JPH01113368A - Ｎ−置換立体障害性アミン安定剤 - Google Patents

Ｎ−置換立体障害性アミン安定剤

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JPH01113368A
JPH01113368A JP63237472A JP23747288A JPH01113368A JP H01113368 A JPH01113368 A JP H01113368A JP 63237472 A JP63237472 A JP 63237472A JP 23747288 A JP23747288 A JP 23747288A JP H01113368 A JPH01113368 A JP H01113368A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ７本発明は、立体障害窒素原子上で種々のＯＲ１基によ
り置換された立体障害性アミン光安定剤を使用すること
による周囲硬化性及び酸触媒された熱硬化性樹脂の安定
化に関する。本発明は更にこのタイプの立体障害性アミ
ンの新規力比合物に関する。
立体障害性アミン光安定剤は光と酸素の有害な効果から
ポリマーを含む多数の有機基材の安定化に効果的である
ことが公知である。
その様な立体障害性アミン光安定剤は熱架橋性アルキド
もしくはアクリル系金属焼付ラッカーの安定化（ＵＳ第
４．４２へ４７２号）に、そして熱架橋性アクリル系ポ
リエステルもしくはアルキド樹脂をベースとした酸触媒
化焼付ラッカの安定化（ＵＳ第４．５４４．８７６号及
び第４，４２６．４７１号）に使用されている。これら
の％許ＯｆＬ体Ｐ＃Ｐｅ性アミン光安定剤は立体障害性
アミンのＮ原子に直接置換されたＯＲ１基を有する構造
を有するものは全くない。
関連した立体障害性アミン安定剤は塗料系の性能特性を
改良するために個々に、そして紫外線吸収剤と組み合わ
せて活用されている。
その様な改良にもかかわらず、まだその様な塗料系の光
酸化及び光崩壊を更に妨げ、それによって塗料の物理的
保全性を維持することによシ有効性の増加を提供する必
要がある。その様な有効性は、塗膜の脆化、亀裂、腐蝕
、浸蝕、光沢損失、チョーキング及び黄変防止により明
らかにできる。
前述の改良は立体障害性アミンの立体障害儲Ｎ原子上に
おいてＯＲ１基で置換することにより達成することがで
き、そして周囲硬化性及び酸触媒化熱硬化性塗料系中で
そのような誘導体の使用によシ達成できることがわかっ
た。特に塗料の物理的保全性は光沢損失及び黄変に関し
て相当減少して高い程度に維持されている。従って本発
明は次式： （式中、 Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わし、並びに Ｒ１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数２ないし１
８のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子゛　　数６ないし１０のビシクロア
ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基
、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７
ないし９のアルアルキル基または炭素原子数１ないし４
のアルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素原子
数７ないし９のアルアルキル基を表わす。）で表わされ
る基を含む立体障害性アミン化合物の安定化有効量を含
有する安定化された周囲硬化性または酸触媒化された熱
硬化性塗料組成物に関する。
特に本発明は次式ＡないしＮ： 〔式中、 Ｒが水素原子もしくはメチル基を表わし、Ｒｘが炭素原
子数１ないし１Ｂのアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルケニル基、炭素原子数２ないし１８のフルキニ
ル基、炭素原子酸５ないし１２のシクロアルキル基、炭
素原子数６ないし１０のビシクロアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ない
し１０のアリール基、炭素原子数７ないし９のアルアル
キル基または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
はフェニル基で置換された炭素原子数７ないし９のアル
アルキル基を表わし、； ｍが１ないし４を表わし、 ｍが１を表わすとき Ｒ２が水素原子、所望によシ１個もしくはそれ以上の酸
素原子で中断された炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子
数６表いし１０のアリール基、炭素原子数７かいし１８
のアルアルキル基、グリシジル基、脂肪族、脂環式、芳
香脂肪族もしくは芳香族カルボン酸の１価のアシル基ま
たはカルバミン酸の１価のアシル基、好ましくは２ない
し１８個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸、５ない
し１２個の炭素原子を有する脂環式カルボン酸または７
ないし１５個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のア
シル基を表わすか、またはＲ１が基： （式中、 Ｘは０もしくは１を表わす。）を表わすか、または基： （式中、 ｙは２ないし４を表わす。）を表わし、ｍが２を表わす
とき、 Ｒ２が炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、脂
肪族、脂環式、芳香脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸
の２価のアシル基またはジカルボン酸の２価のアシル基
、好ましくは２々いし１８個の炭素原子を有する脂肪族
ジカルボン酸、８ないし１４個の炭素原子を有する脂環
式もしくは芳香族ジカルボン酸または８ないし１４個の
炭素原子を有する脂肪族、脂環式もしくは芳香族ジカル
ボン酸を表わすか、；または基： （式中、 Ｄ！及びＤ雪は独立して水素原子、８個までの炭素原子
を含有するアルキル基、フェニル基、ベンジル基もしく
はへ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を
表わし、並びに烏は１８個までの炭素原子を含有するア
ルキル基もしくはアルケニル基を表わす。）を表わし、
； ｍが３を表わすとき、 ’＆が脂肪族、環状脂肪族もしくは芳香族トリカルボン
酸の３価のアシル基を表わし、；ｍが４を表わすとき、
Ｒ３が１．２．３．４−ブタンテトラカルボン酸、１．
２．４４−ブチ−２−エンテトラカルボン酸並びに１．
２．４５−及び１．２．４゜５−ペンタンテトラカルボ
ン酸を含む脂肪族もしくは芳香族テトラカルボン酸の４
価のアシル基を表わし、募 ｐがｔ２もしくは３を表わし、 Ｒｓが水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子
数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルカノイル基、炭素原子数５ないし５のアルカノ
イル基もしくはベンゾイル基を表わし、； ｐが１を表わすとき、 Ｒ４が水素原子、未置換またはシアノ基、カルボニル基
もしくはカルバミド基で置換された炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表わす
か、またはアリール基、アルアルキル基、グリシジル基
、式−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｚもしくは−ＣＯＮＨ−
Ｚ　（式中、２は水素原子、メチル基もしくはフェニル
基を表わす。）で表わされる基を表わすか、；またはＲ
４が次式（Ｉ）： （式中、Ｒは上記で定義した意味を表わす。）で表わさ
れる基もしくは次式： （式中、ｈは０もしくは１を表わす。）で表わされる基
を表わすか、またはＲ３及びＲ４が一緒になって炭素原
子数４ないし乙のアルキレン基もしくは１−オキソアル
キレン基または脂肪族もしくは芳香族ｔ２−もしくはｔ
３−ジカルボン酸の２価のアシル基を表わし、； ｐが２を表わすとき、 Ｒ４が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６がいし１２のアリーレン基、キシリレン基、−〇
市０Ｈ（ＯＨ）−ＣＨｚ−基もしくは基−Ｃ迅−ＣＨ（
ＯＲ）−Ｃ迅−０−Ｘ−０−Ｃ＆−ＣＨ（ＯＨ）　−Ｃ
＆−（式中、Ｘは炭素原子数２ないし１０のアルキレン
基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基もしくは炭
素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基を表わす。
）を表わすか、；またはＲ８がアルカノイル基、アルケ
ノイル基もしくはベンゾイル基を表わさないという条件
で、Ｒ４は脂肪族、脂環式もしくは芳香族ジカルボン酸
またはジカルボン酸の２価のアシル基、または基−ＣＯ
−を表わすことができるか、またはＲ４は次式■： （式中、 Ｔ＄及びＴ９は独立して水素原子、炭素原子数１ないし
１Ｂのアルキル基もしくは式！で表わされる基を表わす
か、またはＴ８及びＴ９は一緒に炭素原子数４ないし６
のアルキレン基もしくは３−オキサペンタメチレン基を
表わす。）で表わされる基を表わし、； ｐが３を表わすとき、 Ｒ４が２．４．６−）リアジントリイル基を表わし、ｎ
が１もしくは２を表わし、そして ｎが１を表わすとき Ｒ５及びＲ′ｓが独立して炭素原子数１彦いし１２のア
ルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭
素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わすか、ま
たはＲｓは水素原子をも表わすか、またはＲｓ及びＲ２
は一緒に炭素原子数２ないし８のアルキレン基もしくは
ヒドロキシアルキレン基または炭素原子数４ないし２２
のアシルオキシアルキレン基を表わし、； ｎが２を表わすとき、 Ｒｓ及びＲみが一緒に（ＣＨｚ）ｚｃ（ＣＨｚ−ｈを表
わし、； Ｒ６が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、アリル基、ベンジル基、グリシジル基もしくは炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、； ｎが１を表わすとき、 Ｒ７が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７
ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシア
ルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、グリシジル
基、式−（Ｃ市’）、−Ｃｏｏ−Ｑもしくは式−（ＣＩ
（２）ｊ−−０−ＣＯ−Ｑ　（式中、ｔは１もしくは２
を表わし、並びにＱは炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくはフェニル基を表わす。）で表わされる基を表
わすか、；または ｎが２を表わすとき、 Ｒ７が炭素原子数２ないし１２のアルキレフ基、炭素原
子数６ないし１２のアリーレン基、基−Ｃ迅ＣＨ（ＯＨ
）−ＣＨｊ−０−Ｘ−０−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）　−Ｃ
市−（式中、Ｘは炭素原子数２ないし１０のアルキレン
基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基もしくは炭
素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基を表わす。
）または基−Ｃ＆ＣＨ（ＯＺ’）ＣＨ２−（ＯＣ＆−Ｃ
Ｈ（ＯＺ’）　ＣＨ２）ｓ　−（式中、２′は水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキレ基、アリル基、ベ
ンジル基、炭素原子数２カいし１２のアルカノイル基も
しくはベンゾイル基を表わす。）を表わし、； Ｑｌが−Ｎ（Ｒｅ）−もしくは−〇−を表わし、；Ｅが
炭素原子数１ないし３のアルキレン基、基−Ｃ市−〇Ｈ
（−）　−０−Ｃ式中、Ｒ９は水素原子、メチル基もし
くはフェニル基を表わす。）を表わすか、またはＥは基
−（Ｃ迅）ｓ　ＮＨ−もしくは直接結合を表わし、； ＲＩＧが水素原子もしくは炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基を表わし、； Ｒｓが水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子
数７ないし１２のアルアルキル基、シアノエチル基、炭
素原子数６ないし１０のアリール基、基−ＣＨｚ−ＣＨ
（Ｒｓ）−０Ｈ（式中、Ｒ９は上記で定義した意味を表
わす。）、式■で表わされる基または次式： （式中、 Ｇ１は炭素原子数２ないし６のアルキレン基もしくは炭
素原子数６ないし１２のアリーレン基を表わし、並びに
Ｒ，Ｒｓ、ＲＩＤ及びＥは上記で定義した意味を表わす
。）で表わされる基を表わすか、またはＲｓが基−Ｅ−
ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−ＯＲｔｏ　（式中、Ｅ及びＲＩＯ
は上記で定義した意味を表わす。）を表わし、１ Ｔｓがエチレン基もしくは１．２−プロピレン基金表わ
すか、またはアル７アーーオレフインコボリマーとアル
キルアクリレートもしくハメタアクリレートから誘導さ
れた反復構造単位を表わし、； ｋが２ないし１００を表わし、； ｐが１もしくは２を表わすとき、Ｔ４がＲ４と同様の意
味を表わし、 Ｔｓがメチル基を表わし、 Ｔｓがメチル基もしくはエチル基を表わすかまたは Ｔ、及びＴｓが一緒にテトラメチレン基もしくはペンタ
メチレン基を表わし、好ましくはＴｓ及びＴｓが各々メ
チル基を表わし、； Ｍ及びＹが独立してメチレン基もしくはカルボニル基を
表わし、好ましくはＭがメチレン基を表わし、Ｙがカル
ボニル基を表わし、並びにＴ４がエチレン基を表わしく
ｎは２を表わす。）、；Ｔ７が８丁と同じ意味を表わし
、そしてＴ７が好ましくはオクタメチレン基を表わしく
ｎが２を表わす。）、 Ｔ’ｔｏ及びＴｌｌが独立して炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基を表わすか、またはＴｒｔが式■で表わ
される基を表わし、； ｅが２．３もしくは４を表わし、そして（式中、ａ、ｂ
及びＣは独立して２もしくは３を表わし、ｄは２ないし
１０を表わし、並びにｆは０もしくは１を表わし、好ま
しくはａ及びＣが各々５を表わし、ｂが２を表わし、並
びにｆが１を表わす。）で表わされる基を表わし、；ｎ
が１を表わすときＴｔｓが水素原子を表わすことができ
ないという条件でＴ１３は山と同様の意味を表わし、； Ｅｌ及びＲ２が異なって各々−ＣＯ−もしくは−Ｎ（Ｅ
ｓ）−（式中、島は水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基もしくは炭素原子数４ないし２２のアルコ
キシカルボニルアルキル基を表わす。）を表わし、； Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ないし３０アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、または塩素原子もしくは炭素
原子数１ないし、４のアルキル基で置換された該フェニ
ル基もしくは該す７チル基、または炭素原子数７ないし
１２の７エニルアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換された該フェニルアルキル基を表
わし、；そして Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基
、フェニル基、ナフチル基本しくは炭素原子数７ないし
１２の７エニルアルキル基を表わすか、または Ｒ３及びＲ４が一緒に炭素原子数４ないし１７のポリメ
チレン基または４個までの炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された該ポリメチレン基を表わし、好まし
くはメチル基を表わし、：ｍが１を表わすとき式（へ）
のＲ１が上記で定義した意味を表わし、；そして Ｇが直接結合、炭素原子数１な込し１２のアルキレン基
、フェニレン基またバーＮＨ−Ｇ’→■（式中、σは炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わす。）を表
わす。〕で表わされる化合物のうちのひとつを有する誘
導体に関する。
構造武人ないしＮ中で、いずれの置換基もが炭素原子数
１ないし１８のアルキル基を表わすとき、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブ
チル基、第三ブチルＭ、ｎ−ヘキシル基、Ｄ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ　−／ニル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−）”ｙ’シル基％ｎ−ト
リデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基
本しくはｎ−オクタデシル基を表わす。
Ｒｘがカルボン酸の１価のアシル基を表わすとき、例え
ば酢酸、ステアリン酸、サリチル酸、メタアクリル酸、
安息香酸もしくはβ−（４５−シー　第三７’チル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の１価のアシル基
を表わす。
Ｒ８がジカルボン酸の２価のアシル基を表わすとき、例
えばアジピン酸、コハク酸、スペリン酸、セバシン酸、
マレイン酸、フタル酸、ジブチルマロン酸、・ジベンジ
ルマロン酸モしくｌｉミツチル−へ５−ジー第三ブチル
ー４−ヒドロキシベンジル）−マロン酸モしくハビシク
ロへブテンジカルボン酸のアシル基である。
＆カシカルバミン酸の２価のアシル基を表わすとき、例
えばヘキサメチレンジカルバミン酸もしくは２．４−）
ルイレンジカルバミン酸のアシル基である。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としてＲ３は特
にフェネチル基もしくは上記の全てのベンジル基である
。
炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基としてＲｓは
例えばプロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル基、
ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基、オクタデカノイ
ル基を表わし、好ましくはアセチル基を表わす。；そし
て炭素原子数３ないし５のアルケノイル基として烏は特
にアクリロイル基を表わす。
Ｒ４が未置換またはシアノ基、カルボニル基もしくはカ
ルバミド基で置換された炭素原子数２ないし８のアルケ
ニル基を表わすとき、例えば１−プロペニル基、アリル
基、メ麿アリル基、２−ブテニル、２−ペンテニル基、
２−へキセニル基、２−オクテニル基、２．２−ジシア
ノビニル基、１−メチル−２−シアノ−２−メトキシカ
ルボニル基もしくは２．２−ジアセチルアミノビニル基
を表わす。
いずれの置換基もが炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基を表わすとき、例えばエチレン基、プロピレン基、
２．２−ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘ
キサメチレンジ、オフタメチレン基、デカメチレン基も
しくはドデカメチレン基である。
いずれの置換基もが炭素原子数６ないし１５のアリーレ
ン基を表わすとき、例えばＱ　−ｓｍ−もしくはｐ−７
エニレン基、１，４−ナフチレン基もしくは４，４′−
ジフェニレン基を表わす。
炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基としてＸ
は特にシクロヘキシレン基を表わす。
Ｒｓが炭素原子数２ないし８のアルキレフ基もしくはヒ
ドロキシアルキレン基を表わすとき、例、ｔ　ハエテレ
ン基、１−メチル−エチレン基、プロピレン基、２−エ
チルプロピレン基モジくは２−エチル−２−ヒドロキシ
メチルプロピレン基である。
炭素原子数４ないし２２のアシルオキシアルキレン基と
してＲ５は例えば２−エチル−２−アセトキシメチルプ
ロピレン基を表わす。
いずれの置換基もが炭素原子数２ないし６のアルコキシ
アルキル基を表わすとき、例えばメトキシメチル基、エ
トキシメチル基、プロポキシメチル基、第三ブトキシエ
チル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ｎ−
ブトキシエチル基、第三ブトキシエチル基、インプロポ
キシエチル基もしくはプロポキシプロビル基を表わす。
Ｒ７が炭素原子数５ないし５のアルケニル基を表わすと
き、例えば１−プロペニル基、アリル基、メｉアリル基
、２−ブテニル基もしくは２−ペンテニル基である。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としてＲ７は特
にフェネチル基もしくは上記の全てのベンジル基を表わ
し、；そして炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
としてＲ７は特にシクロヘキシル基を表わす。
Ｒ７が炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基を
表わすとき、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシプロピル基、５−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシブチル基もしくは４−ヒドロキシブチル基を表
わす。
炭素原子数６ないし１０のアリール基として、Ｒ７は特
にフェニル基、または未置換または／Ｓロゲン原子もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたα
−もしくはβ−ナフチル基を表わす。
Ｒ７が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わす
とき、例えばエチレン基、プロピレン基、２．２−ジメ
チルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基もしくはドデカ
メチレン基である。
Ｒγが炭素原子数６ないし１２のアリーレン基を表わす
とき、例えば０−ｌｍ−もしくはｐ−フェニレン基、１
，４−ナフチレン基または４．４’−ジフェニレン基で
ある。
２′が炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基を表わ
すとき、例えばプロピオニル基、ブチリル基、オフ４ノ
ニル基、ドデカノイル基もしくは好ましくはアセチル基
である。
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基として、Ｒ８
は特にシクロヘキシル基を表わす。
炭素原子数６ないし１０のアリール基として、Ｒｓは特
にフェニル基、または未置換またはハロゲン原子もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたα−
もしくはβ−ナフチル基を表わす。
炭素原子数１ないし３のアルキレン基としてＥは例えば
メチレン基、エチレン基もしくはプロピレン基を表わす
。
炭素原子数２ないし６のアルキレン基としてＧｌは例え
ばエチレン基、プロピレン基、２．２−ジメチルプロピ
レン基、テトラメチレン基もしくはヘキサメチレン基を
表わし、；そして炭素原子数６ないし１２のアリーレン
基としてＧｌは０−ｌｍ−もしくはｐ−フェニレン基、
１，４−ナフチレン基もしくは４．４′−ジフェニレン
基を表わす。
以下の化合物は本発明中で使用可能なヒンダードアミン
誘導体の例である。
好ましくは式Ａ、　Ｂ、　Ｃ，Ｄ、Ｊ、にもしくはＭ（
式中、Ｒは水素原子を表わし、並びにＴｓ及びＴ６はメ
チル基を表わす。）で表わされる化合物を含有する組成
物である。
好ましくは式Ａ、　Ｂ、　Ｃ，Ｊ　　もしくはＫ（式中
、Ｒは水素原子を表わし、並びにＲ１は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし１２のシク
ロアルキル基、シクロヘキシル基もしくは炭素原子数７
ないし９の７エニルアルキル基を表わす。）で表わされ
る化合物を含む組成物である。
好ましくは更に式Ａ 〔式中、 Ｒが水素原子を表わし、並びに Ｒ１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数６ないし１２のシクロアルキル基、シクロヘキシル基
もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表わし、 ｍが１．２もしくは４を表わし、セしてｍが１を表わす
とき、Ｒ２が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ア
リル基、ベンジル基、または脂肪族炭素原子数２ないし
１８のカルボン酸、脂環式炭素原子数６ないし１２のカ
ルボン酸もしくは芳香族炭素原子７ないし１５のカルボ
ン酸のアシル基を表わし、そして ｍが２を表わすとき、Ｒ鵞が炭素原子数１ないし８のア
ルキレン基、ブチレン基、キシリレン基または脂肪族炭
素原子数２ないし１８のジカルボン酸の２価のアシル基
、または脂環式もしくは芳香族炭素原子数８ないし１４
のジカルボン酸の２価の基または脂肪族、脂環式もしく
は芳香族炭素原子数８ないし１４のジカルボン酸の２価
のアシル基を表わすか、または基いし８のアルキル基も
しくはへ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
基を表わし、並びにＤ２はＤ！と同じ意味を表わすか、
または水素原子を表わす。）を表わし、そして ｍが４を表わすとき、＆がブｉンーもしくはベンよンテ
トラカルボン酸の４価のアシル基を表わす。〕で表わさ
れる化合物、特に式Ａ中、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ１
が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、シクロアルキ
ル基、シクロヘキシル基もしくは炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基を表わし、ｍが１もしくは２を表
わし、そしてｍが１を表わすとき、＆がベンジル基、炭
素原子数２ないし１８のアルカノイル基、ベンゾイル基
もしくは４５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
イル基を表わし、そしてｍが２を表わすとき、Ｒ８がキ
シリレン基または脂肪族炭素原子数４ないし１０のジカ
ルボン酸もしくはベンゼンジカルボン酸の２価のアシル
基を表わす上記の化合物を含む組成物である。
好ましくはとシわけ式Ｂ中、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ
１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
６ないし１２のシクロアルキル基、シクロヘキシル基も
しくは炭素原子数７々いし９のフェニルアルキル基を表
わし、ｐが１もしくは２を表わし、Ｒ１が水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数
２ないし１２のアルカノイル基、アリル基を表わし、そ
してｐが１を表わすとき、Ｒ４が水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基もしくは式■で表わされる基
を表わし、そしてｐが２ｆｔ表わすとき、Ｒ４が炭素原
子数２ないし８のアルキレン基もしくはキシリレン基を
表わし、そしてＲ３がアルカノイル基を表わさないとき
、Ｒ４が脂肪族炭素原子数４ないし１０のジカルボン酸
もしくはベンゼンジカルボン酸の２価のアシル基を表わ
すか、または式■（式中、Ｔ８は水素原子もしくは、炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、並びにＴ９
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす。）で
表わされる基または式Ｉで表わされる基を表わす化合物
を含有する組成物である。
１、　ｔ４−ジメトキシ−２，２，瓜６−チトラメチル
ビペリジン ２−４−ペンツイルオキシ−１−エトキシ−λ２、へ６
−テトラメチルピペリジン 五　ジー（１−メトキシ−２，２，４６−テトラメチル
ビベリジン−４−イル）セバケート屯　α、α′−（ジ
ー１−エトキシ−２，２，１，，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イルオキシ）−ｐ−キシレン １　ジー（１−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）フタレート ＆　ジー（１−ベンジルオキシ−２，２，４６−チトラ
メテルピベリジンー４−イル）ジエチルマロネート ｌ　ポリ−１［６−１，１，＆　３−テトラメチルブチ
ル）−イミノ）　−１，２，ｓ−トリアジン−乙４−ジ
イル）［２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６
，６−チトラメチルピベリジル）−イミノ〕−へキサメ
チレン−（４−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
４６−テトラメチルピペリジル）−−イミノ〕） ａ　　（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）五５−ジー第三ブ
チルー４−ヒドロキシベンゾエート ９．１−シクロヘキシルオキシ−４−オクタデカノイル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン １住　ジー（１−メトキシ−λ２．へ６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）スクシネート１１、　　ジー（
１−メトキシ−λ２，６．６−チトラメテルピペリジン
ー４−イル）インフタレート１２、　　ジー（１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，４６−チトラメテルピベリ
ジンー４−イル）セバケート １五　ジー（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６゜
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イソフタレー
ト １４．４−ベンジルオキシ−１−（α−メチルベンジル
オキシ）−乙λへ６−テトラメチルピペリジン １５、　　シー［１−（α−メチルベンジルオキシ）−
２，２，４６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕セ
バケート １＆　ジー（１−へブチルオキシ−２，７，４６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）セバケート １Ｚ　　ジーＣ１−（α−メチルベンジルオキシ）−２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕テ
レフタレート １＆　ジー（１−エトキシ−２，２，４６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）セバケート１９、　　ジー（
１−クミルオキシ−２，２，４６−テトラメチルビベリ
ジン−４−イル）セバケート２ＣＬ３．１５−シーα−
メチルベンジルオキシ−２，２，へ４１４．１４．１４
１６−オクタメチル−７、１ｔ　Ｉａ　２１−テトラオ
キサ−へ１５−ジアザトリスピロ［ａ２．２１２．２　
］ヘンエイコサン ２１、　４１５−ジシクロへキシルオキシ−２，２，４
，４１４，１４，１へ　１６−オクタデシルース１１，
１１１％２１−　テトラオキサ−へ１５−ジアザトリス
ピロ〔５，，２，２，ｉλ２〕ヘンエイコサン２２、　
　ジー（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，４６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）スクシネート ２Ａ　　ジー［１−（α−メチルベンジルオキシ）−２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕ス
クシネート ２４、　　ジー（１−オクチルオキシ−２，２，４６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２５、　　ジー（１−オクタデシルオキシ−２，２，瓜
６−チトラメテルビベリジンー４−イル）セバケート ２＆　ジー（１−ノニルオキシ−λ２．へろ一テトラメ
チルピペリジンー４−イル）スクシネート ２７、　　シー［１−（１−メチルシクロヘキシルオキ
シ）−２，’２．６．６−チトラメテルピペリジンー４
−イル〕セバケート ２＆　ジー［１−（３−シクロヘキサン−１−イルオキ
シ）　−２，２，＆　６−テトラメチルピペリジン−４
−イル〕セバケート ２９．　　ジー（１−第三プトキシ−２−２，６，６−
テトラメチルビペリジン−４−イル）セバケート３（Ｌ
　　ジー〔１−（ビシクロ−［４，４０）−デシル−１
−オキシ）−２，１６，６−テトラメチルピペリシン−
４−イル〕セバケート ３ｔ　　４−ベンジルオキシ−１−ベンジルオキシ−２
，λ瓜６−チトラメチルビペリジン本発明の塗料組成物
は、組成物のバインダー樹脂のタイプに依存して周囲硬
化性または酸醜媒化熱硬化性系であってよい。
周囲硬化性塗料のための樹脂は例えばアルキド樹脂、熱
可塑性アクリル樹脂、アクリル系アルキド樹脂、ポリウ
レタン樹脂もしくはポリエステル樹脂であってもよく、
前記樹脂はシリコン、インシアネート、エポキシド、イ
ノシアヌレート、ケチミンもしくはオキサゾリジンで変
性されてもよい。前記樹脂はニトロセルロースもしくは
セルロースアセトブチレートのよう々セルロースのエス
テルであってもよいか、またはポリアミンもしくは他の
硬化剤で硬化可能なエポキシド樹脂であってよい。
施用可能なアルキド１．アクリル、ポリエステル及びエ
ポキシド樹脂は５−Ｐａｕｌ著の”　５ｕｒｆａｃｅ　
Ｃｏａｔｉｎｇｓ　：　５ｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅ
ｃｈｎｏ　−１ｏｇｙ　”　（１９８５）７０−３１０
頁に記載されている。本発明に従って安定化できる未変
性の及び変性のアルキド樹脂は、商業的な販売、維持及
び自動車の再仕上げ塗料に使用することのできる慣用の
樹脂である。その様な塗料は例えばアルキド樹脂、アル
キド／アクリル樹脂及び所望によりインシアネートもし
くはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド／シリコン樹脂
をペースとしている。
酸触媒化された熱硬化性塗料のための樹脂は例えば架橋
性アクリル系のポリエステル、ポリウレタン、ポリアミ
ドもしくはアルキド樹脂である。これは、上記樹脂同士
の混合物またはメラミン樹脂のような架橋剤との混合物
を包含する。
アクリル系樹脂ラッカーは慣用のアクリル系樹脂、例え
ばＨ−Ｋｉｔｔｅｌ著”　Ｌｅｈｒｂｕｃｈ　ｄｅｒ　
