JP2016531095A - 新規の光安定剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、ヒドロキシアルキル−４−ヒドロキシテトラアルキルピペリジン化合物の対称ジエステル類及び光安定剤としての前記ジエステル類の使用に関する。前記ジエステル類は、極性が異なる塗料配合物と相溶性であり、かつ当該塗料配合物に可溶性である。

Description

本発明は、ヒドロキシアルキル−４−ヒドロキシテトラアルキルピペリジン化合物の対称ジエステル類及び当該ジエステル類の光安定剤としての使用に関する。

多くの材料、特に塗膜は、光、熱及び温度変化（すなわち風化作用）に曝される。そのため、色ずれ、光沢の低下といった望ましくない変質、又は亀裂及び剥離さえも生じる可能性がある。これらの変質は、光、特に紫外光が主に原因であることが多く、こうして光化学的に誘起された分解反応が生じる。

それゆえ、塗膜の光安定化は、その外観及び光沢を維持するために非常に重要であり、当該塗膜は何年にもわたって変化しないことが期待されている。これらの分解反応の誘起は、紫外光を吸収する化合物を加えることによって妨げられる。紫外光を吸収する化合物は、塗膜内の紫外光の強度を減少させる。しかしながら、ランベルト・ベールの法則によれば、紫外強度の有意な減少は、表面ではない塗膜の一部分でのみ達成され得る。紫外強度の有意な減少は、塗膜の表面では達成されない。したがって、分解反応は、たとえ紫外光を吸収する化合物が存在していても塗膜の表面上で誘起される。

その限りでは、ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン光安定剤）が、相補的な安定剤として加えられる必要がある。たいていの場合、それは２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの誘導体である。ＨＡＬＳ化合物は、ＵＶＡ保護がわずかな又は当該保護がない塗面で形成されるフリーラジカルを効率的に捕捉する。このプロセスは幅広く研究されており、かつＤｅｎｉｓｏｖサイクルとして公知である連鎖破壊型酸化防止剤の循環プロセスが不可欠である。

ＨＡＬＳ誘導体、例えばＴｉｎｕｖｉｎ７７０又はＮ−アルキル官能化されたＨＡＬＳの誘導体、例えばＴｉｎｕｖｉｎ２９２は、比較的強い塩基である。これらは、塗装系に配合された成分、例えば酸性触媒、殺生剤、界面活性剤、一定の金属触媒（例えば共触媒）又は酸性表面処理顔料と酸／塩基相互作用する。その結果、他の添加剤の配合安定性が限られたものになるか、硬化が遅延若しくは妨げられるか、又は失活が起こる。さらに、ＨＡＬＳのプロトン化により、その安定化作用に悪影響を及ぼす不活性のＨＡＬＳアンモニウム塩が形成する（Ｇ．Ｐｒｉｔｈｃａｒｄ，Ｐｌａｓｔｉｃｓ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ：ａｎ Ａ−Ｚ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ １９９８の第３５４頁を参照されたい）。

この課題を克服するために、Ｎ−アルコキシ誘導体（“ＮＯＲ”）、例えばＴｉｎｕｖｉｎ１２３（スキーム１）及び１−アルキロイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体、例えＨｏｓｔａｖｉｎ３０５８（スキーム１）が開発されていた。これらは、その塩基度が低いために酸性配合物において適用され得る。しかしながら、これらの製造は費用がかかり、かつ極性配合における、例えばＴｉｎｕｖｉｎ１２３の相溶性が不十分であることから滲出を招く。さらに、Ｎ−アシル−ＨＡＬＳ誘導体の性能は、苛酷な曝露条件下ではニトロキシルラジカルの形成がゆっくりであるために“ＮＯＲ”と比べて劣っている。

より低い塩基度を有する比較的安価なＨＡＬＳは、１−（２−ヒドロキシ−エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オール（“ＨＥ−ＨＴＭＰ”１）である。この化合物は、例えば、エチレンオキシドによる４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ２（スキーム２）のＮ−アルキル化によって得られることができる。しかしながら、１は高極性及び親水性である。したがって、低極性の配合と不相溶性であるか又は当該配合において不溶性である。その高い水溶性のために、風化条件下で直ちに滲出し、その結果、ポリマーマトリックスのＵＶ安定性は不十分なものとなる。

オリゴマーのＨＡＬＳ誘導体、例えば、欧州特許出願公開第１２６０２８号明細書、欧州特許出願公開第１３５４７０号明細書中に記載されているようなＴｉｎｕｖｉｎ６２２が、プラスチックにおける特定の使用のために開発されており、かつこれは浸出が起きにくい。しかしながら、１のこれらのオリゴマー誘導体は、典型的な塗料配合物(coating formulations)とは、これらの配合物へのその可溶性が不十分なことから相溶性ではない。

１とアセト酢酸とのエステルは、欧州特許出願公開第０００４８７（Ａ１）号明細書から公知であり、かつポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエチレンイソフタレート（バルク又は繊維）のための光安定剤として特許請求の対象にされている。かかるエステルは−β−ケトエステル官能性が存在することから−類似の用途において使用され得る金属キレートを形成し得る。

欧州特許出願公開第１６４２８９２号明細書は、樹脂を安定化するために適しているヒンダードアミン光安定剤を記載している。これらはラクトンを２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オールに加えることによって得られる。米国特許出願第４３４４８７６号明細書は、４−ヒドロキシ基がエステル化されており、かつ窒素原子がヒドロカルビル基で置換されている２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オールを基礎とする光安定剤を開示している。独国特許出願公開第２２５８７５２号明細書は、多種多様な置換基を４−ヒドロキシ基及び窒素原子に有していてもよい２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オールを基礎とする光安定剤の広範な群を記載している。

芳香族カルボン酸エステルから誘導されたＨＥ−ＨＴＭＰの対称ジエステル類である光安定剤が、欧州特許出願公開第５１７１０３号明細書、国際公開第２０１３／０２２６０９号、及び米国特許出願第２０１２／０２７９６０号明細書から公知である。塗料用途において効率的に適用し得るために、光安定剤は、広範囲の特性を満たしている必要がある：異なる極性の塗料配合物との相溶性（すなわち、極性〜非極性溶剤を基礎とする塗料組成物への可溶性、塗料からの滲出なし）、硬化と干渉しない、塗料の初期の着色又は初期の外観（例えば光沢）に影響を及ぼさない、既成の光安定剤に匹敵する紫外光に対する抵抗の改善、低い揮発性、及び標準状態で液状であること（これにより塗料配合物中に導入し易くなる）。広い相溶性と、異なる極性の塗料配合物への良好な可溶性を併せ持つことが、これまでに解決されていなかった要件である。

それゆえ、本発明の根底にある課題は、異なる極性の塗料配合物と相溶性であり、かつ当該配合物に可溶性である光安定剤を提供することであった。さらに、この光安定剤が上述の他の要件にも適合することが望まれる。

この課題は、式（Ｉ）

［式中、
Ａは、−ＣＨ（Ｒ³）−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ³）−であり；
それぞれのＲ¹は、同じであり、かつ
Ｃ₁〜Ｃ₂₁アルキル；
Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル；
−ＣＨ₂−Ｒ⁵（ここで、Ｒ⁵は、１個、２個又は３個の二重結合を有する非環式Ｃ₂〜Ｃ₂₀ヒドロカルビルである）；
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、−ＯＨ又は−ＣＮから選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ₁〜Ｃ₂₁アルキル；
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、−ＯＨ又は−ＣＮから選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル；並びに
−ＣＯ−Ｒ⁴で置換されたＣ₄〜Ｃ₂₁アルキル（ここで、Ｒ⁴は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）から選択され、
Ｒ²は、Ｈ及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルから選択され；並びに
Ｒ³は、Ｈ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである］
で示される化合物によって解決される。

本明細書中で使用する“アルキレン”、“アルキル”、“ヒドロカルビル”及び“ａｌｋ”、例えば“アルコキシ”との用語は、分枝鎖状又は直鎖状の炭素鎖に関する。

“アルキル”（“アルコキシ”中などのアルキルも含む）との用語に包含されるのは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ノニル、デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、イソトリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどである。

“ヒドロカルビル”との用語は、２〜２０個の炭素原子の非環式直鎖状又は分枝鎖状の炭素鎖を意味する。

“シクロアルキル”との用語は、３〜７個の環炭素原子を有する飽和環式炭化水素を意味する。シクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルであり、ここで、シクロペンチル及びシクロヘキシルが好ましい。

ある実施形態においては、それぞれのＲ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₂₁アルキルから、好ましくはＣ₁〜Ｃ₁₇アルキルから、特にＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルから選択される。更に別の実施形態においては、それぞれのＲ¹は、Ｃ₁アルキル、Ｃ₂アルキル、Ｃ₃アルキル、Ｃ₄アルキル、Ｃ₅アルキル、Ｃ₆アルキル、Ｃ₇アルキル、Ｃ₈アルキル、Ｃ₉アルキル、Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁₁アルキル、Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₄アルキル、Ｃ₁₅アルキル、Ｃ₁₆アルキル及びＣ₁₇アルキル、又はＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、特にＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルから選択される。更に別の実施形態においては、前述のアルキル基は分枝鎖状である。

好ましい実施形態においては、それぞれのＲ¹は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−エチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−プロピルヘキシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘプタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メトキシエチル、メトキシメチル及びアセトエチルから選択される。１−エチルペンチル、２，４，４−トリメチルペンチル及び１−プロピルヘキシルが特に好ましい。

別の実施形態においては、それぞれのＲ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及び−ＯＨから選択される少なくとも1個の置換基で置換されたＣ₁〜Ｃ₂₁アルキルから選択される。

別の実施形態においては、双方の基Ｒ¹は同じである。

上記の実施形態のいずれにおいても、Ｒ²は、Ｈ及びＣ₁〜Ｃ₃アルキル、好ましくはＨ及びメチルから選択される。Ｒ²がＨである実施形態が特に好ましい。

上記の実施形態のいずれにおいても、Ａは、典型的には、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、♯−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、又は♯−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−、♯−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−、♯−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、♯−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃）−、♯−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、♯−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃）及び♯−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃）から選択される。Ａが−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、♯−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、又は♯−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）である実施形態が特に好ましい。Ａが−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、又は♯−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−である実施形態がより好ましい（♯は、酸素原子に結合することを示す）。Ａが−ＣＨ₂−ＣＨ₂−である実施形態が最も好ましい。

更に別の実施形態は、双方の基Ｒ¹が同じであり、かつメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−エチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−プロピルヘキシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘプタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メトキシエチル、メトキシメチル及びアセトエチルから選択され、Ｒ²がＨであり、かつＡが−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は♯−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、特に−ＣＨ₂−ＣＨ₂−である、式（Ｉ）の化合物である。

本発明の更に別の実施形態は、
ａ）有機材料、好ましくは天然又は合成有機ポリマー、特にポリエチレン、ポリプリピレン、ポリウレタン、スチレン系ポリマー又はポリ塩化ビニル、並びに
ｂ）上で定義した式（Ｉ）の化合物
を有する組成物である。

