JP2011038076A - 上塗りフォトレジストと共に使用するためのコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上塗りフォトレジストと共に使用するためのコーティング組成物が提供され、当該コーティング組成物は、シアヌラート基およびヒドロキシ基又はエーテル基を含む樹脂であり、シアヌラート基含有樹脂は、カルボキシおよび/またはカルボキシエステル基による、複数のシアヌラート窒素環原子の置換を含むシアヌラート化合物から製造される。
【選択図】なし
Description
この疎水性部分は様々な方法で樹脂に付与されうる。例えば、疎水性基はあらかじめ形成された樹脂上にグラフトされうる。本発明の樹脂を形成するために、1種以上の疎水性基を含む化合物が、シアヌラート官能基を含む反応性モノマーのような他の化合物と共重合されることもできる。
好ましい形態においては、本発明の樹脂は、異なる(別個の)カルボキシ(例えば、−COOH)および/またはカルボキシエステル(例えば、COOR、[式中、Rは水素以外であり、例えば、C1−12アルキルである])置換による、複数のシアヌラート窒素環原子の置換を含むシアヌラート単位を含む。この形態においては、特に好ましい本発明の樹脂は、下記式Iの化合物の反応により提供されうる:
R1、R2、R3および各Xはそれぞれ独立して水素または非水素置換基、例えば、場合によって置換されたアルキル(例えば、場合によって置換されたC1−10アルキル)、場合によって置換され、好ましくは2〜約10の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル、例えば、アリル、場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルカノイル;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルコキシ(エポキシなど)、例えば、メトキシ、プロポキシ、ブトキシ;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルキルチオ;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルキルスルフィニル;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルキルスルホニル;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するカルボキシ(当該カルボキシには、光酸と実質的に非反応性であるエステルをはじめとする、−COOR’[式中、R’はHもしくはC1−8アルキル]のような基が挙げられる);場合によって置換されたアルカリール、例えば、場合によって置換されたベンジル、場合によって置換された炭素環式アリール、例えば、場合によって置換されたフェニル、ナフチル、アセナフチル、または場合によって置換されたヘテロ脂環式もしくはヘテロ芳香族基、例えば、メチルフタルイミド、N−メチル−1,8−フタルイミドであり;
nおよびmは同じかまたは異なっており、かつそれぞれは、例えば0、1、2、3または4の整数であり、nおよび/またはmは正の整数、例えば1または2であるのが多くの場合好ましい。
R1、R2、およびR3はそれぞれ独立して水素または非水素置換基、例えば、場合によって置換されたアルキル(例えば、場合によって置換されたC1−10アルキル)、場合によって置換され、好ましくは2〜約10の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル、例えば、アリル;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルカノイル;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルコキシ(エポキシなど)、例えば、メトキシ、プロポキシ、ブトキシ;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルキルチオ;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルキルスルフィニル;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するアルキルスルホニル;場合によって置換され、好ましくは1〜約10の炭素原子を有するカルボキシ(当該カルボキシには、光酸と実質的に非反応性であるエステルをはじめとする、−COOR’[式中、R’はHもしくはC1−8アルキル]のような基が挙げられる);場合によって置換されたアルカリール、例えば、場合によって置換されたベンジル、場合によって置換された炭素環式アリール、例えば、場合によって置換されたフェニル、ナフチル、アセナフチル、または場合によって置換されたヘテロ脂環式もしくはヘテロ芳香族基、例えば、メチルフタルイミド、N−メチル−1,8−フタルイミドであり;
nおよびmは同じかまたは異なっており、かつそれぞれは整数、例えば、0、1、2、3または4であり;nおよび/またはmが正の整数、例えば1または2であるのが多くの場合好ましい。
本発明者は、驚くべきことに、下地反射防止組成物のシアヌラート樹脂に疎水性基を導入することが、反射防止層の望まれないリフトオフの低減を含んで、上塗りフォトレジスト層の解像度を実質的に増大させうることを見いだした。
本発明者は、上塗りフォトレジスト層と併用されるのに特に有用な新規の有機コーティング組成物を提供する。本発明の好ましいコーティング組成物はスピンコーティング(スピンオン組成物)により適用されることができ、溶媒組成物として配合されうる。本発明のコーティング組成物は、上塗りフォトレジストのための反射防止組成物として、および/または上塗りフォトレジスト組成物塗膜層のための平坦化またはビアフィル組成物として特に有用である。
