JP2009114361A - 塗料組成物 - Google Patents
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塗料のなかでも水系塗料は、溶媒として水を用いるため、有機溶媒を用いる塗料に比較して作業環境に優れる。
しかし、水系塗料は、水溶性樹脂や界面活性剤を用いて水に分散させるために、系内に酸性の基を有し、ヒンダードアミン化合物の安定化効果が低下するという問題があった。
また、ヒンダードアミン化合物自体の水系塗料への分散性も問題となり、良好な分散性を示すものはなかった。
また、酸性雨に曝される等の酸性条件下で用いられる場合には、樹脂の劣化が短期間で進行するため、更なる安定化が望まれていた。
しかし、これら化合物はヒンダードアミン化合物としては安定化効果に優れるものの、未だ十分な安定化効果は得られていない。また水系塗料に関しては何ら考慮されておらず、その知見も得ることはできない。
また、下記の特許文献3の請求項には、ウレタン構造(−OCONH−)を有するヒンダードアミン化合物が提案されているが、これには具体的な化合物の例示はなく、さらには水系塗料への分散性や耐光性付与に関する記載もなく、これから何ら知見を得ることはできない。
すなわち本発明は、下記一般式(I)又は(II)で表されるヒンダードアミン化合物を含有する塗料組成物を提供するものである。
本発明で用いられるヒンダードアミン化合物は、その分子構造中にウレタン構造(−OCONH−)を有することを特徴とする、下記一般式(I)又は(II)で表される化合物である。
前記一般式(I)又は(II)において、Rで表される炭素原子数2〜30のアルケニル基としては、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、オレイル等の上記アルキル基に対応するアルケニル基が挙げられる。
上記Rはn個の単位毎に同じであっても異なっていてもよい。
前記一般式(I)又は(II)において、Rは耐光性と分散性の点から、炭素原子数4〜22のアルキル基が好ましい。
前記一般式(I)において、n=1のとき、R1が表す炭素原子数1〜22のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、第二ペンチル、第三ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ベヘニル等の直鎖又は分岐のアルキル基及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。
前記一般式(I)において、n=1のときR1が表す炭素原子数2〜22のアルケニル基としては、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、オレイル等上記アルキル基に対応するアルケニル基が挙げられる。
また、前記一般式(I)において、n=1のときR1は、その製造の容易さから、モノイソシアネートからイソシアネート基を除いた残基であるのが好ましく、モノイソシアネートの例としては、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、オクチルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート等の脂肪族モノイソシアネート;シクロヘキシルイソシアネート等の脂環族モノイソシアネート等が挙げられる。
また、n=1のときR1は、耐光性と分散性の点から、炭素原子数4〜22のアルキル基が好ましい。
特に好ましいイソシアネート基を除いた残基としては、分散性と耐光性、製造の容易さから、ヘキサメチレンジイソシアネートの残基が挙げられる。
また、n=2〜6のときR1は耐光性と分散性の点から、炭素原子数4〜22のアルキレン基が好ましい。
特に、分散性と耐光性の点から、前記一般式(I)において、n=2、R1が、炭素原子数1〜12のアルキレン基であるヒンダードアミン化合物が好ましい。
前記一般式(II)において、R2が表す炭素原子数2〜22のアルケニル基としては、前記Rにおけるアルケニル基のうち、該当する炭素原子数のものが挙げられる。
上記R2はn個の単位毎に同じであっても異なっていてもよい。
上記R3が表す炭素原子数1〜12のアルキレン基としては、例えば、メチレン、1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレン、テトラメチレン、1,2−ブチレン、1,3−ブチレン、ペンタメチレン、2,2−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン等分岐又は直鎖のアルキレン基が挙げられ、間にエーテル結合を有していてもよい。
上記R3はn個(nは2〜6)の単位毎に同じであっても異なっていてもよい。
前記一般式(II)において、n=2〜6のときR4は、n価の炭素原子数1〜20の有機基を表す。このときR4が表す炭素原子数1〜20の有機基の例としては、前記R1のn=2〜6のときの例が挙げられる。
また、本発明の塗料組成物は、水系塗料組成物又は有機溶剤系の塗料組成物として用いることができるが、特に、分散性と耐光性の点で水系塗料組成物として用いることが好ましい。
