JPH01132562A - 立体障害アミン安定剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、Ｎ−アシルオキシ置換立体障害アミン光安定
剤をそこに混入することによる、周囲環境で硬化性（ａ
ｍｂｉｅｎｔ　ｃｕｒａｂｌｅ）の及び酸触媒で熱硬化
性（ａｃｉｄ　ｃａｔａｌｙｚｅｄ　ｔｈｅｒｍｏｓｅ
ｔｔｉｎｇ）の種々広範な塗料組成物の安定化に、並び
に新規Ｎ−アシルオキシ立体障害アミンに関する。

〈従来の技術−その１〉 立体障害アミｙ　（ｈｉｎｄｅｒｅｄ　ａｍｉｎｅ）光
安定剤は、酸素及び光の有害な影響に対して、ポリマー
含有有機材料の主材を安定化するのに有効的であること
がよく知られている。そのような立体障害アミン光安定
剤は熱架橋性アルキド−又はアクリル系金属焼付ラッカ
ーの安定化に（米国特許第４，４２６，４７２号）、及
び熱架橋性アクリル系ポリエステル又はアルキド樹脂を
ベースとする酸触媒型焼付ラッカーの安定化（米国特許
第４．５４４，８７６及び４，４２４４７１号）に使用
されてき几。

これら特許の立体障害アミン光安定剤は、化合物の立体
障害Ｎ−原子上に直接置換し几アシルオキシ基を持つ構
造を肩していない。

〈発明が解決しようとする課題〉 関連の立体障害アミン安定剤は、塗料系の性能特性を改
良するために、個々に及び紫外線吸収剤と配合して利用
さ扛てきｔ。そのような改良にもかかわらず、かかる塗
料系の光酸化及び光分解を更に遅延させ、それによって
塗料の物理的保全性を維持する増強効果を提供するとい
う必要が今だに存在する。そのような効果は塗膜の脆化
、亀裂、腐食、浸蝕、光沢損失、白亜化（千璽−キング
）及び黄変を予防することによって明白にできる。

〈課題を解決する几めの手段−その１〉立体障害アミン
の立体障害Ｎ−原子上にアシルオキシ基を置換させ、そ
のような誘導体を、周囲環境で硬化性の及び酸触媒で熱
硬化性の塗料系に利用することにより、上記改良を達成
できることが今になって確かめられた。特に塗料の物理
的保全性は、光沢損失と黄変の有意な減少を伴なって、
高度に維持される。従って本発明は基 Ｒ１は基Ｄ−Ｃ−（Ｄは炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、フェ
ニル基；ヒドロキシ基で、アルキル基で又はアルコキシ
基で置換されたフェニル基を表わすか、或はＤはアミノ
基を又はアルキル基かフェニル基で七ノーもしくはジ置
換されｔアミノ基を表わす）を表わす〕 を含む立体障害アミン化合物の有効安定化量を含む、周
囲環境で硬化性の又は酸触媒で熱硬化性の安定化された
塗料組取物に関する。

更には、特に本発明は次式Ａ−Ｎ 〔Ｔ１〕ｋ ■ Ｏ ＯＲ。

ｔｔ、ｔ、　　（、ｈｔＫ　　　　　　　ＫにＨ，ＣＨ
ｓ〔各式中、 Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ１は基Ｄ−ＣＯ−（Ｄは炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、フ
ェニル基：ヒドロキシ基で、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
置換されたフェニル基を、或はアミノ基を又は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基かフェニル基でモノ−もし
くはジ置換されたアミノ基を表わす）を表わし、 ｍに１ないし４を表わし、 ｍが１を表わす場合、 Ｒ，Ｈ水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
（場合により１個又はそれ以上の酸素原子で中断されて
いてもよい）、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７
ないし１８のアルアルキル基、グリシジル基、脂肪族、
環式脂肪族、芳香脂肪族もしくは芳香族カルボン酸の又
はカルバミン散の一価のアシル基、好ましくは炭素原子
ａ２ないし１８の脂肪族カルボン酸の、炭素原子数６な
いし１２の環式脂肪族カルボン酸の又は炭素原子数７な
いし１５の芳香族カルボン酸のアシル基を表わすか、或
は基（Ｘはゼロ又ｒｌ：１を表わす） を表わすか、又は基 υ （ｙは２ないし４を表わす） を表わし、 ｍが２を表わす場合、 Ｒ８は炭素原子数１ないし１２のアルケレン基、炭素原
子数４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、脂
肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族もしくは芳香族ジカルボ
ン酸の又はジカルバミン酸の二価のアシル基、好ましく
は炭素原子数２ないし１８の脂肪族ジカルボン酸の、炭
素原子数８ないし１４の環式脂肪族又は芳香族ジカルボ
ン酸の又は炭素原子数８ないし１４の脂肪族、環式脂肪
族もしくは芳香族ジカルバミン酸の二価のアシル基を表
わすか、或はＲ１は基ＣＤＩ及びり、は独立して水素原
子、８個までの炭素原子を含むアルキル基、フェニル基
、ベンジル基又−へ５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジル基を表わし、Ｄ、は１８個までの炭素原子を含
むアルキルもしくはアルケニル基を表わす） を表わし、 ｍが５ｆ：表わす場合、 Ｒ１は脂肪族、環式脂肪族又は芳香族トリカルボン酸の
三価のアシル基を表わし、 ｍが４を表わす場合、 Ｒ７は１，２，３，２，６，−ブタンテトラカルボン醗
、１゜乙４４−ブチー２−エンテトラカルボン酸、及び
１．２．　＆　５−及び１．２，２，６，．５−ペンタ
ンテトラカルボン酸を含む飽和又は不飽和の脂肪族又は
芳香族テトラカルボン酸の四価の基を表わし、ｐは１．
２又は３を表わし、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子
数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルカノイル基、炭素原子数５ないし５のアルケノ
イル基又はベンゾイル基を表わし、 ｐが１を表わす場合、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、非置換の
又はシアノ基、カルボニル基もしくはカルバミド基で置
換された炭素原子数２ないし８のアルケニル基を、又は
アリール基、アルアルキル基、グリシジル基、式−ＣＩ
（、−ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ　テもしくは式−ＣＯＮＨ−Ｚ
　　で表わされる基（２は水素原子、メチル基又はフェ
ニル基を表わす）を表わすか又はＲ４は次式Ｉ 又は （ｈはゼロ又は１を表わす） で表わされる基を表わし、或は Ｒ８とＲ４が一緒になって炭素原子数４ないし６ノアル
キレン基又は１−オキソアルキレン基ヲ、又は脂肪族も
しくは芳香族１．２−もしく　ｄ　１．３−ジカルボン
散の二価のアシル基を表わし、ｐが２を表わす場合、 Ｒ４は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１２のアリーレン基、キシリレン基、−Ｃ
Ｈ，ＣＩ（ＯＨ）−ＣＴ（、基又は基−ＣＨｔ　−ＣＨ
（ＯＨ）−ＣＨ２−０−Ｘ−０−ＣＨｔ　−ＣＦ（（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ２−（Ｘは炭素原子数２ないし１０のアルキ
レン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基又は炭
素原子数６ないし１２のシクロアルキレフ基’（Ｒわす
）を表わし；或はＲ３がアルカノイル基、アルケノイル
基又はベンゾイル基ｔｉわさないという条件でＲ４はま
た脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジカルボン醗のも
しくはジヵルバミン酸の二価のアシル基を表わすことも
又は基−ＣＱ−を表わすこともでき：或はＲ４は次式■
（Ｔ、及びＴ、は独立して水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基を表わすか、或はＴ、とＴ９は一緒
になって炭素原子数４ないし６のアルキレン基又は５−
オキサペンタメチレン基ｅｆｆわし、好ましくはＴ８と
Ｔ、は−緒になって３−オキサペンタメチレン基を表わ
す） で宍わされる基を表わし、 ｐが５を表わす場合、Ｒ４は２，２，６，．６−トリア
ジントリイル基を表わし、 ｎは１又は２を表わし、そして ｎが１ｔ″表わす場合、 Ｒ５及びＲ′、は独立して炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭
素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わし、また
Ｒ５は水素原子も表わし、或はＲ，とＲＩ、が−緒にな
って炭素原子数２ないし８のアルキレンもしくはヒドロ
キシアルキレン基又は炭素原子数４ないし２２のアシル
オキシアルキレンｉｔ表わし、 ｎが２を表わす場合、 Ｒ１＋　７！：　Ｒ’ｓＨ−緒Ｋ　’１　ッて（−ＣＨ
ｔ　）ｔ　Ｃ（ＣＨｔｅｔ　ｆ表わし、Ｒ６は水素原子
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基、ベ
ンジル基、グリシジル基又は炭素原子数２ないし６のア
ルコキシアルキル基ｆ：表わし、ｎが１を表わす場合、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数６ないし５のアルケニル基、炭素原子数７
ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシア
ルキル墓、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、グリシジル
基、式−（ＣＨ２）　をＣ００−Ｑ　テ又Ｈ式−（Ｃ１
（、）をｏ−ｃｏ−ｑ　で表わさｎる基（ｔは１又は２
を表わし、Ｑは炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
フェニル墓を表わす）を表わし；或は ｎが２を表わす場合、 Ｒ１は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１２のアリーレン基、基−ＣＨ，ＣＩ（（
ＯＨ）−ＣＨ，−０−Ｘ−０−ＣＨ，−Ｃ）ｉ（Ｏｌ（
）−ＣＨ，−（Ｘは炭素原子数２ないし１０のアルキレ
ン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基又は炭素
原子数６ないし１２のシクロ７ｓｚキｖン基に表わす）
、又は基−ＣＨ，ＣＨ（Ｏ２’）ＣＭ、　−（ＯＣＨｚ
−ＣＨ（ＯＺ’　）ＣＨｔ）ｔ　−（Ｚ’ｕ水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、ベン
ジル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基又は
ベンゾイル基を表わす）を表わし、 Ｑｌは−Ｎ（Ｒｅ）−又は−〇−を表わし、Ｅは炭素原
子数１ないし３のアルキレン基、ｉ　−ＣＨ２−ＣＨ（
Ｒ，）−０−（Ｒ，は水素原子、メチル基又はフェニル
基金表わす）、基−（ｃＨｔ　）をＮｕ−又は直接結合
を表わしＲ１゜は水素原子又は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基を表わし、 Ｒ８は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
子数７ないし１２のアルアルキル基、シアノエチル基、
炭素原子数６ないし１０のアリール基、基−Ｃｕｔ　−
ＣＨ（Ｒｅ　）−ＯＨ（Ｒｅは上記定義の意味を表わす
）、上記式■で表わされる基又は次式 Ｒ１ （Ｇは炭素原子数２ないし６のアルキレン基又は炭素原
子数６ないし１２のアリーレン基を表わす） で表わされる基を表わすか又はＲ８に基Ｅ−ＣＯ−ＮＨ
−ＣＨ２−０ＲＩｏ　ｔ”表わし、弐Ｆは、Ｔ、がエチ
レン基もしく　ｉ　１．２−プロピレン基金表わすか又
はアルキルアクリレートもしくはメタクリレートとのα
−オレフィンコポリマーから誘導される繰り返し構造単
位、好ましくはエチレン及びエチルアクリレートのコポ
リツーを表わし、セしてｋが２ないし１００を表わす反
復構造単位を表わし、 Ｔ４はｐが１又は２を表わす場合のＲ４と同じ意味を表
わし、 Ｔ５はメチル基を表わし、 Ｔ６はメチル基又はエチル基を表わすか、或はＴ、と７
６ｆｆ−緒になってテトラメチレン基又はペンタメチレ
ン基を表わし、好ましくはＴ、及びＴ６はおのおのメチ
ル基を表わし、 Ｍ及びＹは独立してメチレン基又はカルボニル基を表わ
し、好ましくはＭはメチレン基を表わし、ｙＦｉカルボ
ニル基ヲ表わし、そしてＴ、ｆｌｎが２を表わすエチレ
ン基を表わし、 Ｔ、はＲ１と同じ意味を表わし、そして好ましくハＴ、
はｎが２であるオクタメチレン基を表わし、Ｔ１゜及び
Ｔ、、　［独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基を表わすか、或はＴ、１は上記式■で表わされる基
を表わし＼ ｅは２．３又は４を表わし Ｔ’ｔｔは基−Ｎ（Ｒｓ）−（ＣＨｚ）（１−Ｎ（Ｒｓ
）−又はびＣは独立して２又は５を表わし、ｄは２ない
し１０を表わし、そしてｆはゼロ又は１ｆ：表わし、好
ましくはａ及びＣ［おのおの３を表わし、ｂは２を表わ
しセしてｆは１を表わす）≠換尋傘洋傘＊を表わし、 Ｔ１３は、ｎが１を表わす場合にＲｕが水素原子を−表
わすことができないという条件で、Ｒ４と同じ意味番表
わし、 Ｅ、及びＥ、は異なって、おのおの−Ｃ〇−又は−Ｎ（
Ｅ、）−（Ｅ、は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基又は炭素原子数４ないし２２のアルコキシカ
ルボニルアルキル基を表わす）を表わし、好ｔＬ＜はＥ
ｌは−ＣＯ−をセしてＥ。

は−Ｎ　（Ｒｓ　）−を表わし、 Ｅ、は水素原子、炭素原子数１ないし５０のアルキル基
、フェニル基、ナフチル基、塩素原子で又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換され交誼フェニルもしく
は該ナフメル基、或は炭素原子数７ないし１２のフェニ
ルアルキル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された該フェニルアルキル基を表わし、Ｅ、は水
素原子、炭素原子１ないし３０のアルキル基、フェニル
基、ナフチル基又は炭素原子数７ないし１２のフェニル
アルキル基を表わすか、或は Ｅ、とＲ４は一緒になって炭素原子数４ないし１７のポ
リメチレン基を表わすか又は４個までの炭素原子数１な
いし４のアルキル基で、好ましくはメチル基で置換され
友該ポリメチレン基を表わし、 式（Ｎ）のＲ１はｍが１を表わす場合の前記定義の意味
を表わし、 Ｇ１は直接結合、炭素原子数１ないし１２のアルキレン
基、フェニレン基又は−Ｎ［（−Ｇ’−ＮＨ−（Ｇ’は
炭素原子数１ないし１２のアルキレン基？、表わす）を
表わす〕 の一つで表われる化合物の使用に関する。

構造式ＡないしＮ中、置換基が炭素原子数１ないし１２
のアルキル基を表わすとき、それら　・は例えばメチル
基、エチル基、ロープロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブ
チル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキフル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル
ｉ、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシ
ル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−へキ丈デクル基もしく
ｈｎ−オクタデシル基である。

Ｒ１がカルボン駿の１価のアシル基を表わすとき、それ
は例えば酢酸基、ステアリン酸基、丈すチル酸基、メタ
アクリル酸基、安息香酸基もしくはβ−（４５−ジ第三
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン数基を
表わす。

Ｒ１がジカルボン酸の２価のアシル基を表わす場合、例
えばアジピン数基、コハク酸基、スペＩＪ：／Ｒ基、セ
バシン酸基、フタル酸基、マレイン醗基、ジブチルマロ
ン酸基、ジベンジルマロン酸基、もしくはブチル−（へ
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロ
ン酸基またはビシクロへブテンジカルボン酸基を表わす
。

Ｒ１がジカルボン酸の二価のアシル基を表わす場合、例
えばヘキサメチレンジカルバミン酸基４Ｌ＜Ｒ２，４−
トルイレンジカルバミン酸基を表わす。

炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としてのＲ１は
特にフェネチル基ま７ｔｉとりわけベンジル基が好まし
い。

炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基としてのＲ１
は例えばプロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル基
、ドデカノイル基、ヘキナデカノイル基、オクタデカノ
イル基、しかし好−まじくにアセチル基であり、そして
炭素原子数５ないし５のアルケノイル基としてのＲ１は
特にアクリロイル基である。

Ｒ４が未置換もしくはシアノ基、カルボニル含有基もし
くはアシルアミノ基で置換された炭素原子数２ないし８
のアルケニル基である場合、例えば１−プロペニル基、
アリル基、メタリル基、２−ブテニル基、２−ペンテニ
ル基、２−ヘキセニル基、２−オクテニル基、２．２−
ジシアノビニル基、１−メチル−２−シアノ−２−メト
キシカルボニルビニル基も［、＜Ｒ２，２−ジアセチル
アミノビニル基金表わす。

置換基が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基である
場合、それらは例えばエチレン基、プロピレン基、２．
２−ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサ
メチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基もしく
はドデカメチレン基である。

置換基が炭素原子数６ないし１５のアリーレン基である
場合、それらは例えばｏ−、ｍ−もしくｕ　ｐ−フェニ
レンｉ、１，２，６，−ナフチレンＪｉＬ＜ｆ１４，２
，６，’−ジフェニレン基である。

炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基としての
ｘｈ特にシクロヘキシレン基である。

Ｒ１が炭素原子数２ないし８のアルキレンもしくはヒド
ロキシアルキレンを表わす場合、例えばエチレン基、１
−メチル−エチレン基、プロピレン基、２−エチルプロ
ピレン基もしくハ２−エチルー２−ヒドロキシメチルプ
ロピレン基を表わす。

炭素原子数４ないし２２のアシルオキシアルキレン基と
してのＲ，Ｈ例えば、２−エチル−２アセトキシ−メチ
ルプロピレンである。

置換基が炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基
である場合、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、
プロポキシメチル、第三ブトキシメチル、エトキシエチ
ル、エトキシプロピル、ｎ−ブトキシエチル、第三ブト
キシエチル、イン−プロポキシエチルもしくにプロポキ
シプロビルである。

Ｒ７が炭素原子数３ないし５のアルケニル基金表わす場
合、例えば１−プロペニル基、アリル基、メタリル基、
２−ブテニル基もしくは２−ペンテニル基を表わす。

炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としてのＲ１は
特にフェネチル基もしくはとりわけベンジル基であり；
そして炭素原子数５ないレアの７クロアルキル基として
のＲ７は特にシクロヘキシル基である。

炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基としての
Ｒ，Ｈｌ例えば２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロ
キシブチル基もしくは４−ヒドロキシブチル基である。

炭素原子数６ないし１０のアリール基としてのＲ，ｕ％
に未置換ま７ｊハハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されたフェニル基、まｆＣは
α−もしくはβ−ナフチル基である。

Ｒ１が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わす
場合、例えばエチレン基、プロピレン基、２．２−ジメ
チルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基ま７ｊｌｌ：（
ドデカメチレン基ヲ表わす。

Ｒ１が炭素原子数６ないし１２のアリ−、レン基を表わ
す場合、例えばｏ−、ｍ−もしくはｐ−フェニレン基、
１，２，６，−ナフチレン基もしくＲ４，４’−ジフェ
ニレン基を表わす・ ２″が炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基を表わ
す場合、例えばプロピオニル基、ブチリル基、オクタノ
イル基、ドデカノイル基もしくは好ましくはアセチル基
である。

炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基としてのＲ６
は特にシクロヘキシル基である。

炭素原子数６ないし１０のアリール基としてのＲ，は特
に未置換またはハロゲンもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換さＡ九フェニル基もしくはα−もし
くはβ−ナフチル基である。

炭素原子数１ないし３のアルキレン基としてのＥは、例
えば、メチレン基、エチレン基もしくはプロピレン基で
あ・る。

炭素原子数２ないしるのアルキレン基としてのＧは、例
えばエチレン基、プロピレン基、ムク−ジメチルプロピ
レン基、テトラメチレン基もしくはヘキサメチレン基で
あり；そして炭素原子数６ないし１２のアリーレン基と
してのＧはｏ−０ｍ−もしくはｐ−フェニレン基、１，
２，６，−ナフチレン基もしくは４，２，６，′−ジフ
ェニレン基である。