Ｌａｃｋｓｕｎｄ　Ｂｅｓｅｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎ　’
、　Ｖｏｌ、　１　、Ｐａｒｔ　２　、７３５及び７４
２頁（ベルリン１９７２　）　、　”　Ｌａｃｋｋｕｎ
ｓｔｈａｒｚｅ”（１９７７）　、Ｈ，Ｗａｇｎｅｒ及
びＨ，Ｆ、　５ａｒｘ著。
２２９−２５８頁、並びに５−Ｐａｕｌ著”Ｓｕｒｆａ
ｃｅＣｏａｔｉｎｇｓ　：　５ｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”（１９８５）に記載されている
アクリル／メラミン系を含む焼付ラッカーもしくは熱硬
化性樹脂である。
ポリエステルラッカーは、例えば Ｈ，Ｗａｇｎｅｒ及びＨ，Ｆ、　５ａｒｘ著の前記参考
文献８６−９９頁に記載されている慣用の焼付ラッカー
である。
本発明に従って安定化できるアルキド樹脂ラッカーは特
に自動車の塗装のために（自動車の再仕上げラッカー）
、例えばアルキド／メラミン樹脂及びアルキド／アクリ
ル／メラミン樹脂をペースとしたラッカー（Ｈ，Ｗａｇ
ｎｅｒ及びＨ，Ｆ。
５ａｒｘ　著の前記参考文献参照）に使用される慣用の
焼付ラッカーである。他の架橋剤はグＩＪ　コールウリ
ル樹脂、ブロックトイソシアネートもしくはエポキシ樹
脂を含む。
産業利用に関して、架橋性アクリル、ポリエステル、ウ
レタンもしくはアルキド樹脂をペースとした固体含有量
の高いエナメルは添加酸触媒で硬化される。塩基性の窒
素基を含む光安定剤は一般にこの利用にあまシ有利では
ない。
酸触媒と光安定剤の間の塩形成は不相溶性もしくは不溶
性及び塩の沈殿、そして硬化レベルの減少、光保護作用
の減少、更に湿気に対する耐性の低下を招く。
周囲硬化性塗料並びに本発明に従って安定化された酸触
媒化された熱硬化性塗料は、金属仕上げ塗装及び−様な
色相仕上げのための両方に適しておシ、とシわけ加色仕
上げの場合に適している。本発明で安定化されたラッカ
ーは２種類の方法、１回塗装方法もしくは２回塗装方法
のどちらかにより慣用の方法で塗装するのが好ましい。
後者の方法においては顔料含有のペースコートを最初に
塗装し、そして透明なラツカ−のカバーコートをその上
に塗装する。
使用する立体障害性アミン誘導体の量は溶媒を除去した
結合剤をベースとして［ｌＬｌないし１０重量％、好ま
しくは（Ｌ５ないし５重量％である。該結合剤は慣用の
有機溶媒または水に溶解するかまたは分散することがで
きるか、あるいは溶媒なしであることができる。
２回塗装仕上げを利用するとき、立体障害性アミン誘導
体は透明な塗層に加えることができるか、または透明な
塗層及び顔料着色されたベースコートの両方に加えるこ
とができる。アクリル変性されたアルキド樹脂もしくは
アクリル樹脂の製造において、ポリ重合性立体１４性ア
ミン誘導体は樹脂に重合させることができる。
しかしながらラッカー結合剤への配合はアルキドもしく
はポリエステル樹脂の製造中に重縮合によって行なうこ
ともできる。この場合、光安定剤は抽出または移行によ
シ除去することができ々いのでそれらの作用は非常に延
長されるということは付加的な有利性である。
最大の光安定性に達するために、他の慣用の光安定剤の
併用は有利である。例えばベンゾフェノン、ベンゾトリ
アゾール、アクリル酸誘導体もしくはオキサルアリニド
型のＵＶ吸収剤またはアリール−ｓ−トリアジンもしく
は全極含有光安定剤、例えば有機ニッケル化合物である
。
２回塗装系において上記の付加的な光安定剤は透明な塗
膜及び／または顔料着色されたペースコートに添加でき
る。
上記の組合せを使用するとき、全党安定剤の合計はフィ
ルム形成樹脂をベースとしてα２ないし２０重量％、好
ましくは０．５ないし５重量％である。
前述の立体障害性アミン化合物と組合せて使用してもよ
い本発明の組成物中のＵＶ吸収剤の例を列挙する。： （ａ）２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾール、例えば５′−メチル−４′５′−ジー第三ブ
チル−１５゛−第三ブチル−１５′−（１，１，４３−
テトラメチルブチル）−１５−クロロ−４′５′−ジー
第三ブチル−１５−クロロ−３′−第三プチル−５′−
メチル−１３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−１４
′−オクトキシ−１４′５′−ジー第三アミル訪導体。
（ｂ）　　２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、側光ば４
−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デ
シルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ
、４．２．’　４’　−トリヒドロキシ及ヒ２′−ヒド
ロキシ−４，４乙ジメトキシ誘導体。
（Ｃ）　　アクリレート、例えばα−シアノ−β、β−
ジフェニルアクリレートエチルエステルもしくはイソオ
クチルエステルα−カルボメトキシシンナメートメチル
エステル、α−シフ　／−β−メチル−ｐ−メトキシ−
桂皮酸メチルエステルもしくはブチルエステル、α−カ
ルボメトキシ−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルエステルＮ
−（β−カルボメトキシ−β−シアノヒニル）−２−メ
チルインドリン。
（ｄ）　　ニッケル化合物、例えば所望によりｎ　−ブ
チルアミン、トリエタノールアミンモジ＜ＨＮ−シクロ
ヘキシルジェタノールアミンのような付加配位子と１：
１もしくは１：２の錯体になるような２．２′−チオビ
ス〔４−（１，１，３，５−テトラメチルブチル）フェ
ノール〕のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカル
バメート、４−ヒドロキシ−３１５−ジー第三ブチルベ
ンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメチル
、エチルモジくはブチルエステルの二・ノケル塩、ケト
チシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニル
ウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、付加配位子
と１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラ
ゾールのニッケル錯体。
（ｅ）　　シュウ酸ジアミド、例えば４．４′−ジオク
チルオキシオキサアニリド、２．２′−ジオクチルオキ
シ−５１５′−ジー第三ブチルオキサアニリド、２．２
′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキ
サアニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサアニリ
ド、Ｎ、Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミングロビル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三プチル−２′−
エチルオキサアニリド及び２−工、トキシー２′−エチ
ルー５．４′−ジー第三ブチルオキサアニリドとその混
合物並びにオルト−及びバラ−メトキシ−並びに〇−及
びｐ−エトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合物。
げ）　ヒドロキシフェニル−５−トリアジン。
例えば２．６−ビス−（２，４−ジメチル７エ二ル）−
４（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
Ｓ−）リアジンもしくは相当する４（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）誘導体。
本発明の組成物中で特に価値あるものは高分子量であり
そして低揮発性のベンゾトリアゾールである。例えば２
−（２−ヒドロキシ−４５−シ（α、α−ジメチルベン
ジル）−フェニルクーベンゾトリアゾール、２−（２−
ヒドロ上シーム５−ジー第三オクチルフェニル〕−ベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−６−α。
α−ジメチルベンジル−５−第三オクチルフェニル）−
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−６−第三
オクチル５−α、α−ジメチルベンジルフェニル）−ベ
ンツトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ
ー第三アミルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（
２−ヒドロキシ−５−第三ブチル−５−（２−（オメガ
ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）−カルボニル
）−エチルフェニル〕−ヘンソトリアゾール、５−クロ
ロ−２−（２−ヒドロキシ−４５−ジ（α、α−ジメチ
ルベンジル）−フェニル〕−ヘンソトリアゾール、５−
クロロ−２−（２−ヒドロキシ−４５−ジー第三ブチル
フェニル）−ヘンシトリアゾール、５−クロロ−２−〔
２−ヒドロキシ−５−第三ブチル−５−（２−オクチル
オキシカルボニルエチル）−フェニルクーベンゾトリア
ゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第二ドデシル−５
−メチル−フェニル）−ベンゾトリアゾール及びヘキサ
メチレンジ〔β−（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−
５−（２−ベンゾトリアゾリルツーフェニル）−グロピ
オネート〕。
本発明の組成物中で有用である最も好ましいベンゾトリ
アゾールは２−（２−ヒドロキシ−へ５−ジ（α、α−
ジメチルベンジル）−フェニルクーベンゾトリアゾール
及び２−（２−ヒドロキシ−６−第三ブチル−５−（２
（ω−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）−カル
ボニル）−エチルフェニル〕−ベンゾトリアソールであ
る。
エナメルもしくは塗料が含むことのできる他の成分は、
酸化防止剤１例えば立体障害性フェノール誘導体、ホス
フィツト、ホスフィンもしくはホスホニットのようなリ
ン化合物、可塑剤。
均展助剤、硬化触媒、増粘剤１分散剤もしくは接着促進
剤である。
典型的なホスフィツト及びホスホニヅトはトリフェニル
ホスフット、ジフェニルアルキルホスフィツト、フエニ
ルジアルキルホスフィツト。
）　ＩＪ　−Ｃノニルフェニル）ホスフィブト、トリラ
ウリルホスフィツト、トリオクタデシルホスフィツト、
ジスーテアリルーペンタエリトリトールジホスフィット
、トリス−（２，４−：）−第三ブチルフェニル）ホス
フィツト、ジーイソデシルペンタエリトリトールジホス
フィット、ジー　（２，４−シー第三ブチルフェニル）
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリル
−ソルビトールトリホスフィツト、テトラキス（２，４
−ジー第三ブチルフェニル）　−４，４’−ビフェニル
イレンジホスホニット。
安定剤は硬化されたエナメルに耐久性を長く保持させる
ために必要である（２０°の光沢１画像の区別、クラツ
キングもしくはチョーキングにより測定）。：安定剤は
硬化、接着、溶媒抵抗及び湿度抵抗により測定Ｉｎるよ
うな硬化を妨げてはいけないしく自動車のための通常の
焼付けは１２１℃で終了し、そして８０℃で低温焼付け
を補う。）、エナメルは硬化で黄色化してはいけないし
、更には光に暴露したときの変色を最小限にすべきであ
る。；安定剤はメチルアミルケトン、キシレン、ｎ−ヘ
キシルアセテート、アルコール等のような塗料の施用に
通常使用される有機溶媒に可溶であるべきである。
Ｎ原子上でＯＲ，基により置換された本発明の立体障害
性アミン光安定剤は各々の上記の要求を満たし、セして
単独でまたはＵＶ吸収剤と組合せて硬化塗膜に傑出した
光安定化保護を提供する。
以下の実施例は種々の周囲硬化性及び酸触媒化熱硬化性
塗料における立体障害性アミン誘導体の本発明の使用方
法を記載する。部及びチは重量部及び重量％である。
実施例１：芳香族ウレタンフェノの安定化微細ラジアル
カプトを有するウェスタンレッドセダーパネルの１．２
７　ｃｍＸ　２・α３２　ｄＸ　３α４８副片を市販の
芳香族つｖ　タ：ｙ　ｒｙ　二、ｚ　（ｋ’１ｅｃｔｏ
−Ｖａｒａｔｈａｎｅ９０）の試験のために使用する。
各々のパネルの１／２ｆ：未安定化フェノで２回塗装す
る。光安定剤７％（樹脂固形分をベースとした重量％）
を含む等量のフェノをパネルの他の半分に２回塗装する
。周囲温度で２週間貯蔵した後、木製パネル６ａｓｏｓ
の角度にして５力月間室外で暴露する。各々半分のパネ
ルの６００光沢をパネルの最上層部、中層部そして下層
部に訃いて測定し、そして平均を出す（ＡＳＴＭＤ　５
２５）Ｊ木製基材の均質性の不足のために同一のフェノ
の光沢保持性はパネルからパネルにわずかに相違しがち
である。従ってすべてのパネルに未安定化対照フェス含
施麻することが、光安定剤の存在により光沢についての
改良を更に意味のある測定とする。
２　　　７　　　　　　５１５　　６五６　　１１．１
３　　　７　　　　　　４２．５　　６２．１　　１？
、６Ｖ２　　五５／五５　　　４４５　　６４．０　　
１９．５Ｖ３　　五５／五５　　　４５．６　　６Ｓ６
　　２α５Ａは２−（２−ヒドロキシ−へ５−ジー第三
アミルフェニル）−ベンゾトリアゾールを表ワす。
箔状でないアルミニウム顔料で着色さ′ｎ、そして明る
い青色に薄く色付けＣ”−た市販のアクリルアルキドエ
ナメルを指定量の紫外線光吸収剤及び立体障害性アミン
誘導体（樹脂固形分重量による）で安定化し、そして次
にアルキドプライマー全下塗りしたＢｏｎｄｅｒｉｔｅ
　４０のノゝネルに噴霧塗装する。塗膜を室温で１４日
間硬化させた後、該パネルを５°Ｓの角度で８力月間室
外暴露する。パネルの２０°の光沢は下記に示したよう
に６１１１足された。
Ｈ／１５　　　　　５／２　　　　　　３１Ｂ／２　　
　　　５／２　　　　　　３１Ｂ／１２　　　　　３／
２　　　　　　３６Ｂは２−（２−ヒドロキシ−３−第
三ブチル−５−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−
（エチレンオキシ）−カルボニル−エチルフェニル〕−
べ／シトリアゾールを表わす。
実施例３：中油アルキドエナメルの安定化箔状でないア
ルミニウム顔料で着色され、そして明るい青色に薄く色
付けさ７″した市販の中油アルキドエナメルを指定量の
紫外線光吸収剤及び立体障害性アミン誘導体で安定化し
、そして次にエポキシブライマーを下塗りした冷間圧延
スチールパネルに噴霧塗装する。塗膜を室温で２週間硬
化させ次後、該パネルをキセノンアークウエザロン−タ
ー中で８４０時間促進暴露する。
暴露前と後にパネルの２０°光沢値を測定して光沢保持
性（チ）を以下に示し友。
安定剤　　　濃度（重量％）２０°光沢保持性（％）Ｂ
／１　　　　　３／２　　　　　　　　２＆８Ｂ／１２
　　　　３／２　　　　　　　　３１．７Ｂ／１４　　
　　　３／２　　　　　　　　４２．９市販されている
明るい青色の金属性熱可塑性アクリルラッカーを各々２
チのＵＶ吸収剤及び立体障害性アミン（樹脂固形分の総
重量に対して）で安定化して、アルキドプライマーを下
塗９　（、ｆＣＢｏｎｄｅｒｉｔｅ　４０のパネルに噴
霧塗装する。
周囲温度で２時間貯蔵した後、該パネルをキセノンアー
クウエザロタ−ター中で１２５０時間暴霧す６゜パネル
の２００光沢保持性を下記に示した。
Ｃ／１　　　　　　２１ Ｃ１５２５ Ｃ／１５　　　　　２１ （：／１１　　　　　２４ Ｃ／１２　　　　　２７ Ｃは２−（２−ヒドロキシ−４５−ジ（α、α−ジメチ
ルベンジル）フェニル）−ベンツトリアゾールを表わす
。
箔状でないアルミニウム顔料で顔料着色した実施例２の
アクリル系アルキドエナメルを指定量の光安定剤（樹脂
固形の重量に対して）で安定化して、そしてアルキトゲ
ライマーを下塗ジしたＢｏｎｄｅ目ｔｅ　４０のパネル
に噴霧塗装する。
塗膜をＱＵＶ暴露装置中で暴露する。種々の間隔でのサ
ンプルの６０°光沢保持性を下記に示した。
安定剤　　　　　　以下の暴露時間後の６０°光沢０　
　２０８　４３３　　５９３　　７１２時間なし　　　
８７　５８　２５　１９　１５２％１６　　　　８９　
　　６９　　４５　　３７　　６１２％２４　　　　８
５　　　６２　　４５　　５２　　２４２％１６＋２％
Ｃ８７７７６２５４４５２％２４＋２％Ｃ９１７９５３
４６４１実施例６：熱硬化アクリル系エナメルの安定化
ポリエスル／エポキシ樹脂をベースとしたプライマーを
塗装したスチールシート片を約Ｑ、０２■の厚さにシル
バーメタリックベースコートを塗装して３分間風乾させ
る。七の上に透明なドッグコートを約ＣＬＯ３８噸の厚
さに噴霧する。上記の透明なコートはヒドロキシエチル
アクリレート、スチレン、アクリロニトリル、ブチルア
クリレート及びアクリル酸のコポリマー７０％及びメラ
ミン樹脂３０％からなる熱硬化性アクリルエナメルであ
る。更に（Ｌ５％のｐ−トルエンスルホン酸及び下記の
表に示した安定剤を含有する。１５分間風乾した後、塗
装シート’ｔ１２１℃で５０分間焼き付ける。硬化し友
サンプルをＱＵＶ装置中で６露して、２０ｏの光沢が５
０チ損失する１での時間を測定する。
安定剤　　　濃　度 ｎｏｎｅ　　　　　　　　　−９００ １／Ｂ　　　　　１．５／１５　　　　　　　　３９０
０２／Ｈ１，５／３５　　　　　　　　４２００ｓ／Ｂ
　　　　　１１５　　　　　　　　　４０００５／Ｈ１
／３　　　　　　　　　４１００１１／Ｈ１／３　　　
　　　　　　４１００１２／Ｂ　　　　１／３　　　　
　　　　　４１００１３／Ｂ　　　　　　　１／３　　
　　　　　　　　　　　　４３００１４／Ｂ　　　　　
　　１／３　　　　　　　　　　　　　　３９００１５
／Ｂ　　　　　　　１／３　　　　　　　　　　　　　
　４８００１６／Ｂ　　　　　　　１／３　　　　　　
　　　　　　　　４５００１７／Ｂ　　　　　　　１／
３　　　　　　　　　　　　　　３８００３１／Ｂ　　
　　　　　１／３　　　　　　　　　　　　　　３７０
０化 ヒドロキシエチルアクリレート、ブチルアクレート、ブ
チルメタアクリレート、スチレン及びアクリル酸からな
るコポリマー７０％及びメラミン樹脂３０％からなる結
合剤をベースとした透明な熱硬化性アクリル系エナメル
を１５チのｐ−）ルエンスルホン酸及び下記の表に示し
た安定剤と配合する。
プライマーを塗装し九市販のスチールシートを基体とし
て使用する。七のシートを１％の立体障害性アミン（Ｔ
ｉｎｕｖｉｎ■４４０）及び１％の石吸収剤（化合物Ｂ
）で安定化されているシルバ−メタリックペースコート
を塗装し、そしてパネル上に約α０１５ないしα０２０
鵡の厚さに噴霧する。３分後、透明なコートを（ＬＯ４
ないしα０５噸の厚さにペースコート上に噴霧する。１
０分間風乾させ次後、サンプルを１２１℃で３０分間焼
付ける。焼付けたサンプルをＱｔＪＶ暴露装置中で暴露
し１画像の相違（１）Ｉ）を一定の間隔で測定する。
安定剤　　　　　　　以下の時間のＱＵＶ暴露後のＤＩ
ｏ　　　６１０　　１２５０　　２１６４時間な　　　
し　　　　　　　　　　　　８５２１Ｌ５−−１．５％
１７＋３％Ｂ　　　　　８３８７　　　８３　　　８４
１．５％２４＋６％Ｂ　　　　　８１８３　　　８５　
　　８２安定化 アクリル系ケチミンペースコート／クリアコート系をク
リアコート中で指定量の紫外線吸収剤及び立体障害性ア
ミン誘導体で安定化させる。
ペースコートをケチミン−アセトアセチ−トラ下塗ジし
た冷間圧延スチールパネル上に［１０２ｍ１１の厚さに
噴霧塗装する。七ｆ′Ｌを不飽和アクリレートケチミン
エナメル［１０６１１ＩＩ＋でクリアコートする（クエ
ットオンウェット）。そのパネルを６０℃で４５分間焼
付け、その後ＱＵＶ暴露装置中で暴露する。この装置中
でサンプルを繰返周期で湿り大気中５０℃で４時間暴露
し、そしてその後ＵＶ先光下６０℃で４時間暴露する。
パネルの２００の光沢を異なる暴露間隔で測定する。
未安定　　　　　　　９４　　９５　　８７　　３０※
１％１６−）−１，５％Ｂ　　　９４　９３　８９　５
６　　３１　　３４来来クラブキングを示す。
安定化 ｐ−トルエンスルホン酸で触媒化されたポリエステルメ
ラミンコイル被覆をベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤及び
本発明の立４ネ騰勢・隠アミン光安定剤を含ｌせて配合
する。線巻ロット及び自動引落し装置を使用して上記の
物質を乾燥した厚さがα０２ｍになるようにコイルで下
塗ジのしであるパネルに塗布する。そのパネルを５００
０Ｆ（２６０℃）のオーブン中で４５秒間焼付けるとそ
の時間でのピークの會属温度が４３５０Ｆを試験する。
パネルを南フロリダで太陽光に４５°Ｓの角変で１７力
月暴露する。パネルの色変化（ΔＥ）を報告する。
化合物　　　　　褐色パネルのΔＥ 未安定化　　　　　　　　＆７ ３％５＋５％Ｂ４．７ 青色のΔＥ 未安定化　　　　　　　　Ｚｏ ３％１６＋５％Ｂ５．３ 実施例１０：熱硬化性アクリル系エナメルの安定化 実施例６の熱硬化性アクリル系エナメルを本発明の立体
障害性アミン光安定剤を含１せて配合する。エポキシプ
ライマーを下塗りしたコイル被覆アルミニウムパネルに
約００２１１１１１でシルバーメタリックペースコート
を塗装し、ｔ−して最後に約ａ０６ｇで透明な仕上げ用
エナメルを塗装する。風乾５−１０分後、塗装さｆｔ７
ｔパネルを３０℃で３０分間焼付ける。
塗装したパネルをＱＵＶ暴露装置中で暴露し。
そしてサンプルの２０°の光沢を種々の間隔で測定する
。
未安定化　　　９２　６９　　４５米 １％５　　　　９２　８４　　６４　　　５３　　　４
８　　　１４１％１６　　　　９２　７９　　４９　　
　４９　　　４３　　　２０１％１２　　　　９２　９
０　　７９　　　７３　　　６５　　　３１米クラツキ
ングを示す。
１個のピペリジン環を含む徨々のＮ−アルコキシ立体障
害性アミン誘導体は公知である。例えば４位に水素原子
を有するＯ−アルキル誘導体はＫｕｒｕｍａｄａ　ｅｔ
　ａｌ、　Ｊ、　Ｐｏｌｙｍ、　Ｓｃｉ、　ＰｏＪｙｍ
、　Ｃｈｅｍ。
Ｅｄ、２３．１４７７−９１（１９８５）　；Ｂｏｌｓ
ｍａｎ　ｅｔ　ａｌ。
Ｒｅｃ、Ｔｒａｖ、Ｃｈｉｍ、Ｐａｙｓ−Ｂａｓ　９７
．　３１３−１９　（１９７８）：及び５ｈｏｌ　ｌｅ
　ｅｔ　ａｌ、　Ｄｏｋｌ、Ａｋａｄ、Ｎａｕｋ　８Ｂ
ＳＲ）　Ｃｈｅｍ。
５ｅｃｔ、２００．１５７−９（１９７１）中に開示さ
れている。４位にベンゾイルオキシ基を有する類似の誘
導体は、Ｋｕｒｕｍａ　ｅｔ　ａｌ、　Ｊ、Ｐｏｌｙｍ
、８ｃｉ、、　Ｐｏｌｙｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｅｄ、　２２．２７７−８１（１９８４）に
記載されている。
ＵＳ第４．５４７．５５７号はピペリジン環に結合して
いるテトラヒドロ−１，４−オキサジン−２−オン基を
有するＮ−アルコキシピペリジン化合物を開示している
。立体障害性ピペリジン環上のＮ−アルアルコキシ置換
基ＦｉｌたＫｅａｎａ　ｅｔ　ａｌ。
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　５６．　２０９−１１　（１
９７１）及びＨｏｗａ　ｒ　ｄｅｔ　ａｌ、Ｊ、Ｏｒｇ
、Ｃｈｅｍ、　４５．４２７９−８５（１９７８）に開
示されている。ピペリジノン上のＮ−α−ヒドロキシ−
アルコキシ置換基はＷｉ　ｌ　ｓｏｎ、　Ｔｒａｎｓ。
Ｆａｒ、８ｏｃ、６７　３００８−１９（１９７０）に
記載すしている。　Ｍｏａｄ　ｅｔ、　ａｌ、　Ａｕ５
ｔ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、　５６．１５７３−８８（１９８３
）は鎖中に不飽和及び／またはカルボニル暮を有する種
々の〇−置換基を開示している。最後にＦｕｊ　ｉｔａ
　ｅｔ、　ａｌ、　Ｊ、　Ｐｏｌｙｍ、　８ｃｉ、。
Ｐｏｌｙｍ、Ｌｅｔｔ、Ｅｄ、　１６．５１５−１８（
１９７８）ｄ種々の合成ポリマーの分解を妨げることの
できるジ−ピペリジノキシジオキソスピロ化合物を開示
している。
本発明の他の目的は下記式Ａ′ないしＭ′のうちのひと
つを有する新規なＮ−置換立体障害性ア〔Ｔ３〕ｋ Ｃ０ Ｏ１ 〔式中。
几が水素原子もしくはメチル基を表わし。
塊が炭素原子数１ないし１８のアルキル基。
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数２
ないし１８のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシ
クロアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数６ないし１０のビシクロアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数
７ないし９のアルアルキル基またはアルキル基もしくは
アリール基で置換さｎ７’（炭素原子数７ないし９のア
ルアルキル基を表わし、； ｍが２ないし４を表わし。
ｍが２を表わすとき。
鳥が炭素原子数１ないし１２のアルキレン基。
炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン
基、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族もしくハ芳香族ジカル
ボン酸の２価のアシル基ｌたは２０個１での炭素原子を
有するジカルパミン（式中。
Ｄ、及びＤ４は独立して水素原子、８個ｌでの炭素原子
数１ないし６のアルキル基、フェニル基。
ベンジル基もしくはへ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンンル基を表わし、並びにり、は１８個ｌでの炭
素原子を含有するアルキル基もしくはアルケニル基を表
わす。）を表わし、： ｍが３を表わすとき 鳥が１２個１での炭素原子を有する脂肪族。
環状脂肪族もしくは芳香族トリカルボン酸の３価のアシ
ル基を表わし、； ｍが４を表わすとき。
鳥が１．２．　！１．４−ブタンーテトラカルボン酸。
１、２．４４−ブチ−２−エンテトラカルボン酸並びに
１４４５−及び１．２．４．５−ペンタンテトラカルボ
ンＩｌ［−包含する１８個までの炭素原子を有する脂肪
族もしくは芳香族テトラカルボン酸の４価のアシル基を
表わし、； ；ｐが１，２もしくは３を表わし。
几３が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子
数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルカノイル基。
炭素原子数６ないし５のアルケノイル基もしくはベンゾ
イル基を表わし、； ｐが１を表わすとき。
几、が水素原子、未置換またはシアノ基、カルボニル基
もしくはカルバミド基で置換された炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表わす
か、または炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素
原子数７ないし９のアルアルキル基、グリシジルＭ、　
式−ＣＨｔ−ＣＨ（Ｏ）１）−Ｚ　モＬ　＜　Ｉｄ　−
ＣＯＮＨ−Ｚ（式中、Ｚは水素原子、メチル基もしくは
フェニル基金表わす。）で表わされる基を表わすか、；
（式中、ｈは口もしくは１を表わす。）で表わされる基
”！７’Ｃは次、式Ｉ： （式中、Ｒは上記で定義した意味を表わす。）で表わさ
れる基を表わすか、ｌｔは几３及びＲ４が一緒になって
炭素原子数４ないし６のアルキレン基もしくは２−オキ
ソボリア゛ルキレン基ヲ表わし、； ２が２を表わすとき。
凡４が炭素原子数１ないし１２のアルキレン基。
炭素原子数６ないし１２のアリーレン基、キシリレン基
、　　−〇）ｉ、Ｃ）１（０）１）−ＣＨ鵞−基もしく
は基−ＣＨ，−ＣＨ（０）１）　−Ｃ）ｌ、　−０−Ｘ
−０−ＣＨ，−ＣＩ−１（０）１）　−Ｃ）１．−（式
中、Ｘは炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素
原子数６ないし１５のアリーレン基もしくは炭素原子数
６ないし１２のシクロアルキレン基を表わす。）を表わ
すか、；または亀がアルカノイル基、アルケノイル基も
しくはベンゾイル基を表わさないという条件で、Ｒ４は
脂肪族、脂環式もしくは芳香族ジカルボン酸ｌたはジカ
ルボン酸の２価のアシル基、または基−ＣＯ−を表わす
ことができるか、ｌｔは几４は次式■： （式中。
Ｔ６及びＴ＠は独立して水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基を表わすか、ｌたはＴ８及びＴ９に一
緒に炭素原子数４ないしるのアルキレン基もしくは６−
オキサペンタメチレンｉｔ表わす、）で表わさ几る基を
表わし、セして好ｌしくにＴ、及び１゛９は一緒に６−
オキサペンタメチレン基を表わし、； 、が３を表わすとき、 鴇が２．４．６−　トリアジントリイル基を表わし。
ｎが１もしくは２′ｌｒ：表わし、そして。が１′ｆ！
：表わすとき 鳥及び肩が独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭：Ｘ原
子数７ないし１２のアルアルキル基を表わすか、！７’
（は為は水素原子をも表わすか、１次はＲ５及び現は一
緒に炭素原子数２ないし８のアルキレン基もしくはヒド
ロキシアルキレン基１次は炭素原子数４ないし２２のア
シルオキシアルキレン基を表わし、； ｎが２を表わすとき。
亀及び川が一緒に（−Ｃ馬）鵞Ｃ（ＣＨ２−）２を表わ
し、； Ｒ６が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、アリル基、ベンジル基、グリシジル基もしくけ炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、； ｎが１を宍わすとき、 馬が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７な
いし９のアルアルキル基。
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数
２ないし４のヒドロキシアルキル基。
炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基。
炭素原子数６ないし１０のアリール基、グリシジル基１
式−（ＣＨ，）　ｔ−Ｃ００−Ｑもしくは式−（ＣＨ２
）ｔ−０−ＣＯ−Ｑ　（式中、ｔは１もしくは２を表わ
し。
並びにＱは炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
フェニル基を表わす。）で表わされる基を表わすか、；
互たは ｎが２を表わすとき。
馬が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基。
炭素原子数６ないし１２のアリーレン基、基−ＣＨ，Ｃ
Ｍ（０）ｉ）　−ＣＨ，−０−Ｘ−０−Ｃ）Ｉ、　−Ｃ
）ｌ（０）ｉ）　−ＣＨ，−（式中、Ｘは炭素原子数２
ないし１０のアルキレン基、炭素原子数６ないし１５の
アリーレン基もしくは炭素原子数６ないし１２のシクロ
アルキレン基を表わす。）ｌたは基−ＣＨ，ＯＨ（ＯＺ
’　）ＯＨ，−（ＱＣ）ｉ、　−ＣＨ（ＯＺ’）　Ｃ）
ｌ、）、　−（式中、Ｚ′は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基。
アリル基、ベンジル基、炭素原子数２ないし１２のアル
カノイル基もしくはベンゾイル基を表わす。）を表わし
、： ｑが−Ｎ（鳥）−もしくは−〇−を表わし、；Ｅが炭素
原子数１ないし３のアルキレン基。
基−ＣＨ，−Ｃ）ｉ（鳥＞−０−＜式中、ｌ（４は水素
原子。
メチル基もしくはフェニル基を表わす。）を表わすか、
またはＥは基−（ＣＨ意）３−ＮＨ−もしくは直接結合
を表わし、； Ｒ１０が尿素原子もしくは炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基を表わし、； 為が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし１２のアルアルキル基、シアンエチル基、炭素
原子数６ないし１０のアリール基、基−ＣＨ，−ＣＭ（
Ｒ９）　−０）１　（式中。
Ｒ９は上記で定義した意味を表わす。）１式■で表わさ
几る基ｌｆｃは次式： （式中。
Ｇ、は炭素原子数２ないし６のアルキレン基もしくは炭
素原子数６ないし１２のアリーレン基を表わす。）で表
わされる基を表わすか、または鳥が基−Ｅ−ＣＯ−Ｎ）
１−ＣＨ，−ＯＲ，。（式中、Ｅ及び也・は上記で定義
し次意味を表わす。）を表わし、；式Ｆがポリマーの反
復構造単位（Ｔｓがエチレン基もしくは１．２−プロピ
レン基を表わす。）ヲ表わすか、ｌたはアルファー−オ
レフィンコポリマーとアルキルアクリレートもしくはメ
タアクリレートから誘導源れ友反復構造単位を表わし、
セして好ｌしくけエチレン基とエチルアクリレートとの
コポリマーを表わし、セしてｋが２ないし１００を表わ
し、； ｐが１もしくは２を表わすときｓ　Ｔ４がＨ４と同様の
意味を表わし。
Ｔ、がメチル基を表わし。
Ｔ６がメチル基もしくはエチル基を表わすかｌたは Ｔ、及びＴ６が一緒にテトラメチレン基もしくはペンタ
メチレン基を表わし、好ｌしくはＴｓ及びＴｓカ各々メ
チル基を表わし。
Ｍ及びＹが独立してメチレン基もしくはカルボニル基を
表わし、好１しくはＭがメチレン基を表わし、並びにＹ
がカルボニル基を表わし。
そして ｈが２を表わすときＴ４がエチレン基を表わし、；Ｔ７
が烏と同じ意味を表わし、そしてｈが２を表わすとき好
フしくけオクタメチレン基を表わし。
ＴＩＧ及びＴｌｌが独立して炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基を表わすか、またはＴ■が式■で表わさ几
る基を表わし、； ｅが２．３もしくは４を表わし、そしてＴｌｌが式−Ｎ
（Ｒａ）−（Ｃｕｔ）ｄ−Ｎ（Ｒ４）−もしくは−ＮＨ
（ＣＨ２）ａ　Ｊ（ＣＨ，）ｂ　Ｊ（（Ｃｕｔ）ｃ−＝
）ｆ）＋（式中、ａ、ｂ及びＣは独立して２もしくは３
を表わし、ｄは２ないし１０を表わし、ｆは０もしくは
１を表わし、好ＩＬ＜はａ及びＣが各々３を表わし、ｂ
が２を表わし、並びにｆが１を表わす。）で表わされる
基を表わし。
ｎが１を表わすとき’Ｉ’ｔｓが水素原子を表わすこと
ができないという条件でＴ１３が鳥と同じ意味を表わし
。
Ｅ、及びＨ２が異なって各々−〇〇−もしくは−Ｎ（Ｅ
ｓ）−（式中、　Ｈ５は水素原子、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基もしくは炭素原子数４ないし２２のア
ルコキシカルボニルアルキルミｔ表わし、好ＩＬ＜はＥ
ｌが−ＣＯ−を表わし、並びにＨ２が−Ｎ（Ｅｓ）を表
わし。
Ｈ３が水素原子、炭素原子数１ないし５０のアルキル基
、フェニル基、ナフチル基、！７２：、は塩素原子もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さｆＬｆ
ｉ該フェニル基もしくは該ナフチル基、”！７’ｊは炭
素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換され友該フェニ
ルアルキル基を表わし、；並びに Ｈ４が水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基
、フェニル基、ナフチル基もしくは炭素原子数７ないし
１２のフェニルアルキル基ヲ表わすか、ｌ友は Ｒ３及びＲ４が一緒に炭素原子数４ないし１７のポリメ
チレン基１友は４個１での炭素原子数１ないし４のアル
キル基、好１しくにメチル基で置換さｎ次該ポリメチレ
ン基を表わす化合物である。
構造式Ａ′ないしＮ′中で、いずｎの置換基もが炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表わすとさ１例えばメ
