分子化合物が記載されている。特許文献2に記載された、フェニル基を有する樹脂バインダー成分の濃度は、反射防止コーティング組成物の全乾燥成分(溶媒を除いた全成分)の約50〜95重量%である(特許文献2の段落0033参照)。
一方、近年微細なパターンを形成する方法として、ダブルパターニング又はダブル露光と称するリソグラフィープロセスが検討されている。ダブルパターニング又はダブル露光は、例えば下記特許文献3及び特許文献4に記載されている。特許文献3の図5乃至図8には、反射防止膜として用いられる有機物質層上に積層された第1感光膜から第1感光膜パターンを形成する第1リソグラフィー工程、その第1感光膜パターンをマスクとして有機物質層パターンを形成するエッチング工程、その有機物質層パターンを被覆する第2感光膜を形成する工程、その第2感光膜から第2感光膜パターンを、隣り合う2つの前記有機物質層パターン間に形成する第2リソグラフィー工程が示されている。
特許文献4の実施例1及び図1には、有機系反射防止膜上にポジ型レジスト膜を形成する工程、そのポジ型レジスト膜に対し少なくとも露光及び現像を行い、第1レジストパターンを形成する1回目のリソグラフィー工程、その第1レジストパターンを被覆するネガ型レジスト膜を形成する工程、そのネガ型レジスト膜に対し少なくとも露光及び現像を行い、第2レジストパターンを前記第1レジストパターンが形成された位置とは異なる位置に形成する2回目のリソグラフィー工程が示されている。
特許第4038688号公報 特開2000−187331号公報 特許第2803999号公報 特開2008−078220号公報
前述の特許文献4に記載されているリソグラフィープロセスでは、前記有機系反射防止膜の表面は、1回目のリソグラフィー工程後に行われる2回目のリソグラフィー工程において、再び露光用の放射線及び現像処理で使用される現像液に曝される。このような場合、2回目のリソグラフィー工程で形成されるレジストパターンは、その裾形状がストレート形状にならず、いわゆるフッティング形状になりやすい。フッティング形状とは、裾が広がった形状、換言すると、レジストパターンが下層膜に接する部分が太くなっている状態を表す。このフッティング形状は、裾引き形状とも表現される。
この特許文献4には、現像後のレジストパターンが、“T−Top”形状又は膜減り形状(丸まり形状)になる問題を解決するための方法が記載されている。しかしながら、レジストパターンの裾形状に対する改善策が記載されているとはいえない。
本発明は、下層膜上に形成されるレジストパターンの裾形状がフッティング形状となることを防止するために用いる添加剤、その添加剤を用いたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物及び該レジスト下層膜形成組成物を使用したレジストパターン形成方法を提供することを目的とする。
本発明は、第1観点として、下記式(1):
(式中、Lはポリマーの主鎖の一部を構成する結合基を表し、Mは−C(=O)−O−基を表し且つ該−C(=O)−O−基の炭素原子は前記主鎖の一部と連結し、Qはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基又はトリフルオロプロピル基を表し、R はアルコキシアルキル基又は3級アルキル基を表す。)で表される構造単位V及びWを少なくとも有し、前記式(1)において前記構造単位Vは、下記式(2):
(式中、Rは水素原子又はメチル基を表し、M及びQは式(1)における定義と同義である。)
で表される、共重合体を含有するレジスト下層膜形成組成物用添加剤に関する、
第2観点として、前記式(1)で表される構造単位V及びWは、下記式(1a)乃至(1d)のいずれか:
で表される、第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物用添加剤に関する、
第3観点として、前記共重合体は更に下記式(3):
(式中、Rは水素原子又はメチル基を表し、Mは第1観点における定義と同義であり、Aはアダマンタン環又は5員環のラクトン環を含む置換基を表す。)
で表される構造単位Xを有する、第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物用添加剤に関する、
第4観点として、樹脂バインダー、架橋性化合物、溶剤及び第1観点乃至第3観点のいずれかに記載のレジスト下層膜形成組成物用添加剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に関する、
第5観点として、架橋反応を促進させる化合物を更に含む第4観点に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に関する、
第6観点として、前記架橋性化合物はメチロール基又はアルコキシメチル基が結合した窒素原子を2つ乃至4つ有する含窒素化合物である第4観点又は第5観点に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に関する、
第7観点として、前記架橋反応を促進させる化合物はスルホン酸化合物である第5観点に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に関する、
第8観点として、前記架橋反応を促進させる化合物は酸発生剤とスルホン酸化合物との組み合わせである第5観点に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に関する、
第9観点として、第4観点乃至第8観点のいずれかに記載のレジスト下層膜形成組成物
を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上に層形成された前記レジスト膜を露光する工程、露光後に現像液を用いて前記レジスト膜を現像することによって第1のパターンを前記レジスト下層膜上に形成する工程、及び前記第1のパターンと重ならないように、前記現像により露出した前記レジスト下層膜上に第2のパターンを形成する工程を含む、半導体装置の製造に用いるレジストパターンの形成方法に関する、
第10観点として、前記露光は、ArFエキシマレーザーを用いて行われる、第9観点に記載のレジストパターンの形成方法に関する。
本発明に係る添加剤が添加されたレジスト下層膜形成用組成物をリソグラフィープロセスに適用することによって、形成されるレジスト下層膜の表面近傍に添加剤成分が偏析する。これにより、該レジスト下層膜形成用組成物を用いたレジストパターン形成方法では、該レジスト下層膜上に、フッティング形状が改善された所望の形状のレジストパターンを形成でき、ダブルパターニング又はダブル露光において形成されるパターンの裾形状が、フッティング形状からストレート形状になるよう改善することに有効である。
本発明に係る添加剤は前記式(1)で表される構造単位を少なくとも有する共重合体を含有するが、当該式(1)で表される構造単位のうち構造単位Vは、例えば下記式(2):
