TW201520196A - 新穎光穩定劑 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於羥基烷基-4-羥基-四烷基六氫吡啶化合物之對稱性二酯及其用作光穩定劑之用途。其與具有不同極性之塗層調配物相容且可溶於其中。

Description

新穎光穩定劑
本發明係關於羥基烷基-4-羥基-四烷基六氫吡啶化合物之對稱性二酯及其用作光穩定劑之用途。
許多材料及特定而言塗層暴露於光、熱及溫度變化(即風化作用)。此可導致不期望改變，例如色彩偏差、光澤喪失或甚至開裂及脫層。該等改變經常主要歸因於光、特定而言UV光，其導致光化學誘導之降解反應。
因此塗層之光穩定對於維持其外觀及光澤至關重要，期望其外觀及光澤多年保持不變。該等降解反應之誘導係藉由添加吸收UV光之化合物來防止。吸收UV光之化合物降低塗層內之UV光強度。然而，根據朗伯-比爾定律(Lambert-Beer-Law)，UV強度之顯著降低僅可在塗層之部分中而不能在表面處達成。在塗層之表面處未達成UV強度之顯著降低。因此，即使存在吸收UV光之化合物，在塗層之表面處亦誘導降解反應。
出於此原因，需要添加HALS(受阻胺光穩定劑)作為補充穩定劑。在大多數情形下，其係2,2,6,6-四甲基六氫吡啶之衍生物。HALS化合物有效地清除在塗層表面處形成之自由基，其中對穿過之UVA提供之防護較少或沒有。此過程已進行大量研究且基本上為稱為丹尼索夫循環(Denisov cycle)之循環鏈斷裂抗氧化劑過程。
HALS衍生物(例如Tinuvin 770)或N-烷基官能化HALS之衍生物 (例如Tinuvin 292)為相對強鹼。其經受與塗層系統之調配物中之組份(例如酸觸媒、殺生物劑、表面活性劑、某些金屬觸媒(例如助觸媒)或顏料)之酸/鹼相互作用以及酸性表面處理。此導致有限之調配物穩定性、固化延遲或抑制或其他添加劑之去活化。此外，HALS之質子化導致形成不利地影響其穩定活性之無活性HALS銨鹽(參見G.Pritchard,Plastics additives：an A-Z reference,Springer 1998，第354頁)。
為克服此問題，研發N-烷氧基衍生物(「NOR」)(例如Tinuvin 123)(方案1)及1-烷醯基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶衍生物(例如Hostavin 3058)(方案1)。該等因其低鹼度而可適用於酸性調配物。然而，其生產較為昂貴，且(例如)Tinuvin 123在極性調配物中之相容性不足，從而導致滲出。此外，由於氮氧自由基之緩慢形成，在嚴酷暴露條件下N-醯基-HALS衍生物之性能與「NOR」相比較差。
方案1
具有較低鹼度之相對便宜之HALS衍生物為1-(2-羥基-乙基)-2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-4-醇(「HE-HTMP」1)。此化合物可藉由(例如)4-羥基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶2(方案2)利用環氧乙烷進行之N-烷基化來獲得。然而，1極具極性及親水性。其由此與低極性之調配物不相容或不可溶於其中。由於其高水溶性，其將在風化作用條件下快速浸出，從而導致聚合物基板之UV穩定不足。
如於EP 126 028、EP 135 470中所闡述之寡聚物HALS衍生物(例如Tinuvin 622)係經研發以具體用於塑膠中且不易於浸出。然而，1之 該等寡聚物衍生物與典型塗層調配物不相容，此乃因其在該等調配物中之溶解性不足。
方案2
1與乙醯乙酸之酯係自EP 000 487 A1已知且已主張作為聚丙烯、聚乙烯、聚間苯二甲酸乙二酯(團塊或纖維)之光穩定劑。該等酯由於β-酮酯官能團之存在可形成可用於類似應用中之金屬螯合物。
EP 1 642 892闡述適於穩定樹脂之受阻胺光穩定劑。其係藉由將內酯添加至2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-4-醇來獲得。US 4,344,876揭示基於其中4-羥基係經酯化且氮原子係經烴基取代之2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-4-醇的光穩定劑。DE 2258752闡述一大組基於可在4-羥基處及氮原子處具有各種各樣取代基之2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-4-醇之光穩定劑。
為衍生自芳香族羧酸酯之HE-HTMP之對稱二酯之光穩定劑係自EP 517 103,WO 2013/022609及US 2012/027960已知。為了在塗層應用中之有效適用性，光穩定劑必須滿足廣泛範圍之性質：與不同極性之塗層調配物之相容性(即在基於極性至非極性溶劑之塗層組合物中之溶解性，不自塗層滲出)、不干擾固化、不影響塗層之初始色彩或初始外觀(例如光澤)、與已確定光穩定劑相當之對UV光之抗性之改良、低揮發性，及在正常條件下為液體，此允許容易納入塗層調配物中。廣泛相容性連同於不同極性之塗層調配物中之良好溶解性係迄今尚未解決之之要求。
因此本發明潛在之問題係提供與不同極性之塗層調配物相容且 可溶於其中之光穩定劑。此外，期望光穩定劑亦滿足上文所提及之其他要求。
此問題係藉由具有式(I)之化合物來解決
其中A -CH(R3)-CH2-或-CH2-CH(R3)-；每一R1 相同且係選自：C1-C21烷基；C3-C7環烷基；-CH2-R5，其中R5係具有一個、兩個或三個雙鍵之非環狀C2-C20烴基；經至少一個選自C1-C4烷氧基、-OH或-CN之取代基取代之C1-C21烷基；經至少一個選自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-OH或-CN之取代基取代之C3-C7環烷基；及經-CO-R4取代之C4-C21烷基，其中R4係C1-C4烷基；且R2 係選自H及C1-C3烷基；且R3 係H或C1-C4烷基。
本文中所使用之術語「伸烷基」、「烷基」、「烴基」及「烷」(例如在「烷氧基」中)係指具支鏈或直鏈碳鏈。
術語「烷基」(亦在「烷氧基」等中)包括(例如)甲基、乙基、丙 基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、正辛基、2-乙基己基、2-丙基庚基、1,1,3,3-四甲基丁基、壬基、癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、異十三烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基等。
術語「烴基」意指2個至20個碳原子之非環狀直鏈或具支鏈碳鏈。
術語「環烷基」意指具有3個至7個環碳原子之飽和環狀烴。環烷基為環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基，其中環戊基及環己基較佳。
在一實施例中，每一R1係選自C1-C21烷基、較佳地C1-C17烷基、且特定而言C1-C12烷基。在又一實施例中，每一R1係選自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16及C17烷基或C3-C7環烷基、特定而言C3-C7環烷基。在又一實施例中，該等烷基為具支鏈的。
在較佳實施例中，每一R1係選自甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正戊基、1-乙基戊基、1,1,3,3-四甲基丁基、2,4,4-三甲基戊基、1-丙基己基、正十一烷基、正十三烷基、正十五烷基、正十七烷基、環戊基、環己基、2-甲氧基乙基、甲氧基甲基及乙醯乙基。1-乙基戊基、2,4,4-三甲基戊基及1-丙基己基尤佳。
在另一實施例中，每一R1係選自經至少一個選自C1-C4烷氧基及 OH之取代基取代之C1-C21烷基。
在另一實施例中，兩個基團R1相同。
在上文實施例中之任一者中，R2係選自H及C1-C3烷基、較佳地H及甲基。其中R2為H之實施例尤佳。
在上文實施例中之任一者中，A通常係選自-CH2-CH2-、#-CH(CH3)-CH2-或#-CH2-CH(CH3)-、#-CH2-CH(CH2-CH3)-、#-CH(CH2-CH3)-CH2-、#-CH2-CH(CH2-CH2-CH3)-、#-CH(CH2-CH2-CH3)-CH2-、#-CH2-CH(CH2-CH2-CH2-CH3)及#-CH2-CH(CH2-CH2-CH2-CH3)。其中A係-CH2-CH2-、#-CH(CH3)-CH2-或#-CH2-CH(CH3)-之實施例尤佳。其中A係-CH2-CH2-或#-CH(CH3)-CH2-之實施例更佳。(#表示至氧原子之附接)。其中A係-CH2-CH2-之實施例最佳。
又一實施例為式(I)化合物，其中兩個基團R1相同且係選自甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正戊基、1-乙基戊基、1,1,3,3-四甲基丁基、2,4,4-三甲基戊基、1-丙基己基、正十一烷基、正十三烷基、正十五烷基、正十七烷基、環戊基、環己基、2-甲氧基乙基、甲氧基甲基及乙醯乙基，R2係H且A係-CH2-CH2-或#-CH(CH3)-CH2-、特定而言-CH2-CH2-。
本發明之又一實施例係包含以下之組合物：a)有機材料，較佳地天然或合成有機聚合物，特定而言聚乙烯、聚丙烯、聚胺基甲酸酯、苯乙烯聚合物或聚氯乙烯，及b)如上文所定義之式(I)化合物。
有機材料通常為包括樹脂之聚合物。組份a)之實例為
1. 單烯烴及二烯烴之聚合物，例如聚丙烯、聚異丁烯、聚丁-1-烯、聚-4-甲基戊-1-烯、聚乙烯基環己烷、聚異戊二烯或聚丁二烯；以及環烯烴之聚合物，例如環戊烯或降莰烯之聚合物；聚乙烯(其視情況可經交聯)，例如高密度聚乙烯(HDPE)、高密度且高分子量 聚乙烯(HDPE-HMW)、高密度且超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW)、中等密度聚乙烯(MDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)、直鏈低密度聚乙烯(LLDPE)、極低密度聚乙烯(VLDPE)及超低密度聚乙烯(ULDPE)。
聚烯烴(即前述段落中所例示之單烯烴之聚合物，較佳係聚乙烯及聚丙烯)可藉由不同方法且尤其藉由以下方法製得：
a)自由基聚合(通常在高壓及高溫下進行)。
b)觸媒聚合，其使用通常含有一種或一種以上元素週期表第IVb族、第Vb族、第VIb族或第VIII族之金屬之觸媒。該等金屬通常具有一個或一個以上可為π-或σ-配位之配體(通常為氧化物、鹵化物、醇化物、酯、醚、胺、烷基、烯基及/或芳基)。該等金屬錯合物可呈游離形式或固定於基板上，通常固定於活化氯化鎂、氯化鈦(III)、氧化鋁或氧化矽上。該等觸媒可溶於或不溶於聚合介質中。在聚合中可使用該等觸媒自身或可使用其他激活劑，通常為金屬烷基化物、金屬氫化物、金屬烷基鹵化物、金屬烷基氧化物或金屬烷基氧烷(metal alkyloxane)，該等金屬係元素週期表之第Ia族、第IIa族及/或第IIIa族之元素。該等活化劑可方便地經其他酯、醚、胺或矽基醚基團修飾。該等觸媒系統通常稱為Phillips、Standard Oil(Indiana)、Ziegler-Natta、TNZ(DuPont)、茂金屬或單位點觸媒(SSC)。
2. 1)中所提及聚合物之混合物，例如聚丙烯與聚異丁烯之混合物、聚丙烯與聚乙烯之混合物(例如PP/HDPE、PP/LDPE)及不同類型聚乙烯之混合物(例如LDPE/HDPE)。
3. 單烯烴及二烯烴彼此之共聚物或其與其他乙烯基單體之共聚物，例如乙烯/丙烯共聚物、直鏈低密度聚乙烯(LLDPE)及其與低密度聚乙烯(LDPE)之混合物、丙烯/丁-1-烯共聚物、丙烯/異丁烯共聚物、乙烯/丁-1-烯共聚物、乙烯/己烯共聚物、乙烯/甲基戊烯共聚物、乙烯/庚稀共聚物、乙烯/辛烯共聚物、乙烯/乙烯基環己烷共聚物、乙烯 /環烯烴共聚物(例如乙烯/降莰烯，例如COC)、乙烯/1-烯烴共聚物(其中1-烯烴係原位產生)；丙烯/丁二烯共聚物、異丁烯/異戊二烯共聚物、乙烯/乙烯基環己烯共聚物、乙烯/丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯/乙酸乙烯基酯共聚物或乙烯/丙烯酸共聚物及其鹽(離聚物)以及乙烯與丙烯及諸如己二烯、二環戊二烯或亞乙基-降莰烯等二烯之三元聚合物；及該等共聚物彼此之混合物及其與上文1)中所提及聚合物之混合物，例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物、LDPE/乙烯-乙酸乙烯基酯共聚物(EVA)、LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及交替或無規聚伸烷基/一氧化碳共聚物及其與其他聚合物(例如聚醯胺)之混合物。
4. 烴樹脂(例如C5-C9)，包含其氫化改質物(例如膠黏劑)及聚伸烷基與澱粉之混合物。
來自1.)至4.)之均聚物及共聚物可具有任何立體結構包括間同立構、同排、半同排或雜排；其中雜排聚合物較佳。亦包括立體嵌段聚合物。
5. 聚苯乙烯、聚(對甲基苯乙烯)、聚(α-甲基苯乙烯)。
6. 自乙烯基芳香族單體衍生之芳香族均聚物及共聚物，該等乙烯基芳香族單體包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯之所有異構體(尤其對乙烯基甲苯)、乙基苯乙烯之所有異構體、丙基苯乙烯、乙烯基聯苯、乙烯基萘及乙烯基蒽及其混合物。均聚物及共聚物可具有任何立體結構，該等立體結構包括對排、同排、半同排或雜排結構；其中雜排聚合物較佳。亦包括立體嵌段聚合物。
6a.包括前述乙烯基芳香族單體與選自以下之共單體之共聚物：乙烯、丙烯、二烯、腈、酸、馬來酸酐、馬來醯亞胺、乙酸乙烯基酯及氯乙烯或丙烯酸衍生物及其混合物，例如苯乙烯/丁二烯、苯乙烯/丙烯腈、苯乙烯/乙烯(互聚物)、苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/ 丁二烯/丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/馬來酸酐、苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯；高耐衝擊強度苯乙烯共聚物與另一聚合物(例如聚丙烯酸酯、二烯聚合物或乙烯/丙烯/二烯三元聚合物)之混合物；及苯乙烯之嵌段共聚物，例如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/異戊二烯/苯乙烯、苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。
6b.自6.)中所提及之聚合物之氫化得到之氫化芳香族聚合物，尤其包括藉由氫化雜排聚苯乙烯製得之聚環己基乙烯(PCHE)，其經常稱為聚乙烯基環己烷(PVCH)。
6c.自6a.)中所提及聚合物之氫化得到之氫化芳香族聚合物。
均聚物及共聚物可具有任何立體結構，該等立體結構包括對排、同排、半同排或雜排結構；其中雜排聚合物較佳。亦包括立體嵌段聚合物。
7. 乙烯基芳香族單體(例如苯乙烯或α-甲基苯乙烯)之接枝共聚物，例如位於聚丁二烯上之苯乙烯、位於聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物上之苯乙烯；位於聚丁二烯上之苯乙烯及丙烯腈(或甲基丙烯腈)；位於聚丁二烯上之苯乙烯、丙烯腈及甲基丙烯酸甲酯；位於聚丁二烯上之苯乙烯及馬來酸酐；位於聚丁二烯上之苯乙烯、丙烯腈及馬來酸酐或馬來醯亞胺；位於聚丁二烯上之苯乙烯及馬來醯亞胺；位於聚丁二烯上之苯乙烯及丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯；位於乙烯/丙烯/二烯三元聚合物上之苯乙烯及丙烯腈；位於聚丙烯酸烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯上之苯乙烯及丙烯腈、位於丙烯酸酯/丁二烯共聚物上之苯乙烯及丙烯腈、以及其與6)中所列示共聚物之混合物(例如，稱為ABS、MBS、ASA或AES聚合物之共聚物混合物)。
