JPH02286676A - トリアジンとヘキサヒドロトリアジンのヒンダードアミン誘導体 - Google Patents
トリアジンとヘキサヒドロトリアジンのヒンダードアミン誘導体Info
- Publication number
- JPH02286676A JPH02286676A JP7175090A JP7175090A JPH02286676A JP H02286676 A JPH02286676 A JP H02286676A JP 7175090 A JP7175090 A JP 7175090A JP 7175090 A JP7175090 A JP 7175090A JP H02286676 A JPH02286676 A JP H02286676A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- tert
- butyl
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 amine derivative of triazine Chemical class 0.000 title claims description 68
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical compound C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 14
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 13
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 11
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 15
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 abstract description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 abstract description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract 1
- LKNPNZKIOSOWES-UHFFFAOYSA-N triethyl 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=NC(C(=O)OCC)=NC(C(=O)OCC)=N1 LKNPNZKIOSOWES-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 17
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 12
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 10
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 10
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 10
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 10
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 7
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-benzylidenepropanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=CC=C1 HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylhydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(O)CC1=CC=CC=C1 GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 2
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNLRKUSVMCIOGU-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyxanthen-9-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O BNLRKUSVMCIOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJGXRWDDBFOGEK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CON1C(C)(C)CCCC1(C)C WJGXRWDDBFOGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REXGGJAEJCDHDD-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypiperidine Chemical class CON1CCCCC1 REXGGJAEJCDHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRMNMYMLBAVRDD-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C VRMNMYMLBAVRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKFKXJXVKIVJRZ-UHFFFAOYSA-L 2,6-ditert-butyl-4-(phosphonatomethyl)phenol;nickel(2+) Chemical class [Ni+2].CC(C)(C)C1=CC(CP([O-])([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O GKFKXJXVKIVJRZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- JPGKCKOKTLQEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-bromophenyl)-6-[2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCO)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCCO)=CC=2)O)=N1 JPGKCKOKTLQEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTLMTHAWEBRMGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C2CCCCC2)=C1 GTLMTHAWEBRMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKPDTZIJTQXUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 YKPDTZIJTQXUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILMLWAZYNVPMG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC=C1O OILMLWAZYNVPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] Chemical compound C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ANMSUZVWZOVWMY-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ANMSUZVWZOVWMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical class OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPJFIFCOZRWBA-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCC(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCC(C)C JQPJFIFCOZRWBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWLYCKFNGONRHZ-UHFFFAOYSA-N P(OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C.OP(O)OP(O)O Chemical compound P(OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C.OP(O)OP(O)O MWLYCKFNGONRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920007019 PC/ABS Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- NKBHDHWFTJYJSK-UHFFFAOYSA-N butyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 NKBHDHWFTJYJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006355 carbonyl methylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003413 degradative effect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical group CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYKIMYINWPEUBW-UHFFFAOYSA-N n',n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)C(=O)N)C1=CC=CC=C1 RYKIMYINWPEUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVYHWOZEQUFKOB-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(N)=O YVYHWOZEQUFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMVIYLVHVCYGI-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n',n",n"-hexamethylmethanetriamine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)N(C)C MUMVIYLVHVCYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N n,n-didodecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCC DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTXXCIYKATWWQI-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCC OTXXCIYKATWWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCN(O)CCCCCCCC WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCC ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCC WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N n-hydroxypiperidine Chemical class ON1CCCCC1 LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAIDJJJFCKIGFD-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC(C)CCCCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O GAIDJJJFCKIGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXKQSOKUXMZORY-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC(C)CCCCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O MXKQSOKUXMZORY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N octyl n-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001564 phenyl benzoates Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N piperazin-2-one Chemical class O=C1CNCCN1 IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical class N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGVYSMPUYYLGOM-UHFFFAOYSA-N triazine-4,5,6-tricarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NN=NC(C(O)=O)=C1C(O)=O KGVYSMPUYYLGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規のトリアジン誘導体およびその光誘導分解
に対して広範囲の支持体を安定化するための使用に関す
る。
に対して広範囲の支持体を安定化するための使用に関す
る。
合成ポリマーが、太陽光または他の紫外線照射源に曝さ
れた時、それらには色の変化および機械的性能の損失の
ような、物理的性質における変化が進行することは知ら
れている。
れた時、それらには色の変化および機械的性能の損失の
ような、物理的性質における変化が進行することは知ら
れている。
ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾール類、アクリル酸
誘導体、オキサニリド類、アリール−5−)リアジン類
、ニッケル錯塩類および立体的ヒンダードアミン類を含
む多種の添加剤が分解を抑制するために提案され、利用
されて来ている。
誘導体、オキサニリド類、アリール−5−)リアジン類
、ニッケル錯塩類および立体的ヒンダードアミン類を含
む多種の添加剤が分解を抑制するために提案され、利用
されて来ている。
後者の代表例を拾い上げれば、塗料安定化の関係におい
て、例えば米国特許4,844.876号、米国特許4
,426,471号および米国特許4,426,472
号に例示されている。
て、例えば米国特許4,844.876号、米国特許4
,426,471号および米国特許4,426,472
号に例示されている。
多種類の(テトラアルキル−4−ピペリジル)アミノ−
トリアジン誘導体が立体ヒンダード(障害的)アミンに
包含される。この分野の代表開示例として、米国特許3
,925,376号、米国特許4..086,204号
、米国特許4.108,829号、米国特許4,477
゜615号、米国特許4,533,688号および米国
特許4,547,548号が参照される。
トリアジン誘導体が立体ヒンダード(障害的)アミンに
包含される。この分野の代表開示例として、米国特許3
,925,376号、米国特許4..086,204号
、米国特許4.108,829号、米国特許4,477
゜615号、米国特許4,533,688号および米国
特許4,547,548号が参照される。
これらのヒンダードアミンは、ヒンダードアミンの窒素
原子上に直接に置換している〇−置換部分を持つ構造を
有しない。
原子上に直接に置換している〇−置換部分を持つ構造を
有しない。
別のトリアジン誘導体を開示すると、ポリ塩化ビニルの
安定剤としてのトリス(2,2,6゜6−テトラメチル
ビペリジン−4−イル)1゜3.5−トリアジン−2,
4,6−)リカルボキシレートを開示している日本特許
公開公報−特開昭57−168,931を号公報、57
−168.934号公報および57−206,652号
公報が参照される。
安定剤としてのトリス(2,2,6゜6−テトラメチル
ビペリジン−4−イル)1゜3.5−トリアジン−2,
4,6−)リカルボキシレートを開示している日本特許
公開公報−特開昭57−168,931を号公報、57
−168.934号公報および57−206,652号
公報が参照される。
ジー、エフ、レイノルド他、ジエー、ヘテロサイクル、
ケミ、 (J、Heterocycl、 Chem、)
9゜1009−11(1972) 、および12.
295−99(1975)は、1.3.5−トリアジン
−2,4,6−)リス(マロン酸)のアルキルエステル
が2.4.6−トリス(ジカルボキシメチレン)−へキ
サヒドロ−1,8,5−)リアジンのエステルの互変異
性体として存在していることを証明している。
ケミ、 (J、Heterocycl、 Chem、)
9゜1009−11(1972) 、および12.
295−99(1975)は、1.3.5−トリアジン
−2,4,6−)リス(マロン酸)のアルキルエステル
が2.4.6−トリス(ジカルボキシメチレン)−へキ
サヒドロ−1,8,5−)リアジンのエステルの互変異
性体として存在していることを証明している。
従って、広い範囲の安定化を遂行できる特性を持つs−
トリアジン−トリカルボン酸と2゜4.6−)リス(ジ
カルボキシ−メチレン)−へキサヒドロ−s−トリアジ
ンのヒンダードアミン−置換誘導体の系列を確認するの
が本発明の目的である。
トリアジン−トリカルボン酸と2゜4.6−)リス(ジ
カルボキシ−メチレン)−へキサヒドロ−s−トリアジ
ンのヒンダードアミン−置換誘導体の系列を確認するの
が本発明の目的である。