(式中、R2は水素原子又はメチル基を表し、Mは直接結合又は−C(=O)−、−CH2−及び−O−から選ばれる少なくとも1種を含む連結基を表し、Qは少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基を表し、前記M及びQのうち少なくとも1つはフッ素原子を含む。)
で表される。
上記式(2)において、R2はフッ素原子を含まないメチル基又は水素原子に限定されなくてもよい。例えばトリフルオロメチル基のように、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたメチル基でもよい。
前記式(2)のQは、例えば、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数1乃至3のアルキル基を表す。当該アルキル基として、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基及びトリフルオロプロピル基が挙げられる。
下記式(1a)乃至式(1e)は、前記式(1)で表される構造単位V及びWを少なくとも有する共重合体の例である。
前記共重合体は更に下記式(3):
(式中、R2は水素原子又はメチル基を表し、Mは直接結合又は−C(=O)−、−CH2−及び−O−から選ばれる少なくとも1種を含む連結基を表し、Aはアダマンタン環又はラクトン環を含む置換基を表す。)
で表される構造単位Xを有することができる。
上記式(3)において、R2はフッ素原子を含まないメチル基又は水素原子に限定されなくてもよい。例えばトリフルオロメチル基のように、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたメチル基でもよい。
下記式(3a)乃至式(3f)は、前記式(3)で表される構造単位の例である。
前記アダマンタン環又はラクトン環を含む置換基は、アダマンタン環又はラクトン環の置換基としてメチル基、エチル基又はヒドロキシ基を有してもよい。前記ラクトン環を含む置換基はさらに、アダマンタン構造又はノルボルナン構造若しくはノルボルネン構造を含む置換基としてもよい。ラクトン環は、γ−ブチロラクトンのような5員環が好ましいが、5員環に限定されず、δ−バレロラクトンのような6員環、ε−カプロラクトンのような7員環でもよい。
本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物に含まれる架橋性化合物は、例えば、メチロール基又はアルコキシメチル基が結合した窒素原子を2つ乃至4つ有する含窒素化合物であり、本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物の固形分に対し例えば1質量%以上30質量%以下の割合で添加することができる。ここで、固形分とは、組成物から溶剤を除いた成分であると本明細書では定義する。このような含窒素化合物として、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(ブトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(ヒドロキシメチル)グリコールウリル、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素、1,1,3,3−テトラキス(ブトキシメチル)尿素及び1,1,3,3−テトラキス(メトキシメチル)尿素が挙げられる。
本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物は、架橋反応を促進させる化合物を更に含むことができる。本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物の固形分に対し、例えば0.1質量%以上10質量%以下の割合で、この架橋反応を促進させる化合物を添加することができる。当該架橋反応を促進させる化合物は、例えばスルホン酸化合物であり、酸発生剤とスルホン酸化合物との組み合わせでもよい。スルホン酸化合物の具体例として、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、5−スルホサリチル酸、4−クロロベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、1−ナフタレンスルホン酸及びピリジニウム−1−ナフタレンスルホン酸が挙げられる。
本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物に含まれる溶剤の具体例として、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、メチルエチルケトン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン及びN−メチルピロリドンが挙げられる。これらの溶剤を少なくとも2種組み合わせて用いてもよい。そして、本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物に対する溶剤の割合は、例えば50質量%以上99.5質量%以下である。
本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物に含まれる樹脂バインダーとして、例えば、後述する合成例1乃至合成例4によって得られるポリマーを適用することができる。また、当該樹脂バインダーとして、公知の反射防止膜形成用組成物又は公知のレジスト下層膜形成用組成物に含まれるベースポリマーを、樹脂バインダーとして適用することができる。本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物の固形分に対し、樹脂バインダーの割合は例えば50質量%以上99.5質量%以下、好ましくは、60質量%以上90質量%以下である。
本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物は、添加剤として前述の共重合体を含むが、その割合は、本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物の固形分に対し、例えば0.1質量%以上20質量%以下、好ましくは、0.5質量%以上10質量%以下である。共重合体の割合が固形分に対し20質量%を超える場合、形成されるレジストパターンの裾形状がアンダーカットプロファイルとなるため、パターン倒れを起こすという問題がある。