チル基、エチル基、ｎ−グロビル基、ローブチル基、第
ニブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オク
チル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリ
デシル基、ｒｌ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基
もしくはｎ−オクタデシル基ｔ−［わす。典型的なシク
ロアルキル基はシクロペンチル基及びシクロヘキシル基
を含む。；典型的なシクロアルケニル基はシクロヘキセ
ニル基を含ム、、ニ一方典型的なアルアルキル基はベン
ジル基、α−メチル−ベンジル基、α、α−ジメチルベ
ンジル基もしくは７エネチル基を含む。
島がジカルボン酸の２価のアシル基を表わすとき１例え
ばアジピン酸、コハク酸、スペリン酸、セバシン酸、フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ジブチルマロン
ｒ！Ｒ，ジベンジルマロン酸、（１５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロン酸モしくはジシク
ロへブテンジカルボン酸のアシル基である。
塩カシカルバミン酸の２価のアシル基を表ワすとき１例
えばヘキサメチレンジカルバミン酸もしくは２．４−）
ルイレンジ力ルバＳン酸のアシル基である。
以下の化合物は式Ａ′の立体障害性アミン誘導体ヲ裳造
するのに有用なポリアルキルピペリジン出発物質の例で
ある（選択さｔ″した製造の操作に関する。） ジー（２，２，４６−テトラメチルビペリジン−４−イ
ル）アジペート ジー（２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−
イル）セバケート ジー（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）フタレート α、α′−（ジー２．２Ｊ６−チトラメチルビベリンン
ー４−オキシ）−ｐ−キシレン シー（２，乙へ６−テトラメチルピペリジン−４−イル
）スクシネート ジー（２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−
イル）マロネート ジー（１−オキシ−２，２，６，６−チトラメチルピヘ
リシンー４−イル）イソフタレート ４−ヒドロキシ−１−メトキシ−２，２，６，６−チト
ラメチルビペリジン ジー（１−ヒドロキシ−λ２．へ６−テトラメチルピペ
リジン−４−イルオキシ）−ｐ−キシレン １−エトキシ−４−ヒトａキシ−２，Ｚへ６−チトラメ
チルビペリジン （２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−イル
）−（４−（２−オキソアゼピン−１−イル）−２，乳
へ６−テトラメチルビベリジン−４−イル〕アセテート
。
炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基としてＲｓは
例えばグロビオニル基、ブチリル基。
オクタノイル基、ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基
、オクタデカノイル基を表わし、好Ｉしくけアセチル基
を表わす。；そして炭素原子数３ないし５のアルケノイ
ル基として鳥は特にアクリロイル基を表わす。
Ｒ４が未置換またはシアノ基、カルボニル基モしくはカ
ルバミド基で置換された炭素原子数２ないし８のアルケ
ニル基を表わすとき１例えば１−プロペニル基、アリル
基、メタアリル基。
２−ブテニル基Ｓ　２−ペンテニル基、２−へキセニル
基、２−オクテニル基、２．２−ジシアノビニル基、１
−メチル−２−シアノ−２−メトキシカルボニル−ビニ
ル基もしくは２．２−ジアセチルアミノビニル基ｅ［わ
す。
いず几の置換基もが炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基を表わすと１例１ｆエチレン基、プロピレン基、２
．２−ジメチルグロビレン基、テトラメチレン基、ヘキ
サメチレン基、オフタメチレン基、デカメチレン基もし
くはドデカメチレン基である。
いずれの置換基もが炭素原子数６ないし１５のアリーレ
ン基を表わすとき１例えばｏ−、ｍ−もしくはｐ−フェ
ニレン基、１．４−ナフチレン基もしくＦｉ４．４’−
ジフェニレン基を表わす。
炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基としてＸ
は特にシクロヘキシレン基を表わす。
以下の化合物は式Ｂ′の立体障害性アミン誘導体全製造
するのに有用なポリアルキルピペリジン出発物質の例で
ある。
Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，４６−テトラメチルピペリ
シン−４−イル）−へキサメチレン−１，６−ジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−チトラメチルピベ
リシンー４−イル）−へキサメチレン−１，６−ジアセ
ドアミド ４−ベンジルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン Ｎ　−ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ルビベリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−へ５−ジ
ー第三ブチルベンズアミド Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，へ６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−Ｎ、Ｎ’−ジ−ブチル−アジパミド Ｎ、Ｎ’−ビス＝（２，２，４６−テトラメチルビペリ
ジン−４−イル）−Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル−２−
ヒドロキシプロピレンジアミンＮ、Ｎ’−ビス−（２，
２，へ６−テトラメチルビペリジン−４−イル）−ｐ−
キシリレンジアミン４−（３−メチル−４−ヒドロキシ
−５−第三プチル−ベンゾイルアセトアミド）−２，２
，４６−テト２メチルピペリジン α−シアノ−β−メチル−β−（Ｎ−（２，２，６゜６
−テトラメチルビペリジン−４−イル）−アミンツーア
クリル酸メチルエステル。
１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルビベリジ
ン−４−オン。
鳥が炭素原子数２ないし８のフルキレン基もしくはヒド
ロキシアルキレン基を表わすとき。
例えばエチレン基、１−メチル−エチレン基。
プロピレン基、２−エチルプロピレンｆｉモｔ、＜は２
−エチル−２−ヒドロキシメチルプロピレン基である。
炭素原子数４ないし２２のアシルオキシアルキレン基と
して鳥は例えば２−エチル−２−アセトキシメチルプロ
ピレン基を表わす。
以下の化合物は式Ｃ′の立体障害性アミン誘導体を製造
するのに有用であるポリアルキルピペリジン出発物質の
例である。
９−アザ−ａへ１ｑ１０−テトラメチル−１，５−ジオ
キサスピロ（！Ｌ５）ウンデカン ９−アザ−ａ’ａ　ＩＧ、１０−テ）　７　メ＋ルー　
３−ｘチル−ｔ５−ジオキサスピロ（！ｉ５）ウンデカ
ン ２．２．６．６−テトラメチルビベリジン−４−スピロ
−２７−＜　１７．　ｓ／−ジオキサン）−５′−スピ
ロ−５’−（１”、　３ζジオキサン）−２“−スピロ
−４４Ｆ　−（２＃　、　２１１１　、６１１１　、６
ｍ−テトラメチルピペリジン）。
いずれかの置換基が炭素原子数２ないし６のアルコキシ
アルキル基を表わすとき、例えばメトキシメチル基、エ
トキシメチル基、プロポキシメチル基、第三ブトキシエ
チル基、エトキシエチル基、エトキシグロピル基、ｎ−
ブトキシエチル基、第三ブトキシエチル基、イソグロポ
キシエチル基４しくけグロボキシグロピＡ４４’ある。
得が炭素原子数３ないし５のアルケニル基を表わすとき
１例えば１−プロペニル基、アリル基、メタアリル基、
２−ブテニル基もしくは２−ペンテニル基である。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基として馬は特に
フェネチル基もしくは上記の全てのベンジル基を表わし
、；そして炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基と
して烏は特にシクロヘキシル基を表わす。
馬が炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基を表
わすとき、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシグロビル基、３−ヒドロキシプロビル基、２−ヒド
ロキシブチル基もしくは４−ヒドロキシブチル基を表わ
す。
炭素原子数６ないし１０のアリール基として。
馬は特にフェニル基、１友は未置換ｌたはノ１０ゲン原
子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたα−もしくはβ−ナフチル基を表わす。
馬が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わすと
き１例えばエチレン基、プロピレンｉ、２．２−ジメチ
ルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基
、オクタメチレン基。
デカメチレン基もしくはドデカメチレン基である。
馬が炭素原子数６ないし１２のアリーレン基を表わすと
き１例えばｏ−、ｍ−もしくはｐ−フェニレン基、１．
４−ナフチレン基またＨ４，４’−ジフェニレン基であ
る。
２′が炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基を表わ
すとき１例えばグロビオニル基、ブチリル基、オクタノ
ニル基、ドデカノイル基もしくは好ｌしくけアセチル基
である。
以下の化合物は式Ｄ′の立体障害性アミン誘導体を製造
するのに有用であるポリアルキルピペリジン出発物質の
例である。
３−ベンジル−１，へ８−トリアザ−７、７，９，９−
テトラメチルスピロ（４，５）−デカン−２，４−ジオ
ン ５−ｎ−オクチル−１，４８−トリアザ−スス９゜９−
テトラメチルスピロ（４，５：］−］デカンー乙４−ジ
オ ン−アリル−１，へ８−トリアザ−１，７，７，９，９
−ペンタメチルスピロ（ａ、　５　）−デカン−２，４
−ジオンまたは以下の式で表わされる化合物。
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基として、　Ｒ
ｍＶｉ特にシクロヘキシル基を表わす。
炭素原子数６ないし１０のアリール基として。
ＲＩＭは特にフェニル基、または未置換またはノ・ロゲ
ン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換さｎ７’５α−もしくはβ−ナフチル基金表わす。炭
素原子数１ないし５のアルキレン基としてＥは例えばメ
チレン基、エチレン基もしくはプロピレン基を表わす。
炭素原手数２ないし６のアルキレン基としてＧは例えば
エチレン基、プロピレンｉ、２．２−ジメチルグロビレ
ン基、テトラメチレン基もしくはヘキサメチレン基を表
わし、；そして炭素原子数６ないし１２のアリーレン基
としてＧは０−２ｍ−もしくはｐ−フェニレン基、１．
４−ナフチレン基もしくは４．４′−ジフェニレン基を
表わす。
以下の化合物は弐Ｅ’＋７）立体障害性アミン誘導体を
製造するのに有用なポリアルキルピペリジン出発物質の
例である。
Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−２，２，べ６−テトラメ
−Ｊ−にピペリジン−４−イルー尿累Ｎ−メトキシメチ
ル−Ｎ’−２，２，へ６−テトラメチルビペリジン−４
−イル−尿素 Ｎ−メトキシメチル−Ｎ’−ｎ−ドデシル−Ｎ／−２，
２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−イル−尿累 ０−（２，２，４６−テトラメチルビベリジン−４−イ
ル）−Ｎ−メトキシメチル−ウレタン。
本発明の立体障害性アミン誘導体が式Ｆ′であるとき、
以下のポリマー化合物が上記の誘導体を製造するのに有
用である出発物質の例である。
更に出発立体障害性アミン誘導体は式Ｊ′のために含’
ｚｎる。： ポリ−（（６−Ｃ（１，１，３＋　ｓ−テトラメチルブ
チル）−イミノシー１．４５−トリアジン−２，４−ジ
イル）（２−（１−オキシル−２，ムへ６−チトラメチ
ルピベリジル）−イミノ〕−へキサメチレン−４（４−
（１−オキシル−２，２，６，６−チトラメチルビペリ
ジル〕−イミノ〕）。
好１しくは式Ａ′ないしＭ′中、几は水素原子を表わし
、並びに鳥は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
基もしくは炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表
わし、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基もしくは炭素原子数７ないし
９のアルアルキル基を表わし。
ｍが２ないし４を表わし、そして ｍが２を表わすとき、九が炭素原子数２ないし８のアル
キレン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、キ
シリレン基１７ｔは１２個７での炭素原子数を有する脂
肪族、脂環式もしくは芳香族ジカルボンｒＲ”！７？：
、は１２個１での炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香
族ジカルボン酸の２価のアシル基を表わすか、１次は次
式：原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ベンジ
ル基もしくは４５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル基を表わす。）で表わされる基を表わし、そして ｍが３を宍わすとき、鳥が１２個ｌでの脂肪族もしくは
芳香族トリカルボン酸の３価のアシル基を表わし、そし
て ｍが４を表わすとき、為が１２個ｌでの炭素原子を有す
る脂肪族もしくは芳香族テトラカルボン酸の４価のアシ
ル基を表わし、； ｐが１．２もしくは３を表わすとき、鳥が水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基。
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１８
のアルカノイル基もしくはベンゾイル基を表わし、そし
て ｐが１ｆ、表わすとき、Ｒ４が水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、フェニル基、べそして ｐが２を表わすとき、Ｒ４が炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基、炭素原子数６ないし１２のアリーレン基
、キシリレン基を表わすか。
または鳥がアルカノイル基もしくはベンゾイル基を表わ
さないという条件でＲ４は１２個１での炭素原子を有す
る脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸の２価のアシル基
、１２個ｌでの炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族
ジカルボン酸の２価の基Ｉ友は弐■（式中、Ｔｓ及びＴ
９は独立して水素原子もしくは炭素原子数１ないし１２
のアルキル基を表わすか、またはＴｓ及びＴ９は−緒に
炭素原子数４ないし６のアルキレン基もしくは３−オキ
サペンタメチレン基を表わス、、）で表わされる基を表
わすことができ、セしてｐが３１Ｆ！：表わすとき、Ｒ
４が２．４．６−）リアジンエチリル基を表わし、： ｎが１もしくＦｉ２を表わし、セして ｎが１を表わすとき、Ｒｓ及びＲ６が炭素原子数１ない
し１２のアルキル基もしくはベンジル基を表わすか、ｉ
ｆｃは几５及び現は一緒に炭素原子数２ないし８のアル
キレン基もしくはヒドロキシアルキレン基を表わし、そ
して ｎが２を表わすとき、鳥及び曳は一緒に（−ＣＨｚ）ｚ
Ｃ（Ｃ山−）茸を表わし、； 鳥が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
アリル基もしくはベンジル基を表わし、そして ｎが１を表わすとき、Ｒｔが水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、アリル基、ベンジル基、シクロ
ヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基もしくは式−ＣＨ
２Ｃ）１茸−ＣＯＯＱ　（式中、Ｑは炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わす。）で表わさ几る基を表わし
、そして ｎが２を表わすとき、几７が炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基もしくは炭素原子数６ないし１２のアリー
レン基を表わし、； Ｑｌが−Ｎ（鳥）−もしくは−〇−を表わし、；Ｅが炭
素原子数１ないし３のアルキレン基もしくは直接結合を
表わし、；゛ Ｒ１＜１が水素原子もしくは炭素原子数１ないし１４の
アルキル基を表わし。
鳥が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、シルは前記で定義した
意味を表わす。）を表わし、Ｔ３　カエチレン基もしく
　ｄ　１．２−プロピレン基を表わし。
ｋが２ないし１００を表わし、； ｐが１もしくｔよ２を表わすとき　ｌ１１４が瓜と同様
の意味を表わし、 Ｔ、及びＴ６がメチル基を表わし１Ｍ及びＹが独立して
−ＣＨ２−もしくは−〇〇−を表わし、；Ｔ７が馬と同
様の意味を表わし、； ’Ｉ’ｔｏ及びＴｌｌが独立して炭素原子数２ないし８
のアルキレン基を表わすか、またはＴ１１が式Ｉで狭わ
さ几る基を表わし、 ｅが３もしくは４を表わし。
Ｔｌｌが基−ＮＨ（ＣＨｚ）　ａ−Ｎ（ＣＨｚ）　ｂ−
Ｎｅ（ＣＨｘ）（、−Ｎ３ｆ−Ｈ（式中、ａ、ｂ及びＣ
は独立して２もしくは３を表わし、並びにｆは０もしく
は１ｆ、表わす。）を表わし。
ｎが１を表わすとき＊　Ｔ１３が炭素原子数２ないし１
８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはフェニル基
を表わし、セして ｎが２を表わすとき、Ｔ１３が鳥と同様の意味を表わし
、； ＥＩが一〇〇−全表わし、並びに Ｅｓが−Ｎ（Ｅｓ）−（式中、Ｒ６は水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数４な
いし１８のアルコキシカルボニルアルキル基を表わす。
）？、表わし。
Ｅｓ及びＲ４が独立して炭素原子数１ないし１２のアル
キル基もしくはフェニル基を表わすか。
またはＥｓ及びＲ４が一緒に炭素原子数４ないし１２の
ポリメチレン基ｔ−［わす化合物である。
特に好ｌしくは式（Ａ′）、（Ｂ′）、（Ｃ′）、（Ｊ
′）、（Ｋ′）もしくに（Ｍ′）中。
Ｒが水素原子を表わし。
瓜が炭素原子数１ないし１８のアルキル基。
シクロヘキシル基、シクロへキセニル基、メチルシクロ
ヘキシル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基ヲ表わし、：ｍが２を表わし。
鴎が炭素原子数２ないし８のアルキレン基。
キシリレン基もしくは基−ＣＯ−Ｒ，，−ＣＯ−（式中
。
Ｒ１，は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基もしくはフェニレン基またはＣ− ｊ、 炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基もしく
はへ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基全
表わす。）を表わし、；ｐが１もしくは２を表わし。
鳥が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基も
しくは炭素原子数２ないし８のアルカノイル基を表わし
、そして ｐが１を表わすとき、Ｒ４が水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基を表わし、そして ｐが２を表わすとき、Ｒ４が炭素原子数２ないし８のア
ルキレン基もしくは基−ＧＯ−Ｒ，，，−Ｇｏ　−を表
わし、 ｎが１もしくは２を表わし。
ｎが１を表わすとき、Ｒ３及び現が一緒に炭素原子数２
ないし８のアルキレン基を表わし、そして ｎが２を我わすとき、穐及び現が一緒に（−ＣＨｚ）ｘ
Ｃ（ＣＨ２〜）２を表わし。
ｋが５ないし２０を表わし。
Ｔ１゜が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし
、並びに ’Ｉ’ｌｌが式■（式中ｓ　ＴＩ及びＴ９が独立して水
素原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
表わすか、１友はＴ８及びＴ９が一緒にペンタメチレン
基もしくは３−オキサペンタメチレン基を表わす。）で
表わされる基を表わし。
Ｔｌｓ及びＴ６がメチル基を表わし、；ｅが４を表わし
。
Ｉ Ｔ１意が基−Ｎ）１（にｉ−１，）ａ−Ｎ（ＣＨ，）ｂ
−Ｎ−（Ｃ）１．）ｃ−Ｎ）ｉ−（式中、ａ、ｂ及びＣ
が独立して２もしくは３を表わす。）を表わし。
Ｅ、が−Ｃｏ−を表わし、セして Ｒ２が−Ｎ（Ｅｓ）−（式中、Ｅｓは水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数４な
いし１５のアルコキシカルボニルアルキル基を表わす。
）を表わし、セして Ｒ３及びＲ４が独立して炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表わすか、１７’ＣはＲ３及びＲ４が一緒に炭
素原子数５ないし１２のポリメチレン基を表わす化合物
である。
本発明の立体障害性アミン誘導体は一般に金属カルボニ
ルもしくは金属オキシド触媒の存在下で過酸化水素もし
くは第三ブチルヒドロペルオキシドのような適当なペル
オキシ化合物で相当する立４峯隋舊Ｉ比アミンを酸化し
、続けて形成したオキシル中間体を還元し、好１しくけ
接触水素添加することにより所望のＮ−ヒドロキシ誘導
体を得る。
その後Ｏ−アルキル誘導体は種々のルートで合成できる
。例えばＮ−ヒドロキシ誘導体は水素化ナトリウム及び
ベンジルプロミド及びエチルヨーダイトのよりなノ・ロ
ゲン化炭化水素でアルキル化できる。Ｎ−メトキシ変形
はニトロキシル基及びジー第三ブチルペルオキシドのク
ロロベンゼン溶液を熱解離して製造できる。その生成物
はニトロキシルラジカルとｔ−ブトキシラジカルのβ−
分断から生ずるメチル基の間をカップリング反応させて
形成する。
他のＮ−アルコキシ変形はシクロヘキサン。
トルエン及びエチルベンゼンのような炭化水素溶媒の存
在下でジー第三ブチルペルオキシドを熱分解して生ずる
炭化水素基とニトロキシル基をカップリングして合成で
きる。
好ｌしい扱い方は立体障害性アミンから直接Ｎ−アルコ
キシ立体障害性アミンを製造することである。例えば４
−ベンゾイルオキシ−２，２゜６．６−チトラメチルピ
ベリジン、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、酸化モリブ
デン及びエチルベンゼンの混合物は９０％の収量でＮ−
α−メチルベンジルオキシピペリジンを生じる。モリブ
デン（至）はニトロキシル基１での立体障害性アミンの
酸化及びニトロキシル基と炭化水素の反言及しているけ
れども、−’ｆ（ｆ′Ｌらは全てのＯＲ，基に等しく適
用することを意味する。
立Ａｌ博苓＝１生アミン先駆物質は広く市販されている
か、または公知の方法を利用して製造できる。
参考文献は、Ｋｕｒｕｍａｄａ　ｅｔ　ａｌ、　Ｊ、Ｐ
ｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、。
Ｐｏ１ｙ、Ｃｈｅｍ、Ｅｄ、２３．１４７７−９１　（
１９８５）。
Ｍｏａｄ　　ｅｔ　　ａｌ、Ａｕ５ｔ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、
３６．　１５７３−８８（１９８３）及びこれに関して
ＵＳ第４．５４７．５３７号である。
前記誘導体は化学線刺戟の分解効果に対して有機材料を
安定化するのに特に効果的である。
その様な有機材料は以下に示し几ポリマーのようなポリ
マー物質を含む。
１、　モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１，ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンＩたはポ
リブタジェン並びにシクロオレフィン例えばシクロペン
タンもしくはノボルネンのポリマー、ポリエチレン（所
望により架橋できる）１例えば高密度ポリエチレン（）
ｉＤＰＥ　）、低密度ポリエチレン（Ｌｌ）ＰＥ）及び
線状低密度ポリエチレン（ＬＩ、ＤＰＥ）。
Ｚ　　１）で述べたホモポリマーの混合物１例えば。
ポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンと
ポリエチレンの混合物（例エバＰＰ／ＨＤＰＲ，ＰＰ／
ＬＤＰＥ　）　、　　並びにポリエチレンの異なるタイ
プの混合物（例えばＬＤＰＥ／）ｉＤＰＥ）。
五　モノオレイン及びオレフィン自体もしくは該オレフ
ィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例、ｔばエ
チレン／グロビレンコボリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（’ＬＬＤＰＥ）並びに低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）とその混合物、フロピレン／ブテン−１コホリマー
、エチレン／ヘキサンコポリマー、エチレン／エチルペ
ンテンコポリマー、エチレン／ヘクテンコポリマー、エ
チレン／オクテンコ；ｆ！　Ｉ）　−ｒ−、プロピレン
／イソブチレンコポリマー。
エチレン／ブテン−１コポリマー、フロピレン／ブタジ
ェンコポリマー、イソブチレン／イソグレンコポリマー
、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレ
ン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビ
ニルアセテートコポリマーもしくハエチレン／アクリル
酸コポリマー並びにそれらの塩（イオノマー）及びエチ
レンとプロピレンとへキサジエン、ジシクロペンタジェ
ン４Ｌ＜Ｈエチリデン−ノルボルネンのよ５なジエンと
のターポリマー；並びにその様なコポリマーの混合物及
び上記の１）で記載し之ポリマーとそれらの混合物１例
えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマ
ー、　Ｌｌ）ＰＥ／ＥＶＡ、Ｌｆ）ＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬ
Ｌ）ＰＥ／ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。
３ａ、炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及
びそれらの水素化変性体（例えば粘着剤）。
４、；ｔ！Ｉ）スチレン、ホリー（ｐ−メチルスチレ７
）、ボ’）−’Ｃα−メチルスチレン）。
１　スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン／ブタ
ジェンコポリマー、スチレン／アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン／アクリルメタクリレートコポリマー、
スチレン／無水マレイン酸コポリマー、スチレン／ブタ
ジェン／エチルアクリレートコポリ−７−、スｆレン／
アクリロニトリル／メチル７りｌＪＬ／−）コポリマー
；スチレンコホリマー及び他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーもしくはエチレン／ポリプ
ロピレン／ジェンターポリマーからの高耐衝撃性強度混
合物；並びにスチレンのブロックコホリマー１例えばス
チレン／プタジエｌスチレンブロックコポリマー、スチ
レン／イソプレン／スチレンブロックコポリマー、スチ
レン／エチレン／ブチレン／スチレンブロックコポリマ
ーもＬ＜はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン
ブロックコポリマー。
＆　スチレンもしくハク−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンノボリプタジエン−スチレンもし
くはポリブタジェン−アクリロニトリルへのグラフトポ
リマー；スチレンとアクリロニトリル（モジ＜はメタア
クリロニトリル）のポリブタジェンへのグラフトポリマ
ー−スチレン及びマレイン酸無水物もしくはマレイミド
のポリブタジェンへのグラフトコホリマー；スチレン、
アクリロニトリル及びマレイン酸無水物もしくはマレイ
ミドのポリブタジェンへのグラフトコポリマー；スチレ
ン、アクリロニトリル及びメチルメタアクリレートのポ
リブタジェンへのグラフトコポリマー、スチレン及びア
ルキルアクリレートもしくはメタアクリレートのポリブ
タジェンへのグラフトコポリマー。
スチレン及びアクリロニトリルのエチレン／プロピレン
／ジェンターポリマーへのグラフトコポリマー、スチレ
ン及びアクリロニトリルのポリアクリレートもしくはポ
リメタアクリレートへのグラフトコポリマー、スチレン
及びアクリロニトリルのアクリレート／ブタジェンコポ
リマーへのグラフトコポリマー。
並びに５）に列挙したコポリマーとの混合物。
例えばＡＢＣ−、へｌＢ５−、　ＡＳＡ−、もしくはＡ
ＥＳ−ポリマーとして公知のコポリマー混合物。
Ｚ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ノ・ロゲ
ン含有ビニル゛化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル。
ポリ弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例え
ば塩化ビニル／塩化ビニリデンコホリマー、塩化ビニル
／ビニルアセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン
／ビニルアセテートコポリマー。
ａ　α、β−不飽和酸及び七の誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
９．８）で列挙したモノマー自体もしくは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キル７　りＩＪシレーコポリマーもしくはアクリロニト
リル／ハロゲン化ビニルコポリマーモジくはアクリロニ
トリル／アルキルメタクリレート／ブタジェンターポリ
マー。
１α　不飽和アルコール及びアミン、１７２：はそ几ら
のアシル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導さ
ｔ′Ｌ′ｆｃポリマー、例えばポリビニルアルコール、
ポリビニルアセテート、ポリビニルステアレート、ホリ
ビニルペンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニ
ルブチラール、ポリアリルフタレートもしくはポリアリ
ル−メラミン並びに上記のりで列挙したオレフィンと一
＋：ｆｌうのコポリマー。
１１、Ｉｆｉ状エーテルのホモポリマー及びコポリマー
、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリエチレンオキシドモしくハビスーグリシジル
エーテルと−ｅｔ”ｔらのポリマー。
１２、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及び
コモノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオキ
シメチレン：熱可塑性ポリウレタン、アクリレートもし
く１ＭＢｓで変性されたポリアセタール。
１五ポリフエニレンオキシド及びスルフィド。
並びにポリスチレンもしくはポリアミドとポリフェニレ
ンオキシドの混合物。
１４、一方の末端にヒドロキシル基及びもう一方に脂肪
族もしくは芳香族ポリイソシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導さ
れるポリウレタン並びに七の前駆物質（ポリイソシアネ
ート。
ポリオールｌｆｃはグレボリマー）、ｊ１５、ジアミン
とジカルボン酸とから、及び／またはアミノカルボン酸
または相当するラクトンから誘導さｆｔポリアミド及び
コポリアミド、例えばポリアミド４．ポリアミド６、ポ
リアミド６／６．６／１０．６／９．６／１２及び４／
６゜ポリアミド１１．ポリアミド１２１ｍ−キシレンジ
アミン及びアジピン酸の縮合から得らｎ　７’５　芳香
族ポリアミド：ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル
酸Ｉ友は／及びテトラフタル酸及び所望により変性剤と
してのエラストマーから製造言ｔ′Ｌ几ポリアミド、例
えばポリ−２，４，４−トリメチルへキサメチレンテレ
フタルアミドもしくはポリ−ｍ−フェニレンイソフタル
アミド。更に上記のポリアミドとポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、イオノマーもしくは化学的に結合し
たもしくはグラフトしたエラストマーのコポリマー；ま
たけ上記のポリアミドとポリエステル、例えばポリエチ
レングリコール、ポリプロピレンゲ・リコールもしくは
ポリテトラメチレングリコールのコポリマー、　ＥＰＤ
ＭもしくはＡＢＳで変性さｆＬ友デポリアミドしくはコ
ポリアミド。
ＥＰＤＭもしくはＡＢＳで変性さｉｔたポリアミドもし
くはコポリアミド。加工間に縮合され几ポリアミド（Ｒ
ＩＭ−ポリアミド系）。
１＆　ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ　　
ド　。
１７、ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／また
はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘
導さ几たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジ
メチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ホＩＪ−
（２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−グロバン〕テ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端にヒドロ千シ基を有するポリエーテルから誘導さ几
たブロック−コポリエーテル−エステル。
１ａ　ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。
１９、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエ
ーテルケトン。
２α一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分として
フェノール、尿素及びメラミンから誘導さｔ″した架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