好ましい立体障害アミン化合物は、Ｒが水素原子を表わ
し、Ｔ１１及びＴ６がメチル基を表わす式Ａ、　Ｂ、　
Ｄ、　１．　Ｋ又はＭで表わされる化合物である。

他に好ましいのは式Ａ〔該式中、Ｒは水素原子を表わし
、Ｒ８に基Ｄ−ＣＯ　（Ｄは炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フ
ェニル基、アミノ基；又は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基で又はフェニル基でモノ置換され友アミノ基を
表わす〕を表わし、ｍは１．２又は４を表わし、セして
ｍが１を表わす場合、Ｒ１は脂肪族炭素原子数２ないし
１Ｂのカルボン酸の、環式脂肪族炭素原子数６ないし１
２のカルボン酸の又は芳香族炭素原子数７ないし１５の
カルボン酸のアシル基を表わし、またｍが２ｆ：表わす
場合、Ｒ１は脂肪族炭素原子数２ないし１８のジカルボ
ン酸の又は環式脂肪族もしくに芳香族炭素原子数８ない
し１４のジカルボン酸の、或は脂肪族、環式脂肪族もし
くは芳香族炭素原子数８ないし１４のジカルボン酸の二
価のアシル基を表わすか又はＲ鵞は基 （Ｄｔは炭素原子数１ないし８のアルキル基又はへ５−
ジ第三ブチルー４−ヒドロキクベンジル基を表わし、そ
してり、はり、又は水素原子を表わす）金表わし、また
ｍが４を表わす場合、Ｒ１はブタン−もしくはペンタン
−テトラカルボン酸の四価のアシル基を表わす〕 で表わされる化合物である。

他に好ましいのは弐Ｂ〔該式中、Ｒに水素原子を表わし
、Ｒ１は基Ｄ−ＣＯ−（Ｄは炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フ
ェニル基、アミノ基；又は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基もしくはフェニル基で置換されｔアミノ基を表
わす）を表わし・　ｐは１又は２を表わし、Ｒ３は水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原
子数２ないし１２のアルカノイル基ｆ：表わし、セして
ｐが１を表わす場合、Ｒ４は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
又は式Ｉで表わされる基を表わし、ｐが２を表わす場合
％　Ｒ４に炭素原子数２ないし８のフルキレン基、フェ
ニレン基又はキシリレン基金表わし、そしてもしＲ１が
アルカノイル基を表わさないなら、Ｒ，ｉ脂肪族炭素原
子数２ないし１０のジカルボン酸の、芳香族炭素原子数
６のジカルボン酸の又は脂肪族もしくは芳香族炭素原子
数８ないし１５のジカルバメートの二価のアシル残基も
表わしてよい〕で表わさｎる化合物である。

以下の化合物は本発明で使用できる立体障害アミン誘導
体の例である： １、　ジ−（１−アセトキシ−２，２，６，６−チトラ
メチルピベリジンー４−イル）フタレート Ｚ　ジ−（１−７セトキシー２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）インフタレート ＆　ジ−（１−アセトキシ−２，２，６，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ４、　ジ−（１−アセトキシ−２，２，６，６−チトラ
メチルピベリジンー４−イル）サクシネート ５、　ジ−（１−アセトキシ−２，２，６，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）アジペート ＆　ジ−（１−アセトキシ−２，２，６，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）ｎ−ブチルマロネート ｌ　ジ−（１−アセトキシ−２，２，６，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）２．２−ジエチルマロ
ネート ａ　　ポリ−（Ｃ６−ＣＣ１，１ｐＳｔＳ−ｆトラメチ
ルブチル）−イミノ）−１，３，５−トリアジン−２，
４−ジイル）−（２−（１−アセ）＄シー２，２．６．
６−チトラメチルビベリジン）−イミノ〕−へキサメチ
レン−〔４−（１−アセトキシ−２，２，６，６−チト
ラメチルピベリジル）−イミノ〕） ９．１，２，６，−ジアセトキシ−２，２，６，６−チ
トラメチルビベリジン １（１１，４−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２゜２．
６．６−チトラメチルビベリジン ｆｉｔ、４−アセトキシ−４−アクリルオキシ−２、２
、６、６−チトラメチルビベリジン１２．１１のポリマ
ー １五　（１−アセトキシ−２，２，６，６−チトラメチ
ルピベリジンー４−イル）４−ヒドロキシ−５，５−ジ
−第三ブチルベンゾエート１４、ジ−（１−アセトキシ
−２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−イル
）２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベン
ジル）−ｎ−ブチルマロネート １５、Ｎ−（１−アセトキシ−２，２，６，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（ｎ−プチル
）−ａ−（ａ−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベ
ンゾイルオキシ）３，２，６，−ジ−第三ブチルベンズ
アミド１＆１，６−ジ−〔Ｎ−アセチル−Ｎ−（１−ア
セトキシ−２，２，６，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）−アミノコヘキサン１Ｚ　　ジ−（１−
アセトキシ−２，２，６，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イルオキ／）−ヘキサン−１，６−ジカルバ
メート１ａ　　１−アセト牛シー４−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）−２，２，６，６−チトラメ
チルピベリジン １９、ジ−（１−プロピオンオキシ−２，２，６゜６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）すクシネート ２０．シー（４−ｎ−オクタデカノイルオキシ−２，２
，６，６−テトラメチルビベラジン−１−イル）オキサ
レート ２１．１，２，６，−ジ−（２−エチルヘキサノイルオ
キシ）−２，２，６，６−チトラメチルビベラジン ２２、ジ−（１−ベンゾイルオキシ−２，２，６゜６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２３１−ベンゾイルオキシ−４−（Ｎ　−ｎ−プチルー
ヘーベンゾイルアミノ）−２，２，６，６−チトラメチ
ルービベリジン ２４．１−（１−ベンゾイルオキシ−２，２，６゜６−
チトラメチルピベリジンー４−イル）−アゼピンー２−
オン ２５、［１−ベンゾイルオキシ−１′−ベンジルオキシ
−ジ−（２，２，６，６−テトラメチルビヘリジン−４
−イル］−インフタレート２＆１，４−ジ−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンゾイルオキシ）−
２，２゜６．６−チトラメチルーピベリジ？ ２７、ｎ−ブチル−（４−ベンゾイルオキシ−２゜２．
６．６−チトラメチルピベリジンー４−イル）カーボネ
ート ２ａ　　１−カルバモイルオキシ−４−ベンゾイルオキ
シ−２，２，６，６−チトラメチルピベリジン ハ　ジ−（１−カルバモイルオキシ−２，２゜６．６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ３α　ジ−（１−ｎ−ブチルカルバモイルオキシ−２，
２，６，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
２，２−ジエチルマロネート５１・　　ジ−（４−ベン
ゾイルオキシ−２，２，６゜６，６−テトラメチルピペ
リジン−１−イル）−２，４，４−）ジメチル−ヘキサ
ン−１，６−ジカルバメート ３ｚ　　ジ−（１−カルバモイルオキシ−２，２゜６．
６−チトラメチルピベリジンー４−イル）ｎ−ブチルマ
ロネート ３五　ジ−（１−ｎ−ブチルカルバモイルオキシ−２，
２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−イル）フタ
レート ３４、ジ−（１−ｎ−ブチルカルバモイルオキシ−２，
２，６，６−チトラメチルビベリジン＝４−イル）ブチ
ルマロネート ３５、ジ−（１−フェニルカルバモイルオキシ−２，２
，６，６−チトラメチルピベリジンー４−イル）セバケ
ート 本発明の塗料組成物は、組成物のバインダー４１１脂の
タイプに依存して大気硬化性または酸触媒熱硬化性系で
あってよい。

周囲硬化性塗料のための樹脂は例えばアルキド樹脂、熱
可塑性横側、アクリル系アルキド樹脂、ポリウレタン樹
脂本しくはポリエステル樹脂であってもよく、前記ａ！
脂はシリコン、イソシアネート、エポキシド、イソシア
ヌレート、ケチミンもしくはオキサゾリジンで変性され
てもよい。前記樹脂はニトロセルロースもしくはセルロ
ースアセトブチレートのようなセルロースのエステルで
あって屯よいか、ま、たけポリアミンもしくは他の硬化
剤で硬イし可能なエポキシド樹脂であってよい。

施用可能なアルキド、アクリル、ポリエステル及びエポ
キシド樹脂はＳ、Ｐａｕｌ著のＳｕｒｆａｃｅＣＯａｔ
ｉｎｇｓ　：　５ｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙ　（１９８５）７Ｇ−３１０頁に記載されてい
る。本発明に従って安定化できる未変性の及び変性のア
ルキド樹脂は、商品の販売、維持及び自動車の再仕上げ
塗料に使用することのできる慣用樹脂である。

例えばそのような塗料は、場合によりイソシアネートも
しくはエポキシ樹脂で架橋した、アルキドｗ脂、アルキ
ド／アクリル系樹脂及びアルキド／シリコン樹脂をベー
スとする。

加えて、種々のアクリル系ラッカー塗料組成物は米国特
許第４，１６８，２４９号明細”４に開示されている。

ポリイソシアネート添加剤を伴う他のアクリル／アルキ
ド樹脂は米国特許第４，４７１，０８３号明細書に開示
されている：そしてペンダン）　（ｐｅｎｄａｎｔ　）
　　アミノエステル基又はグリシジル基のどちらかを含
むアクリル系樹脂は米国特許筒４．５２５，５２１号明
細書に記載されでいる。

酸触媒熱硬化性塗料のための樹脂は、熱架橋性アクリル
系、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド又はアル
キド樹脂であってよい。これは、それら樹脂の混合物又
はメラミン樹脂のような架橋剤との混合物を意味する。

アクリル系樹脂ラッカーは、慣用のアクリル系樹脂焼付
ラッカーもしくは例えば）（，１（ｉｔｔｅｌ著”　Ｌ
ｅｈｒｂｕｃｈ　ｄｅｒ　Ｌａｃｋｅ　ｕｎｄ　Ｂｅｓ
ｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎ　ｌｌ。

Ｖｏｌ、　ｊ　、　Ｐａｒｔ　２　、７５５及び７４２
頁（ベルリン１９７２）、　”Ｌａｃｋｋｕｎｓｔｈａ
ｒｚｅ’　（ｊ９７７）、　Ｈ。

Ｗａｇｎｅｒ及びＨ，Ｆ、　５ａｒｘ著、　２２９−２
３８頁、並びにＳ、Ｐａｕｌ著”　５ｕｒｆａｃｅ　Ｃ
Ｏａｔｉｎｇａ：　５ｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄＴｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ　’　（１９８５）に記載されているアクリ
ル／メラミン系を含む熱硬化性樹脂である。

ポリエステルラッカーは、例えば）ｌ、　Ｗａｇｎｅｒ
及び１−１．Ｆ、３ａｒｘ著の前記参考文献８６−９９
頁に記載されている慣用の焼付ラッカーである。

本発明に従って安定化できるアルキド樹脂ラッカーは特
に自動車の塗装のために（自動車の再仕上げラッカー）
、例えばアルキド／メラミン樹脂及びアルキド／アクリ
ル／メラミン樹脂をベースとしたラッカー（ＨｌＷａｇ
ｎｅｒ及びＨｌＦ。

５ａｒｘ著の前記参考文献第９９〜１２５頁参照）に使
用される慣用の焼付ラブカーである。他の架橋剤はグリ
コールウリル樹脂、ブロックトイソシアネートもしくは
エポキシ樹脂を含む。

産業利用に関して、架橋性アクリル、ポリエステル、ウ
レタンもしくはアルキド樹脂をベースとした固体含有量
の高いエナメルは酸添加触媒で硬化される。塩基性の窒
素基を含む光安定剤は一般にこの利用にあ１り有利では
ない。酸触媒と光安定剤の間の塩形成は不相溶性もしく
は不溶性及び塩の沈殿、そして硬化レベルの減少、光保
護作用の減少、更に湿気に対する耐性の低下を招く。

本発明に従って安定化された大気硬化性塗料並びに酸触
媒熱硬化性塗料は、金属の仕上げ塗装及び固体色相仕上
げのための両方に適しており、とりわけ加色仕上げの場
合に適している。

本発明で安定化されたラー！カーは２種類の方法、１回
塗装方法もしくは２回塗装方法のどちらかにより慣用の
方法で塗装するのが好ましい。後者の方法においては顔
料含有のぺ＝スコートを最初に塗装し、そして透明なラ
ッカーのカバーコートをその上に塗装する。

使用する立体障害アミン誘導体の量は溶媒を除去した結
合剤をベースとしてα１ないし１００重量、好ましくは
（ｌｌ５ないし５重ｉ％である。

該結合剤は慣用の有機溶媒または水に溶解するかまたは
分散することができるか、あるいは溶媒を除去すること
ができる。

２回塗装仕上げを利用するとき、ヒンダードアミン誘導
体は透明な塗層に加えることができるか、または透明な
塗層及び着色されたベースコートの両方に加えることが
できる。アクリル変性アルキド樹脂もしくはアクリル樹
脂の製造において、ポリ重合性立体障害アミン誘導体は
樹脂に重合させることができる。しかしながらラッカー
結合剤への配合はアルキドもしくはポリエステル樹脂の
製造におけるポリ縮合を通して行なうこともできる。こ
の場合、光安定剤は抽出または移行によシ除去すること
ができないのでそれらの作用は非常に延長されるという
付加的な利点がある。

最大の光安定性を得るために、他の慣用の光安定剤を併
用することは有利となり得る。例えばベンゾフェノン、
ベンゾトリアゾール、アクリル酸銹導体もしくは”オキ
サアＩＪ　ニド型のＵＶ吸収剤またはアリール−５−）
リアジンもしくは金属含有光安定剤１例えば有ｍニッケ
ル化合物である。２回塗装系において上記の付加的な光
安定剤は透明な塗膜及び／または着色されたベースコー
トに添加できる。

上記の組合せを使用するとき、全党安定剤の合計はフィ
ルム形成樹脂をベースとしてｌｌ２ないし２０重量釜、
好１しくはＱ、５ないし５重量　′憾である。

前述のヒンダードアミン化合物と組合せて本発明の組成
物中に使用してもよいＵＶ吸収剤の例として次のものが
挙げられる： （ａ）２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンズトリ
アゾールの例えば５′−メチル−１ｓ’、ｊ−ジ−第三
ブチル−、グー第３ブチル−、グー（１゜１．５．３−
テトラメチルブチル）−１５−クロロ−ｓ／　、　ｓ／
−ジ−第３ブチル−１５−クロロ−３′−第３ブチル−
５′−メチル−１３′−第２ブチル−５′−第３ブチル
−１４′−オクトキシ−１３′。

５′−ジ−第３アミル−誘導体。

（ｂ）　　２−ヒドロキシベンゾフェノンの、例えば４
−ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１
４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベン
ジルオキシ−１４、２’　、　４’−トリヒドロキシ−
及びｌ−ヒドロキシ−４，′−ジメトキシ−誘導体。

（Ｃ）　　アクリレート、例えばα−シアノ−β、β−
ジフェニルーアクリル酸エチルエステルまたはインオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−シンナミル酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−
シンナミル酸メチルエステルまたはブチルエステル、α
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナミン酸メチル
エステル、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニ
／Ｉ／）　−２−メチル−インドリン。

（ｄ）　　ニッケル化合物、例えば２，２′−チオ−ビ
ス−（４−（１，１，５，Ｓ−テトラメチルブチル）フ
ェノール〕の、場合によりｎ−ブチルアミン、トリエタ
ノールアミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノー
ルアミンのような他の配位子を含む１：１錯体または１
：２錯体などのニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオ
−カルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブ
チル−ベンジル−ホスホン酸のモノアルキルエステル例
えばメチル、エチ／Ｌ／−またはブチルエステルのニッ
ケル塩、ケトキシムのニッケル錯体例えば２−ヒドロキ
シ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッ
ケル錯体、場合によっては他の配位子を含む１−フェニ
ル−４−ラフロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニ
ッケル錯体。

（ｅ）　　シェラ酸ジアミド、例えば４，４′−ジ−オ
クチルオキシ−オキサニリド、２．２’−ジ−オクチル
オキシ−５，５′−ジ−第３ブチル−オキサニリド、２
．！−ジ−ドデシルオキシー５゜グージ−第５ブチルー
オキサニリド、２−エトキシ−グーエチル−オキサニリ
ド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３−ジメチルアミノプロピル）
−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第５ブチル−２
′−エチルオキサニリド及′びこれと２−エトキシ−グ
ーエチル−５，４′−ジ−第３ブチルオキサニリドとの
混合物並びにオルト−及びバラ−メトキシ−及び〇−及
びｐ−エトキシー二置換オキサニリドの混合物。

（ｆ）　　ヒドロキシフェニル−５−トリアジン、例え
ば２．６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−４−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ中ジフェニル）−８
−）リアジン又は相当する４−（２，ａ−ジヒドロキシ
フェニル）８導体。

本発明組成物に特に価値があるのは高分子量及び低揮発
性のベンゾ）　ＩＪアゾール０、例えば２−〔２−ヒド
ロキシ−３，５−ジ（α、α−ジメチルベンジル）−フ
ェニル〕−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−３−α、α−ジメチルベンジルー５−第５オクチルフ
ェニル）−ベンツトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−５，５−ジ嬉３アミルフェニル）−ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−（２
−ω−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキシ）−カルボ
ニル）−エチルフェニル〕−ヘンソトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−（２−オクチ
ルオキシカルボニル−エチル戸フェニル〕−ベンゾトリ
アゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ＷＪ２ドデシル
−５−メチル−フェニル）−ベンゾトリアゾール、ヘキ
サメチレンージ〔β−（３−第５ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−〔２−ベンゾトリアゾリルクーフェニル）−プ
ロピオネート〕、及び上に掲げなベンゾトリアゾールの
おのおのの和尚する５−クロロ化合物である。

本発明組成物に有用な最も好ましｂベンゾトリアゾール
は２−〔２−ヒドロキシ−５，５−シ（α、α−ジメチ
ルベンジル）−フェニルツーベンゾトリアゾール及び２
−〔２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−（２−ω−
ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキシ）−カルボニル）
−エチルフェニルクーベンゾトリアゾールである。

エナメル又は塗料が含むことのできる他の成分は抗酸化
剤例えば立体障害フェノール誘導体タイプのもの、燐化
合物、例えばホスフィツト、ホスフィン又はホスホニッ
ト、慣用立体障害アミン光安定剤、可塑剤、均染助剤（
ｌｅｖｅｌｌｉｎｇａｓｓｉｓｔａｎｔｓ　）、硬化触
媒、増粘剤、分散剤又は接着促進剤である。

安定剤は硬化エナメルにより長期の耐久性を保持させる
必要がある（光沢、像鮮明度、亀裂又はチラーキングを
２０℃で測定して）；エナメルは硬化で黄変してはなら
ず、露光による他の変色も最小でなければならない；安
定剤は塗料の適用に通常使用される有機溶媒例えばメチ
ルアミルケトン、キシレン、ｎ−ヘキシルアセテート、
アルコール毒に溶解性でなければならない。

〈実施例−その１．　発明の効果〉 以下、実施例により、種々の大気硬化性及び酸触媒熱硬
化性樹脂系中における本発明に係る置換立体障害アミン
誘導体の使用について述べる。部及び喝は重量による。

繊細にラジアルカットされた１、７２（ｚｘ２α５２偏
Ｘ３ｃＬ４８ｚウェスタンレッドセダーパネル（ｗｅｓ
ｔｅｒｎ　ｒｅｄ　ｃｅｄａｒ　ｐａｎｅｌｓ　）片を
市販の桐油フェノール系ワニス（Ｍｃ　Ｃ１ｏｓｋｅｙ
社製）の試験に使用する。各パネルの一方の半分を未安
定化ワニスで２度コーティングする。光安定剤５％（樹
脂固体に基づく重＃、％）を含むワニスの等量をパネル
の他方の半分に２回塗布で適用する。

大気温度で２週間貯蔵した後、その木質パネルを８力月
間、４５°Ｓのアングルで戸外に曝す。

パネルの各半分の６０°光沢をパネルの頂上、中央及び
底の部分で測定し、平均化する（ＡＳＴＭ］）５２３）
。木質基材の同質性の欠如によって、同じワニスの光沢
残率がパネルからパネルへと僅かに異ってくる。このよ
うに全てのパネルへの非安定化対照ワニスの適用は、光
安定剤の存在による光沢の改良の測定をより意味深長に
している。

３　　　　２４．２　　　４６，７　　　　２２．５Ａ
　　　　　２ａ９　　　５９．０　　　　１１１１人＝
ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジニル）セバケート 白色ポリウレタンは下記に示すように配合される。

