JPH1149970A - 室温硬化性の組成物 - Google Patents
室温硬化性の組成物Info
- Publication number
- JPH1149970A JPH1149970A JP20677397A JP20677397A JPH1149970A JP H1149970 A JPH1149970 A JP H1149970A JP 20677397 A JP20677397 A JP 20677397A JP 20677397 A JP20677397 A JP 20677397A JP H1149970 A JPH1149970 A JP H1149970A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- formula
- hydrolyzable silicon
- silicon group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】硬化性および表面耐候性に優れる室温硬化性組
成物の提供。 【解決手段】３つの加水分解性基がケイ素に結合した加
水分解性ケイ素基を必須成分として有する重合体
（Ａ）、酸化防止剤（Ｂ）および／または耐光安定剤
（Ｃ）からなる室温硬化性組成物。
成物の提供。 【解決手段】３つの加水分解性基がケイ素に結合した加
水分解性ケイ素基を必須成分として有する重合体
（Ａ）、酸化防止剤（Ｂ）および／または耐光安定剤
（Ｃ）からなる室温硬化性組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は湿分存在下で硬化す
る室温硬化性組成物に関する。
る室温硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】末端に加水分解性ケイ素基を有する各種
の重合体を硬化させてシーラント、接着剤等に使用する
方法はよく知られており、工業的に有用な方法である。
このような重合体のうち、特に主鎖がポリオキシアルキ
レン鎖である重合体は、室温で液状であり、かつ硬化物
が比較的低温でも柔軟性を保持し、シーラント、接着剤
等に利用する場合好ましい特性を備えている。
の重合体を硬化させてシーラント、接着剤等に使用する
方法はよく知られており、工業的に有用な方法である。
このような重合体のうち、特に主鎖がポリオキシアルキ
レン鎖である重合体は、室温で液状であり、かつ硬化物
が比較的低温でも柔軟性を保持し、シーラント、接着剤
等に利用する場合好ましい特性を備えている。
【０００３】そのような湿分硬化性の重合体としては、
特開平３−７２５２７および特開平３−４７８２５等に
記載されている末端に加水分解性ケイ素基を有する重合
体が挙げられる。このような末端に加水分解性ケイ素基
を有する重合体は、伸びや柔軟性を保持するためにケイ
素原子１つ当たり２つの加水分解性基が結合してなる加
水分解性ケイ素基を通常有する。
特開平３−７２５２７および特開平３−４７８２５等に
記載されている末端に加水分解性ケイ素基を有する重合
体が挙げられる。このような末端に加水分解性ケイ素基
を有する重合体は、伸びや柔軟性を保持するためにケイ
素原子１つ当たり２つの加水分解性基が結合してなる加
水分解性ケイ素基を通常有する。
【０００４】しかしこのようなケイ素原子１つ当たり２
つの加水分解性基が結合してなる加水分解性ケイ素基を
有する重合体は硬化性に劣り、架橋密度が充分でないた
めに耐候劣化により長期的には表面にクラックが入りや
すい、という問題があった。この問題を解決するために
酸化防止剤や光安定化剤等の安定剤を添加する方法が試
みられたが、いずれも硬化性や表面耐候性の改良には充
分でなかった。
つの加水分解性基が結合してなる加水分解性ケイ素基を
有する重合体は硬化性に劣り、架橋密度が充分でないた
めに耐候劣化により長期的には表面にクラックが入りや
すい、という問題があった。この問題を解決するために
酸化防止剤や光安定化剤等の安定剤を添加する方法が試
みられたが、いずれも硬化性や表面耐候性の改良には充
分でなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、加水分解性ケ
イ素基を有する重合体に対して、その柔軟性や作業性を
大きく悪化させることなく良好な硬化特性と表面耐候性
が改良できる組成について検討した結果、本発明に至っ
た。
イ素基を有する重合体に対して、その柔軟性や作業性を
大きく悪化させることなく良好な硬化特性と表面耐候性
が改良できる組成について検討した結果、本発明に至っ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式（１）
で表される加水分解性ケイ素基を有する重合体を含有す
る室温硬化性組成物であって、式（１）中のａが３であ
る加水分解性ケイ素基を有する重合体（Ａ）および酸化
防止剤（Ｂ）および／または耐光安定剤（Ｃ）０．０１
〜１０重量部を含有する室温硬化性組成物である。 −ＳｉＸa Ｒ1 3-a ・・・（１） （式（１）中、Ｒ1 は炭素数１〜２０の置換もしくは非
置換の１価の有機基であり、Ｘは水酸基または加水分解
性基であり、ａは１、２または３である。ただし、Ｒ1
が複数個存在するときは同じでも異なってもよく、Ｘが
複数個存在するときは同じでも異なってもよい。）
で表される加水分解性ケイ素基を有する重合体を含有す
る室温硬化性組成物であって、式（１）中のａが３であ
る加水分解性ケイ素基を有する重合体（Ａ）および酸化
防止剤（Ｂ）および／または耐光安定剤（Ｃ）０．０１
〜１０重量部を含有する室温硬化性組成物である。 −ＳｉＸa Ｒ1 3-a ・・・（１） （式（１）中、Ｒ1 は炭素数１〜２０の置換もしくは非
置換の１価の有機基であり、Ｘは水酸基または加水分解
性基であり、ａは１、２または３である。ただし、Ｒ1
が複数個存在するときは同じでも異なってもよく、Ｘが
複数個存在するときは同じでも異なってもよい。）
【０００７】本発明で使用する重合体は、分子鎖末端ま
たは側鎖に上記式（１）で表される加水分解性ケイ素基
を有する。重合体の主鎖としては、ポリオキシアルキレ
ン鎖、ポリエステル鎖、ポリカーボネート鎖、ポリオレ
フィン鎖などが挙げられる。主鎖は本質的にポリオキシ
アルキレン鎖であることが好ましい。
たは側鎖に上記式（１）で表される加水分解性ケイ素基
を有する。重合体の主鎖としては、ポリオキシアルキレ
ン鎖、ポリエステル鎖、ポリカーボネート鎖、ポリオレ
フィン鎖などが挙げられる。主鎖は本質的にポリオキシ
アルキレン鎖であることが好ましい。
【０００８】このような重合体は、たとえば特開平３−
４７８２５、特開平３−７２５２７、特開平３−７９６
２７、特公昭４６−３０７１１、特公昭４５−３６３１
９、特公昭４６−１７５５３等に提案されている。
４７８２５、特開平３−７２５２７、特開平３−７９６
２７、特公昭４６−３０７１１、特公昭４５−３６３１
９、特公昭４６−１７５５３等に提案されている。
【０００９】以下、主鎖がポリオキシアルキレン鎖であ
る重合体について説明する。このような重合体は、下記
に述べるように官能基を有するポリオキシアルキレン化
合物を原料とし、末端に適宜有機基を介して加水分解性
ケイ素基を導入して製造されることが好ましい。
る重合体について説明する。このような重合体は、下記
に述べるように官能基を有するポリオキシアルキレン化
合物を原料とし、末端に適宜有機基を介して加水分解性
ケイ素基を導入して製造されることが好ましい。
【００１０】原料ポリオキシアルキレン化合物として
は、触媒の存在下１つ以上の水酸基を有するヒドロキシ
化合物などの開始剤にモノエポキシドなどを反応させて
製造する水酸基末端のものが好ましい。