例えば、疎水性基を有する好適なモノマーがシアヌラートモノマーと反応させられうる。本発明の樹脂を形成するのに好適な疎水性試薬には、例えば、2−プロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−デカンジオール、グリシジルイソブチルエーテル、グリシジルイソプロピルエーテルおよびグリシジルヘキサデシルエーテルが挙げられる。
論じられたように、反射防止用途のためには、反応して樹脂を形成する化合物の1種以上は、好適には、上塗りフォトレジスト塗膜層を露光するのに使用される放射線を吸収する発色団として機能しうる部分を含む。例えば、フタラート化合物(例えば、フタル酸もしくはフタル酸ジアルキル(すなわち、各エステルが1〜6個の炭素原子を有する様なジエステル、好ましくはフタル酸ジメチルもしくはフタル酸ジエチル))が芳香族もしくは非芳香族ポリオールおよび場合によって他の反応性化合物と重合されることができ、サブ200nmの波長、例えば、193nmで像形成されるフォトレジストと共に使用される反射防止組成物において特に有用であるポリエステルを提供できる。同様に、サブ300nmの波長またはサブ200nmの波長、例えば、248nmもしくは193nmで像形成される上塗りフォトレジストと併用の組成物中に使用される樹脂には、ナフチル化合物、例えば、1もしくは2もしくはそれより多いカルボキシル置換基を有するナフチル化合物、例えば、ナフタレンジカルボン酸ジアルキル、特に、ジ−C1−6アルキルが重合されうる。反応性アントラセン化合物、例えば、1以上のカルボキシもしくはエステル基、例えば、1以上のメチルエステルもしくはエチルエステル基を有するアントラセン化合物も好ましい。
ポジ型およびネガ型光酸発生組成物のような様々なフォトレジスト組成物が本発明のコーティング組成物と共に使用されうる。本発明の反射防止組成物と共に使用されるフォトレジストは、典型的には、樹脂バインダーおよび光活性成分、典型的には光酸発生剤化合物を含む。好ましくは、フォトレジスト樹脂バインダーは、像形成されるレジスト組成物に水性アルカリ現像可能性を付与する官能基を有する。
1)248nmでの像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる酸不安定基を含むフェノール系樹脂。この種の特に好ましい樹脂には以下のものが挙げられる:i)ビニルフェノールおよびアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマーであって、重合されたアクリル酸アルキル単位が光酸の存在下でデブロッキング反応を受けうるポリマー。光酸誘起デブロッキング反応を受けうる代表的なアクリル酸アルキルには、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および光酸誘起反応を受けうる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートが挙げられ、例えば、米国特許第6,042,997号および第5,492,793号におけるポリマーが挙げられる;ii)ヒドロキシまたはカルボキシ環置換基を含まない、場合によって置換されたビニルフェニル(例えば、スチレン)、ビニルフェノール、および上記ポリマーi)について記載されるデブロッキング基のようなアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第6,042,997号に記載されるポリマー;並びに、iii)光酸と反応できるアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位を含み、および場合によってフェニルまたはフェノール性基のような芳香族繰り返し単位を含むポリマー;このようなポリマーは米国特許第5,929,176号および第6,090,526号に記載されている:
2)フェニルまたは他の芳香族基を実質的にまたは完全に含まず、サブ200nmの波長、例えば、193nmでの像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる樹脂。特に好ましいこの種の樹脂には次のものが挙げられる:i)非芳香族環式オレフィン(環内二重結合)、例えば、場合によって置換されたノルボルネンの重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第5,843,624号および第6,048,664号に記載されたポリマー;ii)アクリル酸アルキル単位、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートを含むポリマー;このようなポリマーは米国特許第6,057,083号;欧州特許出願公開第EP01008913A1号およびEP00930542A1号;および米国特許出願第09/143,462号に記載されている;並びに、iii)重合された酸無水物単位、特に重合された無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含むポリマー、例えば、欧州特許出願公開第EP01008913A1号および米国特許第6,048,662号に開示されるポリマー:
