JP2008303373A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の硬化性組成物は、(A)Mnが4,000以上であるウレタン結合を有する反応性ケイ素基含有オキシアルキレン重合体を主体とし、(B)トリアジン環を有するヒンダードアミン系化合物を必須成分として含有する。(B)成分であるトリアジン環を有するヒンダードアミン系化合物とともに、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を併用することができる。
【選択図】なし
Description
撹拌機、滴下ロート、還流管、温度計、窒素気流装置および減圧装置を備えた3リットルの四ツ口セパラブルフラスコに、Mnが16,000のポリオキシプロピレンジオール(商品名プレミノール4016:旭硝子社製)を2000部仕込み、100℃で10〜20mmHgにおいて1時間減圧蒸留を行うことにより脱水した。次いで、これを50℃以下に冷却し、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.05部を添加するとともに、NCO/OH比が0.98になるようにγ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名Silquest A-link35:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)を50.2部投入し、窒素気流下で昇温させ、83〜87℃の温度で撹拌を8時間続けた。NCO含有率を測定したところ、0.05%(理論値0%)まで減少したので、冷却後取り出した。こうして反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマーを得た。このポリマーの粘度は21,000mPa・sであった。また、Mnは18,500、Mw/Mnは1.31であった。
撹拌機、滴下ロート、還流管、温度計、窒素気流装置および減圧装置を備えた2リットルの四ツ口セパラブルフラスコ内の空気を窒素に置換した後、このフラスコ内に、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(商品名Silquest A-2100:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)764部を投入し、撹拌を行った。次いで、フラスコ内に窒素を微量流しながら、イオン交換水74部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に加えた。発熱反応が生起するので冷却しながら、フラスコ内容物の温度を60℃以下に保つように調節した。
撹拌機、滴下ロート、還流管、温度計、窒素気流装置および減圧装置を備えた1リットルの四ツ口セパラブルフラスコ内の空気を窒素に置換した後、このフラスコ内に、N,N’−エタン−1,2−ジイルビス(1,3−プロパンジアミン)17.4部、4−ブチルアミノ−1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン98.0部、N,N−ジメチルアニリン133.0部、およびシクロヘキサン600部を入れ、撹拌しかつ氷水浴により冷却しながら、滴下ロートから2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン55.3部を徐々に加えた。発熱反応が生起するので、冷却しながらフラスコ内容物の温度を50℃以下に保つように調節した。
合成例1で得られた反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー100部に、トリアジン環を有するヒンダードアミンであるCHIMASSORB 119FL(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製)1.5部と、表面クラックを見やすくするための酸化チタンとしてタイペークR−820(石原産業株式会社製)1部をそれぞれ加え、均一に混合した。その後、ビニルトリメトキシシラン(商品名Silquest A-171:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)1部、3−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名Silquest A-1130:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)1部、硬化触媒としてジブチルスズジラウレート0.5部をそれぞれ加えて均一に混練し、硬化性組成物を得た。
トリアジン環を有するヒンダードアミンであるCHIMASSORB 119FLの代わりに、同じくトリアジン環を有するヒンダードアミンであるCHIMASSORB 944 FDL(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製)(実施例2)、FLAMESTAB NOR 116FF(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製)(実施例3)、サイアソーブ UV−3529(サンケミカル株式会社製)(実施例4)をそれぞれ使用した。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、それぞれ硬化性組成物を得た。
トリアジン環を有するヒンダードアミンであるCHIMASSORB 119FLが無添加である他は、実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
トリアジン環を有するヒンダードアミンであるCHIMASSORB 119FLの代わりに、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であるチヌビン326を使用する以外は、実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
トリアジン環を有するヒンダードアミンであるCHIMASSORB 119FLの代わりに、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であるチヌビン329を使用する以外は、実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
