CN110922352A - 一种复合型光稳定剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种复合型光稳定剂二(3‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸(N‑羟乙基‑2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)酯的制备方法，是以N‑羟乙基‑2,2,6,6‑四甲基‑4‑羟基哌啶、3‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸甲酯为原料，在催化剂和溶剂存在的条件下反应制得二(3‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸(N‑羟乙基‑2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)酯；本发明分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到94%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
Description
技术领域
本发明涉及本发明涉及一种复合型光稳定剂二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯的制备方法，属于复合型光稳定剂制备领域。
背景技术
二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯，是一种新的复合型受阻胺类光稳定剂。由于二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯分子中包含受阻胺和酚官能团，对高分子材料既有光稳定性能，又具有抗氧性能，使其近年来在高分子领域内的应用不断扩展，同时它与树脂材料具有良好的相容性和分散性。对聚苯乙烯、HIPS、ABS树脂及聚氨酯等塑料亦有效，可用于聚丙烯，抗冲改性聚丙烯（TPO），EPDM，聚苯乙烯，抗冲聚苯乙烯，ABS，SAN，ASA，也可用于聚氨酯, 聚酰胺，聚缩醛等，其光稳定效果优良。其分子式为C45H71O6N，分子量：722.1，分子结构式：
其外观为白色固体粉末，由于二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯的合成国内文献报道极少，因此研究二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯的制备方法具有重要的工业应用价值。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的不足，提供了一种复合型光稳定剂的制备方法，以解决现有技术中存在的问题。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种复合型光稳定剂的制备方法，步骤如下：以N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯为原料，在催化剂和溶剂存在的条件下进行反应；反应结束后加入碱进行碱洗、脱色、过滤，过滤后的有机相进行回流分水，然后降温至8-10℃，结晶完全后过滤，即得二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯。
作为本发明的一种改进，所述N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯、催化剂、溶剂和碱的用量比例按质量计为1:2.92-3.63:0.024-0.1:1.49-3.05:0.09-0.80。
作为本发明的一种改进，所述催化剂为四异丙基钛酸酯、四丁基钛酸酯或甲醇钠中任意一种。
作为本发明的一种改进，所述溶剂为正庚烷、正辛烷或石油醚中任意一种。
作为本发明的一种改进，所述碱为氢氧化钠、碳酸钠或碳酸钾中任意一种。
作为本发明的一种改进，所述反应温度为125-140℃，反应时间为7-10h。
本发明的反应原理如下：N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶分子两端连有基团羟基，而3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯则带有酯基，在酯交换催化剂的作用下，两种分子进行酯交换反应，因为N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶带有2个羟基，因此一个N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶可以与2个3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯进行酯交换。将反应生成的甲醇持续采出，则可以使化学平衡向右进行。
由于采用了以上技术，本发明较现有技术相比，具有的有益效果如下：
本发明用N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯为原料合成二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到94%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
附图说明
图1为实施例5产物 二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯气相出峰图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步阐明本发明。
实施例1：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入正辛烷30g，N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶20.1g、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯59.9g，催化剂0.5g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至125℃时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间7h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，加入氢氧化钠2.5g，水40g，升温至70℃进行碱洗，分出水相，再用40g清水洗涤一次，分出水相，收集有机相，有机相进行除水、脱色，有机相降温至8-10℃，结晶完全，过滤，即得二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯产品，产品收率为94.12%。
实施例2：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入正辛烷35g，N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶20.1g、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯61.4g，催化剂0.5g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至130℃时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间8h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，加入氢氧化钠5g，水40g，升温至70℃进行碱洗，分出水相，再用40g清水洗涤一次，分出水相，收集有机相，有机相进行除水、脱色，有机相降温至8-10℃，结晶完全，过滤，即得二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯产品，产品收率为94.84%。
实施例3：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入正辛烷35g，N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶20.1g、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯61.4g，催化剂0.6g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至135℃时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间9h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，加入氢氧化钠5g，水40g，升温至70℃进行碱洗，分出水相，再用40g清水洗涤一次，分出水相，收集有机相，有机相进行除水、脱色，有机相降温至8-10℃，结晶完全，过滤，即得二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯产品，产品收率为95.35%。
实施例4：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入正辛烷35g，N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶20.1g、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯62.9g，催化剂0.7g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至140℃时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间10h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，加入氢氧化钠9g，水40g，升温至70℃进行碱洗，分出水相，再用40g清水洗涤一次，分出水相，收集有机相，有机相进行除水、脱色，有机相降温至8-10℃，结晶完全，过滤，即得二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯产品，产品收率为95.87%。
实施例5：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入正辛烷30g，N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶20.1g、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯59.9g，催化剂0.7g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至125℃时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间10h(用液相色谱监测反应)。反应结束后，加入氢氧化钠2g，水40g，升温至70℃进行碱洗，分出水相，再用40g清水洗涤一次，分出水相，收集有机相，有机相进行除水、脱色，有机相降温至8-10℃，结晶完全，过滤，即得二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯产品，产品收率为97.4%。实施例5的产物 二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯气相出峰图谱报告见表1。
表1 ：实施例5产物二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯气相出峰图谱报告
由图1可看出产物在22.1min位置出现产物峰，由表1可看出，在去除溶剂峰后，产物面积百分比位97.43% 。
上述实施例仅为本发明的优选技术方案，而不应视为对于本发明的限制，本发明的保护范围应以权利要求记载的技术方案，包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围，即在此范围内的等同替换改进，也在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种复合型光稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤如下：以N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯为原料，在催化剂和溶剂存在的条件下进行反应；反应结束后加入碱进行碱洗、脱色、过滤，过滤后的有机相进行回流分水，然后降温至8-10℃，结晶完全后过滤，即得二(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯。
2.根据权利要求1所述的一种复合型光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述N-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯、催化剂、溶剂和碱的用量比例按质量计为1:2.92-3.63:0.024-0.1:1.49-3.05:0.09-0.80。
3.根据权利要求1所述的一种复合型光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述催化剂为四异丙基钛酸酯、四丁基钛酸酯或甲醇钠中任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种复合型光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述溶剂为正庚烷、正辛烷或石油醚中任意一种。
5.根据权利要求1所述的一种复合型光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠、碳酸钠或碳酸钾中任意一种。
6.根据权利要求1所述的一种复合型光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述反应温度为125-140℃，反应时间为7-10h。
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