２１、乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。
２Ｚ　飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及
び架橋剤としてのビニル化合物トノコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いハロゲン含存変性物。
２工　置換アクリルエステルから誘導さｆＬ次熟熱硬化
性アクリル樹脂１えばエポキシ−アクリレート、ウレタ
ン−アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート
。
２４、架橋剤としてマレイン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキド
樹脂、ポリエステル＜１４　脂モしくはアクリレート樹
脂。
２５、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ルもしくは脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポ
キシド樹脂。
２＆天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン並びに重合同族方法で化学的に変性さｎ７ｅ−そｎ
らの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セル
ロース及ヒ酪＆−１＝ルロース、もＬ＜はセルロースエ
ーテル、例エバメチルセルロース；ロジン及びそルらの
誘導体。
２７、上記に記述したポリマーの混合物１例えばＰＰ／
ＥＰＤＭ、　ポリアミド６／ＥＰＤＭもしくはＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＥＶｈ、　ＰＶｃ／ＡＢＳ、ＰＶＣ，／ＭＢ８
゜ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、Ｐ
Ｃ／ＰＢＴ。
ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／−ｒ　り　＋）ｖ　−ト、　
　ＰＯＭｌ　熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ，
ＰＯＭ／アクリ　し　−　ト　、　　ＰＯＭｌＭＢ８．
　　ＰＰＥ／）ｉＩＰ８．　　ＰＰＥ／ＰＡ瓜６及びコ
ポリマー、　ＰＡ／Ｈ１）ＰＥ、　ＦＡ／ＰＰ。
ＰＡ／ＰＰＥ。
本発明化合物は安定化すべき基材に対してα０５ないし
５重ｆ％の濃度でポリマーに添加する。好１しくに安定
化すべき基材に対してＣ１，１ないしｚ５重量％の安定
剤を後者に配合する。
配合は重合間もしくは重合後に１例えば化合物を混合し
て、所望により更に造形前もしくは造形間の技術中に慣
用の方法で溶融体に添加するか、”！ｆｃはポリマーに
溶解もしくは分散した化合物を施用して実施することが
できる。
更に本発明の化合物と組み合せて使用さ几る添加剤は、
フェノール系酸化防止剤、釡属脱活剤、ホスフィツト、
チオジグロビオン酸ジエステル、脂肪醒塩、ＵＶ−吸収
剤もしくはニッケル錯体塩のような他の安定剤であって
よい。他の添加剤は顔料、充填剤、可塑剤、難燃剤もし
くは帯電防止剤であってよい。
一般に１本発明の安定剤は、安定化組成物の約ｃＬ０５
から５重ｔｃｓで使用さ几るが、こ′ｎは特別な基材及
び用途で変化する。有利な範囲は約１１ないし２．５重
ｉ％である。
更に本発明の化合物は黄色染料光安定剤として、シアン
染料暗色安定剤として、マゼンダ層中の帯電防止剤とし
て（％に２当量のマゼンダカッグラ−のための）及びマ
ゼンダカップラーのための熱安定剤としてフォトグラフ
ィック層中でそれだけでｌたけフェノールと一緒に使用
できる。
更に以下の実施例は本発明の実施態様を説明する。
実施例１１ニジ−（１−メトキシ−２，２，４６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル） イソフタレート クロロベンゼン７０ｄ中のジー（１−オキシル−２，２
，６，６−テトラメチルビペリジン−４−イル）イソフ
タレート３　ａＯ？　（７３ｒｒｒｎｏｌ　）及びジー
第三ブチルベｋ　オー？シト２７．８？（１９０ｍｍｏ
＋　）をフィッシャー−ポーターボトル中（浴温１４５
−５０℃）窒素雰囲気下で６時間加熱する。粗反応混合
物をシリカゲル上でクロマトグラフして（ヘゲタン：酢
酸エチル９８：２）メタノールから再結晶して得几固体
は、融点？？−１０１℃の白色結晶状固体である標記の
化合物である。
計算値Ｃ２＠Ｈ４４Ｎｚ０６　：　Ｃ，６＆６　：Ｈ，
ａ８　：Ｎ、　５．５５　。
測定値：Ｃ，６＆４；）１．　ａ７；Ｎ、　５．５、実
施例１２ニジ−（１−メトキシ−２，２，４６−テトラ
メチルビペリジン−４−イル） セバケート ４−ベンゾイルオキシ−１−メトキシ−２，２゜へ６−
チトラメチルピベリジｙ　（ａＯｔ、　３２ｒｒｍｏｌ
）をメタノール：水が１　：　１　（ｖ／ｙ）　３００
５１１１？中の水酸化カリウム２．２　ｔ　（５９ｒｒ
ｍｏ１）と共に６０−７０℃で（窒素雰囲気）２時間攪
拌する。溶媒を減圧下で除去して白色固体を得て、そｆ
Ｌｉ水（１ｏＯＭｌ）及びジクｏｏ）　夕：ｙ（１５０
ｄ）中に分配する。水相をジクロロメタン（２Ｘ１５０
１１１１）で洗浄する。有機相を合わせて水（１００Ｉ
Ｉｔｌり及び飽和塩化す）　ＩＪウム（１００ｍ）で洗
浄し、その後硫酸マグネシウム上で乾燥させて濃縮する
と融点が９２−５−９＆５℃である白色固体である粗製
４−ヒドロキシ−１−メトキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン５．７５’ｔ−ｉル。ｌ）ｌ、：５
２５０個−１ ４−ヒドロキシ−１−メトキシ−２，２，４６−テトラ
メチルピペリジン５．４　ｆ！　（２９ｒｒｍｏり、ジ
メチルセバケート五２２（１五９　ｒｒｍｏ　ｌ　）及
びトルエン２００ａｌｉ存在する全ての水を共弗させる
友めに４５分間蒸留する。溶液を冷却してリチウムアミ
ド１５０ａｙｉ添加する。いくらかのトルエンと一緒に
メタノールを除去する九めに反応混合物をゆっくりと５
時間で蒸留する。その後残留したトルエンを減圧下で除
去する。反応混合物上５℃に冷却して水（２０ｍｌ）を
添加する。有機物質を酢酸エチル（２００ゴ）に溶解す
る。水相を酢酸エチル（２Ｘ１００ａｕ）で抽出する。
合わせた有機相を水（２Ｘ５０ｔ／）及び飽和塩化ナト
リウム（５０！Ｌｅ）で洗浄して、その後硫酸ナトリウ
ム上で乾燥させて減圧下で濃縮する。粗製液体をシリカ
ゲル上でクロマトグラフする（ヘゲタン：酢酸エチルが
９５＝５）と無色の液体である標記化合物１４Ｆ（全収
量の６８チ）を得る。ＩＲ：１７５０　ｃａｔ−” 分析計算値Ｃ，）ｉｓｃｌＮ、Ｏ，：　Ｃ，６＆６　：
Ｈ，１α４：Ｎ、５．２測定値：Ｃ，６６，７：）ｌ、
　１α４；Ｎ、５．０実施例１３：α、α′−（ジー１
−二トキシ−２，２゜６．６−テトラメチルビペリジン
−４ −イルオキシ）−ｐ−キシレン α、α′−（ジー１−ヒドロキシ−２，２，瓜６−チト
ラメチルピペリジンー４−イルオキシ）−ｐ−キシレン
９．０ｐ（２α１　ｒｒｒｎｏ　ｌ　）　、水素化ナト
リウム１．８　Ｆ（４４２ｒｎｍｏｌ）及びテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）１００ａｕを窒素下で２時間還流す
る。反応混合物を５０℃に冷却して過剰のヨウ化エチル
（７，５ｆ、ａａ２ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物
を２時間還流する。その後更に水素化ナトリウム（１，
８７）、ヨウ化エチル（７，５ｔ）及びｔ−ブチルアル
コールｔｏａｕｉ添加して、反応混合物を１６時間還流
する。反応混合物を冷却し。
メタノールを添加する。反応混合物を水（６００ａｔ　
）及びジエチルエーテル（２００ｄ）中に分配する。水
層をエーテル（２００ｄ）で抽出する。
合わせ友有機相を水（２００ｓｕ）及び飽和塩化ナトリ
ウム（２００ｍ）で洗浄し、その後硫酸マグネシウム上
で乾燥させて濃縮すると黄色油状物を得る。その油状物
をシリカゲル上でクロｗトゲラフする（ヘキサン：酢酸
エチル４：１）と冷メタノール及びヘキサンから有利に
再結晶される粗製固体を得る。収量は白色固体７．９ｒ
（７８％）である。融点９９−１１０℃ 分析計算値（０３６）１５２Ｎ２０４）　：　Ｃ，７１
，４；　Ｈ，Ｉ　Ｑ、　４　：　Ｎ、　　Ｓ　５測定値
：Ｃ，７１，６：Ｈ，１（１８；Ｎ、　５．５実Ｍｉ例
１４ニジー（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，
６−チトラメチルピベリジンー４−イル）セバケート ジー（２，２，４６−チトラメチルピベリジンー４−イ
ル）セパケート２［ＬＯＳ’（４１，６ｍｎｏｌ）　。
７０％水ａｔ−ブチルヒドロペルオキシド４３ｙ　（３
５４ｒｒｍｏｌ）　、三酸化モリブデン１．３ｆ（９，
Ｏｒｒｍｏ　１　）及びシクロヘキサン１２５ｄの混合
物をＺ３時間還流して加熱する。水をディーシースター
クトラップ中に収集する。赤色反応混合物を冷却してフ
ィッシャーポーターホトトルに移す。新しいシクロヘキ
サン（２５ＪＥ／）はフラスコを完全にゆすぐために使
用してゆすいだシクロヘキサンを耐圧ビンに添加する。
耐圧ビンを油浴中（１４０℃）に３時間浸し、その後無
色の反応混合物を室温に冷却してろ過する。未反応ヒー
ドロベルオキシドを分解するためにろ液を水９ＯＩＬｌ
中の亜硫酸ナトリウム１０ｔと共に攪拌し、七の後酢酸
エチル（２００ｍ）及び水（１００ｄ）で希釈する。有
機相を１０％亜硫酸ナトリウム（１００ｄ）、水（１０
０ａｔ）、飽和塩化ナトリウム（１００ａＥＩ！りで洗
浄して硫酸マグネシウム上で乾燥させて減圧下で濃縮す
る。粗生成物を７ラツシエクロマトグラフイー（シリカ
ゲル、ヘプタン：酢酸エチル１００：２　）で精製する
と融点が５６−５９℃である白色固体１７．８１（収量
６８％）を得る。
分析計算値ｃ４ｏＨ７！Ｎ２ｏ８　：　Ｃ，７１，０；
Ｈ，１α７；Ｎ、４．１測定値：Ｃ，７１，０；）ｌ、
　１α２；Ｎ、４．２実施例１５ニジー（１−シクロヘ
キシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）イソフタレート シクロヘキサン２５０Ｍ１中のジー（１−オキシ−２，
２，４６−チトラメチルピベリジンー４−イル）イソフ
タレー）３４．２ｒ及びジー第三ブチルペルオキシド５
４ｍの溶液をフィプシャーーボーターボトル中（浴室１
４０℃）窒素雰囲気中で２２時間加熱する。溶媒を減圧
下で蒸発される。
生成物をペンタンから再結晶させると融点が１４０−１
４２℃である白色固体を得る。
分析計算値０３１１）１５１１Ｎ２０６　　：Ｃ，７１
，２：　Ｈ，９，４＊　Ｎ、　　４．４測定値：　Ｃ，
７１，４；）ｉ、　９．１　；Ｎ、　４．２実施例１６
　α１α−（ジー１−ベンジルオキシ−２，２，６，６
−チトラメチルピベリジンー４−イルオキシ）−ｐ−キ
シレ ン α、α−（ジー１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イルオキシ）−ｐ−キシレン
２７．７７（６１，７ｍｍｏｌ　）、９７％水素化ナト
リウム４４．４１　（１ａ５ｍｍｏＪ　）及びテトラヒ
ドロフラン２００ｄの混合物を水素の発生が終わるまで
おだやかに還流する。その後、ベンジルプロミド３１．
６Ｊｌ　（１８５ｍｍｏｌ　）を滴下し、反応混合物を
３時間還流して加熱し、その後室温で一晩攪拌する。過
剰の水素化ナトリウムをメタノールで分解する。トルエ
ン（ｓｏｎｇ）を添加し、そして反応混合物は塩を除去
するためにろ過する。ろ液を水（３Ｘ　１０００ａ／）
及び飽和塩化ナトリウム（５００ｄ）で洗浄し、次いで
硫酸マグネシウム上で乾燥させて濃縮すると油状物を得
る。
該油状物をメタノールから結晶化すると、融点が１２６
−１２９℃である白色固体２９．７１　（収量７７％）
を得る。
分析計算値ＣａｏＨｓｉＮｔＯ＜　：　Ｃ，７＆４　；
　Ｈ，９，ｏ　；　Ｎ、　４．５測定値：　Ｃ，７＋ｌ
；ｌ（、９，ｆ；Ｎ、　！、４実施例１７　ジー（１−
ベンジルオキシ−２，２゜６．６−テトラメチルピペリ
ジン−４ −イル）セバケート トルエン１３〇−中のジー（２，２，６，６−テトラメ
チルビペリジン−４−イル）セバケート４１０！（８５
ｍｍｏｌ　）の溶液を８０℃に加温する。
モリブデンヘキサカルボニル（１，０りを添加し、ソシ
てｔ−ブチルヒドロペルオキシドの５．０Ｍ溶液（２６
６ｙｌ、　１．３３ｍｏｌ　）を更に１５分かけて添加
する。反応混合物の内部温度は８５−９０℃に維持しな
がら、該混合物をＵＶランプで２４時間照射する。反応
混合物をろ過し、そして容量が約１００−になるまでろ
液を蒸発させる。溶液をシリカゲル上でクロマトグラフ
する（ヘプタン：酢酸エチル９：１）と、メタノールか
ら結晶化油を得る融点が６４−６８℃である白色の固体
物１＆８／（収量の２９％）を得る。
分析計算値Ｃ４Ａ＜ＮｔＯｓ　：　Ｃｏ　７　Ｚ８　；
　Ｈ，９，３；　Ｎ、　４．０測定値：　Ｃ，７２，７
；　Ｈ，９，２；　Ｎ、　４．０実施例１８　ジー（１
−ベンジルオキシ−２，２゜６．６−チトラメテルビベ
リジンー４ −イル）フタレート 反応混合物を加熱するより先にモリブデンヘキサカルボ
ニルを添加する以外は実施例７で行なった操作に従って
化合物を製造する。融点１４１−１４３℃。
分析計算値Ｃ４゜Ｈ６，Ｎ２０．：　Ｃ，７五１　；Ｈ
，ａｃｔ　；Ｎ、　４．３測定値：　Ｃ，７ｉ　；　Ｈ
，７，７；　Ｎ、　４．２実施例１９　ジー（１−ベン
ジルオキシ−２，２゜６．６−テトラメチルビペリジン
−４ −イル）インフタレート ジー（２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−
イル）イソフタレート５５０ノ（７ａ７ｒｒｍｏｌ）、
モＩＪ　７”テンヘキサカルボニル１．０ノ及びトルエ
ン７５ｔｌの混合物を窒素雰囲気中で９０℃に加熱する
。）　ル：７ン（２２５ｍｌ！、　９４５ｍｍｏｌ　）
中のｔ−ブチルヒドロペルオキシド４．２Ｍ溶液を５分
以上かけて添加する。反応混合物は赤に変わる。
添加終了後、反応混合物をＵＶランプで６時間照射する
（内部温度８５℃）６別にモリブデンヘキサカルボニル
ｔｏｐ片を添加して反応混合物を１６時間照射する。そ
の後混合物をろ過して濃縮する。組成分をシリカゲル上
でクロマトグラフする（ヘキサン：酢酸エチル９：１）
。はとんど極性のない２種類の主な生成物をエタノール
：ジクロロメタン９：１から再結晶させると、融点ｔ３
ｓ−ｔ４ｔ℃の白色固体である標記化合物１４．８７’
（収量２９％）を得る。
分析計算値Ｃ４ｏＨｓｚＮ＊ｏａ：Ｃｏ　７１１　；Ｈ
，ａＯ；　Ｎ、　４．３測定値：　Ｃ，７２，９；Ｈ，
７，７；Ｎ、　ｔ６６実施２０　ジー（１−ベンジルオ
キシ−２，２゜６．６−チトラメチルピベリジンー４ −イル）ジエチルマロネート 実施例１９に記載した操作に従って、ジー（２゜２、６
．６−テトラメチルビベリジン−４−イル）ジエチルマ
ロネート、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、トルエン及
びモリブデンヘキサカルボニルから化合物を製造する、
融点１２２−２３℃。
分析計算値Ｃ３，几、Ｎ、Ｏ，：　Ｃ，７２，０；Ｈ，
９，０；Ｎ、　４．３測定値：　Ｃ’、　７２［］；）
（、９，５：Ｎ、　４．７実施例２１　ジ〔１−（α−
メチルベンジルオキシ）　−２，２，６，６−チトラメ
チルピベリジンー４−イル〕フタレート １１０℃に加熱されている（窒素雰囲気）ジー（１−オ
キシル−２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４
−イル）フタシー）４（ＬＯｐ、エチルベンゼン２００
ｄ及び酸化モリブデン２．ＯＩから化合物を製造する。
その後水中の７０％ｔ−ブチルヒドロペルオキシド６５
／を１時間以上かけて滴下する。ヒドロペルオキシドの
添加が終了した後、反応混合物を３時間還流する。粗生
成物をシリカゲル上でクロマトグラフする（ヘキサン：
酢酸エチル９：１）とやわらかいガラス状の生成物５１
．０Ｊｌ（収量の８８％）を得る。
分析計算値Ｃ，！Ｈ，，Ｎ、Ｏ，：　Ｃ，７Ａ７；Ｈ，
Ｃ２；Ｎ、　４．１測定値：Ｃ，７４，１；）Ｊ、　Ｃ
４；Ｎ、　４．１実施例２２　ジー（１−ベンジルオキ
シ−２，２゜６．６−テトラメチルビペリジン−４ −イル）イソフタレート ジー（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケー）　４（１０／（８３ｍｍｏｌ　）、酸
化モリブデン２．０！及びエチルベンゼン２５０ｍを１
１０℃ｔｌＯ熱する（窒素雰囲気）。水（６４，５／、
　４９９ｍｍｏｌ　）中の７０％ｔ−ブチルヒドロペル
オキシドの重版可能な溶液を３０分以上かけて滴下する
。水をディーンースタークタラップに収集する。添加終
了後、９０分間加熱を継続する。反応混合物をろ過して
蒸発させる。得られた粗製油状物をヘプタン（ｓｏｏａ
ｖ）に溶解し、そしてこの溶液をシリカゲルのショート
力ジムを通す。ＴＬＣでほぼＷＩ裂されている最初のる
液３５０−を蒸発させて標記化合物である粘性の油状物
４１．７Ｆ（収量の７０％）を得た。
分析計算値Ｃ４４鴇５ＮｚＯｓ　”　”＋　７”８　；
　Ｈ，９６；　Ｎ、五９測定値：　Ｃ，７２，９；）ｌ
、　９．７；Ｎ、五８実施例２３　ジー（１−へブチル
オキシ−２，２゜６．６−テトラメチルビペリジン−４ −イル）セバケート シー（２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−
イル）セパケー）　５　ａｏ　Ｊ＋　（７１８ｍｍｏｌ
　）、９０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド５１１
Ｌ３ｐ（ｓａ２ｍｍｏｌ）、酸化モリブデン２．ＯＪｌ
及びヘプタン２５０Ｗｔｔの混合物をフッシャーポータ
ーボトル中で４０℃に加熱する。圧力は補助のベントで
４Ｏ−５０ｐｓｉに維持する。加熱は７時間後に終了さ
せる。９０％ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを少−１（
２（ＬＯｐ）添加し、そして反応混合物を４０℃で１時
間加熱する。反応はこの時はぼ無色である。反応混合物
を冷却し、触媒を除去するためにろ過する。有機相を分
離し、硫酸マグネシウムを乾燥させて、総容量が１００
−になるまで濃縮する。この溶液を溶離剤としてヘプタ
ンを用いてシリカゲルを通す。ろ液′を蒸発させるとほ
ぼ無色の油状物である標記化合物３＆９ＪＦ（収ｔ７２
％）を得る。
分析計算値Ｃ，２Ｈ，ｏＮ２０．：　Ｃ，７１，１；Ｈ
ｌ　１１．４　；Ｎ、　Ａ９５測定値：　Ｃ，７１，５
；Ｈ，１１，８；Ｎ、　！Ｌθ実施例２４　ジー（１−
α−メチルベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルビペリジン−４−イル）テレ７タレート ジー（２，２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−
イル）テレフタレート４１０！（９αＯｍｍｏ　１　）
、三酸化モリブデン２．０／及びエチルベンゼン２５０
ｄの懸濁液を１１０℃に加熱する。ｔ−ブチルヒドロペ
ルオキシド（７０％、６９．５Ｆ、　　５４０ｍｍｏｆ
）　を手早く添加する。共沸蒸留で水が除去されそして
内部温度が１１５℃に達するまで反応は認められない。
加熱は６時間継続する。はぼ無色の反応混合物を冷却し
ておき、次にろ過して蒸発させるとピンク色の固体を得
る。該固体を再結晶させる（２−プロパツール：塩化メ
チレン）と融点が１５０−１５２℃の白色固体である標
記化合物４＆４１を得る。副生成物ｓｓｐを母液から得
る。総収量は５エフ／（収量の８７％）である。
分析計算値Ｃ，，Ｈ，，Ｎ、０．：　Ｃ，７０；Ｈ，Ｃ
２；Ｎ、　４．１測定値：　Ｃ，７４，０；Ｈ，１ｌＬ
２；Ｎ、　４．０実施例２５　ジー（１−α−メチルベ
ンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルビベリジ
ン−４−イル）イソフタレート ジー（２，２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−
イル）インフタレート４αＯＪＦ（９（ＬＯｍｍＯｌ）
、三酸化モリブデン２．０７及びエチルベンゼン２５０
ｄの混合物を１１０℃に加熱する。ｔ−ブチルヒドロペ
ルオキシド（７０％、６９．５Ｊ’、　　５４０ｍｍｏ
ｌ　）を４５分以上かけて滴下する。反応混合物は添加
している間に赤色に変化する。水は共沸蒸留で除去する
。添加が完全に終了した後膣混合物を４時間還流する。
触媒をろ過してろ液を蒸発させると黄色の油状物を得る
。Ｋｕｇｅ　Ｉ　ｒｏｈ　ｒ蒸留（１１０℃、１１　ｍ
ｍ　Ｈｇ　）は揮発性の副生成物を除去するために前処
理をした。粘性の油状物である残留物をヘキサンに溶解
し、そしてシリカゲルを通す。融点１１８−１３４℃の
白色粉末である標記化合物５９．８１　（収量６５％）
を得るために蒸発によりメタノールから再結晶させる粗
製固体を得る。
分析計算値Ｃ，，Ｈ，、Ｎ、Ｏ，：　Ｃ，７１７；Ｈ，
Ｃ２；Ｎ、　４１測定値：　Ｃ，７３４；）（、１１３
；Ｎ、　４．１実施例２６　ジー（１−エトキシ−２，
２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−イル） セバケート ジクロロメタン２Ｏｓｄ中の塩化セバコイル７．８７　
（３２，５ｍｍｏｌ　）の溶液を１５分かけて１−エト
キシ−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチル
ピベリジン１ｘＩＪ＋（６５，，１ｍｍ０ｉ　）、トリ
エチルアミン７、　ＯＪ’及びジクロロメタン１００ｄ
の溶液に滴下する。反応混合物は滴下している間に還流
が開始する。反応は更に１時間おだやかに還流する。エ
ーテル（５００ｄ）を添加し、沈殿物をろ過してろ液を
Ｉ　Ｎ　ＨＣｌ（２Ｘ　１００ｄ　）水（ｚｏｏｄ）及
び飽和重炭酸ナトリウム（３００ｄ）で洗浄する。有機
相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させると油状
物を得る。クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン
：酢酸エテル１９：１）で精製すると無色の油状物であ
る標記化合物１１７１　（収量６９％）を得る。
分析計算ｔ　Ｃ，八。凡ｏ、：ｃ、　６１６；Ｈ，１α
６；Ｎ、覗９測定値：（：”、　６７．３：Ｈ，１α８
；Ｎ、４．８実施例２７　ジ（１−クミルオキシ−２，
２，６゜６−テトラメチルビペリジン−４− イル）セバケート １−クミルオキシ反応体を使用する以外は実施例２６に
記載した操作に従かい標記化合物を製造する。添加して
いる間に反応温度は３３℃に達し、そして反応混合物を
周囲温度で１時間攪拌する。生成物は融点９４−９６℃
である白色固体である。
分析計算値Ｃ４＠Ｈ？声ｇｏｓ　”　Ｃ＊　’五７６；
Ｈ，９，６９；Ｎ、五７４測定値：Ｃ，７４，０；）（
、９，８；Ｎ、　ｘａ実施例２８８−α−メチルベンジ
ルオキシ−７゜７、９．９−ナト２メチルー８−アザ ー１．４−ジオキサスピロ（４，５）デカン ７、７．’９．−９−テトラメチルー８−アザ−１，４
−ジオキサスピｏ　（４，５）デカ／３ａＩＪｊ（１９
１ｍｍｏｌ　）、７０％　水性ｔ−ブチルヒドロペルオ
キシド７五８Ｊ’（５７４ｍｍＯ１）、三酸化モリブデ
ン１０Ｆ及びエチルベンゼン１３０ｍの混合物を６時間
還流する。水をディーンースタークトラップに収集する
。触媒をろ過してそのろ液を減圧下で濃縮する。残留物
をヘプタンに溶解し、シリカゲルを通す。［ｕｇｅｌｒ
ｏｈｒ蒸留（１２０℃、（Ｌｌｍｍ）（Ｊ’　）を使用
して揮発性の副生成物を除去する。標記化合物を放置す
ると結晶化する。
分析計算値Ｃ，馬Ｎへ：　Ｃ’、　７１．４；）（、？
、１　；Ｎ、　４．４測定値：Ｃ９７α３；Ｈ，９，２
；Ｎ、　４．４実施例２９５．１５−ジーα−メチルベ
ンジルオキシ−２，２，４，４，１４，１４，１６゜１
６−オクタメチル−７、１１，１８゜２１−テトラオキ
サ−３，１５−ジアザトリスビロー（５，２，２，５，
２，２〕−ヘネイコサン 実施例２９で記載した操作に従って標記化合物を２．２
．４．４．１４．１４．１６．１６−オクタメチル−７
，１１，１８，２１−テトラオキサ−３，１５−ジアザ
トリスピロー（５，２，２，５，２，２）ヘネイコサン
から製造する。触媒をろ過し、そしてろ液を濃縮して油
状物を得、それをエタノールから結晶化して白色粉末１
９．６り（収量６５％）を得る。融点１５０−１５３℃
。
実施例３０３．１５−ジシクロへキシルオキシ−２，２
，４，４，１４，１４，１６，ｆ６−オクタメチル−７
、Ｉｔ、１８．２１−テトラオキサ−３，１５−ジアザ
トリス ピロ（５，２，２，５，２，２，）−ヘネイコサン ５．１５−ジオキシル　２．２．４．４．１４．１４゜
１６．１６−オクタメチル−７，１１，１８，２１−テ
トラオキサ−３，１５−ジアザトリスピロ〔５゜２、２
．５．２．２．　：ｌヘネイコサン１＆７１（３７，９
ｍｍｏｌ　）、９０％水ｉｔ−ブチルヒドロペルオキシ
ド２２．Ｂｌ　（２２７ｍｍｏｌ　）　、三酸化モリブ
デン２．０！及びシクロヘキサン１２５１をフィッシャ
ー−ポーターボトル中１５５−１６０℃（浴温）で６時
間加熱する。圧力は補助ベントで４Ｏ−５０ｐｓｉで維
持する。触媒をろ過し、そしてろ液を濃縮する。残留物
をヘキサンに溶解し、そしてシリカゲルを通す。２−プ
ロパツールから結晶化すると融点１が１６５−１７５℃
の白色固体ａｏｐ（３５％）を得る。
分析計算値Ｑｌｌ　Ｎａ１Ｎ！α：Ｃ，６９，５；Ｈ，
１ｒＬ３；Ｎ、　４．４測定値：（：’、　６ａ７；）
（、１１１３；Ｎ、　４７実施例３１　ジー（１−メト
キシ−２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−
イ ル）！！−ブチルマロネート ジエチルｎ−プチルマロネー）（１ｔ！Ｍ。
５ａ４ｍｍｏｌ　）、４−ヒドロキシ−１−メトキシ−
２，２，６，６−チトラメチルピペリジン（２α０／、
　１０７ｍｍｏｌ　）、リチウムアミド（１２０ｍ９）
及びキシレン（１ｏｏｙ）の混合物を蒸留物が１３７℃
の一定温度に達するまで蒸留する。キシレンを蒸発させ
て、残留物をヘプタンに溶解する。
酢酸を添加して、得られた沈殿物をろ過する。
ろ液を濃縮すると明黄色油状物２＆２Ｊ’　（収量９８
％）を得る。
分析計算値へ、ル。Ｎ！０．：Ｃ，６ａｏ；Ｈ，１α１
；Ｎ、５．６測定値：Ｃ，６５，０；）（、１［Ｌ４；
Ｎ、　ａ５５実施３２　ジー（１−メトキシ−２，２，
６，６−チトラメテルビベリジンー４−イ ル）（５，５−ジ−ｔ−ブチル−４− ヒドロキシベンジル）−ｎ−７’チルマロネート Ｎ、　Ｎ−ジメチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシペンジルアミ７１ｔ９１　（４ａ２ｍｍｏｌ）
、ジー（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ｎ−ブチルマロネート１１Ｌ８
Ｊ’（３７，７ｍｍ０１）、リチウムアミド１７５１１
９及びテトラヒドロフラン１００ｄの混合物を９０分間
還流する。反応混合物を酢酸エチル（３５０＋ｔ／）で
希釈する。有機溶液をＩ　Ｎ　ＨＣＩ（２Ｘ　１００ｍ
ｇ）、水（２×２５０１Ｌｔ）及び飽和ＮａＨＣＯ，溶
液（２５０ｍ）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾
燥させて蒸発させると褐色油状物を得る。メタノール：
水の比が９：１である溶液から結晶化すると白色固体１
４．９７１（収量５５％）を得る（融点１１１−１１３
℃）。
分析計算値ｑｔＨ，Ｎ！０．：　Ｃ，７１１Ｌ３　；Ｈ
，１（Ｌｌ　；Ｎ、　ｓｑ測定値：Ｃ，７（Ｌ２；Ｈ，
１［Ｌ２；Ｎ、五９実施例５３　ジー（１−シクロヘキ
シルオキシ−２、２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−ｎ−ブチルマロネー ト １−シクロヘキシルオキシ出発物質を使用して実施例３
１に記載した操作に従って粘性油状物の標記化合物を８
９％の収量で製造する。
分析計算値ＣｍｔＨａｅ：Ｎｘ０ｍ　”　Ｃ＋　７　（
ＬＯ；Ｈ，１ａ５　；Ｎ、　４．４測定値：（：’、　
６９．８：Ｈ，１（Ｌ７；Ｎ、　４．４実施例３４　ジ
ー（１−シクロヘキシルオキシ−２、２，６，６−テト
ラメチルビペリジン−４−イル）（３，５−ジ−ｔ−ブ チル−４−ヒドロキシベンジル）− ｎ−ブチルマロネート 融点が１８４−１８５℃である１−シクロヘキシルオキ
シ物質を使用して実施例３２に記載されている操作に従
がい、白色結晶性固体である標記化合物を収［８０％で
製造する（酢酸エチル）。
分析計算値ＣｓｚＨｍＮｔＯｒ：　Ｃ，７五２；Ｈ，１
［Ｌ４；Ｎ、五３測定値：Ｃ１７五７；）（，１α８；
Ｎ、１実施例３５　ポリ−（（６−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）−イミノ〕−１゜ ５．ｓ−トリアジン−２，４−ジイル〕（２−（１−シ
クロヘキシルオキシ− ２、２，６，６−チトラメチルピペリジル）−イミノ〕
−へキサメチレン− 〔４−（１−シクロヘキシルオキシ− ２、２，６，６−チトラメチルビペリジル）−イミノ〕
） Ｎ−オキシル先駆物質４６９！、９０％ｔ−ブチルヒド
ロキシペルオキシド４　［１２７’　（４０２ｍｍｏｆ
）酸化モリブデン＆ＯＪ’及びシクロヘキサン２００ｄ
の混合物を減圧下１５５℃で３時間加熱する。
無色の反応混合物をエーテル、塩化メチレン及びトルエ
ンの混合物で希釈し、そしてろ過する。
ろ液を５％水性亜硫酸ナトリウム（４００ｄ）と４５分
間攪拌する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥させてろ過する。ろ液を濃縮して、生成物を沈殿さ
せるためにメタノールを添加する。融点が１８７−２０
０℃である白色粉末１９．２　Ｊｌ　（５６％）を得る
。
分析計算書（Ｃ４□）（ｓｓＮｓＯｚ）　：　Ｃ，ｙｌ
−ａ　；Ｈ，１α９；Ｎ、１４．１測定値：Ｃ，６ａ２
；Ｈ，１α６；Ｎ、１４．０実ｍ例５６　　ジー（１−
シクロヘキシルオキシ−２、２，６，６−テトラメチル
ビペリジン−４−イル）スクシネート ７０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド（１０に９Ｆ
、８０７ｍｍｏｌ）　、シクロヘキサン（２００ａｔ　
）及び塩化ナトリウム（１５Ｊ’　）の２相混合物を分
離ろうと中で振とうする。有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥させてろ過し、そしてジー（２，２，６，６−テ
トラメチルビペリジン−４−イル）スクシネート４αＯ
ＪＩを添加する。酸化モリブデン（２，Ｏｐ）を添加し
、そして混合物を１時間還流する。水をディーノースタ
ークタラップ中に収集する。次に反応混合物全体をフィ
ッシャー−ポーターボトルに移し、そして１４０℃で６
時間加熱する。更にｔ−ブチルヒドロペルオキシド（９
０％、１１１１Ｊ！、１０１ｍｍｏｌ）を添加し、そし
て再度加熱を更に４時間行なう。無色の反応混合物をろ
過し、濃縮してヘプタン（２αＯｔ／）中に溶解する。
ヘプタン溶′液をヘプタンを使用してシリカゲルの短い
カラムを通す。続けて蒸発させると油状物を得て、それ
をメタノールから結晶化すると融点が１２２−１２６℃
である白色粉末４１．２７’（６９％）を得る。
分析計算値Ｃ，４）（、、Ｎ２０．　：　Ｃ，６ａ９；
Ｈ，１１１２；Ｎ、　４．７測定値：Ｃ，６ａ４；）（
、ｔα５；Ｎ、４．５実施例５７　ジー（１−アルフィ
ーメチルベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルビベリジン−４−イル）スクシネ ート スクシネート出発物質を使用して実施例２５に記載した
操作に従って標記化合物を製造する。
メタノールから結晶化すると融点が８５−８８℃である
白色固体を７８％の収量で得る。
分析計算値Ｃ，，Ｉ（、、Ｎ２０．　：　Ｃ，７１，７
；Ｈ，ａ９　；Ｎ、　４．４測定値：Ｃ，７１，５；Ｈ
，ａ６；Ｎ、　４．５実施例３８　ジー（１−ノニルオ
キシ−２，２，６゜６−テトラメチルビベリジン−４− イル）セバケート セバケート出発物質及びノナンを使用して反応混合物を
大気圧で２２時間還流すること以外は実施例３６で記載
した操作に従って標記化合物を製造する“。溶離剤とし
てヘプタンを用いて粗生成物をシリカゲルの短いカラム
を通すと無色の油状物を７３％の収量で得る。
分析計算値Ｃ４，）ｆ、、５Ｎ２０．　：　Ｃ，７２，
２；Ｈ，１１，６；Ｎ、　Ａ７測定値：Ｃ，７１，６；
）（、１１，５；Ｎ、五７実施例３９　ジー（１−オク
タデシルオキシ−２゜２、６．６−テトラメチルビベリ
ジン −４−イル）セバケート 反応を窒素雰囲気中フィッシャー−ポーターボトル中で
行なう。反応漆器をジー（２，２，６゜６−テトラメチ
ルビペリジン−４−イル）セバケー）　１５．ＯＪ’（
５１，２ｍｍｏｌ　　）１．ｔフタデカン１０１Ｊ’、
９０％ｔ−ブチルヒドロペルオキシド２５．３７’（２
５３ｍｍｏ！　）及び三酸化モリブデン１、２５１で満
たす。フィッシャー−ポーターボトルを油浴中に置き、
その浴温はｔ３時間１４３℃にする。更に加熱を１４５
±３℃で五２時間続ける。無色の反応混合物を室温に冷
却しヘキサン（１００ｓｔ／）で希釈し、そして固体を
除去するためにろ過する。その固体をヘキサン（２Ｘ５
０ｍｌ＞ですすぐ。有機相を水２００ｄ中の亜硫酸ナト
リウムｉ６．１／を９０分間攪拌すると未反応ヒドロペ
ルオキシドを分解する。酢酸エチル（２００ｍ／）を添
加して有機溶液を水（４Ｘ２５　ｏＲｌ）で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥させ濃縮すると無色の油状物１２
１りを得る。粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー
（シリカゲル；ヘプタン；ヘプタン：酢酸エチル２０：
１）で精製すると無色の油状物として標記化合物２（ｌ
Ｌ８Ｐ（収！６６％）を得る。
分析計算値Ｃ＠４ＨｌヵＮ２０．：Ｃ，７５，５；Ｈ，
１２，３；Ｎ、　２．７５測定値：Ｃ，７５，１；Ｈ，
１２−６；Ｎ、　Ａ２゜実施例４０　　ジー（１−シク
ロヘキシルオキシ−２、２，６，６−テトラメチルビペ
リジン−４−イル）フタレート ジー（２，２，６，６−チトラメテルピペリジンー４−
イル）フタレート３［ＬＯｐ（６７，５ｍｍｏｌ　）、
７０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド２７．５ノ（
２１４ｍｍ’ｏｌ　）、三酸化モリブデン２．ＯＪｌ及
びシクロヘキサン２００ゴの混合物を還流するまで加熱
する。水をディーンースタークタラップに収集する。７
５分後反応混合物は赤色に変化する。更に少量のｔ−ブ
チルヒドロペルオキシド（４２，５７’、　７０％、３
３０ｍｍｏｌ）を５０分間で添加する。別に水を収集し
た後、反応混合物をフィッシャー−ポーターボトルに移
し、４．５時間１４０℃で加熱するっほぼ無色の反応混
合物をｔ−ブチルヒドロペルオキシド＆９Ｊ’（９０％
、６９ｍｍｏｌ）で処理して９０分間１４０℃で加熱し
てピンク色の最後の残渣を除去する。反応混合物を冷却
、ろ過、そして水５３０ｄ中の亜硫酸ナトリウム４３／
の溶液と攪拌する。ジクロロメタン（６ｏｏｄ）を添加
して、有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ
て濃縮すると粗製固体を得る。精製すると（Ｗａｔｅｒ
ｓ　Ｐｒｅｐ、　５００Ａ　　ＨＰＬＣ，ヘプタン：酢
酸エチル２５：１）融点が１４９−１５１℃である白色
固体ｓ　１．　Ｏｐ　（収量７２％）を得る。
分析計算値Ｃ，ル。Ｎ２０＠：　Ｃ，７１，２；Ｈ，９
，２；Ｎ、　４．４測定値：　（：’、　７１．１　；
Ｈ，９，５：Ｎ、　４．３実施例４１１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２゜６．６−テトラメチルビペリジン−