一般に、有機材料は、樹脂を含むポリマーである。成分ａ）の例は、
１． モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−１−エン、ポリ−４−メチルペンタ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンのポリマー、例えばシクロペンテン又はノルボルネン；ポリエチレン（当該ポリマーは、任意に架橋されていてよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量のポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量のポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。

ポリオレフィン、すなわち、前出の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によって、殊に以下の方法によって調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下及び高温で）、
ｂ）周期律表の第ＩＶｂ族、第Ｖｂ族、第ＶＩｂ族又は第ＶＩＩＩ族の１つ以上の金属を通常含有する触媒を使用した触媒重合。これらの金属は、たいてい１つ以上の配位子、典型的にはオキシド、ハライド、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有し、これらはπ配位又はδ配位のいずれかであってよい。これらの金属錯体は、遊離した形であってよいか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナ又は酸化ケイ素に固定されていてよい。これらの触媒は、重合媒体に可溶性又は不溶性であってよい。触媒は、重合においてそのまま使用され得るか、又は更なる活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンを使用してよく、ここで、前述の金属は、周期律表の第Ｉａ族、第ＩＩａ族及び第ＩＩＩａ族の元素である。活性化剤は、更なるエステル基、エーテル基、アミン基又はシリルエーテル基で適切に変性されていてよい。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ(Standard oil Indiana)、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と名付けられる。

２． １）で言及したポリマーの混合物、例えば、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）、及びタイプの異なるポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

３． モノオレフィンとジオレフィン同士の又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えばＣＯＣのようなエチレン／ノルボルネン）、１−オレフィンが現場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレン及びジエン、例えばへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー；並びにかかるコポリマー同士の及び上記１）において言及したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン・酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン・アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー並びに当該ポリマーと他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。

４． その水素化変性体（例えば粘着性付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えばＣ₅〜Ｃ₉）及びポリアルキレンとデンプンとの混合物。

１）〜４）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造も有してよく；ここで、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。

５． ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。

６． スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、並びにそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造も有してよく；ここで、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。

６ａ． エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はそのアクリル誘導体及び混合物から選択される上述の芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；並びにスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

６ｂ． ６）で言及したポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマーであって、とりわけ、アタクチックポリスチレンを水素化することにより調製される、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）と呼ばれるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含む。

６ｃ． ６ａで言及したポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。

ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有してよく；ここで、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。

７． 芳香族ビニルモノマー、例えばスチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエンにスチレンを、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレンをグラフトしたもの；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートをグラフトしたもの；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物をグラフトしたもの；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミドをグラフトしたもの；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミドをグラフトしたもの；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレートをグラフトしたもの；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリルをグラフトしたもの；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリルを、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリルをグラフトしたもの、並びにそれらと６）で列記したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして公知であるコポリマー混合物。

８． ハロゲン含有ポリマー、例えば、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。

９． α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びその誘導体、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性が改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

１０． ９）で言及したモノマー同士の又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。

１１． 不飽和アルコールとアミンとから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びにそれらと上記１）で言及したオレフィンとのコポリマー。

１２． 環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

１３． ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有するポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタール。

１４． ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。

１５． 一方ではヒドロキシル末端ポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方では脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートとから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。

１６． ジアミシとジカルボン酸とから及び／又はアミノカルボン酸若しくは相応のラクタムから誘導されたポリアミド並びにコポリアミド、例えば、ポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン酸とから開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン並びにイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から、かつ変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えば、ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：それにまた上述のポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合された若しくはグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又はポリエーテルとの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。

１７ ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。

１８ ジカルボン酸とジオールとから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は相応のラクトン若しくはラクチドから誘導されたポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたコポリエーテルエステル；それにまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。コポリエステルは、例えば、ポリブチレンサクシネート／テレフタレート、ポリブチレンアジペート／テレフタレート、ポリテトラメチレンアジペート／テレフタレート、ポリブチレンサクシネート／アジペート、ポリブチレンサクシネート／カーボネート、ポリ−３−ヒドロキシブチレート／オクタノエートコポリマー、ポリ−３−ヒドロキシブチレート／ヘキサノエート／デカノエートターポリマーを含んでよいが、これらに限定されるものではない。さらに、脂肪族ポリエステルは、例えば、ポリ（ヒドロキシアルカノエート）の類、特にポリ（プロピオラクトン）、ポリ（ブチロラクトン）、ポリ（ピバロラクトン）、ポリ（バレロラクトン）及びポリ（カプロラクトン）、ポリエチレンスクシネート、ポリプロピレンスクシネート、ポリブチレンスクシネート、ポリヘキサメチレンスクシネート、ポリエチレンアジペート、ポリプロピレンアジペート、ポリブチレンアジペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリエチレンオキサレート、ポリプロピレンオキサレート、ポリブチレンオキサレート、ポリヘキサメチレンオキサレート、ポリエチレンセバケート、ポリプロピレンセバケート、ポリブチレンセバケート及びポリ乳酸（ＰＬＡ）並びにポリカーボネート又はＭＢＳで変性された相応のポリエステルを含んでよいが、これらに限定されるものではない。“ポリ乳酸（ＰＬＡ）”との用語は、好ましくはポリ−Ｌ−ラクチドのホモポリマー及びそれと他のポリマーとの任意のブレンド又はアロイ；乳酸又はラクチドと、例えばグリコール酸、３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ吉草酸、５−ヒドロキシ吉草酸、６−ヒドロキシ−カプロン酸のようなヒドロキシカルボン酸及びそれらの環状形といった他のモノマーとのコポリマーを示す；“乳酸”又は“ラクチド”との用語は、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸、それらの混合物及び二量体、すなわち、Ｌ−ラクチド、Ｄ−ラクチド、メソラクチド、及びそれらの任意の混合物を含む。

１９． ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。

２０． ポリケトン。

２１． ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。

２２． 一方ではアルデヒド、他方ではフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

２３． 乾性及び非乾性アルキド樹脂。

２４． 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステル及び架橋剤としてのビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、それにまた低燃性のそのハロゲン含有変性体。

２５． 置換アクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。

２６． メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。

２７． 脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えば、促進剤を用いて又は用いずに、無水物又はアミンといった慣用の硬化剤で架橋されているビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのグリシジルエーテル製品。

２８． 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同族列の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれらの誘導体。

２９． 上述のポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えば、ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

３０． 純粋なモノマー状化合物又はかかる化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば、鉱油、動物性及び植物性脂肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）を基礎とする油、脂肪及びワックス、それにまた任意の質量比における合成エステルと鉱油との混合物、典型的には紡糸組成物として使用される混合物、並びにかかる材料の水性エマルジョン。

３１． 天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。

式（Ｉ）の化合物は、有機材料中に、好ましくはポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、スチレン系ポリマー又はポリ塩化ビニル中に、有機材料の質量に対して、好ましくは０．００５〜２０％、特に０．０１〜２％又は０．０５〜１％の量で存在してよい。

式（Ｉ）の安定剤は、安定化されるべき有機材料中に、公知の方法によって、例えば成形前に若しくは成形の間に、又は溶解された若しくは分散された安定剤を有機材料に塗布し、必要に応じて溶剤を後で蒸発させることによって導入され得る。安定剤は、有機材料に、粉末、顆粒又はマスターバッチの形で加えられ得、これは前述の安定剤を、例えば２．５〜２５％の濃度で含有する。

本発明により安定化された有機材料は、多種多様な形で、例えばフィルム、繊維、テープ、成形組成物、異形材として、又は塗料用バインダー、接着剤若しくはパテとして使用され得る。

ある実施形態においては、組成物は、塗料組成物であり、すなわち、有機材料は、塗装目的に適している。組成物は、溶剤系又は水系である。有機溶剤の典型例が、脂肪族、芳香族又は脂環式炭化水素、アルコール、グリコール、エステル、アセテート及びケトンである。更に別の実施形態においては、組成物は、自動車用塗料組成物である。

塗料組成物は、好ましくはラッカー、特に自動車の塗装に用いられる焼付ラッカー（自動車仕上ラッカー）、例えば、アルキド／メラミン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹脂を有する焼付ラッカー（Ｈ．Ｗａｇｎｅｒ及びＨ．Ｆ．Ｓａｒｘ，“Ｌａｃｋｋｕｎｓｔｈａｒｚｅ”（１９７７），第９９頁〜第１２３頁を参照されたい）である。他の架橋剤に含まれるのは、グリコウリル(glycouril)樹脂、ブロックトイソシアネート樹脂又はエポキシ樹脂である。

塗料組成物は、任意にシリコーン、イソシアネート又はイソシアヌレートで変性された、エポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル、アルキド、アクリル及びポリエステル樹脂（酸触媒によらない熱硬化性樹脂）を有していてもよい。エポキシ及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、通常の架橋剤、例えば酸、酸無水物又はアミンで架橋される。それに応じて、エポキシドは、主鎖構造に反応基を有する様々なアクリル又はポリエステル樹脂系のための架橋剤として利用され得る。

本発明の特定の塗料組成物は、エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及び多価不飽和脂肪族オリゴマーを有する放射線硬化性組成物である。

本発明の特定の塗料組成物は、粉末塗料組成物である。

特に好ましい塗料組成物は、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−ヒドロキシベンゾフェノン、及びオキサニリドから選択される少なくとも１種の添加剤を有する。

本発明の別の実施形態は、式（Ｉ）で示される化合物及び少なくとも１種のポリマーを有する成形材料である。

組成物中に、式（Ｉ）で示される化合物は、一般に、塗料組成物の固形分含量（ポリマー又は樹脂固形分）に基づく質量に対して０．０２％〜２０％、好ましくは０．１〜１０％の量で、より好ましくは０．２５〜５％の量で存在する。

そのうえ、本発明による組成物、特に塗料組成物は、任意に少なくとも１種の更なる添加剤を有してよい；添加剤の例を、下記に列記する：
１． 酸化防止剤
１．１ アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖において線状又は分枝鎖状であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。

１．２ アルキルチオメチルフェノール、例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。

１．３ ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。

１．４ トコフェロール、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンＥ)。

１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、２，２’−チオビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。

１．６ アルキリデンビスフェノール、例えば、２，２’−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

１．７ Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。

１．８ ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。

１．９ 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

１．１０ トリアジン誘導体、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。

１．１１ ベンジルホスホネート、例えば、ジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。

１．１２ アシルアミノフェノール、例えば、４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。

１．１３ β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。

１．１４ β−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンとのエステル。

１．１５ β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。

１．１６ ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と、一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。

１．１７ β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）ＸＬ−１、供給元Ｕｎｉｒｏｙａｌ）。

１．１８ アスコルビン酸（ビタミンＣ）。

１．１９ アミン系酸化防止剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、ｐ，ｐ’−ジ−ｔ−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノアルキル化及びジアルキル化ｔ−ブチル／ｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化及びジアルキル化ｔ−ブチル／ｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ｔ−オクチル−フェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン。

２． ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１ ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓ−ブチル−５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−ｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと、ポリエチレングリコール３００とのエステル交換反応生成物；

［式中、Ｒ＝３’−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾトリアゾールである；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール、６−ブチル−２−［２−ヒドロキシ−３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−ピロロ［３，４−ｆ］ベンゾトリアゾール−５，７（２Ｈ，６Ｈ）−ジオン。