3)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄を含む繰り返し単位(ただし、酸無水物は除く、すなわち、この単位はケト環原子を含まない)を含み、かつ望ましくは実質的にまたは完全に芳香族単位を含まない樹脂。好ましくは、ヘテロ脂環式単位はこの樹脂骨格に縮合されており、さらに好ましいのは、樹脂が、ノルボルネン基の重合により提供されるような縮合炭素脂環式単位、および/または無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸の重合により提供されるような酸無水物単位を含むものである。このような樹脂は国際出願第PCT/US01/14914号および米国特許出願番号第09/567,634号に開示されている:
4)フッ素置換を含む樹脂(フルオロポリマー)、例えば、テトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族群、例えば、フルオロ−スチレン化合物などの重合により提供されうる樹脂。このような樹脂の例は、例えば、国際出願第PCT/US99/21912号に開示されている。
他の既知のPAGも本発明のレジストにおいて使用されうる。特に193nmの像形成のためには、向上した透明性を提供するために、上記イミドスルホナートのような、芳香族基を含まないPAGが概して好ましい。
使用において、本発明のコーティング組成物は、スピンコーティングのような様々な方法のいずれかによって、コーティング層として基体に適用される。コーティング組成物は一般に、約0.02〜0.5μmの乾燥層厚で、好ましくは、約0.04〜0.20μmの乾燥層厚で基体上に適用される。基体は好適には、フォトレジストに関連する方法において使用されるあらゆる基体である。例えば、基体はケイ素、二酸化ケイ素、またはアルミニウム−酸化アルミニウムマイクロエレクトロニクスウェハであることができる。ガリウムヒ素、炭化ケイ素、セラミック、石英または銅基体も使用されうる。液晶ディスプレイまたは他のフラットパネルディスプレイ用途のための基体、例えば、ガラス基体、インジウムスズ酸化物被覆基体なども好適に使用される。光学デバイスおよび光電子デバイス(例えば、導波路)のための基体も使用されうる。
上記スキームIIに従った式Iのモノマーを製造するための一般的な合成手順
ブチルビス(カルボキシエチル)イソシアヌル酸エステル200gを、室温で、525gのTHFに溶解させる。均一な溶液を氷浴中で0℃に冷却し、続いて、125.14gのベンジルブロミドを添加する。透明な溶液が得られたら、98.7gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセ−7−エン、すなわちDBU、が反応混合物にゆっくり添加される。DBUの添加完了後に、内容物が一晩室温で攪拌され、塩の濃厚な白色沈殿物を得る。この沈殿物がろ過され、有機層が500mlの酢酸エチルの添加によって希釈される。合わせた有機層が0.1NのHClで洗浄され、続いて水性層が中性pHとなるまで水洗する。この有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて、真空乾燥して、約210gの粘稠なオイルを得る。このモノマーの純度は1H NMR、13C NMRおよびHPLCを用いて、約99%より高いと決定された。
次の表において、R1基は、上記スキームIIに示される化合物CのR1置換基を示し、R2は、上記スキームIIに示される化合物AのR2置換基を示す。
ブチルビス(カルボキシエチル)イソシアヌル酸エステル30g、炭酸ナトリウム8.16g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド(3.85mmol)、エピクロロヒドリン8.5g、および100mLのジオキサンを、磁気攪拌機およびオーバーヘッド凝縮器を備えた250mLの丸底フラスコに入れた。このフラスコを90℃に設定した油浴に入れ、12時間攪拌した。反応内容物を冷却し、200mLの蒸留水で希釈した。内容物を、次いで、酢酸エチル(300mL)で抽出し、1回あたり200mLの水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いてロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。生成物を真空下でさらに乾燥させ、粘稠なオイルを生じさせた(30g、収率89%)。
500mlの3つ口丸底フラスコに100gのモノマーB(R3はHである)、133.18gの実施例5のモノマー、2.25gのパラ−トルエンスルホン酸、および164gのアニソールを添加した。内容物を激しく攪拌しつつ、このフラスコを140℃〜160℃に加熱した。アニソールを伴ったブタノールを、この反応フラスコからゆっくりと留出させた。6時間の間に145gの蒸留物を集めた。次いで、この粘稠のポリマー溶液を509gのメチル−2−ヒドロキシイソブチラートで希釈した。この溶液の100gのサンプルを1000mLのイソプロパノールに添加し、ポリマーを沈殿させた。得られた沈殿物をフィルター上に集め、部分的に空気乾燥し、続いて、真空オーブン乾燥して、白色粉体を生じさせた。その特徴は表2に示される。
実施例14に従った手順を使用して、過剰の1,2−プロパンジオール中の、実施例8のモノマーA、モノマーB(R3=H)(1:1の供給比)を含んでなるターポリマーが製造された。このようにした縮合は、7460のMw、2.5のPD、1.926のn193および0.24のk193のポリマーを生じさせた。
トリ−酸およびトリ−アルコールを含んでなる反射防止ポリマー