本発明の水系塗料組成物に用いられる基材樹脂としては、水溶性樹脂、例えば、水溶性アクリル樹脂、水溶性アルキド樹脂、水溶性ウレタン樹脂等を水に分散させた水溶液や、非水溶性の樹脂、例えば、アクリル系樹脂、アクリルスチレン系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、フッ素樹脂、アクリルシリコン系樹脂等を界面活性剤により水に分散させたエマルジョンタイプのものが挙げられる。
カルボキシル基を含有するビニル系単量体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸等が挙げられる。
ヒドロキシル基を含有するビニル系単量体としては、例えば、β−ヒドロキシエチルアクリレート、β−ヒドロキシエチルメタクリレート、β−ヒドロキシプロピルアクリレート、β−ヒドロキシプロピルメタクリレート、β−ヒドロキシブチルアクリレート、β−ヒドロシキブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート等が挙げられる。
グリシジル基を含有するビニル系単量体としては、例えば、グリシジルアクリレート、メチルグリシジルアクリレート、メチルグリシジルメタクリレート等が挙げられる。
メチロールアミド基を含有するビニル系単量体としては、例えば、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド等が挙げられる。
アルコキシメチロールアミド基を含有するビニル系単量体としては、例えば、メトキシメチロールアクリルアミド、メトキシメチロールメタクリルアミド、エトキシメチロールアクリルアミド、エトキシメチロールメタクリルアミド、プロポキシメチロールアクリルアミド、プロポキシメチロールメタクリルアミド、ブトキシメチロールアクリルアミド、ブトキシメチロールメタクリルアミド等が挙げられる。
上記ポリイソシアネート化合物としては、芳香族系、脂肪族系、脂環族系のポリイソシアネートが挙げられ、芳香族系のポリイソシアネートとしては、炭素数6〜30のものが好ましく、脂肪族系のポリイソシアネートとしては、炭素数4〜30のものが好ましく、脂環族系のポリイソシアネートとしては、炭素数8〜30のものが好ましく、例えば、2,4−ナフタレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、4,4'−ジフェニレンジイソシアネート、4,4'−ジベンジルジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートや2,6−トリレンジイソシアネート等のトリレンジイソシアネート、P−キシリレンジイソシアネートやm−キシリレンジイソシアネート等のキシリレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,5−ペンタメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレン−1,6一ジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4'−ジイソシアネートジシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)−ジイソシアネート等のメチルシクロヘキサンジイソシアネート等、あるいはこれらのポリイソシアネートの変性物等が挙げられる。
上記多価アルコールとしては、前記多価アルコールの他、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等が挙げられる。また上記多価カルボン酸としては、前記多価カルボン酸類が用いられる。
本発明の水系塗料組成物に用いられる上記水溶性樹脂としては、アルキド樹脂やウレタン樹脂が好ましい。更に該水溶性樹脂は、水溶性の溶剤で希釈されているものが好ましい。
また、その他の水溶性溶剤としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、アセトン、ジアセトンアルコール、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル2−ピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は使用に際し単独で使用しても、混合して使用しても構わない。また、上記水溶性溶剤の希釈溶液中の含有率は、好ましくは70重量%以上である。70重量%未満の場合は塗料の水希釈性が悪くなり貯蔵安定性を損なうことになる。
また本発明の水系塗料組成物における基材樹脂中のカルボキシル基と塩基性化合物の中和率は任意に変えることができるが水に対する溶解性を考慮した場合0.5当量以上が望ましい。
上記(メタ)アクリル酸エステル共重合体としては、前記アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエステル等の二種以上の共重合体あるいは(メタ)アクリル酸エステルとスチレン、α−メチルスチレン、パラメチルスチレン、ビニルトルエン等のビニル芳香族化合物、プロピレン、ブタジエン、イソプレン等の不飽和オレフィン化合物、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクロレイン、(メタ)アクリルアミド、ブタジエン、イソプレン等との共重合体が挙げられ、これらは単独でも二種以上併用してもよい。
