DE4404144A1 - Neue Piperidin-triazin-Verbindungen, die zur Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien geeignet sind - Google Patents

Neue Piperidin-triazin-Verbindungen, die zur Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien geeignet sind

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DE4404144A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Piperidin-triazin- Verbindungen, ihre Verwendung als Lichtstabilisatoren, Wärme­ stabilisatoren und Antioxidantien für organische Materialien, insbesondere synthetische Polymere, und die so stabilisierten organischen Materialien.
Es ist bekannt, als Stabilisatoren für synthetische Polymere Triazinoligomere und Co-Oligomere enthaltend 2,2,6,6-Tetra­ methylpiperidingruppen zu verwenden, wie beansprucht in den U.S.-Patenten Nr. 4 086 204, 4 315 859, 4 331 586 4 335 242, 4 412 020, 4 459 395, 4 477 615, 4 547 548, 4 696 961 und 4 889 882, den europäischen Patenten Nr. 117 229, 217 149, 354 185, 435 828, 462 069, 468 928, 479 724 und 548 015 und dem japanischen Patent Nr. 63-196654.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Verbindungen der Formel (I)
worin
R1 ist Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, O, OH, CH2CN, C1-C18- Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyl, oder C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist am Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle, oder C1-C8-Acyl; R2 und R3, welche identisch oder verschieden sein können, sind C2-C3-Alkylen;
R4 ist -CO-, -COCO-, -COCH2CO- oder CH2CO-; X1 und X3, welche identisch oder verschieden sein können, sind eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIe)
worin A1, A2, A4 und A5, welche identisch oder ver­ schieden sein können,
sind,
worin R10 ist Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C5-C12- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle ist, C7-C9-Phenylalkyl, das un­ substituiert oder substituiert am Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle ist, oder eine Gruppe der Formel (III)
worin R11 irgendeine der für R1 angegebenen Bedeutungen hat;
R5 ist C2-C12-Alkylen, C4-C12-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch
worin R12 irgendeine der für R10 angegebenen Be­ deutungen hat, oder C1-C8-Acyl oder (C1-C8-Alkoxy)- carbonyl ist, oder R5 ist C5-C7-Cycloalkylen, C5-C7- Cycloalkylendi-(C1-C4-alkylen), C1-C4-Alkylendi-(C5- C7-cycloalkylen), C2-C4-Alkylidendi-(C5-C7-cyclo­ alkylen), Phenylen, Phenylendi-(C1-C4-alkylen), C1-C4- Alkylendiphenylen oder C2-C4-Alkylidendiphenylen, wobei jede Phenylengruppe unsubstituiert oder substituiert durch 1 oder 2 C1-C4-Alkyle ist, oder R5 ist eine Gruppe der Formel (IV)
worin R13 ist C2-C6-Alkylen; A3 ist eine direkte Bin­ dung oder -CH2- p ist 0, 1, 2 oder 3; R6 und R7, welche identisch oder verschieden sein können, sind C2-C6-Alky­ len, q ist 0 oder 1; R8 ist wie oben für R10 definiert und R9 ist Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; X2 ist C2-C12- Alkylen, C4 - C12-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, 2-Hydroxytrimethylen, Phenylendimethylen, Carbonyl oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Ve)
worin R14 eine der Gruppen der Formel (VIa)-(VId)
ist, worin R2, R3, R4 und R11 wie oben definiert sind, und s 0 oder 1 ist, oder R14 ist eine Gruppe der Formel (VII)
worin A6 eine direkte Bindung,
ist, oder R14 ist eine Gruppe
wobei R18, R19 und R20, welche identisch oder verschieden sein können, irgendeine der für R10 angegebenen Bedeutungen haben oder sind C3-C18-Alkenyl, Tetrahydro­ furfuryl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle oder durch C1-C4-Alkoxy ist, oder C2-C4-Alkyl, das in 2-, 3- oder 4-Stellung durch C1- C8-Alkoxy oder durch Di(C1-C4-Alkyl)-amino oder durch eine Gruppe der Formel (VII) substituiert ist; R15 ist eine direkte Bindung, C1-C12-Alkylen, C2-C20- Alkyliden, Cyclohexylen, Methylcyclohexylen oder Phenylen;
R16 hat irgendeine der für R5 angegebenen Bedeutungen; r ist eine Zahl von 1 bis 10 und R17 hat irgendeine der für R5 angegebenen Bedeutungen oder ist eine Gruppe
m ist 0, 1, 2, 3 oder 4 und n ist eine Zahl von 1 bis 50 mit der Einschränkung, daß n nur 1 ist, wenn m anders als 0 ist; Y1 und Y2 sind Endgruppen, welche verschiedene Bedeutungen in Abhängigkeit vom Typ und den Molverhältnissen der bei der Herstellung verwendeten Reagentien haben können. Insbesondere kann Y1 sein Cl, OH, ONa, OK, eine R14-Gruppe oder eine -X1Z- oder -X3Z-Gruppe, wobei Z ist Wasserstoff, Methyl, Benzyl, C1-C8-Acyl oder (C1-C8-Alkoxy)-carbonyl und Y2 kann sein Z, eine Gruppe
oder eine Gruppe -X2OH.
Beispiele für Alkyl enthaltend nicht mehr als 18 Kohlenstoff­ atome sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, 2-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, t-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tri­ decyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl.
Beispiele für C2-C4-Alkyl substituiert durch C1-C8- Alkoxy, vorzugsweise durch C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy, sind 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 3-Octoxy­ propyl und 4-Methoxybutyl.
Beispiele für C2-C4-Alkyl substituiert durch Di(C1-C4- Alkyl)-amino, vorzugsweise durch Dimethylamino oder Diethyl­ amino, sind 2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl, 3-Di­ methylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, 3-Dibutylaminopropyl und 4-Diethylaminobutyl.
Bevorzugte Beispiele für C2-C4-Alkyl substituiert durch eine Gruppe der Formel (VII) sind die Gruppen
die Gruppe
ist besonders bevorzugt.
Beispiele für Alkoxy enthaltend nicht mehr als 18 Kohlenstoff­ atome sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Iso­ butoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Decyl­ oxy, Dodecyloxy, Tetradecyloxy, Hexadecyloxy und Octadecyl­ oxy.
Bevorzugte Beispiele für R1 und R11 sind C6-C12-Alk­ oxy, insbesondere Heptoxy und Octoxy.
Beispiele für C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle ist, sind Cyclopentyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Trimethyl­ cyclohexyl, t-Butylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl und Cyclododecyl.
Cyclohexyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, ist bevorzugt.
Für R1 und R11 sind Beispiele für C5-C12-Cycloalkoxy: Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy, Cyclo­ decyloxy und Cyclododecyloxy. Cyclopentoxy und Cyclohexoxy sind bevorzugt.
Beispiele für Alkenyl enthaltend nicht mehr als 18 Kohlen­ stoffatome sind Allyl, 2-Methylallyl, Butenyl, Hexenyl, Dece­ nyl, Undecenyl und Octadecenyl.
Die Alkenyle, worin das Kohlenstoffatom in 1-Stellung gesät­ tigt ist, sind bevorzugt; Allyl ist besonders bevorzugt.
Beispiele von substituiertem Phenyl sind Methylphenyl, Di­ methylphenyl, Trimethylphenyl, t-Butylphenyl, Di-t-butylphe­ nyl, 3,5-Di-t-butyl-4-methylphenyl, Methoxyphenyl und Eth­ oxyphenyl.
Beispiele für C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle substituiert ist, sind Benzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, t-Butylbenzyl und 2-Phenylethyl. Benzyl ist bevorzugt.
R1, R11, R12 und Z als Acyl enthaltend nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome kann eine aliphatische oder aromatische Gruppe sein. Repräsentative Beispiele sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, Benzoyl, Acryloyl und Crotonyl. Bevorzugt sind C1-C8-Alka­ noyl, C3-C8-Alkenoyl und Benzoyl, insbesondere Acetyl.
Beispiele für Alkylen enthaltend nicht mehr als 12 Kohlen­ stoffatome sind Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, 2,2-Dimethyltrimethylen, Hexa­ methylen, Trimethylhexamethylen, Octamethylen, Decamethylen und Dodecamethylen.
Bevorzugte Beispiele für C2-C20-Alkyliden sind Ethyliden, Propyliden, Butyliden, Pentyliden, Heptyliden, Nonyliden, Un­ decyliden, Tridecyliden, Pentadecyliden, Heptadecyliden und Nonadecyliden.
Beispiele für C4-C12-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome sind 3-Oxapentan-1,5-diyl, 4-Oxaheptan- 1,7-diyl, 3,6-Dioxaoctan-1,8-diyl, 4,7-Dioxadecan-1,10-diyl, 4,9-Dioxadodecan-1,2-diyl, 3,6,9-Trioxaundecan-1,11-diyl und 4,7,10-Trioxatridecan-1,13-diyl.