8. 含鹵素聚合物，例如聚氯丁二烯、氯化橡膠、異丁烯-異戊 二烯之氯化且溴化共聚物(鹵代丁基橡膠)、氯化或硫氯化聚乙烯、乙烯與氯化乙烯之共聚物、環氧氯丙烷均聚物及共聚物，尤其含鹵素乙烯基化合物之聚合物(例如聚氯乙烯、聚二氯亞乙烯、聚氟乙烯、聚二氟亞乙烯)以及其共聚物(例如氯乙烯/二氯亞乙烯、氯乙烯/乙酸乙烯基酯或二氯亞乙烯/乙酸乙烯基酯共聚物)。
9. 自α,β-不飽和酸及其衍生物衍生之聚合物，例如聚丙烯酸酯及聚甲基丙烯酸酯；經丙烯酸丁酯耐衝擊改質之聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯醯胺及聚丙烯腈。
10. 9)中所提及單體彼此之共聚物或其與其他不飽和單體之共聚物，例如丙烯腈/丁二烯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷基酯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯腈/乙烯基鹵化物共聚物或丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁二烯三元聚合物。
11. 自不飽和醇及胺或其醯基衍生物或縮醛衍生之聚合物，例如聚乙烯基醇、聚乙酸乙烯基酯、聚硬脂酸乙烯基酯、聚苯甲酸乙烯基酯、聚馬來酸乙烯基酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚鄰苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基三聚氰胺；以及其與上文1}中所提及烯烴之共聚物。
12. 環醚之均聚物及共聚物，例如聚烷二醇、聚環氧乙烷、聚環氧丙烷，或其與雙縮水甘油醚之共聚物。
13. 聚縮醛，例如聚甲醛及彼等含有環氧乙烷作為共單體之聚甲醛；經熱塑性聚胺基甲酸酯、丙烯酸酯或MBS改質之聚縮醛。
14. 聚苯醚及聚苯硫醚，及聚苯醚與苯乙烯聚合物或聚醯胺之混合物。
15. 一方面自羥基封端之聚醚、聚酯或聚丁二烯衍生且另一方面自脂肪族或芳香族聚異氰酸酯衍生之聚胺基甲酸酯，以及其前體。
16. 自二胺及二羧酸及/或胺基羧酸或相應內醯胺衍生之聚醯胺及共聚醯胺，例如聚醯胺4、聚醯胺6、聚醯胺6/6、6/10、6/9、 6/12、4/6、12/12、聚醯胺11、聚醯胺12，始於間二甲苯二胺及己二酸之芳香族聚醯胺；由六亞甲基二胺及間苯二甲酸及/或對苯二甲酸製得且使用或未使用彈性體作為改質劑之聚醯胺，例如聚-2,4,4-三甲基六亞甲基對苯二甲醯胺或聚間苯二甲醯間苯二胺；以及前述聚醯胺與聚烯烴、烯烴共聚物、離聚物或以化學方式鍵結或接枝彈性體之嵌段共聚物；或與聚醚(例如與聚乙二醇、聚丙二醇或聚丁二醇)之嵌段共聚物；以及經EPDM或ABS改質之聚醯胺或共聚醯胺；及在處理期間縮合之聚醯胺(RIM聚醯胺系統)。
17. 聚脲、聚醯亞胺、聚醯胺-醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚酯醯亞胺、聚乙內醯脲及聚苯并咪唑。
18. 自二羧酸及二醇及/或羥基羧酸或相應內酯或交酯衍生之聚酯，例如聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚-1,4-二羥甲基環己烷對苯二甲酸酯、聚萘二甲酸烷二酯及聚羥基苯甲酸酯以及自羥基封端之聚醚衍生之共聚醚酯；以及經聚碳酸酯或MBS改質之聚酯。共聚酯可包含(例如但不限於)聚琥珀酸丁二酯/聚對苯二甲酸丁二酯、聚己二酸丁二酯/聚對苯二甲酸丁二酯、聚己二酸四亞甲基酯/聚對苯二甲酸四亞甲基酯、聚琥珀酸丁二酯/聚己二酸丁二酯、聚琥珀酸丁二酯/聚碳酸丁二酯、聚-3-羥基丁酸酯/辛酸酯共聚物、聚-3-羥基丁酸酯/己酸酯/癸酸酯三元聚合物。此外，脂肪族聚酯可包含(例如但不限於)聚(羥基烷酸酯)類別，特定而言聚-(丙內酯)、聚(丁內酯)、聚(新戊內酯)、聚(戊內酯)及聚(己內酯)、聚琥珀酸乙二酯、聚琥珀酸丙二酯、聚琥珀酸丁二酯、聚琥珀酸六亞甲基酯、聚己二酸乙二酯、聚己二酸丙二酯、聚己二酸丁二酯、聚己二酸六亞甲基酯、聚草酸乙二酯、聚草酸丙二酯、聚草酸丁二酯、聚草酸六亞甲基酯、聚癸二酸乙二酯、聚癸二酸丙二酯、聚癸二酸丁二酯及聚乳酸(PLA)以及經聚碳酸酯或MBS改質之相應聚酯。術語「聚乳酸(PLA)」指定較佳聚-L- 交酯之均聚物及其與其他聚合物之任何摻合物或合金；乳酸或交酯與其他單體之共聚物，例如羥基-羧酸，例如乙醇酸、3-羥基-丁酸、4-羥基-丁酸、4-羥基-戊酸、5-羥基-戊酸、6-羥基-羊油酸及其環狀形式；術語「乳酸」或「交酯」包括L-乳酸、D-乳酸、其混合物及二聚體、即L-交酯、D-交酯、內消旋丙交酯及其任何混合物。
19. 聚碳酸酯及聚酯碳酸酯。
20. 聚酮。
21. 聚碸、聚醚碸及聚醚酮。
22. 一方面自醛衍生且另一方面自酚、脲及三聚氰胺衍生之交聯聚合物，例如苯酚/甲醛樹脂、脲/甲醛樹脂及三聚氰胺/甲醛樹脂。
23. 乾性及非乾性醇酸樹脂。
24. 自飽和及不飽和二羧酸與多元醇之共聚酯及作為交聯劑之乙烯基化合物衍生之不飽和聚酯樹脂，以及其具有低可燃性之含鹵素改質物。
25. 自經取代丙烯酸酯衍生之可交聯丙烯酸樹脂，例如環氧基丙烯酸酯、胺基甲酸酯丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯。
26. 與三聚氰胺樹脂、脲樹脂、異氰酸酯、異氰尿酸酯、聚異氰酸酯或環氧樹脂交聯之醇酸樹脂、聚酯樹脂及丙烯酸酯樹脂。
27. 自脂肪族、環脂肪族、雜環狀或芳香族縮水甘油基化合物衍生之交聯環氧基樹脂，例如雙酚A及雙酚F之二縮水甘油基醚之產物，該等雙酚利用諸如酸酐或胺等常規硬化劑使用或不使用促進劑進行交聯。
28. 諸如纖維素、橡膠、明膠及其經化學改質之同源衍生物等天然聚合物，例如乙酸纖維素、丙酸纖維素及丁酸纖維素，或諸如甲基纖維素等纖維素醚；以及樹脂及其衍生物。
29. 前述聚合物之摻合物(聚摻合物)，例如PP/EPDM、聚醯胺 /EPDM或ABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/丙烯酸酯、POM/熱塑性PUR、PC/熱塑性PUR、POM/丙烯酸酯、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA 6.6及共聚物、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
30. 為純單體化合物或該等化合物之混合物之天然存在及合成有機材料，例如礦物油、動物及植物脂肪、油及蠟、或基於合成酯(例如鄰苯二甲酸酯、己二酸酯、磷酸酯或偏苯三甲酸酯)之油、脂肪及蠟以及合成酯與礦物油以任何重量比之混合物、通常用作紡絲組合物之彼等，以及該等材料之水性乳液。
31. 天然或合成橡膠之水性乳液，例如羧酸化苯乙烯/丁二烯共聚物之天然乳膠。
式(I)化合物可以較佳地相對於有機材料之重量為0.005%至20%，特定而言0.01%至2%或0.05%至1%之量存在於有機材料、較佳地聚乙烯、聚丙烯、聚胺基甲酸酯、苯乙烯類聚合物或聚氯乙烯中。
式(I)之穩定劑可在(例如)成型之前或在其期間藉由已知方法來納入欲穩定之有機材料中，或藉由將經溶解或經分散穩定劑施加至有機材料(若溶劑之後續蒸發有必要)來納入。穩定劑可以粉末、顆粒或母粒之形式添加至有機材料中，該母粒含有(例如)2.5重量%至25重量%之濃度之該穩定劑。
根據本發明穩定之有機材料可以寬範圍之形式來使用，例如作為膜、纖維、條帶、模製組合物、型材或作為油漆、黏著劑或油灰之黏結劑。
在一實施例中，該組合物係塗層組合物，即有機材料適宜於塗佈目的。該組合物可為基於溶劑的或基於水的。有機溶劑之典型實例為脂肪族、芳香族或環脂肪族烴、醇、二醇、酯、乙酸酯及酮。在另 一實施例中，該組合物係汽車塗層組合物。
塗層組合物較佳為快乾漆、特定而言用於塗佈汽車之烘乾漆(汽車整飾快乾漆)，例如包含醇酸/三聚氰胺樹脂及醇酸/丙烯酸/三聚氰胺樹脂之烘乾漆(參見H.Wagner及H.F.Sarx,「Lackkunstharze」(1977)，第99頁至第123頁)。其他交聯劑包括甘脲樹脂、封閉型異氰酸酯或環氧基樹脂。
塗層組合物亦可包含環氧基、環氧基-聚酯、乙烯基、醇酸、丙烯酸及聚酯樹脂、視情況經改質矽、異氰酸酯或異氰尿酸酯(非酸催化之熱固性樹脂)。環氧基及環氧基-聚酯樹脂係利用諸如酸、酸酐或胺等習用交聯劑進行交聯。相應地，環氧化物可用作在主鏈結構上具有反應性基團之各種丙烯酸或聚酯樹脂系統之交聯劑。
本發明之塗層組合物具體係包含烯系不飽和單體或寡聚物及多不飽和脂肪族寡聚物之輻射可固化組合物。
本發明之塗層組合物係粉末塗層組合物。
尤佳塗層組合物包含至少一種選自2-(2’-羥基苯基)苯并三唑、2-(2-羥基苯基)-1,3,5-三嗪、2-羥基二苯基酮及草醯苯胺(oxanilide)之添加劑。
本發明之另一實施例係包含具有式(I)之化合物及至少一種聚合物之模製材料。
在該組合物中，具有式(I)之化合物通常係以基於塗層組合物之固體含量(聚合物或樹脂固體)之重量為0.02重量%至20重量%、較佳地0.1重量%至10重量%且更佳地0.25重量%至5重量%之量存在。
另外，本發明組合物、特定而言塗層組合物可視情況包含至少一種其他添加劑；添加劑之實例列示於下文中：
1. 抗氧化劑
1.1 烷基化單酚，例如2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚、2-第三丁 基-4,6-二甲基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-乙基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-正丁基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-異丁基苯酚、2,6-二環戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基環己基)-4,6-二甲基苯酚、2,6-二-十八烷基-4-甲基苯酚、2,4,6-三環己基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-甲氧基甲基苯酚、側鏈中為直鏈或具支鏈之壬基酚(例如2,6-二-壬基-4-甲基苯酚)、2,4-二甲基-6-(1’-甲基十一-1’-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1’-甲基十七-1’-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1’-甲基十三-1’-基)苯酚及其混合物。
1.2 烷基硫代甲基酚，例如2,4-二辛基硫代甲基-6-第三丁基苯酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-甲基苯酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-乙基苯酚、2,6-二-十二烷基硫代甲基-4-壬基苯酚。
1.3 氫醌及烷基化氫醌，例如2,6-二-第三丁基-4-甲氧基苯酚、2,5-二-第三丁基氫醌、2,5-二-第三戊基氫醌、2,6-二苯基-4-十八烷基氧基苯酚、2,6-二-第三丁基氫醌、2,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲醚、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲醚、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基硬脂酸酯、雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)己二酸酯。
1.4 生育酚，例如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚及其混合物(維生素E)。
1.5 羥基化硫代二苯基醚，例如2,2’-硫代雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2’-硫代雙(4-辛基苯酚)、4,4’-硫代雙(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、4,4’-硫代雙(6-第三丁基-2-甲基苯酚)、4,4’-硫代雙(3,6-二-第二戊基苯酚)、二硫化4,4’-雙(2,6-二甲基-4-羥基苯基)。
1.6 亞烷基雙酚，例如2,2’-亞甲基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2’-亞甲基雙(6-第三丁基-4-乙基苯酚)、2,2’-亞甲基雙[4-甲基-6-(α-甲基環己基)苯酚]、2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-環己基苯酚)、2,2’-亞甲基雙(6-壬基-4-甲基苯酚)、2,2’-亞甲基雙(4,6-二-第三丁基苯酚)、2,2’-亞乙基雙(4,6-二-第三丁基苯酚)、2,2’-亞乙基雙(6-第三丁 基-4-異丁基苯酚)、2,2’-亞甲基雙[6-(α-甲基苄基)-4-壬基苯酚]、2,2’-亞甲基雙[6-(α,α-二甲基苄基)-4-壬基苯酚]、4,4’-亞甲基雙(2,6-二-第三丁基苯酚)、4,4’-亞甲基雙(6-第三丁基-2-甲基苯酚)、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷、2,6-雙(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苄基)-4-甲基苯酚、1,1,3-參(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基-苯基)-3-正十二烷基巰基丁烷、乙二醇雙[3,3-雙(3’-第三丁基-4’-羥基苯基)丁酸酯]、雙(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基-苯基)二環戊二烯、雙[2-(3’-第三丁基-2’-羥基-5’-甲基苄基)-6-第三丁基-4-甲基苯基]對苯二甲酸酯、1,1-雙-(3,5-二甲基-2-羥基苯基)丁烷、2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(5-第三丁基-4-羥基2-甲基苯基)-4-正十二烷基巰基丁烷、1,1,5,5-四-(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)戊烷。
1.7 O-、N-及S-苄基化合物，例如3,5,3’,5’-四-第三丁基-4,4’-二羥基二苄基醚、4-羥基-3,5-二甲基苄基巰基乙酸十八烷基酯、4-羥基-3,5-二-第三丁基苄基巰基乙酸十三烷基酯、參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)胺、二硫代對苯二甲酸雙(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲基苄基)酯、雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)硫化物、3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基巰基乙酸異辛基酯。
1.8 羥基苄基化丙二酸酯，例如2,2-雙(3,5-二-第三丁基-2-羥基苄基)丙二酸二-十八烷基酯、2-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苄基)丙二酸二-十八烷基酯、2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)丙二酸二-十二烷基巰基乙基酯、2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)丙二酸雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]酯。
1.9 芳香族羥基苄基化合物，例如1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-2,4,6-三甲基苯、1,4-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-2,3,5,6-四甲基苯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)苯酚。