４ −イル　１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ビペリジン−４−イ ルフタレート 実施例４０の副生成物としてガラス状の標記化合物を得
る。
マススペクトル：　Ｍ　＝　５７２ 沈　Ｊ４２　１−シクロヘキシルオキシ−４−（ｎ−ド
デシルアミノ）−２，２，６゜６−チトラメチルビベリ
ジン ５Ａモルキュラーシープ（２５／）を含む乾燥テトラヒ
ドロフラン２００ＷＬｌ中の１−シクロへキフルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン
１！ＬＯ！（５９，２ｍｍｏｌ）及びドデシルアミン５
４．９ノ（２９６ｍｍｏｌ　）の溶液に酢酸（２２，Ｏ
Ｊｌ、　３＠７ｍｍｏｌ　）を滴下する。反応混合物は
添加している間加温する。次に該混合物をテトラヒドロ
フラン（１５０ａｌ）で希釈し、そして２１℃に冷却す
る。シアノホウ化水素ナトリウム（４，４６Ｊ’、　７
．１ｍｍｏｌ　）を１滴ずつ添加する。
反応混合物を室温で４時間攪拌しろ過する。ろ液を濃縮
して残留物をエーテル（ａｏｏｄ）及び５％水酸化ナト
リウム（２５０ｍ／）に分けて入れる。有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、ろ過して濃縮する。残留した
ドデシルアミンをＫｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留（１１０℃、
０．３ｍ＋）で除去する。
粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製す
るとほぼ無色の油状物として標記化合物２α４ｊ’（収
量の８２％）を得る。
分析計算値ＱｔＨＳａＮｚＯ：　ｃ、　’　ｂ−７；　
Ｈ＋　１　”９；　Ｎ＋　”測定値：Ｃ，７６，７；Ｈ
，１五２；Ｎ、６．７実施例４５１−α−メチルベンジ
ルオキシ−４−（ｎ−ドデシルアミン）−２，２，６゜
６−チトラメチルピベリジン 実施例４２で記載した操作に従って、１−α−メチルベ
ンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルビベリジ
ン−４−オンから無色の油状物として標記化合物を製造
する。
分析計算値Ｃｔ、ルＪｚＯ”　Ｃ＋　”　３＋　Ｈ＋　
１１−８　＋　Ｎｌ　４３測定値：Ｃ，７７，７；）（
、１１，６；Ｎ、　４６実施例４４１−α−メチルベン
ジルオキシ−４−（ｎ−ブチルアミノ）−２，２，６，
６−チトラメチルピペリジン アセトニトリルをテトラヒドロフランに置き換え、そし
てモレキュラーシープを除くこと以外は実施例４２に記
載された操作に従って、１−α−メチル−ベンジルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オ
ン及びブチルアミンから無色の油状物である標記化合物
を製造する。
分析計算値ＱｔＨｓＡＯ：　Ｃ，７ａｓ　；Ｈ，１［Ｌ
９　；Ｎ、　ａ４測定値：Ｃ，７４，７；Ｈ，１１，０
；Ｎ、　１！ＬＬ九土Σ　Ｎ、Ｎ−ジー（１−シクロヘ
キシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルビベリジ
ン−４−イル）−１，６−ヘキ サンジアミン １−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−チトラメ
テルビベリジンー４−オン１！ｉ０Ｊ’（５９，１ｍｍ
ｏ１）、酸化白金５００腐ｐ及びエタノール１５０１を
Ｐａａｒ装置中で４時間水素化する。触媒をろ過して除
去する。ろ液を油状物まで濃縮し、それをクロマトグラ
フィー（シリカゲル：酢酸エチル、酢酸エチル：メタノ
ール）で精製すると黄色油状物として標記化合物ρ７！
（収！５５％）を得る。
分析計算値ｑ６鳩。Ｎ４０□：Ｃ１７五２；）（、１ｔ
９；Ｎ、　９．５測定値：Ｃ，７２，７；Ｈ，１２，１
；Ｎ、　９．３実施例４６１−シクロヘキシルオキシ−
４−（ｎ−ブチルアミノ）−２，２，６，６−チトラメ
チルビベリジン 実施例４５に記載した操作に従って、１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−オン及びブチルアミンから無色の油状物である標記
化合物を製造する。
分析計算値Ｃ＋＊ＨｓｓＮ２０　：　Ｃ，７１５；Ｈ，
ｊ　２．！ｌ　；Ｎ、　９．０測定値：（：’、　７ｉ
；ｌ（、ＩＺ６；Ｎ、　ａ６６実施４７　ジー（１−ノ
ニルオキシ−２，２，６゜６−テトラメチルビベリジン
−４− イル）スクシネート 実施例３６に記載した操作に従って、ジー（２゜２、６
．６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネー
ト及びノナンから明黄色の油状物である標記化合物を製
造する。
分析計算値Ｃ４ｉＨｒＣ４１Ｈｒ　：　Ｃ，７α５；Ｈ
，１１，２；Ｎ、　４．１測定値：Ｃ，７［Ｌ６；Ｈ，
１１，３；Ｎ、　４．０実施例４８　ジー（１−デシル
オキシ−２，２，６゜６−テトラメチルビペリジン−４
− イル）セバケート ジー（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケート２５．ＯＪ’（５２，０ｍｍｏｌ）、
三酸化モリブデンｔ５７’　（１（Ｌ４ｍｍｏｌ　）及
び９０℃に加熱されているｎ−デカ７２２５Ｍの混合物
ＶＣ１−ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液を５
ａＯ／、４２７ｍｍｏｌ）を１５分間で滴下する。
反応混合物を１５時間還流して水をディーンースターク
タラップに収集する。反応混合物を室温に冷却し、次に
水５００ゴ中の亜硫酸ナトリウム２６ｐの溶液と２時間
攪拌する。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍｌ＞で希
釈する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させて油状
になるまで濃縮する。粗生成物を新しいクロマトグラフ
ィー（シリカゲル；ヘプタン：酢酸エチル９７：３）で
精製すると無色の油状物として標記化合物２９．２１　
（収＃７１％）を得る。
分析計算値ｃ４．Ｈ，，Ｎ２０．　：　Ｃ，７２，７；
Ｉ−Ｉ、　１１．７　；Ｎ、　３．５測定値：Ｃ９７五
１；Ｉ（、１２，２；Ｎ、五５実施例４９　ジー（１−
ドデシルオキシ−２，２゜６、６−テトラメチルビペリ
ジン−４ −イル）セバケート 実施例４８で記載した操作に従って、ジー（２，２，６
，６−チトラメチルピベリジンー４−イル）セバケート
及びｎ−ドデカンから無色油状物である標記化合物を得
る。
分析計算値Ｃ３ｆｆｉ■（１６さ、０．：Ｃ，７五５　
；Ｈ，１ｔｑ　；Ｎ、五３測定値：Ｃ９７五２；Ｈ，１
２，２；Ｎ、五２実施例５０　ジー〔１−（１−メチル
シクロヘキシルオキシ）　−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）セバケ ート ｔ　−７’チルヒドロキシペルオキシド（７０％、１５
１９１、１．０４ｍｏｌ　）、メチルシクロヘキサン（
２５０Ｔ１１１）及び塩化ナトリウム（２０ｐ）を分離
ろうと中で振とうする。有機相を硫酸マグネシウム上で
乾燥させる。ｔ−ブチルヒドロペルオキシド−メチルシ
クロヘキサン溶液をジー（２゜２、６．６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）セバケート５α０／（１０４
ｍｍｏｌ　）、三酸化モリブデンＸＯＪ＋及びメチルシ
クロヘキサン１００プと混合する。反応混合物を４．５
時間還流して加熱し、そして水をディーノースタークト
ラップ中に収集する。該反応混合物を室温に冷却してろ
過する。ろ液を減圧量で濃縮して油状物を得て、これを
フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン
：酢酸エチル１９：１）で精製すると無色油状物５１．
６　Ｆ　（収量７２％）を得る。
分析計算値ｑ２ルｇＮｚｏｓ：Ｃ，７１，６；Ｈ，１［
Ｌ９；Ｎ、　４．０測定値：　（：’、　７１．４　；
Ｈ，１１，０；Ｎ、五９実施例５１ 工程Ａ　４−ベンゾイルオキシ−１−（２−シクロヘキ
サン−１−イルオキシ）　２．２．６゜６−チトラメチ
ルピペリジン ４−ペンツイルオキシ−１−オキシル−２，２゜６．６
−チトラメチルピペリジン５５，６１　（１２２ｍｍｏ
ｌ）、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド２五〇１（１５７ｍ
ｍｏ＋　）及びシクロヘキセン７０ｒｄの溶液をフィッ
シャー−ボルタ−ボトル中１３８℃で４５時間加熱する
。反応混合物をシリカゲル上でクロマトグラフすると（
ヘプタン：酢酸エチル２００：１　）、無色油状物５５
．１１（収量８１％）を得る。
分析計算値Ｃ，Ｈｓ、ＮＯ，：　Ｃ，７Ａ９　；Ｈ，ａ
ｙ　；Ｎ、　ｓ、ｑ測定値：（’、　７に７；Ｈ，ａ８
；Ｎ、　１９工８Ｂ　　１−（２−シクロヘキセン−１
−イルオキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チ
トラメチルビペリジン 白色固体（融点６６−６９℃）である標記化合物は４−
べ／ゾイルオキシー？−（２−シクロヘキセン−１−イ
ルオキシ）　−２，２，６，６−チトラメチルピペリジ
ンを加水分解（ＫＯＨ−水−メタノール）して製造する
。
分析計算値Ｃ，，Ｈ２，ＮＯ２：　Ｃ１７１，１；Ｈ，
１α７；Ｎ、５．５測定値：Ｃ，７１，７；）（、１１
，４；Ｎ、　５．５工程Ｃジー（１−（２−シクロヘキ
セン−１−イルオキシ）　−２，２，６，６−テトジメ
チルピベリジンー４−イル〕セバケート 実施例２６に記載された操作に従って１−（２−シクロ
ヘキセン−１−イルオキシ）−４−ヒドロキシ−２，２
，６，６−チトラメチルビペリジン及び塩化セバコイル
の反応から無色油状物である標記化合物を得る。
分析計算値Ｃ４゜桟ａＮｚｏｓ：Ｃｏ　７１．４　；Ｈ
，１α２；Ｎ、４２測定値：Ｃ，７１，６；）（、０１
７；Ｎ、　４．０実施例５２ 工程Ａ　４−ベンゾイルオキシ−１−ｔ−ブトキシ−２
，２，６，６−チトラメチルビペリジン ４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２゜６．６
−チトラメチルピベリジン５＆ＯＪ’（２３０ｍｍｏｌ
）、クロロベンゼン１２５ｄ及びｔ−プテルヨ二ダイド
５ａ９Ｊ’の溶液を５℃に冷却する。ト＋７−〇−ブチ
ルスズハイドライド（２９７１，１００ｍｍｏｌ）は温
度を２０℃以下に維持しながら１１０分間で滴下する。
反応混合物を減圧して濃縮し、その後シリカゲルクロマ
トグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル２００：１、その
後１００：３　）で精製すると白色固体（融点８０−８
２．５℃）５１１Ｌ１ＪＩを得る。
分析計算値ｑ０ル、Ｎｏ、：Ｃ，７１；Ｈ，？、４；Ｎ
、　４．２測定値：　（：’、　７１．９　；Ｈ，９，
６；Ｎ、　４．１工程Ｂ　　１−１−ブトキシ−４−ヒ
ドロキシ−２゜２、６．６−テトラメチルビベリジン ４−ベンゾイルオキシ−ｊ−ｔ−ブトキシ−２゜２、６
．６−チトラメチルピペリジンを加水分解して（ＫＯＨ
−水一メタノール）白色固体（融点１１５−１１６℃）
である標記化合物を製造する。
分析計算ｆｉｉ　ＣＩＩＨ！？ＮＯｘ　：　Ｃ，６ａ１
　；Ｈ，１１，９；Ｎ、　＆１測定値：Ｃ，６ａ５；）
ｉ、　１２．４；Ｎ、　＆１工程Ｃジー（１−ｔ−ブト
キシ−２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−
イル）セバケート 実施例２６に記載されている操作に従って１−１−ブト
キシ−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチル
ピベリジン及び塩化セバコイルの反応から白色固体（融
点６２−６５℃）である標記化合物を得る。
分析計算値ｑ、桟、Ｎ、Ｏ，：　Ｃ，６９，２；Ｈ，１
１，０；Ｎ、　４．４測定値：（”、　６９．５：ｌ−
１，１１，３；Ｎ、　４．４実施例５３４−アセトアミ
ド−１−７クロヘキシルオキシー２．２．６．６−チト
ラメチルビベリジン シクロヘキサン７５ｘｌ中で攪拌された４−アセトアミ
ド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オ
キシル１αＯＪ’、７０％水性第三ブチルヒドロペルオ
キシド１６ｄ及び三酸化モリブデンα６７１の混合物を
ディーンースターク装置を備えたフラスコ中還流下で加
熱する。水６ｄを収集した後、反応混合物をフィッシャ
ー−ポーター装置に移し、そして１４０℃で５０ｐｓｉ
にして４時間加熱する。脱色した反応混合物をろ過して
そのろ液を水、亜硫酸ナトリウム水溶液、塩水で洗浄し
、（ＭｇＳＯ４で）乾燥させて濃縮すると白色固体１五
６１Ｊ’を得る。ヘプタンから再結晶すると融点が１４
０−１４４℃である結晶性固体として標記化合物１α３
９ｐを得る。
分析計算値Ｑｙ）（ｓｚＮｚｏｚ　”　Ｃｏ　６　ａ９
　；Ｈ，１［１９；Ｎ、　９．５測定値：Ｃ，６ａ６；
Ｈ，１１，３；Ｎ、　９．５実施例５４４−アミノ−１
−シクロへキシルオキシ−２，２，６，６−チトラメチ
ルピペリジン 水７．５＠ｊ及び濃塩酸７．５ｄ中の実施例５５で使用
したアセトアミド５．０！の溶液を１０時間還流して加
熱する。その後反応混合物を飽和炭酸ナトリウムで冷却
して酢酸エチルで抽出する。
合わせた有機抽出物を水、塩水で洗浄し、（Ｍｇ　Ｓ　
Ｏ４で）乾燥させて蒸発させると明褐色の油状物が残留
する。蒸留すると（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ　。
１４０℃・１．５　ｗｓ　）透明な無色の油状物として
標記化合物を得る。
実施例５５　　Ｎ、Ｎ−ビス〔１−シクロへキシルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル〕スクシンア ミ　　ド １−シクロヘキシルオキシ−４−アミノ−２゜２、６．
６−チトラメチルビペリジン（２，６５ＪＩ）、ジメチ
ルスクシネート（１，４６Ｊ’）及びナトリウムメトキ
シド（５０ｍｇ）の混合物を１８０−１９０℃で４時間
加熱する。粗生成物をエタノール／水から再結晶すると
、融点２３０−２３４℃の白色固体として標記化合物１
．３８ノを得る。
分析計算値Ｃｓ　Ａ　ｘＮａ　Ｏａ　、Ｈρ：（：’、
　６７．１；）（、ＩＣｌ３；Ｎ、９．２測定値：Ｃ，
６６，８；Ｈ，１［Ｌ７　；Ｎ、９．１叉ム■土亙　ビ
ス（１−メトキシ−２，２，６，６−チトラメチルピベ
リジンー４−イ ル）スクシネート ４−ヒドロキシ−１−メトキシ−２，２，６，６−チト
ラメチルビベリジｙ２［ＬＯＯＪ’（１０７ｍｍｏｌ）
、ジメチルスクシネート７．４１ｐ（５（Ｌ７ｍｍｏ！
　）、リチウムアミドα０８り及びトルエン１００ｄを
７時間還流して加熱する。いくらかのトルエンと一緒に
反応混合物からメタノールを蒸留する。反応混合物を冷
却し、そしてトルエン中の氷酢酸α２１／の溶液を添加
する。ろ液を濃縮して油状物を得て、これをＨＰＬＣ（
Ｐｒｅｐ、５００Ａ、　ヘプタン：酢酸エチル２９：１
）で精製すると標記化合物１４．５ｐ（収１１６３％）
を得る。
分析計算値Ｃｔ４Ｈ１４Ｎ２へ：Ｃ１６五１　；Ｈ，９
，７；Ｎ、　＆１測定値：Ｃ１６五１　；Ｈ，９，９；
Ｎ、　＆００実施５７　ビス（１−オクチルオキシ−２
，２゜６．６−テトラメチルビペリジン−４ −イル）スクシネート ビス（２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−
イル）スフシネ−）　５　！ｘＯＪ’　（１５０ｍｍｏ
ｌ）、三酸化モリブデン１．０！及びｎ−オクタン５５
０ｍノの還流混合物に７０％水性ｔ−ブチルヒドロペル
オキシド１４１１１　（１，１１ｍｏｌ　）の溶液を４
時間で添加する。反応混合物を赤色に変化させるだめに
添加完了後１６時間還流して加熱する。
混合物をろ過して固体を除去する。ろ液を濃縮すると残
留物を得て、これをフラッシュクロマトグライーして精
製すると黄色油状物である標記化合物ｓ　ｓｂｐ　（収
ｔ５９％）を得る。
分析計算値Ｃ工Ｈ７，Ｎ、０＠：　Ｃ，６９，９；Ｈ，
１ｊ、　１　；Ｎ、　４．５測定値：（：’、　７Ｑ、
０；Ｈ，１１，７；Ｎ、　４．４実施例５８　ビス（１
−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イ ル）テトラフタレート ビス（２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−
イル）テレフタレー）　７．３６　ｐ（ｊ　ｉｍｍｏｌ
）、三酸化モリブデン０１ノ及びクロロベンゼン２５ｍ
／の混合物を窒素雰囲気中１３０℃に加熱する。クロロ
ベンゼン中のクメンヒドロペルオキシド４ａ２／（１３
２ｍｍｏｌ　）の溶液を前記反応混合物に１時間で添加
する。ディーンースタークタラップを使用して反応体か
ら水を除去する。
添加完了後、反応体を４時間還流して加熱し、その後冷
却してろ過する。ろ液を濃縮して、残留物を溶離剤とし
てヘプタン：酢酸エチル１９：１を使用してシリカゲル
を通してろ過して精製する。メタノールから結晶化する
と融点が１７９−１８１℃である白色粉末の標記化合物
５．（１（収ｌｌ６０％）を得る。
分析計算値Ｃ２８Ｈ＜４Ｎ２０ｓ：Ｃ，６６，６；）Ｌ
　Ｃ８；Ｎ、　５．５測定値：　Ｃ，６６，７；Ｈ，Ｃ
９；Ｎ、　５．ａ実施例５９１−メトキシ−４−ｎ−ブ
チルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルビベリジン １−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オン１α１　／　（５４，５ｍｍｏｌ　）、ｎ
　−ブチルアミン２７．９Ｊ’（３８２ｍｍｏ！　）、
メタノール１００ＭＪ！及びカーボン上の５％白金１．
０／の混合物を５時間水素化（５０ｐｓｉ、２５℃）す
る。触媒をろ過して除去する。ろ液を蒸発させると油状
物を得て、それを分別蒸留によシ精製すると沸点が９３
−１００℃（α２５ｍ）の無色の油状物である標記化合
物１　（Ｌ６Ｊ’　（収量８０％）を得る。
分析計算値Ｑ４ＨｓｏＮ２０　：　Ｃ，６９，４；）（
、１２，５；Ｎ、　１１．６測定値：Ｃ，６ａ４；Ｈ，
１２，２；Ｎ、　１１．２実施％Ｎｏ　　ビス〔Ｎ−（
１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチル〕 セパカミド ７０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド（４１，４１
，３２１ｍｍｏｌ　）をシクロヘキサｙ２００ａｔ／及
び飽和塩化ナトリウム５０プに分ける。ｔ−フブチヒド
ロベルオキシド／シクロへ＋９７ｆＢ液、ビス（Ｎ−（
２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−イル）
−Ｎ−ブチル〕セパカミ　ド１９、ＤＪ’（３２ｍｍｏ
ｌ　）及び三酸化モリブデ７［Ｌ４Ｊ’をフィッシャー
−ポーター圧力ピン中１５０−１６０℃で２時間加熱す
る。反応混合物をろ過して、そのろ液を蒸発させる。残
留した油状物をシリカゲル（ヘプタン：酢酸エチル３：
１）でフラッシュクロマトグラフィーを行ない精製する
。
メタノールから結晶化すると融点が１２４−１２８℃の
白色固体である標記化合物１３１／（収量５２％）を得
る。
分析計算値Ｃ４ａル。Ｎ４０．：　Ｃ，７五２；Ｈ，１
１，５；Ｎ、　７．１測定値：Ｃ９７λ７；Ｈ，１１，
７；Ｎ、　７．０実施例６１　ビス（Ｎ−（１−オクチ
ルオキシ−２、２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）−Ｎ−ブチル〕セパ カミド ７０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド（３ＡＯＪ’
、　２５６ｍｍｏｌ　）の溶液を塩化ナトリウムで飽和
し、そしてｎ−オクタン２００ｄで抽出する。ビス（Ｎ
−（２，２，、６，６−テトラメチルビペリジン−４−
イル）−Ｎ−ブチル〕セパカミド１９．０１　（３２ｍ
ｍｏｌ　）、三酸化モリブデン（Ｌ２Ｊ’及びｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシド／オクタン溶液１／２の混合物を
５０分間還流して加熱する。
次に残ったｔ−ブチルヒドロペルオキシド／オクタン溶
液を還流反応混合物に２時間で添加する。該反応混合物
を更に４．５時間還流して加勢し、その後７０％水性ｔ
−ブチルヒドロペルオキシド２ＣＬＯＪｌ（１５５ｍｍ
ｏｌ）で処理し、そして２時間以上還流して加熱すると
色が赤色に変化する。固体をろ過して除去し、ろ液を蒸
発させる。
シリカゲル（ヘプタン：酢酸エチル４　：　１）上でフ
ラッシュクロマトグラフィーを行ない粗生成物を精製す
ると淡黄色の油状物である標記化合物１　＆ＯＪ’　（
収ｔ５９％）を得る。
分析計算値ＱｚＨ＋ｏｚＮ＜０４　：　Ｃ，７５，７；
Ｈ，１２，，１；Ｎ、　／Ｌ６測定値：Ｃ，７４，０；
Ｈ，１２，０；Ｎ、　６．５実施例６２１．６−ビス（
Ｎ−（１−シクロへキシルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルビベリジン−４−イル）−アセ チルアミノコヘキサン １．６−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピ
ベリジンー４−イル）−アセチルアミノコヘキサ：ｙ　
ａＯＪｌ　（１＆７ｍｍｏｌ　）、７０％水性ｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシド２１．５ｐ（１６７ｍｍ０１　）
、三酸化モリブデンα１／及びシクロヘキサン１００−
を２時間還流して加熱する。水をディーンースタークト
ラップに収集する。赤色の反応混合物をフィッシャーポ
ーター圧力ビンに移し、そして１５０−１６０℃で１時
間加熱すると赤色が消失する。固体をろ過して除去し、
そしてろ液を蒸発させて油状物を得る。メタノール中で
油状物を磨砕すると融点６５−７２℃の白色固体として
標記化合物ａ４Ｐ（収量７４％）を得る。
分析計算値Ｃ４０Ｈ７４Ｎ４０４　：　Ｃ，７１，２；
Ｈ，１１，１；Ｎ、　ＥＬ３測定値：Ｃ，７（Ｌ５；Ｈ
，１１，０：Ｎ、　ａ２２実施６３　ビス（１−シクロ
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−セバケート ビス（２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−
イル）セバケート７５Ｊ’（１５６ｍｍｏｌ　）、三酸
化モリブデン１．３／及びシクロオクタン４７５−の混
合物を１１８℃に加熱する。この混合物に５時間で７０
％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド１５０１（ＬＤｌ
ｍＯｌ）を添加する。反応混合物を添加反応中還流を維
持し、そして水をディーンースタークトラップに収集す
る。赤色が消失させるために添加をした後、赤色反応混
合物を７時間加熱する。固体をろ過して除去し、そして
そのろ液を蒸発させると黄色油状物を得る。
フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル
）で精製すると淡黄色油状物である標記化合物を得る。
実施例６４　ビス（１−オクチルオキシ−２，２゜６．
６−テトラメチルピペリジン−４ −イル）−セバケート ７０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド（１４０ｐ、
１０９ｍｏｌ　）を窒素雰凹気下１１５℃に加熱されて
いるビス（２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−
４−イル）セバケー）７Ｓ、４Ｊｌ（（Ｌ１５７ｍｏ＋
）、三酸化モリブデン１．２５Ｆ（１１７ｍｎ１ｏ１）
及びｎ−オクタン５７０−の混合物に添加する。反応の
間反応体を還流に維持する。水をディーンースタークト
ラップに収集する。組成物を添加するとき、赤色反応混
合物を７時間還流して加熱すると赤色が消失する。三酸
化モリブデンをろ過して除去する。黄色のる液を活性炭
（ＤＡＲＣＯ）　１ｓｔと共に大気温度で３０分間攪拌
して黄色を取り除き、次いで減圧して濃縮する。粗生成
物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーで精
製する（ヘプタン：酢酸エチル１００：３　）と無色油
状物の標記化合物９２．９／（収−１９）　８０％）で
ある。
分析計算値Ｃ４４Ｈｓ４Ｎ、０．：　Ｃ，７１，７；）
（、＋　１．５　；Ｎ、　ｉ測定値：Ｃ，７１，６；Ｈ
，１１，５；Ｎ、五６実施例６５　ビス（１−へブチル
オキシ−２，２゜６．６−テトラメチルビペリジン−４ −イル）スクシネート ７０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド（７ａ９Ｊ’
、　（１６１３ｍｏｌ　）を３０分間でビス（２，２゜
６．６−テトラメチルピベリジンー４−イル）スクシネ
ート５５７’（０１３９ｍＯＩ　）、三酸化モリブデン
１．０！及び１１０℃に維持されているローへブタン４
００ｄの混合物に添加する。水をディーンースタークト
ラップに果状する。添加が完了した後、反応混合物を６
０分間遠流して加熱する。別［７０％水性ｔ−ブナルヒ
ドロベルオキシト（１００１、α７７７ｍｏ＋）を９０
分間隔で赤色反応混合物に添加する。反応体を１６時間
還流して加熱すると赤色が消失する。三酸化モリブデン
をろ過して除去し、そしてろ液を減圧して蒸発させる。
残留物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィー
する（ヘプタン：酢酸エチル１９　：　１．その後９：
１）と透明な黄色の液体である標記化合物６ｉ３Ｊ’（
収ｔ７３％）を得る。
分析計算値Ｃ’、、ｌ−１４ｓＮ２０．　：　Ｃ＋　６
９．２　；Ｈ，１１，０；Ｎ、　４．５測定値：Ｃ，６
ａ８；）（、１１，１；Ｎ、　４．５実施例６６　ビス
（１−デカヒドロナフチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピベリジンー４−イル）セバケート ビス（２，２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−
イル）セバケート２５．０７（ＣＬＯ５２ｍＯ１）、７
０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド５５．Ｏｐ　（
（Ｌ４２７ｍｏｌ　）、三酸化モリブデン、１．５ｐ（
α０１０ｍ０１）及びデカヒドロナフタレン１８０ｄの
混合物を赤色が消失するまで４．５時間還流して加熱す
る。水をディーンースタークトラップに収集する。三酸
化モリブデンをろ過して除去し、そのろ液を水５００Ｗ
Ｌｔ中の亜硫酸ナトリウム２６１の溶液と攪拌して未反
応ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを分解する。２相混合
物を酢酸エチル（２００ＰＩＬｔ）で希釈して有機相を
飽和塩化ナトリウムで洗浄して硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、そして減圧下で濃縮して油状物を得る。フラッ
シュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン：酢酸
エチル１９：１）で精製すると淡黄色油状物である標記
化合物２ａ８ｐ（収！７１％）を得る。
分析計算値ＱｓＨｇ４ＮｚＯｓ　”　Ｃ９７五４；ｌ（
，１α８；Ｎ、ｉ６測定値：　Ｃ，７４，９；）Ｊ、　
１１．５　；Ｎ、五４実施例６７　ビス（１−シクロド
デシルオキ７−２．２．６．６−テトラメチルビペリ・
　ジン−４−イル）−セバケート ビス（２，２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−
イル）セバケー）　５Ｑ、ＩＪ’（６２，６ｍｍｏｌ　
）、９０％水ｉｔ−ブチルヒドロペルオキシド４４／　
（４３９ｍｍｏｌ　）、三酸化モリブデンα５ｐ及びシ
クロドデカン２０７！の混合物をフィッシャ−ポーター
圧力ビン中１３５−１４５℃で１５時間加熱する。反応
混合物をヘプタン（３５０＃！／）で希釈し、そしてシ
リカゲル上で７ラツシユクロマトグラフイーを行ない（
ヘプタン、その後へブタン：酢酸エチル２０：１）精製
すると無色で粘性の油状物である標記化合物４９．４７
１（収量９３％）を得る。
実施例６８　　Ｎ、　Ｎ’、　Ｎ”、　Ｎ”　−テトラ
＊ス−（２゜４−ビス（Ｎ−（１−シクロヘキシルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）−ブチルアミ ノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル）−１，５，
８，１２−テトラアザドデカン Ｎ、Ｎ’、薦Ｎ”−テト襄キス−（２，４−ビス（Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
）−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル）−１，５，８，１２−テトラアザドデカン３α０り
（１五０ｍｍｏｌ　）、三酸化モリブデン１．Ｏ！及び
シクロヘキサン５００ｍ１の還流混合物に７０％水性ｔ
−ブチルヒドロペルオキシド８ａ７ｊ’　（６８９ｍｍ
ｏｌ　）を１時間で添加する。添加完了後、反応混合物
を更に１時間還流して加熱する。水及びいくらかの有機
蒸留物（１０（ｌｔ６りをディーンースタークトラップ
に収集して反応混合物から除く。その後肢反応混合物を
フィッシャー−ポーター圧力ビンに移して１！５ｏ−１
５５℃で５時間加熱する。更に７０％ｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシドの一部（１４，０］、　１０７ｍｍｏｌ）
を混合物に添加し、そして加熱を再び５時間開始する。
反応混合物を冷却し、そして固体をろ過して取り除く。
そのろ液を濃縮してヘプタン：酢酸エチル１９：１で希
釈し、そしてシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフ
ィーを行ない（ヘプタン：酢酸エチル１９：１）精製す
ると淡黄色ガラスとして標記化合物２４．０７（５９％
）を得る（ガラス軟化点１０８−１２３℃）。
分析計Ｎ　［ＱｙｚＨＩｌ＋ｔＮ３ｇｏｓ：　Ｃ，６９
，８；Ｈ，１ｃＬｙ　；Ｎ、　１５．１測定値：　Ｃ，
６＆６　；Ｈ，＋α６　；Ｎ、　１４．７実施例６９　
２，４．６−トリス（Ｎ−（１−シクロへキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピベリジンー４−イル
） −〇−ブチルアミノ）−１，５，５−トリアジン ２．４．６−　　ト　リ　ス　（Ｎ−（２，２，６，６
−テ　ト　ラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ブチ
ルアミノ）−１，３，ｓ−トリアジン１五５ノ（１９，
０ｍｍｏ！　）、三酸化モリブデンＱ、２Ｊ’及びシク
ロヘキサン１７５ｍ１の還流混合物に７０％水性ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシド３＆６／（２８４ｍｍｏｌ）を
１０分間隔で添加する。赤色反応混合物を１時間還流し
て加熱し、次に新しいシクロヘキサン２５ｍＪを使用し
てフィッシャー−ポーター圧力ビンに移す。
次に反応混合物を１５０℃で３時間加熱すると赤色が消
失する。固体をろ過して除去し、・そのろ液を残留物が
残留するまで濃縮し、それをシリカゲル上でフラッシュ
クロマトグラフィーを行ない（ヘプタン：酢酸エチル１
９：１）精製する。
生成物をインプロピルアルコールから結晶化すると融点
が１８９−１９４℃である白色粉末７．６１（収量４０
％）を得る。
分析計算値Ｃ，Ｈ，，，Ｎ、Ｏ，，：Ｃ，７Ｌ６；ｆｌ
、　１１１　；Ｎ、　１２．５測定値：Ｃ，７ｔ８；）
（、１１，１；Ｎ、　１２．６−朶施例７０２，４−ビ
ス（Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ− ブチルアミノ）−６−ｔ−オクチルア ミノ−１，５，５−トリアジン ２．４−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルビ
ペリジン−４−イル）−ｎ−ブチルアミノクー６−ｔ−
オクチルアミノ−１，５，５−トリアジン２２．２ノ（
５ａ３ｍｍｏｌ　）、三酸化モリブデンｃＬ６／、９０
％水ｉｔ−ブチルヒドロペルオキシド６５．３Ｊ’（３
５３ｍｍｏｌ）及びシクロヘキサ７２５０ｍ／の混合物
をフィッシャー−ポーター圧力びん中１５０−１５５℃
で５時間加熱する。圧力は補助ベントで４５ｐｓｉ以下
に保つ。その後混合物を冷却して、固体をろ過して除去
する。そのろ液はフラッシュクロマトグラフィー（ヘプ
タン：酢酸エチル３９：１）及びＭＰＬＣ（Ｗａｔｅｒ
ｓ　Ｐｒｅｐ、　５００　Ａ、　ヘプタン：酢酸エチル
９９：１、続けて酢酸エチル）を併用することによシ分
離される２種類の生成物を含む。標記化合物は融点８５
−１０５℃の淡黄色ガラスであ、る極性生成物である。
収量１１ノ（３８％） 分析計算値ｑ、ル２Ｎ、０□：Ｃ，７１，３；Ｈ，１１
，２；Ｎ、　１！Ｌ６測定値：（：”、　７１．２；Ｈ
，１２，０；Ｎ、　１１実施例７１２．４−ビス（Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルビベリジン−４−イル）−ｎ−ブ チルアミノコ−６−モルホリノ−１，３゜５−トリアジ
ン ２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１−シクロヘキシル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルビベリジン−４
−イル）−ｎ−ブチルアミノ）−１，５゜５−トリアジ
ン１α０１　（ｊ　五７ｍｍｏｌ　）、モルホリン１．
４６り（１６，４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１８１
及びトルエン３０１を４時間還流して加熱する。水をデ
ィーシースタークトラップ中に収集する。液相の上澄み
を除き、残留固体をトルエンで洗浄する。合わせた有機
相を硫酸マグネシウム上で乾燥させて濃縮すると粘性油
状物を得る。ＭＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ　Ｐｒｅｐ、　５
００Ａ、　ヘプタン：酢酸エチル２９：１）で精製する
と融点１５９−１６５℃の白色粉末である標記化合物５
．９７（収量５５％）を得る。
分析計算値ｑ６階茜Ｑ、：　ｃ、　６９．０　；）（、
１（１６；Ｎ、　１４．３測定値：　Ｃ，６９，４；Ｈ
，１α６；Ｎ、１４．３実施例７２．２．４−ビス（Ｎ
−（１−シクロへキシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメテルビベリジンー４−イル）−ｎ−ブ チルアミノコ−６−ジニチルアミノー １、３．５−トリアジン 塩化シアヌル５αＯ／（２７１ｍｍｏｌ）、５０％水酸
化ナトリウム水溶液２２．ＯＪ’、水２２ゴ及び０℃ま
で冷却したトルエン１５０ｄの混合物をトルエン２５ｄ
中のジエチルアミン１９．８１　（２７０ｍｍｏｌ）の
溶液と４５分間隔で混合する。反応温度は添加のとき０
−５℃に維持する。添加完了後、反応混合物を大気温度
で２時間攪拌する。混合物に水を添加して塩化ナトリウ
ムを溶解して、相を分離する。有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させて濃縮して油状物を得て、これをヘプタ
ンから結晶化すると融点が７７−７９℃の白色結晶物質
である２、４−ジクロロ−６−ジニチルアミノー１．３
