CN105175232A - 一种大环冠醚状化合物的合成方法 - Google Patents

一种大环冠醚状化合物的合成方法 Download PDF

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张永坚
施玉峰
陈增茂
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Abstract

本发明公开了一种大环冠醚状化合物的合成方法，属于光敏剂物质制作方法技术领域。本发明包括以下步骤：将定量的双酚芴、甲苯、和NaoH加入至反应器中并将其搅拌溶解，同时用冷水冷却，然后持续1小时内缓慢滴加甲醛溶液；滴加完毕后，在室温下通过搅拌装置反应6-7小时，反应结束后加入定量纯水，搅拌后静置分层，弃去下层水份；如此重复4次，使物料显中性，得到甲苯溶液；加入定量催化剂和石英砂填入管式反应器中加热至35℃-100℃，用压力泵将上述甲苯溶液打入管式反应器中反应1-2小时；反应结束后将反应混合物通过真空减压装置蒸馏回收甲苯，蒸馏容器中存留物加入定量的丙酮并将其搅拌溶解，搅拌溶解后放慢搅拌速度，在6小时内缓慢冷却至室温。

Description

一种大环冠醚状化合物的合成方法
技术领域
本发明属于光敏剂物质制作方法技术领域，尤其与一种大环冠醚状化合物的合成方法有关。
背景技术
目前用于电子感光材料中的紫外正型光敏剂主要是由邻重氮萘醌磺酰氯与含有羟基的二苯甲酮化合物酯化而成。这种光敏剂在制作光刻胶时的用量因集成电路(IC)和分立件光电子器件、印刷线路板、液晶显示器件等行业的高速发展而迅速增加。但这种光敏剂存在耐热性差、感光度仍不够高的缺点，使得它在某些特别场合的应用受到限制。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的旨在提供一种耐热性和感光度较好且能够应用于温度高、曝光快的场合的大环冠醚状化合物的合成方法。
为此，本发明采用以下技术方案：一种大环冠醚状化合物，其特征是，所述的大环冠醚状化合物的化学结构式为
一种大环冠醚状化合物的合成方法，其特征是，包括以下步骤：
1)、将定量的双酚芴、甲苯、和浓度为30％NaoH加入至带有冷凝器、滴加漏斗、温度计和搅拌装置的反应器中并将其搅拌溶解，同时用冷水冷却，然后持续1小时内缓慢滴加浓度为30％的甲醛溶液，滴加温度不高于30℃；
2)、滴加完毕后，在室温下通过搅拌装置反应6-7小时，反应结束后加入定量纯水，搅拌后静置分层，弃去下层水份；如此重复4次，使物料显中性，得到如下化学式的甲苯溶液；
3)、加入定量催化剂和石英砂填入管式反应器中加热至35℃-100℃，用压力泵将上述甲苯溶液打入管式反应器中反应1-2小时；
4)、反应结束后将反应混合物通过真空减压装置蒸馏回收甲苯，蒸馏容器中存留物加入定量的丙酮并将其搅拌溶解，搅拌溶解后放慢搅拌速度，在6小时内缓慢冷却至室温，并结晶、过滤，得到大环冠醚状化合物的产物。
作为对上述技术方案的补充和完善，本发明还包括以下技术特征。
所述的催化剂为酸性HZSM-5催化剂或三氯化铝。
使用本发明可以达到以下有益效果：本发明提供了一种带有更多羟基的“大环冠醚状”化合物，用它来和邻重氮萘醌磺酰氯进行酯化反应。得到的光敏剂由于具有特别的分子结构和增加的光敏基团，使其耐热性和感光度大大增加，能够应用于温度高、曝光快的特殊场合。
附图说明
图1为本发明的化学反应式示意图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的具体实施方式进行详细描述。
实施例：如图1所示为本发明的化学反应式，大环冠醚状化合物的化学结构式为
该化学式的具体合成方法如下：
将350份双酚芴(I)和3000份甲苯、230份30％NaoH加入至5L带有冷凝器、滴加漏斗、温度计和搅拌的四口烧瓶中搅拌溶解，并用冷水法冷却，于1小时内慢慢滴加30％的250份甲醛溶液，滴加温度不高于30℃。滴加完毕，于室温下搅拌反应6-7小时，反应结束后加入2000份纯水，搅拌后静置分层，弃去下层水份。如此重复4次，使物料显中性，得到物料(II)的甲苯溶液。
将100克酸性HZSM-5催化剂和石英砂填入管式反应器中加热至35℃-100℃，用小型压力泵将上述物料(II)的甲苯溶液打入管式反应器中(￠25mm×1000mm)反应1-2小时，反应结束。
反应混合物通过真空减压法蒸馏回收甲苯，蒸馏容器中存留物加入1/3量的丙酮搅拌溶解后放慢搅拌速度，于6小时内慢慢冷至室温，并结晶、过滤，得到产物。
本发明也有用三氯化铝作为催化剂，在普通反应器中进行合成反应的方法。
本发明提供了一种带有更多羟基的“大环冠醚状”化合物，用它来和邻重氮萘醌磺酰氯进行酯化反应。得到的光敏剂由于具有特别的分子结构和增加的光敏基团，使其耐热性和感光度大大增加，能够应用于温度高、曝光快的特殊场合。本发明合成方法中采用先进的管式反应器，使设备结构简单、易控、收率提高。合成中采用绿色催化技术，避免使用传统的三氯化侣等催化剂，使产品纯度高，成本低，催化剂可重复使用。产物的理化性能优越，使制成的光敏剂耐温性、感光度有大幅提高。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (3)

1.一种大环冠醚状化合物，其特征在于：所述的大环冠醚状化合物的化学结构式为
2.一种大环冠醚状化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)、将定量的双酚芴、甲苯、和浓度为30％NaoH加入至带有冷凝器、滴加漏斗、温度计和搅拌装置的反应器中并将其搅拌溶解，同时用冷水冷却，然后持续1小时内缓慢滴加浓度为30％的甲醛溶液，滴加温度不高于30℃；
2)、滴加完毕后，在室温下通过搅拌装置反应6-7小时，反应结束后加入定量纯水，搅拌后静置分层，弃去下层水份；如此重复4次，使物料显中性，得到如下化学式的甲苯溶液；
3)、加入定量催化剂和石英砂填入管式反应器中加热至35℃-100℃，用压力泵将上述甲苯溶液打入管式反应器中反应1-2小时；
4)、反应结束后将反应混合物通过真空减压装置蒸馏回收甲苯，蒸馏容器中存留物加入定量的丙酮并将其搅拌溶解，搅拌溶解后放慢搅拌速度，在6小时内缓慢冷却至室温，并结晶、过滤，得到大环冠醚状化合物的产物。
3.根据权利要求2所述的一种大环冠醚状化合物的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为酸性HZSM-5催化剂或三氯化铝。
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