1.10 三嗪衍生物，例如2,4-雙(辛基巰基)-6-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巰基-4,6-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巰基-4,6-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯氧基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯氧基)-1,2,3-三嗪、1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)異氰尿酸酯、1,3,5-參(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲基苄基)異氰尿酸酯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基乙基)-1,3,5-三嗪、1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)-六氫-1,3,5-三嗪、1,3,5-參(3,5-二環己基-4-羥基苄基)異氰尿酸酯。
1.11 苄基膦酸酯，例如2,5-二-第三丁基-4-羥基苄基膦酸二甲基酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基膦酸二乙基酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基膦酸二-十八烷基酯、5-第三丁基-4-羥基-3-甲基苄基膦酸二-十八烷基酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基膦酸之單乙酯之鈣鹽。
1.12 醯基胺基酚，例如4-羥基金醯苯胺、4-羥基硬脂醯苯胺、N-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)胺基甲酸辛基酯。
1.13 β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N’-雙(羥基乙基)草醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷之酯。
1.14 β-(5-第三丁基-4-羥基-3-甲基苯基)丙酸與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N’-雙(羥基乙基)草醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥 甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷；3,9-雙[2-{3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯基氧基}-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷之酯。
1.15 β-(3,5-二環己基-4-羥基苯基)丙酸與一元醇或多元醇之酯，例如與之酯甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N’-雙(羥基乙基)草醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷。
1.16 3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基乙酸與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N’-雙(羥基乙基)草醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷之酯。
1.17 β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸之醯胺，例如N,N’-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)六亞甲基二醯胺、N,N’-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)三亞甲基二醯胺、N,N’-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)醯肼、N,N’-雙[2-(3-[3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基]丙醯基氧基)乙基]草醯胺(Naugard®XL-1，由Uniroyal供應)。
1.18 抗壞血酸(維生素C)
1.19 胺抗氧化劑，例如N,N’-二-異丙基-對苯二胺、N,N’-二-第二丁基-對苯二胺、N,N’-雙(1,4-二甲基戊基)-對苯二胺、N,N’-雙(1-乙基-3-甲基戊基)-對苯二胺、N,N’-雙(1-甲基庚基)-對苯二胺、N,N’-二環己基-對苯二胺、N,N’-二苯基-對苯二胺、N,N’-雙(2-萘基)-對苯二胺、N-異丙基-N’-苯基-對苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N’-苯基-對苯 二胺、N-(1-甲基庚基)-N’-苯基-對苯二胺、N-環己基-N’-苯基-對苯二胺、4-(對甲苯胺磺醯基)二苯基胺、N,N’-二甲基-N,N’-二-第二丁基-對苯二胺、二苯基胺、N-烯丙基二苯基胺、4-異丙氧基二苯基胺、N-苯基-1-萘基胺、N-(4-第三辛基苯基)-1-萘基胺、N-苯基-2-萘基胺、辛基化二苯基胺(例如p,p’-二-第三辛基二苯基胺)、4-正丁基胺基苯酚、4-丁醯基胺基苯酚、4-壬醯基胺基苯酚、4-十二醯基胺基苯酚、4-十八醯基胺基苯酚、雙(4-甲氧基苯基)胺、2,6-二-第三丁基-4-二甲基胺基甲基苯酚、2,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基甲烷、N,N,N’,N’-四甲基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、1,2-雙[(2-甲基苯基)胺基]乙烷、1,2-雙(苯基胺基)丙烷、(鄰甲苯基)雙胍、雙[4-(1’,3’-二甲基丁基)苯基]胺、第三辛基化N-苯基-1-萘基胺、單烷基化及二烷基化之第三丁基/第三辛基二苯基胺之混合物、單烷基化及二烷基化之壬基二苯基胺之混合物、單烷基化及二烷基化之十二烷基二苯基胺之混合物、單烷基化及二烷基化之異丙基/異己基二苯基胺之混合物、單烷基化及二烷基化之第三丁基二苯基胺之混合物、2,3-二氫-3,3-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪、啡噻嗪、單烷基化及二烷基化之第三丁基/第三辛基啡噻嗪之混合物、單烷基化及二烷基化之第三辛基-啡噻嗪之混合物、N-烯丙基啡噻嗪、N,N,N’,N’-四苯基-1,4-二胺基丁-2-烯。
2. UV吸收劑及光穩定劑
2.1 2-(2’-羥基苯基)苯并三唑，例如2-(2’-羥基-5’-甲基苯基)-苯并三唑、2-(3’,5’-二-第三丁基-2’-羥基苯基)苯并三唑、2-(5’-第三丁基-2’-羥基苯基)苯并三唑、2-(2’-羥基-5’-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(3’,5’-二-第三丁基-2’-羥基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-第三丁基-2’-羥基-5’-甲基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-第二丁基-5’-第三丁基-2’-羥基苯基)苯并三唑、2-(2’-羥基-4’-辛基氧基苯基)苯并三唑、2-(3’,5’-二-第三戊基-2’-羥基苯基)苯并三唑、2-(3’,5’-雙-(α,α-二 甲基苄基)-2’-羥基苯基)苯并三唑、2-(3’-第三丁基-2’-羥基-5’-(2-辛基氧基羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-第三丁基-5’-[2-(2-乙基己基氧基)-羰基乙基]-2’-羥基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-第三丁基-2’-羥基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-第三丁基-2’-羥基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3’-第三丁基-2’-羥基-5’-(2-辛基氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3’-第三丁基-5’-[2-(2-乙基己基氧基)羰基乙基]-2’-羥基苯基)苯并三唑、2-(3’-十二烷基-2’-羥基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(3’-第三丁基-2’-羥基-5’-(2-異辛基氧基羰基乙基)苯基苯并三唑、2,2’-亞甲基-雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基苯酚]；2-[3’-第三丁基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)-2’-羥基苯基]-2H-苯并三唑經聚乙二醇300之轉酯化產物； ，其中R=3’-第三丁基-4’-羥基-5’-2H-苯并三 唑-2-基苯基、2-[2’-羥基-3’-(α,α-二甲基苄基)-5’-(1,1,3,3-四甲基丁基)-苯基]苯并三唑；2-[2’-羥基-3’-(1,1,3,3-四甲基丁基)-5’-(α,α-二甲基苄基)-苯基]苯并三唑、6-丁基-2-[2-羥基-3-(1-甲基-1-苯基乙基)-5-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]-吡咯并[3,4-f]苯并三唑-5,7(2H,6H)-二酮。
2.2 2-羥基二苯基酮，例如4-羥基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-癸氧基、4-十二烷氧基、4-苄氧基、4,2’,4’-三羥基及2’-羥基-4,4’-二甲氧基衍生物。
2.3 經取代及未經取代之苯甲酸之酯，例如柳酸4-第三丁基-苯基酯、柳酸苯基酯、柳酸辛基苯基酯、二苯甲醯基間苯二酚、雙(4-第三丁基苯甲醯基)間苯二酚、苯甲醯基間苯二酚、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2,4-二-第三丁基苯基酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸十六烷基酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸十八烷基酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2-甲基-4,6-二-第三丁基苯基酯。
2.4 丙烯酸酯，例如α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸異辛基酯、α-甲氧羰基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-p-甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-p-甲氧基-肉桂酸丁酯、α-甲氧羰基-p-甲氧基肉桂酸甲酯、N-(β-甲氧羰基-β-氰基乙烯基)-2-甲基吲哚啉、四(α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸)新戊基酯。
2.5 鎳化合物，例如含或不含諸如正丁基胺、三乙醇胺或N-環己基二乙醇胺等額外配體之2,2’-硫代-雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚]之鎳錯合物(例如1：1或1：2錯合物)、鎳二丁基二硫代胺基甲酸酯、單烷基酯(例如4-羥基-3,5-二-第三丁基苄基膦酸之甲酯或乙酯)之鎳鹽、酮肟(例如2-羥基-4-甲基苯基十一烷基酮肟)之鎳錯合物、含或不含額外配體之1-苯基-4-月桂醯基-5-羥基吡唑之鎳錯合物。
2.6. 其他空間受阻胺，例如癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)酯、琥珀酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)酯、癸二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-六氫吡啶基)酯、癸二酸雙(1-辛基氧基-2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)酯、正丁基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基丙二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-六氫吡啶基)酯、1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羥基六氫吡啶與琥珀酸之縮合物、N,N’-雙(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)六亞甲基二胺與4-第三辛基胺基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之直鏈或環狀縮合物、氮基三乙酸參(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)酯、四1,2,3,4-丁烷四甲酸(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)酯、1,1’-(1,2-乙二基)-雙(3,3,5,5-四甲基六氫吡啶酮)、4-苯甲醯基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶、4-硬脂醯基氧基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶、2-正丁基-2-(2-羥基-3,5-二-第三丁基苄基)丙二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基六氫吡啶基)酯、3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、癸二酸雙(1-辛基氧基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶基)酯、琥珀酸雙(1-辛基氧基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶基)酯、N,N’-雙(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基) 