（ポリエステルポリ、をル／Ｍｏｂａｙ　ＣＯｒｐＪり
　　　　１５１４二酸化チタン　　　　　　　　　　　
　１９ａ６酢酸セロンルプ　　　　　　　　　　　　？
ａ９サンドミル Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ■６７０−９０　　　　　　　　　
　９４．９８流れ助剤　　　　　　　　　　　　　　　
（Ｌ２８第三アミン　　　　　　　　　　　　　α０１
５酢酸セロンルプ　　　　　　　　　　　５５２．６成
分Ｉ Ｄｅｓｍｏｄｕｒ■Ｎ−１００ （ポリイア’／７ネート／Ｍｏｂａｙ　ＣＯｒｐ、製）
９五９酢酸セロソルブ、５ａ７ この材料を、市販エポキシポリアミド保護プライマー　
（Ｔｉ１ｅ　Ｃ１ａｄ　［／８ｈｅｒｗｉｎ−Ｗｉｌｌ
ｉａｍｓ社製）で前もって下塗りされたボンデライト４
０冷圧延鋼パネル上に乾燥フィルム厚さ４０〜５０μｍ
でスプレー適用する。適用に先立つて、立体障害アミン
誘導体の指示され走置（樹脂固体に基づく）を塗料に加
える。２周間の周Ｓ環境保存（ａｍｂｉｅｎｔ　ｓｔｏ
ｒａｇｅ　）後、各配合の三枚のパネルを９力月間、４
５＠Ｓのアングルで戸外に曝す。

その後、パネルの頂上、中央及び底部分で２０１光沢残
率を測定する（Ａ８ＴＭ　Ｄ５２３−８０　）。

こうして、各３枚セットのパネルについての９個所の光
沢残率測定の平均値を下記に示す。

添加剤　」轄工■Ｉｙ　ノＯａ光立■（チ）Ａ　　　　
　　　　　　　１　　　　　　　　　　　　　５５実施
例３　中油アルキドエナメルの　　化０　アルミニウム
粉片の無い顔料（ｎｏｎ−１ｅａｆｉｎｇａｌｕｍｉｎ
ｉｕｍ　ｐｉｇｍｅｎｔ　）　で着色し、そして淡育色
に色味付けした中油アルキドエナメルを、紫外線吸収剤
と立体障害アミンの指示量で安定化し、次いで、エポキ
シポリマーで下塗シされた冷圧延鋼パネル上にスプレー
する。塗料を２週間室温で硬化させた後、そのパネルを
キ、セノンアークウェザロメーター中、促進暴露で８４
０時間暴露する。パネルの２０°光沢値は暴露前後に測
定され、光沢残率（％）で下記の如く示される。

添加剤　　　−涜魔工ｆｉ　　−１ｏ”ｌｔ夢陣人叉Ｘ
Ｂ／Ａ　　　　　　　　５／２　　　　　　　　１ａ９
Ｂ／１　　　　　　　５／２　　　　　　　　２１．，
２，６，Ｂ＝２−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−
５−（２−ω−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキシ）
−カルボニル）−エチルフェニル〕−ベンゾトリアゾー
ル −化工 脂肪族イソシアネートで硬化したシルバーメタリ・ツク
性アクリル系アルキドエナメルを紫外線吸収剤及び立体
障害アミンの指示ｉ（全樹脂固体に対し重量で）で安定
化し、次いで黒色アル中ドブライマーで下塗りされたボ
ンデライト４０パネル（Ｂｏｎｄｅｒｉｔｅ　４０　ｐ
ａｎｅｌｓ　）上ニスプレーする。塗料を周囲温度で２
週間老化させた後、そのパネルをキセノンアークタエザ
ロメーター中で１５５０時間暴露する。非暴露パネルと
暴露パネルの２０°光沢値を測定し、その結果を光沢残
本（％）で下記に示す。

添加剤　　　濃度（重ｔ％）　　　　２０°元沢残率（
％）Ｂ／Ａ　　　　　　３／２　　　　　　　　　　２
ＣＬ７Ｂ／３　　　　　　３／２　　　　　　　　　　
２５．７Ｂ／２２　　　　　５／２　　　　　　　　　
　２４．５二寒１ｕ斐Ａ− 次のアルキドペイント配合例を調製する。

１１１１ｆｌ／ＮＬ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社Ｗ）　　
　　　４５．０　　５７．７５　５ＥＬ２７Ｔｉｅ、　
　　　　　　　　　　　４５．０　２α８２　４．２６
ＩｒｇａＨｔｅ■ＧＳ（黄色顔料／ ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ社ｆｉ）　　　　　　　−７，５
−フタロシアニンブルー　　　　　　　　　−−１，４
１ケトオキシム（皮張シ防止剤）　　　　　（Ｌ１７　
　　［１０７α０１４イオン性抗浮揚化合物　　　　　
　　　−、ＣＬ０５２４ｆｂＰｂ（ナフチネートとしテ
）　　　　（Ｌ９４　　１．３０　　１．３０６％ＣＯ
（ナフチネートとして）　　　　０．３６　　　α５０
　　　α５０６％Ｍｎ（ナフチネートとして）　　　α
４５　　　［１６０［１６０キシレン　　　　　　　　
　　　　　　３５．．０　　４ａ４　　４５．１ミネラ
ルスピリツト　　　　　　　　　６１０　　６４，２，
６，９　６４．１１配合剤を指示物質の指示濃度（全樹
脂固体に基づき重量で）で安定化し、電着塗装エポキシ
プライマーで下塗りされた冷圧延鋼パネル上にスプレー
する。塗料を室温で一夜硬化させ、次いでそのパネルを
フロリダにて南に４５’の角度で暴露する。６０°光沢
、慮鮮明度（ＤＩ）（Ｈｕｎ−ｔｅｒ　Ａｓ５ｏｃｉａ
ｔｅｓ　Ａｐｐａｒａｔｕｓ　）及び黄色指数値に基づ
く変色を測定し、下記表にして示す。

３ＵＭＪ！ｎ−熱可塑性アクリル系ラッカーの安市販の
淡冑色メタリック性熱可塑性アクリル系ラッカーを、紫
外線吸収剤及び立体障害アミンの各２壬で（全樹脂固体
に基づき重量で）安定化し、次いでアルキドプライマー
で下塗りされたボンデライト４０パネル上にスプレーす
る。

室温で２週間貯蔵した後、キセノンアークウェザコメ−
ター中、１２５０時間畢露す６゜該パネルの２０°光沢
残率を以下に示す。

添加剤　　　　　　２０＠光沢残率（％）Ｃ／Ａ１１ Ｃ／３　　　　　　　　　　２９ Ｃ／１９　　　　　　　　　　３５ Ｃ／２９　　　　　　　　　　４ｎ Ｃ＝２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ（α。

α−ジメチルベンジル）フェニル）−ベンゾトリアゾー
ル ％７　　バインリッド酸触媒熱硬化性アクリル系ｗ脂エ
ナメルの安定化 フィルム形成樹脂に基づきα５重景憾のｐ−トルエンス
ルホン酸で触媒されるハイソリッド（５０重を幅）熱硬
化性樹脂エナメルを、本発明の種々の誘導体の添加によ
り安定化する。

ハイソリッド熱硬化性アクリル系樹脂エナメル配合剤（
Ａｃｒｙｌｏｉｄ■ＡＴ　４００　／Ｒｏｈｍ　ａｎｄ
　Ｈａｓｓ社製）はヒドロキシエチル　メタクリレート
、メチルメタクリレート、スチレン、ブチルアクリレー
トとブチルメタクリレート及びメラミン硬化剤をベース
としている。

ポリエステル／エポキシ樹脂をベースとするプライマー
を塗布した鋼シート片４×１２“（９，１６ｃｍｘ　５
０，２，６，Ｂｏｎ＞を次いで、７０憾の結合剤モノマ
ー例えばヒドロキシエチルアクリレート、スチレン、ア
クリロニトリル、ブチルアクリレート及びアクリル酸と
５０％のメラミン樹脂及び酸触媒とからなるＴｉｅ、−
着色ベースコートを塗布し、最後に透明な仕上エナメル
を塗布する。

ベースコートはシート上に約１８ミル（０，０２ｍ）の
厚さに噴霧し、３分間空気乾燥し、そして１２１℃で１
０分間焼付けする。　次いで透明な仕上エナメルコート
をシート上に約０．０６　ｍの厚さに電線被覆（ｗｉｒ
ｅ−ｃｏａｔｉｎｇ　）する。　１５分の空気乾燥後、
被覆シートを３０分間８２℃で焼付けする。

ヘ−ｘ　：ｙ−）　サｈ、　＊シート上にエナメルヲ塗
布する前に、試験のもとに安定剤を熱硬化性アクリル系
樹脂仕上エナメルに２重ｆｉ％の濃度で添加する。

ガードナー黄色度指数明度（Ｇａｒｄｎｅｒ　ｙｅｌｌ
ｏｗ−ｎｅｓｓ　１ｎｄｅｘ　ｃｏｌｏｒ　ｖａｌｕｅ
ｓ　）を、焼付はサンプル及び８２℃で５０分間追加焼
付した後のサンプルについて測定する。

更に、空調室（２３℃／相対湿度５０％）中で３週間貯
蔵した後、試験法ＡＳＴＭＧ−５３／７７に従いＱＵＶ
暴露装置中で耐候試験を行なう。該装置中でサンプルを
、５０℃での湿った雰囲気に４時間、次いで紫外光下７
０℃で８時間の反復サイクルで風化させる。また同等の
すンプルについて、キセノンアーク（６５００ワツト）
ウェザロタ−ター中で２６２５時間、促進耐候試験を行
なう。サンプルは光源に１０２分間、次いで６０℃での
水スプレー及び光に１８分間の反復サイクルで暴露する
。ＱＵＶ及びキセノン暴露後の各サンプルについてガー
ドナーカラー値も測定する。

非安定化　　　ｔｏ　　　　　　ｎ８　　　２五０　　
２４．５５　　　　　　１．２　　　　　　　α８　　
　　１五１　　　　　五９９　　　　　　１．２　　　
　　　　　α６　　　　　１５．０　　　　　４．６１
２　　　　　　　１．１　　　　　　　　　α３　　　
　　１ａ１　　　　　４．８２６　　　　　　　五３　
　　　　　　α８　　　　　１２，２，６，　　　　　
１．８２８　　　　　　　１．０　　　　　　　　α３
　　　　　１５，２，６，　　　　　　五８−寒Ｊ１凹
」一 実施例７のサンプルをまた、焼付及び過剰焼付サンプル
のヌープ硬度（ＡＳＴＭ　Ｄ−１４７４−６８）；　　
像鮮明度（Ｄ　Ｉ　）　（Ｈｕｎｔｅｒ　Ａ３５Ｏｃｉ
ａｔｅｓＡｐｐａｒａｔｕｓ　）　：　２０”光沢（Ａ
ＳＴＭ　Ｄ−５２３−８０）：及び目視による亀裂観察
（亀裂なしを°０″、過度の亀裂を”８′で表わすθ〜
８の評価尺度及び浅い亀裂を”ａ′、最も深い亀裂を′
Ｃ”で表わす°ａ”、”ｂ”、“Ｃ”の指定記号を用い
る）に基づいて評価する。

ｌｈタガゴヒ５５　　　　ａｏ　　　　　　１３　　　
１１　　−　　　　９　　　４　　−　　８ｃ　　　、
−５５５ａｏ　　　８４　７０２９　９０　８５　１２
０　５ａ９　５．５　　ａｏ　　　８５　５６　１２　
９０　６２　７５ａ　　６ａ１２　４．０　７．０　　
７０　５５　１０　４２　１３　８５ａ　　４ａ２６　
５．５　　ａｏ　　　８５　４４　８　９２　５１　１
２７ａ　　７ａ２８　４．０　４５　　９０　６６１７
　９５　７７　３０　７ａこれらのデータは、示された
暴露条件後の光沢及びＤＩのより卓越した保持及び過度
の亀裂のより長期にわたる不存在パターンを示している
。

実施例９ 実施例７の熱硬化性アクリル系エナメルに、ベンゾ）　
ＩＪアゾール紫外線吸収剤２重ｔ％及び立体障害アミン
光安定剤１．５重量を含ませるよう配合する。該エナメ
ルを白色ベースコート上又はシルバーメタリック性ベー
スコート上に塗布する。焼付は１２１℃で３０分間行な
う。

被覆パネルをＱＵＶ暴露装置中で暴露し、２０°光沢及
び像鮮明度（ＤＩ）値を測定する。

’Ａ）　　白色ベースコート 非安定化　　　　　９３　　（６５５ｈｒｓ）・−８８
（６５５ｈｒｓ）＠−化合物Ｃ９ａ　　　９　　　　３
１１８９１５　　　３・Ｃ＋３　　　　９３　６４　　
１６６　８９　８１　　４７６Ｃ＋１０　　　　　　　
　　　９３　　　１０２　　　　　　９０”　　　　８
４　　　８２　　　　　５９串Ｃ＋１１　　　　９５　
８０”　　　−９１７０”　　　−Ｃ＋１２　　　　９
３　７３　　２７６　９２　８８　　５７−Ｃ＋１６　
　　　９３　９２　　６２−　８８　８１　　５８・Ｃ
＋１７　　　　９２　６７　　１２−９１８５４５−Ｃ
＋１８　　　　９４　５５　　　７”　　８９　８０　
　２１−Ｃ＋２１　　　　　　　　　　　９２　　　　
６９・　　　　　　　−８２５７拳　　　　　　−拳＝
亀裂あり 化合物−Ｃ：　２−　（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
（α、α−ジメチルベンジル）フェ ニル〕−ベンゾトリアゾール Ｂ）シルバーメタリック性ベースコート０　６７４９１
６１１１８１３７７　０　６７４９１６１１坦１５７７
非安定化 ９２２・　−−−８７２−−− 化合物Ｃ９０５１５３２２・　８４　６５　　６　　５
　−２５Ｃ＋　５　９５　８６　５５　１８　　　凝Ｓ
’　　８８　７９　７８　４８　２８Ｃ＋１０　９４　
８５　４４　２２・　　−８８７８４８１３−Ｃ＋１１
　９２　８２　４５　２７”−８７７７３６１３−Ｃ＋
１２　　９５　　８３　　５９　　２１　　　　３拳　
　８ａ　　　８７　　８０　　４６　　−ｔａＣ＋１６
　９２　９５　７２　５２・　　−９０８８７５２８−
Ｃ＋１７　９５　８２　６０　５５　　８・　８５　８
３．８０　５９　　２９Ｃ＋１８　９３　８５　４０　
　９　　５・　８９　８６．６７　４４　　２００＋２
１　９１　８９　６４　２９”　　　−７１・６８５４
２８−」丸ｍ免 ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤２重量憾と、実施例９
に記載の立体障害アミン光安定剤１重ｆｆｉ％を含むよ
う２種の熱硬化性アクリル系エナメルを処方する。

熱硬化性アクリル系エナメルは、ヒドロキシエチル　ア
クリレート、スチレン、アクリロニトリル、ブチルアク
リレート及びアクリル酸から選ばれる７０％のコポリマ
ーと、３０％のメラミン樹脂及び酸触媒＜ｐ−トルエン
スルホン酸［１５％）との結合剤をベースとしている。

ポリエステル／エポキシ［１１１１をベースとするプラ
イマーを塗布した鋼シート片（９Ｘ３０ｃＷＬ）に白色
ベースコートを塗布し、最後に透明な仕上エナメルを塗
布する。ベースコートはシート上に約００２？ｓの厚さ
にスプレーし、５分間空気乾燥する。次いで透明な仕上
エナメルはシート上に約１１．０３８ｆｌの厚さにスプ
レーする。１５分間の空気乾燥後、その塗布シートを１
２１℃で５０分間焼付けする。次いでＱＵＶ評価を行な
う。

化合物　試験　　　　　　　ＱＵＶ　暴露時間ユ」、ｕ
　ユ〃［至践ｙ埒（１埼（ 非安定化２０°光沢　８９　　２５　　２３・　　−−
−ＤＩ　　　　９２　　５　　４　　−　　−　　−Ｃ
＋１４２０＠光沢９１　９１　　８９　　８２　　４８
　　３４−ＤＩ　　　　９８　９０　　８６　　８７　
　４７　　４５実施例１１ 白色のポリエステル／メラミンをベーストスる無油アル
キドコイル被覆がこの実施例で利用される。充分に配合
した時点で、下塗鋼板上に巻線ｔｌｆｆ−／ド（ｗｉｒ
ｅ　ｗｏｕｎｄ　ｒｏｄ　）を用いて適用し、α０１５
〜００２０ｍの乾燥フィルムを形成させる。

そのパネルを２１８℃で９０秒間焼付ける。焼付パネル
を炉から取り出し、ただちに水に入れて冷やす。その塗
布パネルをカーボンアークウェザロメーター、キセノン
アークウェザツメ−ター中、及び南フロリダで太陽に対
し４５°Ｓの角度で暴露する。２０°光沢値を測定する
。

暴露期間　非安定化化合像１重欧覧 カーボンアークウエザロメーター　　　　　　〇（時間
）７８　　°　　８１１１２　　　　　６９　　　　　
７Ｂ キセノン　アーク　ウェザロメーター　　　　０（時間
）７８　　　　８１フロリダ４５’Ｓ直接気候　　　　
　　　０（月）７８　　　８１−秀」１泗づヨし ｐ−）ルエンスルホン酸α５％を含む実施例１０の熱硬
化性アクリル系エナメルに、ベンゾトリアゾール紫外線
吸収剤及び本発明の立体障害アミン光安定剤を様々な濃
度で含ませるよう配合する。該エナメルを実施例゛１０
の操作に従って、シルバーメタリック性ベースコート上
に塗布し、１２１℃の焼付温度で５０分間焼付を行なう
。

塗布パネルをＱＵＶ暴露装置中で暴露し、２０゜光沢の
５０チ損失に至る期間を測定する。

非安定化　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
００Ｂ／　１　　　　　　　　　　五５／１．５　　　
　　　　　３６００Ｂ／　２　　　　　　　　　　五５
／１．５　　　　　　　　４２００Ｂ／２３　　　　　
　　　　五５／１．５　　　　　　　　３２００Ｂ／２
６　　　　　　　　　五５／１．５　　　　　　　　３
７００Ｂ／３２　　　　　　　　　五５／１．５　　　
　　　　　５９００Ｂ／３３　　　　　　　　　五５７
１．５　　　　　　　　４２００Ｂ１５５　　　　　　
　　　五５／１．５　　　　　　　　４８００非安定化
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００
Ｂ／　１　　　　　　　　　　３／１　　　　　　　　
　３８００Ｂ／　２　　　　　　　　　　３／１　　　
　　　　　　３４００Ｂ／：４　　　　　　　　　　３
／１　　　　　　　　　３９５０Ｂ／１９　　　　　　
　　　　３／１　　　　　　　　　４０００Ｂ／２２　
　　　　　　　　　３　／　１　　　　　　　　　３７
００Ｂ／２５　　　　　　　　　　５／１　　　　　　
　　　５７００化合物Ｂ＝２−［２−ヒドロキシ−５−
第５プチル−５−（２−（ω−ヒドロキシ この実施例のデータは、本発明組成物の有益な性能特性
を明瞭に示している。

〈従来の技術−その２〉 種々のＮ−アシルオキシ立体障害アミン誘導体が開示さ
れている。Ｎ−ヒドロキシ出発物質から製造されるＮ−
アシルオキシ誘導体は、りＡ／−Ｆダら（Ｋｕｒｕｍａ
ｄａ　ｅｔ　ｃｌ　）によるＪ、　Ｐｏｌｙｍ。

Ｓｃｉ、、　Ｐｏｌｙｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｅｄ、第２２
巻、２７７−８１頁（１９８４年）に記載されている。

フェルグーら（Ｆｅ１ｄｅｒ　ｅｔ　ａｌ、　）による
Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ。

第６３巻第１３２頁（１９８０年）は、Ｎ−フェニルア
４）キシ誘導体の製造を教示している。ビス（Ｎ−アセ
トキシピペリジル）セバケートは、カールノンら（Ｃａ
ｒＪｓｓｏｎ　ｅｔ　ａｌ、）によるｐｏｌｙｍ。

５ｃｉｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌ　、第２６巻、第３５
〜４７頁（１９８４年）中に開示されている。最終的に
、米国特許第４，４７２，５４７号は、ポリオレフィン
及び他の有機ポリマー用安定剤として、４−（２−オキ
ノーへキサメチレンイミン）置換基を含むＮ−ベンゾイ
ルオキシ立体障害アミンの如き種々のＮ−ピペリジルラ
クタム化合物を開示している。