Wenn R5, R16 und R17 C4-C12-Alkylen unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen
sind, sind repräsentative Beispiele die Gruppen
Repräsentative Beispiele für Gruppen enthaltend 1 oder 2 C5-C7-Cycloalkylen-Gruppen sind Cyclohexylen, Methylcyclo­ hexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen und Isopropylidendicyclohexylen.
Repräsentative Beispiele für Gruppen enthaltend 1 oder 2 Phe­ nylengruppen, welche unsubstituiert oder substituiert sind, sind Phenylen, Methylphenylen, Dimethylphenylen, Phenylendi­ methylen, Methylendiphenylen, Isopropylidendiphenylen.
Die bevorzugten Bedeutungen von R1 und R11 sind Wasser­ stoff, C1-C4-Alkyl, OH, C6-C12-Alkoxy, C5-C8- Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl, insbesondere Wasser­ stoff oder Methyl.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche, worin R2 und R3, die identisch oder verschieden sein können, C2-C3- Alkylen sind, R4 ist -CO-, -COCO- oder -COCH2CO-; X1 und X3, welche identisch oder verschieden sein können, sind eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIe), worin A1, A2, A4 und A5, welche identisch oder verschieden sein können,
sind, wobei R10 Wasserstoff, C1-C12- Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substi­ tuiert ist durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle, ist, Benzyl, das unsubstituiert ist oder am Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1- C4-Alkyle substituiert ist, oder eine Gruppe der Formel (III), R5 ist C2-C10-Alkylen, C4-C10-Alkylen unter­ brochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch
wobei R12 eine der für R10 angegebenen Bedeutungen hat oder C1-C4-Acyl oder (C1-C4-Alkoxy)- carbonyl ist, oder R5 ist Cyclohexylen, Cyclohexylendimethy­ len, Methylendicyclohexylen, Isopropylidendicyclohexylen, Phenylen, Methylphenylen, Phenylendimethylen, Methylendiphe­ nylen oder Isopropylidendiphenylen, oder R5 ist eine Grup­ pe der Formel (IV), worin R13 C2-C4-Alkylen ist; A3 ist eine direkte Bindung oder -CH2-, p ist 0, 1, 2 oder 3, R6 und R7, welche identisch oder verschieden sein können, sind C2-C4-Alkylen, q ist 0 oder 1, R8 ist wie oben für R10 definiert und R9 ist Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; X2 ist C2-C10-Alkylen, C4-C10-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, 2-Hydroxytrimethylen, Phenylendimethylen oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Ve), worin R14 eine der Gruppen der Formel (VIa)-(VId) ist, wo­ bei R2, R3 und R4 wie oben definiert sind, und s ist 0 oder 1, oder R14 ist 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholi­ nyl oder 1-Hexahydroazepinyl oder eine Gruppe
worin R18, R19 und R20, die identisch oder verschieden sein können, irgendeine der für R10 angegebenen Bedeutungen haben oder sind C3-C12-Alkenyl, Tetrahydro­ furfuryl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle, oder C2-C3-Alkyl, sub­ stituiert in 2- oder 3-Stellung durch C1-C4-Alkoxy oder durch Di(C1-C4-alkylamino) oder durch eine 1-Pyrrolidyl-, 1-Piperidyl-, 4-Morpholinyl- oder 1-Hexahydroazepinylgruppe; R15 ist eine direkte Bindung, C1-C10-Alkylen, C2- C14 -Alkyliden, Cyclohexylen oder Phenylen; R16 hat eine der für R5 angegebenen Bedeutungen, r ist eine Zahl von 1 bis 5 und R17 hat eine der für R5 angegebenen Bedeutungen oder ist eine Gruppe
m ist 0, 1, 2 oder 3 und n ist eine Zahl von 1 bis 30 mit der Beschränkung, daß n nur 1 ist, wenn m anders als 0 ist; Y1 ist Cl, OH, ONa, OK, eine R14-Gruppe oder eine Gruppe -X1Z oder -X3Z, wobei Z Wasserstoff, Methyl, Benzyl, C1- C4-Acyl oder (C1-C4-Alkoxy)-carbonyl ist, und Y2 ist Z, eine Gruppe
oder eine -X2OH-Gruppe.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche, worin R2 und R3, welche identisch oder verschieden sein können, C2-C3-Alkylen sind und R4 ist -CO- oder -COCO-; X1 und X3, welche identisch oder verschieden sein können, sind eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIe), worin A1, A2, A4 und A5, welche identisch oder verschieden sein können,
sind, worin R10 Wasserstoff, C1- C8-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder substituiert ist durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle, ist, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III); R5 ist C2-C8-Alkylen, C4- C10-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch eine Gruppe
wobei R12 Wasserstoff, Methyl, Acetyl oder (C1-C2-Alkoxy)-carbonyl ist, oder R5 ist Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclo­ hexylen, Phenylendimethylen oder Isopropylidendiphenylen; oder R5 ist eine Gruppe der Formel (IV), worin R13 C3-C4- Alkylen ist; A3 ist eine direkte Bindung oder -CH2-, p ist 0 oder 1, R6 und R7, welche identisch oder verschieden sein können, sind C2-C3-Alkylen, g ist 0 oder 1, R8 ist wie vorstehend für R10 definiert und R9 ist Wasserstoff oder Methyl; X2 ist C2-C8-Alkylen, C4-C8-Alkylen unterbrochen durch 1 oder 2 Sauerstoffatome, 2-Hydroxytrimethylen, Pheny­ lendimethylen oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Ve), worin R14 eine der Gruppen der Formel (VIa)-(VId) ist, wo­ bei R2, R3 und R4 wie vorstehend definiert sind, und s ist 0 oder 1, oder R14 ist eine 4-Morpholinylgruppe oder eine Gruppe
worin R18, R19 und R20, welche identisch oder verschieden sein können, irgendeine der für R10 angegebenen Bedeutungen haben oder sind Allyl, Undecenyl, Tetrahydrofurfuryl, Phenyl oder C2-C3-Alkyl, substituiert in 2- oder 3-Stellung durch C1-C4-Alkoxy, durch Dimethylamino, durch Diethylamino oder durch eine 4- Morpholinylgruppe; R15 ist eine direkte Bindung, C1-C8- Alkylen, C2-C6-Alkyliden, Cyclohexylen oder Phenylen; R16 ist C2-C8-Alkylen, C4-C10-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, Cyclohexylendimethylen, Isopropylidendicyclohexylen oder Isopropylidendiphenylen, r ist eine Zahl von 1 bis 4, R17 hat irgendeine der für R5 angegebenen Bedeutungen oder ist Methylphenylen, Methylendi­ phenylen oder eine Gruppe
m ist 0, 1 oder 2 und n ist eine Zahl von 1 bis 20 mit der Einschränkung, daß n nur 1 ist, wenn m anders als 0 ist; Y1 ist OH, ONa, OK, eine R14-Gruppe oder eine Gruppe -X1Z oder -X3Z, wobei Z Wasserstoff, Methyl, Acetyl oder (C1-C4-Alkoxy)-carbonyl ist und Y2 ist Z, eine Gruppe
oder eine Gruppe -X2OH.
Verbindungen der Formel (I) von besonderem Interesse sind solche, worin R2 und R3, welche identisch oder verschieden sein können, Ethylen oder Trimethylen sind und R4 ist -CO- oder -COCO-; X1 und X3, welche identisch oder verschieden sein können, sind eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIe), worin A1, A2, A4 und A5, welche identisch oder ver­ schieden sein können,
sind, wobei R10 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III) ist; R5 ist C2-C6-Alkylen, C6- C10-Alkylen unterbrochen durch 2 oder 3 Sauerstoffatome, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen oder Phenylen­ dimethylen, oder R5 ist eine Gruppe der Formel (IV), worin R13 Trimethylen ist; A3 ist eine direkte Bindung, p ist 0 oder 1, R6 und R7, welche identisch oder verschieden sein können, sind Ethylen oder Trimethylen, q ist 0 oder 1, R8 ist wie oben für R10 definiert und R9 ist Wasserstoff oder Methyl; X2 ist C2-C6-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, Phenylendi­ methylen oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Ve), worin R14 eine Gruppe der Formel (VIa) ist, mit R2, R3 und R4 wie oben definiert, oder eine 4-Morpholinylgruppe oder eine Gruppe
wobei R18 C1-C4- Alkyl, Cyclohexyl, Allyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III) ist und R19 und R20, welche identisch oder verschieden sein können, sind wie oben für R10 definiert; R15 ist eine direkte Bindung oder C1-C6-Alkylen, R16 ist C4-C6-Alkylen, r ist 1 oder 2 und R17 ist C2-C6- Alkylen oder eine Gruppe
m ist 0, 1 oder 2 und n ist eine Zahl von 1 bis 15 mit der Beschränkung, daß n nur 1 ist, wenn m anders als 0 ist; Y1 ist OH, ONa, OK, eine R14-Gruppe oder eine Gruppe -X1Z oder -X3Z, wobei Z Wasserstoff, Methyl, Acetyl oder (C1-C2-Alkoxy)-carbonyl ist und Y2 ist Z, eine Gruppe
oder eine Gruppe -X2OH.