２．２ ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。

２．３ 置換された及び置換されていない安息香酸のエステル、例えば、４−ｔ−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレソルシノール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

２．４ アクリレート、例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート）。

２．５ ニッケル化合物、例えば、２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１又は１：２錯体であって、更なる配位子、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンを有する又は有していない錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、例えばメチルエステル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシムの、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、更なる配位子を有する又は有していない錯体。

２．６ 他の立体障害アミン、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合体、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状又は環状縮合体、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状又は環状縮合体、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合体、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合体、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合体、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合体並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合体並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ−［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、Ｓａｎｄｕｖｏｒ（Ｃｌａｒｉａｎｔ；ＣＡＳ登録番号［１０６９１７−３１−１］）、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス−［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）との反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン。

２．７ オキサミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔ−ブチル−２’−エトキサニリド並びにそれと２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−メトキシ−二置換オキサニリドとｐ−メトキシ−二置換オキサニリドとの混合物並びにｏ−エトキシ−二置換オキサニリドとｐ−エトキシ−二置換オキサニリドとの混合物。

２．８ ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。

３． 金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。

４． ホスフィット及びホスホニット、例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。

以下のホスフィットがとりわけ好ましい：
トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８、Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．）、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、

５． ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

６． ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン（、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。

７． チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。

８． 過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエステル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。

９． ポリアミド安定剤、例えば、銅塩とヨウ化物及び／又はリン化合物との組合せ並びに二価マンガンの塩。

１０． 塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。

１１． 成核剤、例えば、滑石といった無機物質、二酸化チタン若しくは酸化マグネシウムといった金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；有機化合物、例えば、モノカルボン酸若しくはポリカルボン酸及びそれらの塩、例えば４−ｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；高分子化合物、例えばイオン性コポリマー（アイオノマー）。とりわけ好ましいのは、１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトールである。

１２． 充填剤及び強化剤、例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉並びに他の天然物の細粉又は繊維、合成繊維。

１３． 他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、エマルジョン、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び膨張剤。

１４． ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば、米国特許第４３２５８６３号明細書；米国特許第４３３８２４４号明細書；米国特許第５１７５３１２号明細書；米国特許第５２１６０５２号明細書；米国特許第５２５２６４３号明細書；独国特許出願公開第４３１６６１１（Ａ）号明細書；独国特許出願公開第４３１６６２２（Ａ）号明細書；独国特許出願公開第４３１６８７６（Ａ）号明細書；欧州特許出願公開第０５８９８３９（Ａ）号明細書、欧州特許出願公開第０５９１１０２（Ａ）号明細書；欧州特許出願公開第１２９１３８４号明細書中に開示されているもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラン−２−オン。

式（Ｉ）の化合物対通常の添加剤の全量の質量比は、例えば、１００：１〜１：１０００又は１０：１〜１：１００又は１０：１〜１：１０であってよい。

上で列記した２．６の立体障害アミンが特に好ましい。

本発明の更に別の実施形態は、上で定義した式（Ｉ）の化合物を有機材料中に導入する工程を有する、光、熱又は酸化によって誘起される分解に対して有機材料を安定化するための方法である。

本発明の別の実施形態は、光安定剤としての又は基材上に塗膜を作製するための、式（Ｉ）で示される化合物の使用である。

基材上の塗膜の作製に好ましくは含まれるのが、上記塗料組成物を基材に塗布する工程である。基材への塗料組成物の塗布は、慣例の方法によって、好ましくは、はけ塗り、吹き付け塗り、注ぎ塗り、浸し塗り又は電着塗りによって行われる（Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第Ａ１８巻，第４９１頁〜第５００頁を参照されたい）。

基材は、好ましくは、下地コーティング（以下では“基材コーティング(substrate coating)”と呼ぶ）から、又は金属、金属合金、木材、プラスチック及びセラミックから選択される。

基材コーティングは、１つ以上のコーティングの層、好ましくは１〜５つの層から成っていてよい。好ましくは、基材コーティングは、少なくとも１種の樹脂及び少なくとも１種の顔料を有する。

本発明のある態様は、金属基材と、
ａ）金属基材上に電着されているプライマーコート、
ｂ）プライマーコートと直接接触している、顔料着色された少なくとも１つのベースコート及び
ｃ）顔料着色されたベースコートと直接接触しており、かつ式（Ｉ）で示される化合物を有するクリアコート
を有するコーティング（被覆）とを有する自動車用コーティングである。

好ましくは、自動車用コーティング、好ましくはコートｃ）は、さらに、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−ヒドロキシベンゾフェノン、及びオキサニリド又はそれらの組合せから選択される少なくとも１種の添加剤を有する。

本発明により安定化された材料は、例えば、以下の方法の１つ又はそれらの組合せによって加工又は変形され得る：
射出ブロー成形、押出成形、ブロー成形、回転成形、インモールド加飾成形（ｂａｃｋ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）、スラッシュ成形、射出成形、共射出成形、成形、圧縮成形、プレス成形、フィルム押出成形（キャストフィルム；ブロー成形フィルム）、紡糸（織物、不織布）、絞り成形（一軸、二軸）、アニーリング、深絞り成形、カレンダー加工、機械的変形、焼結、同時押出、コーティング、積層、架橋（照射、過酸化物、シラン）、蒸着、溶接一体化、接着、加硫、熱成形、パイプ押出、異形押出、シート押出；シートキャスティング、スピンコーティング、ストラッピング、発泡成形、再循環／再加工、押出コーティング、ビスブレーキング（過酸化物、熱）、繊維メルトブロー、スパンボンディング、表面処理（コロナ放電、火炎、プラズマ）、滅菌（ガンマ線、電子線）、注型重合（Ｒ＆Ｍプロセス、ＲＡＭ押出）、ゲルコーティング、テープ押出、ＧＭＴプロセス、ＳＭＣプロセス、可塑化(plastisol)、及び浸漬（ＰＶＣ、ラテックス）。

本発明による組成物は、以下の機器の製造のために使用され得る：
Ｉ−１） フローティング機器、海洋用途、ポンツーン、ブイ、デッキ用、桟橋用、ボート用、カヤック用、オール用、及びビーチ補強用のプラスチック木材。

Ｉ−２） 自動車用途、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、リアライニング及びフロントライニング、ボンネット下の成形部品、ハットシェルフ、トランクライニング、内装ライニング、エアバッグカバー、取付部品（ライト）の電子用成形品、ダッシュボード用の受け皿、ヘッドランプガラス、計器盤、外装ライニング、室内装飾材料、自動車用ライト、ヘッドライト、パーキングライト、テールライト、ストップライト、内装及び外装品；ドアパネル；ガソリンタンク；フロントガラス；リアウィンドウ；シート裏張り、外装パネル、電線用絶縁体、封止用の異形押出成形体、クラッディング、ピラーカバー、シャーシ部品、排気系、燃料フィルター／フィラー、燃料ポンプ、燃料タンク、ボディサイドモールディング、コンバーチブルトップ、ドアミラー、外装品、締結具／固定具、フロントエンドモジュール、ガラス、ヒンジ、施錠システム、荷台／ルーフラック、プレス／打抜き部品、封止材、側面衝撃保護材、遮音材／インシュレータ及びサンルーフ。

Ｉ−３） 道路交通機器、特にサインポスト、路面標識、自動車の付属品、三角表示板、救急箱、ヘルメット、タイヤ。

Ｉ−４） 備品を含む、飛行機、鉄道、自動車（車、モーターバイク）用の機器。

Ｉ−５） 宇宙用途の機器、特にロケット及び衛星、例えば再突入シールド。

Ｉ−６） 建築及び設計、採鉱用途、防音システム、道路安全地帯及びシェルター用の機器。

ＩＩ−１） 器具、ケース及びカバー一般、並びに電気／電子機器（パソコン、電話、携帯電話、プリンター、テレビ一式、オーディオ及びビデオ機器）、植木鉢、衛星テレビのお椀型アンテナ及びパネル機器。

ＩＩ−２） 鋼又はテキスタイルといった他の材料のための外被。

ＩＩ−３） 電子産業用機器、特にプラグ用絶縁体、特にコンピュータープラグ、電気及び電子部品用ケース、プリント基板、並びに電子データ記憶用材料、例えばチップ、チェックカード又はクレジットカード。

ＩＩ−４） 電気器具、特に洗濯機、タンブル乾燥機、オーブン（電子レンジ）、食器洗浄機、ミキサー及びアイロン。

ＩＩ−５） ライト用のカバー（例えば街灯、ランプシェード）。

ＩＩ−６） ワイヤー及びケーブルにおける用途（半導体、絶縁体及びケーブル外被）。

ＩＩ−７） 凝縮器、冷蔵庫、加熱機器、空調機、電子部品用封入物、半導体、飲料自動販売機（coffee machines）及び真空掃除器用のフォイル。

ＩＩＩ−１） 技術的物品、例えば歯車（ギア）、スライド継手(slide fittings)、スペーサー、ネジ、ボルト、ハンドル及びノブ。

ＩＩＩ−２） 回転翼、換気装置及び風車の羽根、ソーラー機器、スイミングプール、スイミングプールカバー、プールライナー、ポンドライナー、クローゼット、ワードローブ、パーティション（dividing walls）、スラットウォール、折り畳み式の壁、屋根、シャッター（例えばロールシャッター）、継手、パイプ間の接合具、スリーブ及びコンベヤーベルト。

ＩＩＩ−３） サニタリー物品、特にシャワー室、便座、便座の蓋及び洗面流し。

ＩＩＩ−４） 衛生物品、特にオムツ（幼児、成人の失禁用）、婦人用衛生物品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、桶、移動式トイレ、歯ブラシ及び便器。

ＩＩＩ−５） 水、廃水及び化学薬品用のパイプ（交差しているか又は交差していない）、ワイヤー及びケーブル保護用のパイプ、ガス、油及び下水用のパイプ、樋、縦樋及び排水システム。

ＩＩＩ−６） 任意の形状の形材（窓ガラス）及び羽目板。

ＩＩＩ−７） ガラス代用品、特に押出板、建物（モノリシック、ツインウォール又はマルチウォール）、航空機、学校のガラス(glazing)、押出シート、建築用ガラス、電車、輸送手段、サニタリー物品及び温室用のウィンドウフィルム。

ＩＩＩ−８） 板（壁、まな板）、押出被覆（印画紙、テトラパック及びパイプ被覆）、サイロ、木材代用品、プラスチック木材、木材複合材、壁、表面、家具、化粧紙、床張り材（内装及び外装用途）、フローリング、板敷及びタイル。

ＩＩＩ−９） インテークマニホールド及びアウトレットマニホールド。

ＩＩＩ−１０） セメント、コンクリート、複合材用途及びカバー、羽目板及びクラッディング、手すり、手すり子、台所調理台、屋根、屋根板、タイル及び防水シート。

ＩＶ−１） 板（壁、まな板）、トレー、人工草、アストロターフ、円形競技場（運動競技）の人工カバー、円形競技場（運動競技）の人工芝及びテープ。

ＩＶ−２） 連続繊維及び短繊維の織物、繊維（カーペット／衛生物品／ジオテキスタイル／モノフィラメント；フィルター；ワイプ(wipes)／カーテン（シェード）／医療用途）、ばら繊維（ガウン／保護衣といった用途）、ネット、ロープ、ケーブル、紐、コード、糸、安全シートベルト、衣服、肌着、手袋；ブーツ；ゴムブーツ、下着、衣料品、水着、スポーツウェア、傘（パラソル、日除け）、パラシュート、パラグライダー、帆、“気球の生地に使われている絹(balloon-silk)”、キャンプ用物品、テント、エアベッド、サンベッド、バルクバッグ及びバッグ。