〈課題を解決するための手段−その２〉本発明の他の目
的は、次式Ａ′ないしＮ′〔Ｔ３〕ｋ Ｏ ♂Ｒ１１ 〔各式中、 Ｒは水素原子又はメチル基を、好ましくはメチル基を表
わし、 Ｒ１は基Ｄ−ＣＯ−（Ｄは炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数１ないし１Ｂのアルコキシ基、フ
ェニル基；ヒドロキシ基で、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
置換されたフェニル基を、或はアミノ基を又は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基かフェニル基で七ノーもし
くはジ置換されたアミン基を表わし、好１しくはＤは炭
素原子数１ないし１２のアルキル基・炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、フェニル基、アミン基、炭素原子
数１ないし１２のアルキルアミノ基又はフェニルアミノ
基を表わす）を表わし、 ｍは１ないし４を表わし、 ｍが１を表わす場合、 几、は基 （Ｘはゼロ又は１を表わす） を表わすか又はＲ３は基 （ｙは２ないし４を表わす） を表わし、 ｍが２をセしてＤがアルキル基を表わす場合、Ｒ２は炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４な
いし１２０アルケニレン基、キシリレン基、炭素原子数
８ないし１４の環式脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族ジカ
ルボン酸の、或は炭素原子数８ないし１４の脂肪族、環
式脂肪族又は芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表
わすか、或はＲ２は基 （ＤＩは炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル
基又は３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル
基を表わし、Ｄ、はＤｌ又は水素原子を表わし、Ｄｓは
炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数２
ないし１８のアルケニル基を表わす）を表わし、 ｍが２を、そしてＤがフェニル基、置換フェニル基、ア
ミノ基、置換アミノ基又はアルコキシ基を表わす場合、 Ｒ２は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、炭
素原子数１４までの脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族も
しくは芳香族のジカルボン酸もしくはジカルボン酸を表
わし：好ましくは炭素原子数２ないし１８の脂肪族ジカ
ルボン酸の、炭素原子数８ないし１４の環式脂肪族もし
くは芳香族ジカルボン酸の、又は炭素原子数８ないし１
４の脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸の
アシル基を表わし：或はＲ２は基 （Ｄａ及びＤｓは独立して水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、ベンジル基又は３゜５−ジ第３ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル基を表わし、そしてＤ６は
炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数２
ないし１Ｂのアルケニル基を表わす）を表わし、 ｍが３を表わす場合、 Ｒ２は炭素原子数１２までの脂肪族、シクロ脂肪族又は
芳香族トリカルボン酸の三価のアシル基を表わし、 ｍが４を表わす場合、 Ｒ３は１，２，３，２，６，−ブタンテトラカルボン酸
、１．２，３，２，６，−ブチ−２−エンテトラカルボ
ン酸、及び１．２，３．５−及び１，２，４．５−ペン
タンテトラカルボン酸を含む炭素原子数１８までの飽和
又は不飽和の脂肪族又は芳香族テトラカルボン酸の四価
のアシル基を表わし、ｐは１，２又は５を表わし、 島は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数５′＆いし７のシクロアルキル基、炭素原子
数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のアルケノ
イル基又はベンゾイル基を表わし、 ｐが１を表わす場合、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、非置換の
又はシアノ基、カルボニル基もしくはカルバミド基で置
換された炭素原子数２ないし８のアルケニル基を、又は
アリール基、アルアルキル基、グリシジル基、式−ＣＨ
，−ＣＨ（ＯＨ）−Ｚでもしくは式−ＣＯＮＨ−Ｚで表
わされる基（Ｚは水素原子、メチル基又はフェニル基を
表わす）を表わすか又はＲ４は次式 （ｈはゼロ又は１を表わす） で表わされる基を表わすか、或は次式Ｉで表わされる基
を表わし、或は 几３とＲ４が一緒になって炭素原子数４ないし６のアル
キレン・基又は１−オキンアルキレン基、或は脂肪族も
しくは芳香族１，２−もしくは１゜３−ジカルボン酸の
二価のアシル基を表わし、ｐが２を表わす場合、 Ｒ４は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１２のアリーレン基、キシリレン基、−Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ，基又は基−ＣＨ，−ＣＨ（Ｏ
）１）−ＣＨ２−０−Ｘ−０−ＣＨ，−ＣＨ（ＯＨ）−
ＣＨ，−（Ｘは炭素原子数２ないし１０のアルキレン基
、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基又は炭素原子
数６ないし１２のシクロアルキレン基を表わす）を表わ
し；或はＲ３がアルカノイル基、アルケノイル基又はベ
ンゾイル基を表わさないという条件でＲ４はまた炭素原
子数１４までの脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジカ
ルボン酸もしくはジカルボン酸の二価のアシル基を表わ
すことも又は基−ＣＯ−を表わすこともでき：或はＲ４
は次式ｌ （Ｔ８及びＴ、は独立して水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基を表わすか、或はＴＩとＴ９は一緒
に々って炭素原子数４ないし６のアルキレン基又は３−
オキサペンタメチレン基ヲ表わし、好ましくはＴ８とＴ
９は一緒になって３−オキサペンタメチレン基を表わス
） で表わされる基を表わし、 ｐが５を表わす場合、Ｒ４は２，４．６−　）リアジン
トリイル基を表わし、 ｎは１又は２を表わし、 ｎが１を表わす場合、 几５及びＲ′ｓは独立して炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭
素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わし、また
Ｒ、は水素原子も表わし、或はＲ５とＲ′５が一緒にな
って炭素原子数２ないし８のアルキレンもしくはヒドロ
キシアルキレン基又は炭素原子数４ないし２２のアシル
オキシアルキレン基を表わし、 ｎが２を表わす場合、 ＲｓとＲ′５は一緒になって（−ＣＨｚ）２Ｃ（ＣＨｚ
−）２を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、アリル基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子数
２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 ｎが１を表わす場合、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７
ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシア
ルキル基、炭素原子数２ないし乙のアルコキシアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、グリシジル
基、式−（Ｃ）］、）をＣＯＯ−Ｑで又は式−（ＣＨｚ
）をＯ−ＣＯ−Ｑで表わされる基（ｔは１又は２を表わ
し、Ｑは炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニ
ル基を表わす）を表わし；そしてｎが２を表わす場合、 几７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１２のアリーレン基、基−ＣＨ，ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ，−０−Ｘ−０−ＣＨ，−ＣＨ（０口）−Ｃ
Ｈ，−（Ｘは炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、
炭素原子数６ないし１５のアリーレン基又は炭素原子数
６ないし１２のシクロアルキレン基を表ワス）、又ハｉ
　−ＣＨ，ＣＩ（（Ｏ２’）　ＣＨ２−（ＯＣＨ，−Ｃ
Ｈ（ＯＺ’）ＣＨ，）２−　（Ｚ’は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、ベンジル基
、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基又はベンゾ
イル基を表わす）を表わし、 ９重は−Ｎ（Ｒｓ）−又は−〇−を表わし、Ｅは炭素原
子数１なめし３のアルキレン基、基−ＣＨ，−ＣＨ（Ｒ
８）−Ｕ−（Ｒ，は水素原子、メチル基又はフェニル基
を表わす）、基−（ＣＨ２）３−ＮＨ−又は直接結合を
表わし Ｒｌｏは水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基を表わし、 Ｒ，は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
子数７ないし１２のアルアルキル基、シアノエチル基、
炭素原子数６ないし１０のアリール基、基−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ（Ｒ，）−０Ｈ（Ｒ。

は上記定義の意味を表わす）、上記式１で表わされる基
又は次式 ＯＲ。

（Ｇは炭素原子数２ないし６のアルキレン基又は炭素原
子数６な込し１２のアリーレン基を表わす） で表わされる基を表わすか又はＲＢは基−Ｅ　−Ｃ０−
ＮＨ−ＣＨ，−ＯＲ，。を表わし、 弐Ｆは、Ｔ３がエチレン基もしくは１，２−プロピレン
基を表わすか又はアルキルアクリレートもしくはメタク
リレートとのα−オレフィンコポリマーから誘導される
繰り返し構造単位、好ましくはエチレン及びエチルアク
リレートのコポリマーを表わし、そしてｋが２ないし１
００を表わす反復構造単位を表わし、 Ｔ４はｐが１又は２を表わす場合のＲ４と同じ意味を表
わし、 Ｔｓはメチル基を表わし、 Ｔ６はメチル基又はエチル基を表、わずか、或はＴ、と
Ｔ６は一緒になってテトラメチレン基又はペンタメチレ
ン基を表わし、好オしくはＴ５及びＴ６はおのおのメチ
ル基を表わし、 Ｍ及びＹは独立してメチレン基又はカルボニル基を表わ
し、好ましくはＭはメチレン基を表わし、Ｙはカルボニ
ル基を表わし、そしてＴ４はｎが２を表わすエチレン基
を表わし、 Ｔ７はＲ丁と同じ意味を表わし、そして好１しくはＴ、
はｎが２であるオクタメチレン基を表わし、Ｔｌｏ及び
Ｔｌｌは独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基を表わすか、或はＴｏは上記式■で表わされる基を表
わし、 ｅは２，５又は４を表わし、 Ｔ’ｔｔは基 （ａ、ｂ及びＣは独立して２又は３を表わし、ｄは２な
いし１０を表わし、そしてｆはゼロ又は１を表わし、好
１しくはａ及びＣはおのおの３を表わし、ｂは２を表わ
しセしてｆは１を表わす）　　　　　　　を表わし、 Ｔ１３は、ｎが１を表わす場合にＲ１３が水素原子を表
わすことができないという条件で、Ｒ４と同じ意味を表
わし、 Ｅ、及びＲ２は異なって、おのおの−〇〇−又は−Ｎ（
Ｅｉ）−（Ｅｓは水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基又は炭素原子数４ないし２２のアルコキシカ
ルボニルアルキル基を表わス）を表わし、好ましくはＥ
ｌは−ＣＯ−をそしてＥｌは−Ｎ（Ｒｓ）−を表わし、 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基
、フェニル基、ナフチル基、塩素原子で又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された該フェニルもしく
は該ナフチル基、或は炭素原子数７ないし１２のフェニ
ルアルキル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された該フェニルアルキル基を表わし、Ｒ４は水
素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基又は炭素原子数７ないし１２のフェニ
ルアルキル基を表わすか、或は Ｒ３とＲ４は一緒になって炭素原子数４ないし１７のポ
リメチレン基を表わすか又は４個までの炭素原子数１な
いし４のアルキル基で、好ましくはメチル基で置換され
た該ポリメチレン基を表わし、 Ｒ１２は炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭
素原子数３ないし６のアルケノイル基、ベンゾイル基を
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で、ハロゲン原
子でもしくはヒドロキシ基で置換されたベンゾイル基を
表わし、Ｇｌは直接結合、炭素原子数１ないし１２のア
ルキレン基、フェニレル基又バーＮＨ−Ｇ’−ＮＨ−（
Ｇ’は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わす
）を表わす〕 の一つで表わされる新規Ｎ−アシルオキシ立体障害アミ
ンである。

構造式Ａ′ないしＮ′において、置換基が炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表わすとき、それらは例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニルａ、ｎ−
ｙ”ル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ト
リデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基
もしくはｎ−オクタデシル基である。典散的なシクロア
ルキル基にはフクロベンチル基及びシクロヘキシル基が
含まれ、一方、典型的なアルアルキル基にはベンジル基
、α−メチル−ベンジル基、α、α−ジメチルベンジル
基又はフェネチル基が含１れる。

Ｒ２が２価のジアシル基を表わす場合、例えばアジピン
酸基、コノ・り酸基、スペリン酸基、セバンン酸基、フ
タル酸基、ジブチルマロン酸基、ジベンジルマロン酸基
、もしくはブチル−（５゜５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−マロン酸基またはビジクロへブテ
ンジカルボン酸基を表わす。

島がジカルボン酸の２価のアシル基を表わす場合、例え
ばヘキサメチレンジカルバミン酸基モジくは２，２，６
，−）ルイレンジ力ルバミン酸基を表わす。

以下の化合物は１式Ａ′で表わされる立体障害アミン誘
導体の製造に有用なポリアルキルピペリジン出発物質の
例である（選択される製造方法に依存する）ニ ジ−（２，２，６，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）フタレート、 α、α′−（ジ−２．２，６，６−チトラメチルピベリ
ジルー４−オキシ）−ｐ−キシレン、１，２，６，−ジ
ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチルピベリジン
、 １−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２，２゜６．６−テ
トラメチルビベリジン、 ジ−（１−オキシル−２，２，６，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イ、−）フタレート、１−オキシル
−２，２，６，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
オン、 （１−ヒドロキシ−２，２，６，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ステアレート、（２，２，６，
６−チトラメチルピベリジンー４−イル）−Ｃ４−（２
−オキソアゼピン−１−イル）−２，２，６，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル〕アセテート。

炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基としてのＲ３
は例えばプロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル基
、ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基、オクタデカノ
イル基、しかし好ましくはアセチル基であり、そして炭
素原子数３ないし５のアルケノイル基としてのＲ３は特
にアクリロイル基である。

Ｒ４が未置換もしくはシアノ基、カルボニル基もしくは
カルバミド基で置換された炭素原子数２ないし８のアル
ケニル基である場合、例えば１−プロペニル基、アリル
基、メタリル基、２−フテニル基、２−ペンテニル基、
２−へキセ二ル基、２−オクテニル基、２．２−ジンア
ノビニル基、１−メチル−２−シアノ−２−メトキシカ
ルボニルビニル基モジくは２，２−ジアセチルアミノビ
ニル基を表わす。

置換基が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基である
場合、例えばエチレン基、プロピレン基、２，２−ジメ
チルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基もしくはドデカ
メチレン基である。

置換基が炭素原子数６ないし１２のアリーレン基である
場合、例えば０−２ｍ−もしくはｐ−フェニレン基、１
１４−１フチレン基４Ｌ（は４，４′−ジフェニレン基
である。

炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基トシテの
Ｘは特にシクロヘキシレン基である。

下記の化合物は式Ｂ′の化合物の合成に有用な出発物質
であるポリアルキルピペリジンの例である。

Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチルビヘ
リジン−４−イル）−へキサメチレン−１，６−ジアミ
ン、 Ｎ　、　Ｎ’−ビス−（２，２，６，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）−へキサメチレン−１，６
−ジアセドアミド、 ４−ベンジルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルビ
ペリジン、 Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−ｆ）ラメチル
ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−第三ブチルベンズアミド、Ｎ　、　Ｎ’−ビス−（２
，２，６，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
）　−Ｎ　、　Ｎ’−ジ−ブチル−・アジパミド、 Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチルピベ
リジンー４−イル）　−Ｎ　、　Ｎ’　−ジシクロへキ
シル−（２−ヒドロキシプロピレン）−１゜３−ジアミ
ン、 Ｎ、、Ｎ’−ビス（２，２，６，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−ｐ−キシレンジアミン、４−
（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−＠三ブチルーベン
ゾイルアセトアミド）−２，２゜６．６−テトラメチル
ピベリジン、 α−シアノ−β−メチル−β−（Ｎ−（２゜２．６，６
，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕−アミノ−
アクリル酸メチルエステル、１−アセトキシ−４−ブチ
ルアミノ−２，２゜６．６−テトラメチルピベリシン、 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピベリジ
ンー４−オン。

Ｒ，及びＲ′５が一緒になって炭素原子数２ないし８の
アルキレンもしくはヒドロキシアルキレンを表わす場合
、例えばエチレン基、１−メチル−エチレン基、フロピ
レン基、２−エチルプロピレン基、２−エチル−２−ヒ
ドロキシメチルプロピレン基もしくは２−エチル−２ア
セトギシーメチルプロピレン基である。

下記の化合物は式Ｃ′の化合物の合成に有用な出発物質
としてのポリアルキルビベリジンノ例である。

９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル／オキサ
スピロ〔５，５〕ウンデカン、９−アザ−８，８，１０
，１０−テトラメチル−３−エチル−１，５−ジオキサ
スピロ（５，ｓ）ウンデカン、 ２．２，６．６−テトラメチルピベリジンー４−スピロ
ー２′−（１′、３′−ジオキサン）５′−スヒｏ　−
５”　−（１“、トージオキサン−１−スｋ”　。

−４＃−（ｆ、２′、６７．６１−テトラメチル−ピペ
リジン）。

置換基が炭素原子数２な５し６のアルコキシアルキル基
である場合、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、
プロポキシメチル、第三ブトキシエチル、エトキシエチ
ル、エトキシプロピル、ｎ−ブトキシエチル、第三ブト
キシエチル、イン−プロポキシエチルもしくはプロポキ
シプロビルである。

Ｒ７が炭素原子数３ないし５のフルヶニル基を表わす場
合、例えば１−プロペニル基、アリル基、メタリル基、
２−ブテニル基もしくは２−ペンテニル基を表わす。

炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としての８７は
特にフェネチル基もしくはとりわけベンジル基であシ：
そして炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基として
のＲ７は特にシクロへ中シル基である。

炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基としての
Ｒ，は、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロ
キシブチル基もしくは４−ヒドロキシブチル基である。

炭素原子数６ないし１０のアリール基としての置換基は
特に未置換またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されたフェニル基、またはα
−もしくはβ−ナフチル基である。

Ｚ′が炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基を表わ
す場合、例えばプロピオニル基、ブチリル基、オクタノ
イル基、ドデカノイル基もしくは好ましくはアセチル基
である。

下記の化合物は式Ｄ′の化合物の合成に有用な出発物質
であるポリアルキルピペリジンの例である。

３−ベンジル−１，３，８−）リアザー７，７゜９．９
−テトラメチルスピロ［，５］　−デカン−２，４−ジ
オン、 ３−ｎ−オクチル−１，３，８−）リアザー７゜７．９
，９−テトラメチルスピロ〔４，５〕　−デカン−２，
４−ジオン、 ３−アリル−１，３，８−）リアザー１，７゜７．９．
９−ペンタメチルスピロ［４，５）　　デカン−２，４
−ジオン、もしくは次式： で表わされる化合物。

炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基としてのＲｓ
は特にシクロヘキシル基である。

炭素原子数６ないし１０のアリール基としてのＲ８は特
に未置換またはハロゲンもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニル基もしくはα−もし
くはβ−ナフチル基である。

炭素原子数１ないし３のアルキレン基としてのＥは、例
えば、エチレン基、エチレン基もしくはプロピレン基で
ある。

炭素原子数２ないし６のアルキレン基としてのＧは、例
えばエチレン基、プロピレン基、２゜２−ジメチルプロ
ピレン基、テトラメチレン基もしくはヘキサメチレン基
であり；そして炭素原子数６ないし１２のアリーレン基
としてのＧはｏ−、ｍ−もしくはｐ−７エニレン基、１
，−ナフチレン基モしくは４，４′−ジフェニレン基で
ある。

下記の化合物は式Ｅ′の化合物を合成するのに有用な出
発物質としてのポリアルキルピペリジンの例である。

Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−２，２，６，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル−尿素、Ｎ−メトキシ
メチル−Ｎ’−２，２，６，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル−尿素、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ’−
ｎ−）”７’シルニＮ’−２，２，６，６−テトラメチ
ルービベリジンー４−イル−尿素、及び ０−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−Ｎ−メトギシメチルーウレタン。

本発明の立体障害アミン誘導体が式ｙの化合物であると
き、次式： で表わされる重合性化合物が該誘導体の合成に有用な出
発物質の例として挙げられる。

更に、式Ｊ′の化合物用の出発物質である立体障害アミ
ン誘導体に次のものが含まれる：ポリー（Ｃ６−Ｃ（１
，１，ｓ、ｓ−テトラメチルブチル）−イミノ］−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイルＨ２−（１−オキ
シル−２゜２．６．６−テトラメチルピベリジル）−イ
ミノ〕−へキサメチレン−４［”４−（１−オキシル−
２゜２．６．６−テトラメチルビベリジル）−イミノ月
。