Die Verbindungen der Formel (I) von besonderem Interesse sind solche, in denen R1 und R11, welche identisch oder ver­ schieden sein können, Wasserstoff oder Methyl sind, R2 und R3 sind Ethylen, R4 ist -CO- oder -COCO-; X1 ist eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIc), worin A1, A2 und A4 eine Gruppe
sind, wobei R10 Wasser­ stoff, Methyl, Ethyl oder eine Gruppe der Formel (III) ist, oder A2 ist -O-; R5 ist -(CH2)2-6- oder -(CH2)3-O-(CH2)2-4-O-(CH2)3-; A3 ist eine direkte Bindung, p und q sind 0 und R6 ist Ethylen; n ist eine Zahl von 2 bis 10, Y1 ist OH, ONa, OK, eine R 14-Gruppe oder eine -X1Z-Gruppe, wobei Z Wasserstoff oder Methyl ist, und Y2 ist Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe
und R14 ist eine Gruppe der Formel (VIa) mit R2, R3, R4 und R11 wie oben definiert.
Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden in Übereinstimmung mit Verfahren, welche an sich bekannt sind, beispielsweise wie in den U.S.-Patenten 4 086 204, 4 459 395 und 4 547 548 beschrieben, durch Reaktion, in irgendeiner Reihenfolge und in Übereinstimmung mit den geeigneten Mol­ verhältnissen, von Cyanurchlorid mit Verbindungen der Formel (VIIIa)-(VIIId)
worin R2, R3, R4, X1, X2 und X3 wie oben definiert sind, und G1 und G2 sind Cl, Br oder C1-C4-Alkoxy oder G1-X2-G2 bedeutet Epichlorhydrin oder ein Diisocyanat OCN-R17-NCO mit R17 wie oben definiert.
Auf diese Weise werden die Verbindungen der Formel (I) mit R1 = H erhalten, woraus die entsprechenden Verbindungen mit R1 ≠ H anschließend erhalten werden können.
Vorteilhafterweise werden die Reaktionen in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol oder Trimethylbenzol, beim Arbeiten bei einer Temperatur von -20°C bis 200°C, vorzugsweise von -10°C bis 180°C, durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel (VIIIa) können hergestellt werden, wie in der europäischen Patentanmeldung Nr. 548 015 beschrieben, durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (IX) mit einer Verbindung der Formel (X), worin G3 NH2 oder C1-C4-Alkoxy ist
Die Verbindungen der Formel (IX) können in Übereinstimmung mit bekannten Verfahren durch reduktive Alkylierung eines Triamins H2N-R2-NH-R3-NH2 mit 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators hergestellt wer­ den.
Die anderen für die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erforderlichen Reagentien sind im Handel erhältlich oder können in Übereinstimmung mit bekannten Verfahren hergestellt werden.
Wie vorstehend erwähnt sind die Verbindungen der Formel (I) sehr wirksam bei der Verbesserung der Lichtbeständigkeit, Hitzebeständigkeit und Oxidationsbeständigkeit von organischen Materialien bzw. Werkstoffen, insbesondere synthetischen Poly­ meren und Copolymeren.
Beispiele solcher organischer Materialien bzw. Stoffe, welche stabilisiert werden können, sind:
  • 1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen, beispielsweise Polypropylen, Polyisobutylen, Polybut-1-en, Poly-4-methylpent- 1-en, Polyisopren oder Polybutadien sowie Polymere von Cyclo­ olefinen, beispielsweise von Cyclopenten oder Norbornen, Poly­ ethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann), beispiels­ weise Polyethylen hoher Dichte (HDPE), Polyethylen niedriger Dichte (LDPE), lineares Polyethylen niedriger Dichte (LLDPE), verzweigtes Polyethylen niedriger Dichte (BLDPE).
    Polyolefine, d. h. die Polymeren von Monoolefinen, die bei­ spielsweise in dem vorhergehenden Absatz benannt sind, vor­ zugsweise Polyethylen und Polypropylen, können durch verschie­ dene Verfahren und besonders folgendermaßen hergestellt wer­ den:
    • a) Radikalpolymerisation (normalerweise unter hohem Druck und bei hoher Temperatur).
    • b) Katalytische Polymerisation unter Verwendung eines Kataly­ sators, der normalerweise ein oder mehr als ein Metall der Gruppen IVb, Vb, VIb oder VIII des Periodensystems enthält. Diese Metalle haben üblicherweise einen oder mehr als einen Liganden, typischerweise Oxide, Halogenide, Alkoholate, Ester, Ether, Amine, Alkyle, Alkenyle und/oder Aryle, welche entweder π- oder σ-koordiniert sein können. Diese Metallkomplexe kön­ nen in freier Form oder fixiert auf Substrate vorliegen, typi­ scherweise auf aktiviertem Magnesiumchlorid, Titan-(III)-chlorid, Aluminiumoxid oder Siliziumoxid. Diese Katalysatoren können in dem Polymerisationsmedium löslich oder unlöslich sein. Die Katalysatoren können als solche in der Polymerisation verwen­ det werden oder es können weitere Aktivatoren verwendet wer­ den, typischerweise Metallalkyle, Metallhydride, Metallalkyl­ halogenide, Metallalkyloxide oder Metallalkyloxane, wobei die­ se Metalle Elemente der Gruppen Ia, IIa und/oder IIIa des Peri­ odensystems sind. Die Aktivatoren können zweckmäßigerweise mit weiteren Ester-, Ether-, Amin- oder Silylethergruppen modifiziert sein. Diese Katalysatorsysteme werden gewöhnlich Phillips-, Standard Oil Indiana-, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont)-, Metallocen- oder Einstellenkatalysatoren (SSC) genannt.
  • 2. Mischungen der unter 1. erwähnten Polymeren, beispielswei­ se Mischungen von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropy­ len mit Polyethylen (z. B. PP/HDPE, PP/LDPE) und Mischungen von verschiedenen Typen von Polyethylen (z. B. LDPE/HDPE).
  • 3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen untereinander oder mit anderen Vinylmonomeren, beispielsweise Ethylen/Propy­ len-Copolymere, lineares Polyethylen niedriger Dichte (LLDPE) und Mischungen davon mit Polyethylen niedriger Dichte (LDPE), Propylen/But-1-en-Copolymere, Propylen/Isobutylen-Copolymere, Ethylen/But-1-en-Copolymere, Ethylen/Hexen-Copolymere, Ethy­ len/Methylpenten-Copolymere, Ethylen/Hepten-Copolymere, Ethy­ len/Octen-Copolymere, Propylen/Butadien-Copolymere, Isobuty­ len/Isopren-Copolymere, Ethylen/Alkylacrylat-Copolymere, Ethy­ len/Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copolyme­ re und ihre Copolymeren mit Kohlenmonoxid oder Ethylen/Acryl­ säure-Copolymere und deren Salze (Ionomere) sowie Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien wie Hexadien, Dicyclo­ pentadien oder Ethyliden-Norbornen; und Mischungen solcher Copolymerer mit einem anderen und mit vorstehend in 1) erwähn­ ten Polymeren, beispielsweise Polypropylen/Ethylen-Propylen- Copolymere, LDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copolymere (EVA), LDPE/ Ethylen-Acrylsäure-Copolymere (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA und alternierende oder statistische Polyalkylen/Kohlenmonoxid- Copolymere und Mischungen davon mit anderen Polymeren, bei­ spielsweise Polyamiden.
  • 4. Kohlenwasserstoffharze (beispielsweise C5-C9) ein­ schließlich hydrierter Modifikationen davon (z. B. Klebrig­ macher) und Mischungen von Polyalkylenen und Stärke.
  • 5. Polystyrol, Poly(p-methylstyrol), Poly(α-methylstyrol).
  • 6. Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten, beispielsweise Styrol/Butadien, Styrol/Acryl­ nitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Butadien/Alkylacrylat, Styrol/Butadien/Alkylmethacrylat, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Mischungen hoher Schlagzähigkeit von Styrolcopolymeren und anderem Polymeren, beispielswei­ se ein Polyacrylat, ein Dienpolymeres oder ein Ethylen/Propy­ len/Dien-Terpolymeres; und Blockcopolymere von Styrol wie Styrol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/ Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.