六亞甲基二胺與4-嗎啉基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之直鏈或環狀縮合物、2-氯-4,6-雙(4-正丁基胺基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶基)-1,3,5-三嗪與1,2-雙(3-胺基丙基胺基)乙烷之縮合物、2-氯-4,6-二-(4-正丁基胺基-1,2,2,6,6-五甲基六氫吡啶基)-1,3,5-三嗪與1,2-雙(3-胺基丙基胺基)乙烷之縮合物、8-乙醯基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)吡咯啶-2,5-二酮、3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-六氫吡啶基)吡咯啶-2,5-二酮、4-十六烷基氧基-與4-硬脂醯基氧基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶之混合物、N,N’-雙(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)六亞甲基二胺與4-環己基胺基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之縮合物、1,2-雙(3-胺基丙基胺基)乙烷與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及4-丁基胺基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶之縮合物(CAS註冊號[136504-96-6])；1,6-己烷二胺與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及N,N-二丁基胺及4-丁基胺基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶之縮合物(CAS註冊號[192268-64-7])；N-(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)-正十二烷基琥珀醯亞胺、N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-六氫吡啶基)-正十二烷基琥珀醯亞胺、2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧雜-3,8-二氮雜-4-側氧基-螺[4,5]癸烷、7,7,9,9-四甲基-2-環十一烷基-1-氧雜-3,8-二氮雜-4-側氧基螺-[4,5]癸烷及表氯烷之反應產物、1,1-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-六氫吡啶基氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯、N,N’-雙-甲醯基-N,N’-雙(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)六亞甲基二胺、4-甲氧基亞甲基丙二酸與1,2,2,6,6-五甲基-4-羥基六氫吡啶之二酯、聚[甲基丙基-3-氧基-4-(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)]矽氧烷、馬來酸酐-α-烯烴共聚物與2,2,6,6-四甲基-4-胺基六氫吡啶或1,2,2,6,6-五甲基-4-胺基六氫吡啶之之反應產物、2,4-雙[N-(1-環己基氧基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶-4-基)-正丁基胺基]-6-(2-羥基乙基)胺基-1,3,5-三嗪、1-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-十八醯基氧基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶、5-(2-乙基己醯基)氧 基甲基-3,3,5-三甲基-2-嗎啉、Sanduvor(Clariant；CAS註冊號106917-31-1]、5-(2-乙基己醯基)氧基甲基-3,3,5-三甲基-2-嗎啉、2,4-雙[(1-環己基氧基-2,2,6,6-六氫吡啶-4-基)丁基胺基]-6-氯-s-三嗪與N,N’-雙(3-胺基丙基)乙二胺)之反應產物、1,3,5-參(N-環己基-N-(2,2,6,6-四甲基六氫吡嗪-3-酮-4-基)胺基)-s-三嗪、1,3,5-參(N-環己基-N-(1,2,2,6,6-五甲基六氫吡嗪-3-酮-4-基)胺基)-s-三嗪。
2.7 草醯胺，例如4,4’-二辛基氧基草醯苯胺、2,2’-二乙氧基草醯苯胺、2,2’-二辛基氧基-5,5’-二-第三丁基草醯苯胺、2,2’-二-十二烷基氧基-5,5’-二-第三丁基草醯苯胺、2-乙氧基-2’-乙基草醯苯胺、N,N’-雙(3-二甲基胺基丙基)草醯胺、2-乙氧基-5-第三丁基-2’-乙基草醯苯胺及其與2-乙氧基-2’-乙基-5,4’-二-第三丁基草醯苯胺之混合物、鄰-及對-甲氧基二取代之草醯苯胺之之混合物及鄰-及對-乙氧基二取代之草醯苯胺之混合物。
2.8 2-(2-羥基苯基)-1,3,5-三嗪，例如2,4,6-參(2-羥基-4-辛基氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-辛基氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羥基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(2-羥基-4-丙基氧基苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-辛基氧基苯基)-4,6-雙(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-十二烷基氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-十三烷基氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-丁基氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-辛基氧基丙基氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[4-(十二烷基氧基/十三烷基氧基-2-羥基丙氧基)-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-十二烷基氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-己基氧基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-甲氧基苯 基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2,4,6-參[2-羥基-4-(3-丁氧基-2-羥基丙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-{2-羥基-4-[3-(2-乙基己基-1-氧基)-2-羥基丙基氧基]苯基}-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(4-[2-乙基己基氧基]-2-羥基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪。
3.金屬去活化劑，例如N,N’-二苯基草醯胺、N-柳醛-N’-柳醯基肼、N,N’-雙(柳醯基)肼、N,N’-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)肼、3-柳醯基胺基-1,2,4-三唑、雙(亞苄基)草醯二醯肼、草醯苯胺、間苯二甲醯二醯肼、癸二醯雙苯基醯肼、N,N’-二乙醯基已二醯基二醯肼、N,N’-雙(柳醯基)草醯二醯肼、N,N’-雙(柳醯基)硫代丙醯基二醯肼。
4. 亞磷酸酯及膦酸酯，例如亞磷酸三苯基酯、亞磷酸二苯基烷基酯、亞磷酸苯基二烷基酯、亞磷酸參(壬基苯基)酯、亞磷酸三月桂基酯、亞磷酸三-十八烷基酯、二硬脂醯基異戊四醇二亞磷酸酯、亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯、二異癸基異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-第三丁基苯基)異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-異丙苯基苯基)異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯基)異戊四醇二亞磷酸酯、二異癸基氧基異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4,6-參(第三丁基苯基))異戊四醇二亞磷酸酯、三硬脂醯基山梨糖醇三亞磷酸酯、4,4’-伸聯苯基二膦酸四(2,4-二-第三丁基苯基)酯、6-異辛基氧基-2,4,8,10-四-第三丁基-12H-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧雜磷雜環辛烯(phosphocin)、甲基亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)酯、乙基亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)酯、6-氟-2,4,8,10-四-第三丁基-12-甲基-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧雜磷雜環辛烯、2,2’,2”-氮基[亞磷酸三乙基參(3,3’,5,5’-四-第三丁基-1,1’-聯苯-2,2’-二基)酯]、(3,3’,5,5’-四-第三丁基-1,1’-聯苯- 2,2’-二基)亞磷酸2-乙基己基酯、5-丁基-5-乙基-2-(2,4,6-三-第三丁基苯氧基)-1,3,2-二氧雜磷雜環丙烷(phosphirane)。 以下亞磷酸酯尤佳： 亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯(Irgafos®168，Ciba Specialty Chemicals公司)、亞磷酸參(壬基苯基)酯、
5.羥基胺，例如N,N-二苄基羥基胺、N,N-二乙基羥基胺、N,N-二 辛基羥基胺、N,N-二月桂基羥基胺、N,N-二-十四烷基羥基胺、N,N-二-十六烷基羥基胺、N,N-二-十八烷基羥基胺、N-十六烷基-正十八烷基羥基胺、N-十七烷基-正十八烷基羥基胺、自氫化牛脂胺衍生之N,N-二烷基羥基胺。
6.硝酮，例如N-苄基-α-苯基硝酮、N-乙基-α-甲基硝酮、N-辛基-α-庚基硝酮、N-月桂基-α-十一烷基硝酮、N-十四烷基-α-十三烷基硝酮、N-十六烷基-α-十五烷基硝酮、N-十八烷基-α-十七烷基硝酮、N-十六烷基-α-十七烷基硝酮、N-十八烷基-α-十五烷基硝酮、N-十七烷基-α-十七烷基硝酮、N-十八烷基-α-十六烷基硝酮、自衍生自氫化牛脂胺之N,N-二烷基羥基胺衍生之硝酮。
7.硫增效劑，例如硫代二丙酸二月桂基酯、硫代二丙酸二肉豆蔻基酯、硫代二丙酸二硬脂醯基酯或二硫化二硬脂醯。
8.過氧化物捕獲劑，例如β-硫代二丙酸之酯，例如月桂基、硬脂醯基、肉豆蔻基或十三烷基酯、巰基苯并咪唑或2-巰基苯并咪唑之鋅鹽、二丁基二硫代胺基甲酸鋅、二硫化二-十八烷、異戊四醇四(β-十二烷基巰基)丙酸酯。
9.聚醯胺穩定劑，例如與碘化物及/或磷化合物組合之銅鹽及二價錳之鹽。
10. 鹼性共穩定劑，例如三聚氰胺、聚乙烯吡咯啶酮、二氰二胺、氰尿酸三烯丙酯、脲衍生物、肼衍生物、胺、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、高脂肪酸之鹼金屬鹽及鹼土金屬鹽，例如硬脂酸鈣、硬脂酸鋅、二十二酸鎂、硬脂酸鎂、蓖麻酸鈉及棕櫚酸鉀、2,3-二羥基苯甲酸銻或2,3-二羥基苯甲酸鋅。
11. 成核劑，例如無機物質，例如滑石、金屬氧化物(例如二氧化鈦或氧化鎂)、較佳鹼土金屬之磷酸鹽、碳酸鹽或硫酸鹽；有機化合物，例如一元羧酸或多元羧酸及其鹽，例如4-第三丁基苯甲酸、己 二酸、二苯基-乙酸、琥珀酸鈉或苯甲酸鈉；聚合化合物，例如離子型共聚物(離聚物)。尤佳者係1,3：2,4-雙(3’,4’-二甲基亞苄基)山梨糖醇、1,3：2,4-二(對甲基二亞苄基)山梨糖醇及1,3：2,4-二(亞苄基)山梨糖醇。
12. 填充劑及強化劑，例如鈣碳酸酯、矽酸鹽、玻璃纖維、玻璃珠、石棉、滑石、高嶺土(kaolin)、雲母、硫酸鋇、金屬氧化物及氫氧化物、碳黑、石墨、木粉及其他天然產物之木粉或纖維、合成纖維。
13. 其他添加劑，例如塑化劑、潤滑劑、乳化劑、顏料、流變添加劑、觸媒、流動控制劑、可選增白劑、阻燃劑、抗靜電劑及發泡劑。
14. 苯并呋喃酮及吲哚啉酮，例如於U.S.4,325,863；U.S.4,338,244；U.S.5,175,312；U.S.5,216,052；U.S.5,252,643；DE-A-4316611；DE-A-4316622；DE-A-4316876；EP-A-0589839；EP-A-0591102；EP-A-1291384中所揭示之彼等或3-[4-(2-乙醯氧基乙氧基)苯基]-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、5,7-二-第三丁基-3-[4-(2-硬脂醯基氧基乙氧基)苯基]苯并呋喃-2-酮、3,3’-雙[5,7-二-第三丁基-3-(4-[2-羥基乙氧基]苯基)苯并呋喃-2-酮]、5,7-二-第三丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮、3-(4-乙醯氧基-3,5-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,5-二甲基-4-三甲基乙醯基氧基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2,3-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2-乙醯基-5-異辛基苯基)-5-異辛基苯并呋喃-2-酮。
式(I)化合物對習用添加劑之總量之重量比可為(例如)100：1至1：1000或10：1至1：100或10：1至1：10。
在上文2.6中所列示之空間受阻胺尤佳。
本發明之又一實施例係用於穩定有機材料以抵抗藉由光、熱或氧化所誘導之降解之方法，該方法包含將上文所定義之式(I)化合物納入有機材料中。
本發明之另一實施例係使用具有式(I)之化合物作為光穩定劑或用於在基板上製備塗層。
在基板上製備塗層較佳包括將以上塗層組合物施加至基板。將塗層組合物施加至基板係藉由常規方法來進行，較佳地藉由刷塗、噴霧、傾倒、浸漬或電沈積來進行(亦參見Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry，第5版，第A18卷，第491頁至第500頁)。
基板較佳選自下伏塗層(在下文中稱為「基板塗層」)或選自金屬、金屬合金、木材、塑膠及陶瓷。
基板塗層可由一或多個層之塗層、較佳地1個至5個層組成。較佳地，基板塗層包含至少一種樹脂及至少一種顏料。
本發明之態樣係包含金屬基板及包含以下之塗層之汽車塗層：a)電沈積至金屬基板上之底漆塗層；b)至少一個與底漆塗層直接接觸之有色底塗層，及c)與有色底塗層直接接觸並包含具有式(I)之化合物之透明塗層。
較佳地，汽車塗層(較佳地塗層c))進一步包含至少一種選自2-(2’-羥基苯基)苯并三唑、2-(2-羥基苯基)-1,3,5-三嗪、2-羥基二苯基酮及草醯苯胺或其組合之添加劑。
根據本發明穩定之材料可藉由(例如)以下方法中之一者或其組合來處理或轉換：注射吹塑模製、擠出、吹塑模製、滾塑模製、模內裝飾(反向注射)、冷凝模製、注射模製、共注射模製、成型、壓縮模製、壓製、膜擠出(鑄造膜；吹塑膜)、纖維紡絲(織造、非織造)、引伸(單軸、雙 軸)、退火、深引伸、壓延、機械轉換、燒結、共擠出、塗佈、層壓、交聯(輻射、過氧化物、矽烷)、氣相沈積、焊接在一起、膠水、硫化、熱成型、管材擠出、異型擠出、片材擠出；片材鑄造、旋轉塗佈、搭接、發泡、再循環/重工、擠出塗佈、減黏裂煉(過氧化物、熱)、纖維熔噴、紡絲黏合、表面處理(電暈放電、火焰、電漿)、滅菌(藉由γ射線、電子束)、鑄造聚合(R&M製程、RAM擠出)、凝膠塗佈、帶式擠出、GMT製程、SMC製程、塑性溶膠、及浸漬(PVC、乳膠)。
本發明組合物可用於製備以下裝置：
I-1)漂浮裝置，海洋應用、浮筒、浮標、甲板用塑膠木材、碼頭、小艇、皮艇、槳及海灘加固。