好ましい化合物は、式Ａ’、　Ｂ’、　Ｄ’、　Ｆ’、
　Ｊ’。

ｘ／　、　Ｍ／又はＮ′中、几が水素原子を表わし、１
４Ｋが−ＣＯ−Ｄ　（Ｄは炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェ
ニル基、アミン基、炭素原子数１ないし１２のアルキル
アミン基又はフェニルアミノ基を表わす）を表わし、ｍ
が１，２又は４を表わし、セしてｍが１を表わす場合、
ｌ′ｔ！が（Ｘはゼロ又は１を表わす） を表わし、ｍが２をそしてＤがアルキル基を表わす場合
、Ｒ雪が炭素原子数８ないし１４の環式脂肪族もしくは
芳香族ジカルボン酸の、又は炭素原子数８ないし１４の
脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジカルバミン酸の二
価のアシル基を表わすか、或はＲ２が基 （Ｄｌは炭素原子数１ないし４のアルキル基又は３．５
−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル基を表わし、
そしてＤ２はＤｌ又は水素原子を表わす）を表わし、ま
たｍが２をそしてＤがフェニル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、フェニルアミノ基又はアルコキシ基を表わす
場合、Ｒ１が炭素原子数２々いし８の脂肪族ジカルボン
酸の、又は炭素原子数８ないし１４の環式脂肪族もしく
は芳香族ジカルボン酸の、又は炭素原子数８ないし１４
の脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジカルバミン酸の
二価のアシル基を表わすか、或はＲ２が基 （Ｄ４及びり、は独立して水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、ベンジル基又は３゜５−ジ第三ブチ
ルー４−ヒドロキシベンジル基を表わす）を表わし、そ
してｍが４を表わす場合、Ｒ２，が１．２，３，２，６
，−ブタンテトラカルボン酸の、１，２，３，２，６，
−ブチ−２−エンテトラカルボン酸の１．２，３．５−
もしくは１゜２，２，６，．５−ペンタンテトラカルボ
ン酸の四価のアシル基を表わし、ｐが１，２又は３を表
わし、Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のア
ルアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル
基又はベンゾイル基を表わし、ｐが１を表わす場合、Ｒ
４が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、アリル基、ベンジル基或は基 （ｈはゼロ又は１を表わす）、又は基 を表わし、ｐが２を表わす場合、Ｒ４が炭素原子数１な
いし１２のアルキレン基、炭素原子数６ないし１２のア
リーレン基、キシリレン基、基−ＣＨ２ＣＨ（Ｏｆ−］
）−Ｃ）１２−を表わすか、或は現がアルカノイル基又
はベンゾイル基を表わさないという条件でＲ４がまた炭
素原子数６ないし１２の脂肪族、環式脂肪族又は芳香族
のジカルボン酸かジカルボン酸の二価のアシル基を表わ
すこともでき、或はＲ４が前記式■（該式中、Ｔ８及び
Ｔ、は独立して水素原子又は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わすか、或はＴｓとＴ９が一緒になって
炭素原子数４ないし乙のアルキレン基又は５−オキサペ
ンタメチレン基を表わす）で表わされる基を表わし、ｐ
が５を表わす場合、Ｒ４が２．Ａ、６−）リアジントリ
イル基を表わし、ｎが１又は２を表わし、Ｒ６が水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基又
はベンジル基を表わし、ｎが１を表わす場合、Ｒ７が水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリー
ル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わし、ｎが
２を表わす場合、Ｒ５７が炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基を表わし、ｋが５ないし５０を表わし、Ｔ３
がエチレン基又はプロピレン基を表わし、ＱがＮ）ｌ又
はＯを表わし、Ｔ５及びＴ６がおのおのメチル基を衣わ
し、Ｔｌｏ及びＴｌｌが独立して炭素原子数２ないし１
２のアルキレン基を表わすか又はＴ１１が式■で表わさ
れる基を表わし、ｅが４を表わし、そしてＴＩ２が −ＮＨ（ＣＨ，）ａ　−Ｎ（ＣＨ，）ｈ−Ｎ−（Ｃ）１
．　）、−Ｎｌ−１−（ａ、ｂ及びＣは独立して２又は
３を表わす）を表わし、Ｅｌが一〇〇−を表わし、Ｒ２
が−Ｎ（Ｅｓ）−を表わし、Ｒ３及びＲ４が独立して炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか又はＲ３
とＲ４が一緒になって炭素原子数５ないし１２のポリメ
チレン基を表わし、そしてＲ５が水素原子又は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基を表わし、Ｇｌが直接結合
、炭素原子ｆｆ２ないし８のアルキレン基又は−ＮＨ−
Ｇ’−ＮＨ−（Ｇ’は炭素原子数２ないし８のアルキレ
ン基を表わす）を表わし、そして几Ｉ２が炭素原子数２
ないし１８のアルカノイル基又はベンゾイル基を表わす
式Ａ’　、　Ｂ’。

Ｄ’、　Ｆ’、　Ｊ’、　Ｋ’、　Ｍ’又はＮ′で表わ
される化合物である。

特に好ましい化合物は、式Ａ’、Ｉ￥　Ｐ　、　Ｊ／又
はＮ′中、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ１が一〇〇−Ｄ（
Ｄは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、フェニル基、アミノ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルアミノ基又はフェニルアミ
ノ基を表わす）を表わし、ｍが１又は２を表わし、そし
てｍが１を表わす場合、Ｒ２が基 Ｃ（ＣＨ３）３ を表わし、ｍが２をそしてＤがアルキル基を表わす場合
、Ｒ７がフ二二レンジカルボン酸の二価のアシル基を表
わすか又は基−ＣＯ−Ｃ（ＤＩ　ＸＤ２　）−ＣＯ−（
Ｄ、は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は３，５−
ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル基を表わし、Ｄ
２はＤＩ又は水素原子を表わす）を表わし、そしてｍが
２をＤがアルコキシ基、フェニル基、アミノ基又はアル
キルアミノ基を表わす場合、Ｒ２が炭素原子数８ないし
１０の脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸の又は炭素原
子数８ないし１０の脂肪族ジカルボン酸の二価のアシル
基を表わすか、或はｌ（２が基（Ｄ４はアルキル基又は
３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル基を表
わし、ＤｓはＤ４又は水素原子を表わす）を表わし、ｐ
が１又は２を表わし、Ｒ３が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アセチル基又はベンゾイル基を表わしｐが１
を表わす場合、Ｒ４が炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基又は基 （ｈはゼロ又は１を表わす）を表わし、セしてｐが２を
表わす場合、Ｒ４が炭素原子数４ないし８のアルキレン
基を表わし、ｋが５ないし５０を表わし、Ｔｓがエチレ
ン基を表わしそしてＱｌがＯを表わし、Ｔｓ及びＴ１１
がメチル基を表わし、ＴＩＯがへキサメチレン基を表わ
し、そしてＴｌｌが式Ｉｆ（該式中、Ｔｓ及びＴ＠は独
立して水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表わずか、或はＴｓとＴ９が一緒になってペンタメ
チレン基又は３−オキサペンタメチレン基を表わす）で
表わされる基を表わし、Ｒ，がアセチル基又はベンゾイ
ル基を表わし、そしてＧ！が直接結合又は−ＮＨ−（Ｃ
Ｈ，）、−ＮＨ−を表わす式Ａ’　、　Ｂ’　。

Ｆ’、Ｊ’又はＮ′で表わされる化合物である。

式Ａ′で表わされる化合物は、金属カルボニル又は金属
酸化物触媒の存在下、相当する立体障害アミンを適当な
パーオキシ化合物、例えば過酸化水素、第三ブチルパー
オキサイドで酸化し、続いてそのオ牛シル中間体を環元
、好ましくは接触水素添加して所望のＮ−ヒドロキシ誘
導体を生じさせることにより一般的に製造される。

その後、Ｎ−ヒドロキシ立体障害アミンと適当な酸クロ
ライド、無水物、シアネート、イソシアネート又は置換
クロロホルメート（カーボネートとして）を反応させる
ことにより、Ｎ−アシルオキシ、Ｎ−カルバモイルオキ
シ及ヒＮ−（アルコキシアシル）オキシ誘導体が製造さ
れる。

式Ｎ′で表わされる化合物は、同様にして１−ヒドロオ
キシ中間体をジカルボン酸誘導体又はジイソシアネート
と反応させることにより製造することができる。

これらの反応は一般的に０〜６０℃の範囲の温度で、そ
してトルエン及びジクロロメタンを含む種々の溶媒中で
行なわれる。カルボン酸クロライドを用いるアシル化は
トリエチルアミンのような酸受容体の存在下で好ましく
行なわれる。種々の立体障害プミン前駆体は広く市販さ
れているか又は当分野で知られている方法により製造す
ることができる。

本誘導体は化学線刺激による劣化効果に対して有機材料
を安定化するのに特に効果的である。

そのような有機材料には重合性材料、例えば以下のポリ
マー材料が含まれる： １、　モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリインブレン呼たけポ
リブタジェン並びにシクロオレフィン例工ばシクロペン
テンもしくはノボルネンのポリマー、ポリエチレン（所
望により架橋結合できる）例えば、高密度ポリエチレン
（ＨＤＰＥ　）　、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ　）
及び直鎖低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。

２．１）で述べたポリマーの混合物、例えば、ポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ　、
　ＰＰ／ＬＤＰＥ　）　及び異種のポリエチレンの混合
物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ　）。

五　モノオレイン及びジオレフィン自体もしくは該オレ
フィンと他のとニルモノマーとのコポリマー、例、ｔｌ
’！’エチレン／プロピレンコポリマー、直鎖低密度ポ
リエチレン（ＬＬＤＰＥ　）　　とその混合物と低密度
ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ　）とのコポリマー、フロピ
レン／ブテン−１コポリマー、エチレン／へΦセンコホ
リマー、エチレン／エチルペンテンコポリマー、エチレ
ン／へブテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／インブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コホリマー、プロピレン／ブタジェンコポリ
マー、イソｙ−ｙ−ｖン／イソプレンコポリマー、エチ
レン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／ア
ルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルア
セテートコホリマーモシくはエチレン／アクリル酸コポ
リマー並びにそれらの塩（イオノマー）及びエチレンと
プロピレンとへキサジエン、ジシクロペンタジェンもし
くはエチリデン−ノルボルネンのよう々ジエンとのター
ポリマー；並びにそのようなコポリマーの混合物と、更
に上記の１）に記載したポリマーとの混合物、例えばポ
リプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー、Ｌ
ＤＰＥ／ＥＶＡ、　ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、　ＬＬＤＩ’Ｅ
／　ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ　／　ＥＡＡ　。

５ａ　　炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）
及びそれらの水素化変性物！（例えば粘着付与剤）。

４、　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、
ポリ−（α−メチルスチレン）。

５　スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くけアクリル誘導体のコポリマー、例、ｔ　ｆｄ’スチ
レン／フタジエンコポリマー、スチレン／アクリロニト
リルコポリマー、スチレン／アルキルメタクリレ−トコ
；ｆ！　ＩＪ　マー、スチレン／無水マレイン醒コポリ
マー、スチレン／フタジエン／エチルアクリレートコポ
リマー、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレ
ートコポリマー；スチレンコポリマー及び他のポリマー
、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーもしくはエ
チレン／ポリプロピレン／ジェンターポリマーからの高
耐衝雉性強度混合物；並びにスチレンのブロックコポリ
マー、例えばスチレン／ブタジェン／スチレンプロ・ツ
クコポリマー、スチレン／インプレン／スチレンブロッ
クコポリマー、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレ
ンブｏ　−ｔ　り：ｒ　ホ！Ｊ　マ４　Ｌ　＜　ハスチ
レン／エチレン／プロピレン／スチレンブロックコポリ
マー　〇 ＆　スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン−スチレンある
いはポリブタジェン−アクリロニトリルへのグラフトポ
リマー：スチレンとアクリロニトリル（もしくはメタア
クリロニトリル）のポリブタジェンへのグラフトボリマ
ー：スチレント無水マレイン酸もしくはマレイミドのポ
リブタジェンへのグラフトコポリマー；スチレン、アク
リロニトリルと無水マレイン酸もしくはマレイミドのポ
リブタジェンへのグラフトコポリマー；スチレン、アク
リロニトリルとメチルメタクリレートのポリブタジェン
へのグラフトコポリマー、スチレンとアルキルアクリレ
ートもしくはメタアクリレートのポリブタジェンへのグ
ラフトコポリマー、スチレン及びアクリロニトリルのエ
チレン／　７’　ｏ　ヒレン／ジエンターホリマーへの
グラフトコポリマー、スチレンとアクリロニトリルのポ
リアクリレートもしくはポリメタクリレートへのグラフ
トコポリマー、スチレン及びアクリロニトリルノアクリ
レート／フタジエンコポリマーへのグラフトコポリマー
、並びに５）に列ノｔしたコポリマーとの混合物、例え
ばＡＢＳ−１ＭＢＳ−１ＡＳＡ−１もしくはＡＥＳ−ポ
リマーとして公知のコポリマー混合物。

ｌ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及ヒコボリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ボＩ７　弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル／ビ
ニルアセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン／ビ
ニルアセテートコボリマー。

ａ　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

９．８）で列挙したモノマー自体もしくは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコホリマーモシくはアクリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジェンターポリマー
。

１０、　　不飽和アルコール及びアミン、またはそれら
のアシル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導さ
れたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニ
ルアセテート、ポリヒニルステアＬ／−１％、ポリビニ
ルベンツエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブ
チラール、ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−
メラミン：並び［１）　で列挙したオレフィンとのコポ
リマー。

１１、　　環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー
、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドもしくはとスーブリシジ
ルエーテルとそれらのコポリマー。

１２、　　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
及ヒコモノマーとしてエチレンオキシトラ含有する該ポ
リオキシメチレン；熱可盟性ポリウレタン、アクリレー
トもしくはＭＢＳによシ変性されたポリアセタール。

１五　ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びに
ポリフェニレンオキシドとのポリスチレン又はポリアミ
ドの混合物。

１４、　一方の末端にヒドロキシ基及びもう一方に脂肪
族もしくは芳香族ポリカーボネートヲ有するポリエーテ
ル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導され
るポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシアネー
ト、ポリオールまたはプレポリマー）。

１５、　　ジアミンとジカルボン酸とから、及び／また
はアミノカルボン酸または相当するラクトンから誘導さ
れたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４
、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１
０、ポリアミド６／９、ボ゛リアミド６／１２及びポリ
アミド４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−
キシレンジアミンとアジピン酸の縮合により得られた芳
香族ポリアミド：へキサメチレンジアミン及びイノフタ
ル酸もしくは／及びテレフタル酸、所望によシ変性剤と
してのエラストマー、例えばポリ−２，４，４−）リメ
チルへキサメチレンテレフタルアミドもしくはポリ−ｍ
−フェニレンイノフタルアミドから製造したポリアミド
。更に前述のポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、イオノマーまたは化学的結合したもしくは
グラフト化エラストマー；あるいはポリエーテル、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
もしくはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー
、ＥＰＤＭもしくはＡＢＳ　と変性したポリアミドもし
くはコポリアミド。加工中に縮合したポリアミド（ＢＩ
Ｍ−ポリアミド系）。

１＆　ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ　　
ド　。

１７、　　ジカルボン酸とジオールとから、及び／まだ
はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘
導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジ
メチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ホリー（
２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロハン〕テレ
フタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末
端にヒドロキシ基を有するポリエーテルから誘導された
プロ・ツク−コポリエーテル−エステル。

１ａ　　ポリカーボネート及びポリエステルーカーボネ
ート。

１９．　　ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポ
リエーテルケトン。

２ＩＩＬ　　一方の成分としてアルデヒド及び他方の成
分としてフェノール、尿素及びメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルム
アルデヒド樹脂。

２１、　　乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。

２２、　　飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ル及び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの
燃焼性の低いハロゲン含有変性物。

２五　置換アクリルエステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、例えばエポキシ−７クリレート、ウレタン
ーブクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。

２４、　　架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリ
イソシアネートもしくはエポキシドｔｆ脂と混合したア
ルキド樹脂、ポリエステル絣脂もしくはアクリレート樹
脂。

２５　　ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエー
テルもしくは脂項式ジェボキシドから誘導される架橋エ
ポキシド樹脂。

２６、　　天ｉホｌＪマー、例えばセルロース、ゴム、
ゼラチル並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれ
らの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セル
ロース及び酪酸セルロース、もしくはセルロースエーテ
ル、例えばメチルセルロース；ロジン及びそれらの誘導
体。

２７、　　上記に記述したポリマーの混合物、例えばＰ
Ｐ／ＥＰＤＭ　、ポリアミド６／ＥＰＤＭ　もしくはＡ
ＢＳ、　ＰＶＣ／ＥＶＡ、　ＰＶＣ／ＡＢＳ、　ＰＶＣ
／ＭＢ８゜ＰＣ／Ａｌ３Ｓ、　ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、　Ｐ
Ｃ／ＡＳＡ、　ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、　ＰＶ
Ｃ／７りＩＪ　ＩＪ　−ト、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ，
ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ。

ＰＯＭ／７　りＩＪ　Ｖ　−）、ＰＯＭ／ＭＢＳ　、　
ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、　ＰＰＥ／ＰＡ６．６及びコポリマ
ー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＦＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。

本発明の安定剤は、安定化すべき材料に対してＱ、０５
ないし５重ｆ％の濃度で添加される。

好ましくは安定化すべき材料に対してｃＬｌないし２．
５重量易を上記材料に混入する。

例えば化合物、及び所望によシ他の添加剤を成形前また
は成形中に当該技術分野の慣用方法により溶融体中に混
合するか、またはポリマー中に化合物を溶解または分散
し、続いて必要に応じて溶媒を蒸発させることにより、
重合後に混入を行なうことができる。

本発明化合物と配合して使用される他の添加剤は、他の
安定剤例えばフェノール系抗酸化剤、金属不活性化剤、
ホスフィツト、チオジプロピオン酸ジエステル、脂肪酸
塩、紫外線吸収剤又はニッケル錯塩であってよい。他の
添加剤は顔料、充填剤、可塑剤、碓燃剤又は帯電防止剤
であってよい。

一般的に本発明の安定剤は、安定化される組成物の約１
０５ないし約５重−１１）易で用いられるけれども、こ
れは特に基材及び用途によシ変化する。有利な範囲は約
０．１ないし約２．５幅である。

本化合物は、大気硬化性及び触媒熱硬化性塗料及びエナ
メル中で光安定剤として特に活性である。これら物質は
慣用立体障害アミンに比べてかなυ塩基性が弱いので、
慣用立体障害アミンでみられるような硬化阻害又は干渉
、或はそれらの相互作用を起こさない。同様にそれらは
ニトロキシル基で出くわす色問題を示さず、またＮ−ヒ
ドロキシル立体障害アミンとは異なって、取扱い中の空
気酸化に抵抗性を示す傾向がある。最後に、Ｎ−アシル
オキシ立体障害アミンは塗料に典型的に使用される溶媒
に、よυ大きな溶解性を示す。これらの領域については
共に出願中の明細に記載されている。

本化合物は単独で又はフェノールと配合して写真層に、
黄色染料光安定剤として、シアン染料暗色安定バ１１と
して、マゼンタ層（特に２つの等価リゼンタ発色剤とし
て）中の帯電防止剤として、及びマゼンタ発色剤のため
の熱安定剤として更に使用することができる。

〈実施例−その２〉 更に以下の実施例でこれらの化合物の製法を説明する。

実施例１３　ジ−（１−アセトキシ−２，２，６゜６，
６−テトラメチルピペリジンー４ −イル）フタレート ジ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）フタレート２１０２（４２ミリモ
ル）、無水酢酸１００ｄ及び５チＰｄ担持炭素５００■
の混合物をパル装置（Ｐａｒｒａｐ−ｐａｒａｔｕ！Ｉ
　）中で水素添加する（５０ｐｓｉ、周囲温度、１時間
）。触媒を濾過し、溶媒を蒸発させる。残渣を酢酸エチ
ル１５〇−中に溶解する。その酢酸エチル溶液を５チア
ンモニア水（２Ｘ１００−）、水（１００ｍｇ）及び飽
和食塩水（１［］ＧｗＪ）で洗浄し、次いで硫酸マグネ
シウムで乾燥し濃縮して粗固形物を得る。該粗生成物を
メタノールから再結晶すると白色結晶性固体１４９１（
収率６４％）が得られる。融点１７２〜１７５℃。

元素分析　Ｃ，Ｈ４４Ｎ、Ｏ。

理論値：　　Ｃ，６４，３：　　Ｈ，７，９：　　Ｎ、
ａ。

実測値：　　Ｃ，６４，５；　　Ｈ，＆２；　　Ｎ、ａ
１実施例１４　ジ−（１−アセトキシ−２，２，６゜６
，６−テトラメチルピペリジンー４ 一イル）イソフタレート フタレートの代わりにインフタレートを用いて実施例１
３に記載されている操作に従い標記化合物を製造する。