は、触媒の存在下１つ以上の水酸基を有するヒドロキシ
化合物などの開始剤にモノエポキシドなどを反応させて
製造する水酸基末端のものが好ましい。
【００１１】モノエポキシドとしてはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレ
ンオキシド等が挙げられる。テトラヒドロフラン等も使
用できる。触媒としては、カリウム系化合物やセシウム
系化合物等のアルカリ金属触媒、複合金属シアン化物錯
体触媒、金属ポルフィリン触媒などが挙げられる。
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレ
ンオキシド等が挙げられる。テトラヒドロフラン等も使
用できる。触媒としては、カリウム系化合物やセシウム
系化合物等のアルカリ金属触媒、複合金属シアン化物錯
体触媒、金属ポルフィリン触媒などが挙げられる。
【００１２】原料ポリオキシアルキレン化合物として高
分子量のポリオキシアルキレン化合物を使用する場合に
は、アルカリ触媒等にて製造した比較的低分子量のポリ
オキシアルキレン化合物に塩化メチレン等の多ハロゲン
化合物を反応させることにより多量化して得られるポリ
オキシアルキレン化合物を使用できる。
分子量のポリオキシアルキレン化合物を使用する場合に
は、アルカリ触媒等にて製造した比較的低分子量のポリ
オキシアルキレン化合物に塩化メチレン等の多ハロゲン
化合物を反応させることにより多量化して得られるポリ
オキシアルキレン化合物を使用できる。
【００１３】複合金属シアン化物錯体触媒を用いて製造
したポリオキシアルキレン化合物は、アルカリ触媒を用
いた場合に比べ分子量分布が狭く、良好な硬化性が得ら
れるため、このポリオキシアルキレン化合物を用いるこ
とが好ましい。
したポリオキシアルキレン化合物は、アルカリ触媒を用
いた場合に比べ分子量分布が狭く、良好な硬化性が得ら
れるため、このポリオキシアルキレン化合物を用いるこ
とが好ましい。
【００１４】複合金属シアン化物錯体としては亜鉛ヘキ
サシアノコバルテートを主成分とする錯体が好ましく、
そのエーテルおよび／またはアルコール錯体が特に好ま
しい。その組成は本質的に特公昭４６−２７２５０に記
載されているものが使用できる。エーテルとしてはエチ
レングリコールジメチルエーテル（グライム）、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル（ジグライム）等が好
ましく、錯体の製造時の取り扱い点からグライムが特に
好ましい。アルコールとしては特開平４−１４５１２３
に記載されているｔ−ブタノールが好ましい。
サシアノコバルテートを主成分とする錯体が好ましく、
そのエーテルおよび／またはアルコール錯体が特に好ま
しい。その組成は本質的に特公昭４６−２７２５０に記
載されているものが使用できる。エーテルとしてはエチ
レングリコールジメチルエーテル（グライム）、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル（ジグライム）等が好
ましく、錯体の製造時の取り扱い点からグライムが特に
好ましい。アルコールとしては特開平４−１４５１２３
に記載されているｔ−ブタノールが好ましい。
【００１５】原料ポリオキシアルキレン化合物の官能基
数は２以上が好ましく、硬化物特性として柔軟性を強調
したい場合には２または３が特に好ましく、接着性や硬
化性を強調したい場合には３〜８が特に好ましい。
数は２以上が好ましく、硬化物特性として柔軟性を強調
したい場合には２または３が特に好ましく、接着性や硬
化性を強調したい場合には３〜８が特に好ましい。
【００１６】原料ポリオキシアルキレン化合物として
は、具体的にはポリオキシエチレン、ポリオキシプロピ
レン、ポリオキシブチレン、ポリオキシヘキシレン、ポ
リオキシテトラメチレンおよびこれらの共重合物が挙げ
られる。
は、具体的にはポリオキシエチレン、ポリオキシプロピ
レン、ポリオキシブチレン、ポリオキシヘキシレン、ポ
リオキシテトラメチレンおよびこれらの共重合物が挙げ
られる。
【００１７】特に好ましい原料ポリオキシアルキレン化
合物はポリオキシプロピレンジオールとポリオキシプロ
ピレントリオールである。また、下記（イ）や（ニ）の
方法に用いる場合、アリル末端ポリオキシプロピレンモ
ノオールなどのオレフィン末端のポリオキシアルキレン
化合物も使用できる。
合物はポリオキシプロピレンジオールとポリオキシプロ
ピレントリオールである。また、下記（イ）や（ニ）の
方法に用いる場合、アリル末端ポリオキシプロピレンモ
ノオールなどのオレフィン末端のポリオキシアルキレン
化合物も使用できる。
【００１８】式（１）で表される加水分解性ケイ素基に
ついて説明する。式（１）中Ｒ1 は炭素数１〜２０の置
換もしくは非置換の１価の有機基であり、好ましくは炭
素数８以下のアルキル基、フェニル基またはフルオロア
ルキル基である。特に好ましくは、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、フェニル基等である。Ｒ1 が複数個存在するとき
はそれらは同じでも異なってもよい。
ついて説明する。式（１）中Ｒ1 は炭素数１〜２０の置
換もしくは非置換の１価の有機基であり、好ましくは炭
素数８以下のアルキル基、フェニル基またはフルオロア
ルキル基である。特に好ましくは、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、フェニル基等である。Ｒ1 が複数個存在するとき
はそれらは同じでも異なってもよい。
【００１９】Ｘにおける加水分解性基としては、たとえ
ばハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミ
ド基、アミノ基、アミノオキシ基、ケトキシメート基、
ヒドリド基などがある。
ばハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミ
ド基、アミノ基、アミノオキシ基、ケトキシメート基、
ヒドリド基などがある。
【００２０】これらのうち炭素原子を有する加水分解性
基の炭素数は６以下が好ましく、４以下が特に好まし
い。好ましいＸは炭素数４以下の低級アルコキシ基、特
にメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはプロペ
ニルオキシ基が例示できる。またＸが複数個存在すると
きはそれらは同じでも異なってもよい。
基の炭素数は６以下が好ましく、４以下が特に好まし
い。好ましいＸは炭素数４以下の低級アルコキシ基、特
にメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはプロペ
ニルオキシ基が例示できる。またＸが複数個存在すると
きはそれらは同じでも異なってもよい。
【００２１】ａは１、２または３である。重合体中の加
水分解性ケイ素基の数は１〜８が好ましく、２〜６が特
に好ましい。加水分解性ケイ素基の原料ポリオキシアル
キレン化合物への導入の方法は特には限定されないが、
たとえば以下の（イ）〜（ニ）の方法で導入できる。
水分解性ケイ素基の数は１〜８が好ましく、２〜６が特
に好ましい。加水分解性ケイ素基の原料ポリオキシアル
キレン化合物への導入の方法は特には限定されないが、
たとえば以下の（イ）〜（ニ）の方法で導入できる。
【００２２】（イ）水酸基を有するポリオキシアルキレ
ン化合物の末端にオレフィン基を導入したものと、式
（２）で表されるヒドロシリル化合物を反応させる方
法。 ＨＳｉＸa Ｒ1 3-a ・・・（２） （式（２）中、Ｒ1 、Ｘ、ａは前記に同じ。）
ン化合物の末端にオレフィン基を導入したものと、式
（２）で表されるヒドロシリル化合物を反応させる方