  • 7. Pfropfcopolymere von Styrol oder α-Methylstyrol, beispiels­ weise Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien-Styrol- oder Polybutadien-Acrylnitril-Copolymeren; Styrol und Acryl­ nitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol, Acryl­ nitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien; Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren; Styrol und Acrylnitril auf Polyalkylacrylaten oder Polyalkylmethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Mischungen davon mit den unter 6) aufgezählten Copolymeren, beispielswei­ se die Copolymermischungen bekannt als ABS-, MBS-, ASA- oder AES-Polymere.
  • 8. Halogen enthaltende Polymere wie Polychloropren, chlorier­ te Kautschuke, chloriertes oder sulfochloriertes Polyethy­ len, Copolymere von Ethylen und chloriertem Ethylen, Epichlor­ hydrin-Homo- und -Copolymere, insbesondere Polymere von Halo­ gen enthaltenden Vinylverbindungen, beispielsweise Polyvinyl­ chlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinyli­ denfluorid sowie Copolymere davon wie Vinylchlorid/Vinyliden­ chlorid, Vinylchlorid/Vinylacetat oder Vinylidenchlorid/Vinyl­ acetat-Copolymere.
  • 9. Polymere abgeleitet von α,β-ungesättigten Säuren und Deri­ vaten davon wie Polyacrylate und Polymethacrylate; Polymethyl­ methacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylonitrile, schlag­ modifiziert mit Butylacrylat.
  • 10. Copolymere der unter 9) erwähnten Monomeren untereinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, beispielsweise Acrylnitril/Butadien-Copolymere, Acrylnitril/Alkylacrylat- Copolymere, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat- oder Acrylnitril/ Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/ Butadien-Terpolymere.
  • 11. Polymere abgeleitet von ungesättigten Alkoholen und Ami­ nen oder die Acylderivate oder Acetale davon, beispielsweise Poly­ vinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Polyvinyl­ benzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat oder Polyallylmelamin sowie deren Copolymere mit wie in 1) erwähnten Olefinen.
  • 12. Homopolymere und Copolymere von cyclischen Ethern wie Polyalkylenglykole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere davon mit Bisglycidylethern.
  • 13. Polyacetale wie Polyoxymethylen und solche Polyoxymethy­ lene, welche Ethylenoxid als Comonomer enthalten; Polyacetate modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS.
  • 14. Polyphenylenoxide und -sulfide und Mischungen von Poly­ phenylenoxiden mit Styrolpolymeren oder Polyamiden.
  • 15. Polyurethane abgeleitet von Hydroxyl-terminalen Poly­ ethern, Polyestern oder Polybutadienen einerseits und alipha­ tischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits sowie Vorläufer davon.
  • 16. Polyamide und Copolyamide abgeleitet von Diaminen und Di­ carbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entspre­ chenden Lactamen, beispielsweise Polyamid-4, Polyamid-6, Poly­ amid-6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, Polyamid-11, Polyamid- 12, aromatische Polyamide ausgehend von m-Xyloldiamin und Adipinsäure; Polyamide hergestellt aus Hexamethylendiamin und Isophthal- oder/und Terephthalsäure und mit oder ohne ein Elastomeres als Modifizierer, beispielsweise Poly-2,4,4- trimethylhexamethylenterephthalamid oder Poly-m-phenyleniso­ phthalamid; und auch Blockcopolymere der vorerwähnten Poly­ amide mit Polyolefinen, Olefincopolymeren, Ionomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropften Elastomeren; oder mit Polyethern, z. B. mit Polyethylenglykol, Polypropylenglykol oder Polytetramethylenglykol; sowie Polyamide oder Copoly­ amide modifiziert mit EPDM oder ABS; und Polyamide konden­ siert während der Verarbeitung (RIM-Polyamid-Systeme).
  • 17. Polyharnstoffe, Polyimide, Polyamid-imide und Polybenz- imidazole.
  • 18. Polyester abgeleitet von Dicarbonsäuren und Diolen und/ oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lacto­ nen, beispielsweise Polyethylenterephthalat, Polybutylentere­ phthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat und Poly­ hydroxybenzoate sowie Blockcopolyether-ester abgeleitet von Hydroxyl-terminalen Polyethern; und auch Polyester modifi­ ziert mit Polycarbonaten oder MBS.
  • 19. Polycarbonate und Polyestercarbonate.
  • 20. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.
  • 21. Vernetzte Polymere abgeleitet von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoffen und Melaminen andererseits wie Phenol/Formaldehyd-Harze, Harnstoff/Formaldehyd-Harze und Melamin/Formaldehyd-Harze.
  • 22. Trocknende und nicht-trocknende Alkydharze.
  • 23. Ungesättigte Polyesterharze abgeleitet von Copolyestern von gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren mit mehr­ wertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernetzungsmit­ teln und auch halogenhaltige Modifikationen davon mit niedriger Entflammbarkeit.
  • 24. Vernetzbare Acrylharze abgeleitet von substituierten Acrylaten, beispielsweise Epoxyacrylaten, Urethanacrylaten oder Polyesteracrylaten.
  • 25. Alkydharze, Polyesterharze und Acrylatharze vernetzt mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Polyisocyanaten oder Epoxy­ harzen.
  • 26. Vernetzte Epoxyharze abgeleitet von Polyepoxiden, bei­ spielsweise von Bisglycidylethern oder von cycloaliphatischen Diepoxiden.
  • 27. Natürliche Polymere wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und chemisch modifizierte homologe Derivate davon, beispiels­ weise Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Cellulose­ butyrate, oder die Celluloseether wie Methylcellulose sowie Kolophonium und deren Derivate.
  • 28. Mischungen der vorerwähnten Polymeren (Polymischungen), beispielsweise PP/EPDM, Polyamid/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acrylate, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 und Copoly­ mere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.
  • 29. Natürlich auftretende und synthetische organische Materia­ lien, welche reine monomere Verbindungen oder Mischungen sol­ cher Verbindungen sind, beispielsweise Mineralöle, tierische und pflanzliche Fette, Öle und Wachse oder Öle, Fett und Wachse auf Basis von synthetischen Estern (z. B. Phthalate, Adipate, Phosphate oder Trimellitate) und auch Mischungen von synthetischen Estern mit Mineralölen in irgendwelchen Gewichtsverhältnissen, typischerweise solche, welche als Spinnzusammensetzungen verwendet werden sowie wäßrige Emul­ sionen solcher Materialien.
  • 30. Wäßrige Emulsionen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk, z. B. Natur-Latex oder Latices von carboxylier­ ten Styrol/Butadien-Copolymeren.
Die Verbindungen der Formel (I) sind besonders geeignet zur Verbesserung der Lichtstabilität, Hitzestabilität und Oxida­ tionsstabilität von Polyolefinen, insbesondere Polyethylen und Polypropylen.
Die Verbindungen der Formel (I) können in Mischung mit orga­ nischen Materialien in verschiedenen Mengenverhältnissen in Abhängigkeit von der Natur des zu stabilisierenden Materials,dem Endverwendungszweck und auch von der Anwesenheit anderer Zusätze, verwendet werden.
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, beispielsweise 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-% der Verbindungen der Formel (I) unter Bezugnahme auf das Gewicht des zu stabilisierenden Materials, vorzugs­ weise zwischen 0,05 und 1%, zu verwenden.
Im allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) in die polymeren Materialien vor, während oder nach der Polymerisa­ tion oder Vernetzung dieser Materialien bzw. Stoffe einver­ leibt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die polymeren Materialien in reiner Form oder eingekapselt in Wachse, Öle oder Polymere einverleibt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die polymeren Mate­ rialien bzw. Stoffe durch verschiedene Verfahren einverleibt werden wie trockenes Vermischen in Form von Pulver oder Naß­ vermischen in Form von Lösungen oder Suspensionen oder auch in Form einer Masterbatch; bei solchen Arbeitsgängen kann das Polymere in Form von Pulver, Granulaten, Lösungen, Suspensio­ nen oder in Form von Latices verwendet werden.
Die Materialien bzw. Stoffe, die mit den Produkten der Formel (I) stabilisiert sind, können zur Erzeugung von Formteilen, Filmen, Bändern, Monofilamenten, Fasern, Oberflächenüberzügen und dergleichen verwendet werden.
Gewünschtenfalls können andere übliche Zusätze für syntheti­ sche Polymere wie Antioxidantien, UV-Absorber, Nickelstabi­ lisatoren, Pigmente, Füllstoffe, Plastifiziermittel bzw. Weichmacher, antistatische Mittel, flammfestmachende Mittel, Schmiermittel, Korrosionsinhibitoren und Metalldesaktivato­ ren den Mischungen der Verbindungen der Formel (I) mit den organischen Materialien zugesetzt werden.