本誘導体は特に、化学線の刺激の分解的影響に対して有
機物質を安定化するのに有効である。
機物質を安定化するのに有効である。
このような有機物質は、ポリオレフィン、エラストマー
、ポリ塩化ビニル、ポリエステルおよびポリウレタンを
含む。
、ポリ塩化ビニル、ポリエステルおよびポリウレタンを
含む。
これらは、該当するNH誘導体に関係するポリオレフィ
ンにおいて改善された抗酸化剤活性を発揮する。
ンにおいて改善された抗酸化剤活性を発揮する。
従って、基材は加工中に保護され、天然ガスの諸生成物
に曝されるときに経験されるかも知れないガス褪色が顕
著に減少する。
に曝されるときに経験されるかも知れないガス褪色が顕
著に減少する。
それらは、常温硬化酸触媒熱硬化塗料またはエナメルに
おける光安定剤として特に活性がある。これらの物質は
常用されるヒンダードアミンより塩基性が低いので、常
用のヒンダードアミンで起こるような硬化の抑制または
妨害をしない。
おける光安定剤として特に活性がある。これらの物質は
常用されるヒンダードアミンより塩基性が低いので、常
用のヒンダードアミンで起こるような硬化の抑制または
妨害をしない。
それらは同様に、N−ヒドロキシ誘導体とは対照的に、
ニトロキシルラジカルにより起こる着色問題を示さず、
処理中の空気酸化に対して抵抗する傾向がある。
ニトロキシルラジカルにより起こる着色問題を示さず、
処理中の空気酸化に対して抵抗する傾向がある。
最後にN−アルコキシヒンダードアミンは、塗料に典型
的に利用される溶媒により大きい溶解度を示す。
的に利用される溶媒により大きい溶解度を示す。
本発明の化合物は、式1と■
(式中、Tは式
により表される基を表し;
Rは水素原子またはメチル基を表し;
R1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし1
8のアルキニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル
基、炭素原子数6ないし10の2環式アルキル基、炭素
原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし
12のアルアルキル基または炭素原子数1ないし12の
アルキル基もしくは炭素原子数6ないし10のアリール
基により置換されている炭素原子数7ないし12のアル
アルキル基を表し; Xは一〇−または−N CR” )−を表し;そしてR
1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基ま
たは式 により表される基を表す)に該当する。
数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし1
8のアルキニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル
基、炭素原子数6ないし10の2環式アルキル基、炭素
原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし
12のアルアルキル基または炭素原子数1ないし12の
アルキル基もしくは炭素原子数6ないし10のアリール
基により置換されている炭素原子数7ないし12のアル
アルキル基を表し; Xは一〇−または−N CR” )−を表し;そしてR
1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基ま
たは式 により表される基を表す)に該当する。
R1のためのアルキル基は好ましくは炭素原子数1ない
し12であり、そしてメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デ
シル基、ドデシル基並びにオクタデシル基である。
し12であり、そしてメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デ
シル基、ドデシル基並びにオクタデシル基である。
シクロアルキル基は好ましくはシクロペンチル基および
シクロヘキシル基である。
シクロヘキシル基である。
アルケニル基は好ましくはビニル基およびアリル基であ
り、一方アルキニル基は好ましくはプロパルギル基であ
る。
り、一方アルキニル基は好ましくはプロパルギル基であ
る。
アリール基は好ましくはフェニル基、ナフチル基および
トリル基であり、一方アルアルキル基は好ましくはベン
ジル基、α−メチルベンジル基およびα、α−ジメチル
ベンジル基である。
トリル基であり、一方アルアルキル基は好ましくはベン
ジル基、α−メチルベンジル基およびα、α−ジメチル
ベンジル基である。
R1は最も好ましくは、メチル基、n−へブチル基、n
−オクチル基またはシクロヘキシル基であり、一方Xは
好ましくは酸素原子またはN (C4Hs)−である。
−オクチル基またはシクロヘキシル基であり、一方Xは
好ましくは酸素原子またはN (C4Hs)−である。
一般に、式1および式■のトリアジン誘導体は、4−ア
ミノ−および4−ヒドロキシ−2゜2.6.6−テトラ
アルキルビベリジンの1炭化水素オキシ誘導体と、1,
3.5−トリアジン−2,4,6−)リカルボン酸トリ
エチルとの[参照: J、Prakt、Chem、、1
0.208(1874)およびBer、 、 52.6
56(1919)]、または2,4.6−トリス(ジカ
ルブエトキシメチレン)−へキサヒドロ−1,3,5−
)リアジンとの[G、 F。
ミノ−および4−ヒドロキシ−2゜2.6.6−テトラ
アルキルビベリジンの1炭化水素オキシ誘導体と、1,
3.5−トリアジン−2,4,6−)リカルボン酸トリ
エチルとの[参照: J、Prakt、Chem、、1
0.208(1874)およびBer、 、 52.6
56(1919)]、または2,4.6−トリス(ジカ
ルブエトキシメチレン)−へキサヒドロ−1,3,5−
)リアジンとの[G、 F。
Reynolds et al、、 J、 Heter
ocycl、Chem、9.1009−11(1972
)を参照]各々の反応により合成される。
ocycl、Chem、9.1009−11(1972
)を参照]各々の反応により合成される。
代わって、1−炭化水素オキシ(hydrocarby
loxy)誘導体の合成は下記のように進行できる。
loxy)誘導体の合成は下記のように進行できる。
米国特許Nα4,665,185号は、ヒンダードアミ
ンの、過酸化水素のような適当な過酸化化合物と金属酸
化物触媒による酸化とそれに続く触媒的水素化によるN
−ヒドロキシピペリジンの合成を教示している。このN
−ヒドロキシ化合物は、水素化ナトリウムとハロゲン化
炭化水素とによる反応によりアルキル化できる。
ンの、過酸化水素のような適当な過酸化化合物と金属酸
化物触媒による酸化とそれに続く触媒的水素化によるN
−ヒドロキシピペリジンの合成を教示している。このN
−ヒドロキシ化合物は、水素化ナトリウムとハロゲン化
炭化水素とによる反応によりアルキル化できる。
N−メトキシピペリジン誘導体は、欧州特許公開公報E
P−A−309402号に見られるように、適当なN−
オキシ前駆体と、り四ロベンゼンのような不活性溶媒中
でのジーtert−ブチルパーオキシドの熱分解により
発生するメチルラジカルとの反応により合成できる。
P−A−309402号に見られるように、適当なN−
オキシ前駆体と、り四ロベンゼンのような不活性溶媒中
でのジーtert−ブチルパーオキシドの熱分解により
発生するメチルラジカルとの反応により合成できる。
N−炭化水素オキシ化合物の合成の好ましい方法は、t
ert−ブチル過酸化水素および金属酸化物触媒による
ヒンダードアミンまたはそのN−オキシル誘導体の炭化
水素溶液の熱反応であり、特にシクロヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、ノナンまたはエチルベンゼンのような炭
化水素の溶液が効果的である。〔参照:欧州特許公開公
報EP’−A−309402号〕本出願は、2,2,6
.6−テトラアルキルピペリジン構造を強調しているが
、本発明は下記のテトラアルキル置換ピペラジンま、た
はピペラジンノン部分が上述のテトラアルキルピペリジ
ン部分に代わる化合物にも関する点に注意すべきである
。
ert−ブチル過酸化水素および金属酸化物触媒による
ヒンダードアミンまたはそのN−オキシル誘導体の炭化
水素溶液の熱反応であり、特にシクロヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、ノナンまたはエチルベンゼンのような炭
化水素の溶液が効果的である。〔参照:欧州特許公開公
報EP’−A−309402号〕本出願は、2,2,6
.6−テトラアルキルピペリジン構造を強調しているが
、本発明は下記のテトラアルキル置換ピペラジンま、た
はピペラジンノン部分が上述のテトラアルキルピペリジ
ン部分に代わる化合物にも関する点に注意すべきである
。
(式中、MとYは互いに独立してメチレン基またはカル
ボニル基を表し;好ましくはMはメチレン基を表し、Y
はカルボニル基を表す)このような化合物に適用できる
と確認された置換基は、環の窒素原子上の置換に適当な
ものであると理解されるべきである。
ボニル基を表し;好ましくはMはメチレン基を表し、Y
はカルボニル基を表す)このような化合物に適用できる
と確認された置換基は、環の窒素原子上の置換に適当な
ものであると理解されるべきである。
これらの化合物を合成するのに要求される原料は市販品
であるか、既知の方法により合成できる。
であるか、既知の方法により合成できる。
本発明の化合物が存在すると特に役に立つ支特休は、ポ
リエチレンおよびポリプロピレンのようなポリオレフィ
ン;特に耐衝撃ポリスチレンを含むポリスチレン、AB
S樹脂;例えばブタジェンゴム、EPM、EPDMSS
BRおよびニトリルゴムのようなエラストマーである。
リエチレンおよびポリプロピレンのようなポリオレフィ
ン;特に耐衝撃ポリスチレンを含むポリスチレン、AB
S樹脂;例えばブタジェンゴム、EPM、EPDMSS
BRおよびニトリルゴムのようなエラストマーである。
一般に安定化され得るポリマーの例は以下のものを包含
する: 1、 モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン
−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー (所望により
架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE) 、低密度ポリエチレン(LDPE)
および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
する: 1、 モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン
−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー (所望により
架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE) 、低密度ポリエチレン(LDPE)
および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
2.1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物。
ピレンとポリイソブチレンとの混合物。
3、 モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビ
ニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピ
レンコポリマー、プロピレン/ブテン−1、プロピレン
/イソブチレン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/
ブタジェン、イソブチレン/イソプレン、エチレン/ア
ルキルアクリレート、エチレン/アルキルメタクリレー
ト、エチレン/ビニルアセテートまたはエチレン/アク
リル酸コポリマーおよびそれらの塩類(アイオノマー)
、およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジ
エン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデン−ノルボ
ルネンとのターポリマー 4、 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、
ポリ−(α−メチルスチレン)。
ニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピ
レンコポリマー、プロピレン/ブテン−1、プロピレン
/イソブチレン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/
ブタジェン、イソブチレン/イソプレン、エチレン/ア
ルキルアクリレート、エチレン/アルキルメタクリレー
ト、エチレン/ビニルアセテートまたはエチレン/アク
リル酸コポリマーおよびそれらの塩類(アイオノマー)
、およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジ
エン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデン−ノルボ
ルネンとのターポリマー 4、 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、
ポリ−(α−メチルスチレン)。
5、 スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/ア
ルキルメタクリレート、スチレン/ブタジェン/アルキ
ルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチル
アクリレート;スチレンコポリマーと別のポリマー、例
えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン
/プロピレン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃性混
合物;およびスチレンのブロックコポリマー例えばスチ
レン/ブタジェン/スチレン、スチレン/イソプレン/
スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンま
たはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/ア
ルキルメタクリレート、スチレン/ブタジェン/アルキ
ルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチル
アクリレート;スチレンコポリマーと別のポリマー、例
えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン
/プロピレン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃性混
合物;およびスチレンのブロックコポリマー例えばスチ
レン/ブタジェン/スチレン、スチレン/イソプレン/
スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンま
たはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
6、 スチレンまたはαメチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジェンにスチレンとアクリロニ
トリル、ポリブタジェンにスチレンおよびアルキルアク
リレートまたはメタアクリレート、エチレン/プロピレ
ン/ジェンターポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにス
チレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブタジ
ェンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並
びにこれらと5.に列挙したコポリマーとの混合物、例
えばABS−1MBS−1ASA−またはAES−ポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
リマー、例えばポリブタジェンにスチレンとアクリロニ
トリル、ポリブタジェンにスチレンおよびアルキルアク
リレートまたはメタアクリレート、エチレン/プロピレ
ン/ジェンターポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにス
チレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブタジ
ェンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並
びにこれらと5.に列挙したコポリマーとの混合物、例
えばABS−1MBS−1ASA−またはAES−ポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
7、 ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン
、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモおよびコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン/酢酸ビニル。
、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモおよびコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン/酢酸ビニル。
8、ポリアクリレートおよびポリメタアクリレート、ポ
リアクリルアミドおよびポリアクリロニトリルのような
α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されたポリ
マー 9、 前項8.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽
和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/
ブタジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート
、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート
またはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー
またはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/
ブタジェンターポリマー 10、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビ
ニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニ
ルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レートまたはポリアリルメラミンのような不飽和アルコ
ールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそ
れらのアセタールから誘導されたポリマー 11、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマーのような環状エーテルの
ホモポリマーおよびコポリマー 12、ポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコ
モノマーとして含むポリオキシメチレンのようなポリア
セタール。
リアクリルアミドおよびポリアクリロニトリルのような
α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されたポリ
マー 9、 前項8.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽
和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/
ブタジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート
、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート
またはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー
またはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/
ブタジェンターポリマー 10、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビ
ニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニ
ルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レートまたはポリアリルメラミンのような不飽和アルコ
ールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそ
れらのアセタールから誘導されたポリマー 11、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマーのような環状エーテルの
ホモポリマーおよびコポリマー 12、ポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコ
モノマーとして含むポリオキシメチレンのようなポリア
セタール。
13、ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。
14、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
15、ポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6
、ポリアミド6/10、ポリアミド11、ポリアミド1
2、ポリ−2,4,4−トリメチルへキサメチレンテレ
フタルアミドまたはポリm−フェニレンイソフタルアミ
ドのようなジアミンおよびジカルボン酸および/または
アミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導され
たポリアミドおよびコポリアミド。並びにこれらと例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
またはポリテトラメチレングリコールのようなポリエー
テルとのコポリマー 16、ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミ ド
。
、ポリアミド6/10、ポリアミド11、ポリアミド1
2、ポリ−2,4,4−トリメチルへキサメチレンテレ
フタルアミドまたはポリm−フェニレンイソフタルアミ
ドのようなジアミンおよびジカルボン酸および/または
アミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導され
たポリアミドおよびコポリアミド。並びにこれらと例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
またはポリテトラメチレングリコールのようなポリエー
テルとのコポリマー 16、ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミ ド
。
17、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート、ポリ−1,4−ジメチロールーシクロヘキ
サンレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエートの
ようなジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステルのようなもの。並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテルエステル。
フタレート、ポリ−1,4−ジメチロールーシクロヘキ
サンレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエートの
ようなジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステルのようなもの。並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテルエステル。
18、ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。
ート。
1つ、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。
エーテルケトン。
20、フェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホル
ムアルデシド樹脂およびメラミン/ホルムアルデヒド樹
脂のような一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成
分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導され
た架橋ポリマ21、乾性および不乾性アルキド樹脂。
ムアルデシド樹脂およびメラミン/ホルムアルデヒド樹
脂のような一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成
分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導され
た架橋ポリマ21、乾性および不乾性アルキド樹脂。
22、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのノ10ゲン含有変性物。
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのノ10ゲン含有変性物。
23、エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート
またはシリコーンアクリレートのような置換アクリル酸
エステルから誘導された架橋性アクリル樹脂。
またはシリコーンアクリレートのような置換アクリル酸
エステルから誘導された架橋性アクリル樹脂。
24、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂またはアクリレート樹脂。
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂またはアクリレート樹脂。
25、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジェボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
ル、または脂環式ジェボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26、天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチン、およびこれらを化学的に変性させた重合同族体
誘導体:即ち酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース
および酪酸セルロース、もしくはメチルセルロースのよ
うなセルロースエーテルのようなもの。
ラチン、およびこれらを化学的に変性させた重合同族体
誘導体:即ち酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース
および酪酸セルロース、もしくはメチルセルロースのよ
うなセルロースエーテルのようなもの。
27、前記したポリマーの混合物(ポリマーブレンド)
、例えばP P/B P DM、ポリアミド6/E P
DM*たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS
、PVC/MBSS PC/ABS。
、例えばP P/B P DM、ポリアミド6/E P
DM*たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS
、PVC/MBSS PC/ABS。
PBTP/ABS。
28、純単量体化合物またはその化合物からなる天然お
よび合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えばフタ
レート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテー
ト)をベースとした上記オイル、脂肪およびワックス、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
よび合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えばフタ
レート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテー
ト)をベースとした上記オイル、脂肪およびワックス、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
29、天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
カルボキシル化スチレン/ブタジェンコポリマーの天然
ラテックス。
カルボキシル化スチレン/ブタジェンコポリマーの天然
ラテックス。
30、例えば米国特許Nα4,259,467号に記述
されているような軟質の水和性のポリシロキサン;およ
び例えば米国特許Nα4,355゜147号に記述され
ている硬質のポリ有機シロキサンのようなポリシロキサ
ン。
されているような軟質の水和性のポリシロキサン;およ
び例えば米国特許Nα4,355゜147号に記述され
ている硬質のポリ有機シロキサンのようなポリシロキサ
ン。
31、 不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と
または不飽和アクリル樹脂と配合しであるポリケチミン
。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポリ
エーテルアクリレート、側不飽和基を伴うビニルもしく
はアクリルコポリマーおよびアクリレート化されたメラ
ミンを包含する。 ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポ
リアミンとケトンがら合成される。
または不飽和アクリル樹脂と配合しであるポリケチミン
。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポリ
エーテルアクリレート、側不飽和基を伴うビニルもしく
はアクリルコポリマーおよびアクリレート化されたメラ
ミンを包含する。 ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポ
リアミンとケトンがら合成される。
32、 エチレン性不飽和モノマーまたはオリゴマー
および他不飽和脂肪族オリゴマーを含む照射硬化性組成
物。
および他不飽和脂肪族オリゴマーを含む照射硬化性組成
物。
83、 LSE 41(11(モ:zサンド社製)
のようなエポキシ機能のコニ−チル化ハイソリッドメラ
ミン樹脂により架橋される光安定性のエポキシ樹脂のよ
うなエポキシメラミン樹脂。
のようなエポキシ機能のコニ−チル化ハイソリッドメラ
ミン樹脂により架橋される光安定性のエポキシ樹脂のよ
うなエポキシメラミン樹脂。
一般に、本発明の化合物は安定化される組成物の約0.
01ないし約5重量%使用される。
01ないし約5重量%使用される。
しかしこれは特定の基材および施用で変化するであろう
。有利な範囲は約0.5ないし約2%、そして特に0.
1ないし約1%である。
。有利な範囲は約0.5ないし約2%、そして特に0.
1ないし約1%である。
本発明の安定剤は、有機ポリマー中に、当該分野で慣用
の方法により成形の前のあらゆる段階で容易に混入され
得る。例えば安定剤は乾燥粉末の形態でポリマーと混合
されてもよく、また安定剤の懸濁液またはエマルジョン
は、ポリマーの溶液、懸濁液またはエマルジョンと混合
され得る。本発明の生成した安定化ポリマー組成物は、
如何に示すような種々の慣用の添加剤を所望により添加
することもできる。
の方法により成形の前のあらゆる段階で容易に混入され
得る。例えば安定剤は乾燥粉末の形態でポリマーと混合
されてもよく、また安定剤の懸濁液またはエマルジョン
は、ポリマーの溶液、懸濁液またはエマルジョンと混合
され得る。本発明の生成した安定化ポリマー組成物は、
如何に示すような種々の慣用の添加剤を所望により添加
することもできる。
2.6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノール、2−
第三プチル−4,6−シメチルフエノール、2.6−ジ
ー第三ブチル−4−エチルフェノール、2.6−ジー第
三ブチル−4−n−ブチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イソブチルフェノール、 2.6−シシクロペンチルー4−メチルフェノル、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチル
フエノール、 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.
4.6−)リシクロヘキシルフェノール、2.6−ジー
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、 1.2 アルキル化ハイドロキノン、例えば2.6−
ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール、 2.5−ジー第三ブチルハイドロキノン、2.5−ジー
第三アミルハイドロキノン、2.6−ジ−フェニル−4
−オクタデシルオキシフェノール。
第三プチル−4,6−シメチルフエノール、2.6−ジ
ー第三ブチル−4−エチルフェノール、2.6−ジー第
三ブチル−4−n−ブチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イソブチルフェノール、 2.6−シシクロペンチルー4−メチルフェノル、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチル
フエノール、 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.
4.6−)リシクロヘキシルフェノール、2.6−ジー
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、 1.2 アルキル化ハイドロキノン、例えば2.6−
ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール、 2.5−ジー第三ブチルハイドロキノン、2.5−ジー
第三アミルハイドロキノン、2.6−ジ−フェニル−4
−オクタデシルオキシフェノール。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、 2.2゛−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2−チオビス(4−オクチルフェノール)、4.4
−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)
、 4.4−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノ
ール)。
ば、 2.2゛−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2−チオビス(4−オクチルフェノール)、4.4
−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)
、 4.4−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノ
ール)。
1.4 アルキリデンビスフェノール、例えば2.2
−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノー
ル)、 2.2−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフ
ェノール)、 2.2−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチル
シクロヘキシル)フェノール〕、2.2−メチレンビス
(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、 2.2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−
4−ノニルフェノール〕、 2.2−メチレンビス〔6−(α、α−ジメチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール〕、2.2−メチレンビス
(4,6−ジー第三ブチルフェノール)、 2.2″−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2°−エチリデンビス(6−第三ブチル−4イソブ
チルフエノール)、 4.4°−メチレンビス(2,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、 4.4゛−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、 2.6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1、1.3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メ