法。 ＨＳｉＸa Ｒ1 3-a ・・・（２） （式（２）中、Ｒ1 、Ｘ、ａは前記に同じ。）
【００２３】ここでオレフィン基を導入する方法として
は、不飽和基および官能基を有する化合物をポリオキシ
アルキレン化合物の末端水酸基に反応させて、エーテル
結合、エステル結合、ウレタン結合またはカーボネート
結合などにより結合させる方法、またはアルキレンオキ
シドを重合する際に、アリルグリシジルエーテルなどの
オレフィン基含有エポキシ化合物を添加して共重合させ
ることにより原料ポリオキシアルキレン化合物の側鎖に
オレフィン基を導入する方法などが挙げられる。
は、不飽和基および官能基を有する化合物をポリオキシ
アルキレン化合物の末端水酸基に反応させて、エーテル
結合、エステル結合、ウレタン結合またはカーボネート
結合などにより結合させる方法、またはアルキレンオキ
シドを重合する際に、アリルグリシジルエーテルなどの
オレフィン基含有エポキシ化合物を添加して共重合させ
ることにより原料ポリオキシアルキレン化合物の側鎖に
オレフィン基を導入する方法などが挙げられる。
【００２４】（ロ）水酸基を有するポリオキシアルキレ
ン化合物の末端に式（３）で表される化合物を反応させ
る方法。 Ｒ1 3-a−ＳｉＸa −Ｒ2 ＮＣＯ ・・・（３） （式（３）中、Ｒ1 、Ｘ、ａは前記に同じ。Ｒ2 は炭素
数１〜１７の２価炭化水素基。）
ン化合物の末端に式（３）で表される化合物を反応させ
る方法。 Ｒ1 3-a−ＳｉＸa −Ｒ2 ＮＣＯ ・・・（３） （式（３）中、Ｒ1 、Ｘ、ａは前記に同じ。Ｒ2 は炭素
数１〜１７の２価炭化水素基。）
【００２５】（ハ）水酸基を有するポリオキシアルキレ
ン化合物の末端にトリレンジイソシアネートなどのポリ
イソシアネート化合物を反応させてイソシアネート基末
端とした後、該イソシアネート基に式（４）で表される
ケイ素化合物のＷ基を反応させる方法。 Ｒ1 3-a−ＳｉＸa −Ｒ2 Ｗ・・・（４） （式（４）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、ａは前記に同じ。Ｗは
水酸基、カルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基
（１級または２級）から選ばれる活性水素含有基。）
ン化合物の末端にトリレンジイソシアネートなどのポリ
イソシアネート化合物を反応させてイソシアネート基末
端とした後、該イソシアネート基に式（４）で表される
ケイ素化合物のＷ基を反応させる方法。 Ｒ1 3-a−ＳｉＸa −Ｒ2 Ｗ・・・（４） （式（４）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、ａは前記に同じ。Ｗは
水酸基、カルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基
（１級または２級）から選ばれる活性水素含有基。）
【００２６】（ニ）水酸基を有するポリオキシアルキレ
ン化合物の末端にオレフィン基を導入し、そのオレフィ
ン基と、Ｗがメルカプト基である式（４）で表されるケ
イ素化合物のメルカプト基を反応させる方法。
ン化合物の末端にオレフィン基を導入し、そのオレフィ
ン基と、Ｗがメルカプト基である式（４）で表されるケ
イ素化合物のメルカプト基を反応させる方法。
【００２７】本発明の組成物は、「式（１）中のａが３
である加水分解性ケイ素基」（以下、「加水分解性ケイ
素基（Ｄ）」という）を有する重合体を含有することを
要する。本発明の組成物において、式（１）で表される
加水分解性ケイ素基中における加水分解性ケイ素基
（Ｄ）の数は、用途、必要とする特性などに応じて変え
うる。
である加水分解性ケイ素基」（以下、「加水分解性ケイ
素基（Ｄ）」という）を有する重合体を含有することを
要する。本発明の組成物において、式（１）で表される
加水分解性ケイ素基中における加水分解性ケイ素基
（Ｄ）の数は、用途、必要とする特性などに応じて変え
うる。
【００２８】式（１）で表される加水分解性ケイ素基を
有する重合体が、該加水分解性ケイ素基として加水分解
性ケイ素基（Ｄ）のみを有する重合体である場合、すな
わち、組成物中における式（１）で表される加水分解性
ケイ素基のほぼ１００％、すなわち８０〜１００％が加
水分解性ケイ素基（Ｄ）である場合、硬化速度が大きく
なり、深部硬化性が特に優れた室温硬化性組成物が得ら
れる。この場合、特に式（１）で表される加水分解性ケ
イ素基の９０〜１００％、さらには９５〜１００％が加
水分解性ケイ素基（Ｄ）であることが好ましい。
有する重合体が、該加水分解性ケイ素基として加水分解
性ケイ素基（Ｄ）のみを有する重合体である場合、すな
わち、組成物中における式（１）で表される加水分解性
ケイ素基のほぼ１００％、すなわち８０〜１００％が加
水分解性ケイ素基（Ｄ）である場合、硬化速度が大きく
なり、深部硬化性が特に優れた室温硬化性組成物が得ら
れる。この場合、特に式（１）で表される加水分解性ケ
イ素基の９０〜１００％、さらには９５〜１００％が加
水分解性ケイ素基（Ｄ）であることが好ましい。
【００２９】また、式（１）中のａが１または２である
加水分解性ケイ素基と加水分解性ケイ素基（Ｄ）が混在
している場合には、良好な伸び特性と速硬化性を両立し
うる室温硬化性組成物が得られる。
加水分解性ケイ素基と加水分解性ケイ素基（Ｄ）が混在
している場合には、良好な伸び特性と速硬化性を両立し
うる室温硬化性組成物が得られる。
【００３０】この場合、式（１）で表される全加水分解
性ケイ素基中の加水分解性ケイ素基（Ｄ）の割合が５〜
８０％であることが好ましい。この割合を任意に変える
ことにより要求に応じた特性を自由に制御できる。すな
わち加水分解性ケイ素基（Ｄ）の割合が５〜５０％のと
きは、硬化性を向上させると同時にシーラントなどで必
要とされる良好な伸び特性や柔軟性を提供でき、また加
水分解性ケイ素基（Ｄ）の割合が５０〜８０％のとき
は、弾性接着剤などに必要とされる伸び特性を充分に確
保しながら飛躍的に硬化性を改善できる。
性ケイ素基中の加水分解性ケイ素基（Ｄ）の割合が５〜
８０％であることが好ましい。この割合を任意に変える
ことにより要求に応じた特性を自由に制御できる。すな
わち加水分解性ケイ素基（Ｄ）の割合が５〜５０％のと
きは、硬化性を向上させると同時にシーラントなどで必
要とされる良好な伸び特性や柔軟性を提供でき、また加
水分解性ケイ素基（Ｄ）の割合が５０〜８０％のとき
は、弾性接着剤などに必要とされる伸び特性を充分に確
保しながら飛躍的に硬化性を改善できる。
【００３１】また、式（１）で表される加水分解性ケイ
素基中において加水分解性ケイ素基（Ｄ）以外の加水分
解性ケイ素基は式（１）中のａが２の加水分解性ケイ素
基であることが特に好ましい。
素基中において加水分解性ケイ素基（Ｄ）以外の加水分
解性ケイ素基は式（１）中のａが２の加水分解性ケイ素
基であることが特に好ましい。
【００３２】式（１）中のａが１または２である加水分
解性ケイ素基と加水分解性ケイ素基（Ｄ）が混在した組
成物を得るためには、たとえば、下記の方法（ホ）、
（ヘ）がある。
解性ケイ素基と加水分解性ケイ素基（Ｄ）が混在した組
成物を得るためには、たとえば、下記の方法（ホ）、
（ヘ）がある。
【００３３】（ホ）式（１）中のａが１または２である
加水分解性ケイ素基および式（１）中のａが３である加
水分解性ケイ素基（Ｄ）を併有する重合体を使用する。 （ヘ）式（１）中のａが１または２である加水分解性ケ
イ素基を有する重合体および式（１）中のａが３である
加水分解性ケイ素基（Ｄ）を有する重合体の両方を使用
する。（ホ）、（ヘ）の方法を併用してもよい。
加水分解性ケイ素基および式（１）中のａが３である加
