JP2008303375A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の硬化性組成物は、(A)Mnが4,000以上であるウレタン結合を有する反応性ケイ素基含有オキシアルキレン重合体を主体とし、(B)1級あるいは2級のアミノ基が結合されたトリアジン環を含有し、かつ窒素原子に水素原子が結合されたN−H型のピペリジン環を有するヒンダードアミン系化合物と、(C)前記(B)成分のトリアジン環に結合された1級あるいは2級のアミノ基に対して反応性を有する官能基を含有するアルキルアルコキシシランをそれぞれ配合してなる。
【選択図】図1
Description
撹拌機、滴下ロート、還流管、温度計、窒素気流装置および減圧装置を備えた3リットルの四ツ口セパラブルフラスコに、Mnが16,000のポリオキシプロピレンジオール(商品名プレミノール4016:旭硝子社製)を2000部仕込み、100℃で10〜20mmHgにおいて1時間減圧蒸留を行うことにより脱水した。次いで、これを50℃以下に冷却し、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.05部を添加するとともに、NCO/OH比が0.98になるようにγ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名Silquest Y−5187:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)を50.2部投入し、窒素気流下で昇温させ、83〜87℃の温度で撹拌を8時間続けた。NCO含有率を測定したところ、0.05%(理論値0%)まで減少したので、冷却後取り出した。こうして反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマーを得た。このポリマーの粘度は21,000mPa・sであった。また、Mnは18,500、Mw/Mnは1.31であった。
撹拌機、滴下ロート、還流管、温度計、窒素気流装置および減圧装置を備えた1リットルの四ツ口セパラブルフラスコ内の空気を窒素に置換した後、このフラスコ内に、N,N’−エタン−1,2−ジイルビス(1,3−プロパンジアミン)17.4部、4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン98.0部、N,N−ジメチルアニリン133.0部、およびシクロヘキサン600部を入れ、撹拌しかつ氷水浴により冷却しながら、滴下ロートから2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン55.3部を徐々に加えた。発熱反応が生起するので、冷却しながらフラスコ内容物の温度を50℃以下に保つように調節した。
合成例1で得られた反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー100部に、ビニルトリメトキシシラン(商品名Silquest A−171:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)1.0部を加え、室温で20分間均一に混合した後、脂肪酸(ステアリン酸)により表面処理された炭酸カルシウム100部と重質炭酸カルシウム50部および酸化チタン1部をそれぞれ加え、均一に混合した。
合成例1で得られた反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー100部に、ビニルトリメトキシシラン(商品名Silquest A−171)1.0部を加え、室温で20分間均一に混合した後、CHIMASSORB944FDLを1.5部とγ−クロロプロピルトリメトキシシシラン(商品名Silquest A−143)0.12部をそれぞれ加え、110℃で1時間加熱しながら撹拌し均一に混合した。次いで、40℃以下になるまで冷却した後、脂肪酸(ステアリン酸)により表面処理された炭酸カルシウム100部と重質炭酸カルシウム50部と酸化チタン1部をそれぞれ加え、均一に混合した。その後、アミノプロピルメチルジメトキシシランの加水分解物2.0部、ビニルトリメトキシシシラン(商品名Silquest A−171)2.0部、硬化触媒としてジブチルスズジラウレート0.5部をそれぞれ加えて均一に混練し、硬化性組成物を得た。
CHIMASSORB944FDLとγ−クロロプロピルトリメトキシシシランとを加熱しながら撹拌・混合して得られた混合物の代わりに、合成例2で得られたトリアジン環と加水分解性ケイ素基を有するヒンダードアミン系化合物1.5部を用いた。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
CHIMASSORB944FDLとγ−クロロプロピルトリメトキシシシラン(商品名Silquest A−143)とを加熱しながら撹拌・混合して得られた混合物を加える代わりに、CHIMASSORB944FDL(1.5部)のみを加えた。すなわち、合成例1で得られた反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー100部に、ビニルトリメトキシシラン(商品名Silquest A−171)1.0部を加え、室温で20分間均一に混合した後、CHIMASSORB944FDLを1.5部加え、100℃で30分間加熱しながら撹拌・混合を行った。その後実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
CHIMASSORB944FDLとγ−クロロプロピルトリメトキシシシラン(商品名Silquest A−143)との加熱・混合物を加える代わりに、紫外線吸収剤であるTINUVIN770(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製)を用いた。TINUVIN770は、トリアジン環とN−H型のピペリジン環をそれぞれ含有するが、トリアジン環に結合された2級アミノ基を持たないヒンダードアミン系化合物である。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
CHIMASSORB944FDLとγ−クロロプロピルトリメトキシシシラン(商品名Silquest A−143)との加熱・混合物を加える代わりに、紫外線吸収剤であるTINUVIN765(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製)を用いた。TINUVIN765は、トリアジン環を含有しかつピペリジン環の窒素原子に炭化水素基(R)が結合されたN−R型の構造を有するヒンダードアミン系化合物である。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