チルフェニル)−8−n−ドデシルメルカプトブタン、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3゛−第三ブ
チル−4゛−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、 ビス(3−第三プチル−4−ヒドロキシ−5メチルフエ
ニル)ジシクロペンタジェン、ビス(1−(3’−第三
ブチル−2′−ヒドロキシ5−メチルベンジル)−6=
第三ブチル−4メチルフエニル〕テレフタレート。
−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノー
ル)、 2.2−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフ
ェノール)、 2.2−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチル
シクロヘキシル)フェノール〕、2.2−メチレンビス
(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、 2.2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−
4−ノニルフェノール〕、 2.2−メチレンビス〔6−(α、α−ジメチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール〕、2.2−メチレンビス
(4,6−ジー第三ブチルフェノール)、 2.2″−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2°−エチリデンビス(6−第三ブチル−4イソブ
チルフエノール)、 4.4°−メチレンビス(2,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、 4.4゛−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、 2.6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1、1.3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メ
チルフェニル)−8−n−ドデシルメルカプトブタン、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3゛−第三ブ
チル−4゛−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、 ビス(3−第三プチル−4−ヒドロキシ−5メチルフエ
ニル)ジシクロペンタジェン、ビス(1−(3’−第三
ブチル−2′−ヒドロキシ5−メチルベンジル)−6=
第三ブチル−4メチルフエニル〕テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物、例えば
1、8.5−トリス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−)リスチルベンゼン
、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 イソオクチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三プチル
−3−ヒドロキシ−2,6ジメチルペンシル)ジチオテ
レフタレート、1.3.5−)リス(3,5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルイソシアヌレート、1
.3.5−)リス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−
2,6−シメチルベンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、1.6 アシル
アミノフェノール、例えばラウリン酸4−ヒドロキシア
ニリド、 ステアリン酸47ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(
オクチルメルカプト)−6−(3゜5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシアニリノ)−s−)リアジン、 N−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−カルバミン酸オクチルエステル。
ドロキシベンジル)−2,4,6−)リスチルベンゼン
、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 イソオクチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三プチル
−3−ヒドロキシ−2,6ジメチルペンシル)ジチオテ
レフタレート、1.3.5−)リス(3,5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルイソシアヌレート、1
.3.5−)リス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−
2,6−シメチルベンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、1.6 アシル
アミノフェノール、例えばラウリン酸4−ヒドロキシア
ニリド、 ステアリン酸47ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(
オクチルメルカプト)−6−(3゜5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシアニリノ)−s−)リアジン、 N−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−カルバミン酸オクチルエステル。
ジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエ
チル)シュウ酸ジアミド。
チル)シュウ酸ジアミド。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、N’−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、N’−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオ例えばN、 N’−ビス(3,5−ジー第
三ブチル−4ヒドロキシフエニルプロピオニル)へキサ
メチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオ例えばN、 N’−ビス(3,5−ジー第
三ブチル−4ヒドロキシフエニルプロピオニル)へキサ
メチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
トリアゾール、例えば、
5°メチル、3°、5°−ジー第三ブチル−15°−第
三ブチル−15’ −(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)−5−クロロ−3°95゛ −ジー第三ブチル
5−クロロ−3゛−第三ブチル−5゛−メチル、3゛−
第二ブチル−5′−第三プチル:4°−オクトキシ−1
3′、5° −ジー第三アミルおよび3′。
三ブチル−15’ −(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)−5−クロロ−3°95゛ −ジー第三ブチル
5−クロロ−3゛−第三ブチル−5゛−メチル、3゛−
第二ブチル−5′−第三プチル:4°−オクトキシ−1
3′、5° −ジー第三アミルおよび3′。
5°−ビス(α、α−ジメチルベンジル)−誘導体。
2.22−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
4−ヒドロキシ−4−メトキシ−4−才クトキシ−4−
デシルオキシ−4−ドデシルオキシ−4−ベンジルオキ
シ−14,2°、4°−トリヒドロキシ−および2°−
ヒドロキシ−4,4゜−ジメトキシ誘導体。
デシルオキシ−4−ドデシルオキシ−4−ベンジルオキ
シ−14,2°、4°−トリヒドロキシ−および2°−
ヒドロキシ−4,4゜−ジメトキシ誘導体。
2.3 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル
、例えば 4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、 オクチルフェニルサリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2.4−ジー第三ブチルフェニル3.5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル
3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
。
、例えば 4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、 オクチルフェニルサリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2.4−ジー第三ブチルフェニル3.5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル
3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
。
2.4 アクリレート、例えば
α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸エチルエ
ステル、 α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸イソオク
チルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、 α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
ステル、 α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸イソオク
チルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、 α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
2.5 ニッケル化合物、例えば
2.2゛−チオビス−(4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯体、例えば
1:1または1:2錯体であって、所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ=3.5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル、例えばメチル、エチルもしくは
ブチルエステルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メ
チル−フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシ
ムのニッケル錯体、1フェニル−4−ラウロイル−5−
ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望
により他の配位子を伴うもの。
メチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯体、例えば
1:1または1:2錯体であって、所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ=3.5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル、例えばメチル、エチルもしくは
ブチルエステルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メ
チル−フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシ
ムのニッケル錯体、1フェニル−4−ラウロイル−5−
ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望
により他の配位子を伴うもの。
2.6 立体障害性アミン、例えば
ビス(2,2,6,6−ケトラメチルピペリジル)セバ
ケート、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
セバケート、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロンネート、 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、 N、 N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4=第三オク
チルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−)リアジ
ンとの縮合生成物、 トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ニトリロトリアセテート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ
ート、 1.1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,
5゜5−テトラメチルピペラジノン)。
ケート、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
セバケート、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロンネート、 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、 N、 N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4=第三オク
チルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−)リアジ
ンとの縮合生成物、 トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ニトリロトリアセテート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ
ート、 1.1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,
5゜5−テトラメチルピペラジノン)。
2.7 シュウ酸ジアミド、例えば
4.4゛−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、2.2
°−ジ−オクチルオキシ−5,5゛−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 2.2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジー第三ブ
チルオキサニリド、 2−エトキシ−2°−エチルオキサニリド、N、 N’
−ビス(3−ジメチルアミノプロピル−オキサルアミド
、 2−エトキシ−5−第三ブチル−2゛−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と2−エトキシ−2−エチル−5,
4°−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 0−およびp−メトキシー二置換オキサニリドの混合物
、および 0−およびp−エトキシー二置換オキサニリドの混合物
。
°−ジ−オクチルオキシ−5,5゛−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 2.2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジー第三ブ
チルオキサニリド、 2−エトキシ−2°−エチルオキサニリド、N、 N’
−ビス(3−ジメチルアミノプロピル−オキサルアミド
、 2−エトキシ−5−第三ブチル−2゛−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と2−エトキシ−2−エチル−5,
4°−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 0−およびp−メトキシー二置換オキサニリドの混合物
、および 0−およびp−エトキシー二置換オキサニリドの混合物
。
2.8 ヒドロキシフェニル−5−t−リアジン例え
ば、2,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1
−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−
S−トリアジン;2゜6−ビス−(2,4−ジメチルフ
ェニル)−4(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−
)リアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェ
ニA)−6−(4−10ロフエニル)−8−トリアジン
;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキ
シエトキシ)フェニル] −6−(4−クロロフェニル
)−s−)リアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−
4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−フェ
ニルー8−トリアジン;2,4−ビス[2ヒドロキシ−
4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2
,4−ジメチルフェニル)−s−)リアジン;2,4−
ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ
)フェニル] −6−(4−ブロモフェニル) −S−
トリアジン; 2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(
2−アセトキシエトキシ)フェニル] −6−(4−ク
ロロフェニル)−s−)リアジン;2,4−ビス(2,
4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチル
フェニル)−s−トリアジン。
ば、2,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1
−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−
S−トリアジン;2゜6−ビス−(2,4−ジメチルフ