．５−トリアジン４２．ｏｐ（収−１ｉ１７０％）を得
る。
７０℃に加熱されている２、４−ジクロロ−６−ジニチ
ルアミノー１．５．ｓ−トリアジン１５．０７　（６７
，８ｍｍｏｌ　）、キシレン１５０−及び水酸化ナトリ
ウム粉末ｚＯＰの懸濁液に４−ｎ−ブチルアミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピベリジン（３１，７１，１
４９ｍｍｏｌ　）を１５分間で添加する。
反応混合物を２３時間還流して加熱する。塩化ナトリウ
ムをろ過により除去し、そしてそのろ液を濃縮すると粘
性の油状物を得る。更にＫｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留（１４
０−１５０℃　α０５ｆｆｉ）により油状物を濃縮する
とメタノール−水から結晶化して融点７４−７６℃であ
る２、４−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
ピベリジンー４−イル）−ｎ−ブチルアミンツー６−ジ
エテルアミノー１，３．ｓ−トリアジン２ａ８Ｊｌ（収
４＃６６％）を得る残留物を得る。
２．４−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルビ
ペリジン−４−イル）−ｎ−ブチルアミノコ−６−ジニ
チルアミンー１．３．ｓ−トリアジン１４．０９　（２
４，４ｍｏｌ　）、７０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオ
キシドｘｔ４ｐ（ｚ４４ｍｍｏｌ）、三酸化モリブデン
Ｑ、１５及びシクロヘキサン１４０　ｒｔｔｔの混合物
を３時間還流して加熱する。その後赤色混合物をフィッ
シャー−ポーターボトルに移して１４５−１５５℃で５
時間加熱すると赤色が消失する。固体をろ過して除去し
、そしてろ液を濃縮するとクロマトグラフィー（ヘプタ
ン：酢酸エチル３９：１）で精製して融点９１−９９℃
の白色固体である標記化合物４．９１（２６％）を得る
残留物を得る。
分析計算＠　Ｃ４，ｌ（８，ＮＢＯ２：　Ｃ，７［ｌＬ
５　；Ｈ，１１，０；Ｎｌ　１４．６測定値：Ｃ，７Ｑ
、２；Ｈ，１α９；Ｎ、１４．４実施例７５２，４．６
−トリス（Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ− プチルアミノ］−１，３，５−トリア ジン ２、４．６−トリス（（２，２，６，６−テトラメチル
ピベリジンー４−イル）−ｎ−ブチルアミノ）−１，３
，５−トリアジン（５α０り、　７（Ｌ２ｍｍｏ＋）を
５０℃に加熱されている７０％水性ｔ−ブチルヒドロペ
ルオキシド１０ａ４ｐ（８４２ｍｍＯ１）、三酸化モリ
ブデン１．　ＯＪ’及びｎ−オクタン３５〇−の混合物
に添加する。反応混合物を注意深く還流する。ディーン
ースタークトラップを使用して反応体から水を除去する
。反応混合物を１６時間還流して加熱する。固体をろ過
して除去し、そしてそのろ液を濃縮して粘性の油状残留
物を得る。フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン：
酢酸エチル５９：１）で精製すると標記化合物１ａｏ／
（収量１９％）を得る。
分析計算値Ｃ＠Ｈ１おＮ、Ｏ，：　Ｃ，７２，３；Ｈ，
１１，９；Ｎ、　１１．５測定値：　Ｃ，７２，２；Ｈ
，１２，１；Ｎ、　１１．４（２，４−ビス（Ｎ−（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）−ｎ−ブチルア ミノ］−１，！ｌ、　５−トリアジン−６−イル）−１
，５，８，１２−テトラアザドデカン ７０％水性ｔ−ブチルヒドロペルオキシド９４．６ｐ（
７５６ｍｍＯ１）をｎ−オクタｙ３００ｄで抽出する。
ｔ−ブチルヒドロペルオキシド／オクタン溶液１ｏ　ｏ
ｉ、　Ｎ、　Ｎ’、　Ｎｌ、　Ｎ”−テトラキス−（２
，４−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）−ブチルアミノ〕−・１．５．５−
トリアジン−６−イル）−１，５，８゜１２−テトラア
ザドデカ：／　５　［１０１（２ＡＯｍｍｏｌ　）、三
酸化モリブデン０．５／及びｎ−オクタン１００ｄの混
合物を還流するために加熱する。水をディーンースター
クトラップに収集する。その後残ったｔ−プチルヒドロ
ペルオキシドーオクタン溶液を赤色反応混合物に１５時
間で添加する。
添加後反応体を４時間還流して加熱し、その後７０％ｔ
−ブチルヒドロペルオキシ）”６０／（４７０ｍｍｏＪ
）で処理し、そして更に４時間還流して加熱すると赤色
が消失する。反応混合物を冷却して、そして固体をろ過
して除去する。そのろ液を５％亜硫酸す）　ＩＪウム水
溶液５００ｒｄと共に攪拌し、硫酸マグネシウム上で乾
燥させて濃縮する。残留物をシリカゲル上でフラッシュ
クロマトグラフを行なう（ヘプタン：酢酸エチル１９：
１）ことにより精製すると、融点が８１−９　ｆ℃の黄
色ガラスである標記化合物２ＣＬ２Ｊｌ（収量２７％）
を得る。
分析計算値Ｃ３ｏｓＨａｓｔＮｓｚＯ＊　”　Ｃ＋　’
　［Ｌ６　；Ｈ，１１−４；Ｎ、　１４．０測定値：　
Ｃ，６ａ７　；Ｈ，１１，９；Ｎ、　１４．０実Ｍ例７
５　　Ｎ、　Ｎ’−ビス（１−シクロヘキシルオキシ−
礼２．６．６−テトラメチル ピペリジン−４−イル）　−Ｎ、　Ｎ’−ビス（２，４
−ビス（Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６
，６−テトラメチルビペリジン−４−イル）−ｎ −ブチルアミノ］−１，５，５−トリアジン−６−イル
）へキサメチレン トルエン５０ｍ中の１．６−ビス（Ｎ、Ｎ’−１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル〕アミノヘキサン１９、ＯＪ’（３１
１ｍｍＯ１）の溶液を塩化シアヌル１１．９７　（６４
，３ｍｍｏｌ　）、トルｘ　７１００５４．炭酸ナトリ
ウム＆８Ｊ’及び０℃に冷却されている水３０ｒｔｔｌ
の混合物に２０分間で添加する。反応温度は添加間２−
５℃に維持する。その後反応体を大気温度で２時間攪拌
する。沈殿物をろ過し、そして水及びトルエンで十分に
洗浄してジクロロメタン中に溶解させる。トルエン溶液
を硫酸マグネシウム上で乾燥させて蒸発させるとジクロ
ロメタン溶液に添加される残留物を得る。この溶液全蒸
発するとＮ、　Ｎ’−ビス（１−シクロヘキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−イル
）　−Ｎ、　Ｎ’−ビス（２，４−ジクロロ−１，５，
ｓ−トリアジン−６−イル）へキサメチレンジアミン１
２．ＩＪ’（収１１４２％）を得る。
Ｎ、　Ｎ’−ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２２、
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ、Ｎ
’−ビス（２，４−ジクロロ−１，５，５−トリアジン
−６−イル）−へキサメチレンジアミン７．０Ｊ＋（７
，９ｍｍｏり、１−シクロヘキシルオキシ−４−ｎ−ブ
チルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルビベリジン
１ｉ０Ｊ’（４１，９ｍｍｏｆ）、水酸化ナトリウム２
．５ｐ及びキシレン１００−を窒素下で５０時間還流し
て加熱する。固体をろ過して除去する。ろ液を沸騰して
いるジクロロメタンに一部溶解している残留物まで濃縮
する。熱した溶液をろ過して不溶性の不純物を除去して
、次Ｋ　−部蒸発させてエタノールで希釈すると融点が
２５４−２５７℃（分解）の白色粉末である標記化合物
１２．２７（７８％）を得る。
分析計算値ｑｌ　Ｈ２８，Ｎ、、Ｏ，：　Ｃ，７ｔｓ　
；Ｈ，＋　ｔｏ　；Ｎ、　１１測定値：ｑ７α４；Ｈ，
１α７；Ｎ、１２．４実施例７６２．４−ビス（Ｎ−（
１−メトキシ−２、２，６，６−テトラメチルピベリジ
ンー４−イル）−ｎ−ブチルアミノコ −６−ジニチルアミノー１．３．５− トリアジン ２．４−ジクロロ−６−シエチルアミノー１．５゜５−
トリアジｙ　５．０１　（２２，６ｍｍｏｌ）、１−メ
トキシ−ａ−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テト
ラメチルビペリジン１４．ｏｚ（ｓ７．ｓｍｍｏｌ）、
キシレン５０Ｒ１及び水酸化ナトリウム１．８夕の混合
物を１８時間還流して加熱する。塩をろ過して除去し、
そしてろ液を油状になるまで濃縮する。
カラムクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製すると融
点が１０９−１１２℃である標記化合物９．７！（収ｔ
６８％）を得る。
分析計算値Ｃｓｓ　ＨｓａＮｓＯ□：　Ｃ，６＆４　；
）（、ｊα８；Ｎ、１７．７測定値：Ｃ，６＆２；Ｈ，
１（Ｌ９；Ｎ、　１７．４実施例７７２．４−ビス（Ｎ
−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ− ブチルアミノ）−６−ｎ−ブチルアミ ノ−１，５，５−トリアジン ２．４−ジクロロ−６−ｎ−ブチルアミノ−１，３゜５
−トリアジン５．０ノ（２２，５ｍｍｏｌ　）、１−シ
クロヘキシルオキシ−ａ−ｎ−ブチルアミノ−２，２゜
６．６−テトラメチルピベリジン２１．１１（６７，８
ｍｍｏｌ）、キシレン１００ｄ及び５０％水酸化ナトリ
ウム水溶液５．４Ｆの混合物を１６時間還流して加熱す
る。反応混合物をエーテル及び水に分ける。エーテル相
をＩＮ　ＨＣｌ（２Ｘ１００ｍ／　）　、飽和重炭酸ナ
トリウム（１００ｄ）及び飽和塩化ナトリウム（１００
ｄ　）で洗浄し、その後硫酸マグネシウム上で乾燥させ
て濃縮する。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー
（ヘプタン）で精製してエタノールから結晶化すると融
点が８０−８６℃のガラスである標記化合物７．６　ｐ
　（収量４４％）を得る。
分析計算値Ｃ４５Ｈａｔ　ＮｓＯ□：Ｃ１７α３　；Ｈ
，１１，０；Ｎ、　１４．６測定値：Ｃ１７α２　；Ｈ
，１１，１；Ｎ、　１４．６要約すると本発明は種々の
新規なＯＲ，−Ｉｔ換Ｎ−ヒドロキシヒンダードアミン
安定剤を提供するものである。クレームで記載したよう
な本発明の範囲から離れずに割合、操作及び物質を変化
させてもよい。
特　許　出　願　人　チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト （ほか２名）

Claims (33)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わし、 並びに Ｒ＾１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
    アルキル基、炭素原子数６ないし１０のビシクロアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭
    素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ない
    し９のアルアルキル基または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基もしくはフェニル基で置換された炭素原子数７
    ないし９のアルアルキル基を表わす。）で表わされる基
    を含む立体障害性アミン化合物の安定化有効量を含有す
    る安定化された周囲硬化性または酸触媒化された熱硬化
    性塗料組成物。
  2. （２）次式ＡないしＮ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｊ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｌ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｍ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｎ） 〔式中、 Ｒが水素原子もしくはメチル基を表わし、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
    アルキル基、炭素原子数６ないし１０のビシクロアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭
    素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ない
    し９のアルアルキル基または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基もしくはフエニル基で置換された炭素原子数７
    ないし９のアルアルキル基を表わし、； ｍが１ないし４を表わし、 ｍが１を表わすとき Ｒ＿２が水素原子、所望により１個もしくはそれ以上の
    酸素原子で中断された炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原
    子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１
    ８のアルアルキル基、グリシジル基、脂肪族、脂環式、
    芳香脂肪族もしくは芳香族カルボン酸の１価のアシル基
    またはカルバミン酸の１価のアシル基を表わすか、また
    はＲ＿２が基：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｘは０もしくは１を表わす。）を表わすか、または基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｙは２ないし４を表わす。）を表わし、 ｍが２を表わすとき、 Ｒ＿２が炭素原子数、ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数４ないし１２のアルケニレン基、キシレン基、脂
    肪族、脂環式、芳香脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸
    の２価のアシル基またはジカルバミン酸の２価のアシル
    基を表わすか、または基： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ （式中、 Ｄ＿１及びＤ＿２は独立して水素原子、８個までの炭素
    原子を含有するアルキル基、フエニル基、ベンジル基も
    しくは３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
    ル基を表わし、並びにＤ＿２は１８個までの炭素原子を
    含有するアルキル基もしくはアルケニル基を表わす。）
    を表わし、； ｍが３を表わすとき、 Ｒ＿２が脂肪族、環状脂肪族もしくは芳香族トリカルボ
    ン酸の３価のアシル基を表わし、；ｍが４を表わすとき
    、 Ｒ＿２が脂肪族もしくは芳香族テトラカルボン酸の４価
    のアシル基を表わし、； ｐが１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
    子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のアルケ
    ノイル基もしくはベンゾイル基を表わし、； ｐが１を表わすとき、 Ｒ＿４が水素原子、未置換またはシアノ基、カルボニル
    基もしくはカルバミド基で置換された炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロア
    ルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表わ
    すか、またはアリール基、アルアルキル基、グリシジル
    基、式▲数式、化学式、表等があります▼もしくは −ＣＯＮＨ−Ｚ（式中、Ｚは水素原子、メチル基もしく
    はフェニル基を表わす。）で表わされる基を表わすか、
    ；またはＲ＿４が次式（ I ）：▲数式、化学式、表等
    があります▼（ I ） （式中、Ｒは上記で定義した意味を表わす。）で表わさ
    れる基もしくは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｈは０もしくは１を表わす。）で表わされる基
    を表わすか、またはＲ＿３及びＲ＿４が一緒になって炭
    素原子数４ないし６のアルキレン基もしくは２−オキソ
    ポリアルキレン基または脂肪族もしくは芳香族１，２−
    もしくは１，３−ジカルボン酸の２価のアシル基を表わ
    し、； ｐが２を表わすとき、 Ｒ＿４が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数６ないし１２のアリーレン基、キシリレン基、−
    ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−基もしくは基−ＣＨ
    ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ＿２
    −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−（式中、Ｘは炭素原子数２
    ないし１０のアルキレン基、炭素原子数６ないし１５の
    アリーレン基もしくは炭素原子数６ないし １２のシクロアルキレン基を表わす。）を表わすか、；
    またはＲ＿３がアルカノイル基、アルケノイル基もしく
    はベンゾイル基を表わさないという条件で、Ｒ＿４は脂
    肪族、脂環式もしくは芳香族ジカルボン酸またはジカル
    バミン酸の２価のアシル基、または基−ＣＯ−を表わす
    ことができるか、またはＲ＿４は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｔ＿８及びＴ＿９は独立して水素原子、炭素原子数４な
    いし１８のアルキル基もしくは式 I で表わされる基を
    表わすか、またはＴ＿８及びＴ＿９は一緒に炭素原子数
    ４ないし６のアルキレン基もしくは３−オキサペンタメ
    チレン基を表わす。）で表わされる基を表わし、； ｐが３を表わすとき、 Ｒ＿４が２，４，６−トリアジントリイル基を表わし、 ｎが１もしくは２を表わし、そして ｎが１を表わすとき Ｒ＿５及びＲ′＿５が独立して炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
    、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わすか
    、またはＲ＿５は水素原子をも表わすか、またはＲ＿５
    及びＲ′＿５は一緒に炭素原子数２ないし８のアルキレ
    ン基もしくはヒドロキシアルキレン基または炭素原子数
    ４ないし２２のアシルオキシアルキレン基を表わし、； ｎが２を表わすとき、 Ｒ＿５及びＲ′＿５が一緒に（−ＣＨ＿２）＿２Ｃ（Ｃ
    Ｈ＿２−）＿２を表わし、； Ｒ＿６が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、アリル基、ベンジル基、グリシジル基もしくは炭素
    原子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、； ｎが１を表わすとき、 Ｒ＿７が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
    ７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７の
    シクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシ
    アルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
    ル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、グリシジ
    ル基、式−（ＣＨ＿２）ｔ−ＣＯＯ−Ｑもしくは式−（
    ＣＨ＿２）ｔ−Ｏ−ＣＯ−Ｑ（式中、ｔは１もしくは２
    を表わし、並びにＱは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基もしくはフェニル基を表わす。）で表わされる基を表
    わすか、；または ｎが２を表わすとき、 Ｒ＿７が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数６ないし１２のアリーレン基、基−ＣＨ＿２ＣＨ
    （ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（Ｏ
    Ｈ）−ＣＨ＿２−（式中、Ｘは炭素原子数２ないし１０
    のアルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン
    基もしくは炭素原子数６ないし １２のシクロアルキレン基を表わす。）または基−ＣＨ
    ＿２ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ＿２−（ＯＣＨ＿２−ＣＨ（Ｏ
    Ｚ′）ＣＨ＿２）＿２−（式中、Ｚ′は水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、ベンジル
    基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基もしくは
    ベンゾイル基を表わす。）を表わし、； Ｑ＿１が−Ｎ（Ｒ＿９）−もしくは−Ｏ−を表わし、；
    Ｅが炭素原子数１ないし３のアルキレン基、基−ＣＨ＿
    ２−ＣＨ（Ｒ＿９）−Ｏ−（式中、Ｒ＿９は水素原子、
    メチル基もしくはフエニル基を表わす。）を表わすか、
    またはＥは基−（ＣＨ＿２）＿３−ＮＨ−もしくは直接
    結合を表わし、； Ｒ＿１＿０が水素原子もしくは炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基を表わし、； Ｒ＿８が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
    子数７ないし１２のアルアルキル基、シアノエチル基、
    炭素原子数６ないし１０のアリール基、基−ＣＨ＿２−
    ＣＨ（Ｒ＿９）−ＯＨ（式中、Ｒ＿９は上記で定義した
    意味を表わす。）、式 I で表わされる基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｇ＿１は炭素原子数２ないし６のアルキレン基もしくは
    炭素原子数６ないし１２のアリーレン基を表わし、並び
    にＲ、Ｒ＿１、Ｒ＿１＿０及びＥは上記で定義した意味
    を表わす。）で表わされる基を表わすか、またはＲ＿８
    が基−Ｅ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＯＲ＿１＿０（式中
    、Ｅ及びＲ＿１＿０は上記で定義した意味を表わす。）
    を表わし、； Ｔ＿３がエチレン基もしくは１，２−プロピレン基を表
    わすか、またはアルファー−オレフィンコポリマーとア
    ルキルアクリレートもしくはメタアクリレートから誘導
    された反復構造単位を表わし、； ｋが２ないし１００を表わし、； ｐが１もしくは２を表わすとき、Ｔ＿４がＲ＿４と同様
    の意味を表わし、 Ｔ＿５がメチル基を表わし、 Ｔ＿６がメチル基もしくはエチル基を表わすかまたは Ｔ＿５及びＴ＿６が一緒にテトラメチレン基もしくはペ
    ンタメチレン基を表わし、； Ｍ及びＹが独立してメチレン基もしくはカ ルボニル基を表わし、； Ｔ＿７がＲ＿７と同じ意味を表わし、； Ｔ＿１＿０及びＴ＿１＿１が独立して炭素原子数２ない
    し１２のアルキレン基を表わすか、またはＴ＿１＿１が
    式IIで表わされる基を表わし、； ｅが２，３もしくは４を表わし、そして Ｔ＿１＿２が式▲数式、化学式、表等があります▼もし
    くは ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａ、ｂ及びｃは独立して２もしくは３を表わし
    、ｄは２ないし１０を表わし、並びにｆは０もしくは１
    を表わす。）で表わされる基を表わし、 ｎが１を表わすときＴ＿１＿３が水素原子を表わすこと
    ができないという条件でＴ＿１＿３はＲ＿４と同様の意
    味を表わし、； Ｅ＿１及びＥ＿２が異なって各々−ＣＯ−もしくは−Ｎ
    （Ｅ＿５）−（式中、Ｅ＿５は水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基もしくは炭素、原子数４ないし
    ２２のアルコキシカルボニルアルキル基を表わす。）を
    表わし、； Ｅ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし３０アルキル基
    、フェニル基、ナフチル基、または塩素原子もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換された該フェニ
    ル基もしくは該ナフチル基、または炭素原子数７ないし １２のフェニルアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換された該フェニルアルキル基を表
    わし、； Ｅ＿４が水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
    基、フェニル基、ナフチル基もしくは炭素原子数７ない
    し１２のフェニルアルキル基を表わすか、または Ｅ＿３及びＥ＿４が一緒に炭素原子数４ないし１７のポ
    リメチレン基または４個までの炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換された該ポリメチレン基を表わし、； ｍが１を表わすとき式（Ｎ）のＲ＿２が上記で定義した
    意味を表わし、；そして Ｇが直接結合、炭素原子数１ないし１２の アルキレン基、フェニレン基または−ＮＨ−Ｇ′−ＮＨ
    （式中、Ｇ′は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基
    を表わす。）を表わす。〕で表わされる化合物のうちの
    ひとつに相当する立体障害性アミン化合物を含む請求項
    １記載の組成物。
  3. （３）式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｊ、ＫもしくはＭ中、Ｒが水
    素原子を表わし、並びに Ｔ＿５及びＴ＿６がメチル基を表わす化合物を含む請求
    項２記載の組成物。
  4. （４）式Ａ、Ｂ、Ｃ、ＪもしくはＫ中、 Ｒが水素原子を表わし、並びに Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数６ないし１２のシクロアルキル基、シクロヘキセニ
    ル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基を表わす化合物を含む請求項２記載の組成物。
  5. （５）式Ａ中、 Ｒが水素原子を表わし、並びに Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数６ないし１２のシクロアルキル基、シクロヘキセニ
    ル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基を表わし、 ｍが１，２もしくは４を表わし、そして ｍが１を表わすとき、Ｒ＿２が炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、アリル基、ベンジル基、または脂肪族炭
    素原子数２ないし１８のカルボン酸、脂環式炭素原子数
    ６ないし１２のカルボン酸もしくは芳香族炭素原子数７
    ないし１５のカルボン酸のアシル基を表わし、そして ｍが２を表わすとき、Ｒ＿２が 炭素原子数１ないし８のアルキレン基、ブチレン基、キ
    シリレン基または脂肪族炭素原子数２ないし１８のジカ
    ルボン酸の２価のアシル基、または脂環式もしくは芳香
    族炭素原子数８ないし１４のジカルボン酸の２価の基ま
    たは脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭素原子数８ないし
    １４のジカルバミン酸の２価のアシル基を表わすか、ま
    たは基 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｄ＿１は炭
    素原子数１ない し８のアルキル基もしくは５，５−ジ−第三ブチル−４
    −ヒドロキシベンジル基を表わし、並びにＤ＿２はＤ＿
    １と同じ意味を表わすか、または水素原子を表わす。）
    を表わし、そして ｍが４を表わすとき、Ｒ＿２がブタン−もしくはペンタ
    ンテトラカルボン酸の４価のアシル基を表わす化合物を
    含有する請求項２記載の組成物。
  6. （６）式Ａ中、 Ｒが水素原子を表わし、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、シクロ
    アルキル基、シクロヘキシル基もしくは炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基を表わし、 ｍが１もしくは２を表わし、そして ｍが１を表わすとき、Ｒ＿２がベンジル基、炭素原子数
    ２ないし１８のアルカノイル基、ベンゾイル基もしくは
    ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル基
    を表わし、そして ｍが２を表わすとき、Ｒ＿２がキシリレン基または脂肪
    族炭素原子数４ないし１０のジカルボン酸もしくはベン
    ゼンジカルボン酸の２価のアシル基を表わす化合物を含
    有する請求項５記載の組成物。
  7. （７）式Ｂ中、 Ｒが水素原子を表わし、並びに Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数６ないし１２のシクロアルキル基、シクロヘキセニ
    ル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基を表わし、 ｐが１もしくは２を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基もしくは炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基、
    アリル基を表わし、そして ｐが１を表わすとき、Ｒ＿４が水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基もしくは式 I で表わされる基
    を表わし、そして ｐが２を表わすとき、Ｒ＿４が炭素原子数２ないし８の
    アルキレン基もしくはキシリレン基を表わし、そして Ｒ＿３がアルカノイル基を表わさないとき、Ｒ＿４が脂
    肪族炭素原子数４ないし１０のジカルボン酸もしくはベ
    ンゼンジカルボン酸の２価のアシル基を表わすか、また
    は式II（式中、Ｔ＿８は水素原子もしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わし、並びにＴ＿９は炭素原
    子数４ないし１２のアルキル基を表わす。）で表わされ
    る基または式 I で表わされる基を表わす化合物を含有
    する請求項２記載の組成物。
  8. （８）立体障害性アミン化合物が固体樹脂をベースとし
    て０．１ないし１０重量％の量で含有されている請求項
    １記載の組成物。
  9. （９）更にベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、アク
    リル酸誘導体、アリル−ｓ−トリアジン、有機ニッケル
    化合物及びオキサアニドからなる群から選択されたＵＶ
    吸収剤を含有している請求項１記載の組成物。
  10. （１０）ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤を含有する請求
    項９記載の組成物。
  11. （１１）２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ（アルファ
    、アルファ−ジメチルベンジル）−フェニル〕−ベンゾ
    トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第
    三オクチルフェニル〕−ベンゾトリアゾール、２−（２
    −ヒドロキシ−３−アルファ−アルファ−ジメチルベン
    ジル−５−第三オクチルフェニル）−ベンゾトリアゾー
    ル、２−（２−ヒドロキシ−３−第三オクチル−５−ア
    ルファ、アルファ−ジメチルベンジルフェニル）−ベン
    ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
    第三アミルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−〔２
    −ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（２−（オメガ−
    ヒドロキシ−オクタ− （エチレンオキシ）−カルボニル）−エチルフエニル〕
    −ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−〔２−ヒドロ
    キシ−３，５−ジ（アルファ、アルファ−ジメチルベン
    ジル）−フェニル〕−ベンゾトリアゾール、５−クロロ
    −２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェ
    ニル）−ベンゾトリアゾール、２− 〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５− （２−オクチルオキシカルボニルエチル）−フェニル〕
    −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
    キシ−３−第二ドデシル−５−メチル−フェニル）−ベ
    ンゾトリアゾール及びヘキサメチレンジ〔β−（３−第
    三ブチル−４−ヒドロキシ−５−〔２−ベンゾトリアゾ
    リル〕−フェニル）−プロピオネート〕からなる群から
    選択されたベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤を含有する請
    求項９記載の組成物。
  12. （１２）ベンゾトリアゾールが２−〔２−ヒドロキシ−
    ３，５−ジ（アルファ、アルファ−ジメチルベンジル）
    −フェニル〕−ベンゾトリアゾール及び２−〔２−ヒド
    ロキシ−３−第三ブチル−５−（２−（オメガ−ヒドロ
    キシ−オクタ−（エチレンオキシ）−カルボニル）−エ
    チルフェニル〕−ベンゾトリアゾールである請求項９記
    載の組成物。
  13. （１３）ホスファイトもしくはホスホニット酸化防止剤
    を付加的に含有する請求項９記載の組成物。
  14. （１４）立体障害性フェノール酸化防止剤を付加的に含
    有する請求項１記載の組成物。
  15. （１５）アルキド樹脂、熱可塑性アクリル樹脂、アクリ
    ル系アルキド樹脂、ポリウレタン樹脂もしくはポリエス
    テル樹脂をベースとした周囲硬化性システムであるか、
    または前記樹脂がシリコン、イソシアネート、エポキシ
    ド、イソシアヌレート、ケティウリンもしくはオキサゾ