上記アニオン性界面活性剤としては、ナトリウムドデシルサルフェート、カリウムドデシルサルフェート、アンモニウムドデシルサルフェート等のアルキルサルフェート類;ナトリウムドデシルポリグリコールエーテルサルフェート、アンモニウムポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート等のポリオキシエチレンエーテルサルフェート類;ナトリウムスルホリシノレート;スルホン化パラフィンのアルカリ金属塩、スルホン化パラフィンのアンモニウム塩等のアルキルスルホネート;ナトリウムラウレート、トリエタノールアミンオレート、トリエタノールアミンアビエテート等の脂肪酸塩;ナトリウムベンゼンスルホネート、アルカリフェノールヒドロキシエチレンのアルカリ金属サルフェート等のアルキルアリールスルホネート;高アルキルナフタレンスルホン酸塩;ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物;ジアルキルスルホコハク酸塩;ポリオキシエチレンアルキルサルフェート塩;ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート塩;ポリオキシエチレンエーテルリン酸塩;ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩;N−アシルアミノ酸塩;N−アシルメチルタウリン塩等が挙げられる。
上記ノニオン性界面活性剤としては、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレート等の多価アルコールの脂肪酸部分エステル類;ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル類;ポリグリセリン脂肪酸エステル類;炭素原子数1〜18のアルコールのエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド付加物;アルキルフェノールのエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド付加物;アルキレングリコール及び/又はアルキレンジアミンのエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド付加物等が挙げられる。
上記ノニオン性界面活性剤を構成する上記の炭素原子数1〜18のアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、ブタノール、2−ブタノール、第3ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、第3アミルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、デカンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール等が挙げられる。上記ノニオン性界面活性剤を構成する上記アルキルフェノールとしては、フェノール、メチルフェノール、2,4−ジ第3ブチルフェノール、2,5−ジ第3ブチルフェノール、3,5−ジ第3ブチルフェノール、4−(1,3−テトラメチルブチル)フェノール、4−イソオクチルフェノール、4−ノニルフェノール、4−第3オクチルフェノール、4−ドデシルフェノール、2−(3,5−ジメチルへプチル)フェノール、4−(3,5−ジメチルへプチル)フェノール、ナフトール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールZ等が挙げられる。上記ノニオン性界面活性剤を構成する上記アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール等が挙げられる。上記ノニオン性界面活性剤を構成する上記アルキレンジアミンとしては、上記に例示したアルキレングリコールのアルコール性水酸基がアミノ基に置換されたものが挙げられる。また、上記のエチレンオキシド及びプロピレンオキシド付加物は、ランダム付加物でもブロック付加物でもよい。
(式中、xは0〜3を示し、yは1〜6を示し、また、x+yは4〜6を示す。nは0〜10を示す。)
また。本発明の水系塗料組成物は、水に、水溶性樹脂又は非水溶性樹脂及び界面活性剤と、前記一般式(I)又は(II)で表されるヒンダードアミン化合物と、必要に応じて添加される各種添加剤とを混合槽にて混合し、溶解し、又はサンドグラインドミルや、ボールミル、アトライター等の分散機によって均一に分散させることによって調製される。
4−ヒドロキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン64.3g (0.373mol)を水64.3gに溶解し、60℃で40%ジラウロイルパーオキシド懸濁液371.7g (0.373mol)を2時間で滴下した。さらに1時間反応して得られた反応物をガスクロマトグラフィーにより分析して原料の消失を確認した。得られた反応液は、4−ヒドロキシ−1−ウンデカノキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ラウリン酸及び少量の1−ウンデカノキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オンの混合物であった。反応液にミネラルスピリット122gを加え、生成物を油層に抽出し水層は除去した。その後室温で水酸化カルシウム14.4g(0.194mol)を添加して、ラウリン酸をカルシウム石鹸とし、濾過により除去した。