ェニル)−4(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−
)リアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェ
ニA)−6−(4−10ロフエニル)−8−トリアジン
;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキ
シエトキシ)フェニル] −6−(4−クロロフェニル
)−s−)リアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−
4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−フェ
ニルー8−トリアジン;2,4−ビス[2ヒドロキシ−
4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2
,4−ジメチルフェニル)−s−)リアジン;2,4−
ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ
)フェニル] −6−(4−ブロモフェニル) −S−
トリアジン; 2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(
2−アセトキシエトキシ)フェニル] −6−(4−ク
ロロフェニル)−s−)リアジン;2,4−ビス(2,
4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチル
フェニル)−s−トリアジン。
3、 金属不活性化剤、例えば
N、N−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル
ーN°−サリチロイルヒドラジン、N、 N’−ビス(
サリチロイル)ヒドラジン、N、 N’−ビス(3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、8−サリチロイルアミノ−1,2,4
−)リアゾール、 ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン。
ーN°−サリチロイルヒドラジン、N、 N’−ビス(
サリチロイル)ヒドラジン、N、 N’−ビス(3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、8−サリチロイルアミノ−1,2,4
−)リアゾール、 ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン。
4、 ホスフィツトおよびホスホナイト、例えばトリフ
ェニルホスフィツト、 ジフェニルアルキルホスフィツト、 フエニルジアルキルホスフィツト、 トリス(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリル
ホスフィツト、 トリオクタデシルホスフィツト、 ジステアリルベンタエリトリトールジホスフィット・ トリス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ホスフィツ
ト1 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット・ ビス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ペンタエリト
リトールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィツト、テトラ
キス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4″−ビ
フェニレンジホスホナイト。
ェニルホスフィツト、 ジフェニルアルキルホスフィツト、 フエニルジアルキルホスフィツト、 トリス(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリル
ホスフィツト、 トリオクタデシルホスフィツト、 ジステアリルベンタエリトリトールジホスフィット・ トリス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ホスフィツ
ト1 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット・ ビス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ペンタエリト
リトールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィツト、テトラ
キス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4″−ビ
フェニレンジホスホナイト。
5、 過酸化物スカベンジャー、例えばβ−チオジプロ
ピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
ピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
6、ヒドロキシルアミン、例えば
N、N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N、N−ジエ
チルヒドロキシルアミン、O N、N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N、N−ジラ
ウリルヒドロキシルアミン、N、N−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、N、N−ジヘキサデシルヒドロキシ
ルアミン、N、N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン
、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルア
ミン、 N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミ
ン、 水素化された獣脂アミンから誘導されるN、 N−ジア
ルキルルヒドロキシルアミン。
チルヒドロキシルアミン、O N、N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N、N−ジラ
ウリルヒドロキシルアミン、N、N−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、N、N−ジヘキサデシルヒドロキシ
ルアミン、N、N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン
、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルア
ミン、 N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミ
ン、 水素化された獣脂アミンから誘導されるN、 N−ジア
ルキルルヒドロキシルアミン。
7、 ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
よび二価マンガンの塩。
8、 塩基性補助安定剤、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgス
テアレート、Naリシル−トおよびにパルミテート、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgス
テアレート、Naリシル−トおよびにパルミテート、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
9、 核剤、例えば
4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸
。
。
10、充填剤および強化剤、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
11、その他の添加剤、例えば
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤、発泡剤、およびジラウリルチオジプロピオネー
トまたはジステアリル チオジプロピオネートのような
チオ相乗剤。
防止剤、発泡剤、およびジラウリルチオジプロピオネー
トまたはジステアリル チオジプロピオネートのような
チオ相乗剤。
特に興味のあるのは、常温硬化および酸触媒塗布系を含
む塗布系の多様における本誘導体の利用である。
む塗布系の多様における本誘導体の利用である。
特に塗膜の物理的結合度は、光沢の消失度と黄変度にお
ける顕著な減少を伴って高い程度に維持される。
ける顕著な減少を伴って高い程度に維持される。
主な改良点は、N−アルキルヒンダードアミン系光安定
剤の使用により硬化の減退が実質的に無(なること;凝
集と分散の不安定化が、Nアルキルヒンダードアミンが
ある種の着色塗布系に利用された場合に観察されるよう
に実質的に無くなること;そして塗膜とポリカーボネー
ト基材の間の接着の損失が無くなることを含む。
剤の使用により硬化の減退が実質的に無(なること;凝
集と分散の不安定化が、Nアルキルヒンダードアミンが
ある種の着色塗布系に利用された場合に観察されるよう
に実質的に無くなること;そして塗膜とポリカーボネー
ト基材の間の接着の損失が無くなることを含む。
従って本発明は、光線、湿気および酸素の分解的な影響
な対して、アルキッド樹脂;熱可塑性アクリル樹脂;ア
クリルアルキッド;所望によりシリコーン、イソシアナ
ート、イソシアヌレート、ケチミンもしくはオキサゾリ
ジンで改質されたアクリルもしくはポリエステルアルキ
ラド;およびカルボン酸、酸無水物、ポリアミンもしく
はメルカプタンで架橋されたエポキシ樹脂;および主鎖
構造において反応性基により改質されそしてエポキシド
により架橋されたアクリルおよびポリエステル樹脂系を
基材にした常温硬化塗膜を安定化するための、所望によ
り更に他の安定剤と共の、本化合物の使用にも関する。
な対して、アルキッド樹脂;熱可塑性アクリル樹脂;ア
クリルアルキッド;所望によりシリコーン、イソシアナ
ート、イソシアヌレート、ケチミンもしくはオキサゾリ
ジンで改質されたアクリルもしくはポリエステルアルキ
ラド;およびカルボン酸、酸無水物、ポリアミンもしく
はメルカプタンで架橋されたエポキシ樹脂;および主鎖
構造において反応性基により改質されそしてエポキシド
により架橋されたアクリルおよびポリエステル樹脂系を
基材にした常温硬化塗膜を安定化するための、所望によ
り更に他の安定剤と共の、本化合物の使用にも関する。
更に、その工業的用途において、架橋性のアクリル、ポ
リエステル、ウレタンまたはアルキッド樹脂を基材にし
たハイソリッド内容物のエナメルは、酸触媒を追加して
硬化される。塩基性窒素基を含有光安定剤は、この適用
において満足できるものではない。
リエステル、ウレタンまたはアルキッド樹脂を基材にし
たハイソリッド内容物のエナメルは、酸触媒を追加して
硬化される。塩基性窒素基を含有光安定剤は、この適用
において満足できるものではない。
酸触媒と光安定剤との塩の形成は、塩の不相溶性もしく
は不溶性および沈澱を招き、そして硬化の度合いが減少
し、光保護作用が減少し、湿気に対する抵抗性が不良に
なる事態を招く。
は不溶性および沈澱を招き、そして硬化の度合いが減少
し、光保護作用が減少し、湿気に対する抵抗性が不良に
なる事態を招く。
これらの酸触媒焼付ラッカーは、熱架橋性のアクリル、
ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミドまたはアルキ
ッド樹脂を基材にしている。
ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミドまたはアルキ
ッド樹脂を基材にしている。
本発明に従って光線、湿気および酸素に対して安定化で
きるアクリル樹脂ラッカーは、常用されるアクリル樹脂
焼付ラッカーまたは熱硬化樹脂である。これらの樹脂は
、例えば)1−、キラチル著「レールプーフ デア ラ
ッテ ラント ベンヒト2フ1巻1.2部、735と7
42頁(ベルリン1972); rラックングスハル
ツエ」(1977)、バー、ワグナ−およびバー、エフ
、ザルクス著、229−238頁;およびニス、パウル
′ス著「サーフェイス コーティング:サイエンス ア
ンド テクノロジーJ (1985)に記載のアクリル
/メラミン系を含む。
きるアクリル樹脂ラッカーは、常用されるアクリル樹脂
焼付ラッカーまたは熱硬化樹脂である。これらの樹脂は
、例えば)1−、キラチル著「レールプーフ デア ラ
ッテ ラント ベンヒト2フ1巻1.2部、735と7
42頁(ベルリン1972); rラックングスハル
ツエ」(1977)、バー、ワグナ−およびバー、エフ
、ザルクス著、229−238頁;およびニス、パウル
′ス著「サーフェイス コーティング:サイエンス ア
ンド テクノロジーJ (1985)に記載のアクリル
/メラミン系を含む。
光線と湿気の作用に対して安定化できるポリエステルラ
ッカーは、例えば上述のバー、ワグナ−およびバー、エ
フ、ザルクス著の文献86−99頁に記述されている常
用の焼付ラッカーである。
ッカーは、例えば上述のバー、ワグナ−およびバー、エ
フ、ザルクス著の文献86−99頁に記述されている常
用の焼付ラッカーである。
本発明に従って、光線と湿気の作用に対して安定化でき
るアルキッド樹脂ラッカーは、特に自動車の塗装に使用
される常用の焼付ラッカー(自動車仕上用ラッカー)で
ある。これらのラッカーは例えば、アルキッド/メラミ
ン樹脂およびアルキッド/アクリル/メラミン樹脂を基
材にしている(上述のバー、ワグナ−およびハ、エフ、
ザルクス著の文献99−123頁を参照)。
るアルキッド樹脂ラッカーは、特に自動車の塗装に使用
される常用の焼付ラッカー(自動車仕上用ラッカー)で
ある。これらのラッカーは例えば、アルキッド/メラミ
ン樹脂およびアルキッド/アクリル/メラミン樹脂を基
材にしている(上述のバー、ワグナ−およびハ、エフ、
ザルクス著の文献99−123頁を参照)。
他の架橋剤は、グリコウリル(glycouri 1)
樹脂、ブロックトイソシアナートまたはエポキシ樹脂を
含む。
樹脂、ブロックトイソシアナートまたはエポキシ樹脂を
含む。
本発明に従って安定化される酸触媒焼付ラッカーは、金
属仕上げ塗装および固体色仕上げの両方、特に修正仕上
げ、並びにいろいろなコイル塗装適用に適している。
属仕上げ塗装および固体色仕上げの両方、特に修正仕上
げ、並びにいろいろなコイル塗装適用に適している。
本発明に従って安定化されたラッカーは、2法、即ち一
回塗装または二回塗装の方法のどちらでも、慣用の方法
で適用するのが好ましい。
回塗装または二回塗装の方法のどちらでも、慣用の方法
で適用するのが好ましい。
後者の方法では、顔料含有の下塗り塗装が先ず行われ、
次いで、下塗り層に被せて透明ラッカーの被覆塗装が行
われる。
次いで、下塗り層に被せて透明ラッカーの被覆塗装が行
われる。
本発明の置換ヒンダードアミンは、所望によりシリコー
ン、イソシアナートまたはイソシアヌレートにより改質
されているエポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル
、アルキッド、アクリルおよびポリエステル樹脂のよう
な非−酸触媒熱硬化樹脂における使用のために適用でき
ることにも注目すべきである。
ン、イソシアナートまたはイソシアヌレートにより改質
されているエポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル
、アルキッド、アクリルおよびポリエステル樹脂のよう
な非−酸触媒熱硬化樹脂における使用のために適用でき
ることにも注目すべきである。
エポキシ−およびエポキシ−ポリエステル樹脂は酸、酸
無水物、アミン、並びに同様のもののような常用の架橋
剤で架橋されている。
無水物、アミン、並びに同様のもののような常用の架橋
剤で架橋されている。
従って、エポキシ樹脂は、主鎖構造上の反応性基の存在
により改質されたいろいろのアクリルまたはポリエステ
ル樹脂系のための架橋剤として使用されてよい。
により改質されたいろいろのアクリルまたはポリエステ
ル樹脂系のための架橋剤として使用されてよい。
このような塗料において最高の光安定性を達成するため
に、他の常用の光安定剤の共用は有利であり得る。
に、他の常用の光安定剤の共用は有利であり得る。
この例は、上述したベンゾフェノン、ベンゾトリアゾー
ル、アクリル酸誘導体、またはオキサニリド型、または
アリール−5−)リアジンまたは金属−含有光安定剤、
例えば有機ニッケ4フ ル化合物の紫外線吸収剤である。
ル、アクリル酸誘導体、またはオキサニリド型、または
アリール−5−)リアジンまたは金属−含有光安定剤、
例えば有機ニッケ4フ ル化合物の紫外線吸収剤である。
二回塗装系では、これらの追加の光安定剤は透明塗膜お
よび/または着色下塗りに添加できる。
よび/または着色下塗りに添加できる。
もしもこのような組み合わせが取られるならば、全ての
光安定剤の量は、塗層(film)を形成する樹脂に基
づいて、0.2ないし20重量%、好ましくは0.5な
いし5重量%である。
光安定剤の量は、塗層(film)を形成する樹脂に基
づいて、0.2ないし20重量%、好ましくは0.5な
いし5重量%である。
上述のピペリジン化合物と一緒にして、本組成物に使用
されてもよい紫外線吸収剤の異種の類は、ジェー、ヘラ
ー著の「ヨーロピアン・ポリマー・ジャーナル・サブリ
メント、1969.105−132頁」に参照される。
されてもよい紫外線吸収剤の異種の類は、ジェー、ヘラ
ー著の「ヨーロピアン・ポリマー・ジャーナル・サブリ
メント、1969.105−132頁」に参照される。
これらの類は、サリチル酸フェニル、0−ヒドロキシベ
ンゾフェノン、ヒドロキシキサントン、ベンゾキサゾー
ル、ベンズイミダゾール、オキサジアゾール、トリアゾ
ール、ピリミジン、キナゾリン、S−)リアジン、ヒド
ロキシフェニル−ベンゾトリアゾール、アルファーシア
ノアクリレートおよびベンゾエート等である。
ンゾフェノン、ヒドロキシキサントン、ベンゾキサゾー
ル、ベンズイミダゾール、オキサジアゾール、トリアゾ
ール、ピリミジン、キナゾリン、S−)リアジン、ヒド
ロキシフェニル−ベンゾトリアゾール、アルファーシア
ノアクリレートおよびベンゾエート等である。
特に重要な紫外線吸収剤の例は下記の通りである:
(a)2−(2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリ
アゾール類、例えば5′−メチル、8′5′−ジ第三ブ
チル−5′−第三ブチル、5”−(1,1,3,8−テ
トラメチルブチル)5−クロロ−3’、5’−ジ第三ブ
チルー5−クロロー3′−第三ブチル−5′−メチル3
’−5ec−ブチル−5′−第三ブチル、4′−オクト
キシ−、および3’、 5’−ジ第三アミル 誘導
体。
アゾール類、例えば5′−メチル、8′5′−ジ第三ブ
チル−5′−第三ブチル、5”−(1,1,3,8−テ
トラメチルブチル)5−クロロ−3’、5’−ジ第三ブ
チルー5−クロロー3′−第三ブチル−5′−メチル3
’−5ec−ブチル−5′−第三ブチル、4′−オクト
キシ−、および3’、 5’−ジ第三アミル 誘導
体。