トリアジン環を有するヒンダードアミンであるCHIMASSORB 119FLを1.5部配合する代わりに、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であるチヌビン326を0.75部とヒンダードフェノール系酸化防止剤であるノクラックNS−6を0.75部それぞれ配合した。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
トリアジン環を有するヒンダードアミンであるCHIMASSORB 119FLを1.5部配合する代わりに、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であるチヌビン326を0.75部とヒンダードアミン系化合物であるチヌビン770DFを0.75部それぞれ配合した。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
3−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名Silquest A-1130)1部を配合する代わりに、合成例2で得られたアミノ官能性ポリオルガノシロキサン1部と、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(商品名Silquest A-187:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)0.3部をそれぞれ配合した。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
CHIMASSORB 119FLの代わりに、合成例3で得られたトリアジン環と加水分解性ケイ素基をそれぞれ有するヒンダードアミン系化合物1.5部を用いた以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
実施例7では、トリアジン環を有するヒンダードアミンであるFLAMESTAB NOR 116FF1.5部を、あらかじめγ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン0.5部と混合してから配合した。同様に、実施例8では、FLAMESTAB NOR 116FF1.5部をγ−クロロプロピルトリメトキシシラン0.5部と混合してから配合した。さらに、実施例9では、FLAMESTAB NOR 116FF1.5部をγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.5部と混合してから配合した。それ以外は実施例3と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
トリアジン環を有するヒンダードアミンであるFLAMESTAB NOR 116FFを1.5部配合する代わりに、FLAMESTAB NOR 116FFを0.75部とヒンダードフェノール系酸化防止剤であるイルガノックス1010を0.75部それぞれ配合した。それ以外は実施例1と同様な配合成分で同様な操作を行い、硬化性組成物を得た。
組成物を厚さ2mmのシート状に成形し、23℃、50%RHの条件下で7日間硬化させた後、さらに50℃で3日間養生した。このシートを、サンシャインウェザオメター(WOM)により500時間、1000時間、1500時間、2000時間および2500時間それぞれ照射し、照射後のシート表面の状態を観察した。そして、表面の劣化状態を、ISO TC35DSに拠り以下に示す基準に従って判定した。
○:異常なし
○−△:若干ベタツキあり
△:ベタツキあり
△−×:照射側表面から溶解
×:形状なし
(クラックの量)
0:無し(検出無し)
1:極くわずか
2:少ない(いくつか重要なクラックあり)
3:中程度
4:多量
5:密に存在する
(クラックのサイズ)
0:10倍拡大で目に見えない
1:僅かに見える(10倍拡大)
2:目視で確認可能
3:目視ではっきり見える
4:1mmまでのクラック
5:1mmを超える大きなクラック
JIS A5758に準拠して硫酸アルミニウムを被着体としてH型試験体を作成し、この試験体を、サンシャインWOMにより、500時間、1000時間、1500時間、2000時間および2500時間それぞれ照射した。照射後の接着状態(凝集破壊率CF)を調べた。また、硬化物の特性である最大引張強度(Tmax)および最大荷重時の伸び(Emax)をそれぞれ測定した。
Claims (8)
- (A)数平均分子量(Mn)が4,000以上であるウレタン結合を有する反応性ケイ素基含有オキシアルキレン重合体を主体とし、
(B)トリアジン環を有するヒンダードアミン系化合物を必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物。 - 前記オキシプロピレン重合体のMw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)の値が、1.6以下であることを特徴とする請求項2記載の硬化性組成物。
- 前記オキシプロピレン重合体の数平均分子量(Mn)が6,000〜30,000であることを特徴とする請求項2または3記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分である反応性ケイ素基含有オキシアルキレン重合体において、前記反応性ケイ素基が分子鎖末端に存在することを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記(B)成分は、分子中にトリアジン環とヒンダードアミン構造をそれぞれ2個以上有する化合物であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記(B)成分中のヒンダードアミン構造が、ピペリジン環の窒素原子に酸素原子を介して炭化水素基(R)が結合されたNOR構造を有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記NOR型構造における炭化水素基(R)が、シクロヘキシル基またはアリール基であることを特徴とする請求項7記載の硬化性組成物。
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