I-2)汽車應用，特定而言減震器、儀錶板(dashboard)、電池、前後襯墊、引擎罩下之模製品零件、帽架、行李箱襯墊、內部襯墊、氣囊蓋、配件(燈)之電子模製品、儀錶板之嵌板、前照燈玻璃、儀錶板(instrument panel)、外部襯墊、室內裝飾、汽車燈、頭燈、停車燈、尾燈、刹車燈、內部及外部裝飾；門板；油罐；前側上釉；後窗；座椅靠背、外板、電線絕緣、密封用之異型擠出、護套、支柱蓋、底盤零件、排氣系統、燃料過濾器/加油器、燃料泵、燃料罐、車身側部模製品、可變換頂蓬、後視鏡、外部裝飾、扣件/固定件、前端模組、玻璃、鉸鏈、鎖系統、行李/車頂架、壓製/衝壓零件、密封件、側撞防護、消音器/隔音器及天窗。
I-3)道路交通裝置，特定而言標誌牌、道路標示柱、汽車附件、三角警示牌、醫藥箱、頭盔、輪胎。
I-4)用於飛機、鐵路、機動車(汽車、摩托車)之裝置，包括陳設。
I-5)用於空間應用、特定而言火箭及衛星之裝置，例如再入防 護罩。
I-6)用於建築及設計、採礦應用、聲學隔音系統、街道安全島及庇護所之裝置。
II-1)一般之器具、外殼及遮蓋物以及電氣/電子裝置(個人電腦、電話、手持列印機、電視、音頻及視頻裝置)、花盆、衛星TV鍋及面板裝置。
II-2)其他材料(例如鋼鐵或紡織品)之護套。
II-3)用於電子工業之裝置，特定而言用於插頭、尤其電腦插頭之絕緣材料、電氣及電子零件之外殼、印刷板及用於電子數據儲存之材料(例如晶片、核對卡或信用卡)。
II-4)電器，特定而言洗衣機、滾筒、烘箱(微波烘箱)、洗碗機、混合器及熨斗。
II-5)用於燈之遮蓋物(例如路燈、燈罩)。
II-6)在電線及電纜中之應用(半導體、絕緣材料及電纜護套)。
II-7)用於冷凝器、冷凍機、加熱裝置、空氣調節器、電子設備之封裝、半導體、咖啡機及真空清潔器之箔。
III-1)技術製品，例如嵌齒輪(齒輪)、滑動配件、隔片、螺釘、螺栓、手柄及旋鈕。
III-2)轉子翼片、通風機及風車葉片、太陽能裝置、游泳池、游泳池遮蓋物、池襯板、池塘襯板、壁櫥、衣櫥、隔牆、板條牆、摺疊牆、屋頂、百葉窗(例如捲式百葉窗)、配件、管道之間之連接、套筒及輸送帶。
III-3)衛浴製品，特定而言淋浴間、馬桶座、遮蓋物及水槽。
III-4)衛生製品，特定而言尿布(嬰兒、成人失禁)、女性衛生製品、淋浴簾、刷子、墊子、浴盆、移動廁所、牙刷及便盆。
III-5)用於水、廢水及化學品之管道(交聯或不交聯)、用於電線及 電纜保護之管道、用於氣體、油及污水之管道、排水系統、下流管及排水系統。
III-6)任何幾何結構(窗玻璃)及測線之輪廓。
III-7)玻璃替代品，特定而言擠出板、用於建築物(單塊、雙層或多層)、飛機、學校、擠出片材、用於建築上釉之窗膜、火車、交通、衛浴製品及溫室之上釉。
III-8)板(壁、砧板)、擠出塗層(感光紙、無菌鋁箔包及管道塗層)、圓筒倉、木材替代品、複合式塑膠木材、木材複合材、牆壁、表面、家具、裝飾箔、地面遮蓋物(內部及外部應用)、地板、活動鋪板及瓷磚。
III-9)攝入及出口歧管。
III-10)水泥應用、混凝土應用、複合材料應用及遮蓋物、側線及護罩、扶手、欄桿、廚房操作臺、屋頂、屋頂片材、瓷磚及防水布。
IV-1)板(牆及砧板)、托架、人造草、阿斯特羅草皮(astroturf)、體育場環之人造遮蓋物(競技體育)、體育場環(競技體育)之人造地面及膠帶。
IV-2)織造物、連續纖維及短纖維(地毯/衛生製品/地工織物/單絲纖維；過濾劑；擦拭紙/窗簾(遮光物)/醫學應用)、散纖維(諸如袍服/防護衣等應用)、網狀織物、繩纜、電纜、細繩、繩索、細線、座椅安全帶、衣服、內衣物、手套；靴子；橡膠靴、貼身衣服、服裝、游泳衣、運動衣、傘(太陽傘、遮陽物)、降落傘、滑翔傘、帆、「氣球綢」、露營製品、帳篷、氣墊床、日光浴床、散裝袋子及袋子。
IV-3)用於以下之薄膜、絕緣材料、遮蓋物及封條：屋頂、隧道、堆棧、池塘、牆、屋頂薄膜、地工薄膜、游泳池、窗簾(遮光物)/遮陽板、天遮、遮棚、牆紙、食品包裝及包裹物(撓性的及固體的)、 醫學封裝(撓性的及固體的)、氣囊/安全帶、臂靠及頭靠、地毯、中央控制台、儀錶板、座艙、門、頂置控制台模組、門飾板、頂蓬、內部照明、室內鏡、後置物板、後行李箱蓋、座椅、轉向柱、轉向盤、紡織品及艙室飾板。
V)膜(封裝、堆棧、壓層、農業及園藝、溫室、護蓋物、隧道、青貯料)、捆包包裹物(bale wrap)、游泳池、垃圾袋、壁紙、伸縮膜、酒椰葉(raffia)、脫鹽膜、電池及連接器。
VI-1)食品包裝及包裹物(撓性的及固體的)、BOPP、BOPET、瓶子。
VI-2)儲存系統，例如盒子(條板箱)、行李箱、衣箱、家用盒子、托板、架子、導軌(track)、螺絲盒、包裝盒及罐。
VI-3)匣子、注射器、醫學應用、用於任何輸送之容器、垃圾桶及垃圾箱、垃圾袋、料箱、塵箱、料箱襯裡、帶輪料箱、一般容器、用於水/用過的水/化學/氣體/油/汽油/柴油之罐；罐襯裡、盒子、條板箱、電池外殼、槽、諸如活塞等醫學裝置、眼部應用、診斷裝置及用於醫藥泡殼之包裝。
VII-1)擠出塗層(相紙、無菌鋁箔包、管道塗層)、任何種類之家用製品(例如器具、保溫瓶/衣架)、諸如插頭、電線及電纜夾、拉鍊、封閉物、鎖及按扣等緊固系統。
VII-2)支撐裝置、諸如運動及健身裝置等用於閒暇時間之製品、體操墊、滑雪靴、直排輪鞋、雪橇、大腳板(big foot)、運動用表面(例如網球場)；螺旋蓋、瓶子及罐之蓋及塞子。
VII-3)一般家具、發泡製品(襯墊、衝擊吸收器)、泡沫、海綿、洗碟布、墊子、庭園椅、體育場座椅、桌子、長沙發、玩具、建築套件(木板/圖形/球狀物)、萬象屋、滑梯及遊戲車。
VII-4)用於可選及磁力數據儲存之材料。
VII-5)廚房用具(用於進餐、飲用、烹飪、儲存)。
VII-6)用於CD、磁帶及錄影帶之盒子；DVD電子製品、任何種類之辦公室供應品(原子筆、圖章及印臺、鼠標、架子、導軌)、任何體積及內容物之瓶子(飲料、清潔劑、化妝品(包括香水))及黏膠帶。
VII-7)鞋類(鞋子/鞋底)、鞋內底、鞋罩、黏著劑、結構黏著劑、食品盒子(水果、蔬菜、肉類、魚類)、合成紙、瓶子標籤、長沙發、人造關節(人類)、印刷板(快乾的)、印刷電路板及顯示技術。
VII-8)具有填充聚合物之裝置(滑石、白堊、瓷土(高嶺土)、矽灰石、顏料、碳黑、TiO2、雲母、奈米複合材料、白雲石、二氧化矽、矽酸鹽、玻璃、石棉)。
具有式(I)之化合物可藉由熟習此項技術者所已知之任何方法製備。適宜方法包括下文所顯示之步驟a)、b)、c)及d)(R1、A及R2係如上文所定義)：
步驟a)之適宜方法係闡述於(例如)EP 0 825 182 A1、EP 0 004 104 A2、DE 29 10 761 A1、DE 26 21 841 A1及DE 26 30 798 A1中。
步驟b)之適宜方法係闡述於(例如)EP 225 850 A、EP 0 290 387 A、J.Org.Chem.27(1962)第1695頁至第1703頁及US 6,353,107中。
步驟c)之適宜方法包括(III)與相應環氧化物之反應。該反應係闡述於(例如)EP0225850或US4001190中。
步驟d)之適宜方法包括藉由(IV)與羧酸酯、較佳地與甲酯或諸如環狀酯(內酯)等應變酯之反應進行之轉酯化，其中環應變之釋放提供轉酯化之驅動力。用於轉酯化之較佳觸媒為異丙氧化鈦(IV)、1,3-二乙醯氧基-1,1,3,3-四丁基二錫氧烷、三氯化鋁、四氯化鈦、四氟化硼、四氯化錫、二氯化鋅、三溴化鋁、二氯化錫、三氯化硼、氧化二丁錫、醇化鋁及醇化鈦及其混合物。醇化鋁及醇化鈦較佳。醇化鈦及其混合物(例如正鈦酸四丁酯及正鈦酸四異丙酯)及三異丙醇鋁以及鈦酸酯及鋁酸酯之混合物尤佳。
另一選擇為，羧酸之活化衍生物(例如醯氯及酸酐)可用於步驟d)中。該反應方便地在鹼之存在下實施。適宜鹼為諸如咪唑等氮鹼或諸如對二甲基胺基吡啶等對二烷基胺基吡啶衍生物。
本發明化合物可含有低量(例如小於10%、小於5%且小於1重量%)之相應單酯。若期望，單酯及二酯可藉由習用方法、例如藉由層析來分離。
以下實例闡釋本發明而非對本發明加以限制。除非另有說明，否則所有百分比及份數均係以重量計。
實例 實例1：2,2-二甲基丙酸2-[4-(2,2-二甲基丙醯基氧基)-2,2,6,6-四甲基-1-六氫吡啶基]乙酯(化合物1)
向三頸1L燒瓶中裝載53.8g(0.27mol)之1-(2-羥基-乙基)-2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-4-醇(在下文中稱為「HE-HTMP」)及THF(100g)。然後將燒瓶附接至旋轉蒸發器，並在標準壓力下將30ml之THF(及(若存在)任何水)蒸餾掉。然後將燒瓶自旋轉蒸發器拆卸掉，並將吡啶(67.0g,0.85mol)添加至燒瓶中。
在冷卻至大約30℃後，在15分鐘內將三甲基醯氯(68.30g,0.57mol)存於THF(40ml)中之溶液添加至經冷卻(15℃至20℃)之燒瓶中。在添加醯氯期間形成黏性懸浮液。在控制HE-HTMP之完全轉化後，添加水(4.5ml)，並將該混合物再攪拌1小時以分解過量三甲基醯氯。然後在旋轉蒸發器上自該反應混合物去溶劑除，並將殘餘物溶解於二氯甲烷(300ml)中。用稀氯化氫(40g之8%溶液)、稀氫氧化鈉(260g之1%溶液)及水(250g)洗滌此溶液。在乾燥(Na2SO4)後，在旋轉蒸發器上去除溶劑以留下呈無色結晶殘餘物之粗產物。
將此材料及以類似方式實施之批次之材料(自0.395mol HE-HTMP)合併並在真空下蒸餾從而得到125.8g呈無色晶體之產物(基於HE-HTMP，51%產率)。
bp.=145℃，9‧10-3毫巴
mp.=85℃
1H-NMR(CDCl3,400MHz),δ 1.06,1.14(2 s，各自6 H,CH3,H-5,H-5’)；1.15,1.17(2 s，各自9 H,CH3,H-10,H-10’)；1.40(「tr」,2 H,H-3),1.77(「dd」,2 H,H-3’)；2.63(「dd」,2 H,H-6)；3.91(m,2 H,H-7)；5.00(「tr tr」,1 H,H-4)。
13C-NMR(CDCl3,100MHz),δ 22.28,33.60 C-5,C-5’；27.06,27.21 C-10,C-10’；38.55,38.64 C-9,C-9’；41.77 C-6；45.40 C-3；55.66 C-2；66.64 C-7；67.04 C-4；178.14,178.52 C-8,C-8’。
實例2：3,5,5-三甲基己酸2,2,6,6-四甲基-1-[2-(3,5,5-三甲基-己醯基氧基)-乙基]-六氫吡啶-4-基酯(化合物2)
給250ml夾套容器安裝錨式攪拌器、內部溫度計、氣體進口管、等壓滴液漏斗、Dean-Stark設備及回流冷凝器。將冷凝器之出口連接至氣體吸收劑以捕獲該反應中所形成之氯化氫。
檢查燒瓶之氣密性，且然後裝載HE-HTMP(50.3g,0.25mol)及二甲苯異構體混合物(114.9g)。向Dean-Stark設備之儲存器中填充二甲苯異構體混合物，且將氮之緩慢流動(調節至大約0.2L/小時)引導穿過氣體進口管進入反應器中之懸浮液中。在回流下加熱該混合物(140℃，外套溫度165℃)，且經由Dean-Stark設備去除任何痕量之水。
然後在回流下經由滴液漏斗以使得可控制所形成氯化氫之釋放之速率添加3,5,5-三甲基己醯基氯(86.6g,0.49mol)。在完全添加醯氯後，初始形成之懸浮液變成淺黃色溶液，在回流下將該溶液再加熱1小時且然後冷卻至80℃。在用水(200ml)、碳酸鈉(兩次50g之碳酸鈉存於水中之10%溶液，兩次100g之碳酸鈉存於水中之5%溶液)洗滌 後，在旋轉蒸發器(初始100毫巴，80℃，至最終0.3毫巴，80℃)上去除溶劑及殘餘水，從而留下之產物呈淺黃色油狀液體(112.0g，基於HE-HTMP為93%)。
NMR：HSQC(CDCl3,RT,400MHz)δ 1H/δ 13C 1.02,22.20(H,C-14)；1.02/22.68,0.91/22.80(H,C-5/H,C-5’)；1.96,27.03/27.07(H,C-10/H,C-10’)；0.84/30.01,30.04 C-13,C-13’；31.05(C-12,C-12’)；1.09,33.79(H,C-5”/H,C-5''')；2.61,41.95(H,C-6)；2.03,43.99/2.20,44.28(H,C-9/H,C-9’)；1.36,45.71/1.73,45.74(H,C-3/H,C-3’)；1.18,50.52/1.05,50.54(H,C-11/H,C-11’)；55.76(C-2)；3.88,66.38(H,C-7)；5.00,67.06(H,C-4)；172.58/172.85(C-8/C-8’)。
實例3：2-乙基-己酸2-[4-(2-乙基-己醯基氧基)-2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-1-基]-乙酯(化合物3)
給250ml夾套容器安裝錨式攪拌器、內部溫度計、氣體進口管、等壓滴液漏斗、Dean-Stark設備及回流冷凝器。將冷凝器之出口連接至氣體吸收劑以捕獲該反應中所形成之氯化氫。
檢查燒瓶之氣密性，且然後裝載HE-HTMP(45.0g,0.224mol)及二甲苯異構體之混合物(132.4g)。向Dean-Stark設備之儲存器中填充二甲苯異構體混合物，且將氮之緩慢流動(調節至大約0.2L/小時)引導穿過氣體進口管進入反應器中之懸浮液中。在回流(155℃，外套溫 度165℃)下加熱該混合物，且將大約5ml之二甲苯蒸餾掉以去除任何殘餘痕量之水。然後在回流下經由滴液漏斗以使得可控制所形成氯化氫之釋放之速率添加2-乙基己醯基氯(72.7g,0.447mol)。在完全添加醯氯後，初始形成之懸浮液變成色溶液，在回流下將該溶液再加熱4小時且然後冷卻至20℃。
用碳酸鈉溶液(兩次60g之碳酸鈉存於水中之10%溶液)及水(直至水層之pH為中性且在有機層中不可檢測到任何氯化物為止；八次100g之水)洗滌該溶液。如以下在第7次及第8次洗滌後進行氯化物之檢查：將大約0.5g之有機層溶解於10ml冰乙酸中並添加幾滴5%硝酸銀水溶液。當該混合物保持澄清時，認為有機相「不含氯化物」)。然後分離有機層，並在旋轉蒸發器(初始100毫巴，80℃，至最終30毫巴，80℃)上去除二甲苯。在高真空(170℃，10-3毫巴)下去除最後痕量之二甲苯，從而留下呈黃色油狀液體之產物(83.2g，基於HE-HTMP為82%產率)。
NMR：HSQC(CDCl3,RT,400MHz)δ 1H,δ 13C 0.84,11.73/11.78(H,C-15/C15’)；0.83,13.85/13.87(H,C-13/C-13’)；1.04,22.09(H,C-5)；1.24,22.54(H,C-12/C-12’)；1.44/25.44,1.54/25.43(H,C-14/C-14’)；1.20,29.49/29.59(H,C-11/C-11’)；1.39/31.70,1.54,/31.72(H,C-10/C-10’)；1.11,33.67(H,C-5’)；1.37,1.76/45.64(H,C-3)；2.62,41.86(H,C-6)；2.17,47.18/47.31(C-9,C-9’)；55.66(C-2)；3.92,66.30(H,C-7)；5.02,66.86(H,C-4)；175.87/176.20(C-8/C-8’)。
實例4：十八酸2-(2,2,6,6-四甲基-4-十八醯基氧基-六氫吡啶-1-基)-乙酯(化合物4)
給夾套1.5L燒瓶安裝錨式攪拌器、內部溫度計及具有回流冷凝器之Dean-Stark設備。向此燒瓶中裝載二甲苯(435g，異構體混合物)及HE-HTMP(100.6g,0.5mol)。在回流下加熱該混合物以經由Dean-Stark設備以共沸方式去除任何存在之水。然後將溫度降至100℃，並添加硬脂酸甲酯(316.5g,1.03mol)及正鈦酸四丁酯(0.102g,0.3mmol)。在回流下將該混合物加熱共8小時(中斷60h)且然後在溫熱狀態下轉移至燒瓶中。在旋轉蒸發器上去除溶劑，並將產物之其餘熔體傾倒至甲醇(大約1L)中。在在室溫下靜置過夜後，將所結晶之產物過濾掉並用甲醇(大約400ml)洗滌。乾燥後，獲得無色晶體(218.6g,59.5%)。
13C-NMR(APT,CDCl3,100MHz,RT)δ 14.07(C-25,C-25’)；22.13(C-5)；22.65(C-24,C-24’)；24.92,24.97(C-10,C-10’)；26.09,29.14,29.24(2 C),29.33(2 C),29.43,29.44,29.58(2 C),29.62(2 C),29.63(2 C),29.65(2 C),29.66-29.68(8 C),(C10-C22,C-10’-C22’)；31.90(C-23,C-23’),33.70(C-5’),34.21,34.61(C-9,C-9’)；41.89(C-6)；45.62(C3)；55.73(C-2)；66.45(C-7)；67.10(C-4),173.41,173.68(C-8,C-8’)。