融点９８〜１０１℃。

元素分析　ＣＣ５０Ｈ４４Ｎ２０ 理論値：　　Ｃ，６４，５；　Ｈ，７，９；　　Ｎ、ａ
ｎ実測値：　　Ｃ，６１４：　　Ｈ，ａｏ：　　Ｎ、５
．０実施例１５　ポリ−（（ｂ−（（１，１，３，５−
テトラメチルブチル）−イミノ〕 −１，３，５−）リアジン−２，４− ジイル）（２−（１−アセトキシ −２，２，６，６−テトラメチルビ ペリジル）−イミノ〕−へキサメ チレン−［ａ−（１−アセトキシ −２，２，６，６−テトラメチルビベ リジル］−イミノ〕） 実施例１３に記載されている操作に従い、相当する１−
オキシル化合物を用いて標記化合物を製造する。融点１
１０〜１２０℃（ガラス転移）。

元素分析　（Ｃ３９Ｈ７０Ｎｌｌ　０４　）１理論値：
　　Ｃ，６Ｓ、５：　　Ｈ，？、９；　　Ｎ、１５．７
実測値：　　Ｃ，６５，６；　　Ｈ，９，４：　　Ｎ、
１五〇実施例１６１−アセトキシ−４−アクリルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチル ビペリジンのポリマー 乾燥トルエン３〇−中の１−アセトキシ−４−アクリル
オキシ−２，２，６，６，６−テトラメチルピペリジン
２（ＬＯｆ　（７４，３モル）及びアゾビスイソブチロ
ニトリルＣＬ１９９の溶液を、１００℃Ｋｔ＆持した乾
燥トルエン２５ａ／に２時間にわたって加える。反応混
合物を更に１５分攪拌する。トルエン２ｄ中のｎ−ドデ
シルメルカプタン３５岬の溶液を加え、次いで反応混合
物を冷ヘキサン中に注ぐと沈殿物を生じる。沈殿物をエ
ーテルに溶解し、冷ヘキサンを加えると白色沈殿物が生
じ、それを乾燥すると脆化カラス（ｂｒｉｔをＩｅ　ｇ
ｌａｓｓ　）　１＆４ｆ　（収率８２チ）が得られる。

元素分析　（Ｃ１４Ｈ２３ＮＯ４）ｎ 理論値：　　Ｃ，６２，４；　　Ｈ，ａ６：　　Ｎ、ａ
２実測値：　　Ｃ，６２，８；　　Ｈ，ａ６；　　Ｎ、
５．１実施例１７１−アセトキシ−２，２，６，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル ４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三 ブチルベンゾエート トリエチルアミン１α３９　（１０２ミリモル）トジク
ロロメタン２１０ｄの混合物に１−アセトヤシ−４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルビベリジン２
αＯｆ　（９２，９ミリモル）を加えた溶液を０℃以下
に冷却する。この溶液に窒素ガス下、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第三ブチルベンゾイルクロライド２５．０ｆ
　（９１９ミリモル）の溶液を３０分間隔で加える。加
える間、反応温度を−３ないし０℃に保つ。反応混合物
を室温で３時間攪拌し、次いでヘキサン（２００＋りで
希釈する。トリエチルアミン塩酸塩を濾過により除き、
ｐ液をＩ　Ｎ　ＨＣｌ　（２００ｍ　）及び飽和重炭酸
す）　ＩＪウム溶液（２００ｄ）　　で洗浄する。該溶
液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して油状物とし、
それをヘキサン中で粉砕すると白色固体不純物１．５２
を生じる。

母液を濃縮し、メタノール−ジクロロメタンから結晶さ
せると標記化合物である白色固体１１．６５’（２８チ
）が得られる。融点１５４〜１５６℃。

元素分析　Ｃ２６Ｈ４１ＮＯ５ 理論値：　　Ｃ，６９，７；　　Ｈ，９，２；　　Ｎ、
五１実測値：　　Ｃ，６９，７；　　ｌ（，９，４；　
　Ｎ、五１実施例１８　ジ−（１−アセトキシ−２，２
，６゜６−テトラメチルピペリジン−４− イル）２−（４−ヒドロキシ− ３，５−ジ第三ブチルベンジル） ｎ−ブチルマロネート 無水テトラヒドロフラン２５ＴＩＬｌ中のリチウムジイ
ンプロピルアミド１０ミリモルに、テトラヒドロフラン
９０１１１１中のジ−（１−アセトキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピベリジンー４−イル）ｎ−プチルマ
ロネー）　２７．６Ｐ　（５０ミリモル）の溶液を加え
、続いてテトラヒドロフラン５０ゴ中の４−ジメチルア
ミノメチル−２，６−ジ第三ブチルフエノール１＆５ｆ
　（６Ｌ５ミリモル）の溶液を加える。反応混合物を２
時間還流させる。その反応混合物を減圧下で濃縮し、残
渣をエーテル（３００ＷＬｔ）に溶解する。そのエーテ
ル溶液を１Ｎ−ＨＣｌ（３００Ｍｌ）及び飽和重炭酸ナ
トリウム溶液（１５０ｄ）で洗浄し、次いで硫酸マグネ
シウムで乾燥し濃縮する。生じた粗固体をヘキサンから
再結晶すると白色固体２５７ｙ（収率６６％）が得られ
る。融点１７４〜１７５℃。

元素分析　Ｃ４４Ｈ？２Ｎ、０゜ 理論値：　　Ｃ，６ａ４；　　Ｈ，９４；　　Ｎ、、５
６実測値二　Ｃ，６ａ１；　　Ｈ，９，４；　　Ｎ、３
８実施例１９Ｎ−（１−アセトキシ−２，２，６゜６−
テトラメチルビペリジンー４ 一イル）−Ｎ−（ｎ−ブチル）− ４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ 第三ブチルベンゾイルオキシ）− ３，５−ジ第三ブチルベンズアミド ジクロロメタン１０〇−中の４−ヒドロキ７−３．５−
ジ第三ブチルベンゾイルクロライド２α９ｆ（７７，６
ミリモル）の溶液を、トリエチルアミン１９．６ｆ（１
９４ミリモル）入りジクロメタン１００ｄ中の１−アセ
トキシ−４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルビベリジン塩酸塩２ｃＬＱ？　（６４，７モル）の
冷却溶液に窒素カス下、３０分間にわたって滴下する。

滴下中、反応温度を５℃以下に保つ。その反応混合物を
室温で３時間攪拌し、次いでエーテル（２００ｄ）で希
釈し、戸遇する。ｒ液をＩ　Ｎ−ＨＣｌ（２Ｘ１００ｍ
Ａ’）及び重炭酸す）　ＩＪウム溶液（２０（］−）で
洗浄する。その溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
し、そしてシリカゲル上のクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３　：　１　）に処する。

大部分の反応生成物をメタノールから結晶化させると白
色固体１五〇２が得られる。融点２５０〜２３２℃。

元素分析　Ｃ４，Ｈ，。Ｎ２０６ 理論値：　Ｃ１７五５：　　Ｈ，９，６；　　Ｎ、五８
実測値：　Ｃ９７λ６：　　Ｈ，？、４；　　Ｎ、エフ
実施例２ＯＮ−（１−アセトキシ−２，２，６゜６，６
−テトラメチルピペリジンー４ 一イル）−Ｎ−ｎ−ブチル−４− ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチル ベンズアミド 実施例１９からの２番目の再結晶収穫物を。

′　　　融点が一定となるまで再結晶する。生成物は分
析で標記化合物に一致する融点１６４〜１６４℃の白色
固体４，２，６，９である。

元素分析　Ｃ３ｏＨ，Ｎ、０４ 理論値：　　Ｃ，７１，７：　　Ｈ，１［ＬＯ；　　Ｎ
、５．６実測値：　　Ｃ，７１０；　　Ｈ，１（１２；
　　Ｎ、５．．５実施例２１　１．６−ジ−〔Ｎ−アセ
チル−Ｎ−（１−アセトキシ−２，２，６，６− テトラメチルピペリジン−４−イ ル）〕−アミノヘキサン １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピベリジ
ンー４−オン５２．１’（３１０ミリモル）、１．６−
ヘキサンジアミン１７，２，６，？　（１５０ミリモル
）、メタノール１αＯｄ、水１５０Ｍ１及びプラチナオ
キサイド５００ｔの混合物をパル装置（Ｐａｒｒ　ａｐ
ｐａ　−ｒａｔｕｓ　）中、５０ｐｓｉ（周囲温度）で
１８時間水素添加する。クロロホルム１ｄＯＯｍｉ加え
、触媒をＦ遇する。有機相を濃縮すると１，６−ジ−（
Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）〕−アミノヘキサンａｔａ
ｙ（６９％）が得られる。該ヒドロキシルアミン（１９
，５ｆ、４５．７ミリモル）を無水酢酸１５０−に５分
間にわたって加え、添加中の反応湿度は５０℃に到達さ
せる。反応混合物を３０分間還流し、次いで再び水素添
加しく　５　％Ｐｄ／Ｃ５００■、５０　ｐｓｉ、３時
間）、残りのいかなるニトロキシル基も還元する。触媒
を濾過によって除き、そして溶媒を蒸発させる。残渣を
４：１のトルエン：へブタンから結晶化させ、白色固体
１４．１９（収率５２％）を得る。融点１６９〜１７０
℃。

元素分析　Ｃ，、Ｈ，Ｎ、Ｏ。

理論値：　　Ｃ，６４，６：　　Ｈ，９，８：　　Ｎ、
９，２，６，実測値：　　Ｃ，６４，８；　　Ｈ，ρ８
；Ｎ、９．３実施例２２　ジ−（１−アセトキシ−２，
２，６゜６−テトラメチルビペリジンー４一イル）Ｎ、
Ｎ’−（１，６−ヘキサ ンジイル）ジカルバメート １−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２，２，６゜６，６
−テトラメチルピペリジンｆａｉｒ（７０ミリモル）、
１．６−ヘキサンジイソシアネート５９２（３５ミリモ
ル）、トルエン１２５ｄ及びジブチ錫ジウラレート２Ｇ
Ｏｆの混合物を１時間還流する。熱い反応混合物をヘキ
サン（５００ｄ）中に注ぐ。生じた沈澱物を一過により
取り出し、エーテル中で粉砕すると白色固体ｌＡ１９（
収率６３チ）が得られる。融点１５８〜１６３℃。

元素分析　Ｃ３１）Ｈ５４Ｎ４０８ 理論値：　　Ｃ，６（Ｌ２；　　Ｈ，９，１：　　Ｎ、
９，２，６，実測値：　　Ｃ，６（Ｌｌ；　　Ｈ，？、
１：　　Ｎ、１（ＬＯチル−Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）
−２，２，６，６−テトラメチルビベ リジン １−オキシル−２’、　２　、６　、６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オン４２．６９　（２５０ミリモ
ル）、ｎ−ドデシルアミン４７．Ｏｆ　（２５０ミリモ
ル）、プラチナオキサイド６００岬及びトルエン２０〇
−の、混合物をパル装置（Ｐａｒｒ　ａｐｐａｒａｔｕ
ｓ　）中に入れ、３時間水素添加する（５０ｐｓｉ、周
囲温度）。

無水酢酸（７７，９ｆ、７６０ミリモル）を加える。

濾過により触媒を除き、Ｐ液を３時間還流する。

減圧下で溶媒を蒸発させ、残渣を２：１のヘキサン：エ
ーテル（５００＋ｄ）に溶解する。その溶液をＩ　Ｎ　
−１（Ｃ２（４００ｄ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（
２００ｄ）及び飽和食塩水（２００ｍ）で洗浄し、次い
で硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（１：　１　　ヘキサン：酢酸
エチル）にかけ、黄色油状物４２，２，６，９（収率４
０チ）を得る。

元素分析　Ｃ２ＳＨ４１Ｎ２０ｍ 理論値：　Ｃ２７α７；　　Ｈ，１１，４；　　Ｎ、＆
６実測値：　　Ｃ，７１，０；　　Ｈ，１１，３；　　
Ｎ、＆３３実施２４　ジ−（４−ｆｉ−オクタデカノイ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ ルビペリジン−１−イル）オキサ レート ジクロロメタン５０ｍ中のオキサリルクロライド４．３
３ｆ　（３４，１ミリモル）の溶液を、トリエチルアミ
ンａ３ｒ（８１，８ミリモル）入りジクロロメタン１０
０ｗ１！！中の１−ヒドロキシ−２，２，６゜６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）ステアレート５Ｑ、０
？　（６ａ２ミリモル）の溶液に、窒素カス雰囲気下で
滴下して加える。滴下中１反応温度￥ｉ２０°ないし３
５℃に上昇する。反応混合物を室温で一夜攪拌する；生
成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過によシ除き、ｐ液
をジクロロメタンで希釈し、全容量を３００−にする。

該溶液をＩ　Ｎ　−ＨＣｌ（２ｘ１ｏｏｄ）及び飽和重
炭酸ナトリウム溶液（２００ｍ）で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮して暗褐色固体を得る。

その固体をメタノール中Ｋｌ！！濁させ、濾過する。

単離した固体をへブタン〔脱色のためフィルトロール（
ｆｉｌｅｒｏｌ　）添加〕から２度再結晶し、白色固体
９．３９　（収率２９チ）を得る。融点１０４〜１０５
℃。

元素分析　Ｃｓ５Ｈ＋ｏ４Ｎ２Ｑ。

理論値：　　Ｃ，７２，１；　　Ｈ，１１２：　　Ｎ、
ｉ０実測値：　　Ｃ，７２，１；　　Ｈ，１ｔ３；　　
Ｎ、五２実施例２５　ジ−（４−ベンゾイルオキシ−２
゜２．６．６−テトラメチルビベリジ ン−１−イル）オキサレート 該化合物を、相当するベンゾエートを用い、実施例２４
に記載の操作に従って製造する。融点２４４℃（分解）
。

元素分析　ＣｕＨ４４Ｎ２　ｏｓ 理論値：　　Ｃ，６７，１；　　Ｈ，７，３；　　Ｎ、
４．６実測値：　　Ｃ，６ａ８；　　Ｈ，７，ａ；　　
Ｎ、４５実施例２６　ジ−（１−ベンゾイルオキシ−２
゜２．６．６−テトラメチルビベリジ ン−４−イル）セバケート ジ−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピベリジンー４−イル）セバケート５１．３ｆ（１００
ミリモル）、トルエン２５０１Ｌｌ及びトリエチルアミ
ン３α４Ｓ’（３００ミリモル）の混合物に、窒素カス
下でベンジルクロライド（２９，５？、２１０ミリモル
）を滴下して加える。添加中、温度は２２°ないし４８
℃に上昇する。次いで反応混合物を４５分間７０℃に加
熱し、４０℃以下に冷却し、そしてトルエン１５０ｄで
希釈する。

トリエチルアミン塩酸塩をＦ去し、ｐ液を１０チアンモ
ニア水（２００ｍ）、温水（３Ｘ４００ｄ）、Ｉ　Ｎ　
−ＨＣ４（２Ｘ２００ｍＡ）、飽和重炭酸ナトリウム溶
液（２ｏＯ＊）及び飽和食塩水（２００ｄ）で洗浄する
。該溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮する
。残渣をメタノールから再結晶すると白色固体５ｆ、５
１Ｆ（収率７１チ）が得られる。融点９２〜１００℃。

元素分析　Ｃ４２Ｃ４２Ｈｆ　ｏ。

理論値：　　Ｃ，７（ＬＯ；　　Ｈ，Ｃ４：　　Ｎ、Ａ
９実測値：　　Ｃ，６９，８：　　Ｈ，Ｃ６；　　Ｎ、
！Ｌ９実１／ａ　例２７　１−ベンゾイルオキシ−ａ−
（Ｎ−ｎ−７’チルベンゾイルアミノ） −２、２、６、６−テトラメチルビベ リジン 該化合物は、実施例２６のそれと同様の操作に従い、１
−ヒドロキシ−４−（Ｎ、−ブチルアミノ）−２，２，
６，６−テトラメチルビペリジンとベンゾイルクロライ
ドを反応させることによりｍ造される。融点１５５〜１
５９℃元素分析　Ｃ２７ＨＭＣ２７Ｈ 理論値：　　Ｃ，７４，５：　　Ｈ，Ｃ３；　　Ｎ、＆
４実測値：　　Ｃ，７４，０：　　Ｈ，＆４；　　Ｎ、
ｌｈ３実施例２８　（１−ベンゾイルオキシ−２，２゜
６．６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）（１
′−ベンゾイルオキ シ−２，２，６，６−テトラメチルピ ペリジン−４−イル）インフタレ ート ジ−（２，２，６，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）イソフタレート３５．０５１　（７１１７ミ
リモル）、ヘキサカルボニルモリブテン１．　Ｏｆ　及
びトルエン７５ｄの混合物を窒素ガス雰囲気下で９０℃
に加熱する。トルエン（２２５ＭＩ、９４５ミリモル）
中の第三ブチルヒドロパーオキサイド４．２Ｍの溶液を
５分間かけて加えると、反応混合物は赤色に変わる。添
加後、反応混合物をＵＶランプで６時間照射する（内部
温度８５℃）。

ヘキサカルボニルモリブデンの他の１．０９部分を加え
、該反応混合物を１６時間照射する。次いで該混合物を
濾過し、濃縮し、その粗残渣をシリカゲル上でのクロマ
トグラフィー（９：１ヘキサン：酢酸エチル）Ｋ処する
。極性が高い方の２つの主要反応生成物をエタノールか
ら再結晶して標記化合物の白色固体１２．１１ＮＦ（収
率２３チ）を得る。融点１３７〜１４０℃。

元素分析　Ｃ４０ＨＩＤＮり０７ 理論値：　　Ｃ，７１，６；　　Ｈ，７，５：　　Ｎ、
４．２実測値：　　Ｃ，７ｔ、７；　　Ｈ，７，８；　
　Ｎ、４，２，６，実施例２９　１，２，６，−ジ−（
４−ヒドロキシ−３゜５−ジ第三ブチルベンゾイルオキ
シ）−２，２，６，６−ペンタメチル ピペリジン トルエン１００ｄ中の４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三
ブチルベンゾイルクロライド５１．２９（１１６ミリモ
ル）の溶液を、１，２，６，−ジヒドロキ’／−２．２
，６−テトラメチルピペリジン１α０ｆ（ｓａａ　ミ＋
）モル）　と）　ルｘン５０ｄＫＮ、Ｎ−ジメチルアニ
リン１Ｓ、５ｔ（１２８ミリモル）入れた液との混合物
中に窒素ガス雰囲気下で３分間滴下して加える。反応混
合物を８０℃に３時間加熱し、次いで４００ｄに希釈す
る。その溶液をＩ　Ｎ　−ＨＣｌ、飽和重炭酸す）　Ｉ
Ｊウム溶液及び飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして濃縮する。黄色残渣を２−プロ
パツール中、ＤＡＲＣＯＧ−６０で脱色する。再結晶で
白色固体１４１１１１（収率３８％）が得られる。

融点１９６℃（分解）。

元素分析　Ｃ，Ｈ，Ｎｏ。

理論値：　Ｃ９７五４；　Ｈ９ρ３：　　Ｎ、２．２実
測値：　Ｃ９７五５：　　Ｈ，９，！１：　　Ｎ、２．
１実施例ｓｏ　　１−カルバモイルオキシ−４−ベンゾ
イルオキシ−２，２，６，６−チ トラメチルピペラジン 水１０−に１２Ｎ−ＨＣｌ　＆　７　Ｍｌを加えた溶液
を、１−ヒドロキシ−４−ベンゾイルオキシ−２゜２．
６−テトラメチルピペリジン２（１８ｆ（７５ミリモル
）、メタノール７５ｍ１及び水２５ｓｄの懸濁液に窒素
ガス雰囲気下、０℃以下に冷却しながら１０分間にわた
シ滴下して加える。透明な溶液が得られる。水２５ｄ中
のカリウムシアネート＆１ｆ（７５ミリモル）の溶液を
３０分間にわたり滴下して加える。そのシアネートの添
加中、反応温度を０〜５℃に維持する。反応混合物を周
囲温度で３０分攪拌し、次いで濾過する。沈殿物を水で
洗浄し、次いでトルエン２００−に溶解する。残りの水
を共沸蒸留により除く。次いでトルエン溶液を冷却する
と白色結晶固体１９，２，６，？（８１％）を生じる。