Besondere Beispiele von Zusätzen, welche im Gemisch mit den Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, sind:
  • 1. Antioxidantien
    1.1 Alkylierte Monophenole, beispielsweise 2,6-Di-tert- butyl-4-methylphenol, 2-tert-Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6- Di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphe­ nol, 2,6-Di-tert-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-Dicyclopentyl- 4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Di-nonyl-4- methylphenol, 2,4-Dimethyl-6-(1′-methylundec-1′-yl)-phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1′-methylheptadec-1′-yl)-phenol, 2,4-Di­ methyl-6-(1′-methyltridec-1′-yl)-phenol und Mischungen davon.
    1.2 Alkylthiomethylphenole, beispielsweise 2,4-Dioctylthio­ methyl-6-tert-butylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-methyl­ phenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-Di-dodecyl­ thiomethyl-4-nonylphenol.
    1.3 Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone, beispielsweise 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert-butylhydro­ chinon, 2,5-Di-tert-amylhydrochinon, 2,6-Di-phenyl-4-octa­ decyloxyphenol, 2,6-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert- butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylstearat, Bis-(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphenyl)-adipat.
    1.4 Hydroxylierte Thiodiphenylether, beispielsweise 2,2′-Thio­ bis(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2′-Thiobis(4-octylphenol), 4,4′-Thiobis(6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4′-Thiobis(6- tert-butyl-2-methylphenol), 4,4′-Thiobis(3,6-di-sec-amylphe­ nol), 4,4′-Bis(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-disulfid.
    1.5 Alkylidenbisphenole, beispielsweise 2,2′-Methylenbis- (6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2′-Methylenbis(6-tert-butyl- 4-ethylphenol), 2,2′-Methylenbis[4-methyl-6(α-methylcyclo­ hexyl)phenol], 2,2′-Methylenbis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2′-Methylenbis(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2′-Methylenbis- (4,6-di-tert-butylphenol), 2,2′-Ethylidenbis(4,6-di-tert- butylphenol), 2,2′-Ethylidenbis(6-tert-butyl-4-isobutylphe­ nol), 2,2′-Methylenbis[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2′-Methylenbis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4′-Methylenbis(2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-Methylenbis- (6-tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-methylphenyl)-butan, 2,6-Bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydro­ xybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-methylphenyl)-butan, 1,1-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2- methyl-phenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglykol-bis- [3,3-bis(3′-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl)-butyrat], Bis(3- tert-butyl-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)-dicyclopentadien, Bis[2-(3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5′-methylbenzyl)-6-tert- butyl-4-methylphenyl]-terephthalat, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-2- hydroxyphenyl)-butan, 2,2-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy­ phenyl)-propan, 2,2-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphe­ nyl)-4-n-dodecylmercaptobutan, 1,1,5,5-Tetra(5-tert-butyl- 4-hydroxy-2-methylphenyl)-pentan.
    1.6 O-, N- und S-Benzylverbindungen, beispielsweise 3,5,3′,5′- Tetra-tert-butyl-4,4′-dihydroxy-dibenzylether, Octadecyl-4- hydroxy-3,5-dimethylbenzylmercaptoacetat, Tris(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzyl)-amin, Bis(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6- dimethylbenzyl)-dithioterephthalat; Bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl)-sulfid, Isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy­ benzylmercaptoacetat.
    1.7 Hydroxybenzylierte Malonate, beispielsweise Di-octadecyl- 2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-malonat, Di-octa­ decyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)-malonat, Di­ dodecylmercaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy­ benzyl)-malonat, Bis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl]- 2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonat.
    1.8 Aromatische Hydroxybenzylverbindungen, beispielsweise 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-tri­ methylbenzol, 1,4-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2,3,5,6-tetramethylbenzol, 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl)-phenol.
    1.9 Triazinverbindungen, beispielsweise 2,4-Bis(octylmercap­ to)-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)- 1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenoxy)-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat, 1,3,5-Tris(4-tert-butyl- 3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat, 2,4,6-Tris(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxyphenylethyl)-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexahydro-1,3,5- triazin, 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)-iso­ cyanuarat.
    1.10 Benzylphosphonate, beispielsweise Dimethyl-2,5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Diethyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy- 3-methylbenzylphosphonat, das Calciumsalz des Monoethylesters von 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonsäure.
    1.11 Acylaminophenole, beispielsweise 4-Hydroxylauranilid, 4-Hydroxystearanilid, Octyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy­ phenyl)-carbamat.
    1.12 Ester der β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propion­ säure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z. B. mit Metha­ nol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethy­ lenglykol, 1,2-Propandiol, Neopentylglykol, Thiodiethylengly­ kol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris- (hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N′-Bis(hydroxyethyl)-oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Tri­ methylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2.2.2]-octan.
    1.13 Ester der β-(5-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)­ propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z. B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglykol, 1,2-Propandiol, Neopentylglykol, Thiodiethy­ lenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N′-Bis(hydroxyethyl)-oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Tri­ methylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2.2.2]-octan.
    1.14 Ester der β-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-propion­ säure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z. B. mit Metha­ nol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethy­ lenglykol, 1,2-Propandiol, Neopentylglykol, Thiodiethylengly­ kol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris- (hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N′-Bis(hydroxyethyl)-oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Tri­ methylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2.2.2]-octan.
    1.15 Ester der 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylessigsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z. B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylen­ glykol, 1,2-Propandiol, Neopentylglykol, Thiodiethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris-(hydro­ xyethyl)-isocyanurat, N,N′-Bis(hydroxyethyl)-oxamid, 3-Thiaun­ decanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylol­ propan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]- octan.
    1.16 Amide der β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propion­ säure, z. B. N,N′-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpro­ pionyl)-hexamethylendiamin, N,N′-Bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin, N,N′-Bis(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin.
  • 2. UV-Absorber und Lichtstabilisatoren
    2.1 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benzotriazole, beispielsweise 2-(2′- Hydroxy-5′-methylphenyl)-benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-butyl- 2′-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(5′-tert-Butyl-2′-hydroxy­ phenyl)-benzotriazol, 2-(2′-Hydroxy-5′-(1,1,3,3-tetramethyl­ butyl)-phenyl)-benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-butyl-2′-hydro­ xyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy- 5′-methylphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-sec-Butyl-5′- tert-butyl-2′-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2′-Hydroxy-4′- octyloxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-amyl-2′-hydro­ xyphenyl)-benzotriazol, 2-(3′,5′-Bis-(α,α-dimethylbenzyl)-2′- hydroxyphenyl)-benzotriazol, Mischung von 2-(3′-tert-Butyl- 2′-hydroxy-5′-(2-octyloxycarbonylethyl)-phenyl)-5-chlor-ben­ zotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-5′-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbo­ nylethyl]-2′hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-tert- Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-methoxycarbonylethyl)-phenyl)-5-chlor­ benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-methoxycarbo­ nylethyl)-phenyl)-benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy- 5′-(2-octyloxycarbonylethyl)-phenyl)-benzotriazol, 2-(3′- tert-Butyl-5′-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2′-hydroxy­ phenyl)-benzotriazol, 2-(3′-Dodecyl-2′-hydroxy-5′-methylphe­ nyl)-benzotriazol und 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-iso­ octyloxycarbonylethyl)-phenylbenzotriazol, 2,2′-Methylen-bis- [4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-ylphenol]; das Umesterungsprodukt von 2-[3′-tert-Butyl-5′-(2-methoxycar­ bonylethyl)-2′-hydroxyphenyl]-2H-benzotriazol mit Polyethy­ lenglykol 300; [R-CH₂CH₂-COO(CH₂)₃ ₂worin R = 3′-tert-Butyl-4′-hydroxy-5′-2H-benzotriazol-2-ylphenyl ist.
    2.2 2-Hydroxybenzophenone, beispielsweise die 4-Hydroxy-, 4-Meth­ oxy-, 4-Octyloxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2′,4′-Trihydroxy- und 2′-Hydroxy-4,4′-dimethoxyderivate.
    2.3 Ester von substituierten und unsubstituierten Benzoe­ säuren, wie beispielsweise 4-tert-Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis(4-tert-butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 2,4-Di- tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat, Hexa­ decyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat, Octadecyl-3,5-di- tert-butyl-4-hydroxybenzoat, 2-Methyl-4,6-di-tert-butylphe­ nyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat.
    2.4 Acrylate, beispielsweise Ethyl-α-cyano-β,β-diphenylacry­ lat, Isooctyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat, Methyl-α-carbo­ methoxycinnamat, Methyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Butyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Methyl-α-carbometh­ oxy-p-methoxycinnamat und N-(β-Carbomethoxy-β-cyanovinyl)- 2-methylindolin.
    2.5 Nickelverbindungen, beispielsweise Nickelkomplexe von 2,2′-Thio-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol] wie der 1 : 1 oder 1 : 2 Komplex mit oder ohne zusätzliche Liganden wie N-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyldiethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze der Monoalkylester, z. B. der Methyl- oder Ethylester von 4-Hydroxy-3,5-di-tert­ butylbenzylphosphonsäure, Nickelkomplexe von Ketoximen, z. B. von 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol mit oder ohne zusätz­ liche Liganden.