水分解性ケイ素基（Ｄ）を併有する重合体を使用する。 （ヘ）式（１）中のａが１または２である加水分解性ケ
イ素基を有する重合体および式（１）中のａが３である
加水分解性ケイ素基（Ｄ）を有する重合体の両方を使用
する。（ホ）、（ヘ）の方法を併用してもよい。
【００３４】本発明における重合体の分子量は、その使
用される用途に応じて適当な値を選択できる。すなわち
柔軟性が重視されるシーラントなどの用途には原料であ
る水酸基を有するポリオキシアルキレン化合物の水酸基
価から換算した分子量（以下、水酸基価換算分子量）で
４０００〜５００００の重合体が適する。６０００〜５
００００であることがより好ましく、８０００〜２５０
００であることが特に好ましい。また強度が要求される
接着剤などの用途には水酸基価換算分子量１０００〜３
００００の重合体が適する。１０００未満では硬化物が
脆いものとなり３００００超では高粘度のため作業性が
著しく悪くなる。３０００〜２００００であることがよ
り好ましく、６０００〜２００００であることが特に好
ましい。
用される用途に応じて適当な値を選択できる。すなわち
柔軟性が重視されるシーラントなどの用途には原料であ
る水酸基を有するポリオキシアルキレン化合物の水酸基
価から換算した分子量（以下、水酸基価換算分子量）で
４０００〜５００００の重合体が適する。６０００〜５
００００であることがより好ましく、８０００〜２５０
００であることが特に好ましい。また強度が要求される
接着剤などの用途には水酸基価換算分子量１０００〜３
００００の重合体が適する。１０００未満では硬化物が
脆いものとなり３００００超では高粘度のため作業性が
著しく悪くなる。３０００〜２００００であることがよ
り好ましく、６０００〜２００００であることが特に好
ましい。
【００３５】本発明において、酸化防止剤（Ｂ）および
／または耐光安定剤（Ｃ）を使用する。本発明で使用で
きる酸化防止剤（Ｂ）としてはヒンダードフェノール系
化合物が好ましい。本発明で使用できるヒンダードフェ
ノール系化合物としては具体的には、以下のものが例示
できる。
／または耐光安定剤（Ｃ）を使用する。本発明で使用で
きる酸化防止剤（Ｂ）としてはヒンダードフェノール系
化合物が好ましい。本発明で使用できるヒンダードフェ
ノール系化合物としては具体的には、以下のものが例示
できる。
【００３６】ノクラック２００、ノクラックＭ−１７、
ノクラックＳＰ、ノクラックＳＰ−Ｎ、ノクラックＮＳ
−５、ノクラックＮＳ−６、ノクラックＮＳ−３０、ノ
クラック３００、ノクラックＮＳ−７、ノクラックＤＡ
Ｈ（以上いずれも大内新興化学工業製）、ＭＡＲＫ Ａ
Ｏ−３０、ＭＡＲＫ ＡＯ−４０、ＭＡＲＫ ＡＯ−５
０、ＭＡＲＫ ＡＯ−６０、ＭＡＲＫ ＡＯ−６１６、
ＭＡＲＫ ＡＯ−６３５、ＭＡＲＫ ＡＯ−６５８、Ｍ
ＡＲＫ ＡＯ−１５、ＭＡＲＫ ＡＯ−１８、ＭＡＲＫ
３２８、ＭＡＲＫ ＡＯ−３７（以上いずれもアデカ
アーガス化学製）、ＩＲＧＡＮＯＸ−２４５、ＩＲＧＡ
ＮＯＸ−２５９、ＩＲＧＡＮＯＸ−５６５、ＩＲＧＡＮ
ＯＸ−１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ−１０３５、ＩＲＧＡ
ＮＯＸ−１０７６、ＩＲＧＡＮＯＸ−１０８１、ＩＲＧ
ＡＮＯＸ−１０９８、ＩＲＧＡＮＯＸ−１２２２、ＩＲ
ＧＡＮＯＸ−１３３０、ＩＲＧＡＮＯＸ−１４２５ＷＬ
（以上いずれも日本チバガイギー製）。
ノクラックＳＰ、ノクラックＳＰ−Ｎ、ノクラックＮＳ
−５、ノクラックＮＳ−６、ノクラックＮＳ−３０、ノ
クラック３００、ノクラックＮＳ−７、ノクラックＤＡ
Ｈ（以上いずれも大内新興化学工業製）、ＭＡＲＫ Ａ
Ｏ−３０、ＭＡＲＫ ＡＯ−４０、ＭＡＲＫ ＡＯ−５
０、ＭＡＲＫ ＡＯ−６０、ＭＡＲＫ ＡＯ−６１６、
ＭＡＲＫ ＡＯ−６３５、ＭＡＲＫ ＡＯ−６５８、Ｍ
ＡＲＫ ＡＯ−１５、ＭＡＲＫ ＡＯ−１８、ＭＡＲＫ
３２８、ＭＡＲＫ ＡＯ−３７（以上いずれもアデカ
アーガス化学製）、ＩＲＧＡＮＯＸ−２４５、ＩＲＧＡ
ＮＯＸ−２５９、ＩＲＧＡＮＯＸ−５６５、ＩＲＧＡＮ
ＯＸ−１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ−１０３５、ＩＲＧＡ
ＮＯＸ−１０７６、ＩＲＧＡＮＯＸ−１０８１、ＩＲＧ
ＡＮＯＸ−１０９８、ＩＲＧＡＮＯＸ−１２２２、ＩＲ
ＧＡＮＯＸ−１３３０、ＩＲＧＡＮＯＸ−１４２５ＷＬ
（以上いずれも日本チバガイギー製）。
【００３７】本発明で使用できる耐光安定剤（Ｃ）とし
ては、ベンゾトリアゾール系化合物、ヒンダードアミン
系化合物およびベンゾエート系化合物から選ばれる１種
以上の化合物であることが好ましい。
ては、ベンゾトリアゾール系化合物、ヒンダードアミン
系化合物およびベンゾエート系化合物から選ばれる１種
以上の化合物であることが好ましい。
【００３８】本発明で使用できるベンゾトリアゾール系
化合物としては具体的には、チヌビンＰ、チヌビン２３
４、チヌビン３２０、チヌビン３２６、チヌビン３２
７、チヌビン３２９、チヌビン２１３（以上いずれも日
本チバガイギー製）が例示できる。
化合物としては具体的には、チヌビンＰ、チヌビン２３
４、チヌビン３２０、チヌビン３２６、チヌビン３２
７、チヌビン３２９、チヌビン２１３（以上いずれも日
本チバガイギー製）が例示できる。
【００３９】本発明で使用できるヒンダードアミン系化
合物としては、具体的には、チヌビン６２２ＬＤ、チヌ
ビン１４４、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ９４４ＬＤ、ＣＨＩ
ＭＡＳＳＯＲＢ１１９ＦＬ（以上いずれも日本チバガイ
ギー製）、ＭＡＲＫ ＬＡ−５７、ＭＡＲＫ ＬＡ−６
２、ＭＡＲＫ ＬＡ−６７、ＭＡＲＫ ＬＡ−６３、Ｍ
ＡＲＫ ＬＡ−６８（以上いずれもアデカアーガス化学
製）、サノールＬＳ−７７０、サノールＬＳ−７６５、
サノールＬＳ−２９２、サノールＬＳ−２６２６、サノ
ールＬＳ−１１１４、サノールＬＳ−７４４（以上いず
れも三共製）などが例示できる。
合物としては、具体的には、チヌビン６２２ＬＤ、チヌ
ビン１４４、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ９４４ＬＤ、ＣＨＩ
ＭＡＳＳＯＲＢ１１９ＦＬ（以上いずれも日本チバガイ
ギー製）、ＭＡＲＫ ＬＡ−５７、ＭＡＲＫ ＬＡ−６
２、ＭＡＲＫ ＬＡ−６７、ＭＡＲＫ ＬＡ−６３、Ｍ
ＡＲＫ ＬＡ−６８（以上いずれもアデカアーガス化学
製）、サノールＬＳ−７７０、サノールＬＳ−７６５、
サノールＬＳ−２９２、サノールＬＳ−２６２６、サノ
ールＬＳ−１１１４、サノールＬＳ−７４４（以上いず
れも三共製）などが例示できる。
【００４０】本発明で使用できるベンゾエート系化合物
としてはチヌビン１２０（日本チバガイギー製）が例示
できる。また、酸化防止剤（Ｂ）と耐光安定剤（Ｃ）の
混合物であるチヌビンＢ５３５３、チヌビンＢ７５（以
上いずれも日本チバガイギー製）なども使用できる。
としてはチヌビン１２０（日本チバガイギー製）が例示
できる。また、酸化防止剤（Ｂ）と耐光安定剤（Ｃ）の
混合物であるチヌビンＢ５３５３、チヌビンＢ７５（以
上いずれも日本チバガイギー製）なども使用できる。
【００４１】酸化防止剤（Ｂ）と耐光安定剤（Ｃ）は併
用してもよく、併用することが特に好ましい。酸化防止
剤（Ｂ）または耐光安定剤（Ｃ）の使用量は、それぞ
れ、重合体（Ａ）１００重量部に対して０．１〜１０重
量部の範囲であることが好ましい。０．１重量部未満で
は耐候性を改善の効果が少なく、５重量部超では効果に
大差がなく経済的に不利である。
用してもよく、併用することが特に好ましい。酸化防止
剤（Ｂ）または耐光安定剤（Ｃ）の使用量は、それぞ