1000mlの3つ口丸底フラスコに、304gのトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、201.0gのトリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌラート、5.39gのパラ−トルエンスルホン酸一水和物、201.1gのn−ブタノール、および342gのアニソールを入れた。このフラスコを140℃〜160℃に加熱し、内容物を激しく攪拌した。アニソールを伴ったブタノールをゆっくりと反応フラスコから留出させた。蒸留物の量を制御することにより様々なMwのポリマーが合成された。このポリマー溶液を、次いで、1587gのメチル2−ヒドロキシイソブチラートで希釈した。得られた溶液をトリエチルアミンで中和し、生成物を、10倍の体積の、イソプロピルアルコール/メチルt−ブチルエーテル(50/50)の溶液中で沈殿させた。このポリマーを集め、真空下で40〜60℃で一晩乾燥させた。GPC(THF)Mwは4623であり、多分散度は1.68であり、1.926のn193および0.24のk193であった。
実施例26
実施例19からのポリマーを3.237g、5.768gのテトラメトキシメチルグリコールウリル、アンモニア化パラトルエンスルホン酸の溶液を0.371g、および490.624gのメチル−2−ヒドロキシイソブチラートを含む反射防止キャスティング溶液を、0.2μテフロン(登録商標)フィルターを通してろ過して、シリコンウェハ上にスピンキャストした。この膜を205℃で60秒間ベークし、その厚みを測定し、次いで、60秒間PGMEAのパドルで覆った。回転乾燥後、膜の厚みを再び測定した。厚みの有意な低下および増大は検出されなかった。膜の厚みの低下および増大がないことは、同じ方法で処理された新しい膜がMF26A現像剤で60秒間覆われた場合にも観察された。これらの試験は、硬化した膜が高度に架橋し、溶媒または現像剤によって影響を受けないことを示す。
適用により要求されるコーティングおよび光学特性を最適化するために、本発明の反射防止ポリマー組成物をブレンドすることが望まれる場合がある。よって、実施例19のポリマーを1.913g、実施例25のポリマーを1.913g、4.29gのテトラメトキシメチルグリコールウリル、アンモニア化パラトルエンスルホン酸の溶液を0.371g、および490.624gのメチル−2−ヒドロキシイソブチラートを含む溶液が0.2μテフロン(登録商標)フィルターを通してろ過され、シリコンウェハ上にスピンキャストされた。実施例26に使用されるベークおよび剥離試験手順に従って、この膜はPGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセタート)および0.26N水性アルカリ現像剤によって影響受けないことが見いだされた。
13C NMRは、54%のモノマーC(R1はHである)、43%のグリセロールおよび3%の1,2−デカンジオールからなる組成を示す。光学特性:n193=1.949、k193=0.192。
様々な組成の他のポリマーが、ジオールモノマーの添加量を増加もしくは減少させることにより合成されうる。ポリマー組成は、様々な沈殿溶媒混合物中で分画することによってもある程度変えられうる。
例えば、上記ポリマーは、異なる極性の溶媒混合物から沈殿させられた場合にジオール含量が増加し、13C NMRで決定される場合、48%のモノマーC(上記スキームIIの化合物C、式中、R1はHである)、47%のグリセロールおよび5.5%のデカンジオールを含んでなる新たなポリマー組成をもたらした。
理論に拘束されるものではないが、立体的要因のために、大きな疎水性モノマー、例えば、1,2−デカンジオールの組み込みがポリマー鎖の末端において主として起こることが考えられる。ポリマー鎖内での疎水性成分の向上した分布のために、疎水性成分が反応性重合性基からさらに離れているモノマーを使用することが望ましい。
モノマーC1(上記スキームIIの化合物C、式中R1はブチルであり、R2はシクロヘキシルエチルである)とモノマーC(R1およびR2はHである)およびグリセロールモノマーC1との縮合は上記スキームIIに従って調製される。
疎水性成分はモノマーC1(R1はブチルであり、R2はシクロヘキシルエチルである)、モノマーC(R1およびR2はHである)およびグリセロールまたは他のポリオールを使用することによりポリマー中に組み込まれうる。
代表的なポリマー構造として次のものが挙げられる。
Claims (9)
- 上塗りフォトレジストと共に使用するためのコーティング組成物であって、シアヌラート基および疎水性基を含む樹脂を含むコーティング組成物。
- 前記疎水性基がヒドロキシおよびエーテルから選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 異なるカルボキシおよび/またはカルボキシエステル基による、複数のシアヌラート窒素環原子の置換を含むシアヌラート化合物を含む試薬から、前記樹脂が製造される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 共有結合した架橋剤基を前記樹脂が含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 前記樹脂がポリエステル結合を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項の反射防止組成物の層;
前記コーティング組成物層上のフォトレジスト層;
を含むコーティングされた基体。 - 請求項1〜6のいずれか1項の反射防止コーティング組成物を基体上に適用し;
前記コーティング組成物層上にフォトレジスト組成物を適用し;および
前記フォトレジスト層を露光し、現像して、レジストレリーフ像を提供する;
ことを含む、フォトレジストレリーフ像を形成する方法。 - フォトレジスト組成物を適用する前に、前記反射防止組成物が架橋される、請求項8に記載の方法。
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