    2.6 Sterisch gehinderte Amine, beispielsweise Bis(2,2,6,6- tetramethylpiperidyl)-sebacat, Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperi­ dyl)-succinat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzylmalonat, das Kondensat von 1-(2-Hydroxyethyl)- 2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, das Kondensat von N,N′-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)- hexamethylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5- triazin, Tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriace­ tat, Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butan­ tetracarboxylat, 1,1′-(1,2-Ethandiyl)-bis(3,3,5,5-tetramethyl­ piperazinon), 4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stea­ ryloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Bis(1,2,2,6,6-penta­ methylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylben­ zyl)-malonat, 3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro- [4,5]-decan-2,4-dion, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpipe­ ridyl)-sebacat, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)- succinat, das Kondensat von N,N′-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor- 1,3,5-triazin, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-bis(4-n-butyl­ amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis- (3-aminopropylamino)-ethan, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-di- (4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis(3-aminopropylamino)-ethan, 8-Acetyl-3-dodecyl- 7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4,5]-decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5- dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-pyrro­ lidin-2,5-dion.
    2.7 Oxamide, beispielsweise 4,4′-Dioctyloxyoxanilid, 2,2′-Di­ octyloxy-5,5′-di-tert-butoxanilid, 2,2′-Didodecyloxy-5,5′- di-tert-butoxanilid, 2-Ethoxy-2′-ethoxanilid, N,N′-Bis(3-di­ methylaminopropyl)-oxamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2′-ethoxani­ lid und seine Mischung mit 2-Ethoxy-2′-ethyl-5,4′-di-tert­ butoxanilid und Mischungen von ortho- und para-methoxy-di­ substituierten Oxaniliden und Mischungen von o- und p-ethoxy­ disubstituierten Oxaniliden.
    2.8 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3-5-triazine, beispielsweise 2,4,6- Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy- 4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazin, 2,4-Bis-(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-di­ methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)- 4,6-bis-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dode­ cyloxy-phenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxy-propoxy)-phe­ nyl]-4,6-bis-(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4- (2-hydroxy-3-octyloxy-propyloxy)-phenyl]-4,6-bis(2,4-di­ methyl)-1,3,5-triazin.
    3. Metalldesaktivatoren, beispielsweise N,N′-Diphenyloxamid, N-Salicylal-N′-salicyloylhydrazin, N,N′-Bis-(salicyloyl)- hydrazin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropio­ nyl)-hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis-(benzy­ liden)-oxalyl-dihydrazid, Oxanilid, Isophthaloyldihydrazid, Sebacoylbisphenylhydrazid, N,N′-Diacetyladipoyldihydrazid, N,N′-Bis-(salicyloyl)-oxalyldihydrazid, N,N′-Bis-(salicyloyl)- thiopropionyldihydrazid.
    4. Phosphite und Phosphonite, beispielsweise Triphenylphos­ phit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris- (nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecyl­ phosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di- tert-butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis- (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Diisodecyloxypentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl- 6-methylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis(2,4,6-tris- (tert-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tristearylsorbit­ triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4′-biphe­ nylendiphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-butyl-12H- dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra- tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, Bis- (2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-methylphosphit, Bis-(2,4- di-tert-butyl-6-methylphenyl)-ethylphosphit.
    4a. Hydroxylamine, beispielsweise Dibenzylhydroxylamin, Di­ octylhydroxylamin, Didodecylhydroxylamin, Ditetradecylhydro­ xylamin, Dihexadecylhydroxylamin, Dioctadecylhydroxylamin, 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylbenzoat oder Bis- (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacat.
    5. Peroxidspüler bzw. -reiniger (peroxide scavengers), bei­ spielsweise Ester der β-Thiodipropionsäure, z. B. die Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol oder das Zinksalz von 2-Mercaptobenzimidazol, Zinkdibutyl­ dithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrittetrakis- (β-do-decylmercapto)-propionat.
    6. Polyamidstabilisatoren, beispielsweise Kupfersalze in Kombination mit Iodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze von zweiwertigem Mangan.
    7. Basische Co-Stabilisatoren, beispielsweise Melamin, Poly­ vinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoff­ derivate, Hydrazinderivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze von höheren Fett­ säuren, z. B. Calciumstearat, Zinkstearat, Magnesiumbehenat, Magnesiumstearat, Natriumrizinoleat und Kaliumpalmitat, Antimonpyrokatecholat oder Zinnpyrokatecholat.
    8. Nukleierungsmittel, beispielsweise 4-tert-Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.
    9. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, beispielsweise Calcium­ carbonat, Silikate, Glasfasern, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Ruß, Graphit.
    10. Andere Zusätze, beispielsweise Weichmacher, Schmiermittel, Emulgatoren, Pigmente, optische Aufheller, Flammenschutzmit­ tel, antistatische Mittel und Treibmittel.
    11. Benzofuranone und Indolinone, beispielsweise diejenigen, die in US-A-4 325 863, US-A-4 338 244 oder US-A-5 175 312 offenbart sind oder 3-[4-(2-Acetoxyethoxy)-phenyl]-5,7-di- tert-butyl-benzofuran-2-on 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyl­ oxyethoxy)-phenyl]-benzofuran-2-on, 3,3′-Bis[5,7-di-tert- butyl-3-(4-[2-hydroxyethoxy]-phenyl)-benzofuran-2-on], 5,7- Di-tert-butyl-3-(4-ethoxyphenyl)-benzofuran-2-on, 3-(4-Acet­ oxy-3,5-dimethylphenyl)-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on, 3-(3,5-Dimethyl-4-pivaloyloxyphenyl)-5,7-di-tert-butyl-benzo­ furan-2-on.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch als Stabilisa­ toren, inbesondere als Lichtstabilisatoren, für fast alle Materialien, die auf dem Gebiet der photographischen Repro­ duktion und anderen Reproduktionstechniken bekannt sind, wie beispielsweise in Research Disclosure, 1990, 31429 (Seiten 474-480) beschrieben sind.
Um die vorliegende Erfindung näher zu erläutern, werden nun einige Beispiele der Herstellung und der Verwendung der Ver­ bindungen der Formel (I) beschrieben; diese Beispiele sind lediglich zur Erläuterung gegeben und sollen keinerlei Be­ grenzung darstellen.
Beispiel 1
16,30 g (0,04 Mol) 1-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-3- [2-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)-ethyl]-2-imidazo­ lidinon werden langsam zu einer Lösung von 7,38 (0,04 Mol) Cyanurchlorid in 70 ml Xylol gegeben, während die Temperatur zwischen 0°C und 5°C gehalten wird.
Wenn die Zugabe beendet ist, wird die Mischung während 1 Stun­ de bei etwa 10°C gerührt, 5,10 g (0,042 Mol) einer 33%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung werden zugegeben, während die Temperatur bei 0°C gehalten wird und das Gemisch wird wäh­ rend einer weiteren Stunde zwischen 0°C und 20°C gerührt.
17,37 g (0,044 Mol) N,N′-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi­ dyl)-1,6-hexandiamin werden zugesetzt und das Gemisch während 2 Stunden bei 60°C erwärmt.
Danach werden 4,8 g (0,12 Mol) zerdrücktes Natriumhydroxid zugesetzt und das Gemisch wird während 1 Stunde unter Rück­ fluß und während 12 Stunden unter Rückfluß unter azeotroper Entfernung von Wasser erhitzt.
Nach Abkühlen auf 60°C wird das Reaktionsgemisch mit 15 ml Wasser verrührt, unter Rückfluß unter azeotroper Entfernung des zugesetzten Wassers erhitzt, filtriert und unter vermin­ dertem Druck eingedampft. Ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 116-120°C und einem Molekulargewicht = 1800 wird erhalten, das wiederkehrende Einheiten der Formel
enthält.