ＩＶ−３） メンブレン、絶縁物、屋根、トンネル、投棄場、池、投棄場用のカバー及び封止材、壁ルーフィング用メンブレン、ジオメンブレン、スイミングプール、カーテン（シェード）／サンシールド、天幕、キャノピー、壁紙、食品の包装材及び梱包材（軟質及び硬質）、医療用包装材（軟質及び硬質）、エアバッグ／安全ベルト、アーム及びヘッドレスト、カーペット、センターコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、オーバーヘッドコンソールモジュール、ドアトリム、ヘッドライナー、室内照明、室内鏡、パーセルシェルフ、後部の荷台カバー、シート、ステアリングコラム、ステアリングホイール、テキスタイル及びトランクトリム。

Ｖ） フィルム（包装材、投棄場、積層体、農業及び園芸、温室、マルチ、トンネル、サイレージ）、ベールラップ、スイミングプール、ゴミ袋、壁紙、ストレッチフィルム、ラフィア、脱塩膜、バッテリー及びコネクタ。

ＶＩ−１） 食品の包装材及び梱包材（軟質及び硬質）、ＢＯＰＰ、ＢＯＰＥＴ、瓶。

ＶＩ−２） 貯蔵システム、例えば箱（木枠）、スーツケース、チェスト、家庭用の箱、パレット、棚、レール、ネジ箱、容器、及び缶。

ＶＩ−３） カートリッジ、シリンジ、医療用途、任意の輸送用コンテナー、くずかご及びくず入れ、ゴミ袋、集積貯蔵容器、ゴミ箱、ゴミ箱ライナー、車輪付きゴミ箱、コンテナー一般、水／使用済みの水／化学物質／ガス／油／ガソリン／ディーゼル油用のタンク；タンク用ライナー、箱、枠箱、バッテリーケース、かいば桶、医療用機器、例えばピストン、眼科用途、診断用機器、及び医薬品ブリスター用の包装材。

ＶＩＩ−１） 押出被覆（印画紙、テトラパック、パイプ被覆）、任意の種類の家庭用物品（例えば器具、魔法瓶／洋服掛け）、締結系、例えばプラグ、ワイヤー及びケーブルクランプ、ジッパー、クロージャー、ロック及びスナップクロージャー。

ＶＩＩ−２） サポート機器、余暇時間のための物品、例えばスポーツ及びフィットネス機器、体操用マット、スキー靴、インラインスケート、スキー、ビッグフット（big foot）、競技面（例えばテニスグラウンド）；ねじ蓋、瓶の蓋及び栓、並びに缶。

ＶＩＩ−３） 家具一般、発泡物品（クッション、衝撃吸収材）、発泡材、スポンジ、ふきん、マット、ガーデンチェア、競技場シート、テーブル、カウチ、玩具、組立キット（ボード／フィギュア／ボール）、おもちゃの家、滑り台及びおもちゃの乗り物。

ＶＩＩ−４） 光学データ及び磁気データ記憶用材料。

ＶＩＩ−５） 台所用品（食べるための、飲むための、料理するための、保存するための）。

ＶＩＩ−６） ＣＤ、カセット及びビデオテープ用の箱；ＤＶＤ電子物品、任意の種類の事務用品（ボールペン、印鑑及び印肉、マウス、棚、レール(tracks)）、任意の容量及び中身の瓶（飲料、洗浄剤、香水を含む化粧品）並びに接着テープ。

ＶＩＩ−７） 履物（靴／靴底）、中敷き、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食品箱（果物、野菜、肉、魚）、合成紙、瓶用ラベル、カウチ、人工関節（人間）、印刷版（フレキソ印刷）、プリント配線板、及びディスプレイ技術。

ＶＩＩ−８） 充填材（タルク、チョーク、チャイナクレー（カオリン）、ウォラストナイト、顔料、カーボンブラック、ＴｉＯ₂、マイカ、ナノコンポジット、ドロマイト、シリカ、シリケート、ガラス、アスベスト）入りポリマーの機器。

式（Ｉ）で示される化合物は、当業者に公知の任意の方法によって調製され得る。適した方法が、下記に示す工程ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）（Ｒ¹、Ａ及びＲ²は、上で定義したとおりである）を含む：

工程ａ）の適した方法が、例えば、欧州特許出願公開第０８２５１８２（Ａ１）号明細書、欧州特許出願公開第０００４１０４（Ａ２）号明細書、独国特許出願公開第２９１０７６１（Ａ１）号明細書、独国特許出願公開第２６２１８４１（Ａ１）号明細書、及び独国特許出願公開第２６３０７９８（Ａ１）号明細書に記載されている。

工程ｂ）の適した方法が、例えば、欧州特許出願公開第２２５８５０（Ａ）号明細書、欧州特許出願公開第０２９０３８７（Ａ）号明細書、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２７（１９６２）の第１６９５頁〜第１７０３頁及び米国特許第６３５３１０７号明細書に記載されている。

工程ｃ）の適した方法が、（ＩＩＩ）と相応のエポキシドとの反応を含む。反応は、例えば、欧州特許出願公開第０２２５８５０号明細書又は米国特許第４００１１９０号明細書に記載されている。

工程ｄ）の適した方法が、（ＩＶ）とカルボン酸エステル、好ましくはメチルエステル、又はひずみのあるエステル、例えば環状エステル（ラクトン）（この場合、環ひずみの解消により、エステル交換反応の推進力がもたらされる）との反応によるエステル交換反応を含む。エステル交換反応の好ましい触媒が、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド、１，３−ジアセトキシ−１，１，３，３−テトラブチルジスタノキサン、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、四塩化スズ、二塩化亜鉛、三臭化アルミニウム、二塩化スズ、三塩化ホウ素、ジブチルスズオキシド、アルミニウムアルコラート及びチタンアルコラート並びにこれらの混合物である。アルミニウムアルコラート及びチタンアルコラートが好ましい。チタンアルコラート及びこの混合物、例えばオルトチタン酸テトラブチル及びオルトチタン酸テトライソプロピル、並びにトリイソプロピル酸アルミニウム、それにまたチタネートとアルミネートとの混合物が特に好ましい。

選択的に、カルボン酸の活性化誘導体、例えば酸塩化物及び酸無水物が、工程ｄ）において使用され得る。適切には、反応は、塩基の存在下で行われる。適した塩基が、窒素塩基、例えば、イミダゾール又はｐ−ジアルキルアミノピリジン誘導体、例えばｐ−ジメチルアミノピリジンである。

本発明の化合物は、少量（例えば１０質量％未満、５質量％未満及び１質量％未満）の相応するモノエステルを含有してよい。所望される場合、モノエステル及びジエステルは、通常の方法、例えばクロマトグラフィーによって分離され得る。

以下の例は、本発明を説明するものであるが、ただしこれを制限しない。全ての百分率及び部は、特に明記しない限り、質量による。

例
例１： ２，２−ジメチルプロパン酸２−［４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジル］エチル（化合物１）

１Ｌの三ツ口フラスコに、１−（２−ヒドロキシ−エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オール（以下では“ＨＥ−ＨＴＭＰ”と呼ぶ）５３．８ｇ（０．２７モル）及びＴＨＦ（１００ｇ）を入れた。次いでフラスコをロータリーエバポレーターに取り付け、かつＴＨＦ（及び−存在する場合は−すべての水）３０ｍｌを常圧下で留去した。次いでフラスコをロータリーエバポレーターから取り外し、かつピリジン（６７．０ｇ、０．８５モル）をフラスコに加えた。

約３０℃に冷却した後、ＴＨＦ（４０ｍｌ）に溶解したピパリン酸クロリドの溶液（６８．３０ｇ、０．５７モル）を、冷却（１５〜２０℃）フラスコ中に１５分以内に加えた。粘性の懸濁液が、酸クロリドを加えている間に形成した。ＨＥ−ＨＴＭＰの完全な変換を制御した後、水（４．５ｍｌ）を加え、かつ混合物を過剰のピパリン酸クロリドを分解するために更に１時間撹拌した。次いで溶剤をロータリーエバポレーターにより反応混合物から除去し、かつ残留物をジクロロメメタン（３００ｍｌ）に溶解した。この溶液を、希釈された塩化水素（８％溶液４０ｇ）、希釈された水酸化ナトリウム（１％溶液２６０ｇ）及び水（２５０ｇ）で洗浄した。乾燥した後（Ｎａ₂ＳＯ₄）、溶剤をロータリーエバポレーターにより除去して、無色の結晶性残留物が粗生成物として残った。

この材料と、同じように実施したバッチの材料（ＨＥ−ＨＴＭＰ０．３９５モルから）とを合わせ、かつ真空中で蒸留して、生成物（ＨＥ−ＨＴＭＰに対して５１％の収率）１２５．８ｇを無色結晶として得る。
ｂｐ．＝１４５℃、９・１０^-3ｍｂａｒ
ｍｐ．＝８５℃

例２： ３，５，５−トリメチルヘキサン酸２，２，６，６−テトラメチル−１−［２−（３，５，５−トリメチル−ヘキサノイルオキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イルエステル（化合物２）

２５０ｍｌのジャケット付き容器に、アンカースターラー、内部温度計、ガス導入管、均圧滴下漏斗、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を取り付けた。冷却器からの出口を、反応において形成される塩化水素を捕捉するためにガス吸収装置に接続した。

フラスコの気密性を検査し、次いで当該フラスコにＨＥ−ＨＴＭＰ（５０．３ｇ、０．２５モル）及びキシレン異性体の混合物（１１４．９ｇ）を入れた。ディーン・スターク装置の溜めにキシレン異性体混合物を充填し、かつ窒素の低速流（約０．２Ｌ/時間に調節）を、ガス導入管を通して反応器の懸濁液中に導いた。混合物を還流させながら加熱し（１４０℃、外套温度：１６５℃）、かつすべての微量の水をディーン・スターク装置によって除去した。

次いで３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリド（８６．６ｇ、０．４９モル）を、還流させながら滴下漏斗によって、形成された塩化水素の発生を制御することができる速度で加えた。酸クロリドを添加し終えた後に、初めに形成された懸濁液は淡黄色の溶液に変わり、これを還流させながら更に１時間加熱し、次いで８０℃に冷却した。水（２００ｍｌ）、炭酸ナトリウム（水に溶解した炭酸ナトリウムの１０％溶液５０ｇで２回、水に溶解した炭酸ナトリウムの５％溶液１００ｇで２回）で洗浄した後、溶剤及び残留物をロータリーエバポレーターにより除去して（初めは１００ｍｂａｒ、８０℃〜最終的に０．３ｍｂａｒ、８０℃）、淡黄色の油性液体（１１２．０ｇ、ＨＥ−ＨＴＭＰに対して９３％）としての生成物が残った。