本発明に係るレジストパターンの形成方法において用いられる半導体基板は、代表的にはシリコンウエハーであるが、SOI(Silicon on Insulator)基板、又は砒化ガリウム(GaAs)、リン化インジウム(InP)、リン化ガリウム(GaP)などの化合物半導体ウエハーを用いてもよい。前記半導体基板上には、被加工膜、例えば酸化珪素膜、窒素含有酸化珪素膜(SiON膜)、炭素含有酸化珪素膜(SiOC膜)、フッ素含有酸化珪素膜(SiOF膜)などの絶縁膜が形成されていてもよい。この場合、レジスト下層膜は被加工膜上に形成される。
本発明に係るレジストパターンの形成方法において行われる露光には、例えばArFエキシマレーザーを用いることができる。レジスト膜を形成するためのレジスト溶液は、ポジ型、ネガ型いずれでもよく、ArFエキシマレーザーに感光する化学増幅型レジストを用いることができる。
本発明に係るレジストパターンの形成方法において用いられる現像液として、例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキサイド(TMAH)水溶液のようなアルカリ現像液を用いることができる。
また、本発明に係る添加剤が添加されたレジスト下層膜形成用組成物は、特に、第1のパターンを形成するために、露光され、現像液に曝されたレジスト下層膜上に、更に第2のパターンを形成する、ダブルパターニング又はダブル露光に有効に適用されるが、本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物は、ダブルパターニング又はダブル露光に限らず、レジストパターンの裾形状がフッティング形状に形成されやすい場合にも適用できる。
以下、本発明について具体的に説明する。ただし、本発明は下記合成例及び実施例の記載に限定されるものではない。
本明細書の下記合成例1乃至合成例9に示すポリマーの平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCと略称する)による測定結果である。測定には東ソー(株)製GPC装置を用い、測定条件等は次のとおりである。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株)製)
<合成例1>
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(四日市合成(株)製)8.00g、テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製)11.62g、モノアリルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)13.55g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.91gをプロピレングリコールモノメチルエーテル34.09gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量10,000であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物に含まれる樹脂バインダーに相当する。
<合成例2>
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)10.00g、5−ヒドロキシイソフタル酸6.64g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.41gをプロピレングリコールモノメチルエーテル64.11gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量15,000であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物に含まれる樹脂バインダーに相当する。
<合成例3>
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)50g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸28.07g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド3.38gをプロピレングリコールモノメチルエーテル190.06gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量8,600であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物に含まれる樹脂バインダーに相当する。
<合成例4>
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)36.50g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸40.49g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル40.00g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド4.88gをプロピレングリコールモノメチルエーテル121.87gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7,000であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係るレジスト下層膜形成用組成物に含まれる樹脂バインダーに相当する。
<合成例5>
4−ターシャリブトキシスチレン12.00g及びトリフルオロエチルメタクリレート3.00gをプロピレングリコールモノメチルエーテル50.6gに溶解させ、70℃へ昇温した。アゾビスイソブチロニトリル0.15gをプロピレングリコールモノメチルエーテル10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、滴下後80℃で24時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量32,000であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤に含まれる共重合体に相当する。
<合成例6>
p−(1−エトキシエトキシ)スチレン12.00g及びトリフルオロエチルメタクリレート3.00gをプロピレングリコールモノメチルエーテル50.6gに溶解させ、70℃へ昇温した。アゾビスイソブチロニトリル0.15gをプロピレングリコールモノメチルエーテル10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、滴下後80℃で24時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量34,000であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤に含まれる共重合体に相当する。
<合成例7>