融点１４８〜１４９℃。

元素分析　Ｃｌ７ＨｕＮ２０４ 理論値：　　Ｃ，６に７；　　Ｈ，７，６：　　Ｎ、＆
７実測値：　　ｃ、６ｘｓ；　　Ｈ，７，８：　　Ｎ、
１ｌＬ８実ｍ例３１　　ジ−（１−カルバモイルオキシ
−２中２．６．６−テトラメチルビベリ ジン−４−イル）セバケート 該化合物を実施例３０に記載された操作に従って展進す
る。

元素分析　Ｃ，Ｈ，Ｎ４０゜ 理論値：　　Ｃ，６（Ｌ２：　　Ｈ，？、１；　　Ｎ、
９，２，６，実測値：　Ｃ９６α５：　　Ｈ，９，０；
　　Ｎ、９．１実施例５２　　ジ−Ｃ１−フェニルカル
バモイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルビペリ
ジン−４−イル）セバケ ート フェニルイソシアネート（９５ｆ、８０ミリモル）を、
ジクロロメタン１２５Ｎｌ中のジ−（１−ヒトロキシー
２，２，６．６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート２ＣＬＯ？　（３９ミリモル）の懸濁液
に５分間にわたって加える。

得られた溶液を３０分間還流し、次いで蒸発させ固体を
得る。その粗面体をメタノール中で簡単に還流し、濾過
し、そして２−プロパツールニジクロロメタンから再結
晶して白色固体２２．２２（収率７６％）を得る。融点
１５９〜１６１℃分解Ｏ 元素分析　ＣＣ４２ＨｕＮ４０ 理論値二　Ｃ，６７，２；　　Ｈ，ａ３；　　Ｎ、７．
５実測値：　　Ｃ，６４９；　　Ｈ，ａ３：　　Ｎ、７
．３実施例３３４−ベンゾイルオキシ−１−ｆｉ−ブチ
ルカルバモイルオキシ−２，２゜ ６−テトラメチルピペリジン トルエン１０ゴ中のｎ−プチルイソシアネー）　４．６
６ｆ　（４０ミリモル）の溶液を、トルエン４〇−中の
１−ヒドロキシ−４−ベンゾイルオキクー２．２，６−
テトラメチルピペリジン１［Ｌ６５’　（３ａ２ミリモ
ル）の懸濁液に１０分間かけて加える。反応混合物を３
０分間５０℃に加熱する。次いで反応混合物を濾過し、
Ｆ液を蒸発させて得られる残渣をヘキサンから再結晶す
ると白色固体４．２　ｆ　（収率２９チ）が得られる。

融点１２６〜１２７℃。

元素分析　ＣｎＨｎＮｚＯａ 理論値：　　Ｃ，６ＺＯ：　　Ｈ，ＦＬ６：　　Ｎ、７
．５実測値二　Ｃ，６７，２；　　Ｈ，ａ７；　　Ｎ、
７，２，６，実施例３４　ジ−（１−ｎ−ブチルカルバ
モイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルビペリジ
ン−４−イル）フタ レート 適当なフタＶ−）及びジクロロメタン溶媒を用いること
を除いて実施例２１の操作に従って、標記化合物を６５
チの収率で製造する。融点１８０〜１８２℃。

元素分析　ＣＣ４２ＨｕＮ４０ｇ 理論値：　　Ｃ，６４，１；　　Ｈ９Ｆ３．７：　　Ｎ
、１３．３実測値：　　Ｃ，６ｉ９：　　Ｈ，ａ８；　
　Ｎ、ａＯ実施例３５　ジ−（１−ｎ−ブチルカルバモ
イルオキシ−２，２，６，６−テトラメ チルピベリジンー４−イル）イン フタレート 該化合物を、インフタレートの使用を除いて実施例３４
に記載の操作に従って製造する。融点１７６〜１７７℃
。

元素分析　Ｃ，Ｈ，Ｎ４Ｑ。

理論値：　　Ｃ，６４，１：　　Ｈ，ａ７　　；　　Ｎ
、Ｆ３３実測値：　　Ｃ，６４，４：　　Ｈ，ａ４　　
；　　Ｎ、ａ３実施例３６　ジ−（１−Ｑ−ブチルカル
バモイルオキシ−２，２，６，６−テトラメ チルピペリジン−４−イル）２゜ ２−ジエチルマロネート 適当なマロネートの使用を除いては実施例３４に記載の
操作に従って標記化合物を製造する。融点１６６〜１６
９℃。

元素分析　Ｃｓ５Ｈ８４Ｎ４０Ｂ 理論値：　　Ｃ，６２，８：　　Ｈ，９，６；　　Ｎ、
ａ４実測値：　　Ｃ，６Ａ２；　　Ｈ，？、６：　Ｎ、
ＩＩＬ！ｉ実ｍ例３７　　ジ−（１−ｆｉ−ブチルカル
バモイルオキシ−２，２，６，６−テトラメ チルピベリジンー４−イル）ｎ− ブチルマロネート 該化合物を実施例３４に記載の操作に準じてじて製造す
る。融点１２９〜１３１℃。

元素分析　ｃｓｓＨ８４Ｎ４ｏ８ 理論値二　Ｃ，６１８；　　Ｈ，？、６；　　Ｎ、ＥＬ
４実測値：　　ｃ、６ｉ１；　　Ｈ，９，５；　　Ｎ、
ａ３実施例５８　　ジ−（４−ベンゾイルオキシ−２゜
２．６．６−テトラメチルビベリジ ン−１−イル）Ｎ、Ｎ’−（２，４，４−トリメチル−
１，６−ヘキサンジ イル）−ジカルバメート 該化合物を、実施例３３の操作に従い、４−ベンゾイル
オキシ−１−ヒドロキシ−２，２，６゜６−テトラメチ
ルビベリジン及び２，４，２，６，−トリメチルヘキサ
ン−１，６−ジイソシアネートから製造する。融点１６
５〜１６７℃。

元素分析　Ｃ４３Ｈ６１Ｎ４０１１ 理論値二　Ｃ，６７，５；　　ｌ（、ａ４：　　Ｎ、７
．３実測値：　　Ｃ，６７，４：　　Ｈ，９，０；　　
Ｎ、７，２，６，実施例３９　　ｆｉ−ブチル（４−ベ
ンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルビベラ
レンー１−イル）カルボネー トルエン１５ｄ中のｎ−７’ｆルクロロホルメート７．
８９　（８１ミリモル）の溶液を、１−ヒドロキシ−４
−ベンゾイルオキシ−２，２，６゜６−テトラメチルビ
ペリジン１５．０ｐ及びトルエン７５ｄの混合物に、窒
素ガス雰囲気下で２０分にわたり滴下して加える。滴下
中は水浴で反応温度を１０℃以下に保つ。完全に加えた
後、反応混合物を室温で２時間攪拌する。トリエチルア
ミン塩酸塩を濾過し、Ｆ液をＩ　Ｎ　−ＨＣｌ（＋ｏＯ
ｍ／）飽和重炭酸ナトリウム溶液（２００ａ／）及び飽
和食塩水（２００ｓｕ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮する。生じた油状物をヘキサンから
結晶化させると白色固体１４．１７（収率６９俤）が得
られる。融点８３〜８４℃。

元素分析　ｃ２ｔ　Ｈ３１ＮＯ４ 理論値：　　Ｃ，６４８：　　ｎ、ａｓ；　　Ｎ、Ａ７
実測値：　　Ｃ，６＆８；　　Ｈ，ａ４：　　Ｎ、Ａ９
要するに本発明は一群の新規０−アシル、〇−カルバモ
イル及び〇−カーボネート置換Ｎ−ヒドロキシ立体障害
アミン安定剤を提供していることがわかる。本発明の範
囲を逸脱しない限り、配合比、製造方法、材料等を変更
してよい。

特許出願人　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフ
ト 、−−−・−１゜ 代理人　弁理士　　萼　　　優　美　　°÷、ジッパ（
ほか２名）

Claims (28)