れ、重合体（Ａ）１００重量部に対して０．１〜１０重
量部の範囲であることが好ましい。０．１重量部未満で
は耐候性を改善の効果が少なく、５重量部超では効果に
大差がなく経済的に不利である。
【００４２】本発明では重合体（Ａ）を硬化させるため
に硬化触媒を使用してもよい。硬化触媒としては、加水
分解性ケイ素基の加水分解および縮合反応の触媒として
公知の化合物が使用できる。すなわち、アルキルチタン
酸塩、有機ケイ素チタン酸塩、錫ビス（２−エチルヘキ
サノエート）およびジブチル錫ジラウレート等のような
カルボン酸の金属塩、ジブチルアミン−２−エチルヘキ
ソエート等のようなアミン塩、ならびに他の酸性触媒お
よび塩基性触媒を使用できる。硬化触媒の使用量は、重
合体（Ａ）１００重量部に対し、０．００１〜１０重量
部、特には０．０１〜５重量部、が好ましい。
に硬化触媒を使用してもよい。硬化触媒としては、加水
分解性ケイ素基の加水分解および縮合反応の触媒として
公知の化合物が使用できる。すなわち、アルキルチタン
酸塩、有機ケイ素チタン酸塩、錫ビス（２−エチルヘキ
サノエート）およびジブチル錫ジラウレート等のような
カルボン酸の金属塩、ジブチルアミン−２−エチルヘキ
ソエート等のようなアミン塩、ならびに他の酸性触媒お
よび塩基性触媒を使用できる。硬化触媒の使用量は、重
合体（Ａ）１００重量部に対し、０．００１〜１０重量
部、特には０．０１〜５重量部、が好ましい。
【００４３】本発明の組成物は充填剤、補強剤、タレ止
め剤、密着剤などを含有してもよい。充填剤の使用量は
重合体（Ａ）１００重量部に対して０〜１０００重量
部、特に５０〜２５０重量部が好ましい。充填剤の具体
例としては以下のものが挙げられる。これらの充填剤は
１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
め剤、密着剤などを含有してもよい。充填剤の使用量は
重合体（Ａ）１００重量部に対して０〜１０００重量
部、特に５０〜２５０重量部が好ましい。充填剤の具体
例としては以下のものが挙げられる。これらの充填剤は
１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
【００４４】炭酸カルシウム、フュームシリカ、沈降性
シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸およびカーボンブラッ
ク、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレ
ー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナ
イト、酸化第二鉄、酸化亜鉛、活性亜鉛華、シラスバル
ーン、木粉、パルプ、木綿チップ、マイカ、くるみ穀
粉、もみ穀粉、グラファイト、アルミニウム微粉末、フ
リント粉末等の粉体状充填剤、石綿、ガラス繊維、ガラ
スフィラメント、炭素繊維、ケブラー繊維、ポリエチレ
ンファイバー等の繊維状充填剤。
シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸およびカーボンブラッ
ク、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレ
ー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナ
イト、酸化第二鉄、酸化亜鉛、活性亜鉛華、シラスバル
ーン、木粉、パルプ、木綿チップ、マイカ、くるみ穀
粉、もみ穀粉、グラファイト、アルミニウム微粉末、フ
リント粉末等の粉体状充填剤、石綿、ガラス繊維、ガラ
スフィラメント、炭素繊維、ケブラー繊維、ポリエチレ
ンファイバー等の繊維状充填剤。
【００４５】顔料としては酸化鉄、酸化クロム、酸化チ
タン等の無機顔料およびフタロシアニンブルー、フタロ
シアニングリーン等の有機顔料、タレ止め剤としては有
機酸処理炭酸カルシウム、水添ひまし油、ステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、微粉末シリカ等、密着
剤としてはアミノシラン、エポキシシラン等が挙げられ
る。
タン等の無機顔料およびフタロシアニンブルー、フタロ
シアニングリーン等の有機顔料、タレ止め剤としては有
機酸処理炭酸カルシウム、水添ひまし油、ステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、微粉末シリカ等、密着
剤としてはアミノシラン、エポキシシラン等が挙げられ
る。
【００４６】また、本発明において可塑剤を使用でき
る。可塑剤としては、公知の可塑剤が使用でき、具体的
にはフタル酸ジオクチル、フタル酸ジブチル、フタル酸
ブチル等のフタル酸エステル類、アジピン酸ジオクチ
ル、コハク酸イソデシル、セバシン酸ジブチル、オレイ
ン酸ブチル等の脂肪族カルボン酸エステル、ペンタエリ
スリトールエステルなどのグリコールエステル類、リン
酸トリオクチル、リン酸トリクレジル等のリン酸エステ
ル類、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジ
ル等のエポキシ可塑剤、塩素化パラフィン等が１種単独
でまたは２種以上の混合物で使用できる。
る。可塑剤としては、公知の可塑剤が使用でき、具体的
にはフタル酸ジオクチル、フタル酸ジブチル、フタル酸
ブチル等のフタル酸エステル類、アジピン酸ジオクチ
ル、コハク酸イソデシル、セバシン酸ジブチル、オレイ
ン酸ブチル等の脂肪族カルボン酸エステル、ペンタエリ
スリトールエステルなどのグリコールエステル類、リン
酸トリオクチル、リン酸トリクレジル等のリン酸エステ
ル類、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジ
ル等のエポキシ可塑剤、塩素化パラフィン等が１種単独
でまたは２種以上の混合物で使用できる。
【００４７】本発明の組成物は、さらに公知の種々の添
加剤等を含むことができる。添加剤としては、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂等の接着付与剤、等が使用でき
る。本発明の室温硬化性組成物は、室温で湿分存在下で
硬化し、特に弾性シーラント用、接着剤用として使用で
きる。
加剤等を含むことができる。添加剤としては、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂等の接着付与剤、等が使用でき
る。本発明の室温硬化性組成物は、室温で湿分存在下で
硬化し、特に弾性シーラント用、接着剤用として使用で
きる。
【００４８】
【実施例】以下に本発明を製造例（例１〜６）、実施例
（例７〜９）、比較例（例１０〜１３）により具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されな
い。なお、部は重量部を示し、分子量は水酸基価換算分
子量を示す。
（例７〜９）、比較例（例１０〜１３）により具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されな
い。なお、部は重量部を示し、分子量は水酸基価換算分
子量を示す。
【００４９】［例１］グリセリンを開始剤として亜鉛ヘ
キサシアノコバルテート触媒を用いてプロピレンオキシ
ドの重合を行い、ポリオキシプロピレントリオールを得
た。これにイソシアネートプロピルトリメトキシシラン
を加え、ウレタン化反応を行い末端をトリメトキシシリ
ル基に変換して、分子量１８０００の重合体Ｐ１を得
た。
キサシアノコバルテート触媒を用いてプロピレンオキシ
ドの重合を行い、ポリオキシプロピレントリオールを得
た。これにイソシアネートプロピルトリメトキシシラン