得られた濾液は100℃で減圧脱水、減圧脱溶媒を行った後、高速液体クロマトグラフィーにて定量を行ったところ、4−ヒドロキシ−1−ウンデカノキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの収率は80.1%であった。次にこの濃縮液にトルエン150g加えさらにヘキサメチレンジイソシアネート25.0g(0.146mol)を加えて80℃で10時間常圧反応を行った。この時点でGPCの反応率は99%以上であった。次に少量の1−ウンデカノキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン及び未反応物を除去するため濃縮した反応液を210℃、0.05mmHgにて薄膜蒸留(ワイプレン2−03型)により残留分として目的物の化合物No.1を116g得た。得られた化合物No.1の分析結果を下記に示す。
<融点>
60.1℃
<赤外吸収スペクトル(KBr)>
3320cm-1, 2920cm-1, 2840cm-1, 1690cm-1, 1540cm-1, 1460cm-1, 1360cm-1, 1380cm-1,
1260cm-1, 1190cm-1, 1140cm-1, 1000cm-1
1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートジオールと水添ジフェニルメタンジイソシアネートからなる水系ウレタン(固形分35.6重量%)の5gを室温で撹拌しながら、化合物No.1の10重量%N−メチルピロリドン溶液を、固形分の1重量%になるように滴下後、更に1時間撹拌して水系ウレタン組成物を得た。得られた水系ウレタン組成物をガラス板上に塗布し、20μm厚の塗膜を作成し、80℃で30分乾燥し、途膜の状態を目視で観察した。その結果、塗膜の外観は良好であり、分散性に優れていることがわかった。
また比較例として、同様に、下記の比較化合物−1、比較化合物−2を評価したが、いずれも塗膜に丸い斑点が確認され、分散不良であることがわかった。
ガラス瓶に化合物No.1の21mgを正確に量りとり、さらに有機溶剤系アクリル塗料(Mr.COLOR スーパークリアー:(株)GSIクレオス製,NV=30%)の3.5gを添加して、均一に混合させた。これをプライマー処理済み鋼板に塗布厚が15μmになるようにバーコーターにて塗布した。常温乾燥後、キセノンウェザオーメーター(水スプレーあり、ブラックパネル温度63℃)にて耐光性試験を行い、500時間、1000時間、2000時間後の光沢保持率及び黄色度(Y.I.)を測定した。光沢保持率の結果を表1に、黄色度(Y.I.)の結果を表2に示す。
比較例として、同様に、上記比較化合物−1、比較化合物−2を評価した。結果を表1及び2に示す。
上記実施例1において、化合物No.1に代えて、前記化合物No.17を用いた以外は実施例1と同様にして水系ウレタン組成物を得た。得られた水系ウレタン組成物を実施例1と同様にして評価したところ、実施例1とほぼ同様の評価が得られた。
上記実施例1において、化合物No.1に代えて、前記一般式(I)におけるRがC11H23、nが1、R1がC6H13である化合物を用いた以外は実施例1と同様にして水系ウレタン組成物を得た。得られた水系ウレタン樹脂組成物を実施例1と同様にして評価したところ、実施例1とほぼ同様の評価が得られた。
上記実施例1において、1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートジオールと水添ジフェニルメタンジイソシアネートからなる水系ウレタンに代えて、メチルアクリレートとナトリウムドデシルサルフェートからなるエマルジョンタイプの水溶性樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして水系アクリル樹脂組成物を得た。得られた水系アクリル樹脂組成物を実施例1と同様にして評価したところ、実施例1とほぼ同様の評価が得られた。
上記実施例1において、1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートジオールと水添ジフェニルメタンジイソシアネートからなる水系ウレタンに代えて、エチレングリコールとフタル酸からなる水溶性アルキド樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして水系アルキド樹脂組成物を得た。得られた水系アルキド樹脂組成物を実施例1と同様にして評価したところ、実施例1とほぼ同様の評価が得られた。
Claims (7)
- 下記一般式(I)又は(II)で表されるヒンダードアミン化合物を含有する塗料組成物。
- 上記一般式(I)におけるRが、炭素原子数4〜22のアルキル基、nが2、R1が炭素原子数1〜12のアルキレン基である請求項1記載の塗料組成物。
- 上記一般式(I)におけるR1が、R1−(NCO)nで表されるモノ又はポリイソシアネートからイソシアネート基を除いた残基である請求項1記載の塗料組成物。
- 上記塗料組成物が、水系塗料組成物である請求項1〜3のいずれかに記載の塗料組成物。
- (メタ)アクリル酸エステル単独重合体又は共重合体を基材とする請求項1〜4のいずれかに記載の塗料組成物。
- アルキド樹脂を基材とする請求項4記載の塗料組成物。
- ウレタン樹脂を基材とする請求項4記載の塗料組成物。
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