    リジンで変性されているか、または前記システムがセル
    ロースエーテルもしくはエポキシド樹脂をベースとして
    いる請求項１記載の塗料組成物。
  16. （１６）熱架橋性アクリル系、ポリエステル、ポリウレ
    タン、ポリアミドもしくはアルキド樹脂をベースとした
    酸触媒化熱硬化性システムである請求項１記載の塗料組
    成物。
  17. （１７）工業用仕上塗料のためのエナメルである請求項
    １記載の組成物。
  18. （１８）自動車のための再仕上エナメルである請求項１
    記載の組成物。
  19. （１９）次式Ａ′ないしＭ′： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｅ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｆ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｈ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｊ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｌ′）もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｍ′） 〔式中、 Ｒが水素原子もしくはメチル基を表わし、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基、炭素原子数６ないし１０のビシクロアルキル基、炭
    素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ない
    し９のアルアルキル基またはアルキル基もしくはアリー
    ル基で置換された炭素原子数７ないし９のアルアルキル
    基を表わし、； ｍが２ないし４を表わし、 ｍが２を表わすとき、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、
    脂肪族、脂環式、芳香脂肪族もしくは芳香族ジカルボン
    酸の２価のアシル基または２０個までの炭素原子を有す
    るジカルバミン酸の２価のアシル基を表わすか、または
    基： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ （式中、 Ｄ＿３及びＤ＿４は独立して水素原子、炭素原子数１な
    いし６のアルキル基、フェニル基、ベンジル基もしくは
    ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を
    表わし、並びに Ｄ＿５は１８個までの炭素原子を含有するアルキル基も
    しくはアルケニル基を表わす。）を表わし、； ｍが３を表わすとき Ｒ＿２が１２個までの炭素原子を有する脂肪族、環状脂
    肪族もしくは芳香族トリカルボン酸の３価のアシル基を
    表わし、； ｍが４を表わすとき、 Ｒ＿２が１８個までの炭素原子を有する脂肪族もしくは
    芳香族テトラカルボン酸の４価のアシル基を表わし、； Ｐが１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
    子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のアルケ
    ノイル基もしくはベンゾイル基を表わし、； Ｐが１を表わすとき、 Ｒ＿４が水素原子、未置換またはシアノ基、カルボニル
    基もしくはカルバミド基で置換された炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表わ
    すか、または炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭
    素原子数７ないし９のアルアルキル基、グリシジル基、
    式−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｚもしくは−ＣＯＮＨ−
    Ｚ（式中、Ｚは水素原子、メチル基もしくはフェニル基
    を表わす。）で表わされる基を表わすか、；またはＲ＿
    ４が次式（ I ）；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｈは０もしくは１を表わす。）で表わされる基
    または次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは上記で定義した意味を表わす。）で表わさ
    れる基を表わすか、またはＲ＿３及びＲ＿４が一緒にな
    って炭素原子数４ないし６のアルキレン基もしくは２−
    オキサポリアルキレン基または脂肪族もしくは芳香族１
    ，２−もしくは１，３−ジカルボン酸の２価のアシル基
    を表わし、； Ｐが２を表わすとき、 Ｒ＿４が炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数６ないし１２のアリーレン基、キシリレン基、−
    ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−基もしくは基−ＣＨ
    ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ＿２
    −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−（式中、Ｘは炭素原子数２
    ないし１０のアルキレン基、炭素原子数６ないし１５の
    アリーレン基もしくは炭素原子数６ないし１２のシクロ
    アルキレン基を表わす。）を表わすか、；またはＲ＿３
    がアルカノイル基、アルケノイル基もしくはベンゾイル
    基を表わさないという条件で、Ｒ＿４は脂肪族、脂環式
    もしくは芳香族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の２
    価のアシル基、または基−ＣＯ−を表わすことができる
    か、またはＲ＿４は次式II：▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（II） （式中、 Ｔ＿８及びＴ＿９は独立して水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基を表わすか、またはＴ＿８及びＴ
    ＿９は一緒に炭素原子数４ないし６のアルキレン基もし
    くは３−オキサペンタメチレン基を表わす。）で表わさ
    れる基を表わし、；ｐが３を表わすとき、 Ｒ＿４が２，４，６−トリアジントリイル基を表わし、 ｎが１もしくは２を表わし、そして ｎが１を表わすとき Ｒ＿３及びＲ′＿５が独立して炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
    、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わすか
    、またはＲ＿５は水素原子をも表わすか、またはＲ＿５
    及びＲ′＿５は一緒に炭素原子数２ないし８のアルキレ
    ン基もしくはヒドロキシアルキレン基または炭素原子数
    ４ないし２２のアシルオキシアルキレン基を表わし、； ｎが２を表わすとき、 Ｒ＿５及びＲ′＿５が一緒に（−ＣＨ＿２）＿２Ｃ（Ｃ
    Ｈ＿２−）＿２を表わし、； Ｒ＿６が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、アリル基、ベンジル基、グリシジル基もしくは炭素
    原子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、； ｎが１を表わすとき、 Ｒ＿７が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
    ７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７の
    シクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシ
    アルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
    ル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、グリシジ
    ル基、式−（ＣＨ＿２）＿ｔ−ＣＯＯ−Ｑもしくは式−
    （ＣＨ＿２）＿ｔ−Ｏ−ＣＯ−Ｑ（式中、ｔは１もしく
    は２を表わし、並びにＱは炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはフェニル基を表わす。）で表わされる基
    を表わすか、；または ｎが２を表わすとき、 Ｒ＿７が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数６ないし１２のアリーレン基、基−ＣＨ＿２ＣＨ
    （ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（Ｏ
    Ｈ）−ＣＨ＿２−（式中、Ｘは炭素原子数２ないし１０
    のアルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン
    基もしくは炭素原子数６ないし １２のシクロアルキレン基を表わす。）または基−ＣＨ
    ＿２ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ＿２−（ＯＣＨ＿２−ＣＨ（Ｏ
    Ｚ′）ＣＨ＿２）＿２−（式中、Ｚ′は水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、ベンジル
    基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基もしくは
    ベンゾイル基を表わす。）を表わし、； Ｑ＿１が−Ｎ（Ｒ＿８）−もしくは−Ｏ−を表わし、；
    Ｅが炭素原子数１ないし３のアルキレン基、基−ＣＨ＿
    ２−ＣＨ（Ｒ＿９）−Ｏ−（式中、Ｒ＿９は水素原子、
    メチル基もしくはフェニル基を表わす。）を表わすか、
    またはＥは基−（ＣＨ＿２）＿３−ＮＨ−もしくは直接
    結合を表わし、； Ｒ＿１＿０が水素原子もしくは炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基を表わし、； Ｒ＿８が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
    子数７ないし１２のアルアルキル基、シアノエチル基、
    炭素原子数６ないし１０のアリール基、基−ＣＨ＿２−
    ＣＨ（Ｒ＿９）−ＯＨ（式中、Ｒ＿９は上記で定義した
    意味を表わす。）、式 I で表わされる基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｇ＿１は炭素原子数２ないし６のアルキレン基もしくは
    炭素原子数６ないし１２のアリーレン基を表わし、並び
    にＲ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＥは上記で定義した意味を表
    わす。）で表わされる基を表わすか、またはＲ＿８が基
    −Ｅ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＯＲ＿１＿０（式中、Ｅ
    及びＲ＿１＿０は上記で定義した意味を表わす。）を表
    わし、； Ｔ＿３がエチレン基もしくは１，２−プロピレン基を表
    わすか、またはアルファー−オレフィンコポリマーとア
    ルキルアクリレートもしくはメタアクリレートから誘導
    された反復構造単位を表わし、； Ｋが２ないし１００を表わし、； ｐが１もしくは２を表わすとき、Ｔ＿４がＲ＿４と同様
    の意味を表わし、 Ｔ＿５がメチル基を表わし、 Ｔ＿６がメチル基もしくはエチル基を表わすかまたは Ｔ＿５及びＴ＿６が一緒にテトラメチレン基もしくはペ
    ンタメチレン基を表わし、； Ｍ及びＹが独立してメチレン基もしくはカ ルボニル基を表わし、； Ｔ＿７がＲ＿７と同じ意味を表わし、； Ｔ＿１＿０及びＴ＿１＿１が独立して炭素原子数２ない
    し１２のアルキレン基を表わすか、またはＴ＿１＿１が
    式IIで表わされる基を表わし、； ｅが２、３もしくは４を表わし、そして Ｔ＿１＿２が式−Ｎ（Ｒ＿４）−（ＣＨ＿２）＿ｄ−Ｎ
    （Ｒ＿４）−もしくは−ＮＨ（ＣＨ＿２）＿ａ−Ｎ（Ｃ
    Ｈ＿２）＿ｂ−Ｎ［（ＣＨ＿２）＿ｃ−Ｎ］＿ｆＨ（式
    中、ａ、ｂ及びｃは独立して２もしくは３を表わし、ｄ
    は２ないし１０を表わし、ｆは０もしくは１を表わし、
    並びにＲ＿４は上記で定義した意味を表わす。）で表わ
    される基を表わし、 ｎが１を表わすときＴ＿１＿３が炭素原子数２ないし１
    ８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル
    基、炭素原子数６ないし８のシクロアルキル基、炭素原
    子数６ないし １２のアリール基または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、ヒドロキシ基もしくはハロゲン原子で置換された
    フェニル基を表わし、そして ｎが２を表わすとき、Ｔ＿１＿３はＲ＿２と同様の意味
    を表わし、； Ｅ＿１及びＥ＿２が異なって各々−ＣＯ−もしくは−Ｎ
    （Ｅ＿５）−（式中、Ｅ＿５は水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数４ないし２
    ２のアルコキシカルボニルアルキル基を表わし、 Ｅ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
    基、フェニル基、ナフチル基、または塩素原子もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された該フェ
    ニル基もしくは該ナフチル基、または炭素原子数７ない
    し１２のフェニルアルキル基もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された該フェニル基を表わし、
    ；並びに Ｅ＿４が水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
    基、フェニル基、ナフチル基もしくは炭素原子数７ない
    し１２のフェニルアルキル基を表わすか、または Ｅ＿３及びＥ＿４が一緒に炭素原子数４ないし１７のポ
    リメチレン基または４個までの炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換された該ポリメチレン基を表わす。〕
    で表わされる化合物のうちのひとつに相当する化合物。
  20. （２０）式（Ａ′）ないし（Ｆ′）中、 Ｒが水素原子を表わす請求項１９記載の化 合物。
  21. （２１）式（Ｇ′）ないし（Ｍ′）中、 Ｔ＿５及びＴ＿６がメチル基を表わす請求項１９記載の
    化合物。
  22. （２２）式（Ａ′）ないし（Ｍ′）中、 Ｒが水素原子を表わし、並びに Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数２ないし６のアルケニル基炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基もし
    くは炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表わし、 ｍが２もしくは４を表わし、そして ｍが２を表わすとき、Ｒ＿２が炭素原子数２ないし８の
    アルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基
    、キシリレン基または １２個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式もしくは
    芳香族ジカルボン酸または１２個までの炭素原子を有す
    る脂肪族もしくは芳香族ジカルバミン酸の２価のアシル
    基を表わすか、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｄ＿３及びＤ＿４は独立して水素原子、炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、ベンジル基もしくは３，
    ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を表わ
    す。）で表わされる基を表わし、そして ｍが３を表わすとき、Ｒ＿２が１２個までの炭素原子を
    有する脂肪族もしくは芳香族トリカルボン酸の３価のア
    シル基を表わし、そしてｍが４を表わすとき、Ｒ＿２が
    １２個までの炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族テ
    トラカルボン酸の４価のアシル基を表わし、； ｐが１，２もしくは３を表わすとき、Ｒ＿３が水素原子
    、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９の
    アルアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイ
    ル基もしくはベンゾイル基を表わし、そして ｐが１を表わすとき、Ｒ＿４が水素原子、炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは次式；▲数
    式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は上記で定義した意味を表わす。）で表
    わされる基を表わし、そして ｐが２を表わすとき、Ｒ＿４が炭素原子数２ないし１２
    のアルキレン基、炭素原子数６ないし１２のアリーレン
    基、キシリレン基を表わすか、またはＲ＿２がアルカノ
    イル基もしくはベンゾイル基を表わさないという条件で
    Ｒ＿４は１２個までの炭素原子を有する脂肪族もしくは
    芳香族ジカルボン酸の２価のアシル基、 １２個までの炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族ジ
    カルバミン酸の２価のアシル基または式II（式中、Ｔ＿
    ８及びＴ＿９は独立して水素原子もしくは炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基を表わすか、またはＴ＿８及び
    Ｔ＿９は一緒に炭素原子数４ないし６のアルキレン基も
    しくは３−オキサペンタメチレン基を表わす。）で表わ
    される基を表わすことができ、そして ｐが３を表わすとき、Ｒ＿４が２，４，６−トリアジン
    トリイル基を表わし、； ｎが１もしくは２を表わし、そして ｎが１を表わすとき、Ｒ＿５及びＲ′＿５が炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基もしくはベンジル基を表わす
    か、またはＲ＿５及びＲ′＿５が一緒に炭素原子数２な
    いし８のアルキレン基もしくはヒドロキシアルキレン基
    を表わし、そして ｎが２を表わすとき、Ｒ＿５及びＲ′＿５は一緒に（−
    ＣＨ＿２）＿２Ｃ（ＣＨ＿２−）＿２を表わし、；Ｒ＿
    ６が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    アリル基もしくはベンジル基を表わし、そして ｎが１を表わすとき、Ｒ＿７が水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基、アリル基、ベンジル基、シク
    ロヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基もしくは式−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２−ＣＯＯＱ（式中、Ｑは炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わ
    し、そして ｎが２を表わすとき、Ｒ＿７は炭素原子数２ないし１２
    のアルキレン基もしくは炭素原子数６ないし１２のアリ
    ーレン基を表わし、； Ｑ＿１が−Ｎ（Ｒ＿８）−もしくは−Ｏ−を表わし、；
    Ｅが炭素原子数１ないし３のアルキレン基 もしくは直接結合を表わし、； Ｒ＿１＿０が水素原子もしくは炭素原子数１ないし１４
    のアルキル基を表わし、 Ｒ＿８が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、シクロヘキシル基、ベンジル基、シアノエチル基も
    しくは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ＿１は前記で定義した意味を表わす。）を表わし、 Ｔ＿３がエチレン基もしくは１，２−プロピレン基を表
    わし、 ｋが２ないし１００を表わし、； ｐが１もしくは２を表わすとき、Ｔ＿４がＲ＿４と同様
    の意味を表わし、 Ｔ＿５及びＴ＿６がメチル基を表わし、Ｍ及びＹが独立
    して−ＣＨ＿２−もしくは−ＣＯ−を表わし、；Ｔ＿７
    がＲ＿７と同様の意味を表わし、； Ｔ＿１＿０及びＴ＿１＿１が独立して炭素原子数２ない
    し８のアルキレン基を表わすか、またはＴ＿１＿１が式
    I で表わされる基を表わし、 ｅが３もしくは４を表わし、 Ｔ＿１＿２が基▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａ、ｂ及びｃは独立して２もしくは３を表わし
    、並びにｆは０もしくは１を表わす。）を表わし、 ｎが１を表わすとき、Ｔ＿１＿３が炭素原子数２ないし
    １８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはフエニル
    基を表わし、そして ｎが２を表わすとき、Ｔ＿１＿３がＲ＿２と同様の意味
    を表わし、； Ｅ＿１が−ＣＯ−を表わし、並びに Ｅ＿２が−Ｎ（Ｅ＿５）−（式中、Ｅ＿５は水素原子、
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
    数４ないし１８のアルコキシカルボニルアルキル基を表
    わす。）を表わし、 Ｅ＿３及びＥ＿４が独立して炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基もしくはフエニル基を表わすか、またはＥ＿
    ３及びＥ＿４が一緒に炭素原子数４ないし１２のポリメ
    チレン基を表わす請求項１９記載の化合物。
  23. （２３）式（Ａ′）、（Ｂ′）、（Ｃ′）、（Ｊ′）、
    （Ｋ′）もしくは（Ｍ′）中、Ｒが水素原子を表わし、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロ
    ヘキシル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキシ
    ル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基を表わし、；ｍが２を表わし、 Ｒ＿２が炭素原子数２ないし８のアルキレン基、キシリ
    レン基もしくは基−ＣＯ−Ｒ＿１＿１−ＣＯ−（式中、
    Ｒ＿１＿１は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シ
    クロヘキシレン基もしくはフェニレン基または基 −Ｃ−（式中、Ｄ＿３及びＤ＿４は独立して水素原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基もしく
    は３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基
    を表わす。）を表わし、；ｐが１もしくは２を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基もしくは炭素原子数２ないし８のアルカノイル基を表
    わし、そして ｐが１を表わすとき、Ｒ＿４が水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基を表わし、そして ｐが２を表わすとき、Ｒ＿４が炭素原子数２ないし８の
    アルキレン基もしくは基−ＣＯ−Ｒ＿１＿１−ＣＯ−（
    式中、Ｒ＿１＿１は前記で定義した意味を表わす。）を
    表わし、 ｎが１もしくは２を表わし、 ｎが１を表わすとき、Ｒ＿５及びＲ′＿５が一緒に炭素
    原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、そして ｎが２を表わすとき、Ｒ＿５及びＲ′＿５が一緒に（−
    ＣＨ＿２）＿２Ｃ（ＣＨ＿２−）＿２を表わし、Ｋが５
    ないし２０を表わし、 Ｔ＿１＿０が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表
    わし、並びに Ｔ＿１＿１が式II（式中、Ｔ＿８及びＴ＿９が独立して
    水素原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    を表わすか、またはＴ＿８及びＴ＿９が一緒にペンタメ
    チレン基もしくは３−オキサペンタメチレン基を表わす
    。）で表わされる基を表わし、 Ｔ＿５及びＴ＿６がメチル基を表わし、； ｅが４を表わし、 Ｔ＿１＿２が基▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａ、ｂ及びｃが独立して２もし くは３を表わす。）を表わし、 Ｅ＿１が−ＣＯ−を表わし、そして Ｅ＿２が−Ｎ（Ｅ＿５）−（式中、Ｅ＿５は水素原子、
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
    数４ないし１５のアルコキシカルボニルアルキル基を表
    わす。）を表わし、そしてＥ＿３及びＥ＿４が独立して
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、また
    はＥ＿３及びＥ＿４が一緒に炭素原子数５ないし１２の
    ポリメチレン基を表わす請求項１９記載の化合物。
  24. （２４）ジ−（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラ
    メチルピペリジン−４−イル）セバケートである請求項
    １９記載の化合物。
  25. （２５）ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６
    ，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート
    である請求項１９記載の化合物。
  26. （２６）ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６
    ，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イソフタレ
    ートである請求項１９記載の化合物。
  27. （２７）ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−
    テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケートである
    請求項１９記載の化合物。
  28. （２８）３，１５−ジシクロヘキシルオキシ−２，２，
    ４，４，１４，１４，１６，１６−オクタメチル−７，
    １１，１８，２１−テトラオキサ−３，１５−ジアザト
    リスピロ−〔５，２，２，５，２，２〕ヘンエイコサン
    である請求項１９記載の化合物。
  29. （２９）ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６
    ，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネー
    トである請求項１９記載の化合物。
  30. （３０）有機材料のための安定剤としての請求項１９記
    載の化合物の使用方法。
  31. （３１）ポリマーのための安定剤としての請求項３０記
    載の使用方法。
  32. （３２）写真層のための安定剤としての請求項３０記載
    の使用方法。
  33. （３３）有効量の請求項１９記載の化合物を含有する有
    機材料。
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Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004526683A (ja) * 2000-12-14 2004-09-02 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド Ｎ−アルコキシ−４，４−ジオキシ−ポリアルキル−ピペリジン化合物類、それらの相当するｎ−オキシド類及びそれらを用いた制御されたラジカル重合
WO2006132026A1 (ja) 2005-06-09 2006-12-14 Adeka Corporation アルミニウム顔料配合樹脂組成物
WO2007104689A1 (en) 2006-03-16 2007-09-20 Clariant International Ltd Modified waxes, a process for their preparation, and their use
JP2008202005A (ja) * 2007-02-22 2008-09-04 Adeka Corp 樹脂組成物
WO2009054267A1 (ja) 2007-10-25 2009-04-30 Adeka Corporation 合成樹脂組成物及び自動車内外装材
JP2009114361A (ja) * 2007-11-07 2009-05-28 Adeka Corp 塗料組成物
WO2009078239A1 (ja) 2007-12-18 2009-06-25 Adeka Corporation オレフィン系弾性樹脂組成物
WO2009107504A1 (ja) 2008-02-29 2009-09-03 株式会社Adeka ポリ乳酸樹脂組成物
WO2009113389A1 (ja) 2008-03-10 2009-09-17 株式会社Adeka 合成樹脂組成物およびそれを用いた自動車内外装材
JP2009242802A (ja) * 1996-12-02 2009-10-22 Ciba Holding Inc 早期重合に対して安定化された組成物
JP2010132656A (ja) * 1997-05-27 2010-06-17 Ciba Holding Inc 有機材料の安定剤として１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー
WO2011068110A1 (ja) 2009-12-01 2011-06-09 三菱レイヨン株式会社 ピペリジン骨格を有する単量体を用いた重合体の製造方法、及び成型体
WO2012165482A1 (ja) 2011-05-30 2012-12-06 三菱レイヨン株式会社 成形材料及び成形体
JP2013501743A (ja) * 2009-08-11 2013-01-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 二環式又は三環式の立体障害アルコキシアミン及びその製造方法
JP2022510334A (ja) * 2019-06-25 2022-01-26 北京天▲かん▼助剤有限責任公司 重合型高分子立体障害アミン及びその製造方法

Families Citing this family (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9100257D0 (en) * 1991-01-07 1991-02-20 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
US5976417A (en) * 1909-01-07 1999-11-02 Clariant Finance (Bvi) Limited Mixtures of HALS compounds
ATE107641T1 (de) * 1987-10-30 1994-07-15 Sankyo Co Piperidyltriazinderivate und ihre verwendung als polymerstabilisatoren.
US4889882A (en) * 1988-12-15 1989-12-26 Ici Americas Inc. Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides
US5145893A (en) * 1989-03-21 1992-09-08 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy hindered amine derivatives as polymer stabilizers
DE69026747T2 (de) * 1989-03-21 1996-11-14 Ciba Geigy Ag Nichtwandernde 1-Hydrocarbyloxy-gehinderte Amineverbindungen als Polymerstabilisatoren
US5359069A (en) * 1989-03-21 1994-10-25 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy hindered amine derivatives as polymer stabilizers
IT1246779B (it) * 1991-04-12 1994-11-26 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
US5216156A (en) * 1992-05-05 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives
US5374729A (en) * 1992-05-07 1994-12-20 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing N-methoxy derivatives of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone
JP3218771B2 (ja) * 1992-05-13 2001-10-15 住友化学工業株式会社 ヒンダードピペリジン化合物による有機材料の安定化および該化合物の製造
TW390897B (en) * 1995-07-21 2000-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
CN1106397C (zh) * 1997-05-27 2003-04-23 西巴特殊化学品控股有限公司 作为有机材料稳定剂的含有1－烃氧基－2,2,6,6－四甲基－4－哌啶基的嵌段低聚物