を加え、ウレタン化反応を行い末端をトリメトキシシリ
ル基に変換して、分子量１８０００の重合体Ｐ１を得
た。
【００５０】［例２］水酸化カリウム触媒を用いて得ら
れた平均分子量３０００のポリオキシプロピレンジオー
ルを金属ナトリウムの存在下、クロロブロモメタンと反
応させて高分子量化を行った。得られたポリオキシプロ
ピレンジオールをナトリウムアルコキシドに変換した
後、塩化アリルを反応させて末端にアリルオキシ基を有
するポリオキシプロピレンを得た。ヒドロシリル化合物
としてトリメトキシシランを白金触媒の存在下に反応さ
せて末端にトリメトキシシリル基を有する分子量９００
０の重合体を得た。
れた平均分子量３０００のポリオキシプロピレンジオー
ルを金属ナトリウムの存在下、クロロブロモメタンと反
応させて高分子量化を行った。得られたポリオキシプロ
ピレンジオールをナトリウムアルコキシドに変換した
後、塩化アリルを反応させて末端にアリルオキシ基を有
するポリオキシプロピレンを得た。ヒドロシリル化合物
としてトリメトキシシランを白金触媒の存在下に反応さ
せて末端にトリメトキシシリル基を有する分子量９００
０の重合体を得た。
【００５１】水酸化カリウム触媒を用いて開始剤として
グリセリンにプロピレンオキシドを反応して得られたポ
リオキシプロピレントリオールの末端水酸基を上記と同
様の方法で末端アリルオキシ化した後、ヒドロシリル化
合物としてメチルジメトキシシランを白金触媒の存在下
に反応させて末端にメチルジメトキシシリル基を有する
分子量６０００の重合体を得た。この分子量９０００の
重合体と分子量６０００の重合体を重量比にして６０対
４０の割合で混合し、重合体混合物Ｐ２を得た。
グリセリンにプロピレンオキシドを反応して得られたポ
リオキシプロピレントリオールの末端水酸基を上記と同
様の方法で末端アリルオキシ化した後、ヒドロシリル化
合物としてメチルジメトキシシランを白金触媒の存在下
に反応させて末端にメチルジメトキシシリル基を有する
分子量６０００の重合体を得た。この分子量９０００の
重合体と分子量６０００の重合体を重量比にして６０対
４０の割合で混合し、重合体混合物Ｐ２を得た。
【００５２】［例３］プロピレングリコールを開始剤と
して亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒を用いてプロピ
レンオキシドの重合を行い、ポリオキシプロピレンジオ
ールを得た。得られたポリオキシプロピレンジオールの
末端水酸基を例２と同様の方法で末端アリルオキシ化し
た後、ヒドロシリル化合物としてトリメトキシシランと
メチルジメトキシシランの７０対３０重量比の混合物を
白金触媒の存在下に反応させて末端にトリメトキシシリ
ル基とメチルジメトキシシリルプロピル基の両方を有す
る分子量１２０００の重合体Ｐ３を得た。
して亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒を用いてプロピ
レンオキシドの重合を行い、ポリオキシプロピレンジオ
ールを得た。得られたポリオキシプロピレンジオールの
末端水酸基を例２と同様の方法で末端アリルオキシ化し
た後、ヒドロシリル化合物としてトリメトキシシランと
メチルジメトキシシランの７０対３０重量比の混合物を
白金触媒の存在下に反応させて末端にトリメトキシシリ
ル基とメチルジメトキシシリルプロピル基の両方を有す
る分子量１２０００の重合体Ｐ３を得た。
【００５３】［例４］グリセリンを開始剤として亜鉛ヘ
キサシアノコバルテート触媒を用いてプロピレンオキシ
ドの重合を行い、ポリオキシプロピレントリオールを得
た。これにイソシアネートプロピルメチルジメトキシシ
ランを加え、ウレタン化反応を行い両末端をメチルジメ
トキシシリルプロピル基に変換して、分子量１８０００
の重合体Ｐ４を得た。
キサシアノコバルテート触媒を用いてプロピレンオキシ
ドの重合を行い、ポリオキシプロピレントリオールを得
た。これにイソシアネートプロピルメチルジメトキシシ
ランを加え、ウレタン化反応を行い両末端をメチルジメ
トキシシリルプロピル基に変換して、分子量１８０００
の重合体Ｐ４を得た。
【００５４】［例５］水酸化カリウム触媒を用いて得ら
れた平均分子量３０００のポリオキシプロピレンジオー
ルを金属ナトリウムの存在下、クロロブロモメタンと反
応させて高分子量化を行った。得られたポリオキシプロ
ピレンジオールの末端水酸基を例２と同様の方法で末端
アリルオキシ化した後、ヒドロシリル化合物としてメチ
ルジメトキシシランを白金触媒の存在下に反応させて末
端にメチルジメトキシシリル基を有する分子量９０００
の重合体を得た。
れた平均分子量３０００のポリオキシプロピレンジオー
ルを金属ナトリウムの存在下、クロロブロモメタンと反
応させて高分子量化を行った。得られたポリオキシプロ
ピレンジオールの末端水酸基を例２と同様の方法で末端
アリルオキシ化した後、ヒドロシリル化合物としてメチ
ルジメトキシシランを白金触媒の存在下に反応させて末
端にメチルジメトキシシリル基を有する分子量９０００
の重合体を得た。
【００５５】水酸化カリウム触媒を用いて開始剤として
グリセリンにプロピレンオキシドを反応して得られたポ
リオキシプロピレントリオールの末端水酸基を例２と同
様の方法で末端アリルオキシ化した後、ヒドロシリル化
合物としてメチルジメトキシシランを白金触媒の存在下
に反応させて末端にメチルジメトキシシリル基を有する
分子量６０００の重合体を得た。この分子量９０００の
重合体と分子量６０００の重合体を重量比にして６０対
４０の割合で混合し、重合体混合物Ｐ５を得た。
グリセリンにプロピレンオキシドを反応して得られたポ
リオキシプロピレントリオールの末端水酸基を例２と同
様の方法で末端アリルオキシ化した後、ヒドロシリル化
合物としてメチルジメトキシシランを白金触媒の存在下
に反応させて末端にメチルジメトキシシリル基を有する
分子量６０００の重合体を得た。この分子量９０００の
重合体と分子量６０００の重合体を重量比にして６０対
４０の割合で混合し、重合体混合物Ｐ５を得た。
【００５６】［例６］プロピレングリコールを開始剤と
して亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒を用いてプロピ
レンオキシドの重合を行い、ポリオキシプロピレンジオ
ールを得た。得られたポリオキシプロピレンジオールの
末端水酸基を例２と同様の方法で末端アリルオキシ化し
た後、ヒドロシリル化合物としてメチルジメトキシシラ
ンのみを白金触媒の存在下に反応させて末端にメチルジ
メトキシシリル基を有する分子量１２０００の重合体Ｐ
６を得た。
して亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒を用いてプロピ
レンオキシドの重合を行い、ポリオキシプロピレンジオ
ールを得た。得られたポリオキシプロピレンジオールの
末端水酸基を例２と同様の方法で末端アリルオキシ化し
た後、ヒドロシリル化合物としてメチルジメトキシシラ
ンのみを白金触媒の存在下に反応させて末端にメチルジ
メトキシシリル基を有する分子量１２０００の重合体Ｐ
６を得た。
【００５７】［例７〜１３］例１〜６で得られた重合体
（Ｐ１〜Ｐ６）１００部に対し、炭酸カルシウム１５０
部、可塑剤としてフタル酸ジオクチル５０部、チキソ性
付与剤３部、酸化防止剤（Ｂ）としてヒンダードフェノ
ール系化合物ＩＲＧＡＮＯＸ２４５（日本チバガイギー
製）を１部および耐光安定剤（Ｃ）としてベンゾトリア
ゾール系化合物チヌビン３２７（日本チバガイギー製）
１部、硬化触媒として錫ビス（２−エチルヘキサノエー
ト）３部およびラウリルアミン０．５部を添加して、３
本ペイントロールを用いて混練した。ただし例１３は重