4−ターシャリブトキシスチレン7.50g、トリフルオロエチルメタクリレート3.00g、及びガンマブチロラクトンメタクリレート4.50gをプロピレングリコールモノメチルエーテル50.6gに溶解させ、70℃へ昇温した。アゾビスイソブチロニトリル0.15gをプロピレングリコールモノメチルエーテル10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、滴下後80℃で24時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量35,000であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤に含まれる共重合体に相当する。
<合成例8>
4−ターシャリブトキシスチレン7.50g、トリフルオロエチルメタクリレート3.00g、及び2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート4.50gをプロピレングリコールモノメチルエーテル50.6gに溶解させ、70℃へ昇温した。アゾビスイソブチロニトリル0.15gをプロピレングリコールモノメチルエーテル10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、滴下後80℃で24時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量30,000であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤に含まれる共重合体に相当する。
<合成例9>
4−ターシャリブトキシスチレン7.50g、トリフルオロエチルメタクリレート3.00g、及び3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート4.50gをプロピレングリコールモノメチルエーテル50.6gに溶解させ、70℃へ昇温した。アゾビスイソブチロニトリル0.15gをプロピレングリコールモノメチルエーテル10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、滴下後80℃で24時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量31,000であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤に含まれる共重合体に相当する。
〔実施例1〕
上記合成例1で得られたポリマー0.8gを含有する溶液4gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.2g、ピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.02g、及び合成例5で得られたポリマー溶液0.08gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.02g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.12gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
〔実施例2〕
上記合成例2で得られたポリマー0.8gを含有する溶液4gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.2g、5−スルホサリチル酸0.02g、及び合成例5で得られたポリマー溶液0.08gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.02g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.12gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
〔実施例3〕
上記合成例3で得られたポリマー1.2gを含有する溶液4gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.3g、5−スルホサリチル酸0.03g、及び合成例5で得られたポリマー溶液0.12gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル38.97g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.90gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
〔実施例4〕
上記合成例1で得られたポリマー1.2gを含有する溶液4gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.3g、5−スルホサリチル酸0.03g、及び合成例6で得られたポリマー溶液0.12gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル38.97g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.90gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
〔実施例5〕
上記合成例4で得られたポリマー1.2gを含有する溶液4gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.3g、5−スルホサリチル酸0.03g、及び合成例8で得られたポリマー溶液0.12gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル38.97g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.90gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
〔比較例1〕
上記合成例1で得られたポリマー0.8gを含有する溶液4gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.2g及びピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.02gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.02g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.12gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
〔比較例2〕