(b)2−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば4−ヒ
ドロキシ−14−メトキシ−4−オクトキシ−4−テシ
ルオキシ−4−ドデシルオキシ−14−ベンジルオキシ
−14,2’。
ドロキシ−14−メトキシ−4−オクトキシ−4−テシ
ルオキシ−4−ドデシルオキシ−14−ベンジルオキシ
−14,2’。
4′−トリヒドロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,
4′−ジメトキシ 誘導体。
4′−ジメトキシ 誘導体。
(C)アクリレート、例えば、アルファーシアノ−β、
β−ジフェニルーアクリル酸エチルエステルもしくはイ
ソオクチルエステル、アルファカルボメトキシ−ケイ皮
酸メチルエステル、アルファーシアノ−β−メチル−p
−メトキシケイ皮酸メチルエステルもしくはブチルエス
テル、アルファーカルボメトキシ−p−メトキシケイ皮
酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル)−2−メチルインドリン。
β−ジフェニルーアクリル酸エチルエステルもしくはイ
ソオクチルエステル、アルファカルボメトキシ−ケイ皮
酸メチルエステル、アルファーシアノ−β−メチル−p
−メトキシケイ皮酸メチルエステルもしくはブチルエス
テル、アルファーカルボメトキシ−p−メトキシケイ皮
酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル)−2−メチルインドリン。
(d)ニッケル化合物、例えば2,2′−チオビス−[
4−(1,1,8,3−テトラメチルブチル)−フェノ
ール]、1:1もしくは1:2錯塩であって、所望によ
りn−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN−
シクロヘキシル−ジェタノールアミンのような追加の配
位子をもつもの;ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル
塩;4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のメチル、エチルもしくはブチルエステルのよ
うなモノアルキルエステルのニッケル塩;2−ヒドロキ
シ−4−メチルフェニル ウンデシルケトツキシムのよ
うなケトオキシムのニッケル錯塩;1−フェニル−4ラ
ウロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯塩
で所望により追加の配位子のあるもの。
4−(1,1,8,3−テトラメチルブチル)−フェノ
ール]、1:1もしくは1:2錯塩であって、所望によ
りn−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN−
シクロヘキシル−ジェタノールアミンのような追加の配
位子をもつもの;ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル
塩;4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のメチル、エチルもしくはブチルエステルのよ
うなモノアルキルエステルのニッケル塩;2−ヒドロキ
シ−4−メチルフェニル ウンデシルケトツキシムのよ
うなケトオキシムのニッケル錯塩;1−フェニル−4ラ
ウロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯塩
で所望により追加の配位子のあるもの。
(e)オキサジアミド、例えば4.4′−ジ−オクチル
オキシオキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ−
5,5′−ジ第三ブチル−オキサニリド、2,2′−ジ
−ドデシルオキシ−5゜5′−ジ第三ブチル−オキサニ
リド、2−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、N
、N’ビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−オキサ
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′エチル−オ
キサニリドおよびその2−エトキシ−2′−エチル−5
,4′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物および0
−およびpメトキシ−並びに〇−およびp−エトキシジ
置換オキサニリドの混合物。
オキシオキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ−
5,5′−ジ第三ブチル−オキサニリド、2,2′−ジ
−ドデシルオキシ−5゜5′−ジ第三ブチル−オキサニ
リド、2−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、N
、N’ビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−オキサ
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′エチル−オ
キサニリドおよびその2−エトキシ−2′−エチル−5
,4′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物および0
−およびpメトキシ−並びに〇−およびp−エトキシジ
置換オキサニリドの混合物。
げ)2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)4−(
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−S−
)リアジンまたはそれに相応する4−(2,4−ジヒド
ロキシフェニル)誘導体のようなヒドロキシフェニル−
8−トリアジン類。
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−S−
)リアジンまたはそれに相応する4−(2,4−ジヒド
ロキシフェニル)誘導体のようなヒドロキシフェニル−
8−トリアジン類。
本組成物中において特に価値あるものは、2−[2−ヒ
ドロキシ−3,5−ジ(α、αジメチルベンジル)−フ
ェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒド
ロキシ−3゜5−ジ第三オクチルオキシフェニル)−2
Hベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ3−α、
α−ジメチルベンジル)−5−第三オクチルフェニル)
−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−
第三オクチル−5−α。
ドロキシ−3,5−ジ(α、αジメチルベンジル)−フ
ェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒド
ロキシ−3゜5−ジ第三オクチルオキシフェニル)−2
Hベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ3−α、
α−ジメチルベンジル)−5−第三オクチルフェニル)
−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−
第三オクチル−5−α。
α−ジメチルペンシル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三アミルフェニル
)−2H−ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ
−3−第三ブチル5− (2−(ω−ヒドロキシ−オク
タ−(エチレンオキシ)カルボニル)−エチルフェニル
]−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールの
ドテシル化物、2−[2−ヒト0キシ−3−第三ブチル
−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチルフェニ
ル]−2Hベンゾトリアゾールおよび上述したベンゾト
リアゾール類の各々のに対応する5−クロロ化合物のよ
うな高分子量および低揮発性のベンゾトリアゾールであ
る。
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三アミルフェニル
)−2H−ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ
−3−第三ブチル5− (2−(ω−ヒドロキシ−オク
タ−(エチレンオキシ)カルボニル)−エチルフェニル
]−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールの
ドテシル化物、2−[2−ヒト0キシ−3−第三ブチル
−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチルフェニ
ル]−2Hベンゾトリアゾールおよび上述したベンゾト
リアゾール類の各々のに対応する5−クロロ化合物のよ
うな高分子量および低揮発性のベンゾトリアゾールであ
る。
本組成物に役立つベンゾトリアゾールで最も好ましいも
のは、2−[2−ヒドロキシ−3゜5−ジ(α、α−ジ
メチルベンジル)−フェニル]−2H−ベンゾトリアゾ
ール、2−(2ヒドロキシ−5−メチルフェニル) −
2H−ベンゾトリアゾールのドテシル化物、2−[2ヒ
ドロキシ−3−第三ブチル−5−(2−(ωヒドロキシ
ーオクター(エチレンオキシ)カルボニル)−エチルフ
ェニル] −2H−ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒ
ドロキシ−3−第三ブチル−5−(2−オクチルオキシ
カルボニル)エチルフェニル]−2H−ベンゾトリアゾ
ールおよび5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−3−第
三ブチル−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチ
ルフェニル] −2H−ベンゾトリアゾールである。
のは、2−[2−ヒドロキシ−3゜5−ジ(α、α−ジ
メチルベンジル)−フェニル]−2H−ベンゾトリアゾ
ール、2−(2ヒドロキシ−5−メチルフェニル) −
2H−ベンゾトリアゾールのドテシル化物、2−[2ヒ
ドロキシ−3−第三ブチル−5−(2−(ωヒドロキシ
ーオクター(エチレンオキシ)カルボニル)−エチルフ
ェニル] −2H−ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒ
ドロキシ−3−第三ブチル−5−(2−オクチルオキシ
カルボニル)エチルフェニル]−2H−ベンゾトリアゾ
ールおよび5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−3−第
三ブチル−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチ
ルフェニル] −2H−ベンゾトリアゾールである。
本発明の好ましい実施態様は、
(a)熱架橋性のアクリル、ポリエステルまたはアルキ
ッド樹脂を基材にした酸触媒熱硬化塗料またはエナメル
、 (b) N OR’−置換の2.2,6.6−テトラア
ルキルビペリジン化合物、および (C)ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、アクリル
酸誘導体、有機ニッケル化合物、アリール−8−トリア
ジンおよびオキサニリドから成る群から選ばれた紫外線
吸収剤を含有する安定化された組成物に係わる。
ッド樹脂を基材にした酸触媒熱硬化塗料またはエナメル
、 (b) N OR’−置換の2.2,6.6−テトラア
ルキルビペリジン化合物、および (C)ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、アクリル
酸誘導体、有機ニッケル化合物、アリール−8−トリア
ジンおよびオキサニリドから成る群から選ばれた紫外線
吸収剤を含有する安定化された組成物に係わる。
エナメルまたは塗料が含有できる更に他の成分は抗酸化
剤であり、例えば立体障害フェノール誘導体、ホスフィ
ツト、ホスフィンもしくはホスホナイトのようなリン化
合物、可塑剤、均展助剤、硬化触媒、増粘剤、分散剤ま
たは接着促進剤である。
剤であり、例えば立体障害フェノール誘導体、ホスフィ
ツト、ホスフィンもしくはホスホナイトのようなリン化
合物、可塑剤、均展助剤、硬化触媒、増粘剤、分散剤ま
たは接着促進剤である。
他の好ましい本発明の実施態様は、追加して成分(d)
としてホスフィツトまたはホスホナイトを含有する上述
の成分(a)、(b)および(C)を含有する安定化さ
れた組成物である。
としてホスフィツトまたはホスホナイトを含有する上述
の成分(a)、(b)および(C)を含有する安定化さ
れた組成物である。
本組成物で使用されるホスフィツトまたはホスホナイト
の量は、層(塗膜)を形成する樹脂の重量に基づいて0
.05ないし2重量%、好ましくは0゜ エないし1重
量%である。
の量は、層(塗膜)を形成する樹脂の重量に基づいて0
.05ないし2重量%、好ましくは0゜ エないし1重
量%である。
皿回塗装系では、これらの安定剤は透明塗膜および/ま
たは下塗り層に添加できる。
たは下塗り層に添加できる。
典型的なホスフィツトおよびホスホナイトは、亜リン酸
トリフェニルエステル、亜リン酸ジフェニルアルキルエ
ステル、亜リン酸フエニルジアルキルエステル、亜リン
酸トリー(ノニルフェニル)エステル、亜リン酸トリラ
ウリルエステル、亜リン酸トリオクタデシルエステル、
亜すン酸ジーステアリルーペンタエリスリットールエス
テル、亜リン酸トリス−(2,4−ジ第三ブチルフェニ
ル)エステル、ジ−イソデシルペンタエリスリトール
ジホスフィット、ジー(2,4−ジ第三ブチルフェニル
)ペンタエリスリトール ジホスフィット、トリステア
リル−ソルビトール トリホスフィツト、テトラキス−
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)−4゜4′−ジ−フ
ェニレンホスホナイト等を含む。
トリフェニルエステル、亜リン酸ジフェニルアルキルエ
ステル、亜リン酸フエニルジアルキルエステル、亜リン
酸トリー(ノニルフェニル)エステル、亜リン酸トリラ
ウリルエステル、亜リン酸トリオクタデシルエステル、
亜すン酸ジーステアリルーペンタエリスリットールエス
テル、亜リン酸トリス−(2,4−ジ第三ブチルフェニ
ル)エステル、ジ−イソデシルペンタエリスリトール
ジホスフィット、ジー(2,4−ジ第三ブチルフェニル
)ペンタエリスリトール ジホスフィット、トリステア
リル−ソルビトール トリホスフィツト、テトラキス−
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)−4゜4′−ジ−フ
ェニレンホスホナイト等を含む。
酸触媒熱硬化エナメルは、末端使用の適用に受容して機
能できるように安定化・されていなければならない。使
用される安定剤は、ヒンダードアミン、好ましくは、硬
化における遅延が併存することになる、酸触媒により安
定化された塩基性アミンの沈澱を阻止するためにN−原
子上が不活性のブロック基により置換されているもので
あり、所望によりベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン
、置換S−)リアジン、フェニルベンゾエートまたはオ
キサニリドのような紫外線吸収剤と組み合わされる。
能できるように安定化・されていなければならない。使
用される安定剤は、ヒンダードアミン、好ましくは、硬
化における遅延が併存することになる、酸触媒により安
定化された塩基性アミンの沈澱を阻止するためにN−原
子上が不活性のブロック基により置換されているもので
あり、所望によりベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン
、置換S−)リアジン、フェニルベンゾエートまたはオ
キサニリドのような紫外線吸収剤と組み合わされる。
この安定剤は、硬化したエナメルに耐久性のより大きい
保持を付与することを要求される(20°光沢、像の鮮
明度、亀裂またはチョーキングにより測定されるように
); この安定剤は硬化を遅延さしてはいけない(自動車仕上
げのための120℃における普通の焼付と82℃におけ
る低温焼付修理(硬度、接着度、耐溶媒と耐湿性により
測定されるように); このエナメルは硬化において貧化してはならず、更に光
線への暴露における色の変化は最小にされなければなら
ない; この安定剤は、メチルアミルケトン、キシレン、酢酸n
−ヘキシル、アルコール並びに同様のもののような塗装
に通常使用される有機溶媒に溶解しなければならない。
保持を付与することを要求される(20°光沢、像の鮮
明度、亀裂またはチョーキングにより測定されるように
); この安定剤は硬化を遅延さしてはいけない(自動車仕上
げのための120℃における普通の焼付と82℃におけ
る低温焼付修理(硬度、接着度、耐溶媒と耐湿性により
測定されるように); このエナメルは硬化において貧化してはならず、更に光
線への暴露における色の変化は最小にされなければなら
ない; この安定剤は、メチルアミルケトン、キシレン、酢酸n
−ヘキシル、アルコール並びに同様のもののような塗装
に通常使用される有機溶媒に溶解しなければならない。
置換された一〇一部分によりN−原子上が置換されてい
る本ヒンダードアミン光安定剤は、これらの要求を満た
し、それ単独でまたは紫外線吸収剤と組み合わせて、硬
化酸触媒熱硬化エナメルに対して顕著な光安定化保護を
提供する。
る本ヒンダードアミン光安定剤は、これらの要求を満た
し、それ単独でまたは紫外線吸収剤と組み合わせて、硬
化酸触媒熱硬化エナメルに対して顕著な光安定化保護を
提供する。
更にもう一つの本安定剤の好ましい組み合わせは、ポリ
プロピレン繊維をガス褪色から保護するためのヒドロキ
シルアミンとの組み合わせである。
プロピレン繊維をガス褪色から保護するためのヒドロキ
シルアミンとの組み合わせである。
下記の実施例は説明の目的だけに提示されたものであり
、どのような方法によっても本発明の性質と範囲を限定
すべきものではない。
、どのような方法によっても本発明の性質と範囲を限定
すべきものではない。
実施例1
2.4.6−)リス(ビス[(1−シクロへキシルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ルオキシ)カルボニル]メチレン)へキサヒドロ−1,
3,5−)リアジン2.4.6−)リス(ジェトキシカ
ルボニルメチレン)へキサヒドロ−1,8,5−トリア
ジン9.5g (17,1mmol) 、1−シクロヘ
キシルオキシ−4−ヒドロキシ−2,2,6,6テトラ
メチルピペリジン88.8g(113mmol) 、リ
チウムアミド0.26g、およびキシレン150−の混
合物を、分別蒸留カラムと手動で調節できる蒸留器の頭
部を付けた丸底フラスコの中で5時間還流する。エタノ
ールを分溜により反応混合物から除く。他の1−シクロ
へキシルオキシ−4−ヒドロキシ−2,2,6゜6−チ
トラメチルピペリジン(5,0g、19.6mmo1.