ES2162591B1 (es) 1997-05-27 2003-04-01 Ciba Sc Holding Ag "oligomeros de bloque conteniendo grupos 1-hidrocarbiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo como estabilizadores para materiales organicos"
TW428008B (en) * 1997-05-27 2001-04-01 Ciba Sc Holding Ag Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethy1-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
US5844026A (en) * 1997-06-30 1998-12-01 Ciba Specialty Chemicals Corporation N,N',N''-tris{2,4-bis Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)alkylamino!-s-triazin-6-yl}-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith
EP1044198B1 (en) * 1997-12-08 2004-01-21 Cytec Technology Corp. Morpholino end-capped, hindered amine substituted aminotriazine and their use as light stabilizers
SG74700A1 (en) * 1998-02-25 2000-08-22 Ciba Sc Holding Ag Preparation of sterically hindered amine ethers
JP2002518489A (ja) 1998-06-22 2002-06-25 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）紫外光吸収剤
US6239276B1 (en) 1998-06-22 2001-05-29 Cytec Technology Corporation Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
US6297377B1 (en) 1998-06-22 2001-10-02 Cytec Technology Corporation Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
EP1038912A3 (en) * 2000-06-22 2000-12-27 Ciba SC Holding AG High molecular weight hindered hydrocarbyloxyamine stabilizers
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6414155B1 (en) 2000-11-03 2002-07-02 Cytec Technology Corp. Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6545156B1 (en) 2000-11-03 2003-04-08 Cytec Technology Corp. Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6492521B2 (en) 2000-11-03 2002-12-10 Cytec Technology Corp. Hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6727300B2 (en) 2000-11-03 2004-04-27 Cytec Technology Corp. Polymeric articles containing hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds
JP4742066B2 (ja) * 2001-09-26 2011-08-10 三菱樹脂株式会社 農業用フィルム
EP1608620B1 (en) * 2003-02-26 2011-12-28 Basf Se Water compatible sterically hindered hydroxy substituted alkoxyamines
KR101179522B1 (ko) 2003-09-29 2012-09-07 후지필름 가부시키가이샤 잉크젯 기록 재료, 잉크젯 기록 재료의 제조방법 및 잉크젯 기록 방법
EP2130876A1 (en) 2004-02-24 2009-12-09 FUJIFILM Corporation Inorganic fine particle dispersion and manufacturing method thereof as well as image-recording material
JP4250121B2 (ja) 2004-07-02 2009-04-08 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用媒体
EP1793272A4 (en) 2004-08-24 2008-01-23 Fujifilm Corp PHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE COLOR MATERIAL BASED ON SILVER HALIDE AND METHOD OF FORMING IMAGES
JP5102624B2 (ja) * 2004-11-09 2012-12-19 チバ ホールディング インコーポレーテッド 改善された変色耐性を有する抗菌性ポリマー組成物
US20060204732A1 (en) 2005-03-08 2006-09-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink composition, inkjet recording method, printed material, method of producing planographic printing plate, and planographic printing plate
JP4662822B2 (ja) 2005-07-19 2011-03-30 富士フイルム株式会社 光硬化型インクジェット記録装置
JP4677306B2 (ja) 2005-08-23 2011-04-27 富士フイルム株式会社 活性エネルギー硬化型インクジェット記録装置
US20070049651A1 (en) 2005-08-23 2007-03-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Curable composition, ink composition, inkjet recording method, printed material, method of producing planographic printing plate, planographic printing plate, and oxcetane compound
JP4757574B2 (ja) 2005-09-07 2011-08-24 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版
ATE494341T1 (de) 2005-11-04 2011-01-15 Fujifilm Corp Härtbare tintenzusammensetzung und oxetanverbindung
EP1829684B1 (en) 2006-03-03 2011-01-26 FUJIFILM Corporation Curable composition, ink composition, inkjet-recording method, and planographic printing plate
CN101405306B (zh) * 2006-03-16 2011-07-27 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 改性蜡、其制备方法及其用途
JP4719606B2 (ja) 2006-03-30 2011-07-06 富士フイルム株式会社 インクジェットヘッド記録装置
JP5276264B2 (ja) 2006-07-03 2013-08-28 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、平版印刷版の製造方法
JP2008189776A (ja) 2007-02-02 2008-08-21 Fujifilm Corp 活性放射線硬化型重合性組成物、インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の作製方法、及び平版印刷版
JP5227521B2 (ja) 2007-02-26 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット
JP2008208266A (ja) 2007-02-27 2008-09-11 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、および平版印刷版
JP5224699B2 (ja) 2007-03-01 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版
EP1970196A3 (en) 2007-03-13 2010-01-27 FUJIFILM Corporation Hydrophilic member and process for producing the same
JP2008238711A (ja) 2007-03-28 2008-10-09 Fujifilm Corp 親水性部材及び下塗り組成物
JP2008246793A (ja) 2007-03-29 2008-10-16 Fujifilm Corp 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録装置
US20100130638A1 (en) 2007-03-30 2010-05-27 Fujifilm Corporation Ultraviolet absorbent composition
JP5159141B2 (ja) 2007-03-30 2013-03-06 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版
JP5337394B2 (ja) 2007-05-15 2013-11-06 富士フイルム株式会社 親水性コーティング組成物及びこれを用いた親水性部材
JP2009034942A (ja) 2007-08-03 2009-02-19 Fujifilm Corp インクジェット記録用媒体
CA2919737C (en) 2007-08-06 2018-03-13 General Cable Technologies Corp. Tree resistant insulation compositions
JP2009256568A (ja) 2007-08-17 2009-11-05 Fujifilm Corp 親水性膜形成用組成物、スプレー用組成物およびこれを用いた親水性部材
JP5469837B2 (ja) 2007-09-12 2014-04-16 富士フイルム株式会社 親水性組成物
JP2009090641A (ja) 2007-09-20 2009-04-30 Fujifilm Corp 防曇性カバー、及び該防曇性カバーを用いたメーター用カバー
JP2009256564A (ja) 2007-09-26 2009-11-05 Fujifilm Corp 親水性膜形成用組成物および親水性部材
US8076393B2 (en) 2007-09-26 2011-12-13 Fujifilm Corporation Ink composition, inkjet recording method, and printed material
JP5111039B2 (ja) 2007-09-27 2012-12-26 富士フイルム株式会社 重合性化合物、重合開始剤、および染料を含有する光硬化性組成物
JP5227560B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法
JP5236238B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-17 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用ホワイトインク組成物
JP2009090489A (ja) 2007-10-04 2009-04-30 Fujifilm Corp 画像形成方法及び画像形成装置
JP2009107319A (ja) 2007-11-01 2009-05-21 Fujifilm Corp インクジェット記録材料
US8240838B2 (en) 2007-11-29 2012-08-14 Fujifilm Corporation Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed material
JP2009256571A (ja) 2008-01-25 2009-11-05 Fujifilm Corp 防かび作用を有する親水性組成物及び親水性部材
JP5124496B2 (ja) 2008-02-01 2013-01-23 富士フイルム株式会社 親水性部材
JP5591473B2 (ja) 2008-02-05 2014-09-17 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、及び印刷物
JP5383225B2 (ja) 2008-02-06 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、および印刷物
JP5254632B2 (ja) 2008-02-07 2013-08-07 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物
US20090214797A1 (en) 2008-02-25 2009-08-27 Fujifilm Corporation Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same
JP5427382B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-26 富士フイルム株式会社 親水性部材、フィン材、アルミニウム製フィン材、熱交換器およびエアコン
JP4914862B2 (ja) 2008-03-26 2012-04-11 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置
JP5244437B2 (ja) 2008-03-31 2013-07-24 富士フイルム株式会社 紫外線吸収剤組成物
TWI473851B (zh) * 2008-07-22 2015-02-21 Basell Polyolefine Gmbh 在包含生質柴油及氧之液態燃料存在下具改良抗熱氧化降解力之乙烯聚合物及由其所製成之塑料燃料槽
JP2010030223A (ja) 2008-07-30 2010-02-12 Fujifilm Corp インクジェット記録方法、インクジェット記録装置、及び、印刷物
JP2010030197A (ja) 2008-07-30 2010-02-12 Fujifilm Corp インクジェット記録方法
JP2010030196A (ja) 2008-07-30 2010-02-12 Fujifilm Corp インクジェット記録方法
WO2010023115A1 (de) 2008-08-28 2010-03-04 Basf Se Stabilisatoren für unbelebte organische materialien
JP2010059235A (ja) 2008-09-01 2010-03-18 Fujifilm Corp 紫外線吸収剤組成物
JP5261319B2 (ja) 2008-09-10 2013-08-14 富士フイルム株式会社 照明カバー
JP5383133B2 (ja) 2008-09-19 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法
JP2010077228A (ja) 2008-09-25 2010-04-08 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物
EP2169018B1 (en) 2008-09-26 2012-01-18 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet recording method
JP5461809B2 (ja) 2008-09-29 2014-04-02 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5344892B2 (ja) 2008-11-27 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インクジェット用インク組成物、及びインクジェット記録方法
JP5225156B2 (ja) 2009-02-27 2013-07-03 富士フイルム株式会社 活性放射線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物
JP5241564B2 (ja) 2009-02-27 2013-07-17 富士フイルム株式会社 活性放射線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、および印刷物
JP2010202756A (ja) 2009-03-03 2010-09-16 Fujifilm Corp 活性エネルギー線硬化型インク組成物、インクジェット記録方法、及び印刷物
JP2010209183A (ja) 2009-03-09 2010-09-24 Fujifilm Corp インク組成物及びインクジェット記録方法
JP5349095B2 (ja) 2009-03-17 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5349097B2 (ja) 2009-03-19 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法
JP2010229349A (ja) 2009-03-27 2010-10-14 Fujifilm Corp 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物インク組成物及びインクジェット記録方法
JP5405174B2 (ja) 2009-03-30 2014-02-05 富士フイルム株式会社 インク組成物
JP5383289B2 (ja) 2009-03-31 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット用であるインク組成物、インクジェット記録方法、およびインクジェット法による印刷物
JP5579533B2 (ja) 2009-08-27 2014-08-27 富士フイルム株式会社 新規なオキセタン化合物、活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物、及びインクジェット記録方法
JP5572026B2 (ja) 2009-09-18 2014-08-13 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP2011068783A (ja) 2009-09-25 2011-04-07 Fujifilm Corp インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5489616B2 (ja) 2009-09-28 2014-05-14 富士フイルム株式会社 インク組成物及び印刷物成型体の製造方法
ES2543401T3 (es) * 2010-03-05 2015-08-19 Basf Se Aminas estéricamente impedidas
EP2545035B1 (en) * 2010-03-05 2017-08-09 Basf Se Sterically hindered amines
JP5554114B2 (ja) 2010-03-29 2014-07-23 富士フイルム株式会社 活性放射線硬化型インクジェット用インク組成物、印刷物、印刷物の製造方法、印刷物成形体、及び印刷物成形体の製造方法
EP2371912B1 (en) 2010-03-31 2014-04-30 Fujifilm Corporation Active radiation curable ink composition, ink composition for inkjet recording, printed matter, and method of producing molded article of printed matter
JP5606817B2 (ja) 2010-07-27 2014-10-15 富士フイルム株式会社 活性放射線硬化型インクジェット用インク組成物、印刷物、印刷物成形体、及び印刷物の製造方法
EP2682438B1 (en) 2011-02-28 2017-04-05 FUJIFILM Corporation Ink composition and image forming method
JP2012201874A (ja) 2011-03-28 2012-10-22 Fujifilm Corp インク組成物、及び画像形成方法
EP2760947B1 (en) 2011-09-29 2015-11-04 FUJIFILM Corporation Inkjet ink composition and inkjet recording method
JP5980702B2 (ja) 2013-03-07 2016-08-31 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法
JP5939644B2 (ja) 2013-08-30 2016-06-22 富士フイルム株式会社 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット
JP6117072B2 (ja) 2013-09-30 2017-04-19 富士フイルム株式会社 顔料分散組成物、インクジェット記録方法、及び化合物の製造方法
JP6169545B2 (ja) 2014-09-09 2017-07-26 富士フイルム株式会社 重合性組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物
JP6169548B2 (ja) 2014-09-26 2017-07-26 富士フイルム株式会社 重合性組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物
JP6086888B2 (ja) 2014-09-26 2017-03-01 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物
EP3002311A1 (en) 2014-10-03 2016-04-06 Kaneka Belgium N.V. Flame retardant pre-expanded polymer material, in-mold or extruded foamed article and process for producing the material
CN109705023A (zh) * 2018-10-23 2019-05-03 山东兄弟科技股份有限公司 一种双（1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）癸二酸酯的制备方法
US20220025156A1 (en) * 2018-12-18 2022-01-27 Fujikura Ltd. Flame-retardant resin composition, flame-retardant resin composition for cable, cable, molded body and flame-retardant master batch using the same, and flame retardant
JP2020097716A (ja) * 2018-12-18 2020-06-25 株式会社フジクラ 難燃性樹脂組成物、ケーブル用難燃性樹脂組成物、これを用いたケーブル、成形体及び難燃剤マスターバッチ並びに難燃剤
JP6618604B1 (ja) * 2018-12-18 2019-12-11 株式会社フジクラ 難燃性樹脂組成物、これを用いたケーブル、成形体及び難燃剤マスターバッチ並びに難燃剤
CA3146198A1 (en) 2019-07-09 2021-01-14 Basf Se Tableting of specific polymer stabilizers
CN110396060A (zh) * 2019-07-12 2019-11-01 西安工业大学 一种含双受阻哌啶基的光稳定剂及其制备方法
EP4317288A1 (en) 2021-03-26 2024-02-07 Kaneka Corporation Polypropylene-based foamed particles and polypropylene-based foamed molded article and manufacturing method thereof
MX2024003288A (es) 2021-09-16 2024-04-09 Lubrizol Advanced Mat Inc Cubierta de espuma de poliuretano termoplastico para volantes.
CN117940472A (zh) 2021-09-16 2024-04-26 路博润先进材料公司 方向盘构造
CN118234785A (zh) 2021-11-16 2024-06-21 株式会社钟化 聚丙烯系发泡颗粒、和聚丙烯系发泡成型体、以及它们的制造方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4940557A (ja) * 1972-08-16 1974-04-16
JPS5554312A (en) * 1978-10-13 1980-04-21 Ciba Geigy Ag Novel copolymer compound*its manufacture and stabilization of organic material with said compound
JPS60101132A (ja) * 1983-10-11 1985-06-05 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト ヒドロキシルアミン誘導体の使用により劣化に対して安定化されたポリオレフイン組成物
US4691015A (en) * 1984-07-23 1987-09-01 Ciba-Geigy Corporation Hydroxylamines derived from hindered amines

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4547537A (en) * 1984-08-02 1985-10-15 Ciba-Geigy Corporation N-Piperidyl tetrahydro-1,4-oxazin-2-one light stabilizers
US4605743A (en) * 1985-04-16 1986-08-12 Uniroyal Chemical Company, Inc. Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines
US4607104A (en) * 1985-07-11 1986-08-19 Uniroyal Chemical Company, Inc. Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4940557A (ja) * 1972-08-16 1974-04-16
JPS5554312A (en) * 1978-10-13 1980-04-21 Ciba Geigy Ag Novel copolymer compound*its manufacture and stabilization of organic material with said compound
JPS60101132A (ja) * 1983-10-11 1985-06-05 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト ヒドロキシルアミン誘導体の使用により劣化に対して安定化されたポリオレフイン組成物
US4691015A (en) * 1984-07-23 1987-09-01 Ciba-Geigy Corporation Hydroxylamines derived from hindered amines

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009242802A (ja) * 1996-12-02 2009-10-22 Ciba Holding Inc 早期重合に対して安定化された組成物
JP2010132656A (ja) * 1997-05-27 2010-06-17 Ciba Holding Inc 有機材料の安定剤として１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー
JP2004526683A (ja) * 2000-12-14 2004-09-02 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド Ｎ−アルコキシ−４，４−ジオキシ−ポリアルキル−ピペリジン化合物類、それらの相当するｎ−オキシド類及びそれらを用いた制御されたラジカル重合
WO2006132026A1 (ja) 2005-06-09 2006-12-14 Adeka Corporation アルミニウム顔料配合樹脂組成物
WO2007104689A1 (en) 2006-03-16 2007-09-20 Clariant International Ltd Modified waxes, a process for their preparation, and their use
JP2008202005A (ja) * 2007-02-22 2008-09-04 Adeka Corp 樹脂組成物
WO2009054267A1 (ja) 2007-10-25 2009-04-30 Adeka Corporation 合成樹脂組成物及び自動車内外装材
US8034856B2 (en) 2007-10-25 2011-10-11 Adeka Corporation Synthetic resin composition and automotive interior/exterior material
JP2009114361A (ja) * 2007-11-07 2009-05-28 Adeka Corp 塗料組成物
WO2009078239A1 (ja) 2007-12-18 2009-06-25 Adeka Corporation オレフィン系弾性樹脂組成物
EP2749599A1 (en) 2008-02-29 2014-07-02 Adeka Corporation Use of a polylactic acid resin molded article for resin parts for automobiles
WO2009107504A1 (ja) 2008-02-29 2009-09-03 株式会社Adeka ポリ乳酸樹脂組成物
US8293824B2 (en) 2008-02-29 2012-10-23 Adeka Corporation Polylactic acid resin composition
EP2749598A1 (en) 2008-02-29 2014-07-02 Adeka Corporation Use of a polylactic acid resin molded article for resin parts for electrical applications
KR20100125391A (ko) 2008-03-10 2010-11-30 가부시키가이샤 아데카 합성 수지 조성물 및 그것을 사용한 자동차 내외장재
WO2009113389A1 (ja) 2008-03-10 2009-09-17 株式会社Adeka 合成樹脂組成物およびそれを用いた自動車内外装材
US8785527B2 (en) 2008-03-10 2014-07-22 Adeka Corporation Synthetic resin composition and automotive interior/exterior material comprising the same
JP2013501743A (ja) * 2009-08-11 2013-01-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 二環式又は三環式の立体障害アルコキシアミン及びその製造方法
WO2011068110A1 (ja) 2009-12-01 2011-06-09 三菱レイヨン株式会社 ピペリジン骨格を有する単量体を用いた重合体の製造方法、及び成型体
WO2012165482A1 (ja) 2011-05-30 2012-12-06 三菱レイヨン株式会社 成形材料及び成形体
US9534065B2 (en) 2011-05-30 2017-01-03 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Molding material and molding
JP2022510334A (ja) * 2019-06-25 2022-01-26 北京天▲かん▼助剤有限責任公司 重合型高分子立体障害アミン及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2973120B2 (ja) 1999-11-08
AU614093B2 (en) 1991-08-22
EP0309402B2 (en) 2002-06-12
DE3852742T2 (de) 1995-06-01
RU1831492C (ru) 1993-07-30
DE3852742T3 (de) 2005-02-10
ES2065924T3 (es) 1995-03-01
EP0309402A1 (en) 1989-03-29
ES2065924T5 (es) 2002-12-16
DE3852742D1 (de) 1995-02-23
BR8804861A (pt) 1989-04-25
EP0309402B1 (en) 1995-01-11
CA1339744C (en) 1998-03-17
KR890005196A (ko) 1989-05-13
KR0152433B1 (ko) 1998-10-15
RU2113433C1 (ru) 1998-06-20
AU2238388A (en) 1989-03-23

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