實例5：十六酸2-(4-十六醯基氧基-2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-1-基)-乙酯(化合物5)
給250ml夾套容器安裝錨式攪拌器、內部溫度計、氣體進口管、等壓滴液漏斗、Dean-Stark設備及回流冷凝器。
向燒瓶中裝載HE-HTMP(16.1g,80mmol)、汽油(80g)(「汽油」係沸點在150℃至190℃之範圍內之烷烴之不含芳基之混合物)及棕櫚酸甲酯(42.6g,158mmol)。向Dean-Stark設備中填充汽油(30g)，且然後在回流(外套溫度190℃)下加熱該混合物並將大約30ml之汽油蒸餾掉以去除任何殘餘痕量之水。然後將該混合物冷卻至100℃，並添加三異丙醇鋁(0.32g,1.57mmol,1mol%)。再次在回流(外套溫度190℃)下加熱該混合物，並保持攪拌7小時。然後，施加輕真空以去除最後痕量之所形成甲醇，且最後將該混合物冷卻至室溫。將經冷卻混合物溶解於乙醇(250ml)中並在回流下用漂白劑漂白約10分鐘。在藉由過濾去除漂白劑後，將產物自濾液結晶出並過濾掉，用甲醇(大約25g)洗滌並乾燥，從而得到呈無色晶體之產物(23.0g,44%)。
如以下更高效地製備該產物：向安裝有錨式攪拌器、內部溫度計及下行冷凝器之250ml夾套容器中裝載HE-HTMP(50.1g,0.249mol)及棕櫚酸甲酯(134.3g,0.497mol)。在151℃下加熱此混合物，且然後添加正鈦酸四丁酯(0.14g,0.4mmol)。將該混合物保持在151℃下24小時(GC轉化率大約99%)且然後冷卻至80℃。然後將反應器之內容物添加至回流甲醇(300g)中。使所獲得之乳液緩慢冷卻並當溫度在35℃下時加晶種。藉由將大約1ml之乳液取至測試管中並利用刮刀進行刮擦來獲得種晶之懸浮液。在冷卻至室溫並再攪拌2小時後，將所 結晶之產物過濾掉，用甲醇(大約100ml)洗滌並在旋轉蒸發器(30℃，6小時)上乾燥，從而得到158.4g無色晶體(理論上為94.1%)。
1H-NMR(CDCl3,400MHz,RT)δ 0.88,0.89(t，各自3H,H-23,H-23’)；1.10,1.17(s，各自6H,H-5,H-5’)；1.27(m,48H,H-11至H-22,H11’至H-22’)；1.43,1.83(t,dd，各自2H,H-3,H-3’)；1.63(dq，各自2H,H-11,H-11’)；2.28(q,4H,H-9,H-9’)；2.69(t,2H,H-6)；3.97(t,2H,H-7)；5.08(m,1H,H-4)
13C-NMR(CDCl3,100MHz,RT,)δ 14.11 C23,C-23’；22.17,33.74 C-5,C-5’；22.69 C-22,C-22’；24.96,25.01 C-10,C-10’；29.12-29.69 C-11至C-22,C-11’至C-22’；31.93 C-21,C-21’；34.27,34.67 C-9,C-9’；41.91 C-6；45.64 C-3；55.77 C-2；66.49 C-7；67.17 C-4。
實例6：十四酸2-(2,2,6,6-四-甲基-4-十四醯基氧基-六氫吡啶-1-基)-乙酯(化合物6)
給夾套250ml燒瓶安裝錨式攪拌器、內部溫度計、氣體進口管及具有回流冷凝器之Dean-Stark設備。向燒瓶中裝載HE-HTMP(17.1g,84mmol)、汽油(80g)(「汽油」係在上文所定義)及月桂酸甲酯(42.4g,171mmol)。在回流(外套溫度200℃)下加熱該混合物，並經由Dean-Stark設備去除任何殘餘水。然後降低溫度(外套溫度80℃)，並添加三異丙醇鋁(0.37g,1.8mmol)。然後在回流(外套溫度=190℃)下將該混合物再次加熱4小時，且然後在略微降低之壓力(800毫巴)下在4小時內去除溶劑。其餘熔融產物(57.4g)為褐色油狀液體，其在靜置 時固化，mp.=42℃至44℃
亦可如以下製備該產物：向安裝有錨式攪拌器、內部溫度計及下行冷凝器之250ml夾套容器中裝載HE-HTMP(30.6g,0.15mol)及十四酸甲酯(80.9g,0.33mol)。加熱此混合物並在143℃之內部溫度下添加正鈦酸四丁酯(0.178g,0.052mmol)。將外套溫度設定為180℃且當內部溫度已達到148℃時將混合物保持攪拌23小時。GC-樣品顯示大約94%轉化率。因此，將該混合物冷卻至80℃且然後添加至回流甲醇(300g)中。使所獲得之乳液緩慢冷卻並當溫度在35℃下時加晶種。藉由將大約1ml之乳液取至測試管中並利用刮刀進行刮擦來獲得種晶之懸浮液。在冷卻至室溫並再攪拌2小時後，將所結晶之產物過濾掉，用甲醇(大約100ml)洗滌並在旋轉蒸發器(30℃，23毫巴，4小時)上乾燥，從而得到89.8g(基於HE-HTMP為96.2%)之無色晶體。
1H-NMR(CDCl3,400MHz,RT)δ 0.89(t；6 H,H-12,H-12’)；1.10,1.16(s,12 H,H-5,H-5’)；1.27(m,40 H,H-11至H-20,H-11’至H-20’)；1.43(t,2 H,H-3)；1.62(q,4 H,H-10,H-10’)；1.82(dd,2 H,H-3)；2.27,2.29(2 t，各自2 H,H-9,H-9’)；2.69(t,2 H,H-6)；3.97(t,2 H,H-7)；5.08(tr tr,1 H,H-4)。
13C-NMR(CDCl3,100MHz,RT)δ 14.24,C-21,C-21；22.30 C-5,22.82,C-20,C-20’；25.09,25.13 C-10,C-10’；29.24,29.29,29.40,29.48,29.59,29.73,29.78,29.80 C-11至C-18,C11’至C-18’；32.05 C-19,C-19’；33.87 C-5’；34.39,34.79 C-9,C-9’；42.04 C-6；45.78 C-3；55.90 C-2；66.62 C-7；67.28 C-4；173.62,173.89 C-21,C-21’。
實例7：十二酸2-(4-十二醯基氧基-2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-1-基)-乙酯(化合物7)
給夾套250ml燒瓶安裝錨式攪拌器、內部溫度計及具有回流冷凝器之Dean-Stark設備。向燒瓶中裝載HE-HTMP(17.1g,84mmol)、「汽油」(78.6g)(「汽油」係在上文所定義)、月桂酸甲酯(38.4g,176mmol)及三異丙醇鋁(0.4g,1.96mmol)。在回流(外套溫度190℃)下將所獲得之混合物加熱4小時。施加微真空(800毫巴)並再繼續加熱5小時。在(136℃，0.19毫巴)真空下去除溶劑後藉由NMR所測定轉化率為95%，獲得呈黃色油狀物之產物(50.9g,102%)，其在室溫下緩慢結晶。
亦可如以下製備該產物：向安裝有錨式攪拌器、內部溫度計及下行冷凝器之250ml夾套容器中裝載HE-HTMP(38.41g,0.191mol)及月桂酸甲酯(86.01g,0.40mol)。加熱此混合物並在151℃之內部溫度下添加正鈦酸四丁酯(0.16g,0.47mmol)。將外套溫度設定為180℃並將混合物保持攪拌24小時。GC-樣品顯示大約99%轉化率。因此，將該混合物冷卻至80℃且然後添加至回流甲醇(300g)中。使所獲得之乳液緩慢冷卻並當溫度在35℃下時加晶種。藉由將大約1ml之乳液取至測試管中並利用刮刀進行刮擦來獲得種晶之懸浮液。在冷卻至室溫並再攪拌2小時後，將所結晶之產物過濾掉，用甲醇(大約100ml)洗滌並在旋轉蒸發器(30℃，23毫巴，6小時)上乾燥，從而得到98.4g(基於HE-HTMP為91.1%)之無色晶體。
1H-NMR(CDCl3,400MHz,RT)δ 0.89(tr,6 H,H-19,H-19’)；1.10,1.16(2 s，各自6 H,H-5,H-5’)；1.20-1.38(br m,32 H,H-11-H- 18,H-11’-H-18’)；1.43(「tr」,2 H,H-3)；1.62(m,4 H,H-10,H-10’)；1.83(「dd」,2 H,H-3’)；2.28(m,4 H,H-9,H-9’)；2.68(「tr」,2 H,H-6)；3.97(「tr」,2 H,H-7)；5.08(tr tr,1 H,H-4)。
13C-NMR(CDCl3,100MHz,RT)δ 14.10(2 C,C-19,C-19’)；22.16(2 C,C-5)；22.67(2 C,C-18,C-18’)；24.95,25.00(2 C,C-10,C-10’)；29.10(1 C),29.16(1 C),29.26(2 C),29.32(2 C),29.44(1 C),29.45(1 C),29.59(4 C)C-11-C16,C-11’-C-16’；31.90(2 C,C-17,C-17’)；33.732 C C-5’；34.26,34.65(C-9,C-9’)；41.90(C-6)；45.64(C-3)；55.76(C-2)；64.48(C-7)；67.15(C-4)；173.50,173.76(C-8,C-8’)。
實例8：己酸2-(4-己醯基氧基-2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-1-基)-乙酯(化合物8)
給夾套250ml燒瓶安裝錨式攪拌器、內部溫度計及連接至氣體吸收劑之回流冷凝器。向此燒瓶中裝載HE-HTMP(50.14g,0.249mol)及二甲苯(異構體混合物，120g)。在回流下加熱該混合物，且然後在142℃之內部溫度下在1小時內添加己醯氯(67.77g，0.503mol)。在開始添加醯氯後不久，反應混合物變成黏性懸浮液，其稍後再變成液體。在完全添加醯氯後，將該混合物再在142℃下保持2小時且然後冷卻至80℃。然後用碳酸鈉溶液(各自50g之10%溶液)及水(40g)將該混合物洗滌兩次。在旋轉蒸發器上去除二甲苯後，在真空下蒸餾產物(在0.001毫巴下b.p.190℃至200℃)，從而得到81.5g(82.3%產率)呈無 色油狀物之產物。
1H-NMR(CDCl3,400MHz,RT)δ 0.89(t，各自3 H,H-13,H-13’)；1.08,1.15(s，各自6 H,H-5,H-5’)；1.32(m,8 H,H-11-H-12,H11’-H12’)；1.41,1.80(t,q；各自2 H,H-3,H-3’)；1.61(q，各自2 H,H-10,H-10’)；2.27(q,4 H,H-9,H-9’)；2.67(t,2 H,H-6)；3.95(t,2H,H-7)；5.06(m,1H,H-4)。
13C-NMR(CDCl3,100MHz,RT)δ 13.88 C-13,C-13’；22.15,33.72 C-5,C-5’；22.30 C-12,C-12’；24.61,24.65 C-10,C-10’；31.26,31.61 C-11,C-11’；34.19,34.58 C-9,C-9’；41.89 C-6；45.62 C-3；55.75 C-2；66.47 C-7；67.14 C-4；173.45,173.73 C-8,C-8’
實例9：丙酸2-(2,2,6,6-四甲基-4-丙醯基氧基-六氫吡啶-1-基)-乙酯(化合物9)
向具有磁力攪拌器、回流冷凝器及等壓滴液漏斗之三頸燒瓶中裝載HE-HTMP(100.0g,0.497mol)。利用氮徹底沖洗該設備，且然後將其浸漬於140℃之油浴中。然後在75分鐘內經由滴液漏斗添加丙酸酐(131.4g,1.011mol)。在添加丙酸酐期間，反應混合物液化，在丙酸酐添加完成後，在150℃下將該混合物加熱90分鐘(在90分鐘後氣體層析指示反應完成)。
在旋轉蒸發器上自反應混合物去除丙酸，並將殘餘物傾倒至含有水(大約250ml)及二氯甲烷(大約300ml)之燒杯中。利用碳酸氫鈉將雙相混合物之pH小心調節至pH=7.0，且然後利用分液漏斗分離有機層，乾燥(硫酸鈉)並在真空下蒸餾。獲得呈淺黃色油狀物之產物 (144.1g，92.6%產率)(bp 120℃至141℃，5‧10-3毫巴至7‧10-3毫巴)，其在靜置時固化。
mp.25℃
1H-NMR(CDCl3400MHz,RT)δ 0.98,1.05(2 s，各自6 H,H-5,H-5’)；1.01,1.03(2 tr，各自3 H,J=7.5Hz,H-10,H-10’)；1.31(「tr」,2 H),1.71(「dd」,2 H)H-3,H3’；2.18,2.21(2 q，各自2 H,H-9,H-9’)；2.58(tr,2 H,H-6)；2.58(tr,2 H,H-7)；4.96(tr tr,J=11.6Hz,J=4.1Hz,1 H,H-4)。13C-NMR(CDCl3,100MHz,RT)δ 8.96,8.97 C-10,C-10’；27.28,27.70 C-5,C-5’；41.79 C-6；45.54 C-3；55.63 C-2；66.36 C-7；67.02 C-4；173.76,174.05 C-8,C-8’。
實例10：乙酸2-(4-乙醯氧基-2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-1-基)-乙酯(化合物10)
向具有頂置式攪拌器、回流冷凝器、等壓滴液漏斗之三頸燒瓶中裝載HE-HTMP(101.0g,0.502mol)。利用氮徹底沖洗該設備，且然後將其浸漬於130℃之油浴中。然後在大約1小時內經由滴液漏斗添加乙酸酐(103.2g,1.011mol)。在添加酸酐期間，反應混合物液化。在乙酸酐添加完成後4小時，HE-HTMP之轉化率為93%，如藉由氣體層析所指示。在再在130℃下90分鐘後，使反應混合物冷卻至室溫，用二氯甲烷(大約200ml)稀釋並傾倒至水中。用碳酸氫鈉將雙相混合物之pH小心調節至pH=7.0。然後利用分液漏斗分離有機層，並用水(各自大約200ml)洗滌兩次，乾燥(硫酸鈉)，並在旋轉蒸發器上去除溶劑。在真空下蒸餾殘餘物(141g紅色油狀物)(在0.01毫巴至0.019毫 巴下bp.=115℃至125℃)，從而得到黃色油狀物(129.5g，90.4%產率)，其在靜置時固化。
mp.=53℃至54℃
1H-NMR(CDCl3,400MHz,RT)δ 1.08,1.15(2 s，各自6 H,H-5,H-5’)；1.41(「tr」,2 H),1.82(「dd」,2 H),H-3,H-3’；2.02,2.04(2 s，各自3 H,H-9,H-9’)；2.68(tr,2 H,H-6)；3.96(tr,2 H,H-7)；5.06(tr tr,1 H,H-4)。
13C-NMR(CDCl3.,100MHz)δ 20.92,21.40 C-9,C-9’；22.14,33.72 C-5,C-5’；41.85 C-6；45.60 C-3；55.60 C-2；66.64 C-7；67.40 C-4；170.61,171.89 C-8,C-8’。
實例11：3-甲氧基-丙酸2-[4-(3-甲氧基-丙醯基-氧基)-2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-1-基]-乙酯(化合物11)
給夾套250ml燒瓶安裝錨式攪拌器、內部溫度計、氣體進口管及具有回流冷凝器之Dean-Stark設備。向燒瓶中裝載HE-HTMP(138g,0.69mol)及二甲苯(108g，異構體混合物)。在回流(外套溫度=150℃)下加熱該混合物，並將大約40ml之溶劑蒸餾掉以與二甲苯作為共沸物去除水。然後將溫度降至80℃，並添加3-甲氧基丙酸甲酯(92.0g,0.75mol)及正鈦酸四丁酯(0.1g)。然後在回流下再次加熱該混合物，並將形成之甲醇蒸餾掉。在反應完成後，使該混合物冷卻，且用水(每次250ml)將所得產物溶液洗滌三次。在乾燥(硫酸鈉)並在旋轉蒸發器上去除二甲苯後，在真空下蒸餾殘餘物(沸點167℃/1.1*10-2毫 巴)，從而得到呈澄清淺黃色液體之產物。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ 1.08,1.15(2 s，各自6 H,H-5,H-5’)；1.43(「tr」,2 H),1.83(「d d」,2 H)H-3,H-3’；2.53,2.56(2 tr，各自2 H,H-9,H-9’)；2.69(「dd」,2 H,H-6)；3.34,3.35(2 s，各自3H,H-11,H-11’)；3.64,3.65(2 tr，各自2 H,H10,H-10’)；3.98(「dd」,2 H,H-7)；5.10(tr tr,1 H,H-4)。