CHIMASSORB944FDLとγ−クロロプロピルトリメトキシシシラン(商品名Silquest A−143)との加熱・混合物を加える代わりに、紫外線吸収剤であるTINUVIN123S(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製)を用いた。TINUVIN123Sは、トリアジン環を含有せずかつピペリジン環の窒素原子に酸素を介して炭化水素基(R)が結合されたN−O−R型の構造を有するヒンダードアミン系化合物である。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
CHIMASSORB944FDLとγ−クロロプロピルトリメトキシシシラン(商品名Silquest A−143)との加熱・混合物を加える代わりに、CHIMASSORB119(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製)を用いた。CHIMASSORB119は、トリアジン環を含有しかつピペリジン環の窒素原子に炭化水素基(R)が結合されたN−R型の構造を有するヒンダードアミン系化合物である。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
CHIMASSORB944FDLとγ−クロロプロピルトリメトキシシシラン(商品名Silquest A−143)との加熱・混合物を加える代わりに、CHIMASSORB2020(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製)を用いた。CHIMASSORB2020は、トリアジン環とN−H型のピペリジン環をそれぞれ含有するが、トリアジン環に結合された2級アミノ基を持たないヒンダードアミン系化合物である。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
CHIMASSORB944FDLとγ−クロロプロピルトリメトキシシシラン(商品名Silquest A−143)との加熱・混合物を加えることなく、実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
組成物を厚さ2mmのシート状に成形し、23℃、50%RHの条件下で7日間硬化させた後、さらに50℃で3日間養生した。このシートを、サンシャインウェザオメター(WOM)により1000時間、2000時間および3000時間それぞれ照射し、照射後のシート表面の状態を観察した。そして、表面の劣化状態を、ISO TC35DSに拠り以下に示す基準に従って判定した。
(表面状態)
○:異常なし
○−△:若干ベタツキあり
△:ベタツキあり
△−×:照射側表面から溶解
×:形状なし
(クラックの量)
0:無し(検出無し)
1:極くわずか
2:少ない(いくつか重要なクラックあり)
3:中程度
4:多量
5:密に存在する
(クラックのサイズ)
0:10倍拡大で目に見えない
1:僅かに見える(10倍拡大)
2:目視で確認可能
3:目視ではっきり見える
4:1mmまでのクラック
5:1mmを超える大きなクラック
JIS A5758に準拠し、硫酸アルミニウムを被着体としてH型試験体を作成した。この試験体を、サンシャインWOMにより、1000時間、2000時間および3000時間それぞれ照射した。照射後の接着状態(凝集破壊率CF)を調べた。また、硬化物の特性である最大引張強度(Tmax)および最大荷重時の伸び(Emax)をそれぞれ測定した。
硫酸アルマイト板上にプライマーであるトスプライムニューF(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)を塗布し乾燥させた後、その上に幅10mm、厚さ5mmのバックアップ材により溝部を形成し、この溝部に、実施例1〜3および比較例1〜7で得られた組成物を、長さ30mmに亘り厚さが5mmで表面が平滑になるように均一に塗布した。そして、23℃、50%RHの条件で7日間放置して硬化させ、その後50℃で7日間養生することにより、図1(a)に示すように、硫酸アルマイト板1上に実施例1〜3および比較例1〜7で得られた組成物の硬化物層2が接着された被着体3を作製し、表面にトスプライムニューFを塗布し乾燥させた。また、フロートガラス板4を別に用意し、表面にトスプライムニューFを塗布し乾燥させた。
Claims (8)
- (A)数平均分子量(Mn)が4,000以上であるウレタン結合を有する反応性ケイ素基含有オキシアルキレン重合体を主体とし、
(B)1級あるいは2級のアミノ基が結合されたトリアジン環を含有し、かつ環状構造を構成する窒素原子に水素原子が結合されたN−H型のピペリジン環を有するヒンダードアミン系化合物と、
(C)前記(B)成分のトリアジン環に結合された1級あるいは2級のアミノ基に対して反応性を有する官能基を含有するアルキルアルコキシシラン
をそれぞれ配合してなることを特徴とする硬化性組成物。 - 前記(C)成分は、ハロゲン置換アルキル基を有するアルコキシシランであることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記(B)成分であるヒンダードアミン系化合物と、前記(C)成分である官能基を含有するアルキルアルコキシシランを加熱・混合してなる混合物が、前記(A)成分に配合されることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記(B)成分であるヒンダードアミン系化合物と、前記(C)成分であるクロロアルキル基を有するアルコキシシランを反応させて得られたトリアジン環と加水分解性ケイ素基をそれぞれ有するヒンダードアミン系化合物が、前記(A)成分に配合されることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記オキシプロピレン重合体の重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の値が、1.6以下であることを特徴とする請求項5記載の硬化性組成物。
- 前記オキシプロピレン重合体の数平均分子量(Mn)が6,000〜30,000であることを特徴とする請求項5または6記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分である反応性ケイ素基含有オキシアルキレン重合体において、前記反応性ケイ素基が分子鎖末端に存在することを特徴とする請求項5記載の硬化性組成物。
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