例３： ２−エチルヘキサン酸２−［４−（２−エチルヘキサノイルオキシ）−２，２６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル］−エチルエステル（化合物３）

２５０ｍｌのジャケット付き容器に、アンカースターラー、内部温度計、ガス導入管、均圧滴下漏斗、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を取り付けた。冷却器からの出口を、反応において形成される塩化水素を捕捉するためにガス吸収装置に接続した。

フラスコの気密性を検査し、次いで当該フラスコにＨＥ−ＨＴＭＰ（４５．０ｇ、０．２２４モル）及びキシレン異性体の混合物（１３２．４ｇ）を入れた。ディーン・スターク装置の溜めにキシレン異性体混合物を充填し、かつ窒素の低速流（約０．２Ｌ/時間に調節）を、ガス導入管を通して反応器の懸濁液中に導いた。混合物を還流させながら加熱し（１５５℃、外套温度：１６５℃）、かつ約５ｍｌのキシレンを留去して、残留するすべての微量の水を除去する。次いで２−エチルヘキサノイルクロリド（７２．７ｇ、０．４４７モル）を、還流させながら滴下漏斗によって、形成される塩化水素の発生を制御することができる速度で加えた。酸クロリドを添加し終えた後に、初めに形成された懸濁液は淡黄色の溶液に変わり、これを還流させながら更に１時間加熱し、次いで２０℃に冷却した。

この溶液を、炭酸ナトリウム溶液（水に溶解した炭酸ナトリウムの１０％溶液６０ｇで２回）及び水（水層のｐＨが中性となり、かつ塩化物が有機層内で検出され得なくなるまで；水１００ｇで８回）で洗浄した。塩化物の検査は、以下のとおり７回及び８回の洗浄後に行った：約０．５ｇの有機層を１０ｍｌの氷酢酸に溶解し、かつ硝酸銀の５％水溶液を数滴加えた。混合物が透明なままであった場合は、有機層を“塩化物不含”と見なした。次いで有機層を分離し、かつキシレンをロータリーエバポレーターにより除去した（初めは１００ｍｂａｒ、８０℃〜最終的に３０ｍｂａｒ、８０℃）。最後に残った微量のキシレンを高真空中で除去して（１７０℃、１０^-3ｍｂａｒ）、黄色がかった油性液体（８３．２ｇ、ＨＥ−ＨＴＭＰに対して８２％）としての生成物が残った。

例４：オクタデカン酸２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−オクタデカノイルオキシ−ピペリジン−１−イル）−エチルエステル（化合物４）

１．５Ｌのジャケット付きフラスコに、アンカースターラー、内部温度計、及び還流冷却器を備えたディーン・スターク装置を取り付けた。このフラスコに、キシレン（４３５ｇ、異性体の混合物）及びＨＥ−ＨＴＭＰ（１００．６ｇ、０．５モル）を入れた。混合物を還流させながら加熱して、存在するすべての水をディーン・スターク装置によって共沸蒸留により除去した。次いで温度を１００℃に下げ、かつステアリン酸メチル（３１６．５ｇ、１．０３モル）及びオルトチタン酸テトラブチル（０．１０２ｇ、０．３ミリモル）を加えた。混合物を還流させながら計８時間（６０ｈの中断）加熱し、次いで熱をフラスコ中に伝達した。溶剤をロータリーエバポレーターにより除去し、かつ残った生成物の溶融物をメタノール（約１Ｌ）中に注ぎ込んだ。周囲温度で一晩静置した後、結晶化生成物を濾別し、かつメタノール（約４００ｍｌ）で洗浄した。乾燥後、無色結晶（２１８．６ｇ、５９．５％）を得た。

例５： ヘキサデカン酸２−（４−ヘキサデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−イル）−エチルエステル（化合物５）

２５０ｍｌのジャケット付き容器に、アンカースターラー、内部温度計、ガス導入管、均圧滴下漏斗、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を取り付けた。

フラスコに、ＨＥ−ＨＴＭＰ（１６．１ｇ、８０ミリモル）、ガソリン（８０ｇ）（“ガソリン”は、アリール基を持たない１５０〜１９０℃の沸点範囲を有するアルカンの混合物である）、及びパルミチン酸メチル（４２．６ｇ、１５８ミリモル）を入れた。ディーン・スターク装置にガソリン（３０ｇ）を充填し、次いで混合物を還流させながら加熱し（外套温度：１９０℃）、かつ約３０ｍｌのガソリンを留去して、残留するすべての微量の水を除去した。次いで混合物を１００℃に冷却し、かつトリイソプロピル酸アルミニウム（０．３２ｇ、１．５７ミリモル、１モル％）を加えた。混合物を還流させながら再び加熱し（外套温度：１９０℃）、かつ７時間撹拌し続けた。次いで軽く真空にして、形成されたメタノールの最後に残った微量を除去し、かつ最終的に混合物を周囲温度に冷却した。冷却された混合物を、エタノール（２５０ｍｌ）に溶解し、かつ還流させながら漂白土で約１０分間漂白した。濾過によって漂白土を除去した後、濾液から結晶化した生成物を濾別し、メタノール（約２５ｇ）で洗浄し、並びに乾燥して、生成物（２３．０ｇ、４４％）を無色結晶として得た。

生成物は、より効率的に以下のとおり調製される：２５０ｍｌのジャケット付き容器に、アンカースターラー、内部温度計及び下降冷却器を取り付け、ＨＥ−ＨＴＭＰ（５０．１ｇ、０．２４９モル）及びパルミチン酸メチル（１３４．３ｇ、０．４９７モル）を入れた。この混合物を１５１℃で加熱し、次いでオルトチタン酸テトラブチル（０．１４ｇ、０．４ミリモル）を加えた。混合物を１５１℃で２４時間保ち（ＧＣ転化率：約９９％）、次いで８０℃に冷却した。次いで反応器の中身を還流メタノール（３００ｇ）中に加えた。得られたエマルジョンをゆっくりと冷却させ、かつ温度が３５℃になったら種晶を加えた。約１ｍｌのエマルジョンを試験管中にとり、かつヘラで掻き取ることによって種結晶の懸濁液を得た。周囲温度に冷却し、かつ更に数時間撹拌した後、結晶化生成物を濾別し、メタノール（約１００ｍｌ）で洗浄し、かつロータリーエバポレーターにより乾燥して（３０℃、６時間）、無色結晶１５８．４ｇを得た（理論値の９４．１％）。

例６： テトラデカン酸２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−テトラデカノイルオキシ−ピペリジン−１−イル）−エチルエステル（化合物６）

２５０ｍｌのジャケット付きフラスコに、アンカースターラー、内部温度計、ガス導入管、及び還流冷却器を備えたディーン・スターク装置を取り付けた。フラスコに、ＨＥ−ＨＴＭＰ（１７．１ｇ、８４ミリモル）、ガソリン（８０ｇ）（“ガソリン”は、上で定義している）、及びラウリン酸メチル（４２．４ｇ、１７１ミリモル）を入れた。混合物を還流させながら加熱し（外套温度：２００℃）、かつ残留するすべての水をディーン・スターク装置によって除去した。次いで温度を下げ（外套温度：８０℃）、かつトリイソプロピル酸アルミニウム（０．３７ｇ、１．８ミリモル）を加えた。次いで混合物を還流させながら再び４時間加熱し（外套温度：１９０℃）、次いで溶剤を、僅かに減少させた圧力（８００ｍｂａｒ）で４時間以内に除去した。残った溶融生成物（５７．４ｇ）は茶色がかった油性液体であり、これは静置させると固化した。
ｍｐ．＝４２〜４４℃

生成物は、以下のとおり調製することもできる：２５０ｍｌのジャケット付き容器に、アンカースターラー、内部温度計及び下降冷却器を取り付け、ＨＥ−ＨＴＭＰ（３０．６ｇ、０．１５モル）及びテトラデカン酸メチル（８０．９ｇ、０．３３モル）を入れた。この混合物を加熱し、かつ１４３℃の内部温度でオルトチタン酸テトラブチル（０．１７８ｇ、０．０５２ミリモル）を加えた。外套温度を１８０℃に設定し、かつ混合物を、内部温度が１４８℃に達したら２３時間撹拌し続けた。ＧＣ試料から、転化率は約９４％であることがわかった。したがって、混合物を８０℃に冷却し、次いで還流メタノール（３００ｇ）中に加えた。得られたエマルジョンをゆっくりと冷却させ、かつ温度が３５℃のときに種晶を加えた。約１ｍｌのエマルジョンを試験管中にとり、かつヘラで掻き取ることによって種結晶の懸濁液を得た。周囲温度に冷却し、かつ更に数時間撹拌した後、結晶化生成物を濾別し、メタノール（約１００ｍｌ）で洗浄し、かつロータリーエバポレーター(rotavapor)（３０℃、２３ｍｂａｒ、４時間）により乾燥して、無色結晶８９．８ｇを得た（ＨＥ−ＨＴＭＰに対して９６．２％）。

例７： ドデカン酸２−（４−ドデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−−ピペリジン−１−イル）−エチルエステル（化合物７）

２５０ｍｌのジャケット付きフラスコに、アンカースターラー、内部温度計、及び還流冷却器を備えたディーン・スターク装置を取り付けた。フラスコに、ＨＥ−ＨＴＭＰ（１７．１ｇ、８４ミリモル）、“ガソリン”（７８．６ｇ）（“ガソリン”は、上で定義している）、ラウリン酸メチル（３８．４ｇ、１７６ミリモル）及びトリイソプロピル酸アルミニウム（０．４ｇ、１．９６ミリモル）を入れた。得られた混合物を還流させながら４時間加熱した（外套温度：１９０℃）。軽く真空にし（８００ｍｂａｒ）、かつ加熱を更に５時間継続した。転化率は、真空中での溶剤の除去（１３６℃、０．１９ｍｂａｒ）後にＮＭＲによって測定すると９５％であり、生成物が黄色油として得られ（５０．９ｇ、１０２％）、これは周囲温度でゆっくりと結晶化した。

生成物は、以下のとおり調製することもできる：２５０ｍｌのジャケット付き容器に、アンカースターラー、内部温度計及び下降冷却器を取り付け、ＨＥ−ＨＴＭＰ（３８．４１ｇ、０．１９１モル）及びラウリン酸メチル（８６．０１ｇ、０．４０モル）を入れた。この混合物を加熱し、かつ１５１℃の内部温度でオルトチタン酸テトラブチル（０．１６ｇ、０．４７ミリモル）を加えた。外套温度を１８０℃に設定し、かつ混合物を２４時間撹拌し続けた。ＧＣ試料から、転化率は約９９％であることがわかった。したがって、混合物を８０℃に冷却し、次いで還流メタノール（３００ｇ）中に加えた。得られたエマルジョンをゆっくりと冷却させ、かつ温度が３５℃のときに種晶を加えた。約１ｍｌのエマルジョンを試験管中にとり、かつヘラで掻き取ることによって種結晶の懸濁液を得た。周囲温度に冷却し、かつ更に数時間撹拌した後、結晶化生成物を濾別し、メタノール（約１００ｍｌ）で洗浄し、かつロータリーエバポレーター(rotavapor)（３０℃、２３ｍｂａｒ、６時間）により乾燥して、無色結晶９８．４ｇを得た（ＨＥ−ＨＴＭＰに対して９１．１％）。