上記合成例2で得られたポリマー0.8gを含有する溶液4gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.2g及び5−スルホサリチル酸0.02gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.02g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.12gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
〔比較例3〕
上記合成例4で得られたポリマー0.8gを含有する溶液1.6gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.2g及び5−スルホサリチル酸0.02gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.02g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.12gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
〔レジストパターンの形成及び評価〕
シリコンウエハー上に、本明細書の実施例1乃至実施例5、比較例1乃至比較例3で調製された各レジスト下層膜形成用組成物をスピンコートし、205℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、ArFエキシマレーザー用レジスト溶液(住友化学(株)製、商品名:PAR855)をスピンコートし、115℃で90秒間加熱を行い、ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、NSR S307E)を用い、所定の条件で露光する。露光後、105℃で90秒間加熱(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターン(第1のパターン)を形成した。
目的の線幅を65nm或いは80nmのラインアンドスペースとし、最適露光量、最適フォーカス時のレジストパターン寸法を測長SEMにて計測し、レジストパターンの、基板(シリコンウエハー)と垂直方向の断面形状を断面SEMにて観察して、目的のレジストパターンが形成されているか否かを確認することができる。
ダブルパターニング工程における2回目のリソグラフィー性能を確認する実験として、まず1回目のリソグラフィー工程のモデルとして模擬的にフォトマスクを介さずに露光を行い、更に現像処理を行った。露光、現像エリアは通常ラインアンドスペースのスペースを模倣したものである。その結果、第1のパターンは形成されない。現像後のレジスト下層膜表面上にレジストパターン(第2のパターン)を、前述の第1のパターン形成と同様の方法で形成することで、2回目の露光での性能を検証することが可能である。
第1のパターンと第2のパターンの裾形状を断面SEMにて比較し、裾引き形状、パターン倒れ、ストレート形状の3段階で評価を行った。その結果を表1に示す。図1及び図2に断面SEM像を示す。
実施例1乃至実施例5のレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成し、その上に形成したフォトレジストパターンの裾形状を示す断面SEM像である。 比較例1乃至比較例3のレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成し、その上に形成したフォトレジストパターンの裾形状を示す断面SEM像である。

Claims (10)

  1. 下記式(1):
    (式中、Lはポリマーの主鎖の一部を構成する結合基を表し、Mは−C(=O)−O−基を表し且つ該−C(=O)−O−基の炭素原子は前記主鎖の一部と連結し、Qはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基又はトリフルオロプロピル基を表し、R はアルコキシアルキル基又は3級アルキル基を表す。)で表される構造単位V及びWを少なくとも有し、前記式(1)において前記構造単位Vは、下記式(2):
    (式中、Rは水素原子又はメチル基を表し、M及びQは式(1)における定義と同義で
    ある。)
    で表される、共重合体を含有するレジスト下層膜形成組成物用添加剤。
  2. 前記式(1)で表される構造単位V及びWは、下記式(1a)乃至式(1d)のいずれか:
    で表される、請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物用添加剤。
  3. 前記共重合体は更に下記式(3):
    (式中、Rは水素原子又はメチル基を表し、Mは請求項1における定義と同義であり、Aはアダマンタン環又は5員環のラクトン環を含む置換基を表す。)
    で表される構造単位Xを有する、請求項1又は請求項に記載のレジスト下層膜形成組成物用添加剤。
  4. 樹脂バインダー、架橋性化合物、溶剤及び請求項1乃至請求項のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物用添加剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
  5. 架橋反応を促進させる化合物を更に含む請求項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
  6. 前記架橋性化合物はメチロール基又はアルコキシメチル基が結合した窒素原子を2つ乃至
    4つ有する含窒素化合物である請求項又は請求項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
  7. 前記架橋反応を促進させる化合物はスルホン酸化合物である請求項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
  8. 前記架橋反応を促進させる化合物は酸発生剤とスルホン酸化合物との組み合わせである請求項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
  9. 請求項乃至請求項のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上に層形成された前記レジスト膜を露光する工程、露光後に現像液を用いて前記レジスト膜を現像することによって第1のパターンを前記レジスト下層膜上に形成する工程、及び前記第1のパターンと重ならないように、前記現像により露出した前記レジスト下層膜上に第2のパターンを形成する工程を含む、半導体装置の製造に用いるレジストパターンの形成方法。
  10. 前記露光は、ArFエキシマレーザーを用いて行われる、請求項に記載のレジストパターンの形成方法。
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