合体Ｐ６を用いた上記組成から酸化防止剤および耐光安
定剤を除いた組成とした。
（Ｐ１〜Ｐ６）１００部に対し、炭酸カルシウム１５０
部、可塑剤としてフタル酸ジオクチル５０部、チキソ性
付与剤３部、酸化防止剤（Ｂ）としてヒンダードフェノ
ール系化合物ＩＲＧＡＮＯＸ２４５（日本チバガイギー
製）を１部および耐光安定剤（Ｃ）としてベンゾトリア
ゾール系化合物チヌビン３２７（日本チバガイギー製）
１部、硬化触媒として錫ビス（２−エチルヘキサノエー
ト）３部およびラウリルアミン０．５部を添加して、３
本ペイントロールを用いて混練した。ただし例１３は重
合体Ｐ６を用いた上記組成から酸化防止剤および耐光安
定剤を除いた組成とした。
【００５８】この組成物の内部硬化性評価のため、組成
物粘度が２０℃で１６０万ｃＰに到達する時間を測定し
た。また混練した組成物を２０℃、６５％湿度下に７
日、５０℃、６０％湿度下に７日養生して厚さ５ｍｍの
シートを得た。このものの２５０時間後、５００時間後
および７５０時間後の表面耐候性をサンシャインウェザ
オメータで調べた。評価は、サンシャインウェザオメー
タ試験後に表面クラックが認められないものを○、ヘア
クラックが認められるものを△、明らかにクラックが認
められるものを×とした。結果を表１、表２に示す。
物粘度が２０℃で１６０万ｃＰに到達する時間を測定し
た。また混練した組成物を２０℃、６５％湿度下に７
日、５０℃、６０％湿度下に７日養生して厚さ５ｍｍの
シートを得た。このものの２５０時間後、５００時間後
および７５０時間後の表面耐候性をサンシャインウェザ
オメータで調べた。評価は、サンシャインウェザオメー
タ試験後に表面クラックが認められないものを○、ヘア
クラックが認められるものを△、明らかにクラックが認
められるものを×とした。結果を表１、表２に示す。
【００５９】
【表１】
【００６０】
【表２】
【００６１】
【発明の効果】以上示したように、本発明の室温硬化性
組成物はきわめて硬化性および表面耐候性に優れるとい
う特長を有する。
組成物はきわめて硬化性および表面耐候性に優れるとい
う特長を有する。
Claims (5)
- 【請求項１】下記式（１）で表される加水分解性ケイ素
基を有する重合体を含有する室温硬化性組成物であっ
て、式（１）中のａが３である加水分解性ケイ素基を有
する重合体（Ａ）および酸化防止剤（Ｂ）および／また
は耐光安定剤（Ｃ）を含有する室温硬化性組成物。 −ＳｉＸa Ｒ1 3-a ・・・（１） （式（１）中、Ｒ1 は炭素数１〜２０の置換もしくは非
置換の１価の有機基であり、Ｘは水酸基または加水分解
性基であり、ａは１、２または３である。ただし、Ｒ1
が複数個存在するときは同じでも異なってもよく、Ｘが
複数個存在するときは同じでも異なってもよい。） - 【請求項２】式（１）中のａが１または２である加水分
解性ケイ素基および式（１）中のａが３である加水分解
性ケイ素基を併有する重合体を含有する、請求項１記載
の室温硬化性組成物。 - 【請求項３】式（１）中のａが１または２である加水分
解性ケイ素基を有する重合体および式（１）中のａが３
である加水分解性ケイ素基を有する重合体を併含する、
請求項１記載の室温硬化性組成物。 - 【請求項４】式（１）で表される加水分解性ケイ素基を
有する重合体が、加水分解性ケイ素基として式（１）中
のａが３である加水分解性ケイ素基のみを有する重合体
である、請求項１記載の室温硬化性組成物。 - 【請求項５】重合体（Ａ）の主鎖が、複合金属シアン化
物錯体を触媒として開始剤にアルキレンオキシドを重合
させて得られるポリオキシアルキレン鎖である、請求項
１、２、３または４記載の室温硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20677397A JP3921747B2 (ja) | 1997-07-31 | 1997-07-31 | 室温硬化性の組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20677397A JP3921747B2 (ja) | 1997-07-31 | 1997-07-31 | 室温硬化性の組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1149970A true JPH1149970A (ja) | 1999-02-23 |
| JP3921747B2 JP3921747B2 (ja) | 2007-05-30 |
Family
ID=16528857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20677397A Expired - Fee Related JP3921747B2 (ja) | 1997-07-31 | 1997-07-31 | 室温硬化性の組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3921747B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001323151A (ja) * | 2000-05-18 | 2001-11-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| EP2233532A1 (en) | 2002-11-01 | 2010-09-29 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| JP2011043707A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルター用感光性樹脂組成物、及び、当該感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルター |
| JP2014504673A (ja) * | 2011-02-01 | 2014-02-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 組み合わせた安定剤を含んでなる硬化性組成物 |
| WO2024029537A1 (ja) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | Ａｇｃ株式会社 | シリカ膜付き基板 |
-
1997
- 1997-07-31 JP JP20677397A patent/JP3921747B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001323151A (ja) * | 2000-05-18 | 2001-11-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JP4588841B2 (ja) * | 2000-05-18 | 2010-12-01 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| EP2233532A1 (en) | 2002-11-01 | 2010-09-29 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| EP2233531A1 (en) | 2002-11-01 | 2010-09-29 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| US7910682B2 (en) | 2002-11-01 | 2011-03-22 | Kaneka Corporation | Curable composition and methods for improving recovery properties and creep properties |