例８： ヘキサン酸２−（４−ヘキサノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−イル）−エチルエステル（化合物８）

２５０ｍｌのジャケット付きフラスコに、アンカースターラー、内部温度計、及びガス吸収装置に接続された還流冷却器を取り付けた。このフラスコ中に、ＨＥ−ＨＴＭＰ（５０．１４ｇ、０．２４９モル）及びキシレン（異性体混合物、１２０ｇ）を入れた。この混合物を還流させながら加熱し、次いで１４２℃の内部温度でヘキサン酸クロリド（６７．７７ｇ、０．５０３モル）を１時間以内に加えた。酸クロリドを添加し始めてから程なく、反応混合物は粘性の懸濁液に変わり、これは後でむしろ液体に再びなった。酸クロリドを添加し終えた後、混合物を１４２℃で更に２時間保ち、次いで８０℃に冷却した。次いで混合物を炭酸ナトリウムの溶液で２回（そのつど５０ｇの１０％溶液）及び水（４０ｇ）で洗浄した。ロータリーエバポレーター(rotavapor)によるキシレンの除去後、生成物を真空中で蒸留して（ｂｐ．１９０〜２００℃、０．００１ｍｂａｒで）、生成物８１．５ｇ（８２．３％の収率）を無色油として得た。

例９： プロパン酸２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−プロピノイルオキシ−ピペリジン−１−イル）−エチルエステル（化合物９）

マグネチックスターラー、還流冷却器及び均圧滴下漏斗を有する三ツ口フラスコに、ＨＥ−ＨＴＭＰ（１００．０ｇ、０．４９７モル）を入れた。装置を完全に窒素でフラッシングし、次いで１４０℃の油浴に浸漬した。次いで無水プロピオン酸（１３１．４ｇ、１．０１１モル）を７５分以内に滴下漏斗によって加えた。無水プロピオン酸を加えている間に反応混合物は液化し、無水プロピオン酸の添加を完了した後に、混合物を１５０℃で９０分間加熱した（ガスクロマトグラフィーにより９０分後に反応が完了したことがわかった）。

プロピオン酸をロータリーエバポレーターにより反応混合物から除去し、かつ残留物を水（約２５０ｍｌ）及びジクロロメタン（約３００ｍｌ）を含むビーカー中に注ぎ込んだ。二相混合物のｐＨを、炭酸水素ナトリウムでｐＨ＝７．０に注意深く調節し、次いで有機層を分液漏斗で分離し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、かつ真空中で蒸留した。生成物（１４４．１ｇ、９２．６％の収率）を、淡黄色油として得（ｂｐ．１２０〜１４１℃、５・１０^-3〜７・１０^-3ｍｂａｒ）、これは静置させると固化した。
ｍｐ．≒２５℃

例１０： 酢酸２−（４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−イル）−エチルエステル（化合物１０）

オーバーヘッドスターラー、還流冷却器、均圧滴下漏斗を有する三ツ口フラスコに、ＨＥ−ＨＴＭＰ（１０１．０ｇ、０．５０２モル）を入れた。装置を完全に窒素でフラッシングし、次いで１３０℃の油浴に浸漬した。次いで無水酢酸（１０３．２ｇ、１．０１１モル）を、約１時間以内に滴下漏斗によって加えた。酸無水物を加えている間に反応混合物は液化した。酸無水物の添加を完了し終えてから４時間後に、ＨＥ−ＨＴＭＰの転化率は、ガスクロマトグラフィーによって示されるとおり９３％であった。１３０℃で更に９０分後、反応混合物を周囲温度に冷却させ、ジクロロメタン（約２００ｍｌ）で希釈し、かつ水中に注ぎ込んだ。二相混合物のｐＨを、炭酸水素ナトリウムでｐＨ＝７．０に注意深く調節した。次いで有機層を分液漏斗で分離し、水で２回洗浄し（そのつど約２００ｍｌ）、乾燥し（硫酸ナトリウム）、かつ溶剤をロータリーエバポレーターにより除去した。残留物（赤みがかった油１４１ｇ）を真空中で蒸留して（ｂｐ．＝１１５℃〜１２５℃、０．０１〜０．０１９ｍｂａｒで）、黄色がかった油（１２９．５ｇ、９０．４％の収率）を得、これは静置させると固化した。
ｍｐ．＝５３〜５４℃

例１１： ３−メトキシ−プロピオン酸２−［４−（メトキシ−プロピル−オキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−イル］−エチルエステル（化合物１１）

２５０ｍｌのジャケット付きフラスコに、アンカースターラー、内部温度計、ガス導入管、及び還流冷却器を備えたディーン・スターク装置を取り付けた。フラスコに、ＨＥ−ＨＴＭＰ（１３８ｇ、０．６９モル）及びキシレン（１０８ｇ、異性体の混合物）を入れた。混合物を還流させながら加熱し（外套温度＝１５０℃）、かつ水をキシレンとの共沸混合物として除去するために約４０ｍｌの溶剤を留去した。次いで温度を８０℃に下げ、かつ３−メトキシプロピオン酸メチルエステル（９２．０ｇ、０．７５モル）及びオルトチタン酸テトラブチル（０．１ｇ）を加えた。次いで混合物を還流させながら再び加熱し、かつ形成するメタノールを留去した。反応が完了した後、混合物を冷却させ、生じる生成物の溶液を水で３回洗浄した（毎回２５０ｍｌ）。乾燥（硫酸ナトリウム）及びロータリーエバポレーターによるキシレンの除去後、残留物を真空中で蒸留して（沸点１６７℃/１．１×１０^-2ｍｂａｒ）、生成物を透明な淡黄色の液体として得た。

例１２： メトキシ酢酸２−［４−（２−メトキシ−アセトキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−イル］−エチルエステル（化合物１２）

この化合物は、３−メトキシプロピオン酸メチルエステルの代わりに２−メトキシ酢酸メチルエステルを使用して例１１に記載したのと同じ手法で調製した。２つのバッチからの粗生成物（一方のバッチにおいてはＨＥ−ＨＴＭＰ０．２モルを使用し、他方のバッチにおいてはＨＥ−ＨＴＭＰ０．４モルを使用し、２つの粗生成物は褐色油であった）を精製のために合わせた。合わせた粗材料をトルエン（２５０ｍｌ）に溶解し、かつ暗褐色の溶液を漂白土（７５ｇ及び５０ｇのＴｏｎｓｉｌ Ｏｐｔｉｍｕｍ ＦＦ、Ｃｌａｒｉａｎｔ）で脱色した。濾過後、得られた薄い褐色の溶液から溶剤をロータリーエバポレーターにより除去した。周囲温度に冷却すると、生成物は結晶化し始めた。したがって、材料を還流させながら最小量のトルエンに再溶解し（約１００ｍｌ）、かつ溶液をゆっくりと０℃に冷却させた。次いでｎ−ヘキサン（１７０ｇ）を加えて、結晶化を完了させた。得られた殆ど無色の結晶を濾別し、少量のｎ−ヘキサンで洗浄し、かつ乾燥して、殆ど無色の結晶１１５．９ｇ（ＨＥ−ＨＴＭＰに対する収率を合わせて６２％）を得た。
ｍｐ．＝５７〜５８℃

例１３： ４−オキソ−ヘキサン酸２，２，６，６−テトラメチル−１−［２−（４−オキソ−ペンタノイルオキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イルエステル（化合物１３）

２５０ｍｌのジャケット付き容器に、アンカースターラー、内部温度計及び下降冷却器を取り付けた。これにＨＥ−ＨＴＭＰ（８４．５ｇ、０．４２モル）及びレブリン酸メチル（１１４．７６ｇ、０．８８２モル）を入れた。この混合物を加熱し、かつ１５１℃の内部温度でオルトチタン酸テトラブチル（０．１２ｇ、０．３６ミリモル）を加えた。外套温度を１８０℃に設定し、かつ混合物を２４時間撹拌し続けた。次いで過剰のレブリン酸メチルを真空中で除去し（３ｍｂａｒで１ｈ）、次いで８０℃に冷却した。生成物を、１５４．４ｇの非常に粘性の褐色油として得た（ＨＥ−ＨＴＭＰに対して９２．５％）。

適用例：

配合物Ａを、（樹脂固形分に対して）３．１質量％のＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３８４−２（ＵＶ吸収剤、ＢＡＳＦ ＳＥ）で安定化した。
各々の塗料配合物Ａは更に、（樹脂固形分に対して）１．６質量％の化合物１〜１３の中の１つ、又はＴｉｎｕｖｉｎ６２２、又はＴｉｎｕｖｉｎ１２３を含有していた。
引き続き、クリアコート配合物を、シルバーメタリックベースコート（ＤＦＴベースコート：１８μｍ）上に、硬化後（１３０℃、３０’）４０μｍの乾燥膜厚が生じる厚さで噴霧した。

塗料配合物Ｂ：（エポキシカルボキシ塗料配合物Ｕｌｔｒａ Ｇｌｏｓｓ Ｆ ３０００（ＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｊａｐａｎ））
成分Ａ／成分Ｂ（５０／５０）［Ａ＝主鎖、Ｂ＝硬化剤成分］
配合物Ｂを、（樹脂固形分に対して）２質量％のＴｉｎｕｖｉｎ３８４−２で安定化した。
各々の塗料配合物Ｂは更に、（樹脂固形分に対して）１質量％の化合物１〜１３の中の１つ、又はＴｉｎｕｖｉｎ６２２、又はＴｉｎｕｖｉｎ１２３を含有していた。
固形分含有率Ａ＋Ｂ：５７％
引き続き、クリアコート配合物を、シルバーメタリックベースコート（ＤＦＴベースコート：１８μｍ）上に、硬化後（１４０℃、３０’）４０μｍの乾燥膜厚が生じる厚さで噴霧した。

固形分含有率：５３％

配合物Ｃを、（樹脂固形分に対して）２質量％のＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３８４−２（ＵＶ吸収剤、ＢＡＳＦ ＳＥ）で安定化した。
各々の塗料配合物Ｃは更に、（樹脂固形分に対して）１質量％の化合物１〜１３の中の１つ、又はＴｉｎｕｖｉｎ６２２、又はＴｉｎｕｖｉｎ１２３を含有していた。
引き続き、クリアコート配合物を、シルバーメタリックベースコート（ＤＦＴベースコート：１８μｍ）上に、硬化後（１３０℃、３０’）４０μｍの乾燥膜厚が生じる厚さで噴霧した。

固形分含有率：３４％

各々の塗料配合物Ｄは更に、（樹脂固形分に対して）１質量％の化合物１〜１３の中の１つ、又はＴｉｎｕｖｉｎ６２２、又はＴｉｎｕｖｉｎ１２３を含有していた。
引き続き、クリアコート配合物をブラシによって塗布した（厚さ：３層８０ｇ/ｍ²であって、室温での乾燥後に７０μｍの乾燥膜厚が生じる）。

溶解度試験
上記の塗料配合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ（それぞれ化合物１〜１３の中の１つ、Ｔｉｎｕｖｉｎ６２２、又はＴｉｎｕｖｉｎ１２３を上掲の量で含有する）の溶解度を試験した。溶解度は、溶液の混濁度の視覚的側面及び溶液中に溶解しなかった粒子の残留物によって定性的に評価した。結果を以下の表に示す。