13C-NMR(CDCl3,100MHz)δ 22.09,33.63 C-5,C-5’；34.83,35.18 C-9,C-9’；41.75,C-6；45.49,C-3；55.70,C-2；58.63,58.65 C-11,C-11’；66.64 C-7；67.53 C-4；67.86,67.88 C-10,C-10’；171.04,171.34 C-8,C-8’。
實例12：甲氧基-乙酸2-[4-(2-甲氧基-乙醯氧基)-2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-1-基]-乙酯(化合物12)
以與實例11中所闡述類似之方式使用2-甲氧基乙酸甲酯而非3-甲氧基丙酸甲酯製備此化合物。將來自兩個批次之粗產物(在一個批次中使用0.2mol HE-HTMP，在另一批次中使用0.4mol HE-HTMP，兩種粗產物均為褐色油狀物)合併用於純化。將經合併粗材料溶解於甲苯(250ml)中，並用漂白劑(75g及50g之Tonsil Optimum FF，Clariant)使深褐色溶液脫色。在過濾後，在旋轉蒸發器上自所獲得之淺褐色溶液去除溶劑。在冷卻至室溫後，該產物開始結晶。因此，在回流下將該材料再溶解於最小量之甲苯中(大約100ml)，並使該溶液 緩慢冷卻至0℃。然後添加正己烷(170g)以完成結晶。將所獲得之幾乎無色之晶體過濾掉，用少許正己烷洗滌並乾燥，從而得到115.9g(基於HE-HTMP為62%合併產率)之幾乎無色之晶體。
mp.=57℃至58℃。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ 0.80,0.86(2 s，各自6 H,H-5,H-5’)；1.15「tr」,2 H,1.55「dd」,2 H,H-3,H-3’；2.41(「dd」,2 H,H-6)；3.11,3.17(2 s，各自3 H,H-10,H-10’)；3.67,3.71(2 s，各自2 H,H-9,H-9’)；3.73,「dd」,2 H,H-7)；4.83(tr tr,1 H,H-4)。
13C-NMR(CDCl3,100MHz)δ 21.91,33.35 C-5,C-5’；41.51 C-6；45.29 C-3；55.49 C-2；58.7858.83 C-10,C-10’；66.28 C-7；67.56 C-4；69.33,69.52 C-9,C-9’；169.38,169.68 C-8,C-8’。
實例13：4-側氧基-己酸2,2,6,6-四甲基-1-[2-(4-側氧基-戊醯基氧基)-乙基]-六氫吡啶-4-基酯(化合物13)
給250ml夾套容器安裝錨式攪拌器、內部溫度計及下行冷凝器。向其中裝載HE-HTMP(84.5g,0.42mol)及乙醯丙酸甲酯(114.76g,0.882mol)。加熱此混合物並在151℃之內部溫度下添加正鈦酸四丁酯(0.12g,0.36mmol)。將外套溫度設定為180℃並將混合物保持攪拌24小時。然後在真空下去除過量乙醯丙酸甲酯(在3毫巴下1h)，且然後冷卻至80℃。獲得154.4g呈極具黏性之褐色油狀物之產物(基於HE-HTMP為92.5%)。
1H-NMR(CDCl3,400MHz,RT)δ 0.89,0.96(2 s，各自6 H,H-5, H-5’)；1.24,1.63(2 m，各自2 H,H-3,H-3’)；2.00(s,6 H,H-12,H-12’)；2.36(tr,4 H,H-9,H-9’)；2.49(tr,2 H,H-6)；2.56(「tr」,4 H,H-10,H-10’)；3.77(tr,2 H；H-7)；4.86(trtr,1 H,H-4)。
13C-NMR(CDCl3,100MHz,RT,)δ 21.87,33.41(C-5,C-5’)；27.57,28.03(C-9,C-9’)；29.50,29.52(C-12,C-12’)；37.56,37.59(C-10,C-10’)；41.51(C-6)；45.24(C-3)；55.45(C-2)；66.42(C-7)；67.34(C-4)；171.89,172.25(C-8,C-8’)；206.10；206.17(C-11,C-11’)。
應用實例：
途層調配物A：(酸催化之高固體澄清塗層調配物)
利用3.1wt%(基於樹脂固體)Tinuvin® 384-2(UV吸收劑，BASF SE)使調配物A穩定。
每一塗層調配物A進一步含有1.6wt%(基於樹脂固體)之化合物1至13中之一者或Tinuvin 622，或Tinuvin 123。
隨後以在固化(130℃，30’)後導致40μm之乾膜厚度之厚度將透明塗層調配物噴霧至銀金屬底塗層(DFT底塗層：18μm)上。
塗層調配物B：(環氧基羧基塗層調配物：Ultra Gloss F 3000(BASF塗層，日本))
組份A/組份B(50/50)[A=主鏈，B=硬化劑組份]
利用2wt.%(基於樹脂固體)Tinuvin 384-2使調配物B穩定。
每一塗層調配物B進一步含有1重量%(基於樹脂固體)之化合物1至13中之一者或Tinuvin 622或Tinuvin 123。
組份A加B之固體含量：57%
隨後以在固化(140℃,30’)後導致40μm之乾膜厚度之厚度將透明塗層調配物噴霧至銀金屬底塗層(DFT底塗層：18μm)上。
塗層調配物C：(熱固性丙烯酸三聚氰胺澄清塗層調配物)
固體含量：53%
利用2wt.%(基於樹脂固體)Tinuvin® 384-2(UV吸收劑，BASF SE)使調配物C穩定。
每一塗層調配物C進一步含有1重量%(基於樹脂固體)之化合物1至13中之一者或Tinuvin 622或Tinuvin 123。
隨後以在固化(130℃,30’)後導致40μm之乾膜厚度之厚度將透明 塗層調配物噴霧至銀金屬底塗層(DFT底塗層：18μm)上。
塗層調配物D：(長油醇酸澄清木材塗層調配物)
固體含量：34%
每一塗層調配物D進一步含有1wt.%(基於樹脂固體)之化合物1至13中之一者、Tinuvin 622或Tinuvin 123。
隨後藉由刷子施加透明塗層調配物(厚度：3層80g/m2，在室溫下乾燥後導致70μm之乾膜厚度)。
溶解性測試
測試上述塗層調配物A、B、C及D(各自以上文所給量含有化合物1至13中之一者、Tinuvin 622或Tinuvin 123)之溶解性。藉由溶液之濁度及溶液中之殘餘未溶解顆粒之目測態樣來定性評估溶解性。結果在下表中給出：
相容性測試：
為了評估相容性(由於於塗層中之不相容性而滲出)，在固化後量測途層B之光澤(BYK霾度-光澤裝置4601)。
該等化合物未指示對經固化塗層中之相容性之任何消極影響，如光澤損失。
加速風化作用測試：
在人造風化作用循環下測試下表中所給出之塗層A、B、C及D來評價穩定，如藉由在給定時間之人造風化作用循環後保留之光澤及裂 縫形成所指示。
塗層A，氙燈(SAE J 1960)：
途層B，氙燈(SAE J 1960)：
塗層B，UVB-313nm燈(Q-UV DIN EN ISO 4292-3)：
塗層C，氙燈(SAE J 1960)：
塗層C，UVB-313nm燈(Q-UV DIN EN ISO 4292-3)：
塗層D，UV-A 340nm螢光燈泡(EN 927-6)，調配物D：
該等化合物適於藉由保留光澤並防止破裂、降解或脫層來使不同類型之塗層穩定。
以下實例進一步闡釋本發明。除非另有說明，否則所有百分比及份數均係以重量計。化合物2(3,5,5-三甲基己酸2,2,6,6-四甲基-1-[2-(3,5,5-三甲基-己醯基氧基)-乙基]-六氫吡啶-4-基酯)與下式相對應：
實例A-1：聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)溶液鑄膜(1)之穩定
將10g之Plexiglas 7N與50mg之化合物2一起溶解於40g亞甲基氯化物中。藉助自動刀片(Erichsen®)以12mm/sec之刀片速度及120 μm之間隙高度牽拉膜。然後參照先前ASTM G 26 C(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，無水噴霧)將該等膜暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-1中。
實例A-2：聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)溶液鑄膜(2)之穩定
將10g之Plexiglas 7N與50mg之化合物2及100mg之2,2’-亞甲基雙(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚(Tinuvin®360)一起溶解於40g亞甲基氯化物中。藉助自動刀片(Erichsen®)以12mm/sec之刀片速度及120μm之間隙高度牽拉膜。將剛牽拉之膜乾燥10分鐘。厚度為25μm之所得膜具有16.3之黃化指數。(DIN 6167(1980-01))。然後參照先前ASTM G 26 C(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，無水噴霧)將此膜暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-2中。
實例A-3：聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)厚片材(1)之穩定
將70g剛蒸餾之甲基丙烯酸甲酯與70mg之月桂醯基過氧化物及105mg之化合物2混合。使該混合物脫氣並在60℃下於水浴中在扭旋玻璃中加熱3小時。將預聚合糖漿傾倒於兩個玻璃板之間，該兩個玻璃板具有1.8mm距離且在3個側面密封。將此玻璃夾心結構在60℃下於烘箱中保持16小時，接著在120℃下保持3小時。所得聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)片材具有32.2之黃化指數(DIN 6167(1980-01))。然後參照先前ASTM G 26 C(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，無水噴霧)將此片材暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-3中。
實例A-4：聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)厚片材(2)之穩定
將70g剛蒸餾之甲基丙烯酸甲酯與70mg之月桂醯基過氧化物、105mg之化合物2及105mg之2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚(Tinuvin®571)混合。使該混合物脫氣並在60℃下於水浴中在扭旋玻璃中加熱3小時。將預聚合糖漿傾倒於兩個玻璃板之間，該兩個玻璃板具有1.8mm距離且在3個側面密封。將此玻璃夾心結構在60℃下於烘箱中保持16小時，接著在120℃下保持3小時。所得PMMA片材具有32.2之黃化指數(DIN 6167(1980-01))。然後參照先前ASTM G 26 C(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，無水噴霧)將此片材暴露至氙光 下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-4中。
實例A-5：聚碳酸酯/丙烯腈丁二烯苯乙烯(PC/ABS)飾板之穩定
低溫碾磨4000g之PC/ABS(Pulse®A35-105天然)並於真空烘箱中在80℃下乾燥4小時。在Henschel®高速混合器中，將經碾磨聚合物與4g之化合物2及12g之2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚(Tinuvin®234)混合。然後使粉末混合物在270℃下於Berstorff®ZE 25x32D上複合並在Heliomat®2000 6K乾燥劑中乾燥後在260℃下於Engel®EK65上注射模製成2×60×60mm3厚飾板。參照先前ASTM G 155循環1(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，102分鐘乾燥，接著為18分鐘水噴霧)將該等飾板暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-5中。
實例A-6：高密度聚乙烯(HDPE)(1)之穩定
在200℃下以30rpm將4000g之HDPE(Tipelin®BS 501-17；未經穩定)與4g之化合物2於Brabender®PL 2000中混合10分鐘。然後將該 材料在氣動壓機中在190℃下壓製2分鐘並壓成1mm厚飾板，使該飾板經受以下測試a)或b)。
a)參照ASTM G 155循環1(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，102分鐘乾燥，接著為18分鐘水噴霧)將所獲得之飾板暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-6a中。
b)將所獲得之飾板暴露於110℃之具有循環空氣之烘箱中。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-6b中。
實例A-7：高密度聚乙烯(HDPE)(2)之穩定
在200℃下以30rpm將4000g之HDPE(Tipelin®BS 501-17；未經穩定)與2g之化合物2及2g之1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羥基六氫吡啶與琥珀酸二甲酯(Tinuvin®622)之縮合物於Brabender®PL 2000中混合10分鐘。然後將該材料在氣動壓機中在190℃下壓製2分鐘並壓成1mm厚飾板，使該飾板經受以下測試a)或b)。
a)參照ASTM G 155循環1(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」， 在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，102分鐘乾燥，接著為18分鐘水噴霧)將所獲得之飾板暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-7a中。
b)將所獲得之飾板暴露於110℃之具有循環空氣之烘箱中。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-7b中。
實例A-8：聚丙烯(PP)(1)之穩定
於高速混合器中將2000g未經穩定PP與1g之1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(Irganox®3114)、1g之亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯(Irgafos®168)及2g之化合物2混合，且然後在220℃下於Berstorff®ZE 25×32D雙螺桿擠出機上複合。在230℃下於Engel®EK 65上將該組合物注射模製成2×60×60mm3飾板，使該等飾板經受以下測試a)或b)。
a)參照ASTM G 155循環1(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，102分鐘乾燥，接著為18分鐘水噴霧)將所獲得之飾板暴露至氙光下。 參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-8a中。
b)將所獲得之飾板暴露於135℃之具有循環空氣之烘箱中。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-8b中。
實例A-9：聚丙烯(PP)(2)之穩定