【特許請求の範囲】
1. （１）基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＿１は
   基▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄは炭素原子数
   １ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８の
   アルコキシ基、フェニル基；ヒドロキシ基で、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基で又は炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基で置換されたフェニル基を表わすか、或
   はＤはアミノ基を又は炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基かフェニル基でモノ−もしくはジ置換されたアミノ
   基を表わす）を表わす〕 を含む立体障害アミン化合物の有効安定化量を含む、周
   囲環境で硬化性の又は酸触媒で熱硬化性の安定化された
   塗料組成物。
2. （２）次式Ａ〜Ｎ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｊ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｌ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｍ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｎ） 〔各式中、 Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＿１は基Ｄ−ＣＯ−（Ｄは炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、
   フェニル基；ヒドロキシ基で、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基で又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   で置換されたフェニル基を、或はアミノ基を又は炭素原
   子数１ないし１２のアルキル基かフェニル基でモノ−も
   しくはジ置換されたアミノ基を表わす）を表わし、 ｍは１ないし４を表わし、 ｍが１を表わす場合、 Ｒ＿２は水素原子、炭素原子１ないし１８のアルキル基
   （場合により１個又はそれ以上の酸素原子で中断されて
   いてもよい）、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
   、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７
   ないし１８のアルアルキル基、グリシジル基、脂肪族、
   環式脂肪族、芳香脂肪族もしくは芳香族カルボン酸の又
   はカルバミン酸の一価のアシル基を表わすか、或はＲ＿
   ２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｘはゼロ又は１を表わす） を表わすか又はＲ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｙは２ないし４を表わす） を表わし、 ｍが２を表わす場合、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素
   原子数４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、
   脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族もしくは芳香族ジカル
   ボン酸の又はジカルバミン酸の二価のアシル基を表わす
   か、或はＲ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （Ｄ＿１及びＤ＿２は独立して水素原子、８個までの炭
   素原子を含むアルキル基、フェニル基、ベンジル基又は
   ３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を表
   わし、そしてＤ＿３は１８個までの炭素原子を含むアル
   キルもしくはアルケニル基を表わす） を表わし、 ｍが３を表わす場合、 Ｒ＿２は脂肪族、環式脂肪族又は芳香族トリカルボン酸
   の三価のアシル基を表わし、 ｍが４を表わす場合、 Ｒ＿２は飽和もしくは不飽和の脂肪族又は芳香族テトラ
   カルボン酸の四価の基を表わし、 Ｐは１、２又は３を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
   子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ないし
   １８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のアルケ
   ノイル基又はベンゾイル基を表わし、 Ｐが１を表わす場合、 Ｒ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、非置換
   の又はシアノ基、カルボニル基もしくはカルバミド基で
   置換された炭素原子数２ないし８のアルケニル基を、又
   はアリール基、アルアルキル基、グリシジル基、式−Ｃ
   Ｈ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｚでもしくは式−ＣＯＮＨ−Ｚ
   で表わされる基（Ｚは水素原子、メチル基又はフェニル
   基を表わす）を表わすか又はＲ＿４は次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｈはゼロ又は１を表わす） で表わされる基を表わし、或は Ｒ＿３とＲ＿４が一緒になって炭素原子数４ないし６の
   アルキレン基又は１−オキソアルキレン基、或は脂肪族
   もしくは芳香族１，２−もしくは１，３−ジカルボン酸
   の二価のアシル基を表わし、 ｐが２を表わす場合、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素
   原子数６ないし１２のアリーレン基、キシリレン基、−
   ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２基又は基−ＣＨ＿２−
   ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ
   （ＯＨ）−ＣＨ＿２−（Ｘは炭素原子数２ないし１０の
   アルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基
   又は炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基を表
   わす）を表わし；或はＲ＿３がアルカノイル基、アルケ
   ノイル基又はベンゾイル基を表わさないという条件でＲ
   ＿４はまた脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジカルボ
   ン酸のもしくはジカルバミン酸の二価のアシル基を表わ
   すことも又は基−ＣＯ−を表わすこともでき；或はＲ＿
   ４は次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｔ＿８及びＴ＿９は独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基を表わすか、或はＴ＿８とＴ＿
   ９は一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキレン基
   又は３−オキサペンタメチレン基を表わし、好ましくは
   Ｔ＿８とＴ＿９は一緒になって３−オキサペンタメチレ
   ン基を表わす）で表わされる基を表わし、 ｐが３を表わす場合、Ｒ＿４は２，４，６−トリアジン
   トリイル基を表わし、 ｎは１又は２を表わし、そして ｎが１を表わす場合、 Ｒ＿５及びＲ′＿５は独立して炭素原子数１ないし１２
   のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
   、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わし、
   またＲ＿５は水素原子も表わし、或はＲ＿５とＲ′＿５
   が一緒になって炭素原子数２ないし８のアルキレンもし
   くはヒドロキシアルキレン基又は炭素原子数４ないし２
   ２のアシルオキシアルキレン基を表わし、 ｎが２を表わす場合、 Ｒ＿５とＲ′＿５は一緒になって（−ＣＨ＿２）Ｃ（Ｃ
   Ｈ＿２）＿２を表わし、 Ｒ＿６は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、アリル基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子
   数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 ｎが１を表わす場合、 Ｒ＿７は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
   ７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７の
   シクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシ
   アルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
   ル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、グリシジ
   ル基、式−（ＣＨ＿２）＿ｔ−ＣＯＯ−Ｑで又は式−（
   ＣＨ＿２）＿ｔ−Ｏ−ＣＯ−Ｑで表わされる基（ｔは１
   又は２を表わし、Ｑは炭素原子数１ないし４のアルキル
   基又はフェニル基を表わす）を表わし；或は ｎが２を表わす場合、 Ｒ＿７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
   原子数６ないし１２のアリーレン基、基−ＣＨ＿２ＣＨ
   （ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（Ｏ
   Ｈ）−ＣＨ＿２−（Ｘは炭素原子数２ないし１０のアル
   キレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基又は
   炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基を表わす
   ）、又は基 −ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ＿２−（ＯＣＨ＿２−Ｃ
   Ｈ（ＯＺ′）ＣＨ＿２）＿２−（Ｚ′は水素原子、炭素
   原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、ベンジル
   基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基又はベン
   ゾイル基を表わす）を表わし、 Ｑ＿１は−Ｎ（Ｒ＿８）−又は−Ｏ−を表わし、Ｅは炭
   素原子数１ないし３のアルキレン基、基−ＣＨ＿２−Ｃ
   Ｈ（Ｒ＿９）−Ｏ−（Ｒ＿９は水素原子、メチル基又は
   フェニル基を表わす）、基−（ＣＨ＿２）＿３−ＮＨ−
   又は直接結合を表わし Ｒ＿１＿０は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基を表わし、 Ｒ＿８は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素
   原子数７ないし１２のアルアルキル基、シアノエチル基
   、炭素原子数６ないし１０のアリール基、基−ＣＨ＿２
   −ＣＨ（Ｒ＿９）−ＯＨ（Ｒ＿９は上記定義の意味を表
   わす）、上記式 I で表わされる基又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｇは炭素原子数２ないし６のアルキレン基又は炭素原
   子数６ないし１２のアリーレン基を表わすことができる
   ） で表わされる基を表わすか又はＲ＿８は基 −Ｅ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＯＲ＿１＿０を表わし、
   Ｔ＿３はエチレン基又は１，２−プロピレン基を表わす
   か或はアルキルアクリレートもしくはメタクリレートと
   のα−オレフィンコポリマーから誘導される繰り返し構
   造単位を表わし、ｋは２ないし１００を表わし、 Ｔ＿４はｐが１又は２を表わす場合のＲ＿４と同じ意味
   を表わし、 Ｔ＿５はメチル基を表わし、 Ｔ＿６はメチル基又はエチル基を表わすか、或は Ｔ＿５とＴ＿６は一緒になってテトラメチレン基又はペ
   ンタメチレン基を表わし、 Ｍ及びＹは独立してメチレン基又はカルボ ニル基を表わし、 Ｔ＿７はＲ＿７と同じ意味を表わし、 Ｔ＿１＿０及びＴ＿１＿１は独立して炭素原子数２ない
   し１２のアルキレン基を表わすか、或はＴ＿１＿１は上
   記式IIで表わされる基を表わし、 ｅは２、３又は４を表わし Ｔ＿１＿２は基−Ｎ（Ｒ＿５）−（ＣＨ＿２）＿ｄ−Ｎ
   （Ｒ＿５）−又は▲数式、化学式、表等があります▼（
   ａ、ｂ 及びｃは独立して２又は３を表わし、ｄは２ないし１０
   を表わし、そしてｆはゼロ又は１を表わす）を表わし、 Ｔ＿１＿３は、ｎが１を表わす場合にＲ＿１＿３が水素
   原子を表わすことができないという条件で、Ｒ＿４と同
   じ意味を表わし、 Ｅ＿１及びＥ＿２は異なって、おのおの−ＣＯ−又は−
   Ｎ（Ｅ＿５）−（Ｅ＿５は水素原子、炭素原子数１ない
   し１２のアルキル基又は炭素原子数４ないし２２のアル
   コキシカルボニルアルキル基を表わす）を表わし、 Ｅ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
   基、フェニル基、ナフチル基、塩素原子で又は炭素原子
   数１ないし４のアルキル基で置換された該フェニルもし
   くは該ナフチル基、或は炭素原子数７ないし１２のフェ
   ニルアルキル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基で置換された該フェニルアルキル基を表わし、 Ｅ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
   基、フェニル基、ナフチル基又は炭素原子数７ないし１
   ２のフェニルアルキル基を表わすか、或は Ｅ＿３とＥ＿４は一緒になって炭素原子数４ないし１７
   のポリメチレン基を表わすか又は４個までの炭素原子数
   １ないし４のアルキル基で置換された該ポリメチレン基
   を表わし、 式（Ｎ）のＲ＿２はｍが１を表わす場合の前記定義の意
   味を表わし、 Ｇ＿１は直接結合、炭素原子数１ないし１２のアルキレ
   ン基、フェニレン基又は−ＮＨ−Ｇ′−ＮＨ−（Ｇ′は
   炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わす）を表
   わす〕 の一つで表わされる立体障害アミン化合物を含む請求項
   １記載の組成物。
3. （３）Ｒが水素原子を表わしそしてＴ＿５及びＴ＿６が
   メチル基を表わす式Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｋ又はＭで表わさ
   れる化合物を含む請求項２記載の組成物。
4. （４）式Ａ〔該式中、Ｒは水素原子を表わし、Ｒ＿１は
   基Ｄ−ＣＯ−（Ｄは炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェニル基
   、アミノ基；又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   で又はフェニル基でモノ置換されたアミノ基を表わす）
   を表わし、ｍは１、２又は４を表わし、そしてｍが１を
   表わす場合、Ｒ＿２は脂肪族炭素原子数２ないし１８の
   カルボン酸の、環式脂肪族炭素原子数６ないし１２のカ
   ルボン酸の又は芳香族炭素原子数７ないし１５のカルボ
   ン酸のアシル基を表わし、またｍが２を表わす場合、Ｒ
   ＿２は脂肪族炭素原子数２ないし１８のジカルボン酸の
   又は環式脂肪族もしくは芳香族炭素原子数８ないし１４
   のジカルボン酸の、或は脂肪族、環式脂肪族もしくは芳
   香族炭素原子数８ないし１４のジカルバミン酸の二価の
   アシル基を表わすか又はＲ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｄ＿１は炭素原子数１ないし８のアルキル基又は３，
   ５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を表わし
   、そしてＤ＿２はＤ＿１又は水素原子を表わす）を表わ
   し、またｍが４を表わす場合、Ｒ＿２はブタン−もしく
   はペンタン−テトラカルボン酸の四価のアシル基を表わ
   す〕 で表わされる化合寄を含む請求項２記載の組成物。
5. （５）式Ｂ〔該式中、Ｒは水素原子を表わし、Ｒ＿１は
   基Ｄ−ＣＯ−（Ｄは炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェニル基
   、アミノ基；又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   もしくはフェニル基で置換されたアミノ基を表わす）を
   表わし、ｐは１又は２を表わし、Ｒ＿３は水素原子、炭
   素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数２な
   いし１２のアルカノイル基を表わし、そしてｐが１を表
   わす場合、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基又は式
   I で表わされる基を表わし、ｐが２を表わす場合、Ｒ＿
   ４は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、フェニレン
   基又はキシリレン基を表わし、そしてもしＲ＿３がアル
   カノイル基を表わさないなら、Ｒ＿４は脂肪族炭素原子
   数２ないし１０のジカルボン酸の、芳香族炭素原子数６
   のジカルボン酸の又は脂肪族もしくは芳香族炭素原子数
   ８ないし１５のジカルバミン酸の二価のアシル残基も表
   わしてよい〕で表わされる化合物を含む請求項２記載の
   組成物。
6. （６）ジ−（１−アセトキシ−２，２，６，６−テトラ
   メチルピペリジン−４−イル）セバケートを含む請求項
   １記載の組成物。
7. （７）α，α′−（ジ−１−エトキシ−２，２，６，６
   −テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ）−ｐ−キ
   シレンを含む請求項３記載の組成物。
8. （８）１，４−ジベンジルオキシ−２，２，６，６−テ
   トラメチルピペリジンを含む請求項３記載の組成物。
9. （９）ジ−（１−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テ
   トラメチルピペリジン−４−イル）セバケートを含む請
   求項３記載の組成物。
10. （１０）４−ベンジルオキシ−１−エトキシ−２，２，
    ６，６−テトラメチルピペリジンを含む請求項３記載の
    組成物。
11. （１１）１，４−ジ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第
    三ブチルベンゾイルオキシ）−２，２，６，６−テトラ
    メチルピペリジンを含む請求項３記載の組成物。
12. （１２）α，α′−（ジ−１−ベンゾイルオキシ−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ
    ）−ｐ−キシレンを含む請求項３記載の組成物。
13. （１３）アルキド樹脂、熱可塑性アクリル樹脂、アクリ
    ルアルキド樹脂、ポリウレタン樹脂又はポリエステル樹
    脂を、或はシリコン、イソシアネート、エポキシド、イ
    ソシアヌレート、ケチミン又はオキサゾリジンで変性さ
    れた上記樹脂をベースとする周囲環境で硬化性の系、或
    はセルロースエステルを又はエポキシド樹脂をベースと
    する系である請求項１記載の塗料組成物。
14. （１４）熱架橋性のアクリル、ポリエステル、ポリウレ
    タン、ポリアミド又はアルキド樹脂をベースとする酸で
    触媒される熱硬化性系である請求項１記載の塗料組成物
    。
15. （１５）工業的仕上のためのエナメルである請求項１記
    載の組成物。
16. （１６）自動車用の再仕上用エナメルである請求項１記
    載の組成物。
17. （１７）次式Ａ′ないしＮ′ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｅ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｆ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｈ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｊ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｌ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｍ′）▲数式、化
    学式、表等があります▼（Ｎ′） 〔各式中、 Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＿１は基Ｄ−ＣＯ−（Ｄは炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、
    フェニル基；ヒドロキシ基で、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    で置換されたフェニル基を、或はアミノ基を又は炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基かフェニル基でモノ−も
    しくはジ置換されたアミノ基を表わす）を表わし、 ｍは１ないし４を表わし、 ｍが１を表わす場合、 Ｒ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｘはゼロ又は１を表わす） を表わすか又はＲ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｙは２ないし４を表わす） を表わし、 ｍが２をそしてＤがアルキル基を表わす場合、Ｒ＿２は
    炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４
    ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、炭素原子
    数８ないし１４の環式脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族ジ
    カルボン酸の、或は炭素原子数８ないし１４の脂肪族、
    環式脂肪族又は芳香族ジカルバミン酸の二価のアシル基
    を表わすか、或はＲ＿２は基▲数式、化学式、表等があ
    ります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｄ＿１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジ
    ル基又は３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
    ル基を表わし、Ｄ＿２はＤ＿１又は水素原子を表わし、
    Ｄ＿３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素
    原子数２ないし１８のアルケニル基を表わす）を表わし
    、 ｍが２を、そしてＤがフェニル基、置換フェニル基、ア
    ミノ基、置換アミノ基又はアルコキシ基を表わす場合、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、
    炭素原子数１４までの脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族
    もしくは芳香族のジカルボン酸もしくはジカルバミン酸
    を表わすか、或はＲ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ （Ｄ＿４及びＤ＿５は独立して水素原子、炭素原子数１
    ないし８のアルキル基、ベンジル基又は３，５−ジ第三
    ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を表わし、そしてＤ
    ＿６は炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原
    子数２ないし１８のアルケニル基を表わす）を表わし、 ｍが３を表わす場合、 Ｒ＿２は炭素原子数１２までの脂肪族、環式脂肪族又は
    芳香族トリカルボン酸の三価のアシル基を表わし、 ｍが４を表わす場合、 Ｒ＿２は炭素原子数１８までの飽和又は不飽和の脂肪族
    又は芳香族テトラカルボン酸の四価のアシル基を表わし
    、 ｐは１、２又は３を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
    子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のアルケ
    ノイル基又はベンゾイル基を表わし、 ｐが１を表わす場合、 Ｒ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、非置換
    の又はシアノ基、カルボニル基もしくはカルバミド基で
    置換された炭素原子数２ないし８のアルケニル基を、又
    はアリール基、アルアルキル基、グリシジル基、式−Ｃ
    Ｈ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｚでもしくは式−ＣＯＮＨ−Ｚ
    で表わされる基（Ｚは水素原子、メチル基又はフェニル
    基を表わす）を表わすか又はＲ＿４は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｈはゼロ又は１を表わす） で表わされる基を表わすか、或は次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる基を表わし、或は Ｒ＿３とＲ＿４が一緒になって炭素原子数４ないし６の
    アルキレン基又は１−オキソアルキレン基、或は脂肪族
    もしくは芳香族１，２−もしくは１，３−ジカルボン酸
    の二価のアシル基を表わし、 ｐが２を表わす場合、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数６ないし１２のアリーレン基、キシリレン基、−
    ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−基又は基−ＣＨ＿２
    ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ
    （ＯＲ）−ＣＨ＿２−（Ｘは炭素原子数２ないし１０の
    アルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基
    又は炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基を表
    わす）を表わし；或はＲ＿３がアルカノイル基、アルケ
    ノイル基又はベンゾイル基を表わさないという条件でＲ
    ＿４はまた炭素原子数１４までの脂肪族、環式脂肪族も
    しくは芳香族ジカルボン酸もしくはジカルバミン酸の二
    価のアシル基を表わすことも又は基−ＣＯ−を表わすこ
    ともでき；或はＲ＿４は次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｔ＿８及びＴ＿９は独立して水素原子、炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基を表わすか、或はＴ＿８とＴ＿
    ９は一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキレン基
    又は３−オキサペンタメチレン基を表わす） で表わされる基を表わし、 ｐが３を表わす場合、Ｒ＿４は２，４，６−トリアジン
    トリイル基を表わし、 ｎは１又は２を表わし、 ｎが１を表わす場合、 Ｒ＿５及びＲ′＿５は独立して炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
    、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わし、
    またＲ＿５は水素原子を表わし、或はＲ＿５とＲ′＿５
    が一緒になって炭素原子数２ないし８のアルキレンもし
    くはヒドロキシアルキレン基又は炭素原子数４ないし２
    ２のアシルオキシアルキレン基を表わし、 ｎが２を表わす場合、 Ｒ＿５とＲ′＿５は一緒になって（−ＣＨ＿２）＿２Ｃ
    （ＣＨ＿２−）＿２を表わし、 Ｒ＿６は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、アリル基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子
    数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 ｎが１を表わす場合、 Ｒ＿７は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
    ７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７の
    シクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシ
    アルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
    ル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、グリシジ
    ル基、式−（ＣＨ＿２）＿ｔ−ＣＯＯ−Ｑで又は式−（
    ＣＨ＿２）＿ｔ−Ｏ−ＣＯ−Ｑで表わされる基（ｔは１
    又は２を表わし、Ｑは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基又はフェニル基を表わす）を表わし；そして ｎが２を表わす場合、 Ｒ＿７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数６ないし１２のアリーレン基、基−ＣＨ＿２ＣＨ
    （ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（Ｏ
    Ｈ）−ＣＨ＿２−（Ｘは炭素原子数２ないし１０のアル
    キレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基又は
    炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基を表わす
    ）、又は基−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ＿２−（ＯＣ
    Ｈ＿２−ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ＿２）＿２−（Ｚ′は水素
    原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基
    、ベンジル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル
    基又はベンゾイル基を表わす）を表わし、 Ｑ＿１は−Ｎ（Ｒ＿８）−又は−Ｏ−を表わし、Ｅは炭
    素原子数１ないし３のアルキレン基、基−ＣＨ＿２−Ｃ
    Ｈ（Ｒ＿９）−Ｏ−（Ｒ＿９は水素原子、メチル基又は
    フェニル基を表わす）、基−（ＣＨ＿２）＿３−ＮＨ−
    又は直接結合を表わし Ｒ＿１＿０は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基を表わし、 Ｒ＿８は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素
    原子数７ないし１２のアルアルキル基、シアノエチル基
    、炭素原子数６ないし１０のアリール基、基−ＣＨ＿２
    −ＣＨ（Ｒ＿９）−ＯＨ（Ｒ＿９は上記定義の意味を表
    わす）、上記式 I で表わされる基又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｇは炭素原子数２ないし６のアルキレン基又は炭素原
    子数６ないし１２のアリーレン基を表わすことができる
    ） で表わされる基を表わすか又はＲ＿８は基−Ｅ−ＣＯ−
    ＮＨ−ＣＨ＿２−ＯＲ＿１＿０を表わし、Ｔ＿３はエチ
    レン基又は１，２−プロピレン基を表わすか或はアルキ
    ルアクリレートもしくはメタクリレートとのα−オレフ
    ィンコポリマーから誘導される繰り返し構造単位を表わ
    し、ｋは２ないし１００を表わし、 Ｔ＿４はｐが１又は２を表わす場合のＲ＿４と同じ意味
    を表わし、 Ｔ＿５はメチル基を表わし、 Ｔ＿６はメチル基又はエチル基を表わすか、或は Ｔ＿５とＴ＿６は一緒になってテトラメチレン基又はペ
    ンタメチレン基を表わし、 Ｍ及びＹは独立してメチレン基又はカルボ ニル基を表わし、 Ｔ＿７はＲ＿７と同じ意味を表わし、 Ｔ＿１＿０及びＴ＿１＿１は独立して炭素原子数２ない
    し１２のアルキレン基を表わすか、或はＴ＿１＿１は上
    記式IIで表わされる基を表わし、 ｅは２、３又は４を表わし Ｔ＿１＿２は基▲数式、化学式、表等があります▼又は
    −ＮＨ（ＣＨ＿２）＿ａ−▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ （ａ、ｂ及びｃは独立して２又は３を表わし、ｄは２な
    いし１０を表わし、そしてｆはゼロ又は１を表わす）を
    表わし、 Ｔ＿１＿３は、ｎが１を表わす場合にＲ＿１＿３が水素
    原子を表わすことができないという条件で、Ｒ＿４と同
    じ意味を表わし、 Ｅ＿１及びＥ＿２は異なって、おのおの−ＣＯ−又は−
    Ｎ（Ｅ＿５）−（Ｅ＿５は水素原子、炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基又は炭素原子数４ないし２２のアル
    コキシカルボニルアルキル基を表わす）を表わし、 Ｅ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
    基、フェニル基、ナフチル基、塩素原子で又は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基で置換された該フェニルもし
    くは該ナフチル基、或は炭素原子数７ないし１２のフェ
    ニルアルキル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基で置換された該フェニルアルキル基を表わし、 Ｅ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
    基、フェニル基、ナフチル基又は炭素原子数７ないし１
    ２のフェニルアルキル基を表わすか、或は Ｅ＿３とＥ＿４は一緒になって炭素原子数４ないし１７
    のポリメチレン基を表わすか又は４個までの炭素原子数
    １ないし４の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
    された該ポリメチレン基を表わし、 Ｒ＿１＿２は炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基
    、炭素原子数３ないし６のアルケノイル基、ベンゾイル
    基を又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で、ハロゲ
    ン原子でもしくはヒドロキシ基で置換されたベンゾイル
    基を表わし、 Ｇ＿１は直接結合、炭素原子数１ないし１２のアルキレ
    ン基、フェニレン基又は−ＮＨ−Ｇ′−ＮＨ−（Ｇ′は
    炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わす）を表
    わす〕 で表わされるものの一つに相当する化合物。
18. （１８）Ｄが炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フ
    ェニル基；又はヒドロキシ基で、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基で置換されたフェニル基を表わす請求項１７記載の化
    合物。
19. （１９）Ｄがアミノ基を表わすか又は炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基でもしくはフェニル基でモノ−もし
    くはジ置換されたアミノ基を表わす請求項１７記載の化
    合物。
20. （２０）Ｄが炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を
    表わす請求項１７記載の化合物。
21. （２１）Ｒが水素原子を表わす請求項１７記載の化合物
    。
22. （２２）Ｒ＿１が−ＣＯ−Ｄ（Ｄは炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、フェニル基、アミノ基、炭素原子数１ないし１２の
    アルキルアミノ基又はフェニルアミノ基を表わす請求項
    １７記載の化合物。
23. （２３）式Ａ′、Ｂ′、Ｄ′、Ｆ′、Ｊ′、Ｋ′、Ｍ′
    又はＮ′〔各式中、Ｒは水素原子を表わし、Ｒ＿１は請
    求項２２で定義した意味を表わし、ｍは１、２又は４を
    表わし、そしてｍが１を表わす場合、Ｒ＿２は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｘはゼロ又は１を表わす） を表わし、ｍが２をそしてＤがアルキル基を表わす場合
    、Ｒ＿２は炭素原子数８ないし１４の環式脂肪族もしく
    は芳香族ジカルボン酸の、又は炭素原子数８ないし１４
    の脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジカルバミン酸の
    二価のアシル基を表わすか、或はＲ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｄ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は３，
    ５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を表わし
    、そしてＤ＿２はＤ＿１又は水素原子を表わす）を表わ
    し、またｍが２をそしてＤがフェニル基、アミノ基、ア
    ルキルアミノ基、フェニルアミノ基又はアルコキシ基を
    表わす場合、Ｒ＿２は炭素原子数２ないし８の脂肪族ジ
    カルボン酸の、又は炭素原子数８ないし１４の環式脂肪
    族もしくは芳香族ジカルボン酸の、又は炭素原子数８な
    いし１４の脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジカルバ
    ミン酸の二価のアシル基を表わすか或はＲ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｄ＿４及びＤ＿５は独立して水素原子、炭素原子数１
    ないし８のアルキル基、ベンジル基又は３，５−ジ第三
    ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を表わす）を表わし
    、そしてｍが４を表わす場合、Ｒ＿２は１，２，３，４
    −ブタンテトラカルボン酸の、１，２，３，４−ブテ−
    ２−エンテトラカルボン酸の１，２，３，５−もしくは
    １，２，４，５−ペンタンテトラカルボン酸の四価のア
    シル基を表わし、ｐは１、２又は３を表わし、Ｒ＿３は
    水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シク
    ロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基
    、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基又はベンゾ
    イル基を表わし、ｐが１を表わす場合、Ｒ＿４は炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、ア
    リル基、ベンジル基或は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｈは、ゼロ又は１を表わす）、又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ｐが２を表わす場合、Ｒ＿４は炭素原子数１
    ないし１２のアルキレン基、炭素原子数６ないし１２の
    アリーレン基、キシリレン基、基−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ
    ）−ＣＨ＿２−を表わすか、或はＲ＿３がアルカノイル
    基又はベンゾイル基を表わさないという条件でＲ＿４は
    また炭素原子数６ないし１２の脂肪族、環式脂肪族又は
    芳香族のジカルボン酸かジカルバミン酸の二価のアシル
    基を表わすこともでき、或はＲ＿４は前記式II（該式中
    、Ｔ＿８及びＴ＿９は独立して水素原子又は炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基を表わすか、或はＴ＿８とＴ
    ＿９が一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキレン
    基又は３−オキサペンタメチレン基を表わす）で表わさ
    れる基を表わし、ｐが３を表わす場合、Ｒ＿４は２，４
    ，６−トリアジントリイル基を表わし、ｎは１又は２を
    表わし、Ｒ＿６は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、アリル基又はベンジル基を表わし、ｎが１
    を表わす場合、Ｒ＿７は水素原子、炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、アリール基、ベンジル基又はシクロ
    ヘキシル基を表わし、ｎが２を表わす場合、Ｒ＿７は炭
    素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、ｋは５
    ないし５０を表わし、Ｔ＿３はエチレン基又はプロピレ
    ン基を表わし、ＱはＮＨ又はＯを表わし、Ｔ＿５及びＴ
    ＿６はおのおのメチル基を表わし、Ｔ＿１＿０及びＴ＿
    １＿１は独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン
    基を表わすか又はＴ＿１＿１は式IIで表わされる基を表
    わし、ｅは４を表わし、そしてＴ＿１＿２は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ａ、ｂ及びｃは独立して２又は３を表わす）を表わし
    、Ｅ＿１は−ＣＯ−を表わし、Ｅ＿２は−Ｎ（Ｅ＿５）
    を表わし、Ｅ＿３及びＥ＿４は独立して炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基を表わすか又はＥ＿３とＥ＿４が
    一緒になって炭素原子数５ないし１２のポリメチレン基
    を表わし、そしてＥ＿５は水素原子又は炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基を表わし、Ｇ＿１は直接結合、炭
    素原子数２ないし８のアルキレン基又は−ＮＨ−Ｇ′−
    ＮＨ−（Ｇ′は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
    表わす）を表わし、そしてＲ＿１＿２は炭素原子数２な
    いし１８のアルカノイル基又はベンゾイル基を表わす〕
    で表わされる請求項１７記載の化合物。
24. （２４）式Ａ′、Ｂ′、Ｆ′、Ｊ′又はＮ′〔各式中、
    Ｒは水素原子を表わし、Ｒ＿１は−ＣＯ−Ｄ（Ｄは炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、フェニル基、アミノ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノ基又はフェニルアミノ基を表
    わす）を表わし、ｍは１又は２を表わし、そしてｍが１
    を表わす場合、Ｒ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ｍが２をそしてＤがアルキル基を表わす場合
    、Ｒ＿２はフェニレンカルボン酸の二価のアシル基を表
    わすか又は基−ＣＯ−Ｃ（Ｄ＿１）（Ｄ＿２）−ＣＯ−
    （Ｄ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は３，
    ５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を表わし
    、Ｄ＿２はＤ＿１又は水素原子を表わす）を表わし、そ
    してｍが２をＤがアルコキシ基、フェニル基、アミノ基
    又はアルキルアミノ基を表わす場合、Ｒ＿２は炭素原子
    数８ないし１０の脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸の
    又は炭素原子数８ないし１０の脂肪族ジカルバミン酸の
    二価のアシル基を表わすか、或はＲ＿２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｄ＿４はアルキル基又は３，５−ジ第三ブチル−４−
    ヒドロキシベンジル基を表わし、Ｄ＿５はＤ＿４又は水
    素原子を表わす）を表わし、ｐは１又は２を表わし、Ｒ
    ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アセチル基
    又はベンゾイル基を表わし、ｐが１を表わす場合、Ｒ＿
    ４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｈはゼロ又は１を表わす）を表わし、そしてｐが２を
    表わす場合、Ｒ＿４は炭素原子数４ないし８のアルキレ
    ン基を表わし、ｋは５ないし５０を表わし、Ｔ＿３はエ
    チレン基を表わしそしてＱ＿１は０表わし、Ｔ＿５及び
    Ｔ＿６はメチル基を表わし、Ｔ＿１＿０はヘキサメチレ
    ン基を表わし、そしてＴ＿１＿１は式II（該式中、Ｔ＿
    ８及びＴ＿９は独立して水素原子又は炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基を表わすか、或はＴ＿８とＴ＿９が
    一緒になってペンタメチレン基又は３−オキサペンタメ
    チレン基を表わす）で表わされる基を表わし、Ｒ＿１＿
    ２はアセチル基又はベンゾイル基を表わし、そしてＧ＿
    １は直接結合又は−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿６−ＮＨ−を
    表わす〕で表わされる請求項１７記載の化合物。
25. （２５）化学線分解に対する有機材料用安定剤としての
    請求項１７記載の化合物の使用方法。
26. （２６）有機ポリマー用安定剤としての請求項２５記載
    の使用方法。
27. （２７）写真層用安定剤としての請求項２５記載の使用
    方法。
28. （２８）請求項１７記載の化合物の有効安定化量を含む
    有機材料。