相溶性試験：
相溶性（塗料への不相溶性に基づく滲出）の評価のために、塗料Ｂの光沢を、硬化後に測定した（ＢＹＫ ヘイズ−グロス機器４６０１）。

化合物は、光沢損失のような、硬化塗料への相溶性に対する悪影響を何ら示さない。

促進耐候試験：
下記の表に示す塗料Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを、所定の時間の人工耐候サイクル試験及び亀裂形成後に保持された光沢によって示される安定化を評価するために、人工耐候サイクル下で試験した。

化合物は、光沢を保持し、かつ亀裂、分解又は剥離を防止するという点で、様々の種類の塗料を安定化するために適している。

以下の例は、本発明を更に詳しく説明するものである。全ての百分率及び部は、特に明記しない限り、質量による。化合物２（３，５，５−トリメチルヘキサン酸２，２，６，６−テトラメチル−１−［２−（３，５，５−トリメチル−ヘキサノイルオキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イルエステル）は、式

に相当する。

例Ａ−１：ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）溶液キャストフィルム（１）の安定化
１０ｇのプレキシガラス７Ｎを、５０ｍｇの化合物２と一緒に４０ｇの塩化メチレンに溶解する。フィルムを、オートマチックブレード（Ｅｒｉｃｈｓｅｎ（登録商標））を使って１２ｍｍ／秒のブレード速度及び１２０μｍのギャップ高さで引き延ばす。次いでフィルムを、先のＡＳＴＭ Ｇ ２６Ｃ（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、水噴霧なし）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−１に示す。

例Ａ−２：ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）溶液キャストフィルム（２）の安定化
１０ｇのプレキシガラス７Ｎを、５０ｍｇの化合物２及び１００ｍｇの２，２’−メチレンビス（６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３６０）と一緒に４０ｇの塩化メチレンに溶解する。フィルムを、オートマチックブレード（Ｅｒｉｃｈｓｅｎ（登録商標））を使って１２ｍｍ／秒のブレード速度及び１２０μｍのギャップ高さで引き延ばす。新たに引き延ばしたフィルムを１０分間乾燥する。生じる２５μｍの厚さを有するフィルムは、１６．３の黄色度指数を有する（ＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１））。次いでこのフィルムを、先のＡＳＴＭ Ｇ ２６Ｃ（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、水噴霧なし）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−２に示す。

例Ａ−３：ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）厚肉シート（１）の安定化
新たに蒸留した７０ｇのメチルメタクリレートを、７０ｍｇのラウロイルペルオキシド及び１０５ｍｇの化合物２と混合する。混合物を脱気し、かつツイストオフガラス中で６０℃にて３時間水浴加熱する。予備重合されたシロップを、２枚のガラス板の間に１．８ｍｍの距離をもって注ぎ込む（当該ガラス板は三方にシールされている）。ガラスサンドイッチを、オーブン中で６０℃にて１６時間、続けて１２０℃にて３時間保った。生じるポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）シートは、３２．２の黄色度指数（ＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１））を有する。次いでこのシートを、先のＡＳＴＭ Ｇ ２６Ｃ（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、水噴霧なし）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−３に示す。

例Ａ−４：ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）厚肉シート（２）の安定化
新たに蒸留した７０ｇのメチルメタクリレートを、７０ｍｇのラウロイルペルオキシド、１０５ｍｇの化合物２及び１０５ｍｇの２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）５７１）と混合する。混合物を脱気し、かつツイストオフガラス中で６０℃にて３時間水浴加熱する。予備重合されたシロップを、２枚のガラス板の間に１．８ｍｍの距離をもって注ぎ込む（当該ガラス板は三方にシールされている）。ガラスサンドイッチを、オーブン中で６０℃にて１６時間、続けて１２０℃にて３時間保った。生じるＰＭＭＡシートは、３２．２の黄色度指数（ＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１））を有する。次いでこのシートを、先のＡＳＴＭ Ｇ ２６Ｃ（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、水噴霧なし）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−４に示す。

例Ａ−５：ポリカーボネート／アクリロニトリルブタジエンスチレン（ＰＣ／ＡＢＳ）ボード(plaque)の安定化
４０００ｇのＰＣ／ＡＢＳ（Ｐｕｌｓｅ（登録商標）Ａ３５−１０５ ｎａｔｕｒａｌ）を低温粉砕し、かつ真空オーブン中で８０℃にて４時間乾燥する。Ｈｅｎｓｃｈｅｌ（登録商標）高速ミキサー中で、粉砕ポリマーを、４ｇの化合物２及び１２ｇの２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２３４）と混合する。次いで粉末混合物を、Ｂｅｒｓｔｏｆｆ（登録商標）ＺＥ ２５×３２Ｄにより２７０℃でコンパウンド化し、かつＨｅｌｉｏｍａｔ（登録商標）２０００ ６Ｋ乾燥機中での乾燥後に、Ｅｎｇｅｌ（登録商標）ＥＫ６５により２６０℃で射出成形して２×６０×６０ｍｍ³の厚肉ボードを形成した。これらのボードを、先のＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ １（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、１０２分の乾燥に続けて１８分の水噴霧）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−５に示す。

例Ａ−６：高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）（１）の安定化
４０００ｇのＨＤＰＥ（Ｔｉｐｅｌｉｎ（登録商標）ＢＳ５０１−１７；未安定化）を、４ｇの化合物２とＢｒａｂｅｎｄｅｒ（登録商標）ＰＬ２０００中で３０ｒｐｍにより２００℃で１０分間混合する。次いで材料を、空気圧プレスで１９０℃にて２分間圧搾して１ｍｍ厚のボードを形成し、これを以下の試験ａ）又はｂ）に供する。

ａ）得られたボードを、ＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ １（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、１０２分の乾燥に続けて１８分の水噴霧）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−６ａに示す。

ｂ）得られたボードを、オーブン中で１１０℃にて循環空気に曝す。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−６ｂに示す。

例Ａ−７：高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）（２）の安定化
４０００ｇのＨＤＰＥ（Ｔｉｐｅｌｉｎ（登録商標）ＢＳ５０１−１７；未安定化）を、２ｇの化合物２及び１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸ジメチルエステルとの２ｇの縮合体（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２）とＢｒａｂｅｎｄｅｒ（登録商標）ＰＬ２０００中で３０ｒｐｍにより２００℃で１０分間混合する。次いで材料を、空気圧プレスで１９０℃にて２分間圧搾して１ｍｍ厚のボードを形成し、これを以下の試験ａ）又はｂ）に供する。

ａ）得られたボードを、ＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ １（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、１０２分の乾燥に続けて１８分の水噴霧）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−７ａに示す。

ｂ）得られたボードを、オーブン中で１１０℃にて循環空気に曝す。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−７ｂに示す。

例Ａ−８：ポリプリピレン（ＰＰ）（１）の安定化
２０００ｇの未安定化ＰＰを、１ｇの１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）３１１４）、１ｇのトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８）及び２ｇの化合物２と高速ミキサー中で混合し、次いでＢｅｒｓｔｏｆｆ（登録商標）ＺＥ ２５×３２Ｄ二軸押出機により２２０℃でコンパウンド化する。組成物をＥｎｇｅｌ（登録商標）ＥＫ６５により２３０℃で射出成形して２×６０×６０ｍｍ³の厚肉ボードを形成し、これを以下の試験ａ）又はｂ）に供する。

ａ）得られたボードを、ＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ １（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、１０２分の乾燥に続けて１８分の水噴霧）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−８ａに示す。

ｂ）得られたボードを、オーブン中で１３５℃にて循環空気に曝す。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−８ｂに示す。

例Ａ−９：ポリプロピレン（ＰＰ）（２）の安定化
２０００ｇの未安定化ＰＰを、１ｇの１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）３１１４）、１ｇのトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８）、１ｇの化合物２及び１ｇのＣｈｉｍａｓｏｒｂ（登録商標）２０２０と高速ミキサー中で混合し、次いでＢｅｒｓｔｏｆｆ（登録商標）ＺＥ ２５×３２Ｄ二軸押出機により２２０℃でコンパウンド化する。組成物をＥｎｇｅｌ（登録商標）ＥＫ６５により２３０℃で射出成形して２×６０×６０ｍｍ³の厚肉ボードを形成し、これを以下の試験ａ）又はｂ）に供する。

ａ）得られたボードを、ＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ １（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、１０２分の乾燥に続けて１８分の水噴霧）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−９ａに示す。

ｂ）得られたボードを、オーブン中で１３５℃にて循環空気に曝す。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−９ｂに示す。

例Ａ−１０：ポリプリピレン（ＰＰ）（３）の安定化
２０００ｇの未安定化ＰＰを、１ｇの１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）３１１４）、１ｇのトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８）、１ｇの化合物２及び１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸ジメチルエステルとの１ｇの縮合体（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２）と高速ミキサー中で混合し、次いでＢｅｒｓｔｏｆｆ（登録商標）ＺＥ ２５×３２Ｄ二軸押出機により２２０℃でコンパウンド化する。組成物をＥｎｇｅｌ（登録商標）ＥＫ６５により２３０℃で射出成形して２×６０×６０ｍｍ³の厚肉ボードを形成し、これを以下の試験ａ）又はｂ）に供する。

ａ）ボードを、ＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ １（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、１０２分の乾燥に続けて１８分の水噴霧）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−１０ａに示す。

ｂ）得られたボードを、オーブン中で１３５℃にて循環空気に曝す。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−１０ｂに示す。

例Ａ−１１：ポリブタジエンテレフタレート（ＰＢＴ）（１）の安定化
２５００ｇのＰＢＴ（Ｃｒａｓｔｉｎ（登録商標）６１３４）を低温粉砕し、かつ真空オーブン中で８０℃にて４時間乾燥する。Ｈｅｎｓｃｈｅｌ（登録商標）高速ミキサー中で、粉砕ポリマーを、１．２５ｇのエチレンビス（オキシエチレン）ビス−（３−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）−プロピオネート）（Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）２４５）、３．７５ｇのトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８）、１２．５ｇの２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２３４）及び２．５ｇの化合物２と混合する。次いで粉末混合物を、Ｂｅｒｓｔｏｆｆ（登録商標）ＺＥ ２５×３２Ｄにより２４５℃でコンパウンド化し、かつＨｅｌｉｏｍａｔ（登録商標）２０００ ６Ｋ乾燥機中での乾燥後に、Ｅｎｇｅｌ（登録商標）ＥＫ６５により２５０℃で射出成形して２×６０×６０ｍｍ³の厚肉ボードを形成した。これらのボードを、ＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ １（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、１０２分の乾燥に続けて１８分の水噴霧）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−１１に示す。