於高速混合器中將2000g之未經穩定PP與1g之1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(Irganox®3114)、1g之亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯(Irgafos®168)、1g之化合物2及1g之Chimassorb®2020混合，且然後在220℃下於Berstorff®ZE 25×32D雙螺桿擠出機上複合。在230℃下於Engel®EK 65上將該組合物注射模製成2×60×60mm3飾板，使該等飾板經受以下測試a)或b)。
Chimassorb ® 2020： (化學文摘號192268-64-7)
分子量：2600g/mol至3400g/mol
a)參照ASTM G 155循環1(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，102分鐘乾燥，接著為18分鐘水噴霧)將所獲得之飾板暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-9a中。
b)將所獲得之飾板暴露於135℃之具有循環空氣之烘箱中。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-9b中。
實例A-10：聚丙烯(PP)(3)之穩定
於高速混合器中將2000g之未經穩定PP與混合1g之1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(Irganox®3114)、1g之亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯 (Irgafos®168)、1g之化合物2及1g之1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羥基六氫吡啶與琥珀酸二甲酯之縮合物(Tinuvin®622)，且然後在220℃下於Berstorff®ZE 25×32D雙螺桿擠出機上複合。在230℃下於Engel®EK 65上將該組合物注射模製成2×60×60mm3飾板，使該等飾板經受以下測試a)或b)。
a)參照ASTM G 155循環1(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，102分鐘乾燥，接著為18分鐘水噴霧)將該等飾板暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-10a中。
b)將所獲得之飾板暴露於135℃之具有循環空氣之烘箱中。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-10b中。
實例A-11：聚丁二烯對苯二甲酸酯(PBT)(1)之穩定
低溫碾磨2500g之PBT(Crastin®6134)並於真空烘箱中在80℃下乾燥4小時。在Henschel®高速混合器中，將經碾磨聚合物與1.25g之伸乙基雙(氧伸乙基)雙-(3-(5-第三丁基-4-羥基-間甲苯基)-丙酸酯) (Irganox®245)、3.75g之亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯(Irgafos®168)、12.5g之2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚(Tinuvin®234)及2.5g之化合物2混合。然後使粉末混合物在245℃下於Berstorff®ZE 25×32D上複合並在Heliomat®2000 6K乾燥劑中乾燥後在250℃下於Engel®EK65上注射模製成2×60×60mm3厚飾板。參照ASTM G 155循環1(Xe光，2種硼矽酸鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，102分鐘乾燥，接著為18分鐘水噴霧)將該等飾板暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-11中。
實例A-12：聚丁二烯對苯二甲酸酯(PBT)(2)之穩定
低溫碾磨2500g之PBT(Crastin®6134)並於真空烘箱中在80℃下乾燥4小時。在Henschel®高速混合器中，將經碾磨聚合物與1.25g之伸乙基雙(氧伸乙基)雙-(3-(5-第三丁基-4-羥基-間甲苯基)-丙酸酯)(Irganox®245)、3.75g亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯(Irgafos®168)、12.5g 2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚(Tinuvin®234)、1.25g之1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羥基六氫吡啶與琥珀酸二甲酯之縮合物(Tinuvin®622)及1.25g之化合物2混合。然後使粉末混合物在245℃下於Berstorff®ZE 25×32D上複合並在Heliomat®2000 6K乾燥劑中後乾燥在250℃下於Engel®EK65上注射模製成2×60×60mm3厚飾板。參照ASTM G 155循環1(Xe光，2種硼矽酸 鹽過濾劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，102分鐘乾燥，接著為18分鐘水噴霧)將該等飾板暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-12中。
實例A-13：聚胺基甲酸酯(PUR)軟質發泡體之穩定
a)聚醚/聚胺基甲酸軟質發泡體之製備：將0.71g(基於多元醇為0.45重量%)之防焦穩定劑Irgastab®PUR 68(BASF)及4.73g(參照多元醇為3.00重量%)之於表A-13a中所列示之光穩定劑組合物溶解於157.1g之聚醚多元醇(BASF之Lupranol®2074，主要含有二級羥基之三官能聚醚多元醇；羥基數為48mg KOH/g，水含量小於0.1%，酸數小於0.06mg KOH/g)中，添加9.84g由組成之1.89g之Tegostab®BF 2370(Evonik Industries之聚矽氧表面活性劑)、0.24g之Tegoamin®33(Evonik Industries之胺觸媒，33重量%之三乙二胺及67重量%之二丙二醇)及7.5g之去離子水之溶液，並以2600rpm將反應混合物劇烈攪拌10秒。然後添加0.31g Kosmos®29(Evonik Industries之基於辛酸亞錫之觸媒)並再次以2600rpm將反應混合物劇烈攪拌18秒。然後添加92.19g之異氰酸酯[BASF之Lupranat®T80；甲苯-2,4-及二苯乙烯-2,6-二異氰酸酯混合物]，同時以2600rpm連續攪拌5秒至7秒。然後將該混合物傾倒至20×20×20cm3糕餅盒中並在發泡成發泡體塊之期間量測放熱溫度。將發泡體塊冷卻並在室溫下儲存24 小時。第二天將發泡體切成4.4cm×3cm×1cm試樣用於風化作用測試。
穩定劑1：2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚(Tinuvin®571)
穩定劑2：3-(3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸甲酯/聚乙二醇300(Tinuvin®213)之反應產物
穩定劑3：95%之3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯丙酸C7-C9烷基酯與5%之乙酸1-甲氧基-2-丙基酯之混合物(Tinuvin®384-2)
b)使用風化作用以評估在光暴露後之發泡體穩定性。將發泡體樣品置於風化作用隔室內並根據ASTM G 155-循環4暴露。色彩變化係經測定隨時間而變。發泡體色彩品質係以於發泡體樣品上依照ASTM 1926-70測定之黃化指數(YI)報導。結果列示於表A-13b中。
實例A-14：熱塑性聚胺基甲酸酯(TPU)之穩定
a)將3000g之經低溫碾磨TPU(Desmopan®385 E)於真空烘箱中在80℃下乾燥12小時。存加熱至80℃之Henschel®混合器中，將該聚 合物與表A-14a中所指示之穩定劑系統混合且然後在210℃下於雙螺桿擠出機Berstorff®ZE 25×32D上複合。在利用熱空氣乾燥劑乾燥後，於Engel®HL 60機器上將該等化合物注射模製成2×44×68mm3飾板。
Irganox®1010：異戊四醇肆[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]
Irgafos®126：雙[2,4-二-第三丁基苯基]異戊四醇二亞磷酸酯
Tinuvin®PA 328：2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1,1-二甲基丙基)苯酚
Tinuvin®571：2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚
Tinuvin®213：3-(3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸甲酯/聚乙二醇300之反應產物
b)參照先前ISO 105 B 06(Xe光，內部過濾劑硼矽酸鹽「S」及外部過濾劑鹼石灰，在340nm下0.45W/m2，100℃±3℃，20%至30%相對濕度，連續光，無水噴霧)將該等飾板暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-14b中。
實例A-15：撓性聚氯乙烯(f-PVC)之穩定
製備64.73phr PVC(Ineos之Norvinyl®S7060)、32.36phr二異壬基鄰苯二甲酸酯塑化劑(BASF之Palatinol®N)、1.61phr環氧化大豆油(Galata Chem.之Drapex®39)及1.30phr熱穩定劑(Baerlocher之Baerostab®CT 9051×RF；液體CaZn穩定劑)之基礎混合物(phr意指每100份數橡膠之份數)。將40g之此PVC摻合物與0.1g之2-羥基-4-辛基氧基二苯基酮(Chimassorb®81)及0.1g之化合物2混合於玻璃燒杯中且然後在160℃下以f=1：1.2於間隙寬度為0.4mm之兩輥磨機上壓延8分鐘。然後參照ASTM G 155循環1(Xe光，2種硼矽酸鹽填充劑「S」，在340nm下0.35W/m2，63℃±3℃，50%至60%相對濕度，連續光，102分鐘乾燥，接著為18分鐘水噴霧)將所獲得之片材暴露至氙光下。參照DIN 6167(1980-01)量測色彩。結果顯示於表A-15中。

Claims (18)

  1. 一種化合物，其具有式(I)： 其中A 係-CH(R3)-CH2-或-CH2-CH(R3)-；每一R1 相同且係選自C1-C21烷基；C3-C7環烷基；-CH2-R5，其中R5係具有一個、兩個或三個雙鍵之非環狀C2-C20烴基；經至少一個選自C1-C4烷氧基、-OH或-CN之取代基取代之C1-C21烷基；經至少一個選自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-OH或-CN之取代基取代之C3-C7環烷基；及經-CO-R4取代之C4-C21烷基，其中R4係C1-C4烷基；R2 係選自H及C1-C3烷基；且R3 係H或C1-C4烷基。
  2. 如請求項1之化合物，其中每一R1係選自C1-C21烷基及C3-C7環烷基、特定而言C1-C17烷基或C3-C12烷基或C3-C6環烷基。
  3. 如請求項1之化合物，其中每一R1係選自C1、C2、C3、C4、C5、 C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16及C17烷基。
  4. 如請求項1之化合物，其中每一R1係經至少一個選自C1-C4烷氧基及-OH之取代基取代之C1-C21烷基。
  5. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中R2係H。
  6. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中A係-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-或-CH2-CH(CH3)-、特定而言-CH2-CH2-。
  7. 如請求項1之化合物，其選自
  8. 一種組合物，其包含如請求項1至7中任一項之化合物及有機材料。
  9. 如請求項8之組合物，其呈塗層組合物之形式。
  10. 如請求項8之組合物，其中該有機材料係聚乙烯或聚丙烯或聚胺基甲酸酯或苯乙烯聚合物或聚氯乙烯。
  11. 如請求項8至10中任一項之組合物，其另外包含羥基-苯基-苯并三唑或羥基-苯基-三嗪或羥基-二苯基酮或草醯苯胺類別或氰基丙烯酸酯或丙二酸酯及其組合之一或多種UV吸收劑。
  12. 如請求項8至10中任一項之組合物，其另外包含空間受阻胺化合物。
  13. 如請求項10之組合物，其另外含有以下化合物中之一或多者：癸二酸雙-(1-辛基氧基-2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)酯(Tinuvin®123)；1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羥基六氫吡啶與琥珀酸二甲酯之縮合物(Tinuvin®622)；2,2’-亞甲基雙(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚(Tinuvin®360)；2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚(Tinuvin®571)；2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚(Tinuvin®234)；1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(Irganox®3114)；亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯(Irgafos®168)；伸乙基雙(氧伸乙基)雙-(3-(5-第三丁基-4-羥基-間甲苯基)-丙酸酯)(Irganox®245)；3-(3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸甲酯/聚乙二醇300之反應產物(Tinuvin®213)；3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯丙酸C7-C9 烷基酯，視情況與乙酸1-甲氧基-2-丙基酯之混合物(Tinuvin®384-2)；異戊四醇肆[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯](Irganox® 1010)；雙[2,4-二-第三丁基苯基]異戊四醇二亞磷酸酯(Irgafos®126)；2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1,1-二甲基丙基)苯酚(Tinuvin®PA 328)；3-(3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸甲酯/聚乙二醇300之反應產物(Tinuvin®213)；或下式之化合物(Chimassorb® 2020)
  14. 一種經塗佈物件，其塗佈有如請求項8至13中任一項之組合物。
  15. 如請求項14之物件，其包含金屬基板，且塗層包含a)電沈積至該金屬基板上之底漆塗層；b)至少一個與該底漆塗層直接接觸之有色底塗層，及c)與該有色底塗層直接接觸並包含如請求項1至7中任一項之化合物之透明塗層。
  16. 一種如請求項1至7中任一項之化合物之用途，其用作光穩定劑。
  17. 一種如請求項1至7中任一項之化合物之用途，其用於在基板上製備塗層。
  18. 如請求項17之用途，其中該基板係選自金屬、金屬合金、木材、塑膠、陶瓷及另一塗層。
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