)を添加する。そして反応混合物を更に3時間加熱、還
流する。
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ルオキシ)カルボニル]メチレン)へキサヒドロ−1,
3,5−)リアジン2.4.6−)リス(ジェトキシカ
ルボニルメチレン)へキサヒドロ−1,8,5−トリア
ジン9.5g (17,1mmol) 、1−シクロヘ
キシルオキシ−4−ヒドロキシ−2,2,6,6テトラ
メチルピペリジン88.8g(113mmol) 、リ
チウムアミド0.26g、およびキシレン150−の混
合物を、分別蒸留カラムと手動で調節できる蒸留器の頭
部を付けた丸底フラスコの中で5時間還流する。エタノ
ールを分溜により反応混合物から除く。他の1−シクロ
へキシルオキシ−4−ヒドロキシ−2,2,6゜6−チ
トラメチルピペリジン(5,0g、19.6mmo1.
)を添加する。そして反応混合物を更に3時間加熱、還
流する。
キシレンを蒸発し、残留分を塩化メチレン80iとへブ
タン320−の混合物に溶解する。
タン320−の混合物に溶解する。
酢酸0.7gを添加して、リチウムアミドを中和する。
溶液を短いシリカゲルカラム(4:1へブタン:塩化メ
チレン)に通して、黄色の固体を得る。イソプロピルア
ルコール:クロロホルム=3=1から再結晶して、表題
の化合物19.7g(収率:64%)を与える。
チレン)に通して、黄色の固体を得る。イソプロピルア
ルコール:クロロホルム=3=1から再結晶して、表題
の化合物19.7g(収率:64%)を与える。
白色固体、m、p、 265−6°C(分解)分析:
理論式 C+oJ+v+NaO+s計算値: C,6
7,6,H,9,5,N、 7.0実測値: C,6
7,6,H,9,7,N、 7.0実施例2 2.4.6−)リス(ビス[(1−才クチルオキシ−2
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルオキ
シ)カルボニル]メチレン)へキサヒドロ−1,3,5
−トリアジン黄色ロウ状物である表題化合物は、実施例
1の手順に従って4−ヒドロキシ−1−才クチルオキシ
−2,2,6,6−チトラメチルピペリジンおよび2,
4.6−)リス(ジェトキシカルボニル−メチレン)へ
キサヒドロ−1,3゜5−トリアジンから合成される。
理論式 C+oJ+v+NaO+s計算値: C,6
7,6,H,9,5,N、 7.0実測値: C,6
7,6,H,9,7,N、 7.0実施例2 2.4.6−)リス(ビス[(1−才クチルオキシ−2
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルオキ
シ)カルボニル]メチレン)へキサヒドロ−1,3,5
−トリアジン黄色ロウ状物である表題化合物は、実施例
1の手順に従って4−ヒドロキシ−1−才クチルオキシ
−2,2,6,6−チトラメチルピペリジンおよび2,
4.6−)リス(ジェトキシカルボニル−メチレン)へ
キサヒドロ−1,3゜5−トリアジンから合成される。
分析:理論式 CzJ2oJ*Oz
計算値: C,68,7,H,10,5,N、 6.
3実測値: C,68,2,H,10,8,N、 6
.0実施例3 2.4.6−)リス(ビス[(1−メトキシ2.2,6
.6−テトラメチルピベリジンー4−イルオキシ)カル
ボニル]メチレン)へキサヒドロ−1,3,5−)リア
ジン 表題化合物は、実施例1の手順に従って4ヒドロキシ−
1−メトキシ−2,2,6,6テトラメチルピペリジン
および2,4.6−)リス(ジェトキシカルボニルメチ
レン)へキサヒドロ−1,3,5−)リアジンから合成
される。
3実測値: C,68,2,H,10,8,N、 6
.0実施例3 2.4.6−)リス(ビス[(1−メトキシ2.2,6
.6−テトラメチルピベリジンー4−イルオキシ)カル
ボニル]メチレン)へキサヒドロ−1,3,5−)リア
ジン 表題化合物は、実施例1の手順に従って4ヒドロキシ−
1−メトキシ−2,2,6,6テトラメチルピペリジン
および2,4.6−)リス(ジェトキシカルボニルメチ
レン)へキサヒドロ−1,3,5−)リアジンから合成
される。
実施例4
2.4.6−1リス(ビス[(1−オクチルオキシ−2
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ア
ミノカルボニル]メチレン)へキサヒドロ−1,3,5
−トリアジン表題化合物は、実施例1の一般的手順に従
って、4−アミノ−1−才クチルオキシ−2゜2.6.
6−テトラメチルビペリジンおよび2.4.6−)リス
(ジェトキシカルボニルメチレン)へキサヒドロ−1,
3,5−トリアジンから合成される。
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ア
ミノカルボニル]メチレン)へキサヒドロ−1,3,5
−トリアジン表題化合物は、実施例1の一般的手順に従
って、4−アミノ−1−才クチルオキシ−2゜2.6.
6−テトラメチルビペリジンおよび2.4.6−)リス
(ジェトキシカルボニルメチレン)へキサヒドロ−1,
3,5−トリアジンから合成される。
実施例5
2.4.6−)リス(ビス[N−[(1−メトキシ−2
,2,6,6−テトラメチルピベリジンー4−イル)ブ
チル]アミノカルボニル]メチレン)ヘキサヒドロ−1
,3,5−トリアジン 表題化合物は、実施例1の一般的手順に従って、4−ブ
チルアミノ−1−メトキシ−2,2゜6.6−チトラメ
チルピペリジンおよび2,4゜6−トリス(ジェトキシ
カルボニルメチレン)へキサヒドロ−1,3,5−トリ
アジンから合成される。
,2,6,6−テトラメチルピベリジンー4−イル)ブ
チル]アミノカルボニル]メチレン)ヘキサヒドロ−1
,3,5−トリアジン 表題化合物は、実施例1の一般的手順に従って、4−ブ
チルアミノ−1−メトキシ−2,2゜6.6−チトラメ
チルピペリジンおよび2,4゜6−トリス(ジェトキシ
カルボニルメチレン)へキサヒドロ−1,3,5−トリ
アジンから合成される。
実施例6
2.4.6−)リス(ビス[N−[(1−シクロへキシ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピベリジンー
4−イル)ブチルコアミノカルボニル]メチレン)へキ
サヒドロ−1,3゜5−トリアジン 表題化合物は、実施例1の一般的手順に従って、4−ブ
チルアミノ−1−シクロへキシルオ+シー2,2,6.
6−チトラメチルピペリジンおよび2,4.6−)リス
(ジェトキシカルボニルメチレン)へキサヒドロ−1,
3,5−トリアジンから合成される。
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピベリジンー
4−イル)ブチルコアミノカルボニル]メチレン)へキ
サヒドロ−1,3゜5−トリアジン 表題化合物は、実施例1の一般的手順に従って、4−ブ
チルアミノ−1−シクロへキシルオ+シー2,2,6.
6−チトラメチルピペリジンおよび2,4.6−)リス
(ジェトキシカルボニルメチレン)へキサヒドロ−1,
3,5−トリアジンから合成される。
実施例7
トリス(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)1,3.5−トリアジン−2,
4,6−ドリカルボキシレー表題化合物は、実施例1と
同様にして、1゜3.5−トリアジン−2,4,6−)
リカルボン酸トリエチルおよび4−ヒドロキシ−1−メ
トキシ−2,2,6,6−チトラメチルピペリジンの反
応により合成される。
ピペリジン−4−イル)1,3.5−トリアジン−2,
4,6−ドリカルボキシレー表題化合物は、実施例1と
同様にして、1゜3.5−トリアジン−2,4,6−)
リカルボン酸トリエチルおよび4−ヒドロキシ−1−メ
トキシ−2,2,6,6−チトラメチルピペリジンの反
応により合成される。
実施例8
トリス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2゜6.6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)1.8.5−)リ
アジン−2,4,6−)リカルボキシレート 表題化合物は、1,8.5−トリアジン−2゜4.6−
)リカルボン酸トリエチルおよび1−シクロヘキシルオ
キシ−4−ヒドロキシ−2゜2.6.6−チトラメチル
ピペリジンの反応により合成される。
テトラメチルピペリジン−4−イル)1.8.5−)リ
アジン−2,4,6−)リカルボキシレート 表題化合物は、1,8.5−トリアジン−2゜4.6−
)リカルボン酸トリエチルおよび1−シクロヘキシルオ
キシ−4−ヒドロキシ−2゜2.6.6−チトラメチル
ピペリジンの反応により合成される。
実施例9
N、N’ 、N“−トリス(1−オクチルオキシ−2,
2,8,6−テトラメチルビベリジンー4−イル)−1
,3,5−)リアジン−2,4゜6−ドリカルボキサミ
ド 表題化合物は、1,8.5−トリアジン−2゜4.6−
トリカルボン酸トリエチルおよび4−アミノ−1−才ク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルビペリジン
の反応により合成される。
2,8,6−テトラメチルビベリジンー4−イル)−1
,3,5−)リアジン−2,4゜6−ドリカルボキサミ
ド 表題化合物は、1,8.5−トリアジン−2゜4.6−
トリカルボン酸トリエチルおよび4−アミノ−1−才ク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルビペリジン
の反応により合成される。
実施例1O
N、N’ 、N“−トリブチル−N、N’N“−トリス
(1−シクロへキシルオキシ−2,2゜6.6−テトラ
メチルビペリジン−4−イル)−1,3,5−)リアジ
ン−2,4,6−)リカルボキサミド 表題化合物は、1,8.5−)リアジン−2゜4.6−
)リカルボン酸トリエチルおよび4−n−ブチルアミノ
−1−シクロへキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピベリジンの反応により合成される。
(1−シクロへキシルオキシ−2,2゜6.6−テトラ
メチルビペリジン−4−イル)−1,3,5−)リアジ
ン−2,4,6−)リカルボキサミド 表題化合物は、1,8.5−)リアジン−2゜4.6−
)リカルボン酸トリエチルおよび4−n−ブチルアミノ
−1−シクロへキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピベリジンの反応により合成される。
実施例11
N、N、N’、N’、N“、N”−へキサキス(1−メ
トキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)−1,8,5−)表題化合物は、1.L 5
−)リアジン−2゜4.6−)リカルボン酸トリエチル
およびビス(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルビペリジン−4−イル)アミンの反応により合成さ
れる。
トキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)−1,8,5−)表題化合物は、1.L 5
−)リアジン−2゜4.6−)リカルボン酸トリエチル
およびビス(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルビペリジン−4−イル)アミンの反応により合成さ
れる。
実施例12
ハイソリッド熱硬化アクリル樹脂エナメルの安定化
アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸ブチル、
メタアクリル酸メチル、スチレンおよびアクリル酸の7
0重量%およびメラミン樹脂の30重量%の結合剤を基
材とする熱硬化アクリルエナメルを、酸触媒、例えばp
−)ルエンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン
酸またはドデシルベンゼンスルホン酸の存在下、固形樹
脂に基づいて2重量%のペンゾトリアゾ−ル系紫外線吸
収剤および試験ヒンダードアミン光安定剤の安定化有効
量を含むように製剤する。
メタアクリル酸メチル、スチレンおよびアクリル酸の7
0重量%およびメラミン樹脂の30重量%の結合剤を基
材とする熱硬化アクリルエナメルを、酸触媒、例えばp
−)ルエンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン
酸またはドデシルベンゼンスルホン酸の存在下、固形樹
脂に基づいて2重量%のペンゾトリアゾ−ル系紫外線吸
収剤および試験ヒンダードアミン光安定剤の安定化有効
量を含むように製剤する。
市販のエポキシ樹脂下塗りした10.16c+nX80
.48cmパネル〔ユニプライム(Uniptime)
アドヴアンスド コーティングテクノロジー社製(Ad
vanced CoatingsTechnology
) )を銀金属粉下塗り剤で約0.0238の厚さにス
プレー塗装し、3分間風乾する。
.48cmパネル〔ユニプライム(Uniptime)
アドヴアンスド コーティングテクノロジー社製(Ad
vanced CoatingsTechnology
) )を銀金属粉下塗り剤で約0.0238の厚さにス
プレー塗装し、3分間風乾する。
次いで、安定化した熱硬化性樹脂エナメルを約0.0’
49mmの厚みになるように下塗りしたパネルに散布す
る。
49mmの厚みになるように下塗りしたパネルに散布す
る。
15分間風乾した後、塗装したシートを121°Cで3
0分間、焼き付ける。
0分間、焼き付ける。
空調室に1週間貯蔵した後、塗装したシートを、AST
M G−58/77の試験方法に従ってQUV (石
英紫外線)暴露装置の中で屋外暴露に曝す。
M G−58/77の試験方法に従ってQUV (石
英紫外線)暴露装置の中で屋外暴露に曝す。
この試験では、試料は、50℃で湿り大気中4時間、次
いで70°Cで紫外線下8時間の反復周期の条件の屋外
暴露に処す。
いで70°Cで紫外線下8時間の反復周期の条件の屋外
暴露に処す。
これらパネルをQUV暴露装置中に1500時間にわた
って暴露する。
って暴露する。
暴露の前後にパネルの20°光沢値が決定される。
安定化したパネルの光沢の損失度は、安定化していない
パネルのそれよりは顕著に少ない。
パネルのそれよりは顕著に少ない。
実施例13
ポリプロピレンの光安定化
この実施例は、本安定剤の光安定効果を説明するもので
ある。
ある。
0.2重量%の3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シハイドロケイ皮酸n−オクタデシルエステルにより安
定化され、かつ0.1重量%のステアリン酸カルシウム
を含むポリプロピレン粉末〔ハイモント プロファック
ス(Himomd Profax) 6501 )を、
0.1重量%の試験添加剤と充分に配合する。配合した
材料を、次いで二本ロール機上182°Cで5分間微粉
砕し、その時間の後安定化したポリプロビレンをミルか
ら圧延してシートとし、放冷する。
シハイドロケイ皮酸n−オクタデシルエステルにより安
定化され、かつ0.1重量%のステアリン酸カルシウム
を含むポリプロピレン粉末〔ハイモント プロファック
ス(Himomd Profax) 6501 )を、
0.1重量%の試験添加剤と充分に配合する。配合した
材料を、次いで二本ロール機上182°Cで5分間微粉
砕し、その時間の後安定化したポリプロビレンをミルか
ら圧延してシートとし、放冷する。
ミルから圧延したポリプロピレンを次いで細断し、油圧
機で圧縮成形して、250°C,1,2xioepaで
0.127mmフィルムに圧縮成形する。
機で圧縮成形して、250°C,1,2xioepaで
0.127mmフィルムに圧縮成形する。
試料を、破損するまで蛍光−太陽光/暗光室に暴露する
。破損時間は、暴露フィルムの赤外線スペクトルによる
カルボニル基の吸光度が0゜5に達するのに要する時間
であるとする。
。破損時間は、暴露フィルムの赤外線スペクトルによる
カルボニル基の吸光度が0゜5に達するのに要する時間
であるとする。
本化合物を安定剤として含有するポリプロピレン組成物
の破損時間は、このような安定剤のないポリプロピレン
のそれよりかなり長い。
の破損時間は、このような安定剤のないポリプロピレン
のそれよりかなり長い。
Claims (10)
- (1)式 I またはII ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II (式中、Tは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; Rは水素原子またはメチル基を表し; R^1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原
子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし
18のアルキニル基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルケニ
ル基、炭素原子数6ないし10の2環式アルキル基、炭
素原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数7ない
し12のアルアルキル基または炭素原子数1ないし12
のアルキル基もしくは炭素原子数6ないし10のアリー
ル基により置換されている炭素原子数7ないし12のア
ルアルキル基を表し; Xは−O−または▲数式、化学式、表等があります▼を
表し;そして R^2は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表す)に該当する化合物。 - (2)R^1が炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数5ないし6のシクロアルキル基、フェニル基
、ナフチル基、トリル基、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基またはα,α−ジメチルベンジル基を表す請求項
(1)記載の化合物。 - (3)R^1がメチル基、ヘプチル基、オクチル基また
はシクロヘキシル基を表す請求項(2)記載の化合物。 - (4)Xが酸素原子を表す請求項(1)記載の化合物。
- (5)Xが▲数式、化学式、表等があります▼を表し;
そしてR^2が水素原子または炭素原子数1ないし12
のアルキル基を表す請求項(1)記載の化合物。 - (6)R^2がブチル基を表す請求項(5)記載の化合
物。 - (7)請求項(1)記載の化合物が有効に安定化する量
で安定化されている、酸化、熱または化学線による分解
を受ける有機材料を含有する物質の組成物。 - (8)有機材料が合成ポリマー、特にポリオレフィンの
ホモポリマーまたはコポリマーである請求項(7)記載
の組成物。 - (9)該有機材料が、アルキッド、アクリル、アクリル
アルキッド、ポリエステル、エポキシド、ウレタン、ポ
リアミド、ビニルまたはエポキシ−ポリエステル樹脂を
基材にする塗膜系である請求項(7)記載の組成物。 - (10)紫外線吸収剤または追加の光安定剤も含有する
請求項(9)記載の組成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32685389A | 1989-03-21 | 1989-03-21 | |
US32685689A | 1989-03-21 | 1989-03-21 | |
US326,856 | 1989-03-21 | ||
US326,853 | 1989-03-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02286676A true JPH02286676A (ja) | 1990-11-26 |
JP2867061B2 JP2867061B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=26985603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2071750A Expired - Lifetime JP2867061B2 (ja) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | トリアジンとヘキサヒドロトリアジンのヒンダードアミン誘導体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0389432B1 (ja) |
JP (1) | JP2867061B2 (ja) |
CA (1) | CA2012505A1 (ja) |
DE (1) | DE69012618T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5200443A (en) * | 1991-03-29 | 1993-04-06 | Kimberly-Clark Corporation | Radiation stabilized fabric having improved odor characteristics containing an hindered amine compound |
ITMI980366A1 (it) | 1998-02-25 | 1999-08-25 | Ciba Spec Chem Spa | Preparazione di eteri amminici stericamente impediti |
JP5556395B2 (ja) * | 2009-08-28 | 2014-07-23 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4052361A (en) * | 1974-12-30 | 1977-10-04 | American Cyanamid Company | N-(2,2-dimethyl-6,6-di(lower alkyl)-4-piperidinyl)-amides of hindered 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzoic acids and use as light stabilizers in polyolefins |
IT7928324A0 (it) * | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Chimosa Chimica Organica Spa | Derivati piperidinici, stabilizzanti per polimeri sintetici. |
JPS57168934A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-18 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | Agricultural vinyl chloride resin film |
-
1990
- 1990-03-13 EP EP19900810200 patent/EP0389432B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-13 DE DE1990612618 patent/DE69012618T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-19 CA CA 2012505 patent/CA2012505A1/en not_active Abandoned
- 1990-03-20 JP JP2071750A patent/JP2867061B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69012618T2 (de) | 1995-01-26 |
EP0389432A2 (en) | 1990-09-26 |
EP0389432A3 (en) | 1991-10-09 |
JP2867061B2 (ja) | 1999-03-08 |
EP0389432B1 (en) | 1994-09-21 |
DE69012618D1 (de) | 1994-10-27 |
CA2012505A1 (en) | 1990-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0152433B1 (ko) | N-치환된 입체 장애 아민 안정화제 조성물 | |
US5679794A (en) | Polymer stabilizers containing both hindered amine and hydroxylamine moieties | |
JP2860590B2 (ja) | 重合体用安定剤としての非移行性1―ヒドロカルビロキシ立体障害アミン化合物 | |
US5021486A (en) | Hindered amine-substituted malonic acid derivatives of s-triazine | |
US5021478A (en) | Compounds containing both UV-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions | |
KR100561146B1 (ko) | 입체 장애 아민 에테르의 제조 | |
JP2001516751A (ja) | 光安定剤としてのモルホリノン | |
JP2860589B2 (ja) | 紫外線吸収部および1―ヒドロカルビルオキシヒンダードアミン部の双方を含む化合物、並びに安定化組成物 | |
JPH0399060A (ja) | 立体障害性アミン、及びニトロン部分の両方を含むポリマー安定剤 | |
EP0389428A2 (en) | N,N-Bis(l-hydroxycarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl) amino triazines and stabilized compositions | |
JP2867060B2 (ja) | リン部分により置換されたn―ハイドロカルビルオキシ―ヒンダードアミン系光安定剤 | |
JPH02281009A (ja) | 1―ヒドロカルビルオキシ―2,2,6,6―テトラメチルピペリジン部分を有するエチレン性不飽和化合物、ポリマー、コポリマーおよび安定化組成物 | |
JP2849851B2 (ja) | 低塩基度のヒンダードアミン部分を含むアゾ化合物 | |
JP2860588B2 (ja) | ビス(1―ヒドロカルビルオキシ―2,2,6,6―テトラメチルピペリジン―4―イル)アミン誘導体および安定化組成物 | |
US5118736A (en) | N,N-bis(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino triazines and stabilized compositions | |
JP2879160B2 (ja) | ヒンダードアミン置換s―トリアジンのN―ヒドロカルビルオキシ誘導体 | |
US5015683A (en) | Bis(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-amine derivatives and stabilized compositions | |
JPH02286676A (ja) | トリアジンとヘキサヒドロトリアジンのヒンダードアミン誘導体 | |
JP2860585B2 (ja) | 1―ヒドロカルビロキシ立体障害アミンメルカプト酸エステル、チオアセタール、スルフィド及びジスルフィド | |
JP2860587B2 (ja) | ミカエル付加反応によりn―ヒドロキシヒンダードアミンから誘導された安定剤 | |
GB2350838A (en) | Dioxopiperazinyl derivatives; stabilizing organic materials | |
GB2229183A (en) | N-Triazinyloxalamides | |
JPH02300165A (ja) | 低塩基性の封鎖アミン部分を含有する過酸化物化合物 |