例Ａ−１２：ポリブタジエンテレフタレート（ＰＢＴ）（２）の安定化
２５００ｇのＰＢＴ（Ｃｒａｓｔｉｎ（登録商標）６１３４）を低温粉砕し、かつ真空オーブン中で８０℃にて４時間乾燥する。Ｈｅｎｓｃｈｅｌ（登録商標）高速ミキサー中で、粉砕ポリマーを、１．２５ｇのエチレンビス（オキシエチレン）ビス−（３−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）−プロピオネート）（Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）２４５）、３．７５ｇのトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８）、１２．５ｇの２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２３４）、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸ジメチルエステルとの１．２５ｇの縮合体（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２）及び１．２５ｇの化合物２と混合する。次いで粉末混合物を、Ｂｅｒｓｔｏｆｆ（登録商標）ＺＥ ２５×３２Ｄにより２４５℃でコンパウンド化し、かつＨｅｌｉｏｍａｔ（登録商標）２０００ ６Ｋ乾燥機中での乾燥後に、Ｅｎｇｅｌ（登録商標）ＥＫ６５により２５０℃で射出成形して２×６０×６０ｍｍ³の厚肉ボードを形成した。これらのボードを、ＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ １（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、１０２分の乾燥に続けて１８分の水噴霧）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−１２に示す。

例Ａ−１３：ポリウレタン（ＰＵＲ）軟質フォームの安定化
ａ）ポリエーテル／ポリウレタン軟質フォームの調製：
０．７１ｇ（ポリオールに対して０．４５質量％）のスコーチ防止安定剤Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＰＵＲ６８（ＢＡＳＦ）及び４．７３ｇ（ポリオールを基準として３．００質量％）の表Ａ−１３ａに列記した光安定剤組成物を、１５７．１ｇのポリエーテルポリオール（Ｌｕｐａｒａｎｏｌ（登録商標）２０７４（ＢＡＳＦ）、主に第二級ヒドロキシル基を有する三官能性ポリエーテルポリオール；ヒドロキシル価４８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、０．１％未満の含水率、０．０６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の酸価）に溶解し、１．８９ｇのＴｅｇｏｓｔａｂ（登録商標）ＢＦ２３７０（Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓのシリコーン界面活性剤）、０．２４ｇのＴｅｇｏａｍｉｎ（登録商標）３３（Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓのアミン触媒、３３質量％のトリエチレンジアミン及び６７質量％のジプロピレングリコール）及び７．５ｇの脱イオン水から成る溶液９．８４ｇを加え、かつ反応混合物を２６００ｒｐｍで１０秒間激しく撹拌する。次いで０．３１ｇのＫｏｓｍｏｓ（登録商標）２９（Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓのオクタン酸第一スズを基礎とする触媒）を加え、かつ反応混合物を再び２６００ｒｐｍで１８秒間激しく撹拌する。次いで９２．１９ｇのイソシアネート［Ｌｕｐａｒａｎａｔ（登録商標）Ｔ８０（ＢＡＳＦ）；トルエン−２，４−ジイソシアネートとトルイレン−２，６−ジイソシアネートとの混合物］を、２６００ｒｐｍで５〜７秒間連続的に撹拌しながら加える。次いで混合物を、２０×２０×２０ｃｍ³のケーキボックス中に注ぎ込み、かつ発熱温度をフォームブロックへとフォーミングする間に測定する。フォームブロックを冷却し、かつ室温で２４時間保管する。翌日、フォームを耐候性試験用に４．４ｃｍ×３ｃｍ×１ｃｍの供試体にカットする。

安定剤１： ２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）５７１）
安定剤２： メチル３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２１３）
安定剤３： ９５％の３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシベンゼンプロパン酸Ｃ₇〜Ｃ₉アルキルエステルと５％の１−メトキシ−２−プロピルアセテートとの混合物（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３８４−２）

ｂ）露光によるフォーム安定性を評価するために耐候試験を用いる。フォームサンプルを耐候試験室に入れ、かつＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ ４に従って曝露する。色の変化を、時間の関数として測定する。フォームの色品質を、フォームサンプルの黄色度指数（ＹＩ）に関してＡＳＴＭ １９２６−７０に準拠して測定する。結果を表Ａ−１３ｂに列記する。

例Ａ−１４：熱可塑性ポリウレタン（ＴＰＵ）の安定化
ａ）３０００ｇの低温粉砕ＴＰＵ（Ｄｅｓｍｏｐａｎ（登録商標）３８５Ｅ）を真空オーブン中で８０℃にて１２時間乾燥する。８０℃に加熱されたＨｅｎｓｃｈｅｌ（登録商標）高速ミキサー中で、ポリマーを、表Ａ−１４ａに示される安定剤系と混合し、次いで二軸押出機Ｂｅｒｓｔｏｆｆ（登録商標）ＺＥ ２５×３２Ｄにより２１０℃でコンパウンド化する。熱風乾燥機での乾燥後に、コンパウンドをＥｎｇｅｌ（登録商標）ＨＬ６０マシンにより２×４４×６８ｍｍ³のボードへと射出成形する。

Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０１０： ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］
Ｉｒａｇａｆｏｓ（登録商標）１２６： ビス［２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル］ペンタエリトリトールジホスフィット
Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）ＰＡ３２８： ２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェノール
Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）５７１： ２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフェノール
Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２１３： メチル３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物

ｂ）これらのボードを、先のＩＳＯ １０５ Ｂ０６（Ｘｅ光、内側のホウケイ酸フィルター“Ｓ”及び外側のソーダライムフィルター、３４０ｎｍで０．４５Ｗ／ｍ²、１００℃±３℃、相対湿度２０〜３０％、連続光、水噴霧なし）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−１４ｂに示す。

例Ａ−１５：柔軟ポリ塩化ビニル（ｆ−ＰＶＣ）の安定化
６４．７３ｐｈｒのＰＶＣ（Ｎｏｒｖｉｎｙｌ（登録商標）Ｓ７０６０（Ｉｎｅｏｓ））、３２．３６ｐｈｒのジイソノニルフタレート可塑剤（Ｐａｌａｔｉｎｏｌ（登録商標）Ｎ（ＢＡＳＦ）、１．６１ｐｈｒのエポキシ化大豆油（Ｄｒａｐｅｘ（登録商標）３９（Ｇａｌａｔａ Ｃｈｅｍ．）及び１．３０ｐｈｒの熱安定剤（Ｂａｅｒｏｓｔａｂ（登録商標）ＣＴ９０５１×ＲＦ（Ｂａｅｌｏｃｈｅｒ）；液状のＣａＺｎ系安定剤）のベース混合物を調製する（ｐｈｒは、ゴム１００部に対する各種配合剤の部を意味する）。４０ｇのこのＰＶＣブレンドを、０．１ｇの２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン（Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ（登録商標）８１）及び０．１ｇの化合物２とガラスビーカー中で混合し、次いで０．４ｍｍのギャップ幅を有する二本ロール機によりｆ＝１：１．２で１６０℃にて８分間カレンダー加工する。次いで得られたシートを、ＡＳＴＭ Ｇ １５５ Ｃｙｃｌｅ １（Ｘｅ光、２つのホウケイ酸フィルター“Ｓ”、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ²、６３℃±３℃、相対湿度５０〜６０％、連続光、１０２分の乾燥に続けて１８分の水噴霧）に従ってキセノン光に曝露する。色はＤＩＮ ６１６７（１９８０−０１）に従って測定する。結果を表Ａ−１５に示す。

Claims (18)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   Ａは、−ＣＨ（Ｒ³）−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ³）−であり；
   それぞれのＲ¹は、同じであり、かつ
   Ｃ₁〜Ｃ₂₁アルキル；
   Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル；
   −ＣＨ₂−Ｒ⁵（ここで、Ｒ⁵は、１個、２個又は３個の二重結合を有する非環式Ｃ₂〜Ｃ₂₀ヒドロカルビルである）；
   Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、−ＯＨ又は−ＣＮから選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ₁〜Ｃ₂₁アルキル；
   Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、−ＯＨ又は−ＣＮから選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル；並びに
   −ＣＯ−Ｒ⁴で置換されたＣ₄〜Ｃ₂₁アルキル（ここで、Ｒ⁴は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）から選択され、
   Ｒ²は、Ｈ及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルから選択され；並びに
   Ｒ³は、Ｈ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである］
   で示される化合物。
2. それぞれのＲ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₂₁アルキル及びＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルから選択され、特にＣ₁〜Ｃ₁₇アルキル又はＣ₃〜Ｃ₁₂アルキル又はＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルから選択される、請求項１記載の化合物。
3. それぞれのＲ¹が、Ｃ₁アルキル、Ｃ₂アルキル、Ｃ₃アルキル、Ｃ₄アルキル、Ｃ₅アルキル、Ｃ₆アルキル、Ｃ₇アルキル、Ｃ₈アルキル、Ｃ₉アルキル、Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁₁アルキル、Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₄アルキル、Ｃ₁₅アルキル、Ｃ₁₆アルキル及びＣ₁₇アルキルから選択される、請求項１記載の化合物。
4. それぞれのＲ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及び−ＯＨから選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ₁〜Ｃ₂₁アルキルである、請求項１記載の化合物。
5. Ｒ²がＨである、請求項１から４までのいずれか１項記載の化合物。
6. Ａが、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−、特に−ＣＨ₂−ＣＨ₂−である、請求項１から５までのいずれか１項記載の化合物。
7. 

   から選択される、請求項１記載の化合物。
8. 請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物及び有機材料を含有する組成物。
9. 塗料組成物の形の、請求項８記載の組成物。
10. 有機材料が、ポリエチレン又はポリプロピレン又はポリウレタン又はスチレン系ポリマー又はポリ塩化ビニルである、請求項８記載の組成物。
11. さらに、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール又はヒドロキシフェニルトリアジン又はヒドロキシベンゾフェノン又はオキサニリド類又はシアノアクリレート又はマロネートの１種以上のＵＶ吸収剤又はこれらの組合せを含有する、請求項８から１０までのいずれか１項記載の組成物。
12. さらに、立体障害アミン化合物を含有する、請求項８から１１までのいずれか１項記載の組成物。
13. さらに、以下の化合物：
    ビス−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１２３）；
    １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸ジメチルエステルとの縮合体（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２）；
    ２，２’−メチレンビス（６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３６０）；
    ２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）５７１）；
    ２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２３４）；
    １，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）３１１４）；
    トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８）；
    エチレンビス（オキシエチレン）ビス−（３−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）−プロピオネート）（Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）２４５）；
    メチル３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２１３）；
    任意に１−メトキシ−２−プロピルアセテートと混合した、３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシベンゼンプロパン酸Ｃ₇〜Ｃ₉アルキルエステル（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３８４−２）；
    ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０１０）；
    ビス［２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル］ペンタエリトリトールジホスフェート（Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１２６）；
    ２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェノール（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）ＰＡ３２８）；
    メチル３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２１３）；又は
    式
    

    

    の化合物（Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ（登録商標）２０２０）の１種以上を含有する、請求項１０記載の組成物。
14. 請求項８から１３までのいずれか１項記載の組成物でコートされている塗装物品。
15. 金属基材と、
    ａ）金属基材上に電着されているプライマーコート、
    ｂ）プライマーコートと直接接触している、顔料着色された少なくとも１つのベースコート及び
    ｃ）顔料着色されたベースコートと直接接触しており、かつ請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物を有するクリアコート
    を有するコーティングとを有する、請求項１４記載の物品。
16. 光安定剤としての、請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物の使用。
17. 基材上にコーティングを作製するための、請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物の使用。
18. 基材が、金属、金属合金、木材、プラスチック、セラミック及び別のコーティングから選択される、請求項１７記載の使用。