Beispiel 2
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ergibt die Reaktion von 17,43 g (0,04 Mol) 1-(2,2,6,6-Tetramethyl-4- piperidyl)-4-[2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)-ethyl]- 2,3-piperazindion mit 7,38 g (0,04 Mol) Cyanurchlorid und 17,37 g (0,044 Mol) N,N′-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi­ dyl)-1,6-hexandiamin ein Produkt vom Schmelzpunkt 120-124°C und einem Molekulargewicht = 2600, enthaltend wiederkeh­ rende Einheiten bzw. Repetiereinheiten der Formel
Beispiel 3
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ergibt die Reaktion von 17,43 g (0,04 Mol) 1-(2,2,6,6-Tetramethyl-4- piperidyl)-4-[2-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)-ethyl]- 2,3-piperazindion mit 7,38 g (0,04 Mol) Cyanurchlorid und 5,10 g (0,044 Mol) 1,6-Hexandiamin ein Produkt vom Schmelz­ punkt 190-195°C und einem Molekulargewicht = 2560, ent­ haltend Repetiereinheiten der Formel
Beispiel 4
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ergibt die Reaktion von 16,30 g (0,04 Mol) 1-(2,2,6,6-Tetramethyl-4- piperidyl)-3-[2-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)- ethyl]-2-imidazolidinon mit 7,38 g (0,04 Mol) Cyanurchlo­ rid und 5,68 g (0,044 Mol) 1-Piperazinethanamin ein Produkt vom Schmelzpunkt 192-194°C und einem Molekulargewicht = 5900, enthaltend Repetiereinheiten der Formel
Beispiel 5
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ergibt die Reaktion von 16,30 g (0,04 Mol) 1-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)-3-[2-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)-ethyl]- 2-imidazolidon mit 7,38 g (0,04 Mol) Cyanurchlorid, 7,89 g (0,02 Mol) N,N′-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6- hexandiamin und 2,23 g (0,025 Mol) 2-Ethylaminoethanol ein Produkt vom Schmelzpunkt 160-164°C und einem Molekularge­ wicht = 1680, enthaltend Repetiereinheiten der Formeln
Beispiel 6
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ergibt die Reaktion von 16,30 g (0,04 Mol) 1-(2,2,6,6-Tetramethyl-4- piperidyl)-3-[2-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)-ethyl]- 2-imidazolidon mit 7,38 g (0,04 Mol) Cyanurchlorid und 5,10 g (0,04 Mol) 1,6-Hexandiamin ein Produkt vom Schmelzpunkt 148-151°C und einem Molekulargewicht = 2360, enthaltend Repetiereinheiten der Formeln
Beispiel 7 (Lichtstabilisierende Wirkung in Polypropylenfasern)
2,5 g eines der in Tabelle 1 angegebenen Produkte, 1 g Tris-(2,4-di-tert-butylphenyl)-phosphit, 0,5 g Calciummono­ ethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, 1 g Cal­ ciumstearat und 2,5 g Titandioxid werden in einem langsam laufenden Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver mit einem Schmelzindex = 12 g/10 min (gemessen bei 230°C und 2,16 kg) vermischt.
Die Mischungen werden bei 200-230°C extrudiert und ergeben Polymerkörnchen, welche anschließend in Fasern umgewandelt werden unter Verwendung eines halbindustriellen Apparatetyps (Leonard-Sumirago, VA, Italien), der unter den folgenden Be­ dingungen arbeitet:
Extrudertemperatur|200-230°C
Kopftemperatur 255-260°C
Streckungsverhältnis 1 : 3,5
Eichmaß (gauge) 11 dtex pro Filament
Die so hergestellten Fasern werden auf weißer dünner Pappe montiert und dann in einem Wetter-O-Messer, Modell 65 WR (ASTM D2565-85) mit einer schwarzen Tafel bzw. Platte einer Temperatur von 63°C ausgesetzt.
Die Restfestigkeit wird gemessen an Proben, die nach verschie­ denen Lichtaussetzungszeiten genommen wurden, mittels eines Dehnungsmessers konstanter Geschwindigkeit, woraus die Aus­ setzungszeit in Stunden, die benötigt wird, um die ursprüng­ liche Festigkeit (T50) zu halbieren, berechnet wird. Als Vergleich wurden die Fasern, die unter denselben Bedingungen wie die obigen hergestellt wurden, jedoch ohne die Zugabe von Stabilisatoren gemäß der Erfindung ebenfalls ausgesetzt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
Stabilisator
T50 (Stunden)
ohne Stabilisator
170
Verbindung des Beispiels 1 < 1800
Verbindung des Beispiels 2 1730
Verbindung des Beispiels 3 990
Verbindung des Beispiels 4 960

Claims (12)

1. Verbindung der Formel (I) worin
R1 ist Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, O, OH, CH2CN, C1- C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyl, oder C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist am Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle, oder C1-C8-Acyl;
R2 und R3, welche identisch oder verschieden sein können, sind C2-C3-Alkylen;
R4 ist -CO-, -COCO-, -COCH2CO- oder CH2CO-; X1 und X3, welche identisch oder verschieden sein können, sind eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIe) worin A1, A2, A4 und A5, welche identisch oder ver­ schieden sein können, sind, worin R10 ist Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C5-C12- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle ist, C7-C9-Phenylalkyl, das un­ substituiert oder substituiert am Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle ist, oder eine Gruppe der Formel (III) worin R11 irgendeine der für R1 angegebenen Bedeutungen hat;
R5 ist C2-C12-Alkylen, C4-C12-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch worin R12 irgendeine der für R10 an gegebenen Be­ deutungen hat, oder C1-C8-Acyl oder (C1-C8-Alkoxy)­ carbonyl ist, oder R5 ist C5-C7-Cycloalkylen, C5-C7- Cycloalkylendi-(C1-C4-alkylen), C1-C4-Alkylendi-(C5- C7-cycloalkylen), C2-C4-Alkylidendi-(C5-C7-cyclo­ alkylen), Phenylen, Phenylendi-(C1-C4-alkylen), C1-C4- Alkylendiphenylen oder C2-C4-Alkylidendiphenylen, wobei jede Phenylengruppe unsubstituiert oder substituiert durch 1 oder 2 C1-C4-Alkyle ist, oder R5 ist eine Gruppe der Formel (IV) worin R13 ist C2-C6-Alkylen; A3 ist eine direkte Bin­ dung oder -CH2-, p ist 0, 1, 2 oder 3; R6 und R7, welche identisch oder verschieden sein können, sind C2-C6-Alky­ len, q ist 0 oder 1; R8 ist wie oben für R10 definiert und R9 ist Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; X2 ist C2- C12-Alkylen, C4-C12-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, 2-Hydroxytrimethylen, Phenylendimethylen, Carbonyl oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Ve) worin R14 eine der Gruppen der Formel (VIa)-(VId) ist worin R2, R3, R4 und R11 wie oben definiert sind, und s 0 oder 1 ist, oder R14 ist eine Gruppe der Formel (VII) worin A6 eine direkte Bindung, ist, oder R14 ist eine Gruppe wobei R18, R19 und R20, welche identisch oder verschieden sein können, irgendeine der für R10 angegebenen Bedeutungen haben oder sind C3-C18-Alkenyl, Tetrahydro­ furfuryl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle oder durch C1-C4-Alkoxy ist, oder C2-C4-Alkyl, das in 2-, 3- oder 4-Stellung durch C1-C8-Alkoxy oder durch Di(C1-C4-Alkyl)-amino oder durch eine Gruppe der Formel (VII) substituiert ist; R15 ist eine direkte Bindung, C1-C12-Alkylen, C2-C20- Alkyliden, Cyclohexylen, Methylcyclohexylen oder Phenylen; R16 hat irgendeine der für R5 angegebenen Bedeutungen, r ist eine Zahl von 1 bis 10 und R17 hat irgendeine der für R5 angegebenen Bedeutungen oder ist eine Gruppe m ist 0, 1, 2, 3 oder 4 und n ist eine Zahl von 1 bis 50 mit der Einschränkung, daß n nur 1 ist, wenn m anders als 0 ist; Y1 ist Cl, OH, ONa, OK, eine R14-Gruppe oder eine -X1Z- oder -X3Z-Gruppe, wobei Z ist Wasserstoff, Methyl, Benzyl, C1-C8-Acyl oder (C1-C8-Alkoxy)-carbonyl und Y2 ist Z, eine Gruppe oder eine Gruppe -X2OH.
2. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R1 und R11, die identisch oder verschieden sein können, Wasser­ stoff, C1-C4-Alkyl, OH, C6-C12-Alkoxy, C5-C8-Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl sind.
3. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R2 und R3, die identisch oder verschieden sein können, C2-C3- Alkylen sind, R4 ist -CO-, -COCO- oder -COCH2CO-; X1 und X3, welche identisch oder verschieden sein können, sind eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIe), worin A1, A2, A4 und A5, die identisch oder verschieden sein können, sind, worin R10 ist Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle, Benzyl, das unsubsti­ tuiert oder substituiert am Phenyl ist durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle, oder eine Gruppe der Formel (III), R5 ist C2-C10-Alkylen, C4-C10-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch wobei R12 eine der für R10 angegebenen Bedeutungen hat oder C1-C4-Acyl oder (C1-C4-Alkoxy)-carbonyl ist, oder R5 ist Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylen­ dicyclohexylen, Isopropylidendicyclohexylen, Phenylen, Methyl­ phenylen, Phenylendimethylen, Methylendiphenylen oder Isopropylidendiphenylen, oder R5 ist eine Gruppe der Formel (IV), worin R13 C2-C4-Alkylen ist; A3 ist eine direkte Bindung oder -CH2-, p ist 0, 1, 2 oder 3, R6 und R7, welche identisch oder verschieden sein können, sind C2-C4- Alkylen, q ist 0 oder 1, R8 ist wie oben für R10 definiert und R9 ist Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; X2 ist C2-C10- Alkylen, C4-C10-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, 2-Hydroxytrimethylen, Phenylendimethylen oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Ve), worin R14 eine der Gruppen der Formel (VIa)-(VId) ist, wobei R2, R3 und R4 wie oben definiert sind, und s ist 0 oder 1, oder R14 ist 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl oder 1-Hexahydro­ azepinyl oder eine Gruppe worin R18, R19 und R20, die identisch oder verschieden sein können, irgendeine der für R10 angegebenen Bedeutungen haben oder sind C3-C12-Alkenyl, Tetrahydrofurfuryl, Phenyl, das un­ substituiert oder substituiert ist durch 1, 2 oder 3 C1-C4- Alkyle, oder C2-C3-Alkyl, substituiert in 2- oder 3-Stellung durch C1-C4-Alkoxy oder durch Di-(C1-C4- alkylamino) oder durch eine 1-Pyrrolidyl-, 1-Piperidyl-, 4-Morpholinyl- oder 1-Hexahydroazepinylgruppe; R15 ist eine direkte Bindung, C1-C10-Alkylen, C2-C14-Alkyliden, Cyclohexylen oder Phenylen; R16 hat eine der für R5 an­ gegebenen Bedeutungen, r ist eine Zahl von 1 bis 5 und R17 hat eine der für R5 angegebenen Bedeutungen oder ist eine Gruppe m ist 0, 1, 2 oder 3 und n ist eine Zahl von 1 bis 30 mit der Beschränkung, daß n nur 1 ist, wenn m anders als 0 ist;
Y1 ist Cl, OH, ONa, OK, eine R14-Gruppe oder eine Gruppe -X1Z oder -X₃Z, wobei Z Wasserstoff, Methyl, Benzyl, C1-C4-Acyl oder (C1-C4-Alkoxy)-carbonyl ist, und Y2 ist Z, eine Gruppe oder eine -X2OH-Gruppe.
4. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R2 und R3, welche identisch oder verschieden sein können, C2- C3-Alkylen sind und R4 ist -CO- oder -COCO-; X1 und X3, welche identisch oder verschieden sein können, sind eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIe), worin A1, A2, A4 und A5, welche identisch oder verschieden sein können, sind; worin R10 Wasserstoff, C1-C8- Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder substituiert ist durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyle, ist, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III); R5 ist C2-C8-Alkylen, C4- C10-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch eine Gruppe wobei R12 Wasserstoff, Methyl, Acetyl oder (C1-C2-Alkoxy)-carbonyl ist, oder R5 ist Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclo­ hexylen, Phenylendimethylen oder Isopropylidendiphenylen; oder R5 ist eine Gruppe der Formel (IV), worin R13 ist C3-C4-Alkylen; A3 ist eine direkte Bindung oder -CH2-, p ist 0 oder 1, R6 und R7, welche identisch oder verschie­ den sein können, sind C2-C3-Alkylen, q ist 0 oder 1, R8 ist wie vorstehend für R10 definiert und R9 ist Wasser­ stoff oder Methyl;
X2 ist C2-C8-Alkylen, C4-C8-Alkylen unterbrochen durch 1 oder 2 Sauerstoffatome, 2-Hydroxytrimethylen, Pheny­ lendimethylen oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Ve), worin R14 eine der Gruppen der Formel (VIa)-(VId) ist, wo­ bei R2, R3 und R4 wie vorstehend definiert sind, s ist 0 oder 1, oder R14 ist eine 4-Morpholinylgruppe oder eine Gruppe worin R18, R19 und R20, welche identisch oder verschieden sein können, irgendeine der für R10 angegebenen Bedeutungen haben oder sind Allyl, Undecenyl, Tetrahydrofurfuryl, Phenyl oder C2-C3-Alkyl, substituiert in 2- oder 3-Stellung durch C1-C4-Alkoxy, durch Dimethylamino, durch Diethylamino oder durch eine 4- Morpholinylgruppe; R15 ist eine direkte Bindung, C1-C8- Alkylen, C2-C6-Alkyliden, Cyclohexylen oder Phenylen; R16 ist C2-C8-Alkylen, C4-C10-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, Cyclohexylendimethylen, Isopropylidendicyclohexylen oder Isopropylidendiphenylen, r ist eine Zahl von 1 bis 4, R17 hat irgendeine der für R5 angegebenen Bedeutungen oder ist Methylphenylen, Methylendi­ phenylen oder eine Gruppe m ist 0, 1 oder 2 und n ist eine Zahl von 1 bis 20 mit der Einschränkung, daß n nur 1 ist, wenn m anders als 0 ist; Y1 ist OH, ONa, OK, eine R14-Gruppe oder eine Gruppe -X1Z oder -X3Z, wobei Z Wasserstoff, Methyl, Acetyl oder (C1-C4-Alkoxy)-carbonyl ist und Y2 ist Z, eine Gruppe oder eine Gruppe -X2OH.
5. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R2 und R3, welche identisch oder verschieden sein können, Ethylen oder Trimethylen sind und R4 ist -CO- oder -COCO-; X1 und X3, welche identisch oder verschieden sein können, sind eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIe), worin A1, A2, A4 und A5, welche identisch oder verschieden sein können, sind, wobei R10 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III) ist; R5 ist C2-C6-Alkylen, C6-C10-Alkylen unterbrochen durch 2 oder 3 Sauerstoffatome, Cyclohexylendimethylen, Methylen­ dicyclohexylen oder Phenylendimethylen, oder R5 ist eine Gruppe der Formel (IV), worin R13 Trimethylen ist; A3 ist eine direkte Bindung, p ist 0 oder 1, R6 und R7, welche identisch oder verschieden sein können, sind Ethylen oder Tri­ methylen, q ist 0 oder 1, R8 ist wie oben für R10 defi­ niert und R9 ist Wasserstoff oder Methyl; X2 ist C2-C6-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, Phenylendi­ methylen oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Ve), worin R14 eine Gruppe der Formel (VIa) ist, mit R2, R3 und R4 wie oben definiert, oder eine 4-Morpholinylgruppe oder eine Gruppe wobei R18 C1-C4- Alkyl, Cyclohexyl, Allyl, Phenyl, Benzyl ist oder eine Gruppe der Formel (III) und R19 und R20, welche identisch oder verschieden sein können, sind wie oben für R10 definiert; R15 ist eine direkte Bindung oder C1-C6-Alkylen, R16 ist C4-C6-Alkylen, r ist 1 oder 2 und R17 ist C2-C6- Alkylen oder eine Gruppe m ist 0, 1 oder 2 und n ist eine Zahl von 1 bis 15 mit der Beschränkung, daß n nur 1 ist, wenn m anders als 0 ist;
Y1 ist OH, ONa, OK, eine R14-Gruppe oder eine Gruppe -X1 Z oder -X3Z, wobei Z Wasserstoff, Methyl, Acetyl oder (C1-C2-Alkoxy)-carbonyl ist und Y2 ist Z, eine Gruppe oder eine Gruppe -X2OH.
6. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R1 und R11, welche identisch oder verschieden sein können, Wasser­ stoff oder Methyl sind, R2 und R3 sind Ethylen, R4 ist -CO- oder -COCO-;
X1 ist eine der Gruppen der Formel (IIa)-(IIc), worin A1, A2 und A4 eine Gruppe sind, wobei R10 Wasser­ stoff, Methyl, Ethyl oder eine Gruppe der Formel (III) ist; oder A2 ist -O-; R5 ist -(CH2)2-6- oder -(CH2)3-O-(CH2)2-4-O-(CH2)3-; A3 ist eine direkte Bindung, p und q sind 0 und R6 ist Ethylen;
n ist eine Zahl von 2 bis 10, Y1 ist OH, ONa, OK, eine R14-Gruppe oder eine -X1Z-Gruppe, wobei Z Wasserstoff oder Methyl ist, und Y2 ist Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe und R14 ist eine Gruppe der Formel (VIa) mit R2, R3, R4 und R11 wie oben definiert.
7. Zusammensetzung umfassend ein Material anfällig für den durch Licht, Wärme und Oxidation induzierten Abbau und wenigstens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, worin das organische Material ein synthetisches Polymeres ist.
9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, welches zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) andere übliche Zusätze für synthetische Polymere umfaßt.
10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, worin das organische Material ein Polyolefin ist.
11. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, worin das organische Material Polyethylen oder Polypropylen ist.
12. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Stabilisieren eines organischen Materials gegen den durch Licht, Wärme und Oxidation induzierten Abbau.
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