| JP2011043707A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルター用感光性樹脂組成物、及び、当該感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルター |
| JP2014504673A (ja) * | 2011-02-01 | 2014-02-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 組み合わせた安定剤を含んでなる硬化性組成物 |
| US9695297B2 (en) | 2011-02-01 | 2017-07-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable composition having combined stabilizers |
| WO2024029537A1 (ja) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | Ａｇｃ株式会社 | シリカ膜付き基板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3921747B2 (ja) | 2007-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3151145B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP4805675B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| EP0473793B1 (en) | Curable composition | |
| JP3155035B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| EP0531969A1 (en) | Curable composition | |
| JP2000109676A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2000129145A (ja) | 室温硬化性の組成物 | |
| JP2000136313A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP2002129004A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP3921747B2 (ja) | 室温硬化性の組成物 | |
| JP3903550B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP5173364B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP3903549B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP3921739B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP3175886B2 (ja) | 硬化性組成物の製造方法 | |
| JP3899590B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP2001011139A (ja) | 重合体及び硬化性組成物 | |
| JP2001214076A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP3921738B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP3002924B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP3924848B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP3627332B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP3661246B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP3357198B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JPH0892490A (ja) | 硬化性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040607 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20050105 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20050105 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20050105 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060728 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060808 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061010 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061121 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061226 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070130 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070212 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100302 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110302 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120302 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120302 Year of fee payment: 5 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120302 Year of fee payment: 5 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120302 Year of fee payment: 5 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130302 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130302 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140302 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |