JP2008203452A - レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、保護膜を形成したときのミキシング層の発生を抑え、露光現像後のブロッブ欠陥の発生を抑えることができる、長期安定性と露光安定性に優れたレジスト材料、及び該レジスト材料を用いたパターン形成方法を提供する。
【解決手段】
酸によってアルカリ溶解性が向上するベース樹脂となる第1の高分子化合物と、高分子添加剤として置換又は非置換のスチレン、ヒドロキシスチレン又はカルボキシスチレンからの繰り返し単位と少なくとも1個のフッ素原子を有する繰り返し単位とを含んでなる第2の高分子化合物とを含むレジスト材料、及び該レジスト材料を用いたパターン形成方法を提供する。
【選択図】図1
Description
特に、レジスト組成物の水への溶出については、当初は露光装置の投影レンズへの汚染防止の観点から検討が開始され、複数の露光装置メーカーより溶出量規格が提案された。
この問題を解決する方法として、レジスト膜と水との間にパーフルオロアルキル化合物から成る保護膜を設けることが有効であることが提案されている(非特許文献3)。
これらの保護膜を形成することで、フォトレジスト膜と水との直接的な接触を避けることができるため、フォトレジスト組成物の水への溶出を抑えることが可能となる。
ここで、マスクブランクス用のフォトレジスト材料において、長時間の真空中露光において感度が変化することが問題となっている。また、塗布後数ヶ月ほどの長期の安定性が求められている。
基板がSi基板などの反射が高い基板の場合、ArFエキシマレーザーなどのリソグラフィーを行うと、入射光と基板からの反射光が重なり合って定在波が発生する。垂直入射光の場合、低在波の発生によりパターン側壁にλ/2n(λ:露光波長、n膜の屈折率)の周期的な凹凸が発生し、段差上などでレジストの膜厚が変動すると寸法が変動する。低在波を抑えるためにレジスト上層(ARCOR法、特許文献3、特許文献4、及び特許文献5)、あるいは下層(BARC法、特許文献6)に反射防止膜を設ける。レジスト下層の反射防止膜は定在波低減に非常に効果的であるが、イオン打ち込み(イオンプランテーション)工程などでは現像後のレジストパターンのスペース部分に覗いた基板上にイオンを打ち込むために、レジストスペースパターン上にレジスト下層反射防止膜が存在すると、下層反射防止膜上で打ち込まれたイオンが停止してしまい、基板にイオンをドーピングすることが出来ない。一方、レジスト上層反射防止膜プロセスは基盤上に直接レジストを塗布することが可能であるためにイオン打ち込み工程に用いることが出来る。レジスト上層反射防止膜は、基板と投影レンズの間が大気または窒素などのドライ露光の場合はレジストの屈折率の平方根の低屈折率材料の膜を所定の膜厚で設けることによって定在波を打ち消すことが出来る。ただし、この様な理想的な低屈折率の材料が無いため、レジスト上層反射防止膜は下層反射防止膜ほどの定在波低減効果はない。低在波を抑える最も古典的な手法としては、レジストに吸収剤を添加する方法である。この方法は、レジスト上層あるいは下層の反射防止膜を必要としないために最もシンプルかつ安価なプロセスであり好適である。但しこの方法では吸光剤がレジスト膜の深さ方向に対して均一に分布するために、吸収の影響で基板面に近いほど光エネルギーが弱くなるために、現像後のレジストパターンがテーパー形状になったり、膜減り形状になったりしてパターン形状が劣化する問題点がある。
レジスト上層反射防止膜に光吸収を持たせることによって、反射防止効果が高まることは非特許文献5に述べられている。これによると、光吸収のあるレジスト上層反射防止膜を使えばレジストの平方根よりも大きな値でも十分な反射防止効果を達成することが出来る。そこで、芳香族系ポリマーを使って屈折率を下げ、吸収を持たせた反射防止膜が提案されている(非特許文献6)。
酸によってアルカリ溶解性が向上するベース樹脂とは、カルボキシル基、フェノール基、ヘキサフルオロイソプロパノール基等のアルカリ可溶性基の水素原子を、酸不安定基で置換した繰り返し単位を有するものを示し、例えば、ヒドロキシスチレン、(メタ)アクリル酸、ヘキサフルオロイソプロパノール基を有する繰り返し単位のヒドロキシ基の水素原子を酸不安定基で置換した繰り返し単位を含む高分子化合物である。なお、(メタ)アクリル酸は、メタクリル酸及び/又はアクリル酸を意味する。
この場合、上記置換又は非置換のスチレン、ヒドロキシスチレン又はカルボキシスチレンからの繰り返し単位と少なくとも1個のフッ素原子を有する繰り返し単位とを含んでなる第2の高分子化合物が、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を含んでなることを特徴とするレジスト材料とすることが好ましい。
これらのレジスト材料を用いて形成したフォトレジスト膜は、レジスト膜表面(基板とは反対側)にフェノール基が配向されているために、該膜表面上に保護膜を形成した時のミキシング層が形成されない。また、現像後のレジスト膜表面の親水性が高いためにブロッブ欠陥の発生を抑えることができる。さらに、レジスト膜表面に光吸収性の高いフェノール基を多く有する膜が形成されるために、反射と定在波の発生を抑えることが出来る。
このような化学増幅ポジ型レジスト材料であれば、ベース樹脂となる第1の高分子化合物がヒドロキシ基及び/又はラクトン環を有する繰り返し単位を含むことで、基板との高い密着性を実現できる。更に、酸不安定基を有する繰り返し単位を含むことで、露光時に酸発生剤が発生する酸により酸不安定基を脱離させて、レジスト露光部を現像液に溶解させるように変換することにより、極めて高精度なパターンを得ることができる。
また、前記レジスト材料が、更に、有機溶剤、塩基性化合物、溶解制御剤、及び界面活性剤のいずれか1つ以上を含有するものであることが好ましい。
このように、更に有機溶剤を配合することによって、例えば、レジスト材料の基板等への塗布性を向上させることができるし、塩基性化合物を配合することによって、レジスト膜中での酸の拡散速度を抑制し、解像度を一層向上させることができるし、溶解制御剤を配合することによって、露光部と未露光部との溶解速度の差を一層大きくすることができ、解像度を一層向上させることができるし、界面活性剤を添加することによってレジスト材料の塗布性を一層向上あるいは制御することができる。
また、少なくとも、前記レジスト材料を基板上に塗布する工程と、得られた塗膜を加熱処理する加熱処理工程と、該加熱処理工程によって形成されるフォトレジスト膜を高エネルギー線で露光する露光工程と、該露光工程後に現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法が提供できる。
もちろん、露光工程後加熱処理を加えた後に現像してもよいし、エッチング工程、レジスト除去工程、洗浄工程等その他の各種の工程が行われてもよいことは言うまでもない。
この場合、前記高エネルギー線を波長180〜250nmの範囲のものとすることが好ましい。
また、前記露光工程は、好ましくは液体を介して露光する液浸露光により行うことができ、該液浸露光において、フォトレジスト膜と投影レンズの間に液体を挿入し、該液体を介して露光することができる。
好ましくは、前記液浸露光において、加熱処理工程後で露光工程前にフォトレジスト膜上に保護膜を設ける工程をさらに含み、該保護膜と投影レンズの間に液体を挿入し、該液体を介して露光することもできる。フォトレジスト膜上に設ける保護膜として、αトリフルオロメチルヒドロキシ基を有する高分子化合物を含むアルカリ可溶型保護膜を用いることができる。
また、好ましくは、前記液体として水を用いることができる。
しかも、上記フォトレジスト膜は、水に対して高い後退接触角を有するため、液浸露光時の走査後にフォトレジスト膜の表面に液滴が残りにくく、膜表面に残存する液滴が誘発するパターン形成不良を低減することができる。
従って、本発明のレジスト材料を用いれば、液浸リソグラフィーにおけるコストを削減して、かつ、欠陥の少ない微細なパターンを高精度で形成することができる。
また、本発明のレジスト材料を用いて形成したフォトレジスト膜は、光吸収の高いヒドロキシスチレンの繰り返し単位を有する膜を表面に形成することによって自己形成型の反射防止膜としての機能を有し、高反射基板上での定在波抑制効果が高い特徴も有する。
本発明者らは、上述した問題を解決するため鋭意検討及び研究を重ねた結果、好ましくは、フォトレジスト膜の上に保護膜を設けて、該保護膜と投影レンズの間に水を挿入する液浸リソグラフィー工程において、特定の高分子化合物(高分子添加剤)を配合して成るフォトレジスト膜が、(1)保護膜層とフォトレジスト膜層とのインターミキシングを防止し、及び、(2)現像後のレジスト表面をより親水性化させることによって欠陥の発生を防止する効果と、光吸収がある高分子添加剤がレジスト表面に配向することによって自己形成型レジスト上層反射防止膜としての機能を有することを見出し、高分子化合物(高分子添加剤)の組成、配合を種々検討した結果、本発明を完成させた。
ラクトン環を有する繰り返し単位(組成比d)として具体的には後述する組成比a1’及び組成比b1’で示される繰り返し単位として例示するものを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。また、酸不安定基を有する繰り返し単位(組成比e)として具体的には後述する組成比d1’で示される繰り返し単位として例示するものを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
R002は、水素原子、メチル基又は−CO2R003を示す。
R003は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−アミル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、エチルシクロペンチル基、ブチルシクロペンチル基、エチルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、エチルアダマンチル基、ブチルアダマンチル基等を例示できる。
炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基としては、具体的にはR003で例示したものと同様のものが例示できる。
Xは、−CH2又は酸素原子を示す。
kは、0又は1の数である。
また、式(L1)において、RL01及びRL02はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは炭素数1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい一価の炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができ、具体的には、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基としては上記RL01及びRL02と同様のものが例示でき、置換アルキル基としては下記の基等が例示できる。
更に、インデン類、ノルボルナジエン類、アセナフチレン類、ビニルエーテル類を共重合することもできる。
これらの化合物についてはJ.Photopolym.Sci.and Tech.,8.43−44,45−46(1995)、J.Photopolym.Sci.and Tech.,9.29−30(1996)において記載されている。
含窒素有機化合物としては、酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物が適している。含窒素有機化合物の配合により、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし、露光余裕度やパターンプロファイル等を向上することができる。
N(X)n(Y)3-n (B)−1
(上式中、nは1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X1)〜(X3)で表すことができる。側鎖Yは同一又は非同一の、水素原子又は直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基又はヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合して環を形成してもよい。)
R205は、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示し、例えば、メチレン基、あるいはR204と同様なものが挙げられる。
jは0〜5の整数である。u、hは0又は1の整数である。s、t、s’、t’、s’’、t’’はそれぞれs+t=8、s’+t’=5、s’’+t’’=4を満足し、かつ各フェニル骨格中に少なくとも1つの水酸基を有するような数である。αは式(D8)、(D9)の化合物の重量平均分子量を100〜1,000とする数である。
下記一般式(A1)〜(A10)で示される化合物のフェノール性水酸基の水素原子の一部又は全部を−R401−COOH(R401は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)により置換してなり、かつ分子中のフェノール性水酸基(C)と−R401−COOHで示される基(D)とのモル比率がC/(C+D)=0.1〜1.0である化合物。
[II群]
下記一般式(A11)〜(A15)で示される化合物。
R402、R403はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基を示す。R404は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基、又は−(R409)h−COOR’基(式中、R409は下記に示す通りであり、R’は水素原子又は−R409−COOHを表し、hは0〜6の整数である。)を示す。
R405は−(CH2)i−(iは2〜10の整数である。)、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示す。
R406は炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示す。
R407は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基、それぞれ水酸基で置換されたフェニル基又はナフチル基を示す。
R409は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。
R410は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基又は−R411−COOH基(式中、R411は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。)を示す。
R412は水素原子又は水酸基を示す。
jは0〜3の数であり、s1、t1、s2、t2、s3、t3、s4、t4は、それぞれs1+t1=8、s2+t2=5、s3+t3=4、s4+t4=6を満足し、かつ各フェニル骨格中に少なくとも1つの水酸基を有するような数である。
s5、t5は、s5≧0、t5≧0で、s5+t5=5を満足する数である。
uは、1≦u≦4を満足する数であり、hは、1≦h≦4を満足する数である。
κは式(A6)の化合物を重量平均分子量1,000〜5,000とする数である。
λは式(A7)の化合物を重量平均分子量1,000〜10,000とする数である。
なお、上記カルボン酸化合物の添加量は、ベース樹脂100質量部に対して0〜5質量部、好ましくは0.1〜5質量部、より好ましくは0.1〜3質量部、更に好ましくは0.1〜2質量部である。5質量部以下であればレジスト材料の解像度が低下するおそれが少ない。
なお、保護膜の厚さは、好ましくは、10〜500μmであり、より好ましくは20〜300μmである。フォトレジスト膜の厚さは、好ましくは10〜1000μmであり、より好ましくは20〜500μmである。
このようなフッ素置換された溶媒を例示すると、2−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、4−フルオロアニソール、2,3−ジフルオロアニソール、2,4−ジフルオロアニソール、2,5−ジフルオロアニソール、5,8−ジフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン、2,3−ジフルオロベンジルアルコール、1,3−ジフルオロ−2−プロパノール、2’,4’−ジフルオロプロピオフェノン、2,4−ジフルオロトルエン、トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール、トリフルオロアセトアミド、トリフルオロエタノール、2,2,2−トリフルオロエチルブチレート、エチルヘプタフルオロブチレート、エチルヘプタフルオロブチルアセテート、エチルヘキサフルオログルタリルメチル、エチル−3−ヒドロキシ−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−2−メチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチルペンタフルオロベンゾエート、エチルペンタフルオロプロピオネート、エチルペンタフルオロプロピニルアセテート、エチルパーフルオロオクタノエート、エチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチル−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−4,4,4−トリフルオロクロトネート、エチルトリフルオロスルホネート、エチル−3−(トリフルオロメチル)ブチレート、エチルトリフルオロピルベート、S−エチルトリフルオロアセテート、フルオロシクロヘキサン、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−7,7−ジメチル−4,6−オクタンジオン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンタン−2,4−ジオン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノン、イソプロピル4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、メチルパーフルオロデナノエート、メチルパーフルオロ(2−メチル−3−オキサヘキサノエート)、メチルパーフルオロノナノエート、メチルパーフルオロオクタノエート、メチル−2,3,3,3−テトラフルオロプロピオネート、メチルトリフルオロアセトアセテート、1,1,1,2,2,6,6,6−オクタフルオロ−2,4−ヘキサンジオン、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−デカノール、パーフルオロ(2,5−ジメチル−3,6−ジオキサンアニオニック)酸メチルエステル、2H−パーフルオロ−5−メチル−3,6−ジオキサノナン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロノナン−1,2−ジオール、1H,1H,9H−パーフルオロ−1−ノナノール、1H,1H−パーフルオロオクタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクタノール、2H−パーフルオロ−5,8,11,14−テトラメチル−3,6,9,12,15−ペンタオキサオクタデカン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリヘキシルアミン、パーフルオロ−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸メチルエステル、パーフルオロトリペンチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロウンデカン−1,2−ジオール、トルフルオロブタノール1,1,1−トリフルオロ−5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルアセテート、パーフルオロブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ(ブチルテトラヒドロフラン)、パーフルオロデカリン、パーフルオロ(1,2−ジメチルシクロヘキサン)、パーフルオロ(1,3−ジメチルシクロヘキサン)、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルトリフルオロメチルアセテート、トリフルオロメチル酢酸ブチル、3−トリフルオロメトキシプロピオン酸メチル、パーフルオロシクロヘキサノン、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテル、トリフルオロ酢酸ブチル、1,1,1−トリフルオロ−5,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メチル−2−プロパノール、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブタノール、2−トリフルオロメチル−2−プロパノール,2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノールなどが挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、これらに限定されるものではない。
また、前記露光工程は、液体を介して露光する液浸露光により行うことができ、例えば、180〜250nmの範囲の露光波長を用い、前記フォトレジスト膜と投影レンズの間に液体を挿入し、該液体を介して露光することができる。なお、液浸露光に用いる液体としては、水等が挙げられる。
例えば、集積回路製造用の基板(Si,SiO2,SiN,SiON,TiN,WSi,BPSG,SOG,低誘電率膜等)上にスピンコーティング等の手法で膜厚が10〜200nmとなるようにレジスト材料を塗布し、これをホットプレート上で50〜150℃、1〜10分間、好ましくは60〜140℃、1〜5分間プリベークしてフォトレジスト膜を形成する。
このようにフォトレジスト下の膜としては多種多様かつ多層の膜が成膜される。
マスクブランクス用レジスト膜として用いる場合、SiO2、Cr、CrO、CrN、MoSi等のマスクブランクス基板上に本発明のレジスト材料を塗布し、フォトレジスト膜を形成する。フォトレジストとブランクス基板の間にSOG膜と有機下層膜を形成し、3層構造を形成してもよい。
レジスト膜を形成後、電子ビーム描画機で露光する。露光後、ポストエクスポジュアーベーク(PEB)を行い、アルカリ現像液で10〜300秒間現像を行う。
下地が高反射基板の場合、反射防止膜が必要になる。反射防止膜としてはレジストの下層側に設ける反射防止膜(BARC)と、レジスト上層に設ける反射防止膜(TARC)がある。イオンインプラのマスクとしてレジストパターンを用いる工程の場合、現像後のレジストのスペース部分にイオンを打ち込む。スペース部は基板が露出している必要があり、レジストの下層にBARCを用いることが出来ない。この時は反射を抑えるためにTARCを用いることになるが、本発明のフォトレジスト表面に形成された吸収層は反射防止膜としての機能を有するため、1回の塗布で自己形成的に反射防止膜を形成できるため、TARCの必要がない。
レジスト材料に添加される第2の高分子化合物(高分子添加剤)として、各々のモノマーを組み合わせてイソプロピルアルコール溶媒下で共重合反応を行い、ヘキサンに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して以下に示す組成の高分子化合物を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
なお、Mwは重量平均分子量、Mnは数平均分子量を表す。
下記に示した組成で、ベース樹脂、光酸発生剤、塩基性化合物及び有機溶剤を混合、溶解後にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、母材レジスト材料(レジスト1)を調製した。
レジスト1
混合組成:ベース樹脂1(100質量部)、光酸発生剤(5質量部)、塩基性化合物(1質量部)、有機溶剤1(1,330質量部)、有機溶剤2(570質量部)
塩基性化合物(クエンチャー1):2−シクロヘキシルカルボキシエチルモルホリン
有機溶剤1:酢酸1−メトキシイソプロピル
有機溶剤2:シクロヘキサノン
下記に示した組成で、ベース樹脂(TC用ポリマー1、TC用ポリマー2、TC用ポリマー3)、有機溶剤を混合、溶解後にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、保護膜材料(TC1、TC2、TC3)を調製した。
TC1
混合組成:TC用ポリマー1(100質量部)、有機溶剤3(2,600質量部)、有機溶剤4(260質量部)
TC2
混合組成:TC用ポリマー2(100質量部)、有機溶剤3(2,600質量部)、有機溶剤4(260質量部)
TC3
混合組成:TC用ポリマー3(100質量部)、有機溶剤3(2,600質量部)、有機溶剤4(260質量部)
上記の母材レジスト材料に前記調製した高分子化合物(ポリマー1〜11)を任意の比率で配合し、レジスト溶液1〜11を調製した。下記表1に高分子化合物と母材レジスト材料の組み合わせ、及び配合比率を示す。なお、高分子化合物の配合比率はレジストのベース樹脂100質量部に対する混合質量部で表記する。
Si基板上に作製した反射防止膜ARC−29Aの87nm膜厚上に上記で得られたレジスト溶液1〜12を塗布し、110℃で60秒間ベークして膜厚150nmのレジスト膜を作製した。その上にレジスト保護膜を塗布し、100℃で60秒間ベークし、膜厚50nmの保護膜(TC−1、TC−2、TC−3)を形成した。ニコン社製ArFスキャナーS307E(NA0.85 σ0.93 4/5輪帯照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、110℃で60秒間ポストエクスポジュアーベーク(PEB)を行い、2.38質量%TMAH現像液で60秒間現像を行った。ウエハーを割断し、75nmラインアンドスペースのパターン形状を比較した。
比較例1〜3としては、前記調製した高分子化合物(ポリマー1〜15)を添加しないレジスト溶液12を塗布し、上記と同様のプロセスでの露光を行った。比較例4では前記調製した高分子化合物(ポリマー1〜15)を加えず、かつ保護膜を適用しないプロセスでの露光を行った。
接触角計Drop Master 500(協和界面科学社製)を用いて、現像後のフォトレジスト膜上に5μLの水滴をディスペンスした時の接触角を測定した。結果を表1に示す。
8インチのSi基板上に作製した日産化学工業社製反射防止膜ARC−29Aの87nm膜厚上にレジスト溶液を塗布し、110℃で60秒間ベークして膜厚150nmのレジスト膜を作製した。その上にレジスト保護膜TC−1を塗布し、100℃で60秒間ベークした。ニコン社製ArFスキャナーS307E(NA0.85 σ0.93、Crマスク)でウエハー全面を20mm角の面積でオープンフレームの露光部と未露光部を交互に露光するチェッカーフラッグ露光を行い、110℃で60秒間ポストエクスポジュアーベーク(PEB)を行い、2.38質量%TMAH現像液で30秒間現像を行った。
チェッカーフラッグの未露光部分の欠陥個数を東京精密社製欠陥検査装置WinWin−50−1200を用いてピクセルサイズ0.125ミクロンで計測した。結果を表2に示す。
電子ビーム描画評価
描画評価では、ラジカル重合で合成した下記EB用ポリマーを用いて、前記調整した高分子化合物(ポリマー1〜15)、下記に示すPAG及びクエンチャー2を、下記表3に示される組成で溶解させたプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、乳酸エチル(EL)溶液を0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
得られたポジ型レジスト材料を直径6インチφのSi基板上に、クリーントラックMark 5(東京エレクトロン社製)を用いてスピンコートし、ホットプレート上で、110℃で60秒間プリベークして200nmのレジスト膜を作製した。これに、日立製作所社製HL−800Dを用いてHV電圧50keVで真空チャンバー内描画を行った。その後真空チャンバー内に20時間放置し、描画場所を変えて更に追加で描画を行った。
描画後直ちにクリーントラックMark 5(東京エレクトロン社製)を用いてホットプレート上で、90℃で60秒間ポストエクスポジュアーベーク(PEB)を行い、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型のパターンを得た。
得られたレジストパターンを次のように評価した。
日立製作所社製測長SEM(S−7280)を用いて現像直前に露光した場所において、0.12μmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量における0.12μmのラインアンドスペースのライン寸法を測定し、これから20時間前に露光した場所の同一露光量の0.12μmラインアンドスペースのライン寸法を引いて真空放置における寸法変動量を求めた。寸法変動量において、プラスは真空中放置によってレジスト感度が高感度化、マイナスは低感度化に変動であることを示す。結果を表3に示す。
反射防止効果評価実施例
実施例29としては、下記に示すレジストポリマー5g、PAG0.35g、クエンチャー0.76g、ポリマー12の1gを45gのプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液に溶解し、0.2ミクロンサイズのポリプロピレンフィルターで濾過し、レジスト溶液を作製した。ヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理したSi基板上レジスト溶液を回転塗布し、110℃で60秒ベークしてレジスト膜を作製した。この時、回転数を変えて膜厚200〜300nm膜厚のレジスト膜を作成した。レジスト上層反射防止膜を形成する場合は、レジスト膜上に保護膜を回転塗布し、100℃で60秒間ベークした。
比較例6としてはポリマー12を加えない組成のレジスト調整、ろ過し、上記と同様のプロセスで膜を形成した。比較例7としては、下記に示すレジストポリマー5g、PAG0.35g、クエンチャー0.76g、上記EBレジストポリマー1gを45gのプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液に溶解し、0.2ミクロンサイズのポリプロピレンフィルターで濾過し、レジスト溶液を作製した。
次にニコン社製ArFスキャナーS307E(NA0.85 σ0.93 4/3輪帯照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、100℃で60秒間ベーク(PEB)を行い、2.38質量%TMAH現像液で30秒間現像を行った。
実施例29においては露光量38mJ/cm2、比較例6及び7においては33mJ/cm2の一定露光量でレジストの膜厚を変化させた時の100nmLSの寸法を測長SEM(日立製作所社製、S−9380)で測長した。
結果を図1に示す。
上記表3から明らかなように、本発明による高分子化合物を配合したレジストは、EB露光後の真空中放置による寸法変動が小さく、真空中の安定性が向上していることが明らかになった。
図1から明らかのように、本発明による高分子化合物を配合したレジストは、基板からの反射を効率よく低減することが出来る。
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
Claims (13)
- 酸によってアルカリ溶解性が向上するベース樹脂となる第1の高分子化合物と、
高分子添加剤として置換又は非置換のスチレン、ヒドロキシスチレン又はカルボキシスチレンからの繰り返し単位と少なくとも1個のフッ素原子を有する繰り返し単位とを含んでなる第2の高分子化合物と
を含むレジスト材料。 - 前記第2の高分子化合物が、下記一般式(1):
で示される繰り返し単位を含んでなる請求項1記載のレジスト材料。 - 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項1又は2に記載のレジスト材料。
- 前記第1の高分子化合物が、酸不安定基を有する繰り返し単位と、ヒドロキシ基及び/又はラクトン環を有する繰り返し単位とを含んでなる請求項1〜3のいずれかに記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤、塩基性化合物、溶解制御剤及び界面活性剤のいずれか1つ以上を含有する請求項1〜4のいずれかに記載のレジスト材料。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理して得られるフォトレジスト膜であって、該フォトレジスト膜が、その表面に前記第2の高分子化合物からなる光吸収性の層を含んでなるレジスト表面反射防止機能を有するフォトレジスト膜。
- 少なくとも、請求項1〜5のいずれかに記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、得られた塗膜を加熱処理する加熱処理工程と、該加熱処理工程によって形成されたフォトレジスト膜を高エネルギー線で露光する露光工程と、該露光工程後に現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線の波長が、180〜250nmである請求項7に記載のパターン形成方法。
- 前記露光工程が、液体を介して露光する液浸露光により行われる請求項7又は8に記載のパターン形成方法。
- 前記液浸露光において、前記フォトレジスト膜と投影レンズの間に前記液体を挿入し、該液体を介して露光する請求項9に記載のパターン形成方法。
- 前記加熱処理工程後で前記露光工程前に、前記フォトレジスト膜上に保護膜を設ける工程をさらに含み、前記液浸露光において、該保護膜と前記投影レンズの間に前記液体を挿入し、該液体を介して露光する請求項10に記載のパターン形成方法。
- 前記保護膜が、αトリフルオロメチルヒドロキシ基を有する高分子化合物を含むアルカリ可溶型保護膜である請求項11に記載のパターン形成方法。
- 前記液体が、水である請求項9〜12のいずれかに記載のパターン形成方法。
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